CN102395663A - 作为润滑剂中的摩擦改性剂的草酸双酰胺或酰胺-酯 - Google Patents
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Abstract
本发明提供适合用作自动传动装置的摩擦改性剂的组合物，其包含含有至少两个具有12至22个碳原子的烃基的N-取代的草酸双酰胺或酰胺酯。
Description
发明背景
本发明涉及用于流体，如自动传动液、手动传动液、牵引液、无极变速传动液(CVTs)用的液体、双离合器自动传动液、农用拖拉机液、齿轮油和发动机润滑剂，的添加剂的领域。
在自动传动市场上，当降低重量和提高传动能力的愿望推动快速的工程改变时，想要表现出高静态摩擦系数以改进离合器夹持能力的自动传动液。连续滑动转矩变换器离合器例如赋予自动传动液(ATFs)严格的摩擦要求。该流体必须具有良好的摩擦vs滑动速度关系，否则或在车辆中会出现被称作抖动的令人反感的现象。传动装置抖动是在滑动转矩变换器离合器中常出现的通常被称作“粘滑”或“动态摩擦振动”的自激振动状态。流体和材料系统的摩擦特性与传动的机械设计和控制一起决定该传动装置的易抖动性。绘制测得的摩擦系数(μ)vs滑动速度(V)，常称作μ-V曲线，已表明与传动装置抖动相关。理论和实验都证实这种μ-V曲线的正到略负斜率的区域与传动液的良好抗抖动性能相关。允许车辆在没有振动或抖动的情况下运行的流体据说具有良好“抗抖动”性能。该流体应在其使用寿命内保持这些特性。车辆中的抗抖动性能的寿命常被称作“抗抖动持续时间”。变速摩擦试验机(VSFT)测量在模拟传动离合器中发现的速度、载荷和摩擦材料的滑动速度下的摩擦系数，并与实际使用中的性能相关联。程序是文献中充分记载的；参见例如Society of Automotive Engineerspublication#941883。
高静态摩擦系数和持续正斜率的综合要求常与专利文献中极充分描述的常规ATF摩擦改性剂技术不相容。许多常用的摩擦改性剂造成低静态摩擦系数且在正斜率上的持久性不足以应对充分使用。
美国专利5,395,539，Chandler等人，1995年3月7日，公开了用在动力传动液中的含酰胺的摩擦改性剂。该添加剂包含通过使多胺与脂族单酸缩合形成的组分-1.
Levine等人，2006年3月16日公开的美国专利申请2006/0058202公开了N-烷基-卤代-乙酰胺的某些胺衍生物，其可具有式
其中R各自独立地为具有1至8个碳原子的烷基或链烯基。
美国专利4,789,493，Horodysky，1988年12月6日，公开了含有N-烷基亚烷基二胺酰胺的润滑剂。公开了R2-N(R3)-R1-NH-R3，其中R1是C2至C4亚烷基，R2必须是C12至C30烃基且R3是H、C1-C3脂族基团或R4-C(＝O)-；至少一个R3必须是R4-C(＝O)-。R4是H或C1-4。一个实例是椰油-NH-(CH2)3-NH-C(＝O)H。
美国专利4,581,039，Horodysky，1986年4月8日，公开了含有N-烃基亚烃基二胺羧酸酯，例如N-油基-1，3-丙二胺与油酸的反应产物，的润滑剂。这些据报道具有式
美国专利5,344,579，Ohtani等人，1994年9月6日，公开了包含在环的1-位置上具有含有2至大约4个碳原子的羟烷基，并在环的相邻2-位置中具有含有大约10至大约25个碳原子的非环烃基的羟烷基脂族咪唑啉的摩擦改性剂体系。合适的化合物是1-羟乙基-2-十七碳烯基咪唑啉。另一组分是二(羟烷基)脂族叔胺。该烃基含有大约10至大约25个碳原子。该羟烷基可以是2-羟乙基。
美国专利5,441,656，Ohtani等人，1995年8月15日，公开了基本由(i)N-脂族烃基取代的二乙醇胺和(ii)N-脂族烃基取代的三亚甲基二胺构成的摩擦改性剂体系。
美国专利3,251,853，Hoke，1966年5月17日，公开了油溶性酰化胺。例如，反应物可以是二甲苯基-硬脂酸或庚基苯基庚酸，与四亚乙基五胺或十二烷基胺或N-2-氨基乙基十八烷基胺。一个实例是N-2-氨基乙基)十八烷基胺与二甲苯基-硬脂酸的缩合产物。
美国专利5,916,852，Nibert等人，1999年6月29日，公开了尤其包含具有结构R-NH2的胺(即烷基伯胺)的动力传动液组合物，其中R是大约C8至C30烷基。其可还包括含胺的摩擦改性剂。该胺尤其可以是动物脂胺。该含胺的摩擦改性剂可以是长链羧酸(例如硬脂酸)与多胺的反应产物并可以具有结构
或可以是烷氧基化胺，如通过使长链伯胺与低分子量醇化物，如环氧乙烷或环氧丙烷反应制成的那些。
美国专利公开2009/0005277，Watts等人，2009年1月1日，公开了据说具有优异的摩擦稳定性的润滑油组合物，其包含已与酰化剂反应以将至少一个仲胺基转化成酰胺的基于多亚烷基多胺的摩擦改性剂等组分。
因此，所公开的技术提供了适合为自动传动液提供高摩擦系数或μ-V曲线中的持久正斜率或两者的摩擦改性剂。
发明概述
所公开的技术提供适合用作传动装置的摩擦改性剂的组合物，其包含润滑粘度的油和含有至少两个具有12至22个碳原子的烃基的N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯。在某些实施方案中，该双酰胺或酰胺-酯不含伯氨基。
