CN102329336A - 脲基硅烷化合物及室温固化性有机聚硅氧烷组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供脲基硅烷化合物，其用由下述通式(1)表示。(式中，R1表示取代或未取代的碳数1～10的一价烃基，R2表示氢原子或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，R3表示可以含有杂原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基、芳基或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团。其中，不包括R2为氢原子且R3为未取代的烷基、链烯基或芳基的情况。X表示水解性基团，a为0、1或2，n为1～6的整数。)根据本发明，提供脲基硅烷化合物，其用作粘合助剂、特别是室温固化性有机硅橡胶(RTV)组合物的粘合助剂是有效的，该化合物由于具有脲键，因此，其通过与被粘体的极性官能团发生化学相互作用而表现出有效的粘合性，而且，其甚本上为中性，因此，可以期待使RTV组合物的保存稳定性提高。
Description
技术领域
本发明涉及文献未记载的新型脲基硅烷化合物。本发明的脲基硅烷化合物大致为中性，保存稳定性也优异，同时，作为与各种树脂、各种无机材料的粘合促进剂、复合材料的改性剂、无机质材料的表面改性剂等是有用的。特别是作为室温固化性有机硅橡胶(RTV)组合物的粘合助剂是有用的。
另外，本发明涉及用于电气电子部件的粘合、固定等的室温固化性(RTV)有机聚硅氧烷组合物。
背景技术
已知，脲基硅烷化合物为日本特表2002-526615号公报(专利文献1)中所例举的玻璃表面上的偶联剂或日本特表2002-536159号公报(专利文献2)中所例举的使金属表面表现耐腐蚀性的有机化合物。
就室温固化性有机硅橡胶(RTV)组合物的粘合助剂而言，目前使用碱性的胺或硫醇系化合物。但是，由于这些化合物显示碱性，因此，有可能使RTV组合物的保存稳定性等降低。另外，具有被酸性成分中和而不表现出有效的粘合性。因此，期望中性且与被粘体的极性官能团显示化学相互作用的新型粘合助剂。
另外，利用湿气交联的室温固化性(RTV)有机硅橡胶组合物除其操作容易之外，耐热性、粘合性、电特性等优异，因此，被用于电气电子领域中的粘合剂等各种领域。为了对RTV有机硅橡胶组合物赋予粘合性，具有非共用电子对(例如氮原子或硫原子)的硅烷偶联剂的添加是有效的。但是，以往所使用的含有3-氨基丙基三乙氧基硅烷、脲基丙基三乙氧基硅烷等各种硅烷偶联剂的RTV硅橡胶组合物虽然粘合性优异，但是，硅烷偶联剂显示碱性，因此，可能产生RTV有机硅橡胶组合物中的催化剂失活等问题。由此引起历时固化性不良而成为使保存稳定性降低的原因。
需要说明的是，作为与本发明相关的现有技术，可列举下述文献。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特表2002-526615号公报
[专利文献2]日本特表2002-536159号公报
[专利文献3]日本特开平9-217010号公报
[专利文献4]日本特开平9-12889号公报
[专利文献5]日本特开平11-189720号公报
[专利文献6]日本特开2006-321938号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，提供特别是作为室温固化性有机硅橡胶(RTV)组合物的粘合助剂有用的新型脲基硅烷化合物。
本发明的其它目的在于，提供粘合性、保存稳定性优异的室温固化性(RTV)有机聚硅氧烷组合物。
用于解决问题的手段
本发明人为了实现上述目的，不断地进行了潜心研究，结果发现，由下述通式(1)表示的脲基硅烷化合物是优选的。
【化1】
(式中，R1表示取状或未取代的碳数1～10的一价烃基，R2表示氢原子或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，R3表示可以含有杂原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基、芳基或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团。其中，不包括R2为氢原子且R3为未取代的烷基、链烯基或芳基的情况。X表示水解性基团，a为0、1或2，n为1～6的整数。)
此时，优选地，R2为氢原子或由下述通式(2)表示的有机基团，R3为可以插入氮原子(其中，R2为氢原子的情况，插入氮原子)的碳数1～15的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基或芳基、由下述通式(2)表示的基团或由下述通式(3)表示的基团，水解性基团X为烷氧基，
【化2】
(X)3-a(R1)aSi-R--- (2)
(式中，R1、X、a如上所述。R表示碳数1～15的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团。点划线表示连接键。)
【化3】
