JP7027890B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
そこで、上述の真空注入方式における問題点を解決するために、液晶滴下方式(ODF方式)が開発された。この方式は液晶配向膜が形成された基板上に液晶を滴下し、真空中でもう片方の基板と張り合わせた後、シール材をUV硬化させることにより、液晶を充填する方式である。
すなわち、本発明は以下の要旨を有するものである。
1.液晶滴下方式(ODF方式)により得られる液晶表示素子における液晶配向ムラに起因する表示ムラが抑制される液晶配向剤であり、
クラウンエーテル構造と芳香族環を有するジアミンと液晶のプレチルト角を発現させる側鎖を有するジアミンとを含有するジアミン成分と、ビシクロ[3,3,0]オクタン-2,4,6,8-テトラカルボン酸二無水物(BODA)を含有するテトラカルボン酸二無水物成分と、を反応させて得られるポリアミック酸、及び該ポリアミック酸のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体を含有することを特徴とする液晶配向剤。
2.上記記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
3.上記記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
本発明の液晶配向剤により何故にODF方式などで発生する液晶配向ムラが軽減されるかについては、必ずしも明らかではないが、本発明の液晶配向剤の原料に使用されるクラウンエーテルは大環状のアルキルエーテル構造を有しているため、従来、使用されるカルボキシル基や塩基性の複素環構造を有する構造(国際公開公報WO2011-010619, WO2012-014898参照)に比べて疎水性が高く、吸着水や不純物の影響を受けにくい結果として、液晶配向ムラが発生しにくくなると考えられる。
かかるクラウンエーテル構造と芳香族環を含有するジアミン(以下、特定ジアミン1ともいう。)は、クラウンエーテル構造と芳香環構造とを有する限り、その構造は限定されない。しかし、過度に、嵩高い構造あるいは分子量の大きな環を有する場合には液晶配向性を乱す可能性があるため、分子量が250~1500であるのが好ましく、特に250~1000がより好ましい。
上記の同素環芳香族化合物の具体例としては、シクロペンタジエン、ベンゼン、アズレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ナフタセン、ベンゾピレン、ペリレン、ペンタセン、フェナレン、インデン、フルオレン、ビフェニレンなどが挙げられる。
本発明において、特定ジアミン1の好ましい例としては、下記の式(1)で表わされるジアミンが挙げられる。
芳香環としては、ベンゼン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンピロール、オキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、ピラゾール、又はトリアゾールが好ましい。なかでも、ベンゼンが好ましい。
液晶のプレチルト角を発現させる側鎖を有するジアミン(以下、特定ジアミン2ともいう。)としては、長鎖アルキル基、パーフルオロアルキル基、芳香族環状基、脂肪族環状基若しくはこれらを組み合わせた置換基、又はステロイド骨格基などを有するジアミンを挙げられ、それらは下記一般式にて表すことができる。
X6は炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~18のフッ素含有アルキル基、炭素数1~18のアルコキシル基、炭素数1~18のフッ素含有アルコキシル基又は水素原子であり、mは1~4の整数である。
X2は、なかでも、単結合、又は-(CH2)b-(bは1~10の整数である)が好ましい。
X3は、なかでも、単結合、-(CH2)c-(cは1~10の整数である)、-O-、-CH2O-、-COO-、又は-OCO-は、合成しやすいので好ましい。より好ましくは、単結合、-(CH2)c-(cは1~10の整数である)、-O-、-CH2O-、-COO-、又は-OCO-である。
X5は、なかでも、ベンゼン環、又はシクロへキシル環が好ましい。
X6は、なかでも、炭素数1~18のアルキル基、炭素数1~10のフッ素含有アルキル基、炭素数1~18のアルコキシル基、又は炭素数1~10のフッ素含有アルコキシル基が好ましい。より好ましくは、炭素数1~12のアルキル基、又は炭素数1~12のアルコキシル基である。更に好ましくは、炭素数1~9のアルキル基、又は炭素数1~9のアルコキシル基である。
nは、好ましくは、0~2の整数である。mは、好ましくは、1~2の整数である。
以下に、液晶のプレチルト角を発現させる側鎖を有するジアミン化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の液晶配向剤を得る場合、特定ジアミン1、2以外のその他のジアミンが使用できる。かかるその他のジアミンとしては、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、複素環式ジアミン、脂肪族ジアミン、芳香族-脂肪族ジアミンなどが挙げられる。かかるジアミンの具体例を以下に示す。
脂環式ジアミンの例としては、1,4-ジアミノシクロヘキサン、1,3-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチルジシクロヘキシルアミン、イソホロンジアミンなどが挙げられる。
脂肪族ジアミンの例としては、1,2-ジアミノエタン、1,3-ジアミノプロパン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、1,7-ジアミノヘプタン、1,8-ジアミノオクタン、1,9-ジアミノノナン、1,10-ジアミノデカン、1,3-ジアミノ-2,2-ジメチルプロパン、1,6-ジアミノ-2,5-ジメチルヘキサン、1,7-ジアミノ-2,5-ジメチルヘプタン、1,7-ジアミノ-4,4-ジメチルヘプタン、1,7-ジアミノ-3-メチルヘプタン、1,9-ジアミノ-5-メチルヘプタン、1,12-ジアミノドデカン、1,18-ジアミノオクタデカン、1,2-ビス(3-アミノプロポキシ)エタンなどが挙げられる。
H2N-Ar’-R5-NH-R6 [3]
式[3]中、Ar’はフェニレン又はナフチレン、R5は炭素数1~5、好ましくは1~3のアルキレン基であり、R6は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基であり、好ましくは水素原子又はメチル基である。