该组合物，其可以是润滑剂，进一步包含润滑粘度的油并可以包含一种或多种其它添加剂，可用于润滑传动装置，如自动传动装置的方法，包括向其提供该润滑剂。
发明详述
下面通过非限制性说明描述各种特征和实施方案。
所公开技术的某些实施方案中所用的一种组分是润滑粘度的油，其对润滑剂组合物而言以主要量存在，或对浓缩物而言以形成浓缩物的量存在。合适的油包括天然和合成的润滑油及其混合物。在全配制剂润滑剂中，润滑粘度的油通常以主要量(即大于50重量％的量)存在。通常，润滑粘度的油以该组合物的75至95重量％，通常大于80重量％的量存在。
可用于制造本发明的润滑剂和官能流体的天然油包括动物油和植物油以及矿物润滑油，如液体石油和溶剂处理过的或酸处理过的链烷型、环烷型或混合链烷-环烷型矿物润滑油，其可通过加氢裂化和加氢精制法进一步精制。
合成润滑油包括烃油和卤素取代的烃油，如聚合的和互聚的烯烃，也称作聚α-烯烃；聚苯；烷基化二苯醚；烷基或二烷基苯；和烷基化二苯硫；以及它们的衍生物、类似物和同系物。还包括环氧烷聚合物和互聚物及其衍生物，其中端羟基可以已通过酯化或醚化改性。还包括二羧酸与多种醇的酯，或由C5至C12单羧酸与多元醇或多元醇醚制成的酯。其它合成油包括基于硅的油、含磷的酸的液体酯和聚合四氢呋喃。
天然或合成的未精制的、精制的和再精制的油可用在本发明的润滑剂中。未精制油是未经进一步提纯处理的直接获自天然或合成来源的那些。精制油已在一个或多个提纯步骤中进一步处理以改进一种或多种性质。它们可以例如氢化，从而产生具有改进的抗氧化稳定性的油。
在一个实施方案中，润滑粘度的油是API第I类、第II类、第III类、第IV类或第V类油，包括合成油，或其混合物。在另一实施方案中，该油是第II类、第III类、第IV类或第V类。这些是根据API Base OilInterchangeability Guidelines建立的分类。第III类油含有＜0.03％硫和＞90％饱和物，并具有＞120的粘度指数。第II类油具有80至120的粘度指数，并含有＜0.03％硫和＞90％饱和物。聚α-烯烃被归为第IV类。该油还可以是衍生自蜡，如疏松石腊或费托法合成蜡的加氢异构化的油。此类“气体-至-液体”油通常被表征为第III类。第V类包括“所有其它油”(除第I类外，其含有＞0.03％S和/或＜90％饱和物，并具有80至120的粘度指数)。
在一个实施方案中，至少50重量％的润滑粘度的油是聚α烯烃(PAO)。该聚α烯烃通常衍生自具有4至30、或4至20、或6至16个碳原子的单体。可用的PAOs的实例包括衍生自1-癸烯的那些。这些PAOs在100℃下具有1.5至150平方毫米/秒(cSt)的粘度。PAOs通常是氢化材料。
本技术的油可以包括单一粘度范围的油或高粘度与低粘度范围的油的混合物。在一个实施方案中，该油表现出1或2至8或10平方毫米/秒(cSt)的100℃运动粘度。可以用油和其它组分配制整个润滑剂组合物以使100℃下的粘度为1或1.5至10或15或20平方毫米/秒，-40℃下的布鲁克菲尔德粘度(ASTM-D-2983)小于20或15Pa·s(20,000cP或15,000cP)，如小于10Pa·s，甚至5或更低。
本技术提供含有至少两个具有12至22个碳原子的烃基的N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯作为一种组分。在某些实施方案中，该化合物不含伯胺基。(其可以不存在于任何实施方案中，无论详细化学性质如何和是否存在其它组分。)该材料可用作摩擦改性剂，特别用于润滑自动传动装置。该组分，作为双酰胺，可以由下式表示：
在这种结构中，至少两个R独立地为包含具有1至22个碳原子的烃基的基团，并且最多两个R基团是氢或具有10个或更少碳原子的烃基。在另一些实施方案中，一个或多个R基团可独立地含有12至20或12至18或12至16或12至14或14至20或14至18或14至16个碳原子。如果存在两个具有12至22个碳原子的烃基，它们可以都在相同氮上，或它们可以在不同的氮原子上；也就是说，R3和R4或者R1和R4可以是氢。该烃基在整个组合物中的给定分子内或分子混合物内可以相同或不同。
由于基团R1、R2、R3和R4中的至少两项包含具有12至22个碳原子的烃基，此类基团可以是这样的烃基：例如，具有12至22个碳原子的烷基。或者，此类基团可包含这样的烃基作为更大的结构的一部分。也就是说，此类基团可具有通式结构例如R5R6N-R9-，其中R5和/或R6是具有12至22个碳原子的烃基，且R5和R6之一任选可以为氢或更短的烃基。R9是亚烃基连接基，如亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基，在一些情况下是1-3-亚丙基。
因此，在一些实施方案中，该取代的草酸双酰胺可包含具有该结构的材料，其中基团R1、R2、R4和R4中的两项独立地为具有大约12至大约22个碳原子的烷基。此类材料可具有如下结构
其中各R1和R2独立地为具有大约12至大约18个碳原子的烷基。此类材料通过已知方法，例如使二烷基胺与草氨酸烷基酯，如草氨酸乙酯反应的方法获得或可获得。
在另一实施方案中，该N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯包含下式所示的酰胺-酯：
