CN105316004A - 液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件。所述液晶配向剂包含：聚合物组成物(A)，其是由一包括四羧酸二酐组份(a)及二胺组份(b)的混合物反应所制得、光聚合性化合物(B)及溶剂(C)。二胺组份(b)包括至少一种具有由式(II)所示的结构的二胺化合物(b-1)；式中，Ra及Rb各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、卤素原子或氰基；n1及n2各自独立地表示0～4的整数；n3表示0或1；*各自独立地表示连接键。
Description
技术领域
本发明是有关一种光配向型液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件，特别是提供一种液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件，所述液晶配向剂可以制作出经紫外线照射后离子密度低的液晶显示元件。
背景技术
液晶显示器(LiquidCrystalDisplay，简称LCD)广泛地应用在电视与各种监视器等。作为LCD显示元件，已知具有以下液晶胞(cell)的LCD显示元件：扭转向列(TwistedNematic，简称TN)型、超扭转向列(SuperTwistedNematic，简称STN)型、共面切换(InPlaneSwitching，简称IPS)型、变更IPS型等的电极结构，并提高显示元件部分的开口率而使亮度提升的边缘电场切换(FringeFieldSwitching，简称FFS)型等。
作为使这些液晶胞的液晶配向的方法，已知有以下方法：在基板表面形成液晶配向膜等的有机膜，并以人造丝(rayon)等的布材在一定方向上摩擦(rubbing)该有机膜的表面；在基板表面斜向蒸镀氧化硅；使用LB法(Langmuir-Blodgett)形成具有长链烷基的单分子膜等方法。其中，就基板尺寸、液晶的配向均一性、处理时间与处理成本的观点而言，最常见的是利用摩擦处理。
然而，若通过摩擦处理来进行液晶的配向，则恐怕会因过程中产生的灰尘或静电而使灰尘附着在配向膜的表面，而造成显示不良。特别是具有薄膜晶体管(ThinFilmTransistor，简称TFT)元件的基板，产生的静电会造成TFT元件的电路损坏，而造成产率降低。再者，对于今后逐渐高细致化的液晶显示元件，随着像素的高密度化，在基板表面会产生凹凸，因此有难以均一地进行摩擦处理的趋势。
于是，为了避免上述不良状态的发生，已知有通过对感光性薄膜照射偏光或非偏光的放射线而赋予液晶配向能力的光配向法(如日本专利特开2005-037654)。该文献提出一种具有共轭烯酮(conjugatedenone)的重复单元及具有酰亚胺构造的液晶配向剂。藉此，静电与灰尘将不会产生，而可实现均一的液晶配向。此外，此方法与摩擦处理相比，可任意方向且精密地控制液晶配向方向。进而，通过在照射放射线时使用光罩等，而可在一个基板上任意地形成液晶配向方向不同的多个区域。
然而，该液晶配向剂所制得的液晶显示元件仍存在经紫外线照射后离子密度过高的问题，导致显示品质低下而无法被业者所接受。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件，其能够解决该液晶配向剂所制得的液晶显示元件经紫外线照射后离子密度过高的问题。
本发明提供一种液晶配向剂，其包括聚合物组成物(A)、光聚合性化合物(B)以及溶剂(C)，其中，聚合物组成物(A)是由包括四羧酸二酐组份(a)及二胺组份(b)的混合物反应所制得，光聚合性化合物(B)是如式(1)所示：
式(1)中，R1独立地表示式(1-1)～(1-5)所示的聚合性官能基、氢原子、卤素原子、-CN、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCF3、-OCF2H、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数1～20的烷基，其中，该烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，且含氢原子的官能基中，该氢原子可任意被卤素原子或-CN取代；R1至少一者为式(1-1)～(1-5)所示的聚合性官能基；Y独立地表示碳数3～21的饱和或不饱和的独立环、缩合环或螺环的二价基，其中，该环中任意的-CH2-可被-O-取代，任意的-CH＝可被-N＝取代，任意的-H可被卤素原子、-CN、-NO2、-NC、-N＝C＝O、-N＝C＝S、1～3个具有碳数1至4的烷基或苯基取代的硅基、碳数1～10的直链烷基、碳数1～10的支链烷基或碳数1～10的卤烷基取代，且该烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代；Z独立地表示单键或碳数1～20的亚烷基，其中，该亚烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-N(O)＝N-或-C≡C-取代，且任意的-H可被卤素原子、碳数1～10的烷基或碳数1～10的卤烷基取代；m表示1～6的整数，且当m为2～6的整数时，多个-Y-Z-可为相同，也可为不同；
式(1-1)～(1-5)中，R2表示氢原子、卤素原子、-CF3或碳数1～5的烷基，该二胺组份(b)包括至少一种具有由式(II)所示的结构的二胺化合物(b-1)。
式(II)中，Ra及Rb各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、卤素原子或氰基；n1及n2各自独立地表示0～4的整数；n3表示0或1；*各自独立地表示连接键。
在本发明的一实施例中，上述R1至少一者为式(1-1)～(1-3)所示的聚合性官能基。
在本发明的一实施例中，上述Y分别独立地表示1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢化萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、双环[3.1.0]己烷-3,6-二基或三蝶烯-1,4-二基的二价基，其中，该环中任意的-CH2-可被-O-取代，任意的-CH＝可被-N＝取代，任意的-H可被卤素原子、-CN、-NO2、-NC、-N＝C＝O、-N＝C＝S、1～3个具有碳数1至4的烷基或苯基取代的硅基、碳数1～10的直链烷基、碳数1～10的支链烷基或碳数1～10的卤烷基取代，且该烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代。
在本发明的一实施例中，上述的Y是选自由式(1-6)至式(1-30)所示的官能基所构成的组群中的至少一种：
式(1-6)至式(1-30)中，R3表示卤素原子、碳数1～3的烷基、碳数1～3的烷氧基或碳数1～3的卤烷基。
在本发明的一实施例中，上述的光聚合性化合物(B)是选自由式(1-31)至式(1-42)所示的化合物所构成的组群中的至少一种：
式(1-31)～(1-42)中，R4独立地表示氢原子或甲基；R5独立地表示氢原子、卤素原子、甲基、-CF3、-OCH3、苯基，同一碳原子上的2个R5可形成碳数6～15的饱和或不饱和的碳氢环；i、j独立地表示1～20的整数。
在本发明的一实施例中，所述二胺化合物(b-1)具有选自由式(II-1)所示的结构以及由式(II-2)所示的结构所构成的组群中的至少一种。
式(II-1)以及式(II-2)中，Ra及Rb各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、卤素原子或氰基；Rc及Rd各自独立地表示碳数1～40的烷基或经氟原子取代的碳数1～40的烷基；W1、W2及W3各自独立地表示-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NRe-、-NRe-CO-、-CO-NRe-、-NRe-CO-O-、-O-CO-NRe-、-NRe-CO-NRe-或O-CO-O-，其中Re表示氢原子或碳数1～4的烷基；X1及X2各自独立地表示亚甲基、亚芳基、二价脂环基、-Si(CH3)2-、-CH＝CH-、-C≡C-、具有取代基的亚甲基、具有取代基的亚芳基、具有取代基的二价脂环基、具有取代基的-Si(CH3)2-、具有取代基的-CH＝CH，其中所述取代基为氰基、卤素原子或碳数1～4的烷基；n1及n2各自独立地表示0～4的整数；n3表示0或1；n4及n7各自独立地表示1～6的整数；n5及n8各自独立地表示0～2的整数；n6表示0或1；*各自独立地表示连接键。
