CN102295839A - 一种红花红色素的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种红花红色素的制备方法，该方法将红花干燥花绒，用水浸泡淋洗，除尽花绒中的黄色素，离心，取药渣，再加入去离子水，用碳酸钾水溶液调节pH 8.0-12.0，室温反应，过滤，用柠檬酸水溶液调节pH 2.0-7.0，加入盐析剂，室温放置，过滤，取沉淀，真空干燥，粉碎，用乙醇提取，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，即可得到暗红色粉末，用高效液相色谱仪测定，纯度大于90％。该方法采用盐析操作手段，使其沉淀快，操作简洁、周期短、影响因素少，成本低，无污染，有利于产业化、规范化和标准化。通过本发明所述的方法获得的红花红色素可作为标准品、药物单体化合物、化妆品或食品染色剂、也可作为染织业的优良天然染料。

Description

一种红花红色素的制备方法
技术领域
本发明涉及一种红花红色素的制备方法，属植物资源天然化合物利用领域。
背景技术
红花(Carhamus tincwrius L.)又叫草红花和红蓝花，属菊科红花属，一年生草本植物。其资源分布较广，在很多国家均有栽培。全世界红花年种植面积约110万公顷，我国是主要种植国之一，种植面积在3-4万公顷，主产区集中在新疆，其次为四川、云南、河南等省区。我国红花栽培历史悠久，张骞出使西域时带回红花种子，汉代就有关于红花栽培和药用的记载。红花是我国传统大宗中药材。其功效是活血化瘀、消炎镇痛，具有降血脂、降血压、消淤血、消肿痛、舒筋活络等作用，是中医治疗心脑血管疾患的要药。据李时珍《本草纲目》记载，红花系经用水浸泡，并绞除黄汁后的红花入药，据现代文献中有红花红色素具有明显的活血化瘀，降低血压的作用的报道。在汉代宫廷和民间有用红花作为美唇和胭脂的记载。在中国古代印染术中多以红花作为红色染料，在现代纺织业中有用红花红色素染丝绸制品的报道。
发明内容
本发明目的在于，提供一种红花红色素的制备方法，该方法将红花干燥花绒，用水浸泡淋洗，除尽花绒中的黄色素，离心，取药渣，再加入去离子水，用碳酸钾水溶液调节pH8.0-12.0，室温反应，过滤，用柠檬酸水溶液调节pH2.0-7.0，，加入盐析剂，室温放置，过滤，取沉淀，真空干燥，粉碎，用乙醇提取，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，即可得到暗红色粉末红花红色素，再用高效液相色谱仪测定，纯度大于90％。该方法沉淀快，杂质少，操作简洁、周期短、影响因素少，成本低，无污染，有利于产业化、规范化和标准化。该方法采用盐析理论和操作手段，使其沉淀快，操作简洁、周期短、影响因素少，成本低，无污染，有利于产业化、规范化和标准化。通过本发明所述的方法获得的红花红色素经用光谱测定，其数据与文献相一致，确定为红花红色素，可作为标准品、药物单体化合物、化妆品或食品染色剂、也可作为染织业的优良天然染料。
本发明所述的一种红花红色素的制备方法，按下列步骤进行：
a、将红花的干燥花绒，用30-40℃水浸泡淋洗8次，第一次加入10倍量的去离子水浸泡3小时，离心，以后每次加8倍量去离子水，每次浸泡2小时，最后一次浸泡液的颜色经离心后为无色或淡黄色，取药渣；
b、按药渣重量比加入1-40倍量的去离子水，用1M浓度的碳酸钾水溶液调节pH 8.0-12.0，室温反应1-40小时，离心，过滤，取反应液，用1M浓度的柠檬酸水溶液调节pH2.0-7.0；
c、将步骤b的反应液中按体积比1-40％加入盐析剂，室温放置1-40小时，过滤，取沉淀；
d、在温度4-40℃下真空干燥，粉碎，用浓度为95％乙醇提取，回收乙醇，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，得暗红色粉末，为红花红色素粗品；