在此实施方案中，如本文中其它地方所定义，R1和R2可独立地为具有12至22个碳原子的烃基，且R10可以是具有1至22个碳原子的烃基。在某些实施方案中，R10是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
长链单烷基和二烷基胺可购得。该胺的烃基可被描述为长链烃基，其通常是指含有12至22个碳原子的烃基。对单烷基胺，即伯胺而言，该烃基可包含具有大致落在12至22个碳原子范围内的各种碳数的在不同分子上的各基团的混合物，尽管也可能存在含有落在此范围外的烃基的分子。如果存在烃基的混合物，它们可以主要具有偶数碳数(例如，12、14、16、18、20或22)，这是衍生自许多天然存在的材料的基团特有的，或它们可以是偶数与奇数碳数的混合物，或者奇数碳数或奇数碳数的混合物。它们可以是支化链、直链或环状的，并可以是饱和或不饱和的，或其组合。在某些实施方案中，该烃基可含有16至18个碳原子，有时主要含16个或主要含18个碳原子。具体实例包括来自椰油胺(主要是C12和C14胺)的混合“椰油”基，即椰油烷基，和来自动物脂胺(主要是C16和C18基团)的混合“动物脂”基，即动物脂烷基，和异硬脂基。该动物脂基可任选氢化。二烷基胺，即仲胺，同样可购得，其可具有一个如上所述的长链烷基和一个具有1至10个碳原子的短链烷基，或其可具有两个长链烷基。后者的实例包括二椰油胺(dicocoamine)(可作为Armeen 2CTM获得)和二动物脂胺(ditallowamine)。其它材料，如异硬脂基-椰油胺可以大致如下文对制备例B所述合成。
基团R1、R2、R3和R4中的两项或更多项也被认为可以独立地为N-烃基-取代或二取代的氨基-烷基，其中烃基取代基含有12至22个碳原子且烷基结构部分含有1至4个碳原子。代表这种一般结构的式可如下表示：
其中R5和R7独立地为具有大约12至大约22个碳原子的烃基且R6和R8独立地为氢或具有10个或更少碳原子的烃基或具有大约12至大约22个碳原子的烃基。适于制备此类产物的二胺包括可获自Akzo的″Duomeen″系列中的那些，具有如下一般结构
此类多胺可如下制备：将单胺R3R4NH加成到丙烯腈上以制备烷基腈胺，
接着在Pd/C催化剂上使用例如H2催化还原腈基团，以产生二胺。
在相关实施方案中，该N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯可包含下式所示的酰胺-酯：
其中R5和R6独立地为如上所述的具有12至22个碳原子的烃基，且R10可以是具有1至22个碳原子的烃基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基或叔丁基。
所公开技术的材料的一些具体实例包括下列结构所示的那些：
其中椰油基和动物脂基如上定义且异硬脂基代表异硬脂酸的碳结构。
本文中公开的双酰胺可通过已知技术制备，如下文制备例中所示的适当的胺与草酸或其反应性对等物，如乙基草酰胺或草酸二甲酯的反应制备。该酰胺-酯可通过使用受控胺量的适当的胺与草酸二烷基酯(大约1∶1摩尔比)的反应或通过胺与半酯-半氯化物(例如2-氯-2-氧代-乙酸乙酯)的反应制备。可以与制备双酰胺一起形成次要量的酰胺-酯，并可以通过已知技术调节相对量。
全配制剂润滑剂中胺的量可以为0.1至10重量％，或0.5至6％，或0.8至4％，或1至2.5％。
可能存在其它组分。一种这样的组分是分散剂。在一些上述胺化合物可能表现出一些分散剂特性的情况下，其可以被描述为“非如上所述的胺化合物”。在许多美国专利中描述了“羧酸分散剂”的实例，包括下列：3,219,666、3,316,177、3,340,281、3,351,552、3,381,022、3,433,744、3,444,170、3,467,668、3,501,405、3,542,680、3,576,743、3,632,511、4,234,435、Re 26,433和6,165,235。
琥珀酰亚胺分散剂，一类羧酸分散剂，通过烃基取代的琥珀酸酐(或其反应性对等物，如酸、酰基卤或酯)与如上所述的胺的反应制备。该烃基取代基通常含有平均至少8，或20，或30，或35，至350，或至200，或至100个碳原子。在一个实施方案中，该烃基衍生自聚烯。这种聚烯可以以至少500的
(数均分子量)为特征。通常，该聚烯以500或700或800或900，至5000或至2500或至2000或至1500的
为特征。在另一实施方案中，
为500或700或800，至1200或1300。在一个实施方案中，多分散性
为至少1.5。
聚烯包括具有2至16或至6或至4个碳原子的可聚合烯烃单体的均聚物和互聚物。烯烃可以是单烯烃，如乙烯、丙烯、1-丁烯、异丁烯和1-辛烯；或多烯烃单体，如二烯烃单体，如1，3-丁二烯和异戊二烯。在一个实施方案中，该聚合物是均聚物。聚合物的一个实例是聚丁烯。在一种情况下，大约50％的聚丁烯衍生自异丁烯。聚烯可通过常规程序制备。
在一个实施方案中，通过使聚烯与过量马来酸酐反应提供取代的琥珀酸酰化剂来制备琥珀酸酰化剂，其中各当量取代基的琥珀酸基团数为至少1.3，例如1.5或1.7或1.8。每取代基的琥珀酸基团的最大数量通常不超过4.5或2.5或2.1或2.0。在美国专利4,234,435中描述了其中取代基衍生自此类聚烯烃的取代的琥珀酸酰化剂的制备和使用。