(X)3-a(R1)aSi-R--- (2)
(式中，R、R1、X、a、点划线如上所述。)
【化4】
(式中，R、R1、X、a、点划线如上所述。n为1～6的整数。)
另外，优选a为0。
本发明的新型脲基硅烷化合物用作粘合助剂、特别是室温固化性有机硅橡胶(RTV)组合物的粘合助剂是有效的，该化合物由于具有脲键，因此，通过与被粘体的极性官能团发生化学相互作用而表现出有效的粘合性，而且，其大致为中性，因此，可以期待使RTV组合物的保存稳定性提高。
另外，本发明人等发现，通过在室温固化性有机聚硅氧烷组合物中配合由下述通式(14)表示的特定的硅烷化合物，保存稳定性优异，对各种被粘体的粘合性提高。
因此，本发明提供一种下述室温固化性机聚硅氧烷组合物。
一种室温固化性有机聚硅氧烷组合物，其特征在于，含有：
(A)由下述通式(a)表示的有机聚硅氧烷和/或由下述通式(b)表示的有机聚硅氧烷：100质量份，
【化5】
(式中，R11独立地为碳数1～10的未取状或取代的一价烃基，m为10以上的整数。)
【化6】
(式中，R12独立地为碳数1～10的未取代或取代的一价烃基，Z1独立地为碳数1～4的烷氧基，Y独立地为氧原子或碳数1～4的亚烷基，p为10以上的整数，b独立地为0或1的整数。)
(B)由下述通式(c)表示的硅烷化合物和/或其部分水解缩合物：0.1～30质量份，
R13 4-cSiZ2 c (c)
(式中，R13独立地为选自甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基中的基团，Z2独立地为水解性基团，c为3或4。)
(C)1分子中具有4个以上键合于硅原子的水解性基团，由下述通式(14)表示的脲基硅烷化合物：0.1～20质量份，
【化7】
(式中，R1独立地为碳数1～10的未取代或取代的一价烃基，X独立地为水解性基团，R2为氢原子或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，R为可以含有杂原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团。a独立地为0、1或2。n为1～6的整数。)
(D)固化催化剂：0.01～5质量份。
此时，优选(B)成分的水解性基团选自酮肟基、烷氧基及异丙烯氧基。
另外，优选(C)成分的式(14)中的R2为氢原子或由下述通式(15)表示的基团。
【化8】
(式中，R、R1、X、a如上所述。)
而且，优选R为由下述通式(16)或(17)表示的基团，
【化9】
-R4- (16)
(式中，R4、R5为碳数1～15的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合成的基团，n为如上所述。)
优选(C)成分的式(14)中的X为甲氧基或乙氧基，a为0或1，n为1～3的整数。
根据本发明，通过使用特定结构的中性的硅烷偶联剂，可得到粘合性优异的室温固化性有机聚硅氧烷组合物。另外，本发明的组合物由于使用中性的硅烷偶联剂，因此，保存稳定性也优异。
附图说明
图1表示本发明的实施例1中的目标物-式(9)的1H-NMR。
图2表示本发明的实施例1中的目标物-式(9)的13C-NMR。
图3表示本发明的实施例1中的目标物-式(9)的29Si-NMR。
图4表示本发明的实施例2中的目标物-式(10)的1H-NMR。
图5表示本发明的实施例2中的目标物-式(10)的13C-NMR。
图6表示本发明的实施例2中的目标物-式(10)的29Si-NMR。
图7表示本发明的实施例3中的目标物-式(11)的1H-NMR。
图8表示本发明的实施例3中的目标物-式(11)的13C-NMR。
图9表示本发明的实施例3中的目标物-式(11)的29Si-NMR。
图10表示本发明的实施例4中的目标物-式(12)的1H-NMR。
图11表示本发明的实施例4中的目标物-式(12)的13C-NMR。
图12表示本发明的实施例4中的目标物-式(12)的29Si-NMR。
图13表示本发明的实施例5中的目标物-式(13)的1H-NMR。
图14表示本发明的实施例5中的目标物-式(13)的13C-NMR。
图15表示本发明的实施例5中的目标物-式(13)的29Si-NMR。
具体实施方式
以下对本发明的脲基硅烷化合物进行详细说明。
本发明的脲基硅烷化合物由下述通式(1)表示。
【化10】
在该通式(1)中，R1表示取代或未取代的碳数1～10的一价烃基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、丁基等碳数1～6、特别是1～4的烷基；乙烯基、烯丙基等碳数2～4、特别是2或3的链烯基；苯基、甲苯基等碳数6～10、特别是6～8的芳基等，优选甲基、乙基、苯基，特别优选甲基。
n为1～6的整数，优选1～3，特别优选3。
X为水解性基团，可列举例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等碳数1～4、特别是1或2的烷氧基；乙基甲基酮肟基等酮肟基；异丙烯氧基等碳数2～4的链烯氧基；乙酰氧基等酰氧基；二甲基氨基氧基等二烷基氨基氧基等，优选烷氧基，更优选为碳数1～4的烷氧基，特别优选为甲氧基、乙氧基。