e、将红花红色素粗品，用浓度为95％乙醇溶解，过滤，再以甲醇-水体积比8∶2梯度洗脱，洗脱速度为0.2-1.0柱体积/小时，收取多份红花红色素流份，合并，浓缩，即可获得纯红花红色素，用高效液相色谱仪测定，其纯度大于90％。
步骤c中加入的盐析剂为氯化钠、氯化铵、硫酸钠或硫酸铵。
本发明所述的红花红色素制备方法，该方法采用盐析技术，迫使体系中的红花红色素快速析出并沉淀，杂质少，方法简单，操作简洁，周期短，影响因素少，所用试剂和原料少，成本低，无污染，有利于产业化、规范化和标准化。通过该方法获得的红花红色素有望成为新药研发的单一天然化合物，可作为高级唇膏唇彩和胭脂的化妆品原料，可作为天然食品染色剂，可作为染织业的优良天然染料。在如今滥用化学合成添加剂的今天，人们渴望回归自然，返璞归真，天然色素的应用将成为关注的焦点。
具体实施方式
实施例1
a、将红花的干燥花绒10kg，用30℃水浸泡淋洗8次，第一次加入10倍量的去离子水浸泡3小时，离心，以后每次加8倍量去离子水，每次浸泡2小时，最后一次浸泡液的颜色经离心后为无色或淡黄色，取药渣；
b、按药渣重量比加入1倍量的去离子水，用1M浓度的碳酸钾水溶液调节pH 8.0，室温反应1小时，离心，过滤，取反应液，用1M浓度的柠檬酸水溶液调节pH 2.0；
c、将步骤b的反应液中按体积比1％加入盐析剂氯化钠，室温放置1小时，使体系处于盐析状态，迫使红花红色素从体系中沉淀，过滤，取沉淀；
d、在温度4℃下真空干燥，粉碎，用浓度为95％乙醇提取，回收乙醇，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，得暗红色粉末，为红花红色素粗品200克，得率约为2.0％；
e、取红花红色素粗品2克，用浓度为95％乙醇溶解，过滤，按常规操作加样于葡聚糖凝胶LH-20柱，以甲醇-水8∶2梯度洗脱，按0.2-1.0柱体积/小时速度洗脱，收取多份红花红色素流份，合并，浓缩，即可获得纯红花红色素60克，得率约为0.6％，用高效液相色谱仪测定，其纯度大于90％。
实施例2
a、将红花的干燥花绒10kg，用35℃水浸泡淋洗8次，第一次加入10倍量的去离子水浸泡3小时，离心，以后每次加8倍量去离子水，每次浸泡2小时，最后一次浸泡液的颜色经离心后为无色或淡黄色，取药渣；
b、按药渣重量比加入10倍量的去离子水，用1M浓度的碳酸钾水溶液调节pH 10.0，室温反应10小时，离心，过滤，取反应液，用1M浓度的柠檬酸水溶液调节pH 4.0；
c、将步骤b的反应液中按体积比10％加入盐析剂氯化铵，室温放置10小时，使体系处于盐析状态，迫使红花红色素从体系中沉淀，过滤，取沉淀；
d、在温度10℃下真空干燥，粉碎，用浓度为95％乙醇提取，回收乙醇，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，得暗红色粉末，为红花红色素粗品200克，得率约为2.0％；
e、取红花红色素粗品2克，用浓度为95％乙醇溶解，过滤，按常规操作加样于葡聚糖凝胶LH-20柱，以甲醇-水8∶2梯度洗脱，按0.2-1.0柱体积/小时速度洗脱，收取多份红花红色素流份，合并，浓缩，即可获得纯红花红色素60克，得率约为0.6％。用高效液相色谱仪测定，其纯度大于90％。
实施例3
a、将红花的干燥花绒10kg，用40℃水浸泡淋洗8次，第一次加入10倍量的去离子水浸泡3小时，离心，以后每次加8倍量去离子水，每次浸泡2小时，最后一次浸泡液的颜色经离心后为无色或淡黄色，取药渣；
b、按药渣重量比加入20倍量的去离子水，用1M浓度的碳酸钾水溶液调节pH 9.0，室温反应20小时，离心，过滤，取反应液，用1M浓度的柠檬酸水溶液调节pH 5.0；
c、将步骤b的反应液中按体积比20％加入盐析剂硫酸钠，室温放置20小时，使体系处于盐析状态，迫使红花红色素从体系中沉淀，过滤，取沉淀；
d、在温度20℃下真空干燥，粉碎，用浓度为95％乙醇提取，回收乙醇，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，得暗红色粉末，为红花红色素粗品200克，得率约为2.0％；