在本发明的一实施例中，基于所述二胺组份(b)的总使用量为100摩尔，所述二胺化合物(b-1)的使用量为10～80摩尔。
在本发明的一实施例中，基于所述聚合物组成物(A)的使用量为100重量份，所述光聚合性化合物(B)的使用量为5～30重量份。
本发明进而提供一种液晶配向膜，其是由如上所述的液晶配向剂所形成。
本发明更提供一种液晶显示元件，其包括如上所述的液晶配向膜。
基于上述，本发明的液晶配向剂由于含有特定的二胺化合物以及光聚合性化合物，因而使用该液晶配向剂所制得的液晶显示元件可以改善先前经紫外线照射后离子密度过高的问题，使本发明所述的液晶配向剂适用于液晶配向膜以及液晶显示元件。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，并配合附图作详细说明如下。
附图说明
图1是根据本发明一实施例的液晶显示元件的侧视图。
附图标记说明：
100：液晶显示元件；
110：第一单元；
112：第一基板；
114：第一导电膜；
116：第一液晶配向膜；
120：第二单元；
122：第二基板；
124：第二导电膜；
126：第二液晶配向膜；
130：液晶单元。
具体实施方式
本发明的液晶配向剂包含聚合物组成物(A)、光聚合性化合物(B)以及溶剂(C)。本发明不限于此，在不影响本发明的功效的情况下，本发明的液晶配向剂也可包含添加剂(D)。以下将详细说明液晶配向剂中的各成分。
[聚合物组成物(A)]
本发明的聚合物组成物(A)是由包括四羧酸二酐组份(a)及二胺组份(b)的混合物反应所制得。
详细而言，聚合物组成物(A)包括聚酰胺酸聚合物、聚酰亚胺聚合物、聚酰胺酸-聚酰亚胺嵌段共聚合物或这些聚合物的组合。其中，聚酰亚胺系嵌段共聚合物包括聚酰胺酸嵌段共聚合物、聚酰亚胺嵌段共聚合物、聚酰胺酸-聚酰亚胺嵌段共聚合物或上述聚合物的组合。聚酰胺酸聚合物、聚酰亚胺聚合物及聚酰胺酸-聚酰亚胺嵌段共聚合物皆可由四羧酸二酐组份(a)及二胺组份(b)的混合物反应所制得。
<四羧酸二酐组份(a)>
四羧酸二酐组份(a)是选自由脂肪族四羧酸二酐化合物、脂环族四羧酸二酐化合物、芳香族四羧酸二酐化合物以及由式(I-1)～式(I-6)所示的四羧酸二酐化合物所构成的组群中的至少一种。
以下列举脂肪族四羧酸二酐化合物、脂环族四羧酸二酐化合物、芳香族四羧酸二酐化合物的具体例，但本发明并不限于这些具体例。
脂肪族四羧酸二酐化合物的具体例可列举：乙烷四羧酸二酐、丁烷四羧酸二酐等。
脂环族四羧酸二酐化合物的具体例可列举：1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二氯-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-四甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二环己基四羧酸二酐、顺-3,7-二丁基环庚基-1,5-二烯-1,2,5,6-四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐或二环[2.2.2]-辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐等。
芳香族四羧酸二酐化合物的具体例可列举：3,4-二羧基-1,2,3,4-四氢萘-1-琥珀酸二酐、苯均四羧酸二酐、2,2’,3,3’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、3,3’-4,4’-二苯基乙烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二甲基二苯基硅烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-四苯基硅烷四羧酸二酐、1,2,3,4-呋喃四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯醚四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯醚四羧酸二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯硫醚二酐、2,3,3’,4’-二苯硫醚四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯硫醚四羧酸二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯砜二酐、4,4’-双(3,4-二羧基苯氧基)二苯丙烷二酐、3,3’,4,4’-全氟异亚丙基二苯二酸二酐、2,2’,3,3’-二苯基四羧酸二酐、2,3,3’,4’-二苯基四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基四羧酸二酐、双(苯二酸)苯膦氧化物二酐、对-亚苯基-双(三苯基苯二酸)二酐、间-亚苯基-双(三苯基苯二酸)二酐、双(三苯基苯二酸)-4,4’-二苯基醚二酐、双(三苯基苯二酸)-4,4’-二苯基甲烷二酐、乙二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、丙二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1,4-丁二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1,6-己二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、1,8-辛二醇-双(脱水偏苯三酸酯)、2,2-双(4-羟苯基)丙烷-双(脱水偏苯三酸酯)、2,3,4,5-四氢呋喃四羧酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮{(1,3,3a,4,5,9b-Hexahydro-5-(tetrahydro-2,5-dioxofuran-3-yl)naphtho[1,2-c]furan-1,3-dione)}、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-甲基-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5-乙基-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲基-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-7-乙基-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-8-乙基-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氢-5,8-二甲基-5-(四氢-2,5-二侧氧基-3-呋喃基)-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮或5-(2,5-二侧氧基四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸二酐等。
由式(I-1)～式(I-6)表示的四羧酸二酐化合物如下所示。
式(I-5)中，A1表示含有芳香环的二价基；r表示1至2的整数；A2及A3可为相同或不同，且可各自独立表示氢原子或烷基。由式(I-5)表示的四羧酸二酐化合物较佳为由式(I-5-1)～式(I-5-3)所示的化合物。
式(I-6)中，A4表示含有芳香环的二价基；A5及A6可为相同或不同，且各自独立表示氢原子或烷基。由式(I-6)所示的四羧酸二酐化合物较佳为由式(I-6-1)所示的化合物。