另外，a为0、1或2的整数，优选0或1，特别优选0。
R2优选为氢原子或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，作为该有机基团，优选由下述通式(2)表示的基团。
【化11】
(X)3-a(R1)aSi-R--- (2)
(式中，R1、X、a如上所述。R表示碳数1～15、特别是3～12的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团。点划线表示连接键。)
作为R，可列举：亚甲基、亚乙基、亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、2-甲基亚丙基、亚环己基等亚烷基；亚乙烯基等亚链烯基；亚苯基等亚芳基；这些亚烷基和亚芳基键合成的基团等，优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚环己基、亚苯基，特别优选为亚丙基。
R3表示可以含有杂原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基、芳基或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，作为杂原子，优选氮原子，更具体而言，为可以以-NH-、-N(CH3)-、-N(C2H5)-、-N(C6H5)-或
【化12】
等形式在键合中途插入氮原子等杂原子的碳数1～15、特别是3～12的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基或芳基，作为含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，为由下述通式(2)表示的基团或由下述通式(3)表示的基团。
【化13】
(X)3-a(R1)aSi-R--- (2)
(式中，R、R1、X、a、点划线如上所述。)
【化14】
(式中，R、R1、X、a、点划线如上所述。n为1～6的整数。)
此时，作为式(3)的基团，可以例举下述基团(4)、(5)、(6)，但并不限定于此。
【化15】
(式中，R1、X、a、n、点划线如上所述。)
上述脲基硅烷化合物由于存在脲键，因此，金属或树脂表面上的极性官能团(羟基等)可与氢键合。而且，用于室温固化性有机硅橡胶(RTV)组合物的情况下，通过利用水解性基团X在聚合物中导入本发明的脲基硅烷化合物，可期待表现出有效的粘合性。
本发明的脲基硅烷化合物可以通过例如使由下述通式(7)表示的伯胺或仲胺和由下述通式(8)表示的异氰酸酯反应来合成。
【化16】
(在此，R2、R3如上所述。)
【化17】
(在此，R1、X、a、n如上所述。)
上述反应是胺对异氰酸酯的亲核加成反应，可以在无催化剂的条件下进行。可以在反应时添加溶剂，没有特别限定，可列举：乙醚、乙基甲基醚、四氢呋喃、二噁烷等醚类；氯仿、二氯甲烷等卤代烃；二甲基甲酰胺等酰胺类；乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯等酯类等。
此时，式(7)的胺和式(8)的异氰酸酯的使用比例因要制备的目标物质等而不同，通常，相对于1摩尔氨基，优选异氰酸酯为0.9～1.1摩尔、特别优选为0.95～1.05摩尔的比例。反应温度优选在50℃以下进行，更优选为-20～40℃，特别优选为0～20℃。反应时间通常为1分钟～1小时，特别是为5～30分钟。
本发明的脲基硅烷化合物优选用作室温固化性有机聚硅氧烷组合物的成分、特别是粘合助剂成分。
其次对该室温固化性有机聚硅氧烷组合物进行说明时，该组合物含有下述(A)～(D)成分。
[(A)成分]
本发明的有机聚硅氧烷组合物的(A)成分为由下述通式(a)和/或(b)表示的有机聚硅氧烷。
【化18】
上述式(a)、(b)中，R11、R12分别为碳数1～10的未取代或取代的一价烃基，可列举例如：甲基、乙基、丙基等烷基；环己基等环烷基；乙烯基、烯丙基等链烯基；苯基、甲苯基等芳基及这些基团的氢原子的一部分或全部被卤素原子等取代的基团、例如3，3，3-三氟丙基等。其中，特别优选甲基。
式(a)、(b)中的多个R11、R12可以分别为相同的基团，也可以为不同种类的基团，另外，m、p分别为10以上的整数，特别是使二有机聚硅氧烷的25℃时的动态粘度在25～500000mm2/s的范围、优选500～100000mm2/s的范围的整数。需要说明的是，动态粘度可以利用奥氏粘度计进行测定(以下相同)。
上述式(b)中，Y独立地为氧原子或碳数1～4的亚烷基，具体可列举：氧原子、亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基、四亚甲基等，优选为氧原子、亚甲基、亚丙基。
另外，式(b)中的Z1独立地为碳数1～4的烷氧基，可例举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，优选甲氧基、乙氧基，特别优选甲氧基。b独立地为0或1。