该取代的琥珀酸酰化剂可以与胺反应，包括上述那些胺和被称作胺蒸馏釜残料的重质胺产品。与酰化剂反应的胺的量通常为提供1∶2至1∶0.25，或1∶2至1∶0.75的CO∶N摩尔比的量。如果该胺是伯胺，则可完全缩合成酰亚胺。也可能存在不同量的酰胺产物，如酰胺酸。如果该反应是与醇的反应，则所得分散剂将是酯分散剂。如果胺和醇官能都存在，则无论是在不同分子中还是在相同分子中(如上述缩合胺中那样)，可以存在酰胺、酯和可能的酰亚胺官能的混合物。这些是所谓的酯-酰胺分散剂。
“胺分散剂”是相对高分子量脂族或脂环族卤化物和胺，如多亚烷基多胺的反应产物。其实例描述在下列美国专利：3,275,554、3,438,757、3,454,555和3,565,804中。
“曼尼希分散剂”是烷基酚(其中烷基含有至少30个碳原子)与醛(尤其是甲醛)和胺(尤其是多亚烷基多胺)的反应产物。下列美国专利中所述的材料是示例性的：3,036,003、3,236,770、3,414,347、3,448,047、3,461,172、3,539,633、3,586,629、3,591,598、3,634,515、3,725,480、3,726,882和3,980,569。
后处理过的分散剂也是本发明的一部分。它们通常通过使羧酸、胺或曼尼希分散剂与试剂如脲、硫脲、二硫化碳、醛、酮、羧酸、烃取代的琥珀酸酐、腈、环氧化物、硼化合物如硼酸(以产生“硼酸化分散剂”)、磷化合物如含磷的酸(phosphorus acids)或酐、或2，5-二巯基噻二唑(DMTD)反应获得。示例性的这类材料描述在下列美国专利中：3,200,107、3,282,955、3,367,943、3,513,093、3,639,242、3,649,659、3,442,808、3,455,832、3,579,450、3,600,372、3,702,757和3,708,422。
也可以使用分散剂的混合物。如果存在于本技术的配制剂中，则分散剂的量通常为0.3至10重量％。在另一些实施方案中，分散剂的量为最终调合流体配制剂的0.5至7％，或1至5％。在浓缩物中，该量将按比例地更高。
常用的另一组分是粘度改进剂。粘度改进剂(VM)和分散剂粘度改进剂(DVM)是公知的。VMs和DVMs的实例可包括聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯酸酯、聚烯烃、苯乙烯-马来酸酯共聚物和类似的聚合物质，包括均聚物、共聚物和接枝共聚物。DVM可包括含氮的甲基丙烯酸酯聚合物，例如衍生自甲基丙烯酸甲酯和二甲基氨基丙基胺的含氮的甲基丙烯酸酯聚合物。
市售VMs、DVMs和它们的化学类型的实例可包括下列：聚异丁烯(如来自BP Amoco的IndopolTM或来自ExxonMobil的ParapolTM)；烯烃共聚物(如来自Lubrizol的LubrizolTM 7060、7065和7067和来自Mitsui的LucantTM HC-2000L和HC-600)；氢化苯乙烯-二烯共聚物(如来自Shell的ShellvisTM 40和50和来自Lubrizol的
7308和7318)；苯乙烯/马来酸酯共聚物，其是分散剂共聚物(如来自Lubrizol的
3702和3715)；聚甲基丙烯酸酯，其中一些具有分散剂性质(如来自RohMax的ViscoplexTM系列、来自Afton的HitecTM系列以及来自Lubrizol的LZ 7702TM、LZ7727TM、LZ 7725TM和LZ 7720CTM中的那些)；烯烃接枝的聚甲基丙烯酸酯聚合物(如来自RohMax的ViscoplexTM 2-500和2-600)；和氢化聚异戊二烯星形聚合物(如来自Shell的ShellvisTM 200和260)。还包括来自Lubrizol的AstericTM聚合物(具有放射性或星形构造的甲基丙烯酸酯聚合物)。在美国专利5,157,088、5,256,752和5,395,539中描述了可用的粘度改进剂。VMs和/或DVMs在该功能液中可以以最多20重量％的浓度使用。可以使用1至12重量％、或3至10重量％的浓度。
本技术中所用的组合物中可用的另一组分是辅助摩擦改性剂。这些摩擦改性剂是本领域技术人员公知的。在美国专利4,792,410、5,395,539、5,484,543和6,660,695中包括可用的摩擦改性剂的名单。美国专利5,110,488公开了可用作摩擦改性剂的脂肪酸金属盐，尤其是锌盐。可用的辅助摩擦改性剂的名单可包括：脂肪亚磷酸酯、硼酸化烷氧基化脂肪胺、脂肪酸酰胺、脂肪酸金属盐、脂肪环氧化物、硫化烯烃、硼酸化脂肪环氧化物、脂肪咪唑啉、非上述脂肪胺的脂肪胺、羧酸与多亚烷基多胺的缩合产物、甘油酯、烷基水杨酸酯的金属盐、硼酸化甘油酯、烷基磷酸的胺盐、烷氧基化脂肪胺、乙氧基化醇、噁唑啉、咪唑啉、羟烷基酰胺、多羟基叔胺，和其中两种或更多种的混合物。
这些类型的摩擦改性剂各自的代表是已知和可购得的。例如，脂肪亚磷酸酯一般具有式(RO)2PHO或(RO)(HO)PHO，其中R可以是长度足以产生油溶性的烷基或链烯基。合适的亚磷酸酯可购得并可以如美国专利4,752,416中所述合成。
在加拿大专利No.1,188,704中公开了可用的硼酸化脂肪环氧化物。这些油溶性含硼组合物可通过使硼源，如硼酸或三氧化硼与可含有至少8个碳原子的脂肪环氧化物反应来制备。非硼酸化脂肪环氧化物也可用作辅助摩擦改性剂。
