CN102256934A - 11-溴代十一烷酸的氨解法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及在能限制产生杂质，特别是仲胺类型的杂质的副反应并同时显著地减少反应时间的条件下进行的11-溴代十一烷酸的氨解法。根据本发明，该方法包括下列步骤：i)在氨水溶液中分散熔融或非熔融的11-溴代十一烷酸的步骤，和ii)通过11-溴代十一烷酸与过量氨在搅拌该反应介质和逐渐加热该反应介质的条件下的反应的氨解步骤，所述条件足以获得11-氨基十一烷酸同时完全消耗11-溴代十一烷酸。

Description

11-溴代十一烷酸的氨解法
本发明涉及在能限制产生杂质，特别是仲胺类型杂质的副反应并同时显著地减少反应时间的条件下进行的11-溴代十一烷酸的氨解法。
卤代酸，11-氨基十一烷酸可以分离自蓖麻油，特别是通过在氨存在下进行的反应(被称作氨解)。由此获得的11-氨基十一烷酸特别用作为通过缩合来合成聚酰胺均聚物(如Rilsan®或PA11)中的单体。Rilsan® PA 11是在不同的重要物理领域中提供高等级性能，包括耐化学性和耐烃性、冲击强度、爆裂强度、耐磨性、抗裂性、挠性、高工作温度和长期老化的唯一聚合物。当缩合过程中在反应介质中存在的杂质的量超过一定阈值时，这些聚合物的性质被改变。因此希望最大地限制副产物的形成。
已知根据用于制备胺的Hoffmann法使卤代酸与氨溶液反应以获得相应的氨基羧酸。文献FR 988 699描述了通过对卤代酸施以氨的水溶液、醇溶液或水/醇溶液的作用来制备氨基羧酸的方法。该反应在相对较低的温度下进行。其速率随温度而提高。另一方面，氨基酸收率随温度升高而降低。该文献中列举的实施例描述了10-氨基癸酸的制备方法，其包括将熔融态的10-溴代十一烷酸引入包含25重量%氨的氨水溶液中，搅拌该混合物并使其保持在大约15℃。该反应在大约6天后完成并显示出77%的收率。
反应温度的升高还导致形成的杂质的量的不可忽略的提高，这对由该流出物合成的聚酰胺的性质有害。对该流出物施以后继氨基酸提纯和分离处理导致聚酰胺制造成本的不可忽略的提高。
Gudadhe等人（Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev., 1986, 25, 354-357）已经研究了11-溴代十一烷酸的胺化反应的动力学。该文献的表I中呈现的结果表明，反应温度从30升至50℃导致反应速率提高，这伴随着11-氨基十一烷酸收率的降低。这归因于同时形成的杂质的量的增加。
在11-溴代十一烷酸的氨解反应过程中，通过降低该介质中11-溴代十一烷酸和11-氨基十一烷酸的浓度，可以极大限制产生主要杂质（11-羟基十一烷酸HO-(CH2)10-COOH和氨基双十一烷酸NH[(CH2)10-COOH]2）的平行反应。为此，在水性和不均匀介质中进行氨解反应。这使得11-溴代十一烷酸以铵盐形式溶解在水相中，其在低温（低于30℃）下的溶解度极低。通过使用极大过量的氨水，可以有利地限制通过11-氨基十一烷酸的11-溴代十一烷酸的氨基分解反应，其产生氨基双十一烷酸。与11-氨基十一烷酸相比，该介质中氨水的极高比例极大降低11-氨基十一烷酸与11-溴代十一烷酸之间的相遇可能性，极显著地限制它们的相互反应性。
但是，在低温下进行该反应尽管可以减少副反应和选择性获得11-氨基十一烷酸，但也造成极长的反应时间（11-溴代十一烷酸完全消耗），该时间不适合在工业规模下使用该反应（对于在22℃下的等温反应而言，95小时）。
本发明旨在克服已知的11-溴代十一烷酸的氨解法存在的缺点。
本发明的目的是提供可以在生成非常有限的副产物下和在适合工业实施该反应的更短反应时间下获得11-氨基十一烷酸的11-溴代十一烷酸氨解法。
现在已经发现，只有11-溴代十一烷酸的氨解反应的初始温度决定副产物的形成。因此不需要根据低温等温进行该反应，而是在观察到在低温的起始平稳期（理想地15至25℃）的同时对该介质施以有规律的升温。
本发明的一个主题是由11-溴代十一烷酸制造11-氨基十一烷酸的方法，包括下列步骤：
i) 在氨水溶液中分散熔融或非熔融11-溴代十一烷酸的步骤，和