(A)成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
[(B)成分]
(B)成分为1分子中具有3个以上键合于硅原子的水解性基团、且键合于硅原子的剩余的有机基团选自甲基、乙基、丙基、乙烯基及苯基中的硅烷化合物和/或其部分水解缩合物，在本发明的组合物中作为交联剂起作用。该硅烷化合物由下述通式(c)表示。
R13 4-cSiZ2 c (c)
(式中，R13独立地为选自甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基中的基团，Z2独立地为水解性基团，c为3或4。)
作为(B)成分的硅烷化合物及其部分水解缩合物具有的水解性基团，可列举例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等碳数1～4、特别是1或2的烷氧基；乙基甲基酮肟甚等酮肟基；异丙烯氧基等碳数2～4的链烯氧基；乙酰氧基等酰氧基；二甲基氨基氧基等二烷基氨基氧基等，优选酮肟基、烷氧基、异丙烯氧基，特别优选烷氧基、异丙烯氧基。
作为(B)成分的具体例，可列举：甲基三（二甲基酮肟基)硅烷、甲基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、乙基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、甲基三(甲基异丁基酮肟基)硅烷、乙烯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷、苯基三(甲基乙基酮肟基)硅烷等酮肟基硅烷；甲基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷等烷氧基硅烷；甲基三异丙烯氧基硅烷、乙基三异丙烯氧基硅烷、乙烯基三异丙烯氧基硅烷、苯基三异丙烯氧基硅烷等含异丙烯氧基的硅烷；甲基三乙酰氧基硅烷、乙基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷等乙酰氧基硅烷以及这些硅烷的部分水解缩合物。(B)成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
(B)成分的配合量相对于100质量份(A)成分，为0.1～30质量份、优选0.5～20质量份、特别优选1～15质量份的范围。当其低于0.1质量份时，不能得到充分的交联性，难以得到具有想要的橡胶弹性的组合物。另外，当其超过30质量份时，所得的固化物的机械特性容易降低。
[(C)成分]
(C)成分脲基硅烷化合物为显示赋予本发明的室温固化性(RTV)有机聚硅氧烷组合物的粘合性的重要作用的成分。(C)成分的脲基硅烷化合物为1分子中含有4个以上、优选6～9个水解性基团的化合物，而且，具有可以与各种被粘体的羟基等极性官能团进行化学相互作用(具体为氢键合)的脲键。该化合物由下述通式(14)表示。
【化19】
在通式(14)中，R1为碳数1～10的未取代或取代的一价烃基，可以例举与上述(A)成分的式(a)、(b)的R11、R12中例举的基团同样的基团。其中，优选甲基、乙基、丙基，特别优选甲基。该多个R1可以为相同的基团，也可以为不同种类的基团。
另外，X为水解性基团，可以例举与上述(B)成分中例举的水解性基团同样的基团。其中，优选碳数1～4的烷氧基、异丙烯氧基，特别优选甲氧基及乙氧基。该多个X可以为相同的基团，也可以为不同种类的基团。
a独立地为0、1或2，优选为0或1，特别优选为0。需要说明的是，选择a使得(C)成分在1分子中具有4个以上、优选6～9个水解性基团。n为1～6的整数，优选为1、2或3，特别优选为3。
R2为氢原子或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，作为该有机基团，优选由下述通式(15)表示的基团。
【化20】
(式中，R、R1、a如上所述。)
R为可以含有杂原子的碳数1～15、特别是3～12的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团，更具体地，优选可以以-NH-、-N(CH3)-、-N(C2H5)-、-N(C6H5)-或
【化21】
等形式在键合中途插入氮原子等杂原子的碳数1～15、特别是3～12的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团。
作为R，具体可列举由下述通式(16)、(17)表示的基团。
【化22】
-R4- (16)
(式中，R4、R5为碳数1～15、特别是3～12的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团，n如上所述。)
上述式中，作为R4、R5，可列举：亚甲基、亚乙基、亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基、2-甲基亚丙基、亚环己基等亚烷基；亚乙烯基等亚链烯基；亚苯基等亚芳基；这些亚烷基和亚芳基键合而成的基团等，作为R4，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基，特别优选亚丙基。作为R5，优选为亚环己基、亚苯基。