在美国专利4,622,158中公开了可用的硼酸化胺。可以通过如上所述的硼化合物与相应的胺，包括简单脂肪胺和含羟基的叔胺的反应制备硼酸化胺摩擦改性剂(包括硼酸化烷氧基化脂肪胺)。可用于制备该硼酸化胺的胺可包括以商标″ETHOMEEN″为名并可获自Akzo Nobel的商业烷氧基化脂肪胺，如双[2-羟乙基]-椰油胺、聚氧乙烯[10]椰油胺，双[2-羟乙基]-大豆胺、双[2-羟乙基]-动物脂胺、聚氧乙烯-[5]动物脂胺、双[2-羟乙基]油胺、双[2-羟乙基]十八烷基胺和聚氧乙烯[15]十八烷基胺。在美国专利4,741,848中描述了此类胺。
烷氧基化脂肪胺和脂肪胺本身(如油胺)可用作摩擦改性剂。这些胺可购得。
硼酸化和未硼酸化的甘油脂肪酸酯可用作摩擦改性剂。可通过用硼源，如硼酸将甘油脂肪酸酯硼酸化来制备硼酸化的甘油脂肪酸酯。甘油脂肪酸酯本身可通过本领域中公知的各种方法制备。许多这样的酯，如单油酸甘油酯和动物脂酸甘油酯以商业规模制造。商业单油酸甘油酯可含有45重量％至55重量％单酯和55重量％至45重量％二酯的混合物。
脂肪酸可用于制备上述甘油酯；它们还可用于制备它们的金属盐、酰胺和咪唑啉，其中任一种也可用作摩擦改性剂。该脂肪酸可含有6至24个碳原子或8至18个碳原子。可用的酸可以是油酸。
脂肪酸酰胺可以是通过与氨或与伯胺或仲胺，如二乙胺和二乙醇胺缩合制成的那些。脂肪咪唑啉可包括酸与二胺或多胺，如多亚乙基多胺的环状缩合产物。在一个实施方案中，该摩擦改性剂可以是C8至C24脂肪酸与多亚烷基多胺的缩合产物，例如异硬脂酸与四亚乙基五胺的产物。羧酸与多亚烷基胺的缩合产物可以是咪唑啉或酰胺。
脂肪酸还可以作为其金属盐，例如锌盐存在。这些锌盐可以是酸性、中性或碱性(高碱性)的。这些盐可以由含锌试剂与羧酸或其盐的反应制备。这些盐的可用的制备方法是使氧化锌与羧酸反应。可用的羧酸是上文描述的那些。合适的羧酸包括式RCOOH的那些，其中R是脂族或脂环族烃基。其中包括R为脂肪基团，例如硬脂基、油基、亚油基或棕榈基的那些。其中锌与制备中性盐所需的量相比化学计算过量存在的锌盐也合适。可以使用其中锌以化学计算量的1.1至1.8倍，例如锌化学计算量的1.3至1.6倍存在的盐。这些羧酸锌是本领域中已知的并描述在美国专利3,367,869中。金属盐还可包括钙盐。实例可包括高碱性钙盐。
硫化烯烃也是用作摩擦改性剂的公知商业材料。合适的硫化烯烃是根据美国专利4,957,651和4,959,168的详细教导制备的那种。其中描述了选自至少一种脂肪酸多元醇酯、至少一种脂肪酸、至少一种烯烃和至少一种脂肪酸一元醇酯的2种或更多种反应物的共硫化混合物。烯烃组分可以是通常含有4至40个碳原子的脂族烯烃。这些烯烃的混合物可购得。本发明的方法中可用的硫化剂包括元素硫、硫化氢、卤化硫+硫化钠，和硫化氢与硫或二氧化硫的混合物。
烷基水杨酸酯的金属盐包括长链(例如C12至C16)烷基-取代的水杨酸的钙盐和其它盐。
烷基磷酸的胺盐包括以商品名PrimeneTM出售的磷酸的油基酯和其它长链酯与胺，如叔脂族伯胺的盐。
如果存在，该辅助摩擦改性剂的量可以为该润滑剂组合物的0.1至1.5重量％，如0.2至1.0或0.25至0.75％。但是，在一些实施方案中，该辅助摩擦改性剂的量以小于0.2重量％或小于0.1重量％，例如0.01至0.1％存在。
本技术的组合物还可包括清净剂。本文所用的清净剂是有机酸的金属盐。清净剂的有机酸部分是磺酸根、羧酸根、酚盐、水杨酸根。清净剂的金属部分是碱金属或碱土金属。合适的金属包括钠、钙、钾和镁。通常，该清净剂是高碱性的，意味着存在超过形成中性金属盐所需的量的化学计算过量的金属碱。
合适的高碱性有机盐包括具有基本亲油特性并由有机材料形成的磺酸盐。有机磺酸盐是润滑剂和清净剂领域中的公知材料。磺酸盐化合物应含有平均10至40个碳原子，如平均12至36个碳原子或14至32个碳原子。类似地，酚盐、水杨酸盐和羧酸盐具有基本亲油特性。
尽管本发明允许碳原子为芳族或链烷烃构型，但在某些实施方案中，使用烷基化芳族化合物。尽管可以使用基于萘的材料，所选芳族为苯结构部分。
合适的组合物因此包括高碱性单磺酸化烷基化苯，如单烷基化苯。通常，烷基苯部分获自蒸馏釜残料源并且是单-或二-烷基化的。据信，在本发明中，单-烷基化芳族化合物在全面性质中优于二烷基化芳族化合物。
有时希望使用单-烷基化芳族化合物(苯)的混合物获得本发明中的单-烷基化盐(苯磺酸盐)。该混合物--其中相当一部分的该组合物含有丙烯聚合物作为烷基源--可有助于盐的溶解性。单官能(例如单-磺酸化)材料的使用避免该分子交联，且该盐从润滑剂中的沉淀较低。也常常希望使用通过用α-烯烃烷基化制成的烷基化苯。
该盐可以是“高碱性的”。高碱性是指与中性盐的阴离子所需的量相比存在化学计算过量的金属碱。高碱性造成的过量金属具有中和可能积聚在润滑剂中的酸的作用。通常，在平衡基础上以最多30∶1，如5∶1至18∶1的比率存在超过中和阴离子所需的量的过量金属。
在无油基础上，该组合物中所用的高碱性盐的量通常为0.025至3重量％，如0.1至1.0％。在另一些实施方案中，最终润滑组合物可不含清净剂或基本不含清净剂或仅含低量清净剂。也就是说，对例如钙高碱性清净剂而言，该量可以提供少于百万分之250份的钙，例如百万分之0至250或1至200或10至150或20至100或30至50份钙，或少于任何前述非零量。这不同于含有足以提供300至600ppm钙的钙清净剂的更常规配制剂。该高碱性盐通常具有最多大约50％油并在无油基础上具有10-800或10-600的TBN范围。在美国专利5,403,501和4,792,410中描述了硼酸化和非硼酸化高碱性清净剂。
