CN102167721A - 从丹参中提取纯化丹参酮类单体化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从丹参中提取纯化丹参酮类单体化合物的方法，工艺步骤为：（1）提取物的制备：将丹参粉碎，用二氯甲烷浸泡，渗漉、超声或回流提取，提取液回收溶剂后得丹参提取物；（2）高速逆流色谱纯化：以石油醚-正丁醇-甲醇-水为两相溶剂体系，将上述得到的提取物应用高速逆流色谱法进行纯化，即得到纯度在95%以上的二氢丹参酮I、1,2,15,16-四氢丹参新醌、隐丹参酮、丹参酮I、甘西鼠尾新酮、丹参酮IIA和丹参新酮七个单体化合物。

Description

从丹参中提取纯化丹参酮类单体化合物的方法
技术领域
本发明属于化工领域，具体是涉及一种从中药丹参中提取纯化多种高纯度丹参酮类单体化合物的方法，主要是分离纯化二氢丹参酮I、1，2，15，16-四氢丹参新醌、隐丹参酮、丹参酮I、甘西鼠尾新酮、丹参酮IIA、丹参新酮等化合物。
背景技术
丹参（Salivia miltiorrihiza Bunge）是我国传统中药，具有祛瘀止痛，活血通经，清心除烦的功效，能显著增加冠脉流量。丹参酮类化合物为丹参的脂溶性主要成分，具有明显的抗炎作用，已被广泛用于冠心病的治疗。
目前，从丹参中提取纯化丹参酮类化合物的方法多有报道。中国专利（一种丹参有效组分及制备方法和应用，CN101199593）通过加热提取，浓缩，硅胶柱分离，洗脱，洗脱液浓缩干燥，液相色谱继续分离等多个步骤，得到Trijuganone C、7-Hydroxy-8，13-abietadiene-11，12-dione和二氢丹参酮，其含量分别为40～50％、30～40％和3～10％。中国专利（高纯度丹参酮ⅡA的制备方法，CN101200490）将药材丹参根及根茎以醇提取，浓缩析出胶质，过滤或离心除去杂质；加水，得丹参总酮沉淀；将丹参总酮采用正相层析，通过多功能层析系统进行分离，洗脱液浓缩，重结晶，得高纯度丹参酮IIA。中国专利（一种丹参酮ⅡA化学对照品的分离制备方法，CN101210041）以含量50～97％的丹参酮IIA提取物为原料，以制备型高效液相色谱为分离手段，以一定比例的甲醇-水溶液为洗脱体系，获得纯度大于98％的丹参酮IIA化学对照品。
中国专利（应用高速逆流色谱分离纯化丹参酮的方法，CN1337397A）利用正己烷:乙醇:水=4:2.5:2（体积）作为溶剂体系先对丹参提取物进行分离，得到I、II、III等3个部位，再用正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水=4:2:2.5:1.5（体积）对第I部位进行分离，用正己烷:乙酸乙酯:甲醇:水=3:2:2.5:2（体积）对第III部位进行分离，最后得到了纯度在95%以上的丹参酮IIA、隐丹参酮和丹参酮I三个化合物。中国专利（一种分离纯化丹参酮的方法，CN1394870A）采用乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯等酯类作为a组分，正己烷、环己烷、乙醚和石油醚等作为b组分，甲醇、乙醇、丙酮等为c组分，水为d组分，构成溶剂组对丹参酮进行分离纯化，当用乙酸乙酯:石油醚:甲醇:水=2:3:2.5:1.7（体积）进行分离时，可得到即得到丹参酮IIA、二氢丹参酮I、隐丹参酮和丹参酮I四个化合物。
上述各种方法或采取多步进行分离，操作比较麻烦；或仅能得到一种或少数几种丹参酮成分；或得到的成分纯度不高。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种操作简便、分离量大，综合成本低，生产周期短的快速制备多种高纯度丹参酮化合物的方法，一步分离纯化能得到高纯度的隐丹参酮、丹参酮IIA、二氢丹参酮I、丹参酮I、丹参新酮、1，2，15，16-四氢丹参新醌、甘西鼠尾新酮等多种丹参酮单体化合物。
本发明的方案如下：从丹参中提取纯化丹参酮类单体化合物的方法，工艺步骤为：