作为上述式(17)的含有脲键的基团，可以例举由下述通式(18)、(19)表示的基团，但并不限定于此。
【化23】
(式中，n如上所述。)
作为(C)成分的实例，将含有R、R2的结构表述为下述通式(20)～(23)。
【化24】
(式中，R、R1及n如上所述。a’独立地为0、1或2，1分子中的a’的总计为4以上。)
需要说明的是，通式(21)的结构表示1，2-二胺、1，3-二胺、1，4-二胺中的任一种，通式(22)的结构表示邻位、间位、对位取代的二胺中的任一种。
上述脲基硅烷化合物由于存在脲键，因此，金属或树脂表面上的极性官能团(羟基等)可与氢键合。在室温固化性有机聚硅氧烷组合物中配合该化合物时，通过利用水解性基团在聚合物中导入本发明的脲基硅烷化合物，可期待表现出有效的粘合性。
该(C)成分脲基硅烷化合物相对于100质量份(A)成分，使用0.1～20质量份、优选0.2～10质量份、特别优选0.2～5质量份。(C)成分的配合量过少时，对金属或树脂的粘合性不充分，当其过多时，粘合性也不会再增高，成本升高。
[(D)成分]
(D)成分固化催化剂在本发明的组合物中作为(A)成分和(B)成分的的缩合反应催化剂起作用。这些固化催化剂可以相同，也可以为不同种类，另外，可以单独使用1种，也可以以2种以上的混合物使用。作为(D)成分的具体例，可例举：二辛酸锡、二叔羧酸二甲基锡、二丁基二甲氧基锡、二乙酸二丁基锡、二辛酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二苄基马来酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、锡螯合物等锡催化剂；四异丙氧基钛、四正丁氧基钛、四(2-乙基己氧基)钛、二异丙氧基双(乙酰丙酮)合钛、钛异丙氧基辛二醇等钛酸酯或钛螯合物；四甲基胍丙基三甲氧基硅烷、四甲基胍丙基甲基二甲氧基硅烷、四甲基胍丙基三(三甲基甲硅烷氧基)硅烷等含有胍基的硅烷或硅氧烷等。特别优选钛螯合物，更优选二异丙氧基双(乙酰丙酮)钛。
(D)成分的配合量相对于100质量份(A)成分，为0.01～5质量份，优选为0.1～4质量份，特别优选为0.5～3质量份。(D)成分的配合量过少时，固化性变差，当其过多时，保存稳定性降低。
[其它成分]
另外，在本发明的组合物中，除上述成分之外，可以在不损害本发明的目的的范围配合一般公知的填充剂等添加剂。
作为填充剂，可列举：粉碎二氧化硅、烟雾状二氧化硅、湿式二氧化硅或碳酸钙、碳酸锌、氧化锌、氧化镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氧化铝等。上述填充剂可以使用预先用硅烷偶联剂、钛酸酯偶联剂等偶联剂进行了表面处理的填充剂。
这些填充剂的配合量相对于100质量份(A)成分，为1～500质量份，优选为1～300质量份，更优选为3～250质量份，特别优选为5～200质量份。当填充剂的配合量过少时，具有配合效果不充分的情形，当其过多时，具有作业性降低的情形。
本发明的室温固化性有机聚硅氧烷组合物可以通过将(A)～(D)成分及根据需要的各种添加剂在隔绝湿气的状态下混合来得到。所得的组合物原封不动地保存在密闭容器中，在使时暴露于空气中的水分中，由此固化成橡胶状弹性体，可作为所谓的1液型(one pack type)室温固化性有机聚硅氧烷组合物而使用。需要说明的是，本发明组合物的固化条件等与这种公知的室温固化性有机聚硅氧烷组合物的情况同样。
本发明的组合物由于粘合性优异，因此，特别优选用于电气电子部件的粘合、固定等。另外，由于使用中性的硅烷偶联剂，因此，可期待保存稳定性也优异。
实施例
以下示出实施例来具体说明本发明，但本发明并不限定于下述的实施例。需要说明的是，在下述实施例中，Me表示甲基，Et表示乙基。
[实施例1]
在具备搅拌件、滴液漏斗的200mL的二口茄形瓶中加入3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷24.7g(0.1摩尔)和二氯甲烷50mL(2M)，保持在0℃。在该状态下滴加3-氨基丙基三甲氧基硅烷18.7g(0.105摩尔，1.05当量)进行反应。滴加中，确认生成热，滴加终止时，生热停止，将体系恢复至室温。恢复至室温后，进一步搅拌10分钟，蒸馏除去作为溶剂的二氯甲烷，得到示于下述的目标化合物-式(9)。
对于目标化合物-式(9)，通过1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR分析确认纯度、收率均为99％(1H-NMR为图1，13C-NMR为图2，29Si-NMR为图3)。
【化25】
[实施例2]
在具备搅拌件、滴液漏斗的200mL的二口茄形瓶中加入3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷24.7g(0.1摩尔)和二氯甲烷50mL(2M)，保持在0℃。在该状态下滴加间二甲苯二胺6.8g(0.05摩尔，0.5当量)进行反应。滴加中，确认生成热，滴加终止时，生热停止，将体系恢复至室温。恢复至室温后，进一步搅拌10分钟，蒸馏除去作为溶剂的二氯甲烷，得到示于下述的目标化合物-式(10)。