本发明的组合物还可包括0.002-1.0重量％的量的至少一种含磷的酸、含磷的酸的盐、含磷的酸的酯或其衍生物，包括含硫的类似物。该含磷的酸、盐、酯或其衍生物包括磷酸、亚磷酸、含磷的酸的酯或其盐、亚磷酸盐、含磷酰胺、含磷羧酸或酯、含磷醚，和它们的混合物。
在一个实施方案中，该含磷的酸、酯或衍生物可以是有机或无机的含磷的酸、含磷的酸的酯、含磷的酸的盐或其衍生物。含磷的酸包括磷酸、膦酸、次膦酸和硫代磷酸，包括二硫代磷酸以及单硫代磷酸、硫代次膦酸和硫代膦酸。一类磷化合物是下式所示的烷基磷酸单烷基伯胺盐
其中R1、R2、R3是烷基或烃基，或R1和R2之一可以是H。该材料可以是二烷基和单烷基磷酸酯的1∶1混合物。在美国专利5,354,484中描述了这种类型的化合物。
85％磷酸是适合添加到全配制剂组合物中的材料并可以以该组合物重量的0.01-0.3重量％，如0.03至0.2或至0.1％量包含。
可能存在的其它含磷材料包括亚磷酸二烷基酯(有时称作膦酸氢二烷基酯)，如亚磷酸二丁酯。另一些磷材料包括磷酰基化的羟基取代的硫代磷酸三酯及其胺盐，以及无硫的羟基取代的磷酸二酯、无硫的磷酰基化的羟基取代的磷酸二酯或三酯及其胺盐。在美国专利申请US 2008-0182770中进一步描述了这些材料。
在本技术的组合物中可任选包括其它材料，只要它们不与上述所需组分或说明不相容。此类材料包括抗氧化剂(即氧化抑制剂)，包括受阻酚类抗氧化剂、仲芳胺抗氧化剂，如二壬基二苯胺，以及如下公知变体，如单壬基二苯胺和具有其它烷基取代基，如单-或二-辛基的二苯胺，硫化酚类抗氧化剂、油溶性铜化合物、含磷抗氧化剂和有机硫化物、二硫化物和多硫化物，如2-羟烷基、烷基硫醚或1-叔-十二烷基硫代-2-丙醇或硫化4-丁氧羰基-环己烯或其它硫化烯烃。还可以包括缓蚀剂，如甲苯基三唑和二巯基噻二唑和此类材料的油溶性衍生物。其它任选组分包括旨在使封条保持柔韧的密封溶胀组合物，如异癸基环丁砜或邻苯二甲酸酯。还允许倾点下降剂，如烷基萘、聚甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯/富马酸酯或马来酸酯共聚物和苯乙烯/马来酸酯共聚物。另一些材料是抗磨剂，如二烷基二硫代磷酸锌、己二酸十三烷基酯和羟基羧酸的各种长链衍生物，如美国申请2006-0183647中所述的酒石酸酯、酒石酰胺、酒石酰亚胺和柠檬酸酯。这些任选材料是本领域技术人员已知的，通常可购得，并更详细描述在公开的欧洲专利申请761,805中。还可以包括已知材料，如缓蚀剂(例如甲苯基三唑、二巯基噻二唑)、染料、流化剂、掩味剂和防沫剂。还可以包括有机硼酸酯和有机硼酸盐。
上述组分可以是全配制剂润滑剂形式或在较少量润滑油中的浓缩物形式。如果它们存在于浓缩物中，它们的浓度通常与它们以更稀形式在最终调合物中的浓度成正比。
本文所用的术语“烃基取代基”或“烃基”以本领域技术人员公知的其普通含义使用。具体而言，其是指具有直接连接到该分子剩余部分上的碳原子并具有主要烃性质的基团。烃基的实例包括：
烃取代基，即脂族(例如烷基或链烯基)、脂环族(例如环烷基、环烯基)取代基，和芳族-、脂族-和脂环族-取代的芳族取代基，以及环状取代基，其中通过该分子的另一部分完成该环(例如两个取代基一起形成环)；
取代的烃取代基，即含有在本发明的情况下不会改变该取代基的主要烃性质的非烃基团(例如卤基(尤其是氯-和氟-)、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基和硫氧基)的取代基；
杂取代基，即在具有主要烃性质的同时在本发明的情况下在本来由碳原子构成的环或链中含有非碳原子的取代基，并包括取代基如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基。杂原子包括硫、氧和氮。一般而言，对于烃基中的每10个碳原子，存在不多于两个或不多于一个杂原子；通常，烃基中没有杂原子。
已知的是，上述一些材料可能在最终配制剂中相互作用，以致最终配制剂的组分可能不同于最初添加的那些。例如，金属离子(例如清净剂的金属离子)会迁移到其它分子的其它酸性或阴离子位点上。由此形成的产物(包括在其预期用途中使用本发明的组合物时形成的产物)可能不容易描述。无论如何，所有这样的改性和反应产物都包括在本发明的范围内；本发明包括通过混合上述组分而制成的组合物。
实施例
下面提供若干氨基酯和随后氨基酰胺的更详细的制备例。要理解的是，在每种情况下，所需产物可能不能确切地由上述化学式表示。例如，除所示的特定化学式外，还可能存在更大或更少量的单-或二-或三-取代胺。在一些情况下，不同于所示结构的产物或副产物甚至在产物活性中占显著部分。因此，本文所列的结构并非限制性的。
制备例A
(为了制备上式(I)所示的材料)。在氮气氛下在搅拌下合并二椰油胺(150克)和二甲苯(550毫升)。向这种混合物中一次性加入草氨酸乙酯(58.6克)。将该混合物加热至110℃并搅拌7小时，将乙醇收集在Dean-Stark分水器中。随后将该混合物加热至135℃并搅拌5小时，通过蒸馏除去二甲苯。将该混合物进一步加热至155℃并搅拌7小时，随后使其冷却并经玻璃纤维滤纸过滤。使用旋转蒸发器在减压下除去任何残留溶剂，留下橙色油产物。