ii) 通过11-溴代十一烷酸与过量氨水在搅拌该反应介质和逐渐加热该反应介质的条件下的反应进行氨解的步骤，所述条件足以在限制氨基双十一烷酸形成的同时在少于80小时内获得11-氨基十一烷酸并完全消耗掉11-溴代十一烷酸。
在递增和非等温的温度下进行反应的构成本发明主题的方法表现出在限制形成的杂质的量（主要是氨基双十一烷酸，其在粗反应产物中的含量小于3500 ppm，优选小于2500 ppm）和显著减少反应时间的同时实现向11-氨基十一烷酸的极高转化率的优点。
从下列本发明的溴代十一烷酸氨解法的详述中和从附图中看出其它特征和优点，其中：
- 图 1图解本发明的氨解法的一个实施方案，其中步骤ii)在一组串联安装的反应器R1, R2, … Rn, 2 ≤ n ≤ 25中连续进行，这些反应器各自独立地分别保持在恒定并受控的温度T1, T2, … Tn下，
- 图 2图解本发明的氨解法的另一实施方案，其中步骤ii)在一组并联安装的反应器R’1, R’2, … R’n, 2 ≤ n ≤ 25中连续进行，这些反应器各自承受可变温度，
- 图 3图解本发明的氨解法的第三实施方案，其中步骤ii)在承受可变温度Tf的反应器中非连续（分批模式）进行，
- 图 4图解在具有六个平稳期中升温的本发明的分批试验中作为时间的函数的温度变化以及反应动力学（作为时间的函数的反应进程变化），
- 图 5图解在22℃下等温进行反应的对比分批试验中作为时间的函数的温度变化以及反应动力学（作为时间的函数的反应进程变化），
- 图 6图解在32℃下等温进行反应的对比分批试验中作为时间的函数的温度变化以及反应动力学（作为时间的函数的反应进程变化）。
本发明的主题是11-溴代十一烷酸的氨解法，包括下列步骤：
i) 在氨水溶液中分散熔融或非熔融11-溴代十一烷酸的步骤，其中氨过量，和
ii) 通过11-溴代十一烷酸与氨水在搅拌该反应介质和逐渐加热该反应介质的条件下反应进行氨解的步骤，所述条件足以在少于80小时内获得11-氨基十一烷酸并完全消耗掉11-溴代十一烷酸。
11-溴代十一烷酸的氨解根据下列反应序列进行：
- 11-溴代十一烷酸的铵盐的形成和溶解：
Br-(CH2)10-COOHs + NH3aq → Br-(CH2)10-COO-,NH4 + s → Br-(CH2)10-COO-,NH4 + aq
- 11-溴代十一烷酸的铵盐的氨解：
Br-(CH2)10-COO-,NH4 + aq + NH3aq → NH2-(CH2)10-COO-,NH4 + aq
- 11-氨基十一烷酸的铵盐的水解和11-氨基十一烷酸的沉淀：
NH2-(CH2)10-COO-,NH4 + aq + H2O → NH2-(CH2)10-COOHaq → NH2-(CH2)10-COOHS
- 11-溴代十一烷酸的铵盐的羟基化：
Br-(CH2)10-COO-,NH4 + aq + OH- aq → HO-(CH2)10-COO-,NH4 + aq
- 11-氨基十一烷酸的铵盐的氨基分解：
Br-(CH2)10-COO-,NH4 + aq + NH2-(CH2)10-COO-,NH4 + aq → NH[(CH2)10-COO-]22NH4 + aq 。
通过经由注射系统将优选在60℃至100℃温度下的熔融11-溴代十一烷酸（下面用缩写Br11表示）分散在0℃至10℃的相对于Br11过量（即Br11:NH3摩尔比为1:10和1:60，优选1:30）的浓氨水（优选20至50重量%）中，进行步骤i)。
特有地，11-溴代十一烷酸的氨解反应在特定温度条件下进行，即该反应在递增和非等温的温度下进行。更具体地，逐渐加热反应介质（通过升温程序或通过将反应介质排放到保持分离的一系列反应器中，这些反应器处于固定温度但两个连续反应器之间的温度提高）。由此可以加速反应动力学和以非常显著的方式减少11-溴代十一烷酸完全消耗时的反应时间，即减至少于80小时，优选减至少于75小时。
有利地，本发明的方法能够降低同时形成的不想要产物的量，特别是氨基双十一烷酸的量，其在所得粗反应产物中的含量保持低于3500 ppm，优选低于2500 ppm。