对于目标化合物-式(10)，通过1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR分析确认纯度、收率均为99％(1H-NMR为图4，13C-NMR为图5，29Si-NMR为图6)。
【化26】
[实施例3]
在具备搅拌件、滴液漏斗的200mL的二口茄形瓶中加入3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷24.7g(0.1摩尔)和二氯甲烷50mL(2M)，保持在0℃。在该状态下滴加双[3-三甲氧基甲硅烷基丙基]胺(KBM-666P、信越化学工业株式会社制)进行反应。滴加中，确认生成热，滴加终止时，生热停止，将体系恢复至室温。恢复至室温后，进一步搅拌10分钟，蒸馏除去作为溶剂的二氯甲烷，得到示于下述的目标化合物-式(11)。
就目标化合物-式(11)而言，通过1H-NMR、13C-NMR、29Si-NMR分析确认纯度、收率均为99％(1H-NMR为图7，13C-NMR为图8，29Si-NMR为图9)。
【化27】
[实施例4、5]
基于与上述实施例同样(实施例4中，使3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷和N，N-二乙基乙二胺以等摩尔进行反应，实施例5中，使3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷和1，2-二氨基环己烷以2∶1摩尔进行反应)的合成法，得到下述目标化合物-式(12)、式(13)。
图10～15中示出各NMR图[目标物-式(12)：1H-NMR为图10，13C-NMR为图11，29Si-NMR为图12；目标物-式(13)：1H-NMR为图13，13C-NMR为图14，29Si-NMR为图15]。
【化28】
[实施例6]
在25℃时的粘度为45000mm2/s、末端用三甲氧基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入表面用二甲基二氯硅烷处理过的烟雾状二氧化硅3质量份、氢氧化铝(真比重2.42、平均粒径10μm)220质量份，用混合机进行搅拌后，再加入乙烯基三甲氧基硅烷8质量份和由下述式(9)表示的脲基硅烷化合物0.5质量份并搅拌，加入二异丙基双(乙基乙酰乙酸)合钛1质量份，在减压下充分混合，得到组合物1。
【化29】
[实施例7]
在25℃时的粘度为45000mm2/s、末端用三甲氧基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入表面用二甲基二氯硅烷处理过的烟雾状二氧化硅3质量份、氢氧化铝(真比重2.42、平均粒径10μm)220质量份，用混合机进行搅拌后，再加入乙烯基三甲氧基硅烷8质量份和由下述式(11)表示的脲基硅烷化合物0.5质量份并搅拌，加入二异丙基双(乙基乙酰乙酸)合钛1质量份，在减压下充分混合，得到组合物2。
【化30】
[实施例8]
在25℃时的粘度为45000mm2/s、末端用三甲氧基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入表面用二甲基二氯硅烷处理过的烟雾状二氧化硅3质量份、氢氧化铝(真比重2.42、平均粒径10μm)220质量份，用混合机进行搅拌后，再加入乙烯基三甲氧基硅烷8质量份和由下述式(13)表示的脲基硅烷化合物0.5质量份并搅拌，加入二异丙基双(乙基乙酰乙酸)合钛1质量份，在减压下充分混合，得到组合物3。
【化31】
[比较例1]
在25℃时的粘度为45000mm2/s、末端用三甲氧基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入表面用二甲基二氯硅烷处理过的烟雾状二氧化硅3质量份、氢氧化铝(真比重2.42、平均粒径10μm)220质量份，用混合机进行搅拌后，再加入乙烯基三甲氧基硅烷8质量份和由下述式(24)表示的化合物0.5质量份并搅拌，加入二异丙基双(乙基乙酰乙酸)合钛1质量份，在减压下充分混合，得到组合物4。
【化32】
[比较例2]
在25℃时的粘度为45000mm2/s、末端用三甲氧基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入表面用二甲基二氯硅烷处理过的烟雾状二氧化硅3质量份、氢氧化铝(真比重2.42、平均粒径10μm)220质量份，用混合机进行搅拌后，再加入乙烯基三甲氧基硅烷8质量份和下述式(25)表示的化合物0.5质量份并搅拌，加入二异丙基双(乙基乙酰乙酸)合钛1质量份，在减压下充分混合，得到组合物5。
【化33】
[比较例3]
在25℃时的粘度为45000mm2/s、末端用三甲氧基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入表面用二甲基二氯硅烷处理过的烟雾状二氧化硅3质量份、氢氧化铝(真比重2.42、平均粒径10μm)220质量份，用混合机进行搅拌后，再加入乙烯基三甲氧基硅烷8质量份并搅拌，加入二异丙基双(乙基乙酰乙酸)合钛1质量份，在减压下充分混合，得到组合物6。