制备例B
(为了制备上式(II)所示的材料)。第1部分，N-椰油异硬脂酰胺：在氮气氛下在搅拌下合并异硬脂酸(215克)和二甲苯(1升)。一次性加入ArmeenCTM(156克)并将该混合物在148℃下搅拌12小时，使用Dean-Stark分水器通过共沸蒸馏除去水(13.4克)。使该混合物冷却并使用旋转蒸发器在减压下除去任何残留溶剂。
第2部分，异硬脂基椰油胺：在氮气氛下合并氢化锂铝(55克)和无水四氢呋喃(THF，1升)并保持在0至10℃。将来自第1部分的产物(330克)与1升无水THF合并，并在0至10℃下经40分钟添加到反应混合物中。将该混合物搅拌1小时，随后加热至回流(67℃)并搅拌2小时，随后冷却至0℃。经3小时逐滴添加水(55毫升)，使温度保持在5至12℃。随后在搅拌下加入甲基叔丁基醚(2升)，所得混合物经硫酸镁干燥。将干燥后的溶液过滤并使用旋转蒸发器在减压下浓缩。
第3部分，N-椰油基-N-异硬脂基-草酰胺。在氮气下在搅拌下合并来自第2部分的产物(55.0克)和二甲苯(350毫升)。一次性加入草氨酸乙酯(17.45克)并将该混合物在搅拌下加热至130℃20小时。提高温度并通过蒸馏除去溶剂。将该混合物进一步加热至160℃3小时，随后使其冷却并经玻璃纤维滤纸过滤。使用旋转蒸发器在减压下除去任何残留溶剂以提供产物。
制备例C
(为了制备上式(III)所示的材料)。在氮气氛下在搅拌下合并DuomeenCTM(112克)和甲苯(350毫升)。一次性加入草酸二甲酯(24.25克)并将该反应在搅拌下加热至95℃5小时，使用Dean-Stark分水器通过共沸蒸馏除去甲醇。随后将该混合物在搅拌下加热至105℃4小时。使用旋转蒸发器在减压下除去任何残留溶剂。
制备例D
(为了制备上式(IV)所示的材料)。在氮气下在搅拌下合并Duomeen2HTTM(N，N-二动物脂基丙二胺，207.8克)和甲苯(400毫升)。向这种混合物中一次性加入草酸二甲酯(20.4克)。将该混合物加热至112℃并搅拌61/2小时。将该混合物在搅拌下进一步加热至120℃7小时，随后使其冷却。使用旋转蒸发器在减压下除去任何残留溶剂。
或者，使用10％过量的草酸二甲酯基本重复上述程序。在冷却时，反应混合物固化，随后弄碎并在丙酮中搅拌4小时。过滤该浆料，作为滤饼收集固体产物，并使用旋转蒸发器在减压下从产物中除去残留丙酮。
制备两种基础配制剂，其中测试某些上述材料。
基础配制剂A：
3.5％琥珀酰亚胺分散剂(含有41.5％油)
0.2％亚磷酸二丁酯
0.1％磷酸
0.1％硼酸酯
0.9％胺抗氧化剂
0.4％密封溶胀剂
1.1％磺酸钙清净剂(含有50％油)
0.06％取代的噻二唑
0.2％倾点下降剂
0.04％乙氧基化胺
9.6％分散剂粘度改进剂(含有25％油)
0.04％其它次要组分
余量：矿物油(主要3-6cSt)
基础配制剂B：
3.5％琥珀酰亚胺分散剂(含有41.5％油)
0.2％亚磷酸二丁酯
0.1％磷酸
0.9％胺抗氧化剂
0.4％密封溶胀剂
0.2％倾点下降剂
9.6％分散剂粘度改进剂(含有25％油)
0.03％其它次要组分
余量：矿物油(主要3-6cSt)
通过将下表中标识的来自制备例的材料之一添加到所示基础配制剂中，制备受试润滑剂。对所得润滑剂施以VSFT试验，其是变速摩擦试验。VSFT装置由盘构成，该盘可以是金属或其它摩擦材料，其挨着金属表面旋转。特定试验中所用的摩擦材料是如表中所示的在自动传动离合器中常用的各种商业摩擦材料。该试验在三种温度和两种载荷水平下运行。在恒定压力下在大量速度扫描中对照滑动速度(50和200r.p.m.)绘制通过VSFT测得的摩擦系数。结果最初以作为时间的函数的μ-v曲线的斜率呈现，针对40、80和120℃以及24千克和40千克(235和392N)力报道，从0至52小时以4小时为间隔测定。通常，斜率最初是正的，具有一定量的可变性并会逐渐降低，在一段时间后可能变负。想要较长的正斜率持续时间。
针对每次运行，数据最初以作为时间的函数的斜率值的表形式收集。为了易于分析和比较，赋予在各温度下的各配制剂一个“斜率分数”。在各温度下，在24千克下的前7次测量(0至24小时)和在40千克下的前7次测量(因此总共14次测量)内的正的斜率值份额(以百分比表示)被标作“A”。在这两种压力下(总共14次测量)在第二个24小时(28-52小时)内的正的斜率值的份额被标作“B”。斜率分数是指A+2B。赋予该试验后一部分的额外加权是要反映制备在试验后期保持正斜率的耐久流体的更大重要性(和难度)。最大分数300是指在整个试验过程中表现出一致的正斜率的流体。为举例说明，下面显示在配制剂A中0.25％下制备例A的各个斜率结果，以及“斜率分数”的结果。
制备例A，1％，40℃，配制剂A
在下表中提供本技术的某些材料的“斜率分数”的概要：
a.摩擦材料：RaybestosTM 7911、RaybestosTM 4311或Borg WarnerTM6100
b.参比例
c.3次运行的平均值
结果显示本技术的材料的合意摩擦性质，特别是与不存在它们的基础配制剂相比。结果还表明，在0.35或0.5％或更大，例如1.0或2.5％的相对较高浓度下有时获得比0.25％下更好的性能。但是，实施例6的相对较低的值甚至好于参比例Y的那些，特别是在80℃下。