根据本发明的第一实施方案，如附图1中所示，步骤ii)有利地在独立地保持在受控温度（T1, T2, … Tn）下的一组串联的反应器R1, R2, … Rn, 2 ≤ n ≤ 25中连续进行。这组反应器的温度分布的特征在于，连续反应器之间的温度递增，这可以优选地在15至25℃之间运行第一反应器（其接收11-溴代十一烷酸在氨水中的分散体）和在26至40℃的优选温度下运行最后的反应器。在这种实施方案中，将反应介质从给定反应器转移至后继反应器，各反应器中的平均停留时间为1小时至30小时，能够完全消耗11-溴代十一烷酸的反应总持续时间为20至80小时。
优选通过结合步骤i)过程中成分（11-溴代十一烷酸和氨水）的入口温度控制、步骤ii)的各反应器中使过量氨脱气的控制（能够冷却该介质的吸热现象）和用于步骤ii)的反应器的热调节加热系统的使用来进行各反应器的温度控制。
根据第二实施方案，如附图2中所示，步骤ii)在独立地保持在可变温度下的一组并联的反应器R1, R2, … Rn, 2 ≤ n ≤ 25中进行。各反应器具有在取决于所选温度的给定时期中的升温程序。在各反应器中，该程序的初始温度优选为15至25℃，最终温度为26至40℃。根据起始和最终温度和升温程序，能够完全消耗11-溴代十一烷酸的反应持续时间为20小时至80小时不等。为了保持这组反应器入口和出口处的恒定、有规律和连续的进料和出料，各反应器根据加料/反应/排空周期以相当于反应时间除以反应器数的时间长度运行。
根据第三实施方案，如附图3中所示，步骤ii)在保持在可变温度Tf下的反应器中非连续（分批模式）进行。该反应器具有对于在取决于所选温度的给定时期中经给定数量的平稳期或升温梯度的升温程序。该程序的初始温度优选为15至25℃，该反应器的最终温度为26至40℃。根据起始和最终温度和升温程序，能够完全消耗11-溴代十一烷酸的反应持续时间为20小时至80小时。
对该氨解法的各实施方案而言，应区分停留时间和反应时间：停留时间取决于该设施的构造，例如以反应器的体积和数量、流向、搅拌或流动速率为特征，而反应时间仅取决于能影响反应动力学的参数，包括温度和浓度。
在其第三变型中，本发明的氨解法还包括在步骤ii)结束时获得的11-氨基十一烷酸上进行的过滤、洗涤和甩干的步骤iii)。对由此获得的反应产物施以附加提纯步骤iv)，优选通过下列操作序列进行：再溶解、过滤、结晶、过滤、洗涤和甩干。
根据一个优选实施方案，本发明的方法还包括通过使氨脱气、液/液萃取、结晶、过滤和洗涤回收步骤iii)和/或iv)中获得的各种滤液和洗涤水中的残留11-氨基十一烷酸的步骤v)。
本发明的氨解法另外包括干燥在步骤iv)中获得的11-氨基十一烷酸的最终步骤，任选添加在步骤v)中获得的11-氨基十一烷酸。
由此获得的11-氨基十一烷酸含有适中量的杂质，主要为氨基双十一烷基。其作为缩合反应中的单体的用途能够获得品质极好的聚酰胺PA11或Rilsan®。
在阅读下列本发明的非限制性实施例时可更好地理解本发明。
本发明的实施例 1 ：在 6 个平稳期中升温的分批试验
将660克32%氨水在0℃下置于配有以400 rpm的速度旋转的带有两个5叶片螺旋桨的搅拌器轴的1升夹套式反应器中。快速滴加在90℃下的110克熔融11-溴代十一烷酸。该反应在大气压下进行。在溴代酸添加完成时，将该介质的温度设定点提高至22℃，随后在反应介质上从22℃升温至32℃，同时观察到在22℃、24℃、26℃、28℃、30℃和32℃的12小时30分钟的6个平稳期。
反应进程（%AR）是指作为酸的起始量的函数，消耗的11-溴代十一烷酸的量。通过电位测定法（用银电极和用硝酸银滴定）定量测定由该反应释放到该介质中的溴离子，由此测定消耗的溴代酸的量。温度分布（作为时间的函数的温度）和反应动力学（作为时间的函数的%AR）显示在图4中。
最终粗反应产物在这种状态下以自由流动的悬浮液形式回收，随后通过加热脱气。通过HPLC进行这种粗产物中的氨基双十一烷酸的定量测定。
对比例 2 ：在 22 ℃下的等温分批试验