[比较例4]
在25℃时的粘度为45000mm2/s、末端用三甲氧基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入表面用二甲基二氯硅烷处理过的烟雾状二氧化硅3质量份、氢氧化铝(真比重2.42、平均粒径10μm)220质量份，用混合机进行搅拌后，再加入乙烯基三甲氧基硅烷8质量份和脲基丙基三乙氧基硅烷0.5质量份并搅拌，加入二异丙基双(乙基乙酰乙酸)合钛1质量份，在减压下充分混合，得到组合物7。
准备Al、Cu、PBT、ABS作为被粘体，用甲苯擦拭Al、Cu，用乙醇擦拭PBT、ABS，然后，涂敷上述制备成的各组合物以使宽10mm、厚2mm，在23℃/50％RH下使其固化7天，制备试验体。用切割机切入试验体的一部分，沿垂直方向剥下，确认其粘合性。
另外，作为保存试验，将上述制备成的各组合物放入密闭容器中，在70℃下放置7天，对所得的物质，与初期样品比较色调及固化性。
将这些结果示于表1。
[表1]
*所谓固化性不良，表示与初期相比，固化延迟。
[实施例9]
在25℃时的粘度为5000mm2/s、末端用硅烷醇基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入干式二氧化硅(ェロジル200、日本ァェロジル株式会社制)15质量份，在减压下在150℃加热混合2小时后，用三辊磨辊压。在加工得到的基体中加入苯基三异丙烯氧基硅烷8质量份、上述式(9)表示的脲基硅烷化合物1.5质量份、3-四甲基胍丙基三甲氧基硅烷1质量份，搅拌10分钟后，再在减压下搅拌20分钟，得到组合物8。
[实施例10]
在25℃时的粘度为500mm/s、末端用硅烷醇基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入干式二氧化硅(ェロジル200、日本ァェロジル株式会社制)15质量份，在减压下在150℃加热混合2小时后，用三辊磨辊压。在加工得到的基体中加入苯基三异丙烯氧基硅烷8质量份、上述式(11)表示的脲基硅烷化合物1.5质量份、3-四甲基胍丙基三甲氧基硅烷1质量份，搅拌10分钟后，再在减压下搅拌20分钟，得到组合物9。
[实施例11]
在25℃时的粘度为5000mm2/s、末端用硅烷醇基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入干式二氧化硅(ェロジル200、日本ァェロジル株式会社制)15质量份，在减压下在150℃加热混合2小时后，用三辊磨辊压。在加工得到的基体中加入苯基三异丙烯氧基硅烷8质量份、上述式(13)表示的脲基硅烷化合物1.5质量份、3-四甲基胍丙基三甲氧基硅烷1质量份，搅拌10分钟后，再在减压下搅拌20分钟，得到组合物10。
[比较例5]
在25℃时的粘度为5000mm2/s、末端用硅烷醇基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入干式二氧化硅(ェロジル200、日本ァェロジル株式会社制)15质量份，在减压下在150℃加热混合2小时后，用三辊磨辊压。在加工得到的基体中加入苯基三异丙烯氧基硅烷8质量份、上述式(24)表示的化合物1.5质量份、3-四甲基胍丙基三甲氧基硅烷1质量份，搅拌10分钟后，再在减压下搅拌20分钟，得到组合物11。
[比较例6]
在25℃时的粘度为5000mm2/s、末端用硅烷醇基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入干式二氧化硅(ェロジル200、日本ァェロジル株式会社制)15质量份，在减压下在150℃加热混合2小时后，用三辊磨辊压。在加工得到的基体中加入苯基三异丙烯氧基硅烷8质量份、上述式(25)表示的化合物1.5质量份、3-四甲基胍丙基三甲氧基硅烷1质量份，搅拌10分钟后，再在减压下搅拌20分钟，得到组合物12。
[比较例7]
在25℃时的粘度为500mm/s、末端用硅烷醇基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入干式二氧化硅(ェロジル200、日本ァェロジル株式会社制)15质量份，在减压下在150℃加热混合2小时后，用三辊磨辊压。在加工得到的基体中加入苯基三异丙烯氧基硅烷8质量份、3-四甲基胍丙基三甲氧基硅烷1质量份，搅拌10分钟后，再在减压下搅拌20分钟，得到组合物13。
[比较例8]
在25℃时的粘度为5000mm2/s、末端用硅烷醇基封端的聚二甲基硅氧烷100质量份中加入干式二氧化硅(ェロジル200、日本ァェロジル株式会社制)15质量份，在减压下在150℃加热混合2小时后，用三辊磨辊压。在加工得到的基体中加入苯基三异丙烯氧基硅烷8质量份、脲基丙基三乙氧基硅烷1.5质量份、3-四甲基胍丙基三甲氧基硅烷1质量份，搅拌10分钟后，再在减压下搅拌20分钟，得到组合物14。