式[3]で表されるジアミンの具体例としては、3-アミノベンジルアミン、4―アミノベンジルアミン、3-アミノ-N-メチルベンジルアミン、4-アミノ-N-メチルベンジルアミン、3-アミノフェネチルアミン、4-アミノフェネチルアミン、3-アミノ-N-メチルフェネチルアミン、4-アミノ-N-メチルフェネチルアミン、3-(3-アミノプロピル)アニリン、4-(3-アミノプロピル)アニリン、3-(3-メチルアミノプロピル)アニリン、4-(3-メチルアミノプロピル)アニリン、3-(4-アミノブチル)アニリン、4-(4-アミノブチル)アニリン、3-(4-メチルアミノブチル)アニリン、4-(4-メチルアミノブチル)アニリン、3-(5-アミノペンチル)アニリン、4-(5-アミノペンチル)アニリン、3-(5-メチルアミノペンチル)アニリン、4-(5-メチルアミノペンチル)アニリン、2-(6-アミノナフチル)メチルアミン、3-(6-アミノナフチル)メチルアミン、2-(6-アミノナフチル)エチルアミン、3-(6-アミノナフチル)エチルアミンなどが挙げられる。
本発明において、上記したジアミン成分と反応させるテトラカルボン酸二無水物成分は、特に限定されず、また、1種でも、又は2種以上のテトラカルボン酸二無水物を併用してもよい。
前記のジアミン成分と反応させるテトラカルボン酸二無水物としては、液晶セルの電圧保持率を更に向上できる点などから、脂環式構造又は脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物を用いることが好ましい。
得られるポリアミック酸もしくはポリイミドの溶解性、液晶の配向性、電圧保持率、蓄積電荷などの各特性のバランスから、脂環式構造又は脂肪族構造を有するテトラカルボン酸二無水物と、芳香族テトラカルボン酸二無水物との併用が好ましく、また、前者/後者の使用比率は、モル比で90/10~50/50が好ましく、より好ましくは80/20~60/40である。
本発明に用いるポリアミック酸は、公知の重合方法を用いることができる。一般的には、テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを有機溶媒中で反応させる方法である。テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応は、有機溶媒中で比較的容易に進行し、かつ副生成物が生成しない点で有利である。
その際に用いる有機溶媒は、生成したポリアミック酸が溶解するものであれば特に限定されない。以下にその具体例を挙げる。
上記のポリアミック酸合成時の温度は-20℃~150℃の任意の温度を選択することができるが、好ましくは-5℃~100℃の範囲である。また、反応は任意の濃度で行うことができるが、濃度が低すぎると高分子量の重合体を得ることが難しくなり、濃度が高すぎると反応液の粘性が高くなり過ぎて均一な攪拌が困難となるので、好ましくは1~50質量%、より好ましくは5~30質量%である。反応初期は高濃度で行い、その後、有機溶媒を追加することができる。
本発明に用いるポリイミドは前記のポリアミック酸を脱水閉環させて得られるポリイミドであり、液晶配向膜を得るための重合体として有用である。
本発明に用いるポリイミドにおいて、アミド酸基の脱水閉環率(イミド化率)は、必ずしも100%である必要はなく、用途や目的に応じて任意に調整できる。
ポリアミック酸を溶液中で熱イミド化させる場合の温度は、100~400℃、好ましくは120~250℃であり、イミド化反応により生成する水を系外に除きながら行う方が好ましい。
ポリアミック酸の触媒イミド化は、ポリアミック酸の溶液に、塩基性触媒と酸無水物とを添加し、-20℃~250℃、好ましくは0~180℃での攪拌により行うことができる。塩基性触媒の量はアミド酸基の0.5~30モル倍、好ましくは2~20モル倍であり、酸無水物の量はアミド酸基の1~50モル倍、好ましくは3~30モル倍である。
塩基性触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミンなどを挙げることができ、中でもピリジンは反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。酸無水物としては、無水酢酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸などを挙げることができ、中でも無水酢酸を用いると反応終了後の精製が容易となるので好ましい。触媒イミド化によるイミド化率は、触媒量と反応温度、反応時間を調節することにより制御できる。
ポリアミック酸又はポリイミドの反応溶液から、ポリマー成分を回収する場合には、反応溶液を貧溶媒に投入して沈殿させれば良い。沈殿に用いる貧溶媒としてはメタノール、アセトン、ヘキサン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エタノール、トルエン、ベンゼン、水などを挙げることができる。貧溶媒に投入して沈殿させたポリマーは濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。また、沈殿回収した重合体を、有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を2~10回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として例えばアルコール類、ケトン類、炭化水素など3種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるので好ましい。
本発明に用いるポリアミック酸及びポリイミドの分子量は、塗膜の強度及び、塗膜形成時の作業性、塗膜の均一性を考慮した場合、GPC(Gel Permeation Chromatography)法で測定した重量平均分子量で、それぞれ5,000~1,000,000とするのが好ましく、より好ましくは、10,000~150,000である。
本発明の液晶配向剤は、液晶配向膜を作製するための塗布液であり、その主成分が、樹脂被膜を形成するための樹脂成分と、この樹脂成分を溶解させる有機溶媒とからなる。本発明においては、前記の樹脂成分は、ポリアミック酸及び/又はポリイミドを含む樹脂成分である。その際、樹脂成分の含有量は1~20質量%、好ましくは2~10質量%である。
本発明において、前記の樹脂成分は、テトラカルボン酸ニ無水物と反応させるジアミン成分として全て特定ジアミン1、2を使用した重合体(以下、特定重合体ともいう。)であってもよく、また、特定ジアミン1、2を使用しない他の重合体を含有していてもよい。樹脂成分中における特定重合体の含有量は好ましくは0.5~15質量%、好ましくは1~10質量%である。
