JP3049699B2 - 液晶配向剤 - Google Patents
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Description
らに詳しくは、ラビング条件によらず一定のプレチルト
角を示す液晶配向剤に関する。
ク型液晶を、ポリイミドなどからなる液晶配向膜を有す
る透明電極付き基板でサンドイッチ構造にし、液晶分子
の長軸が基板間で90度連続的に捻れるようにしてなる
TN型液晶セルを有する液晶表示素子(TN型表示素
子)が知られている。このTN型表示素子は、コントラ
スト及び視覚依存性に劣るため、コントラスト及び視覚
依存性に優れた液晶表示素子であるSTN(Super twis
ted nematic)型表示素子が開発されている。STN型
表示素子は、液晶としてネマチック型液晶に光学活性物
質であるカイラル剤をブレンドしたものを用い、液晶分
子の長軸を基板間で180度以上連続的に捻ることによ
り生じる複屈折効果を利用するものである。
レチルト角は4〜10度必要であるが、配向膜のラビン
グ条件によりプレチルト角が大きく変化してしまい、所
望のプレチルト角を得ることが困難であるという問題点
を有している。
従来の問題点を解決するため、ラビング条件によらず一
定のプレチルト角を示す液晶配向剤に関する。
検討した結果、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン
化合物とを反応させて得られる重合体及び/またはその
イミド化重合体と、分子内に2個以上のエポキシ基を含
有する化合物を含有する液晶配向剤を用いることで、ラ
ビング条件によらず一定のプレチルト角を示す液晶配向
膜が得られることを見いだした。
点は、下記成分(a)及び(b)を含有することを特徴
とする液晶配向剤により達成することができる。 (a)テトラカルボン酸二無水物(以下「化合物I」と
いう)及びジアミン化合物(以下「化合物II」とい
う)とを反応させて得られる重合体(以下「特定重合体
I」という)及び/またはそのイミド化重合体(以下
「特定重合体II」という)。 (b)分子内に2個以上のエポキシ基を含有する化合物
(以下「化合物III」という、但し下記式
を示しそしてnは2〜20の整数を示す、で表されるノ
ボラック型エポキシ化合物を除く)。
は、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,
3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,
2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水
物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二
無水物、テトラシクロ[6,2,1,1,02,7]ドデ
カ−4,5,9,10−テトラカルボン酸二無水物、
3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二
無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカ
ルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキ
サヒドロ−5−テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−
フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3−
ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)
−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボ
ン酸二無水物、ビシクロ[2,2,2]−オクト−7−
エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物など
の脂肪族及び脂環族テトラカルボン酸二無水物;ピロメ
リット酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノ
ンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ビ
フェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、1,4,
5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,
3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−ビフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジメチルジフェニ
ルシランテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,
4’−テトラフェニルシランテトラカルボン酸二無水
物、1,2,3,4−フランテトラカルボン酸二無水
物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキ
シ)ジフェニルスルフィド二無水物、4,4’−ビス
(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルホ
ン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフ
ェノキシ)ジフェニルプロパン二無水物、3,3’,
4,4’−パーフルオロイソプロピリデンジフタル酸二
無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボ
ン酸二無水物、ビス(フタル酸)フェニルホスフィンオ
キサイド二無水物、p−フェニレン−ビス(トリフェニ
ルフタル酸)二無水物、m−フェニレン−ビス(トリフ
ェニルフタル酸)二無水物、ビス(トリフェニルフタル
酸)−4,4’−ジフェニルエーテル二無水物、ビス
(トリフェニルフタル酸)−4,4’−ジフェニルメタ
ン二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物を挙
げることができる。これらのうちではブタンテトラカル
ボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシク
ロペンチル酢酸二無水物、テトラシクロ[6,2,1,
1,02,7]ドデカ−4,5,9,10−テトラカルボ
ン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフ
ラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジ
カルボン酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘ
キサヒドロ−5−テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3
−フラニル)−ナフト[1,2−c]−フラン−1,3