将660克32%氨水在0℃下置于配有以400 rpm的速度旋转的带有两个5叶片螺旋桨的搅拌器轴的1升夹套式反应器中。快速滴加在90℃的110克熔融11-溴代十一烷酸。该反应在大气压下进行。在溴代酸添加完成时，将该介质的温度设定点提高至22℃，随后保持在22℃直至11-溴代十一烷酸完全消耗。
温度分布（作为时间的函数的温度）和反应动力学（作为时间的函数的%AR）显示在图5中。
最终粗反应产物在这种状态下以自由流动的悬浮液形式回收，随后通过加热脱气。通过HPLC进行这种粗产物中的氨基双十一烷酸的定量测定。
对比例 3 ：在 32 ℃下的等温分批试验
将660克32%氨水在0℃下置于配有以400 rpm的速度旋转的带有两个5叶片螺旋桨的搅拌器轴的1升夹套式反应器中。快速滴加在90℃的110克熔融11-溴代十一烷酸。该反应在大气压下进行。在溴代酸添加完成时，将该介质的温度设定点逐渐提高至32℃，随后保持在32℃直至该溴代酸完全消耗。
温度分布（作为时间的函数的温度）和反应动力学（作为时间的函数的%AR）显示在图6中。
最终粗反应产物在这种状态下以自由流动的悬浮液形式回收，随后通过加热脱气。通过HPLC进行这种粗产物中的氨基双十一烷酸的定量测定。
结果列在下表I中。
Figure 526054DEST_PATH_IMAGE001
A2代表以每千克悬浮液的ppm或毫克氨基双十一烷酸表示的最终粗反应产物中的氨基双十一烷酸含量。
对比例2和3相当于其中在恒定温度下进行氨解反应直至11-溴代十一烷酸完全消耗的两种情况。因此必须使反应介质在22℃下保持6060分钟以完全消耗11-溴代十一烷酸（实施例2）。根据实施例3，通过使该介质保持在更高温度（32℃），可以极大减少反应时间（-77.4%），但由此极大提高所形成的氨基双十一烷酸的量（+87.6%）。
本发明的实施例1相当于在依据22℃至32℃的6个平稳温度期提高的温度下进行的氨解反应。与实施例2的比较表明，可以减少反应时间（-25.9%)），而同时氨基双十一烷酸仅略微提高大约12.6%。

Claims (18)

1.由11-溴代十一烷酸制造11-氨基十一烷酸的方法，包括下列步骤：
i) 在氨水溶液中分散熔融或非熔融的11-溴代十一烷酸的步骤，和
ii) 通过11-溴代十一烷酸与过量氨水在搅拌该反应介质和逐渐加热该反应介质的条件下的反应进行氨解的步骤。
2.如权利要求1中所述的方法，其中步骤ii)在一组串联的反应器R1, R2, … Rn, 2 ≤ n ≤ 25中连续进行，R1是接收11-溴代十一烷酸在氨水中的分散体的反应器，这些反应器各自独立地保持在分别地恒定并受控的温度T1, T2, … Tn下，这组反应器的温度在两个连续反应器之间递增。
3.如权利要求2中所述的方法，其中反应器R1的温度T1为15至25℃，最后的反应器Rn的温度Tn为26至40℃。
4.如权利要求2或3中所述的方法，其中通过使在步骤i)过程中成分（11-溴代十一烷酸和氨水）的入口温度的控制、步骤ii)的各反应器中过量氨的脱气的控制和反应器R1至Rn的热调节的加热系统的使用结合来控制各反应器的温度。
5.如权利要求2至4任一项中所述的方法，其中将反应介质从给定反应器转移至后继反应器，在各反应器中的平均停留时间为1小时至30小时，能够完全消耗11-溴代十一烷酸的反应总持续时间为20至80小时。
6.如权利要求1中所述的方法，其中步骤ii)在一组并联的反应器R’1, R’2, … R’n, 2 ≤ n ≤ 25中进行，这些反应器每个承受可变温度。
7.如权利要求6中所述的方法，其中各反应器的初始温度为15至25℃，各反应器的最终温度为26至40℃。
8.如权利要求6或7中所述的方法，其中各反应器根据加料/反应/排空周期以等于反应时间除以反应器数n的时间长度运行，以保持这组反应器入口和出口处的恒定、有规律和连续的供料和出料。
9.如权利要求1中所述的方法，其中步骤ii)在承受可变温度Tf的反应器中非连续进行，所述反应器具有对于给定数量的平稳期或其持续时间取决于所选温度的升温梯度的升温程序。
10.如权利要求9中所述的方法，其中该反应器的初始温度为15至25℃，该反应器的最终温度为26至40℃。