ポリイミドを有機溶媒に溶解させる際に、ポリイミドの溶解を促進する目的で、加熱してもよい。加熱する温度が高すぎるとポリイミドの分子量が低下する場合があるので、温度30~100℃が好ましい。特定ポリイミドの溶液の濃度は特に限定されないが、特定アミンと均一に混合し易いので、溶液中の特定ポリイミド濃度として1~20質量%が好ましく、より好ましくは3~15質量%であり、特に好ましくは3~10質量%である。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる溶媒(貧溶媒)の具体例としては次のものが挙げられる。
例えば、イソプロピルアルコール、メトキシメチルペンタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトール、エチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール-tert-ブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノアセテートモノプロピルエーテル、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、トリプロピレングリコールメチルエーテル、3-メチル-3-メトキシブタノール、ジイソプロピルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジイソブチレン、アミルアセテート、ブチルブチレート、ブチルエーテル、ジイソブチルケトン、メチルシクロへキセン、プロピルエーテル、ジヘキシルエーテル、n-へキサン、n-ペンタン、n-オクタン、ジエチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸メチルエチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸、3-メトキシプロピオン酸プロピル、3-メトキシプロピオン酸ブチル、1-メトキシ-2-プロパノール、1-エトキシ-2-プロパノール、1-ブトキシ-2-プロパノール、1-フェノキシ-2-プロパノール、プロピレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート、プロピレングリコール-1-モノエチルエーテル-2-アセテート、ジプロピレングリコール、2-(2-エトキシプロポキシ)プロパノール、乳酸メチルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸n-プロピルエステル、乳酸n-ブチルエステル、乳酸イソアミルエステルなどの低表面張力を有する溶媒などが挙げられる。
これらの貧溶媒は1種類でも複数種類を混合して用いてもよい。上記のような溶媒を用いる場合は、液晶配向剤に含まれる溶媒全体の5~80質量%であることが好ましく、より好ましくは20~60質量%である。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤などが挙げられる。
より具体的には、例えば、エフトップEF301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社商品名)、メガファックF171、F173、R-30(大日本インキ社商品名)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(旭硝子社商品名)などが挙げられる。これらの界面活性剤の使用割合は、液晶配向剤に含有される樹脂成分の100質量部に対して、好ましくは0.01~2質量部、より好ましくは0.01~1質量部である。
例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、2-アミノプロピルトリメトキシシラン、2-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N-トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10-トリメトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、10-トリエトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、9-トリメトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、9-トリエトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2-ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6-テトラグリシジル-2,4-ヘキサンジオール、N,N,N’,N’,-テトラグリシジル-m-キシレンジアミン、1,3-ビス(N,N-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’,-テトラグリシジル-4、4’-ジアミノジフェニルメタンなどが挙げられる。
本発明の液晶配向剤には、上記の他、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的の誘電体や導電物質、更には、液晶配向膜にした際の膜の硬度や緻密度を高める目的の架橋性化合物を添加してもよい。
本発明の液晶配向剤における固形分の濃度は、目的とする液晶配向膜の膜厚によって適宜変更することができるが、欠陥のない塗膜を形成させ、且つ液晶配向膜として適切な膜厚を得ることができるという理由から1~20質量%が好ましく、より好ましくは2~10質量%である。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜として用いることができる。この際、用いる基板としては透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板などを用いることができる。また、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることがプロセスの簡素化の観点から好ましい。また、反射型の液晶表示素子では片側の基板のみにならばシリコンウエハー等の不透明な物でも使用でき、この場合の電極はアルミ等の光を反射する材料も使用できる。
液晶配向剤を基板上に塗布した後の焼成は、ホットプレートなどの加熱手段により50~200℃、好ましくは80~150℃で溶媒を蒸発させて、塗膜を形成させることができる。焼成後の塗膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは5~300nm、より好ましくは10~100nmである。液晶を水平配向や傾斜配向させる場合は、焼成後の塗膜をラビング又は偏光紫外線照射などで処理する。