四羧酸二酐组份(a)较佳为选自由1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐(1,2,3,4-cyclobutanetetracarboxylicaciddianhydride)、1,2,3,4-环戊烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐(2,3,5-tricarboxycyclopentylaceticaciddianhydride)、1,2,4,5-环己烷四羧酸二酐、3,4-二羧基-1,2,3,4-四氢萘-1-琥珀酸二酐、苯均四羧酸二酐(pyromelliticdianhydride)、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐以及3,3’,4,4’-联苯砜四羧酸二酐所构成的组群中的至少一种。
基于二胺组份(b)的总摩尔数为100摩尔，四羧酸二酐组份(a)的使用量范围较佳为20摩尔至200摩尔；四羧酸二酐组份(a)的使用量范围更佳为30摩尔至120摩尔。
<二胺组份(b)>
二胺组份(b)包括至少一种具有由式(II)所示的结构的二胺化合物(b-1)。但本发明不限于此，二胺组份(b)也可包括其他二胺化合物(b-2)。
式(II)中，Ra及Rb各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、卤素原子或氰基；n1及n2各自独立地表示0～4的整数；n3表示0或1；*各自独立地表示连接键。
所述二胺化合物(b-1)较佳为具有选自由式(II-1)所示的结构以及由式(II-2)所示的结构所构成的组群中的至少一种；
式(II-1)以及式(II-2)中，Ra及Rb各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、卤素原子或氰基；Rc及Rd各自独立地表示碳数1～40的烷基或经氟原子取代的碳数1～40的烷基；W1、W2及W3各自独立地表示-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NRe-、-NRe-CO-、-CO-NRe-、-NRe-CO-O-、-O-CO-NRe-、-NRe-CO-NRe-或O-CO-O-，其中Re表示氢原子或碳数1～4的烷基；X1及X2各自独立地表示亚甲基、亚芳基、二价脂环基、-Si(CH3)2-、-CH＝CH-、-C≡C-、具有取代基的亚甲基、具有取代基的亚芳基、具有取代基的二价脂环基、具有取代基的-Si(CH3)2-、具有取代基的-CH＝CH，其中所述取代基为氰基、卤素原子或碳数1～4的烷基；n1及n2各自独立地表示0～4的整数；n3表示0或1；n4及n7各自独立地表示1～6的整数；n5及n8各自独立地表示0～2的整数；n6表示0或1；*各自独立地表示连接键。
式(II-1)以及式(II-2)中，碳数1～40的烷基的具体例可列举：正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正月桂基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等，经氟原子取代的碳数1～40的烷基的具体例可列举：4,4,4-三氟丁基、4,4,5,5,5-五氟戊基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2-(全氟丁基)乙基、2-(全氟辛基)乙基、2-(全氟癸基)乙基等。
经氟原子取代的碳数1～40的烷基为一部分或全部氢原子经氟原子取代的碳数1～40的烷基，较佳为一部分或全部氢原子经氟原子取代的碳数1～20的烷基。
经氟原子取代的碳数1～40的烷基较佳为直链状或分枝状的碳数1～16的氟代烷基，并且从可以表现出良好的液晶配向性的观点考虑，较佳为碳数1～8的直链氟代烷基，更佳为碳数3～6的直链氟代烷基，例如2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟正丙基、4,4,4-三氟正丁基、4,4,5,5,5-五氟正戊基或4,4,5,5,6,6,6-七氟己基等，并且较佳为2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟正丙基、4,4,4-三氟正丁基或4,4,5,5,5-五氟正戊基。
具有由式(II-1)所示的结构的二胺化合物(b-1)的具体例包括由式(II-1-1)至式(II-1-25)所示的化合物。
具有由式(II-2)表示的结构的二胺化合物(b-1)的具体例包括式(II-2-1)至式(II-2-2)所表示的化合物。
二胺化合物(b-1)较佳为选自由式(II-1-3)、式(II-1-6)、式(II-1-7)、式(II-2-1)所示的二胺化合物所构成的组群中的至少一种。
基于所述二胺组份(b)的总使用量为100摩尔，所述二胺化合物(b-1)的使用量为10～80摩尔，较佳为15～70摩尔，更佳为20～60摩尔。
若液晶配向剂不使用二胺化合物(b-1)，则使用该液晶配向剂所制备的液晶显示元件于照射紫外线后仍有离子密度过高的问题。
其他二胺化合物(b-2)可列举为1,2-二氨基乙烷、1,3-二氨基丙烷、1,4-二氨基丁烷、1,5-二氨基戊烷、1,6-二氨基己烷、1,7-二氨基庚烷、1,8-二氨基辛烷、1,9-二氨基壬烷、1,10-二氨基癸烷、4,4’-二氨基庚烷、1,3-二氨基-2,2-二甲基丙烷、1,6-二氨基-2,5-二甲基己烷、1,7-二氨基-2,5-二甲基庚烷、1,7-二氨基-4,4-二甲基庚烷、1,7-二氨基-3-甲基庚烷、1,9-二氨基-5-甲基壬烷、2,11-二氨基十二烷、1,12-二氨基十八烷、1,2-双(3-氨基丙氧基)乙烷、4,4’-二氨基二环己基甲烷、4,4’-二氨基-3,3’-二甲基二环己基胺、1,3-二氨基环己烷、1,4-二氨基环己烷、异佛尔酮二胺、四氢二环戊二烯二胺、三环(6.2.1.02,7)-十一碳烯二甲基二胺、4,4’-亚甲基双(环己基胺)、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基乙烷、4,4’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基苯甲酰苯胺、4,4’-二氨基二苯基醚、3,4’-二氨基二苯基醚、1,5-二氨基萘、5-氨基-1-(4’-氨基苯基)-1,3,3-三甲基氢茚、6-氨基-1-(4’-氨基苯基)-1,3,3-三甲基氢茚、六氢-4,7-甲桥亚氢茚基二亚甲基二胺、3,3’-二氨基二苯甲酮、3,4’-二氨基二苯甲酮、4,4’-二氨基二苯甲酮、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2-双(4-氨基苯基)六氟丙烷、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、9,9-双(4-氨基苯基)-10-氢蒽、9,10-双(4-氨基苯基)蒽、2,7-二氨基茀、9,9-双(4-氨基苯基)茀、4,4’-亚甲基-双(2-氯苯胺)、4,4’-(对-亚苯基异亚丙基)双苯胺、4,4’-(间-亚苯基异亚丙基)双苯胺、2,2’-双[4-(4-氨基-2-三氟甲基苯氧基)苯基]六氟丙烷、4,4’-双[(4-氨基-2-三氟甲基)苯氧基]-八氟联苯、5-[4-(4-正戊烷基环己基)环己基]苯基-亚甲基-1,3-二氨基苯{5-[4-(4-n-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]phenylmethylene-1,3-diaminobenzene}或1,1-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-4-(4-乙基苯基)环己烷{1,1-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-4-(4-ethylphenyl)cyclohexane}、如下式(IV-1)～式(IV-30)所示的二胺化合物：
三氟甲基、氟基、碳数2至30的烷基，或者衍生自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶或哌嗪等含氮原子环状结构的一价基。