11.如权利要求6、7、9和10之一所述的方法，其中根据起始和最终温度和升温程序，能够完全消耗11-溴代十一烷酸的反应持续时间为20小时至80小时。
12.如权利要求9至11之一所述的方法，其中通过遵循在22℃、24℃、26℃、28℃、30℃和32℃的12小时30分钟的6个平稳期对反应介质施加从22℃至32℃的升温。
13.如前述权利要求任一项中所述的方法，其另外包括对在步骤ii)结束时获得的11-氨基十一烷酸进行的过滤、洗涤和甩干的步骤iii)。
14.如权利要求13中所述的方法，其另外包括在步骤iii)结束时获得的11-氨基十一烷酸的提纯步骤iv)，优选通过下列操作序列进行：再溶解、过滤、结晶、过滤、洗涤和甩干。
15.如权利要求14中所述的方法，其另外包括通过使氨脱气、液/液萃取、结晶、过滤和洗涤回收在步骤iii)和/或iv)中获得的不同滤液和洗涤水中残留的11-氨基十一烷酸的步骤v)。
16.如权利要求14或15中所述的方法，其另外包括使在步骤iv)中获得的11-氨基十一烷酸，其任选添加在步骤v)中获得的11-氨基十一烷酸，最终干燥的步骤。
17.如权利要求1至12任一项中所述的方法，其中所获得的粗反应产物中的氨基双十一烷酸含量小于3500 ppm，优选小于2500 ppm。
18.如权利要求1至12和17任一项中所述的方法，其中引起11-溴代十一烷酸完全消耗的氨解步骤的持续时间小于75小时。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103804209A (zh) * 2014-02-08 2014-05-21 中北大学 一种由10-十一烯酸制取11-氨基十一酸的方法
CN112500280A (zh) * 2013-08-09 2021-03-16 阿肯马法国公司 氢溴化方法
CN115448850A (zh) * 2022-09-19 2022-12-09 中国五环工程有限公司 11-溴代十一酸制备11-氨基十一酸的工艺系统及方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101280951B1 (ko) 2011-05-17 2013-07-02 서울대학교산학협력단 11-아미노운데카논산 또는 그의 에스터 유도체의 제조방법
CN106810435A (zh) * 2015-11-27 2017-06-09 希锐科技（北京）有限公司 长链末端氨基酸和二元酸的联产方法
US10065921B1 (en) * 2017-07-07 2018-09-04 Vitaworks Ip, Llc Process for producing long chain amino acids and dibasic acids
US10343978B2 (en) 2017-07-07 2019-07-09 Vitaworks Ip, Llc Process for producing long chain amino acids and dibasic acids
US10822300B2 (en) 2017-07-07 2020-11-03 Vitaworks Ip, Llc Process for producing long chain amino acids and dibasic acids
US10053416B1 (en) * 2017-07-12 2018-08-21 Vitaworks Ip, Llc Process for producing long chain amino acids and dibasic acids
WO2020193681A1 (en) 2019-03-26 2020-10-01 Novogy, Inc. Derivatives of 10-methylene lipids, process for preparing such derivatives and use thereof
KR102488849B1 (ko) 2020-12-21 2023-01-17 한국화학연구원 환원적 아민화와 가수분해 반응의 동시 진행에 의한 오메가 아미노알칸산 제조용 촉매 및 이를 이용한 오메가 아미노알칸산 제조 방법