−ジオン、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,
4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,
3’,4,4’−ビフェニルスルホンテトラカルボン酸
二無水物、、3,3’,4,4’−パーフルオロイソプ
ロピリデンジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物が好ましい。
ては、例えばp−フェニレンジアミン、m−フェニレン
ジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,
4’−ジアミノジフェニルエタン、4,4’−ジアミノ
ジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニル
スルホン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、
1,5−ジアミノナフタレン、3,3’−ジメチル−
4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノベ
ンズアニリド、3,4’−ジアミノジフェニルエーテ
ル、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,4’−ジ
アミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェ
ノン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフ
ェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2
−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパ
ン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ス
ルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼ
ン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)
ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロ
ピリデン)ビスアニリン、1,3−ビス(4−アミノフ
ェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノ
キシ)ベンゼン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)
−10−ヒドロアントラセン、9,9−ビス(4−アミ
ノフェニル)フルオレン、4,4’−メチレン−ビス
(2−クロロアニリン)、2,2’,5,5’−テトラ
クロロ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジ
クロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビ
フェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノ
ビフェニル、下記一般式(I)で表されるジアミン、
ェニルチオフェンなどのヘテロ原子を有する芳香族ジア
ミン;1,1−メタキシリレンジアミン、1,2−エチ
レンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチ
レンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレン
ジアミン、ノナメチレンジアミン、1,4−ジアミノシ
クロヘキサン、イソホロンジアミン、テトラヒドロジシ
クロペンタジエニレンジアミン、ヘキサヒドロ−4,7
−メタノインダニレンジメチレンジアミン、トリシクロ
[6,2,1,02.7]−ウンデシレンジメチルジアミ
ン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)
などの脂肪族または脂環族ジアミン;
ル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基またはフェニル基などのアリール基のような
炭素数1〜12の炭化水素基を示し、pは1〜3、qは
1〜20のそれぞれ整数を示す)などで表されるジアミ
ノオルガノシロキサンが挙げられる。これらのうち、p
−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニル
メタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,
2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プ
ロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレ
ン 、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−
アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンが好ましい。
これらは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用でき
る。また、これらジアミンは市販品をそのまま使用して
も、再還元して使用してもよい。
物Iと化合物IIの反応により得られる。かかる反応は
有機溶媒中で、通常0〜150℃、好ましくは0〜10
0℃の温度で行われる。
化合物I,化合物II及び反応で生成する特定重合体I
を溶解しうるものであれば特に制限はない。例えば、γ
−ブチロラクトン,N−メチル−2−ピロリドン、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキ
サメチルホスホルトリアミドなどの非プロトン系極性溶
媒;m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロ
ゲン化フェノールなどのフェノール系溶媒を挙げること
ができる。有機溶媒の使用量は、通常、化合物I及び全
アミン化合物の総量が、反応溶液の全量に対して0.1
〜30重量%になるようにするのが好ましい。
物の使用割合は、ジアミン化合物中のアミノ基1等量に
対してテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基を0.2
〜2等量とするのが好ましく、より好ましくは0.3〜
1.4等量である。
記した特定重合体Iを、加熱して、または脱水剤及びイ
ミド化触媒の存在下でイミド化することにより得られ
る。加熱によりイミド化する場合の反応温度は、通常6
0〜200℃、好ましくは100〜170℃である。反
応温度が60℃未満では反応の進行が遅れ、また200
℃を越えると可溶性ポリイミドの分子量が大きく低下す
ることがある。また、脱水剤及びイミド化触媒の存在下
でイミド化する場合の反応は、前記した有機溶媒中で行
うことができる。反応温度は、通常0〜180℃、好ま