上式(IV-1)所示的二胺化合物较佳为2,4-二氨基苯基甲酸乙酯(2,4-diaminophenylethylformate)、3,5-二氨基苯基甲酸乙酯(3,5-diaminophenylethylformate)、2,4-二氨基苯基甲酸丙酯(2,4-diaminophenylpropylformate)、3,5-二氨基苯基甲酸丙酯(3,5-diaminophenylpropylformate)、1-十二烷氧基-2,4-二氨基苯(1-dodecoxy-2,4-diaminobenzene)、1-十六烷氧基-2,4-二氨基苯(1-hexadecoxy-2,4-diaminobenzene)、1-十八烷氧基-2,4-二氨基苯(1-octadecoxy-2,4-diaminobenzene)或下式(IV-1-1)至式(IV-1-6)所示的二胺化合物：
在式(IV-2)中，Y1与式(IV-1)中的Y1同义，Y3及Y4表示二价脂肪族环、二价芳香族环或二价杂环基，且Y5表示碳数3至18的烷基、碳数3至18的烷氧基、碳数1至5的氟烷基、碳数1至5的氟烷氧基、氰基或卤素原子。
式(IV-2)所示的二胺化合物较佳为式(IV-2-1)至式(IV-2-13)所示的二胺化合物：
在式(IV-2-10)至式(IV-2-13)中，s表示3至12的整数。
在式(IV-3)中，Y6表示氢原子、碳数1至5的酰基、碳数1至5的烷基、碳数1至5的烷氧基或卤素，且每个重复单元中的Y6可为相同或不同，且u为1～3的整数。
式(IV-3)所示的二胺化合物较佳为选自于(1)当u为1时：对-二胺苯、间-二胺苯、邻-二胺苯或2,5-二胺甲苯等；(2)当u为2时：4,4’-二氨基联苯、2,2’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、3,3’-二甲基-4,4’-二氨基联苯、3,3’-二甲氧基-4,4’-二氨基联苯、2,2’-二氯-4,4’-二氨基联苯、3,3’-二氯-4,4’-二氨基联苯、2,2’,5,5’-四氯-4,4’-二氨基联苯、2,2’-二氯-4,4’-二氨基-5,5’-二甲氧基联苯或4,4’-二氨基-2,2’-双(三氟甲基)联苯等；(3)当u为3时：1,4-双(4’-氨基苯基)苯等。其中，以对-二胺苯、2,5-二胺甲苯、4,4’-二氨基联苯、3,3’-二甲氧基-4,4’-二氨基联苯及1,4-双(4’-氨基苯基)苯为更佳。
在式(IV-4)中，v为2至12的整数。
在式(IV-5)中，w为1至5的整数。较佳地，式(IV-5)是选自于4,4’-二氨基-二苯基硫醚。
在式(IV-6)中，Y7及Y9为相同或不同，且分别地表示二价有机基；Y8表示衍生自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶或哌嗪等含氮原子环状结构的二价基。
在式(IV-7)中，Y10、Y11、Y12及Y13为相同或不同的，且表示碳数1至12的烃基；a表示1～3的整数；b表示1至20的整数。
在式(IV-8)中，Y14表示氧原子或亚环己烷基；Y15表示-CH2-；Y16表示亚苯基或亚环己烷基；Y17表示氢原子或庚基。
式(IV-8)所示的二胺化合物较佳为选自于如下式(IV-8-1)及式(IV-8-2)所示的二胺化合物。
式(IV-9)至式(IV-30)所示的二胺化合物如下所示：
在式(IV-17)至式(IV-25)中，Y18较佳为碳数1至10的烷基或碳数1至10的烷氧基，Y19较佳为氢原子、碳数1至10的烷基或碳数1至10的烷氧基。
其他二胺化合物(b-2)较佳为1,2-二氨基乙烷、4,4’-二氨基二环己基甲烷、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基醚、5-[4-(4-正戊烷基环己基)环己基]苯基亚甲基-1,3-二氨基苯、1,1-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-4-(4-乙基苯基)环己烷、2,4-二氨基苯基甲酸乙酯、式(IV-1-1)、式(IV-1-2)、式(IV-1-5)、式(IV-2-1)、式(IV-2-11)、对-二胺苯、间-二胺苯、邻-二胺苯、式(IV-8-1)、式(IV-26)或式(IV-29)所表示的化合物。
当液晶配向剂使用式(IV-1)、式(IV-2)、式(IV-8)或式(IV-26)～式(IV-30)所表示的其他二胺化合物(b-2)时，则使用该液晶配向剂所制备的液晶显示元件于照射紫外线后离子密度较低。
所述其他二胺化合物(b-2)可单独一种或混合复数种使用。
基于该二胺组份(b)的总使用量为100摩尔，上述的其他二胺化合物(b-2)的使用量通常为20摩尔至90摩尔，较佳为30摩尔至85摩尔，更佳为40摩尔至80摩尔。
[聚合物组成物(A)的合成方法]
<聚酰胺酸聚合物>
该聚酰胺酸聚合物制备的方法包含以下步骤：将包括四羧酸二酐组份(a)与二胺组份(b)的混合物溶于溶剂中，在0℃至100℃的温度条件下进行聚缩合反应并反应1小时～24小时，接着再将上述的反应溶液以蒸发器进行减压蒸馏方式，即可得到聚酰胺酸聚合物，或者将上述的反应溶液倒入大量的贫溶剂中，得到一析出物，接着经由减压干燥方式将该析出物进行干燥处理，即可得到聚酰胺酸聚合物。
该用于聚缩合反应中的溶剂可与该液晶配向剂中的溶剂相同或不同，且该用于聚缩合反应中的溶剂并无特别的限制，只要是可溶解反应物与生成物即可。溶剂较佳为N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基尿素、六甲基磷酸三胺等的非质子系极性溶剂；间-甲酚、二甲苯酚、酚、卤化酚类等的酚系溶剂。基于混合物的总使用量为100重量份，用于聚缩合反应中的溶剂的使用量范围较佳为200重量份至2000重量份；用于聚缩合反应中的溶剂的使用量范围更佳为300重量份至1800重量份。
特别地，在该聚缩合反应中，该溶剂可并用适量的贫溶剂，只要不让该聚酰胺酸聚合物析出即可。该贫溶剂可以单独一种使用或者混合复数种使用，且其包含但不限于(1)醇类：甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、三乙二醇等；(2)酮类：丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等；(3)酯类：乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯、乙二醇乙基醚乙酸酯等；(4)醚类：二乙基醚、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚等；(5)卤化烃类：二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻-二氯苯等；(6)烃类：四氢呋喃、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯等；或(7)上述的一组合。较佳地，基于二胺化合物(a)的使用量为100重量份，该贫溶剂的用量范围为0重量份至60重量份；更佳地，该贫溶剂用量范围为0重量份至50重量份。
<聚酰亚胺聚合物>
该聚酰亚胺聚合物的制备方法包含将一包括四羧酸二酐组份(a)与二胺组份(b)的混合物溶解在溶剂中，进行聚合反应形成聚酰胺酸聚合物，并在脱水剂及催化剂的存在下，进一步加热并进行脱水闭环反应，使得该聚酰胺酸聚合物中的酰胺酸官能基经由脱水闭环反应转变成酰亚胺官能基(即酰亚胺化)，而得到聚酰亚胺聚合物。
用于脱水闭环反应中的溶剂可与该液晶配向剂中的溶剂相同或不同。基于聚酰胺酸聚合物的使用量为100重量份，用于脱水闭环反应中的溶剂的使用量范围较佳为200重量份至2,000重量份；用于脱水闭环反应中的溶剂的使用量范围更佳为300重量份至1,800重量份。
当该脱水闭环反应的操作温度低于40℃时，将致使反应不完全，导致该聚酰胺酸聚合物的酰亚胺化程度变低；然而，该脱水闭环反应的操作温度高于200℃时，所得的聚酰亚胺聚合物的重量平均分子量偏低。因此，为获得较佳的聚酰胺酸聚合物的酰亚胺化程度，脱水闭环反应的操作温度范围较佳为40℃至200℃；该脱水闭环反应的操作温度范围更佳为40℃至150℃。
用于脱水闭环反应中的脱水剂可列举：乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐类化合物。基于聚酰胺酸聚合物为1摩尔，脱水剂的使用量范围为0.01摩尔至20摩尔。该用于脱水闭环反应中的催化剂可列举：吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等吡啶类化合物；三乙基胺等三级胺类化合物。基于脱水剂为1摩尔，催化剂的使用量范围为0.5摩尔至10摩尔。