FR3119390B1 (fr) 2021-02-02 2022-12-23 Arkema France PROCEDE D’AMMONOLYSE d’acides bromoalcanoiques
CN115368556B (zh) * 2022-09-19 2023-08-08 中国五环工程有限公司 生物基蓖麻油制备尼龙11的方法及系统

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB591027A (en) * 1944-04-21 1947-08-05 Cie De Prod Chim Et Electro Me 11-amino-undecyclic acid and its method of preparation
CN101088983A (zh) * 2007-02-15 2007-12-19 尹毅 一种十二二酸癸二胺盐及其制备方法和应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2674607A (en) * 1949-04-14 1954-04-06 Organico Soc Method for preparing aminocarboxylic acids
FR988699A (fr) 1949-04-14 1951-08-30 Organico Procédé pour la préparation d'acides amino-carboxyliques
DE19845405C2 (de) * 1998-10-02 2000-07-13 Aventis Pharma Gmbh Arylsubstituierte Propanolaminderivate und deren Verwendung

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB591027A (en) * 1944-04-21 1947-08-05 Cie De Prod Chim Et Electro Me 11-amino-undecyclic acid and its method of preparation
CN101088983A (zh) * 2007-02-15 2007-12-19 尹毅 一种十二二酸癸二胺盐及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SHRLKANL B. GUDADHE ET AL.: "Kinetic Studies of Amination of 1 I-Bromoundecanoic Acid", 《IND.ENG.CHEM.PROCESS DES.DEV.》 *
崔建兰: "11-氨基十一酸的合成", 《精细化工》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112500280A (zh) * 2013-08-09 2021-03-16 阿肯马法国公司 氢溴化方法
CN112500280B (zh) * 2013-08-09 2023-09-26 阿肯马法国公司 氢溴化方法
CN103804209A (zh) * 2014-02-08 2014-05-21 中北大学 一种由10-十一烯酸制取11-氨基十一酸的方法
CN103804209B (zh) * 2014-02-08 2016-01-27 中北大学 一种由10-十一烯酸制取11-氨基十一酸的方法
CN115448850A (zh) * 2022-09-19 2022-12-09 中国五环工程有限公司 11-溴代十一酸制备11-氨基十一酸的工艺系统及方法
CN115448850B (zh) * 2022-09-19 2024-06-18 中国五环工程有限公司 11-溴代十一酸制备11-氨基十一酸的工艺系统及方法

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