しくは60〜150℃である。脱水剤としては、無水酢
酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸
無水物を用いることができる。また、イミド化触媒とし
ては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチ
ルアミンなどの3級アミンを用いることができるが、こ
れらに限定されるものではない。脱水剤の使用量は、特
定重合体Iの繰り返し単位1モルに対して1.6〜20
モルとするのが好ましい。また、イミド化触媒の使用量
は使用する脱水剤1モルに対し、0.5〜10モルとす
るのが好ましい。
/または特定重合体IIの固有粘度[ηinh=(ln η
rel/C、C=0.5g/dl、30℃、N−メチル
−2−ピロリドン中、以下同条件にて固有粘度を測定]
は、通常、0.05〜10dl/g、好ましくは0.0
5〜5dl/gである。
ルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロ
ゲン化炭化水素類、炭化水素類を生成する重合体が析出
しない程度に併用することができる。かかる貧溶媒とし
ては、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジ
オール、トリエチレングリコール、アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノ
ン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジ
エチル、マロン酸ジエチル、ジエチルエーテル、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール−
n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロ
ピルエーテル、ブチルセロソルブ、エチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、1,2−ジクロ
ロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタ
ン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどを挙げることができる。
ては、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、環状脂
肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹
脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、複素環式エポキ
シ樹脂、エポキシ基含有アクリル系樹脂などが挙げられ
る。
しては、例えばエピコート1001、同1002、同1
003、同1004、同1007、同1009、同10
10(油化シェルエポキシ(株)製);ビスフェノール
F型エポキシ樹脂市販品としては、例えばエピコート8
07(油化シェルエポキシ(株)製)ビスフェノールA
D型エポキシ樹脂;環状脂肪族エポキシ樹脂市販品とし
ては、例えばCY−175、同177、同179(CI
BA−GEIGY社製)、ERL−4234、同429
9、同4221、同4206(U.C.C.社製);グ
リシジルエステル系エポキシ樹脂市販品としては、例え
ばショーダイン508(昭和電工(株)製)、アラルダ
イトCY−182、同192、同184(CIBA−G
EIGY社製)、エピクロン200、同400(大日本
インキ(株)製)、エピコート871、同872(油化
シェルエポキシ(株)製)、ED−5661、同566
2(セラニーズコーティング(株)製);グリシジルア
ミン系エポキシ樹脂市販品としては、例えばテトラグリ
シジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−パ
ラ−アミノフェノール、トリグリシジル−メタ−アミノ
フェノール、ジグリシジルアニリン、ジグリシジルトル
イジン、テトラグリシジルメタキシリレンジアミン、ジ
グリシジルトリブロムアニリン、テトラグリシジルビス
アミノメチルシクロヘキサン;複素環式エポキシ樹脂市
販品としては、例えばアラルダイトPT810(CIB
A−GEIGY社製)、エピコートRXE−15(油化
シェルエポキシ(株)製)、EPITEC(日産化学
(株)製);エポキシ基含有アクリル系樹脂としては、
エポキシ基を有するラジカル重合性化合物を単独及び/
または他のラジカル重合性化合物と共に溶媒中でラジカ
ル重合することにより得ることができる。エポキシ基を
有するラジカル重合性化合物としては、例えばアクリル
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルア
クリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリ
シジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリ
ル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−
エポキシブチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチ
ル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エ
チルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、N−[4
−(2,3−エポキシプロポキシ)−3,5−ジメチルベ
ンジル]アクリルアミド、N−[4−( 2,3−エポキ
シプロポキシ)−3,5−ジメチルフェニルプロピル]
アクリルアミドなどを挙げることができる。
は高分子量体であるが、本発明に用いるエポキシ化合物
としては、分子量によって制限されるものではなく、例
えばビスフェノールAあるいはビスフェノールFのジグ
リシジルエーテルの如き低分子量体でも使用することが
できる。ただし、低分子量体では液晶への溶け出しの可
能性があるため、高分子量体の方が好ましい。
するが、エポキシ基の効果を顕著にさせるため、助触媒
を添加しても良い。
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、インドール、インダゾール、ベンズイミダゾール、
イソシアヌル酸などを挙げることができる。これらの中
でも、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、4−
メチル−2−フェニルイミドゾール、1−ベンジル−2
−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチル−1−
(2’−シアノエチル)イミダゾール、2−エチル−4
−メチル−1−[2’−(3”,5”−ジアミノトリア
ジニル)エチル]イミダゾール、ベンズイミダゾールな
どのイミダゾール誘導体が好適である。これらの助触媒
は、単独または2種以上の組み合わせで使用することが
でき、一般的には、化合物IIIに対して0.01〜10