e、取红花红色素粗品2克，用浓度为95％乙醇溶解，过滤，按常规操作加样于葡聚糖凝胶LH-20柱，以甲醇-水8∶2梯度洗脱，按0.2-1.0柱体积/小时速度洗脱，收取多份红花红色素流份，合并，浓缩，即可获得纯红花红色素60克，得率约为0.6％，用高效液相色谱仪测定，其纯度大于90％。
实施例4
a、将红花的干燥花绒10kg，用38℃水浸泡淋洗8次，第一次加入10倍量的去离子水浸泡3小时，离心，以后每次加8倍量去离子水，每次浸泡2小时，最后一次浸泡液的颜色经离心后为无色或淡黄色，取药渣；
b、按药渣重量比加入40倍量的去离子水，用1M浓度的碳酸钾水溶液调节pH 12.0，室温反应40小时，离心，过滤，取反应液，用1M浓度的柠檬酸水溶液调节pH 7.0；
c、将步骤b的反应液中按体积比40％加入盐析剂硫酸铵，室温放置40小时，使体系处于盐析状态，迫使红花红色素从体系中沉淀，过滤，取沉淀；
d、在温度30℃下真空干燥，粉碎，用浓度为95％乙醇提取，回收乙醇，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，得暗红色粉末，为红花红色素粗品200克，得率约为2.0％；
e、取红花红色素粗品2克，用浓度为95％乙醇溶解，过滤，按常规操作加样于葡聚糖凝胶LH-20柱，以甲醇-水8∶2梯度洗脱，按0.2-1.0柱体积/小时速度洗脱，收取多份红花红色素流份，合并，浓缩，即可获得纯红花红色素60克，得率约为0.6％，用高效液相色谱仪测定，其纯度大于90％。
实施例5
a、将红花的干燥花绒10kg，用33℃水浸泡淋洗8次，第一次加入10倍量的去离子水浸泡3小时，离心，以后每次加8倍量去离子水，每次浸泡2小时，最后一次浸泡液的颜色经离心后为无色或淡黄色，取药渣；
b、按药渣重量比加入30倍量的去离子水，用1M浓度的碳酸钾水溶液调节pH 11.0，室温反应30小时，离心，过滤，取反应液，用1M浓度的柠檬酸水溶液调节pH 6.0；
c、将步骤b的反应液中按体积比30％加入盐析剂氯化钠，室温放置30小时，使体系处于盐析状态，迫使红花红色素从体系中沉淀，过滤，取沉淀；
d、在温度40℃下真空干燥，粉碎，用浓度为95％乙醇提取，回收乙醇，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，得暗红色粉末，为红花红色素粗品200克，得率约为2.0％；
e、取红花红色素粗品2克，用浓度为95％乙醇溶解，过滤，按常规操作加样于葡聚糖凝胶LH-20柱，以甲醇-水8∶2梯度洗脱，按0.2-1.0柱体积/小时速度洗脱，收取多份红花红色素流份，合并，浓缩，即可获得纯红花红色素60克，得率约为0.6％，用高效液相色谱仪测定，其纯度大于90％。
通过本发明所述的方法获得的红花红色素的鉴定：
紫外分光光度仪测定：红花红色素样品，甲醇溶解，用紫外分光光度仪测定，应518nm处出现最大吸收峰，与RP-HPLC法测定红花中红色素的含量[J].分析测试报.2004，23(6)：98-100.文献一致。
高效液相色谱仪测定：取红花红色素样品，甲醇溶解，色谱柱：Agilent TC-C18(4.6mm×150mm，5μm)，流动相：乙腈-甲醇-水(30∶10∶60)，用磷酸调整为pH3.0，流速：0.8mL/min，进样量15μL，测定波长λ518nm.三次测试结果为：
保留时    峰面积     峰面积％
16.657    1585537    98.813
17.367    1565609    100.000
17.533    1569784    99.600
分子量及结构确定：
质谱测定：样品红花红色素用ESI电离方式对其分子量进行测定，分别采用正、负离子模式得到质谱图，结果显示：
1、正离子模式下出现[M+Na]+峰，其m/z为933.10和956.10；