准备玻璃作为被粘体，用甲苯擦拭，涂敷上述制备成的各组合物使宽10mm、厚2mm，在23℃/50％RH下使其固化7天，制备试验体。用切割机切入试验体的一部分，沿垂直方向剥下，确认其粘合性。
另外，作为保存试验，将由上述制备而成的各组合物放入密闭容器中，在70℃下放置7天，对所得的物质，与初期样品比较色调及固化性。
将这些结果示于表2。
[表2]
*所谓固化性不良，表示与初期相比，固化延迟。
可知，式(9)、(11)、(13)表示的中性的脲基硅烷化合物与式(24)表示的中性化合物相比，粘合性优异。该现象是因为，脲基硅烷化合物的氮及氧表现出与被粘体有效的相互作用。另外可知，与由式(25)表示的碱性化合物相比，保存稳定性优异。
Claims (9)
1.脲基硅烷化合物，其由下述通式(1)表示，
【化1】
式中，R1表示取代或未取代的碳数1～10的一价烃基，R2表示氢原子或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，R3表示可含有杂原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基、芳基或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团；其中，不包括R2为氢原子且R3为未取代的烷基、链烯基或芳基的情况；X表示水解性基团，a为0、1或2，n为1～6的整数。
2.如权利要求1所述的脲基硅烷化合物，其中，R2为由下述通式(2)表示的有机基团，R3为可插入氮原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基或芳基、由下述通式(2)表示的基团或由下述通式(3)表示的基团，水解性基团X为烷氧基，
【化2】
(X)3-a(R1)aSi-R--- (2)
式中，R1、X、a如权利要求1中所述定义；R表示碳数1～15的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团；点划线表示连接键，
【化3】
(X)3-a(R1)aSi-R--- (2)
式中，R、R1、X、a、点划线如上所述；
【化4】
式中，R、R1、X、a、点划线如上所述；n为1～6的整数。
3.如权利要求1所述的脲基硅烷化合物，其中，R2为氢原子，R3为插入氮原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的烷基、链烯基或芳基、由下述通式(2)表示的基团或由下述通式(3)表示的基团，水解性基团X为烷氧基，
【化5】
(X)3-n(R1)aSi-R--- (2)
式中，R1、X、a、点划线如上所述；R表示碳数1～15的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团，
【化6】
式中，R、R1、X、a、点划线如上所述；n为1～6的整数。
4.如权利要求1、2或3所述的脲基硅烷化合物，其中，a为0。
5.室温固化性有机聚硅氧烷组合物，其特征在于，含有以下的(A)～(D)而形成：
(A)由下述通式(a)表示的有机聚硅氧烷和/或由下述通式(b)表示的有机聚硅氧烷：100质量份，
【化7】
式中，R11独立地为碳数1～10的未取代或取代的一价烃基，m为10以上的整数，
【化8】
式中，R12独立地为碳数1～10的未取代或取代的一价烃基，Z1独立地为碳数1～4的烷氧基，Y独立地为氧原子或碳数1～4的亚烷基，p为10以上的整数，b独立地为0或1的整数，
(B)由下述通式(c)表示的硅烷化合物和/或其部分水解缩合物：0.1～30质量份，
R13 4-cSiZ2 c (c)
式中，R13独立地为选自甲基、乙基、丙基、乙烯基、苯基中的基团，Z2独立地为水解性基团，c为3或4，
(C)1分子中具有4个以上键合于硅原子的水解性基团并由下述通式(14)表示的脲基硅烷化合物：0.1～20质量份，
【化9】
式中，R1独立地为碳数1～10的未取代或取代的一价烃基，X独立地为水解性基团，R2为氢原子或含有含水解性基团的甲硅烷基的有机基团，R为可含有杂原子的碳数1～15的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团；a独立地为0、1或2；n为1～6的整数，
(D)固化催化剂：0.01～5质量份。
6.如权利要求5所述的组合物，其特征在于，(B)成分的水解性基团选自酮肟基、烷氧基及异丙烯氧基。
7.如权利要求5或6所述的组合物，其特征在于，(C)成分的式(14)中的R2为氢原子或由下述通式(15)表示的基团，
【化10】
式中，R、R1、X、a如上所述。
8.如权利要求5或6所述的组合物，其特征在于，R为由下述通式(16)或(17)表示的基团，
【化11】
-R4- (16)
式中，R4、R5为碳数1～15的直链状、支链状或环状的亚烷基、亚链烯基、亚芳基或它们组合而成的基团；n如上所述。
9.如权利要求5或6所述的组合物，其特征在于，C成分的式(14)中的X为甲氧基或乙氧基，a为0或1，n为1～3的整数。
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