重量部の割合で使用されることが好ましい。
/または特定重合体IIを含有する溶液に化合物IIIを
添加することにより得られる。この際の溶媒としては前
述の溶剤を挙げることができる。
100重量部に対する化合物IIIの割合は、0.01
〜20重量部であり、化合物IIIの割合が0.01重量
部未満であるとプレチルト角安定化の効果が少なく、ま
た、化合物IIIの割合が20重量部を越えると溶液の保
存安定性が悪くなる。
/または特定重合体IIを含有するが、これらの特定重
合体の分子量を調節し、最適な基板への塗布性を実現す
るために、モノアミンを反応時に添加してもよい。
アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、
n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチ
ルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n
−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシル
アミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミ
ン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミ
ン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミ
ン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。
I及び/または特定重合体IIと基板との接着性を改善
する目的で、官能性シラン含有化合物を含有することが
できる。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプ
ロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリ
エトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノ
プロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル
−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエ
トキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−ト
リメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、1
0−トリメトキシイシリル−1,4,7−トリアザデカ
ン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザ
デカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニ
ルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジア
ザノニルアセテート、N−ベンジル−3−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、N−ビス(オキシエチレ
ン)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビ
ス(オキシエチレン)−3−アミノプロピルトリエトキ
シシランなどが挙げられる。
表示素子は、例えば次の方法によって製造することがで
きる。
導電膜側に、本発明の液晶配向剤を印刷により塗布し、
80〜200℃、好ましくは120〜200℃の温度で
加熱して塗膜を形成させる。この塗膜は、通常、0.0
01〜1μm、好ましくは0.005〜0.5μmであ
る。
レーヨンなどの合成繊維からなる布を巻き付けたロール
でラビング処理を行うことにより、液晶配向膜とされ
る。
ス、ソーダガラスなどのガラス、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルス
ルホン、ポリカーボネートなどのプラスチックフィルム
などからなる透明基板を用いることができる。
るNESA膜、In2O3−SnO2からなるITO膜な
どを用いることができ、これらの透明導電膜のパターニ
ングには、フォト・エッチング法、予めマスクを用いる
方法などが用いられる。
明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、
基板及び透明導電膜上に、予め官能性シラン含有化合
物、チタネートなどを塗布することもできる。
を液晶配向膜をラビング方向が直交または逆平行となる
よう対向させ、基板の間の周辺部をシール剤でシール
し、液晶を充填し、充填孔を封止して液晶セルとし、そ
の両面に偏光方向がそれぞれ基板の液晶配向膜のラビン
グ方向と一致または直交するように張り合わせることに
より液晶表示素子とされる。
スペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有したエポ
キシ樹脂などを用いることができる。
スメクティック型液晶、その中でもネマティック型液晶
を形成させるものが好ましく、例えばシッフベース系液
晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシク
ロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液
晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液
晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュ
バン系液晶などが用いられる。また、これらの液晶に、
例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエー
ト、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液
晶や商品名C−15,CB−15(Merck Lt
d.)として販売されているようなカイラル剤などを添
加して使用することもできる。さらに、p−デシロキシ
ベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメ
ートなどの強誘電性液晶も使用することができる。
は、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ
素を吸収させたH膜と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース
保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏
光板などを挙げることができる。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるも
のではない。なお、プレチルト角はクリスタルローテー
ション法で測定した。ラビング時のプレチルト角変化
は、ラビング布の毛足押し込み長さを0.2mmと0.