液晶セル作製の一例を挙げるならば、液晶配向膜の形成された1対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサーを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、又は、スペーサーを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に基板を貼り合わせて封止を行う方法などが例示できる。このときのスペーサーの厚みは、好ましくは1~30μm、より好ましくは2~10μmである。
発明の液晶配向剤を用いて作製された液晶表示素子は、ODF方式で発生する液晶配向ムラに起因する、表示ムラを軽減した液晶表示素子となる。
(酸二無水物)
BODA:ビシクロ[3,3,0]オクタン-2,4,6,8-テトラカルボン酸二無水物。
CBDA:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物。
3AMP:3-ピコリルアミン。
<溶媒>
NMP:N-メチル-2-ピロリドン。
BCS:ブチルセロソルブ。
<ポリイミド分子量測定>
ポリイミドの分子量測定条件は、以下の通りである。
装置:センシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(SSC-7200)、
カラム:Shodex社製カラム(KD-803、KD-805)、
カラム温度:50℃、
溶離液:N,N’-ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o-リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)、
流速:1.0ml/分、
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量約9000,000、150,000、100,000、30,000)、および、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学社製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d6、0.05%TMS混合品)1.0mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNW-ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5~10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。なお下記式において、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミック酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミック酸のNH基のプロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
イミド化率(%)=(1-α・x/y)×100
液晶配向剤を画素サイズが100μm×300μmでライン/スペースがそれぞれ5μmのITO電極パターンが形成されているITO電極基板のITO面にスピンコートし、80℃のホットプレートで90秒間乾燥した後、200℃の熱風循環式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
さらに液晶配向剤を3.3μmのフォトスペーサーが付いたITO電極基板(電極パターンは形成されていない)のITO面にスピンコートし、80℃のホットプレートで90秒乾燥させた後、200℃の熱風循環式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
その後、15VのDC電圧を印加した状態で、325nm以下カットフィルターを通したUVを15J/cm2照射し、液晶配向ムラ評価用液晶セルを作製した。
上記の条件で作製した液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、バックライトを点灯させた。その後、液晶セルに4VppのAC電圧を印可した。印可してから3分後の液晶セルを観察し、液晶配向ムラを目視により評価した。この時、液晶の滴下跡(配向ムラ)が見えないものを「良好」とし、見えるものを「不良」と判定した。
液晶配向剤を画素サイズが100μm×300μmで、ライン/スペースがそれぞれ5μmのITO電極パターンが形成されている、ITO電極基板のITO面にスピンコートし、80℃のホットプレートで90秒間乾燥した後、200℃の熱風循環式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
また、液晶配向剤を電極パターンが形成されていないITO面にスピンコートし、80℃のホットプレートで90秒乾燥させた後、200℃の熱風循環式オーブンで20分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
この空セルにMLC-3023を減圧注入法によって注入し、液晶セルを作製した。この液晶セルの電圧保持率(VHR)を測定した。
次にこの液晶セルに15VのDC電圧を印加した状態で、その後、15VのDC電圧を印加した状態で、325nm以下カットフィルターを通したUVを15J/cm2照射し、電圧保持率評価用液晶セルを作製した。
上記電圧保持率評価用液晶セルに対して60℃の熱風循環オーブン中で1Vの電圧を60μs間印加し、その後1667msec後の電圧を測定し、電圧がどのくらい保持できているかを電圧保持率として求めた。電圧保持率の測定には、東陽テクニカ社製のVHR-1を使用した。
BODA(3.15g、 12.6mmol)、DA-1(4.00g、10.5mmol)、DA-2(0.45g、4.2mmol)、DA-3(2.46g、6.30mmol)、をNMP(40.2g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(1.58g、8.06mmol)とNMP(6.4g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(25.0g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.58g)、およびピリジン(3.55g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(300g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末Aを得た。このポリイミドのイミド化率は73%であり、数平均分子量は16600、重量平均分子量は73800であった。
