JP2014101528A - 潤滑剤中の摩擦調整剤としてのシュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステル - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、自動変速機流体、マニュアル変速機流体、トラクション流体などの流体、連続可変の変速機(CVT)流体、二段クラッチ自動変速機流体、農業用トラクター流体、ギアオイルおよびエンジン潤滑剤用の流体のための添加剤の分野に関する。少なくとも2つの12〜22個の炭素原子のヒドロカルビル基を含むN−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルを含む、自動変速機の摩擦調整剤として使用するのに適した組成物を提供する。
【選択図】なし
Description
of Automotive Engineers 刊行物番号941883を参照されたい。
たは酸処理された鉱物性潤滑剤などの鉱物性潤滑剤が含まれる。
ない可能性がある)。この物質は、特に自動変速機を潤滑化させるための摩擦調整剤として有用である。ビスアミドとしてのこの成分は式
ヒドロカルビル基または約12〜約22個の炭素原子のヒドロカルビル基である。そうした生成物を調製するのに適したジアミンには、
特許第3,219,666号、同第3,316,177号、同第3,340,281号、同第3,351,552号、同第3,381,022号、同第3,433,744号、同第3,444,170号、同第3,467,668号、同第3,501,405号、同第3,542,680号、同第3,576,743号、同第3,632,511号、同第4,234,435号、同第Re26,433号および同第6,165,235号を含む多くの米国特許に記載されている。
ばポリアルキレンポリアミン)の反応生成物である。その例は以下の米国特許、米国特許
第3,275,554号、同第3,438,757号、同第3,454,555号および同第3,565,804号に記載されている。
apol(商標)など);オレフィンコポリマー(LubrizolからのLubrizol(商標)7060、7065および7067およびMitsuiからのLucant(商標)HC−2000LおよびHC−600など);水素化スチレン−ジエンコポリマー(ShellからのShellvis(商標)40および50およびLubrizolからのLZ(登録商標)7308および7318など);分散剤コポリマーであるスチレン/マレエートコポリマー(LubrizolからのLZ(登録商標)3702および3715など);そのいくつかが分散剤特性を有するポリメタクリレート(RohMaxからのViscoplex(商標)シリーズのもの、AftonからのHitec(商標)シリーズならびにLubrizolからのLZ7702(商標)、LZ7727(商標)、LZ7725(商標)およびLZ7720C(商標)など);オレフィン−グラフト−ポリメタクリレートポリマー(RohMaxからのViscoplex(商標)2−500および2−600など);ならびに水素化ポリイソプレンスターポリマー(ShellからのShellvis(商標)200および260など)が含まれ得る。LubrizolからのAsteric(商標)ポリマー(放射状または星形の構造を有するメタクリレートポリマー)も含まれる。使用できる粘度調整剤は米国特許第5,157,088号、同第5,256,752号および同第5,395,539号に記載されている。VMおよび/またはDVMは、機能性流体において最大で20重量%の濃度で使用することができる。1〜12重量%または3〜10重量%の濃度で用いることができる。
脂肪ホスファイト ホウ酸化アルコキシ化脂肪アミン
脂肪酸アミド 脂肪酸の金属塩
脂肪エポキシド 硫化オレフィン
ホウ酸化脂肪エポキシド 脂肪イミダゾリン
上記で論じた脂肪アミン以外の脂肪アミン
カルボン酸とポリアルキレン−ポリアミンの
縮合生成物
グリセロールエステル アルキルサリシレートの金属塩
ホウ酸化グリセロールエステル アルキルリン酸のアミン塩
アルコキシ化脂肪アミン エトキシ化アルコール
オキサゾリン イミダゾリン
ヒドロキシアルキルアミド ポリヒドロキシ第3級アミン
およびその2つ以上の混合物
が含まれ得る。
り得る。
ルシウム塩が含まれ得る。
潤滑剤からの塩の析出を少なくすることができる。α−オレフィンを用いたアルキル化によって調製されるアルキル化ベンゼンを用いることもしばしば望ましい。
リンの酸のエステル(phosphorus acid ester)またはその誘導体
も0.002〜1.0重量%の量で含むことができる。そのリンの酸、塩、エステルまたはその誘導体には、リン酸、亜リン酸、リンの酸のエステルまたはその塩、ホスファイト、リン含有アミド、リン含有のカルボン酸またはエステル、リン含有エーテルおよびその混合物が含まれる。
量%のレベルで含むことができる。
炭化水素置換基。すなわち、脂肪族(例えば、アルキルまたはアルケニル)、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基および芳香族−、脂肪族−および脂環式−置換芳香族置換基、ならびにその環が分子の他の部分を介して完成している環状置換基(例えば、2つの置換基が一緒に環を形成する);