<聚酰亚胺系嵌段共聚合物>
聚酰亚胺系嵌段共聚合物的制备方法包含的步骤为：将起始物溶于溶剂中，并进行聚缩合反应而得，其中，该起始物包括至少一如上所述的聚酰胺酸聚合物及/或至少一如上所述的聚酰亚胺聚合物，且进一步地还可包括四羧酸二酐组份及二胺组份。
该起始物中的四羧酸二酐组份及二胺组份是与上述制备聚酰胺酸聚合物中所使用的四羧酸二酐组份(a)及二胺组份(b)相同，且用于聚缩合反应中的溶剂可与该液晶配向剂中的溶剂相同。
基于起始物的使用量为100重量份，用于聚缩合反应中的溶剂的使用量范围较佳为200重量份至2000重量份；用于聚缩合反应中的溶剂的使用量范围更佳为300重量份至1800重量份。聚缩合反应的操作温度范围较佳为0℃至200℃；聚缩合反应的操作温度范围更佳为0℃至100℃。
起始物包含但不限于(1)两末端基相异且结构相异的聚酰胺酸聚合物；(2)两末端基相异且结构相异的聚酰亚胺聚合物；(3)末端基相异且结构相异的聚酰胺酸聚合物及聚酰亚胺聚合物；(4)聚酰胺酸聚合物、四羧酸二酐组份及二胺组份，其中，该四羧酸二酐组份及二胺组份中的至少一种与形成聚酰胺酸聚合物所使用的四羧酸二酐组份及二胺组份的构造相异；(5)聚酰亚胺聚合物、四羧酸二酐组份及二胺组份，其中，该四羧酸二酐组份及二胺组份中的至少一种与形成聚酰亚胺聚合物所使用的四羧酸二酐组份及二胺组份的构造相异；(6)聚酰胺酸聚合物、聚酰亚胺聚合物、四羧酸二酐组份及二胺组份，其中，该四羧酸二酐组份及二胺组份的至少一种与形成聚酰胺酸聚合物及聚酰亚胺聚合物所使用的四羧酸二酐组份及二胺组份的构造相异；(7)二种构造相异的聚酰胺酸聚合物、四羧酸二酐组份及二胺组份；(8)二种构造相异的聚酰亚胺聚合物、四羧酸二酐组份及二胺组份；(9)二种末端基为酸酐基且构造相异的聚酰胺酸聚合物及二胺组份；(10)二种末端基为氨基且构造相异的聚酰胺酸聚合物，及四羧酸二酐组份；(11)二种末端基为酸酐基且构造相异的聚酰亚胺聚合物，及二胺组份；(12)二种末端基为氨基且构造相异的聚酰亚胺聚合物，及四羧酸二酐组份。
在不影响本发明的功效范围内，聚酰胺酸聚合物、聚酰亚胺聚合物，及聚酰亚胺系嵌段共聚合物较佳为预先进行了分子量调节的末端修饰型聚合物。通过使用末端修饰型的聚合物，可改善该液晶配向剂的涂布性能。末端修饰型聚合物是通过在该聚酰胺酸聚合物进行聚缩合反应的同时，加入单官能性化合物而制得。单官能性化合物包含：(1)一元酸酐：马来酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐、正十六烷基琥珀酸酐等；(2)单胺化合物：苯胺、环己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一烷胺、正十二烷胺、正十三烷胺、正十四烷胺、正十五烷胺、正十六烷胺、正十七烷胺、正十八烷胺、正二十烷胺等；(3)单异氰酸酯化合物：异氰酸苯酯、异氰酸萘基酯等。
[光聚合性化合物(B)]
本发明的光聚合性化合物(B)例如是由式(1)所示的化合物：
式(1)中，R1独立地表示式(1-1)～(1-5)所示的聚合性官能基、氢原子、卤素原子、-CN、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCF3、-OCF2H、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数1～20的烷基，其中，该烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，且含氢原子的官能基中，该氢原子可任意被卤素原子或-CN取代；R1至少一者为式(1-1)～(1-5)所示的聚合性官能基；Y独立地表示碳数3～21的饱和或不饱和的独立环、缩合环或螺环的二价基，其中，该环中任意的-CH2-可被-O-取代，任意的-CH＝可被-N＝取代，任意的-H可被卤素原子、-CN、-NO2、-NC、-N＝C＝O、-N＝C＝S、1～3个具有碳数1至4的烷基或苯基取代的硅基、碳数1～10的直链烷基、碳数1～10的支链烷基或碳数1～10的卤烷基取代，且该烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代；Z独立地表示单键或碳数1～20的亚烷基，其中，该亚烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-N(O)＝N-或-C≡C-取代，且任意的-H可被卤素原子、碳数1～10的烷基或碳数1～10的卤烷基取代；m表示1～6的整数，且当m为2～6的整数时，多个-Y-Z-可为相同，也可为不同。
式(1-1)至式(1-5)中，R2表示氢原子、卤素原子、-CF3或碳数1至5的烷基。
式(1)中，R1至少一者较佳为式(1-1)～(1-3)所示的聚合性官能基。
式(1)中，Y表示的环状基的具体例可列举：1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢化萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、双环[3.1.0]己烷-3,6-二基或三蝶烯-1,4-二基的二价基。这些环状基中的任意的-CH2-可被-O-取代，任意的-CH＝可被-N＝取代，任意的-H可被卤素原子、-CN、-NO2、-NC、-N＝C＝O、-N＝C＝S、1～3个具有碳数1至4的烷基或苯基取代的硅基、碳数1～10的直链烷基、碳数1～10的支链烷基或碳数1～10的卤烷基取代。于烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代。
就可进一步降低液晶配向剂的离子密度的观点而言，Y表示的环状基较佳为由式(1-6)至式(1-30)所示的基：
在式(1-6)至式(1-30)中，R3表示卤素原子、碳数1～3的烷基、碳数1～3的烷氧基或碳数1～3的卤烷基。
光聚合性化合物(B)较佳为由式(1-31)至式(1-42)所示的化合物：
在式(1-31)至式(1-42)中，R4独立地表示氢原子或甲基，而R5分别独立地表示氢原子、卤素原子、甲基、-CF3、-OCH3、苯基或同一碳原子上的2个R5可形成碳数6～15的饱和或不饱和的碳氢环。i与j分别独立地表示1至20的整数。
光聚合性化合物(B)更佳为式(1-43)至式(1-97)所示的化合物：
光聚合性化合物(B)特佳为式(1-44)至式(1-50)或式(1-69)至式(1-97)所示的化合物。当光聚合性化合物(B)为式(1-44)至式(1-50)或式(1-69)至式(1-97)所示的化合物时，所制备的液晶配向剂应用于液晶显示元件时在紫外线照射后具有较低的离子密度。
光聚合性化合物(B)可单独一种或混合复数种使用。
基于聚合物组成物(A)的使用量为100重量份，光聚合性化合物(B)的使用量为5重量份至30重量份，较佳为8重量份至25重量份，更佳为10重量份至20重量份。
若液晶配向剂不使用光聚合性化合物(B)，则使用该液晶配向剂所制备的液晶显示元件在照射紫外线后仍有离子密度过高的问题。
[溶剂(C)]
本发明的液晶配向剂中所使用的溶剂较佳为选自由N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、γ-丁内酰胺、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇单甲基醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺所构成的组群中的至少一种。该溶剂可以单独一种使用或者混合复数种使用。
基于聚合物组成物(A)的使用量为100重量份，溶剂(C)的使用量为500至3000重量份，较佳为800至2500重量份，且更佳为1000至2000重量份。
[添加剂D]
在不影响本发明的功效范围内，在本发明的液晶配向剂中还可加入添加剂(D)，且该添加剂(D)为环氧化合物或具有官能性基的硅烷化合物等。该添加剂(D)的作用是用来提高液晶配向膜与基板表面的附着性。该添加剂(D)可以单独一种使用或者混合复数种使用。