一些受试材料表现出特别好的性能。在这方面尤其显著的是制备例D，式(IV)的材料，其可以被称作N，N′-双-(3-二动物脂氨基-丙基)-草酰胺。要理解的是，式(XII)和命名法中的一些或所有动物脂基可以可替换地是椰油基，或更笼统表示为具有12至22个碳原子的烃基或烷基。
上文提到的各文献经此引用并入本文。对任何文献的提及不是承认此类文献有资格作为现有技术或有权构成技术人员常识。除了在实施例中或在另行明确指明之处外，本说明书中指定材料量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数值量应被理解为用词语“大约”修饰。除非另行指明，本文提到的各化学品或组合物应该被认为是商品级材料，其可能含有异构体、副产物、衍生物和通常被理解为存在于商品级中的其它这样的材料。但是，除非另行指明，各化学组分的存在量排除商业材料中常规存在的任何溶剂或稀释油。要理解的是，本文所列的上限和下限量、范围和比率可以独立地组合。类似地，本发明的各要素的范围和量可以与任何其它要素的范围或量一起使用。本文所用的术语“基本由...构成”允许包括不会实质影响所述组合物的基本和新型特性的物质。
Claims (17)
1.一种组合物，其包含：
润滑粘度的油；和
含有至少两个具有大约12至大约22个碳原子的烃基的N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯。
2.权利要求1的组合物，其中该N-取代的草酸双酰胺或酰胺酯包含下式所示的双酰胺：
其中R1、R2、R3和R4中的至少两项独立地为包含具有大约12至大约22个碳原子的烃基的基团，且所述基团R1、R2、R3和R4中的最多两项独立地为氢或具有10个或更少碳原子的烃基。
3.权利要求2的组合物，其中R3和R4是氢。
4.权利要求2的组合物，其中R1和R4是氢。
5.权利要求2至4任一项的组合物，其中基团R1、R2、R3和R4中的两项独立地为具有大约12至大约22个碳原子的烷基。
6.权利要求2至4任一项的组合物，其中基团R1、R2、R3和R4中的两项独立地为N-烃基-取代的氨基-烷基，其中烃基取代基含有大约12至大约22个碳原子且烷基结构部分含有1至4个碳原子。
7.权利要求1、2、3或5任一项的组合物，其中N-取代的草酸双酰胺或酰胺酯包含下式所示的双酰胺：
其中各R1和R2独立地为具有大约12至大约18个碳原子的烷基。
8.权利要求1的组合物，其中N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯包含下式所示的酰胺-酯：
其中R1和R2独立地为具有大约12至大约22个碳原子的烃基且R10是具有1至大约22个碳原子的烃基。
9.一种组合物，其包含润滑粘度的油和通过使二烷基胺与草氨酸烷基酯反应的方法获得或可获得的产物。
10.权利要求9的组合物，其中该二烷基胺是二椰油胺且草氨酸烷基酯是草氨酸乙酯。
11.权利要求1、2、4或6任一项的组合物，其中该N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯包含下式所示的双酰胺
其中R5和R7独立地为具有大约12至大约22个碳原子的烃基且R6和R8独立地为氢或具有10个或更少碳原子的烃基或具有大约12至大约22个碳原子的烃基。
12.权利要求1的组合物，其中该N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯包含下式所示的酰胺-酯：
其中R5和R6独立地为具有大约12至大约22个碳原子的烃基且R10是具有1至大约22个碳原子的烃基.
13.适合用作自动传动装置的摩擦改性剂的组合物，其包含通过使N，N-二动物脂基丙二胺与草酸二甲酯反应的方法获得或可获得的产物。
14.权利要求1至13任一项的组合物，其中N-取代的草酸双酰胺或酰胺-酯的量为大约0.1至大约10重量％。
15.权利要求1至14任一项的组合物，其进一步包含至少一种选自分散剂、清净剂、抗氧化剂、密封溶胀剂和抗磨剂的其它添加剂。
16.权利要求1至15任一项的组合物，其进一步包含至少一种选自有机硼酸酯、有机硼酸盐、有机含磷的酯、有机含磷的盐、无机含磷的酸和无机含磷的盐的添加剂。
17.润滑传动装置的方法，包括向其供应权利要求1至16任一项的润滑剂。
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Application publication date: 20120328 Assignee: Lubrizol additive (Zhuhai) Co.,Ltd. Assignor: THE LUBRIZOL Corp. Contract record no.: X2021990000246 Denomination of invention: Bisamide or amide ester oxalate as friction modifier in lubricants Granted publication date: 20141029 License type: Common License Record date: 20210427 |