置換炭化水素置換基。すなわち本発明の関連で、置換基(例えば、ハロ(特にクロロおよびフルオロ)、ヒドロキシ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニトロ、ニトロソおよびスルホキシ)の主に炭化水素的特徴を変えない非炭化水素基を含む置換基;
ヘテロ置換基。すなわち、本発明の関連で主に炭化水素的特徴を有しているが、環または鎖の中に炭素以外のもの(そうでない場合炭素原子からなる)を含み、ピリジル、フリ
ル、チエニルおよびイミダゾリルのような置換基を包含する置換基。ヘテロ原子にはイオウ、酸素および窒素が含まれる。一般に、ヒドロカルビル基中の10個の炭素原子毎にわずか2つまたはわずか1つのヘテロ原子が存在する。一般にヒドロカルビル基中にヘテロ原子は存在しない。
(上記式(I)で表される物質を調製するため)。ジココアミン(150g)とキシレン(550mL)を窒素雰囲気下で撹拌しながら混合する。この混合物に、オキサミン酸エチル(58.6g)を一括して加える。混合物を110℃に加熱し、7時間撹拌し、ディーンスタークトラップ中にエタノールを収集する。次いで混合物を135℃に加熱し、5時間撹拌し、蒸留によりキシレンを除去する。混合物をさらに155℃に加熱し、7時間撹拌し、次いで冷却し、ガラス繊維ろ紙でろ過する。ロータリーエバポレーターを用いて減圧下で残留溶媒をすべて除去してオレンジ色の油状生成物を得る。
(上記式(II)で表される物質を調製するため)。パート1、N−ココイソステアラミド。イソステアリン酸(215g)とキシレン(1L)を窒素雰囲気下で撹拌しながら混合する。Armeen C(商標)(156g)を一括して加え、混合物を148℃で12時間撹拌し、ディーンスタークトラップを用いて共沸蒸留により水(13.4g)を除去する。混合物を冷却し、ロータリーエバポレーターを用いて減圧下で残留溶媒をすべて除去する。
酸エチル(17.45g)を一括して加え、混合物を撹拌しながら130℃で20時間加熱する。温度を上昇させ、溶媒を蒸留により除去する。混合物をさらに160℃で3時間加熱し、次いで冷却し、ガラス繊維ろ紙でろ過する。ロータリーエバポレーターを用いて減圧下で残留溶媒をすべて除去して生成物を得る。
(上記式(III)で表される物質を調製するため)。Duomeen C(商標)(112g)とトルエン(350mL)を窒素雰囲気下で撹拌しながら混合する。シュウ酸ジメチル(24.25g)を一括して加え、撹拌しながら反応物を95℃で5時間加熱し、ディーンスタークトラップを用いて共沸蒸留によりメタノールを除去する。次いで、撹拌しながら混合物を105℃で4時間加熱する。ロータリーエバポレーターを用いて減圧下で残留溶媒をすべて除去する。
(上記式(IV)で表される物質を調製するため)。Duomeen 2HT(商標)(N,N−ジタロープロピレンジアミン、207.8g)とトルエン(400mL)を窒素下で撹拌しながら混合する。この混合物に、シュウ酸ジメチル(20.4g)を一括して加える。混合物を112℃に加熱し、6.5時間撹拌する。撹拌しながら混合物を120℃に7時間さらに加熱し、次いで冷却する。ロータリーエバポレーター(rotary evaporation)を用いて減圧下で残留溶媒をすべて除去する。
3.5%スクシンイミド分散剤(41.5%のオイルを含む)
0.2%亜リン酸ジブチル
0.1%リン酸
0.1%ホウ酸エステル
0.9%アミン酸化防止剤
0.4%シール膨張剤
1.1%スルホン酸カルシウム洗剤(50%のオイルを含む)
0.06%置換チアジアゾール
0.2%流動点降下剤
0.04%エトキシ化アミン
9.6%分散剤粘度調整剤(25%のオイルを含む)
0.04%他の少量成分
残分:鉱油(主に3〜6cSt)
基本配合物B:
3.5%スクシンイミド分散剤(41.5%のオイルを含む)
0.2%亜リン酸ジブチル
0.1%リン酸
0.9%アミン酸化防止剤
0.4%シール膨張剤
0.2%流動点降下剤
9.6%分散剤粘度調整剤(25%のオイルを含む)
0.03%他の少量成分
残分:鉱油(主に3〜6cSt)
試験用の潤滑剤は、以下の表で特定される調製例からの材料の1つを、表示した基本配合物に加えて調製する。得られた潤滑剤を、可変速度摩擦試験であるVSFT試験にかける。VSFT装置は、金属表面に対して回転する金属または他の摩擦材料であってよいディスクからなる。具体的な試験で用いる摩擦材料は、表に示したような自動変速機クラッチで一般に使用される様々な市販の摩擦材料である。試験は、3つの温度と2つの負荷レベルで実施する。VSFTで測定された摩擦係数を、一定圧力でのいくつかの速度掃引(number speed sweep)にわたって滑り速度(50および200r.p.m.)に対してプロットする。結果を最初に、0時間から52時間まで4時間間隔で、40、80および120℃と24kgおよび40kg(235および392N)力で記録して、時間の関数としてのμ−v曲線の勾配で示す。一般に、その勾配は最初、ある程度のばらつきで正となり、徐々に低下して、一定の期間の後おそらく負になってくる。正の勾配の期間がより長いことが望ましい。
b. 参考例
c. 3つの試行の平均