具有官能性基的硅烷化合物的具体例可列举：3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-脲基丙基三甲氧基硅烷(3-ureidopropyltrimethoxysilane)、3-脲基丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基硅烷基丙基三亚乙三胺、N-三甲氧基硅烷基丙基三亚乙三胺、10-三甲氧基硅烷基-1,4,7-三吖癸烷、10-三乙氧基硅烷基-1,4,7-三吖癸烷、9-三甲氧基硅烷基-3,6-二吖壬基乙酸酯、9-三乙氧基硅烷基-3,6-二吖壬基乙酸酯、N-苯甲基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-双(氧化乙烯)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-双(氧化乙烯)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷等。
环氧化合物的具体例可列举：乙二醇二环氧丙基醚、聚乙二醇二环氧丙基醚、丙二醇二环氧丙基醚、三丙二醇二环氧丙基醚、聚丙二醇二环氧丙基醚、新戊二醇二环氧丙基醚、1,6-己二醇二环氧丙基醚、丙三醇二环氧丙基醚、2,2-二溴新戊二醇二环氧丙基醚、1,3,5,6-四环氧丙基-2,4-己二醇、N,N,N’,N’-四环氧丙基-间-二甲苯二胺、1,3-双(N,N-二环氧丙基氨基甲基)环己烷、N,N,N’,N’-四环氧丙基-4,4’-二氨基二苯基甲烷、N,N-环氧丙基-对-环氧丙氧基苯胺、3-(N-烯丙基-N-环氧丙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、3-(N,N-二环氧丙基)氨基丙基三甲氧基硅烷等。
基于聚合物组成物(A)的总使用量为100重量份，添加剂(D)的使用量范围较佳为0.5重量份至50重量份，更佳为1重量份至45重量份。
[液晶配向剂的制造方法]
本发明的液晶配向剂的制备方法并无特别的限制，可采用一般的混合方法来制备。例如：先将以上述方式制备而成的聚合物组成物(A)与光聚合性化合物(B)混合均匀成混合物。接着，在混合物中在温度为0℃至200℃的条件下添加溶剂(C)，并选择性地加入添加剂(D)，最后以搅拌装置持续搅拌至溶解即可。较佳的是于20℃至60℃的温度下进行溶剂(C)的添加。
在25℃下，本发明的液晶配向剂的粘度通常为15cps至35cps，较佳为17cps至33cps，更佳为20cps至30cps。
[液晶配向膜]
本发明的液晶配向剂，可以适当用于通过光配向法形成液晶配向膜。
形成液晶配向膜的方法可以列举例如将液晶配向剂涂附在基板上形成涂膜，并从相对于涂膜面倾斜的方向上对该涂膜照射偏光或非偏光的放射线；或者从相对于涂膜面垂直的方向上对该涂膜照射偏光放射线，藉此对涂膜赋予液晶配向能的方法。
首先，通过例如辊涂法、旋涂法、印刷法、喷墨法(ink-jet)等适当的涂布方法，将本发明的液晶配向剂涂布在设置了图案状透明导电膜的基板的透明导电膜一侧。涂布后，对该涂布面进行预烤处理(pre-baketreatment)，接着进行后烤处理(post-baketreatment)，藉此形成涂膜。上述的预烤处理目的在于使预涂层中的有机溶剂挥发。预烤处理的条件例如为在40～120℃下进行0.1～5分钟。后烤处理的条件较佳为在120～300℃下，更佳在150～250℃下，较佳进行5～200分钟，更佳进行10～100分钟。后烤后的涂膜膜厚较佳为0.001～1μm，且更佳为0.005～0.5μm。
基板可以使用例如由浮法玻璃(floatglass)、钠钙玻璃等玻璃；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚醚砜或聚碳酸酯等塑胶等所形成的透明基板等。
透明导电膜可以使用由SnO2所形成的NESA膜、由In2O3-SnO2所形成的ITO膜等。为了形成这些透明导电膜图案可以采用光蚀刻技术(photo-etching)、在形成透明导电膜时使用光罩(mask)的方法等。
在涂布液晶配向剂时，为了使基板或透明导电膜与涂膜的密着性更加良好，可以在基板和透明导电膜上预先涂布官能性硅烷化合物、钛酸酯化合物(titanate)等。
接着，通过对涂膜照射偏光或非偏光的放射线而赋予液晶配向能，由前述涂膜形成液晶配向膜。此处，放射线可以使用例如包括150～800nm波长光的紫外线和可见光，并较佳包括300～400nm波长光的紫外线。在所用的放射线为偏光(直线偏光或部分偏光)时，可以从相对于涂膜面垂直的方向上进行照射，而为了赋予预倾角，也可以从倾斜方向进行照射。另一方面，在照射非偏光的放射线时，必须从相对于涂膜面倾斜的方向上进行照射。
照射放射线的光源可以使用例如低压水银灯、高压水银灯、氘灯、金属卤化物灯、氩气共振灯、氙灯或准分子雷射器等。前述较佳波长区域的紫外线，可以通过将前述光源与例如滤光片、衍射光栅等并用的方法等而得到。
放射线的照射量较佳为1J/m2以上且小于10000J/m2，更佳为10～3000J/m2。另外，在通过光配向法对由以往已知的液晶配向剂所形成的涂膜赋予液晶配向能时，需要10000J/m2以上的放射线照射量。然而，如果使用本发明的液晶配向剂，则即使光配向法时的放射线照射量为3000J/m2以下，进一步为1000J/m2以下，再进一步为300J/m2以下，也可以赋予良好的液晶配向能，从而有助于降低液晶显示元件的制造成本。
[液晶显示元件]
本发明的液晶显示元件包括由本发明的液晶配向剂所形成的液晶配向膜。本发明的液晶显示元件可以如下述方法制造。
准备两块如上所述形成了液晶配向膜的基板，并在这两块基板间配置液晶，制造液晶胞。为了制造液晶胞(cell)，可以列举例如以下两种方法。
第一种方法：首先，将两块基板隔着间隙(胞间隙)相对配置，使各自的液晶配向膜相对向；使用密封剂将两块基板的周边部位贴合在一起；向由基板表面和密封剂所划分的胞间隙内注入填充液晶；并且封闭注入孔，如此可以制造液晶胞。
第二种方法：被称作为ODF(OneDropFill，滴注)方式的方法。首先，在形成液晶配向膜的两块基板中的一块基板上的规定部位，涂布例如紫外线固化性密封材料；在液晶配向膜面上滴下液晶；然后，贴合另一块基板，使液晶配向膜相对向；接着，对基板整面照射紫外线，使密封剂固化，藉此可以制造液晶胞。
在采用上述任一方法的情况下，都希望接着将液晶胞加热至所用液晶呈各向同性相的温度后，缓慢冷却至室温，藉此除去填充液晶时的流动配向。
然后，通过在液晶胞的外侧表面上贴合偏光板，由此可以得到本发明的液晶显示元件。此处，当液晶配向膜为水平配向性时，通过调整形成了液晶配向膜的两片基板中照射的直线偏光放射线的偏光方向所成角度以及各个基板与偏光板的角度，可以得到具有TN型或STN型液晶胞的液晶显示元件。另一方面，当液晶配向膜为垂直配向性时，通过构成液晶胞，使形成了液晶配向膜的两片基板的配向容易轴(easy-to-alignaxis)的方向平行，并将偏光板与该液晶胞贴合在一起，使其偏光方向与配向容易轴成45°角，可以形成具有垂直配向型液晶胞的液晶显示元件。
密封剂的具体例包括含有作为间隔物的氧化铝球或固化剂的环氧树脂等。
液晶的具体例包括向列型液晶或碟状型液晶等。
在TN型或STN型液晶胞情况下，较佳具有正介电异方向性的向列型液晶，其可以使用例如联苯类液晶(biphenyl-basedliquidcrystals)、苯基环己烷类液晶(phenylcyclohexane-basedliquidcrystal)、酯类液晶、三联苯类液晶(terphenylliquidcrystal)、联苯基环己烷类液晶(biphenylcyclohexane-basedliquidcrystals)、嘧啶类液晶(pyrimidine-basedliquidcrystals)、二恶烷类液晶(dioxane-basedliquidcrystals)、双环辛烷类液晶(bicyclooctane-basedliquidcrystals)、立方烷类液晶(cubane-basedliquidcrystals)等。此外，在前述液晶中还可以进一步添加例如氯化胆甾醇(cholesterylchloride)、胆甾醇壬酸酯(cholesterylnonanoate)、胆甾醇碳酸酯(cholesterylcarbonate)等胆甾型液晶(cholestericliquidcrystal)；以商品名“C-15”、“CB-15”(默克公司制造)进行销售的手性剂；对癸氧基苯亚甲基-对氨基-2-甲基丁基肉桂酸酯(p-decyloxybenzylidene-p-amino-2-methylbutylcinnamate)等强介电性液晶(ferroelectricliquidcrystal)等进行使用。