6mmで評価した。また、液晶表示素子の配向性評価
は、電圧をオン・オフさせた時の液晶セル中の異常ドメ
インの有無を、偏光顕微鏡で観察し、異常ドメインの認
められない場合を良好と判断した。
物44.8g、p−フェニレンジアミン21.0g及び
3,5−ジアミノ安息香酸コレステリル3.1gをN−
メチル−2−ピロリドン620gに溶解させ、室温で6
時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノ
ールに注ぎ、反応生成物を沈澱させた。その後、メタノ
ールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させて、固
有粘度1.21dl/gの特定重合体Ia66.0gを
得た。
gのγ−ブチロラクトンに溶解し、34.4gのピリジ
ンと26.6gの無水酢酸を添加し、110℃で3時間
イミド化反応を行った。次いで、反応生成液を合成例1
と同様に沈澱させ、固有粘度1.30dl/gの特定重
合体IIa27.0gを得た。
ブチロニトリル9gを溶解したジエチレングリコールジ
メチルエーテル溶液459gを仕込んだ。引き続きスチ
レン50g及びメタクリル酸グリシジル50gを仕込ん
だ後、緩やかに攪拌を始めた。溶液の温度を80℃に上
昇させ、この温度で5時間保持した後、90℃で1時間
加熱し重合を完結した。その後、反応生成溶液を多量の
水に滴下し、反応物を凝固させた。得られた凝固物を6
0℃で48時間乾燥し、エポキシ基含有アクリル樹脂A
96gを得た。
1001 0.5gをN−メチル−2−ピロリドンに溶
解させて、固形分濃度4重量%の溶液とし、この溶液を
孔径1μmのフィルターで濾過し、液晶配向剤溶液を調
製した。この溶液を、液晶配向膜塗布用印刷機を用い
て、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の上に透
明電極面に塗布し、200℃で1時間乾燥し、乾燥膜厚
0.05μmの塗膜を形成した。この塗膜にレーヨン製
の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンによ
り、ロールの回転数500rpm、ステージの移動速度
1cm/秒、毛足押し込み長さ0.2mm及び0.6mm
でラビング処理を行った。
晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径17μmの酸
化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン
印刷塗布した後、一対の基板を液晶配向膜面が相対する
ように、しかもラビング方向が直交するように重ね合わ
せて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口
より一対の基板間に、ネマティック型液晶(メルク社
製、ZLI−2293)を充填した後、エポキシ系接着
剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板
を、偏光板の偏光方向がそれぞれの基板の液晶配向膜の
ラビング方向と一致するように張り合わせ、液晶表示素
子を作製したところ、液晶の配向性は良好であった。。
また、液晶セルのプレチルト角を測定したところ、毛足
押し込み長さ0.2mmの時6.3゜,毛足押し込み長
さ0.6mmの時6.2゜とラビング条件を変えても安
定したプレチルト角が得られた。
配向剤を調製した以外は、実施例1と同様にして液晶セ
ル作製を行った。液晶の配向性及びラビング条件を変え
た場合のプレチルト角を評価し、結果を表1に示した。
は、実施例1と同様にして液晶セル作製を行ったとこ
ろ、液晶の配向性は良好であったが、毛足押し込み長さ
0.2mmの時7.6゜,毛足押し込み長さ0.6mm
の時6.0゜とラビング条件によりプレチルト角が大き
く変化してしまった。
条件によらず一定のプレチルト角を示す液晶配向膜が得
られる。また、本発明の液晶配向剤を用いて形成した液
晶配向膜を有する液晶表示素子は、使用する液晶を選択
することにより、SH(Super Homeotropic),強誘電
性,反強誘電性液晶表示素子にも好適に使用することが
できる。さらに、本発明の液晶配向剤を用いて形成した
配向膜を有する液晶表示素子は、液晶の配向性及び信頼
性に優れ、種々の装置に有効に使用でき、例えば卓上計
算機、腕時計、置時計、係数表示板、ワードプロセッ
サ、パーソナルコンピューター、液晶テレビなどの表示
装置に用いられる。
Claims (1)
- 【請求項1】 下記成分(a)100重量部に対して、
下記成分(b)を0.01〜20重量部含有することを
特徴とする液晶配向剤。 (a)テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物と
を反応させて得られる重合体及び/またはそのイミド化
重合体。 (b)分子内に2個以上のエポキシ基を含有する化合物
(但し、下記式 【化1】 ここで、Rは水素または炭素数1〜20の1価の有機基
を示しそしてnは2〜20の整数を示す、 で表されるノボラック型エポキシ化合物を除く)。 【0001】
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- 1994-02-24 JP JP5131794A patent/JP3049699B2/ja not_active Expired - Lifetime
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