結果は、特にそれらの物質が存在しない基本配合物と比較して、本発明技術の物質による望ましい摩擦性能を示している。結果は、0.25%と比較して0.35もしくは0.5%またはそれ以上、例えば1.0または2.5%の比較的高い濃度で、より良好な性能が得られることもあることも示している。実施例6の比較的低い値であっても、参考例Yのものより良好である(特に80℃で)。
、他の要素のいずれかについての範囲または量と一緒に用いることができる。本明細書で用いる「から本質的になる(consisting essentially of)」という表現は、考慮される組成物の基本的および新規な特徴に実質的に影響を及ぼさない物質を含有することを許容するものである。
本発明の好ましい実施形態によれば、例えば、以下が提供される。
(項目1)
潤滑粘性のオイル;および
少なくとも2つの約12〜約22個の炭素原子のヒドロカルビル基を含むN−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステル
を含む組成物。
(項目2)
前記N−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミドエステルが、式:
で表されるビスアミドを含む、項目1に記載の組成物。
(項目3)
R 3 およびR 4 が水素である、項目2に記載の組成物。
(項目4)
R 1 およびR 4 が水素である、項目2に記載の組成物。
(項目5)
前記基R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 の2つが独立に、約12〜約22個の炭素原子のアルキル基である、項目2から4のいずれかに記載の組成物。
(項目6)
前記基R 1 、R 2 、R 3 およびR 4 の2つが独立に、N−ヒドロカルビル−置換アミノアルキル基であり、該ヒドロカルビル置換基が約12〜約22個の炭素原子を含み、該アルキル部分が1〜4個の炭素原子を含む、項目2から4のいずれかに記載の組成物。
(項目7)
前記N−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミドエステルが、式
(式中、それぞれのR 1 およびR 2 は独立に、約12〜約18個の炭素原子のアルキル基である)
で表されるビスアミドを含む、項目1、2、3または5のいずれかに記載の組成物。
(項目8)
前記N−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルが、式:
で表されるアミド−エステルを含む、項目1に記載の組成物。
(項目9)
潤滑粘性のオイル、およびジアルキルアミンとオキサミン酸アルキルを反応させるプロセスによって得られるか、または得ることができる生成物を含む組成物。
(項目10)
前記ジアルキルアミンがジココアミンであり、前記オキサミン酸アルキルがオキサミン酸エチルである、項目9に記載の組成物。
(項目11)
前記N−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルが、式
(式中、R 5 およびR 7 は独立に、約12〜約22個の炭素原子のヒドロカルビル基であり、R 6 およびR 8 は独立に、水素あるいは10個以下の炭素原子のヒドロカルビル基または約12〜約22個の炭素原子のヒドロカルビル基である)
で表されるビスアミドを含む、項目1、2、4または6のいずれかに記載の組成物。
(項目12)
前記N−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルが、式:
(式中、R 5 およびR 6 は独立に、約12〜約22個の炭素原子のヒドロカルビル基であり、R 10 は1〜約22個の炭素原子のヒドロカルビル基である)
で表されるアミド−エステルを含む、項目1に記載の組成物。
(項目13)
N,N−ジタロープロピレンジアミンをシュウ酸ジメチルと反応させるプロセスによって得られるか、または得ることができる生成物を含む、自動変速機のための摩擦調整剤として使用するのに適した組成物。
(項目14)
前記N−置換シュウ酸ビスアミドまたはアミド−エステルの量が約0.1〜約10重量%である、項目1から13のいずれかに記載の組成物。
(項目15)
分散剤、洗剤、酸化防止剤、シール膨張剤および摩耗防止剤からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる添加剤をさらに含む、項目1から14のいずれかに記載の組成物。
(項目16)
有機ホウ酸エステル、有機ホウ酸塩、有機リンの酸のエステル(phosphorus
ester)、有機リンの酸の塩(phosphorus salt)、無機リンの酸および無機リンの酸の塩からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤をさらに含む、項目1から15のいずれかに記載の組成物。
(項目17)
項目1から16のいずれかに記載の潤滑剤を変速機に供給することを含む変速機を潤滑化させる方法。
Claims (1)
- 明細書に記載の発明。
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