2、负离子模式下出现[M-H]-的准分子离子峰，其m/z为909；结果表明：所得红花红色素的相对分子量为910，可与两个Na形成稳定的盐。
氢-核磁共振谱：(1H-NMR600MHz，CD3OD)：
δ3.70、3.92(m，2×2H，glu-6-H)
δ3.60-3.63(m，2×1H，glu-2-H)
δ3.21-3.22(m，2×3H，glu-3，4，5-H)
δ4.02(m，2×1H，glu-1-H)
δ6.81(d，4×1H，J＝8.4Hz，benzene-3-H)
δ7.55(d，4×1H，J＝9.0Hz，benzene-2-H)
δ7.76(d，2×1H，J＝15.6Hz，Hβ)
δ7.61(d，2×1H，J＝15.6Hz，Hα)
δ8.62(s，2×1H，benzene-OH)
碳13-核磁共振谱(13C-NMR150MHz，CD3OD)：
δ194，191，189为羰基碳信号；
δ183，143，121，131(2C)，116(2C)，161为benzene-C；
δ85.5为葡萄糖端基碳信号；
δ81，79，71.3，71.0，62为葡萄糖的其它碳信号；
δ144，113，109为sp2杂化碳信号；
δ88为sp3杂化碳信号。
氢-氢相关(H-H COSY)：δ3.92，3.94与3.68，3.70，3.92，3.94相关，揭示糖上的C6H；
δ7.76与δc 143，提示Cβ；
δ7.61与δc 121，提示Cα；
δ7.55与δc 131，提示benzene-2-H；
δ6.81与δc 116，提示benzene-3-H；
在δ4.03与δc 85，δ3.94，3.71与δc 62，δ3.63与δc71.3，δ3.3与δc 79.8，δ3.22与δc 81，δ3.21与δc 71.0存在直接相关，进一步提示结构中存在葡萄糖片段；此外，δ8.6与δc 144也存在直接相关。
碳-氢远程相关：δ8.6与δc191，194存在远程相关，提示羰基分别位于2和6位。
结合文献中的波谱数据，故鉴定化合物为红花红色素。
系统化学命名为：
6-β-D-葡萄糖-2-[[3-β-D-葡萄糖-2，3-4-3-OH-5-[3-(4-羟基苯基)-1-酮-2-丙烯基]-6-酮-1，4-环己二烯-基]亚甲基]-5，6-2-羟基-4-[3-(4-羟基苯基)-1-酮-2-丙烯基]-4-环己烯-1，3-2-酮。其结构式：C43H42O22，分子量：910.81，C 56.70％，H 4.65％，O 38.65％。

Claims (2)

1.一种红花红色素的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将红花的干燥花绒，用30-40℃水浸泡淋洗8次，第一次加入10倍量的去离子水浸泡3小时，离心，以后每次加8倍量去离子水，每次浸泡2小时，最后一次浸泡液的颜色经离心后为无色或淡黄色，取药渣；
b、按药渣重量比加入1-40倍量的去离子水，用1M浓度的碳酸钾水溶液调节pH 8.0-12.0，室温反应1-40小时，离心，过滤，取反应液，用1M浓度的柠檬酸水溶液调节pH 2.0-7.0；
c、将步骤b的反应液中按体积比1-40％加入盐析剂，室温放置1-40小时，过滤，取沉淀；
d、在温度4-40℃下真空干燥，粉碎，用浓度为95％乙醇提取，回收乙醇，并用乙酸乙酯和乙醇反复重结晶，真空干燥，得暗红色粉末，为红花红色素粗品；
e、将红花红色素粗品，用浓度为95％乙醇溶解，过滤，再以甲醇-水体积比8∶2梯度洗脱，洗脱速度为0.2-1.0柱体积/小时，收取多份红花红色素流份，合并，浓缩，即可获得纯红花红色素。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于步骤c中加入的盐析剂为氯化钠、氯化铵、硫酸钠或硫酸铵。
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