另一方面，在垂直配向型液晶胞情况下，较佳具有负介电异方向性的向列型液晶，其可以使用例如二氰基苯类液晶(dicyanobenzene-basedliquidcrystal)、哒嗪类液晶(pyridazine-basedliquidcrystal)、希夫碱类液晶(Schiffbase-basedliquidcrystal)、氧化偶氮类液晶(azoxy-basedliquidcrystal)、联苯类液晶(biphenyl-basedliquidcrystal)、苯基环己烷类液晶(phenylcyclohexane-basedliquidcrystal)等。
液晶胞外侧使用的偏光板可以列举用乙酸纤维素(celluloseacetate)保护膜夹住使聚乙烯醇(polyvinylalcohol)拉伸配向的同时吸收碘所得的称作为“H膜”的偏光膜而形成的偏光板或者H膜自身所形成的偏光板。
如此制造的本发明的液晶显示元件，其显示性能优良，并且即使长时间使用，显示性能也不会变差。
图1是根据本发明一实施例的液晶显示元件的侧视图。液晶显示元件100包括第一单元110、第二单元120及液晶单元130，其中第二单元120与第一单元110分离配置，且液晶单元130设置在第一单元110与第二单元120之间。
第一单元110包括第一基板112、第一导电膜114及第一液晶配向膜116，其中第一导电膜114位于第一基板112与第一液晶配向膜116之间，并且第一液晶配向膜116位于液晶单元130的一侧。
第二单元120包括第二基板122、第二导电膜124及第二液晶配向膜126，其中第二导电膜124位于第二基板122与第二液晶配向膜126之间，并且第二液晶配向膜126位于液晶单元130的另一侧。换言之，液晶单元130是位于第一液晶配向膜116与第二液晶配向膜126之间。
第一基板112与第二基板122是选自于透明材料等，其中，透明材料包括但不限于用于液晶显示装置的无碱玻璃、钠钙玻璃、硬质玻璃(派勒斯玻璃)、石英玻璃、聚乙烯对苯二甲酸酯、聚丁烯对苯二甲酸酯、聚醚砜或聚碳酸酯等。第一导电膜114与第二导电膜124的材质是择自于氧化锡(SnO2)、氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)等。
第一液晶配向膜116及第二液晶配向膜126各自为上述的液晶配向膜，其作用在于使液晶单元130形成预倾角。此外，当施予第一导电膜114与第二导电膜124电压时，第一导电膜114与第二导电膜124之间可产生电场。此电场可驱动液晶单元130，进而使液晶单元130中的液晶分子的排列发生改变。
本发明将就以下实施例来作进一步说明，但应了解的是，该等实施例仅为例示说明，而不应被解释为本发明实施的限制。
[实施例]
[聚合物组成物的制备]
<合成例A-1-1>
在容积500毫升的四颈锥瓶上设置氮气入口、搅拌器、冷凝管及温度计，并导入氮气。然后，加入7.47克(0.015摩尔)的式(II-1-3)二胺化合物(b-1-1)、3.78克(0.035摩尔)的对-二胺苯(b-2-1)以及80克的N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)，并于室温下搅拌至溶解。接着，加入10.91克(0.05摩尔)的苯均四羧酸二酐(a-1)及20克的NMP，并于室温下反应2小时。反应结束后，将反应溶液倒入1500毫升的水中，以析出聚合物，过滤所得的聚合物，并以甲醇重复进行清洗及过滤的步骤三次。之后，将产物置入真空烘箱中，并以温度60℃进行干燥，即可得聚合物组成物(A-1-1)。
<合成例A-1-2～A-1-12>
除了四羧酸二酐组份(a)以及二胺组份(b)的种类及其使用量不同之外，以与合成例A-1-1相同的方式分别制备聚合物组成物A-1-2～A-1-12。聚合物组成物A-1-2～A-1-12中所使用的四羧酸二酐组份(a)以及二胺组份(b)的种类及其使用量如表1所示，其中表1中标号所对应的化合物如下所示：
<合成例A-2-1>
在容积500毫升的四颈锥瓶上设置氮气入口、搅拌器、冷凝管及温度计，并导入氮气。然后，加入7.47克(0.015摩尔)的式(II-1-3)二胺化合物(b-1-1)、3.78克(0.035摩尔)的对-二胺苯(b-2-1)以及80克的N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称NMP)，并于室温下搅拌至溶解。接着，加入10.91克(0.05摩尔)的苯均四羧酸二酐(a-1)及20克的NMP，于室温下反应6小时后，加入97克的NMP、2.55克的乙酸酐及19.75克的吡啶，升温至60℃，且持续搅拌2小时，以进行酰亚胺化反应。反应结束后，将反应溶液倒入1500毫升的水中，以析出聚合物，过滤所得的聚合物，并以甲醇重复进行清洗及过滤的步骤三次。之后，将产物置入真空烘箱中，并以温度60℃进行干燥，即可得聚合物组成物(A-2-1)。
<合成例A-2-2～A-2-5>
除了四羧酸二酐组份(a)以及二胺组份(b)的种类及其使用量不同之外，以与合成例A-2-1相同的方式分别制备聚合物组成物A-2-2～A-2-5。聚合物组成物A-2-2～A-25中所使用的四羧酸二酐组份(a)以及二胺组份(b)的种类及其使用量如表1所示，其中表1中标号所对应的化合物如下所示。
[液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件的制备]
<实施例1>
将100重量份的聚合物组成物(A-1-1)以及10重量份的式(1-43)光聚合性化合物(B-1)，加入1200重量份的N-甲基-2-吡咯烷酮(以下简称为C-1)及600重量份的乙二醇正丁基醚(以下简称为C-2)中，并于室温下，以搅拌装置持续搅拌至溶解，可制得一液晶配向剂。
将该液晶配向剂以旋转涂布的方式，涂布于一片具有由ITO构成的导电膜的玻璃基板，然后在加热板上以温度100℃、时间5分钟进行预烤，并在循环烘箱中以温度220℃、时间30分钟进行后烤，可得一涂膜。
使用Hg-Xe灯以及格兰-泰勒棱镜(Glan-Taylorprism)，从自基板法线倾斜45°的方向，对此涂膜表面照射含有313nm明线的偏光紫外线50秒，藉此赋予液晶配向能而制成液晶配向膜。此时，被照射面在波长313nm下的照度是2mW/cm2。重复同样的操作，制作出2枚(1对)具有进行了偏光紫外线照射处理的涂膜(液晶配向膜)的基板。
接着，通过网版印刷，对上述1对基板的形成有液晶配向膜的面的外周，涂布含有直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂后，以使各基板具有的液晶配向膜面呈对向，且偏光紫外线的照射方向成为逆平行的方式来贴合基板，再以热压机施以10kg的压力，于150℃进行热压贴合。
之后，从液晶注入口将液晶注入，再以环氧树脂系接着剂将液晶注入口密封。为了消除液晶注入时的流动配向，将其加热至150℃后，再缓慢地冷却至室温。最后，将偏光板以使其偏光方向互相垂直，且与液晶配向膜的紫外线的偏光方向成为45°的方式而贴合在基板的外侧两面上，藉此制造出液晶显示元件。
<实施例2至实施例15>
除了液晶配向剂的成分种类及其使用量不同之外，以与实施例1相同的方式来制备实施例2至实施例15的液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件。实施例2至实施例15中所使用的液晶配向剂的成分种类及其使用量如表2所示，其中表2中标号所对应的化合物如下所示。将所制得的液晶配向剂所形成的液晶显示元件以下述评价方式进行评价，其结果如表2所示。
<比较例1至比较例5>
除了液晶配向剂的成分种类及其使用量不同之外，以与实施例1相同的方式来制备比较例1至比较例5的液晶配向剂、液晶配向膜及液晶显示元件。比较例1至比较例5中所使用的液晶配向剂的成分种类及其使用量如表2所示。将所制得的液晶配向剂所形成的液晶显示元件以下述评价方式进行评价，其结果如表2所示。
将所得的液晶显示元件以如下评价方式进行评价，并将所得的结果示于表2。
[评价方式]
<离子密度>
以4200mJ/cm2的紫外线照射实施例1至15及比较例1至5的液晶显示元件后，使用电气量测机台(型号为6254；TOYO制)测量该液晶显示元件可得一离子密度。测量条件为施加1.7伏特、0.01Hz的三角波，在电流-电压的波形中，计算0～1伏特范围的波峰面积可测得离子密度(单位：pC/cm2)。