得られたポリイミド粉末A(3.0g)にNMP(29.0g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液に3AMP(1質量%NMP溶液)3.0g、BCS(15.0g)を加え、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤A1を得た。
BODA(2.55g、 10.2mmol)、DA-1(3.23g、12.9mmol)、DA-2(0.37g、3.4mmol)、DA-4(2.44g、5.10mmol)、をNMP(34.4g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(1.28g、6.53mmol)とNMP(5.2g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(25.0g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.37g)、およびピリジン(3.39g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(300g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末Bを得た。このポリイミドのイミド化率は73%であり、数平均分子量は13700、重量平均分子量は48600であった。
得られたポリイミド粉末B(3.0g)にNMP(29.0g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液に3AMP(1質量%NMP溶液)3.0g、BCS(15.0g)を加え、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤B1を得た。
BODA(3.15g、 12.6mmol)、DA-1(4.00g、10.5mmol)、DA-2(0.45g、4.2mmol)、DA-5(0.96g、6.3mmol)、をNMP(34.2g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(1.61g、8.21mmol)とNMP(6.4g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(25.0g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(5.25g)、およびピリジン(4.07g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(300g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末Cを得た。このポリイミドのイミド化率は72%であり、数平均分子量は12800、重量平均分子量は38400であった。
得られたポリイミド粉末C(3.0g)にNMP(29.0g)を加え、70℃にて12時間攪拌して溶解させた。この溶液に3AMP(1質量%NMP溶液)3.0g、BCS(15.0g)を加え、室温で5時間攪拌することにより液晶配向剤C1を得た。
BODA(15.01g、 59.99mmol)、DA-1(19.03g、50.00mmol)、DA-2(2.16g、20.0mmol)、DA-6(7.27g、30.0mmol)、をNMP(173.9g)中で溶解し、60℃で3時間反応させたのち、CBDA(7.75g、39.5mmol)とNMP(30.4g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸溶液を得た。
このポリアミック酸溶液(25.0g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.97g)、およびピリジン(3.86g)を加え、80℃で4時間反応させた。この反応溶液をメタノール(300g)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末Dを得た。このポリイミドのイミド化率は72%であり、数平均分子量は14000、重量平均分子量は46300であった。
Claims (8)
- 液晶滴下方式(ODF方式)により得られる液晶表示素子における液晶配向ムラに起因する表示ムラが抑制される液晶配向剤であり、
下記の式[1]で表わされるクラウンエーテル構造と芳香族環を有するジアミンと、液晶のプレチルト角を発現させる側鎖を有するジアミンと、を含有するジアミン成分と、
ビシクロ[3,3,0]オクタン-2,4,6,8-テトラカルボン酸二無水物(BODA)を含有するテトラカルボン酸二無水物成分と、を反応させて得られるポリアミック酸、及び該ポリアミック酸のイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体を含有することを特徴とする液晶配向剤。
- 前記式[1]で表わされるクラウンエーテル構造と芳香族環を含有するジアミンが、前記ジアミン成分に対して10~80モル%含有される、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記液晶のプレチルト角を発現させる側鎖を有するジアミンが、下記式[1a]で表されるジアミンである、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記液晶のプレチルト角を発現させる側鎖を有するジアミンが、前記ジアミン成分に対して10~80モル%である、請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体に含有されるポリイミドのイミド化率40~90%である、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1~6のいずれかに記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項7に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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