※：离子密度＜40
◎：40≦离子密度＜50
○：50≦离子密度＜100
△：100≦离子密度＜200
╳：离子密度≧200
<比较例6>
除了使用1-十八烷氧基-2,4-二氨基苯取代合成例1的b-1-1之外，以与实施例1相同的方式来制备比较例6的液晶配向剂。然所得到的液晶配向剂经偏光紫外光照射后并无法配向。
<比较例7>
除了使用式(IV-1-2)取代合成例1的b-1-1之外，以与实施例1相同的方式来制备比较例6的液晶配向剂。然所得到的液晶配向剂经偏光紫外光照射后并无法配向。
[表2]
由表2可知，同时含有二胺化合物(b-1)与光聚合性化合物(B)的液晶配向剂(实施例1～13)与不含有二胺化合物(b-1)或光聚合性化合物(B)的液晶配向剂(比较例1～5)相比，使用同时含有二胺化合物(b-1)与光聚合性化合物(B)的液晶配向剂(实施例1～13)所制备的液晶显示元件经紫外线照射后测得的离子密度较小。
此外，使用光聚合性化合物(B)中含有式(1-31)～(1-42)所示的化合物的液晶配向剂(实施例3～5、8～10及12～13)所制备的液晶显示元件经紫外线照射后测得的离子密度更小。
另外，液晶配向剂中含有式(IV-1)、式(IV-2)、式(IV-8)或式(IV-26)～式(IV-30)所表示的其他二胺化合物(b-2)时，所制备的液晶显示元件经紫外线照射后测得的离子密度尤其小。
综上所述，本发明的液晶配向剂由于含有特定的二胺化合物以及光聚合性化合物，因而使用该液晶配向剂所制得的液晶显示元件可以改善先前经紫外线照射后离子密度过高的问题，使本发明所述的液晶配向剂适用于液晶配向膜以及液晶显示元件。
最后应说明的是：以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (10)
1.一种液晶配向剂，其特征在于，包含：
聚合物组成物(A)，其是由包括四羧酸二酐组份(a)及二胺组份(b)的混合物反应所制得；
由式(1)所示的光聚合性化合物(B)；及
溶剂(C)，
式(1)中，R1独立地表示式(1-1)～(1-5)所示的聚合性官能基、氢原子、卤素原子、-CN、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCF3、-OCF2H、-N＝C＝O、-N＝C＝S或碳数1～20的烷基，其中，该烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-或-C≡C-取代，且含氢原子的官能基中，该氢原子可任意被卤素原子或-CN取代；R1至少一者为式(1-1)～(1-5)所示的聚合性官能基；Y独立地表示碳数3～21的饱和或不饱和的独立环、缩合环或螺环的二价基，其中，该环中任意的-CH2-可被-O-取代，任意的-CH＝可被-N＝取代，任意的-H可被卤素原子、-CN、-NO2、-NC、-N＝C＝O、-N＝C＝S、1～3个具有碳数1至4的烷基或苯基取代的硅基、碳数1～10的直链烷基、碳数1～10的支链烷基或碳数1～10的卤烷基取代，且该烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代；Z独立地表示单键或碳数1～20的亚烷基，其中，该亚烷基中任意的-CH2-可被-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-、-CF＝CF-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-N(O)＝N-或-C≡C-取代，且任意的-H可被卤素原子、碳数1～10的烷基或碳数1～10的卤烷基取代；m表示1～6的整数，且当m为2～6的整数时，多个-Y-Z-可为相同，也可为不同；
式(1-1)～(1-5)中，R2表示氢原子、卤素原子、-CF3或碳数1～5的烷基；
其中，该二胺组份(b)包括至少一种具有由式(II)所示的结构的二胺化合物(b-1)；
式(II)中，Ra及Rb各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、卤素原子或氰基；n1及n2各自独立地表示0～4的整数；n3表示0或1；*各自独立地表示连接键。
2.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，R1至少一者为式(1-1)～(1-3)所示的聚合性官能基。
3.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，Y分别独立地表示1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、四氢化萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基、双环[3.1.0]己烷-3,6-二基或三蝶烯-1,4-二基的二价基，其中，该环中任意的-CH2-可被-O-取代，任意的-CH＝可被-N＝取代，任意的-H可被卤素原子、-CN、-NO2、-NC、-N＝C＝O、-N＝C＝S、1～3个具有碳数1至4的烷基或苯基取代的硅基、碳数1～10的直链烷基、碳数1～10的支链烷基或碳数1～10的卤烷基取代，且该烷基中，任意的-CH2-可被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CH＝CH-或-C≡C-取代。
4.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，Y是选自由式(1-6)至式(1-30)所示的官能基所构成的组群中的至少一种：
式(1-6)至式(1-30)中，R3表示卤素原子、碳数1～3的烷基、碳数1～3的烷氧基或碳数1～3的卤烷基。
5.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，该光聚合性化合物(B)是选自由式(1-31)至式(1-42)所示的化合物所构成的组群中的至少一种：
式(1-31)～(1-42)中，R4独立地表示氢原子或甲基；R5独立地表示氢原子、卤素原子、甲基、-CF3、-OCH3、苯基，同一碳原子上的2个R5可形成碳数6～15的饱和或不饱和的碳氢环；i、j独立地表示1～20的整数。
6.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，所述二胺化合物(b-1)具有选自由式(II-1)所示的结构以及由式(II-2)所示的结构所构成的组群中的至少一种；
式(II-1)以及式(II-2)中，Ra及Rb各自独立地表示碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、卤素原子或氰基；Rc及Rd各自独立地表示碳数1～40的烷基或经氟原子取代的碳数1～40的烷基；W1、W2及W3各自独立地表示-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-NRe-、-NRe-CO-、-CO-NRe-、-NRe-CO-O-、-O-CO-NRe-、-NRe-CO-NRe-或O-CO-O-，其中Re表示氢原子或碳数1～4的烷基；X1及X2各自独立地表示亚甲基、亚芳基、二价脂环基、-Si(CH3)2-、-CH＝CH-、-C≡C-、具有取代基的亚甲基、具有取代基的亚芳基、具有取代基的二价脂环基、具有取代基的-Si(CH3)2-、具有取代基的-CH＝CH，其中所述取代基为氰基、卤素原子或碳数1～4的烷基；n1及n2各自独立地表示0～4的整数；n3表示0或1；n4及n7各自独立地表示1～6的整数；n5及n8各自独立地表示0～2的整数；n6表示0或1；*各自独立地表示连接键。
7.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，基于所述二胺组份(b)的总使用量为100摩尔，所述二胺化合物(b-1)的使用量为10～80摩尔。
8.根据权利要求1所述的液晶配向剂，其特征在于，基于所述聚合物组成物(A)的使用量为100重量份，所述光聚合性化合物(B)的使用量为5～30重量份。
9.一种液晶配向膜，其特征在于，由如权利要求1至8中任一项所述的液晶配向剂所形成。
10.一种液晶显示元件，其特征在于，包括如权利要求9所述的液晶配向膜。
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