（1）提取物的制备：将丹参粉碎至过10-40目筛（优选15-25目），用二氯甲烷浸泡30-240min（优选60-120min），渗漉、超声或回流提取，提取液回收溶剂后得丹参提取物；
（2）高速逆流色谱纯化：以石油醚-正丁醇-甲醇-水为两相溶剂体系，将上述得到的提取物应用高速逆流色谱法进行纯化，即得到纯度在95%以上的二氢丹参酮I、1, 2, 15, 16-四氢丹参新醌、隐丹参酮、丹参酮I、甘西鼠尾新酮、丹参酮IIA和丹参新酮七个单体化合物。
前面所述的方法，优选的方案在于，步骤（1）提取物的制备中所用二氯甲烷的用量为丹参质量的5-20倍（优选10-15）。
前面所述的方法，优选的方案在于，步骤（1）提取物的制备中当采用渗漉提取时，使用带有夹套加热保温的双层渗漉柱，回执介质温度为40-45℃，渗漉液流速为1-4倍柱体积/小时。
前面所述的方法，优选的方案在于，步骤（1）提取物的制备中当采用超声提取时，所采用超声波频率22-125KHZ之间，提取时间为20-60分钟，提取次数为1-3次。更加优选的，超声波频率使用28KHZ、33KHZ、40KHZ、80KHZ、100KHZ或120KHZ。
前面所述的方法，优选的方案在于，步骤（1）提取物的制备中当采用回流提取时，提取温度为38-42℃，提取时间为20-60分钟，提取次数为1-3次。更加优选的，提取温度为40℃。
前面所述的方法，优选的方案在于，步骤（2）高速逆流色谱纯化时，使用的高速逆流色谱仪为TBE300A高速逆流色谱仪，螺旋管转速控制在500-850 rpm，流动相流速在1.0-5.0 ml/min，分离温度控制在15-35℃。
前面所述的方法，优选的方案在于，步骤（2）高速逆流色谱纯化时，石油醚-正丁醇-甲醇-水的体积比例为5-5.5:4.5-5:5-7:3-5。优选石油醚-正丁醇-甲醇-水的体积比例为5.5:4.5:6-7:3-4，更优选5.5:4.5:6.5:3.5。
前面所述的从丹参中提取纯化丹参酮类单体化合物的方法，优选的方案是，所用水为去离子水。
本发明的方法与现有制备丹参酮化合物的方法相比，具有如下优势：
使用石油醚-正丁醇-甲醇-水作为高速逆流色谱两相溶剂体系，经过一步分离纯化就可以同时得到二氢丹参酮I(化合物1)、1，2，15，16-四氢丹参新醌(化合物2)、隐丹参酮(化合物3)、丹参酮I(化合物4)、甘西鼠尾新酮(化合物5)、丹参酮IIA(化合物6)和丹参新酮(化合物7)7个高纯度化合物。
除此之外，本发明的技术优势还体现在：
1、采用二氯甲烷为提取溶剂进行丹参酮类化合物的提取，所得提取物极性杂质含量少，二氯甲烷回收温度低，丹参酮化合物在溶剂回收过程中损失少，所得提取物丹参酮化合物的含量比用其他溶剂所获提取物高。这一优点从丹参乙醇提取物HPLC图（图1）和二氯甲烷提取物HPLC图（图2）对比可清楚看出。
2、采用石油醚-正丁醇-甲醇-水单一溶剂体系，尤其是在优选5.5:4.5:6.5:3.5的溶剂体系条件下，不需要象已有技术一样对样品进行多次分离，只需要一个分离步骤即可得到多种高纯度化合物，方法操作简单，效率高，工艺周期短，节省试剂，降低了生产成本。
附图说明
图1是丹参乙醇提取物的高效液相色谱图。
图2是丹参二氯甲烷提取物的高效液相色谱图。
图3是采用石油醚-正丁醇-甲醇-水（实施例4）作为两相溶剂体系的高速逆流色谱图。
图4是实施例4分离纯化得到的二氢丹参酮I的高效液相色谱图。
图5是实施例4分离纯化得到的1，2，15，16-四氢丹参新醌的高效液相色谱图。
图6是实施例4分离纯化得到的隐丹参酮的高效液相色谱图。
图7是实施例4分离纯化得到的丹参酮I的高效液相色谱图。
图8是实施例4分离纯化得到的甘西鼠尾新酮的高效液相色谱图。
图9是实施例4分离纯化得到的丹参酮IIA的高效液相色谱图。
图10是实施例4分离纯化得到的丹参新酮的高效液相色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图详细说明本发明的技术方案，但保护范围不被此限制。实施例中所用设备或原料皆可从市场获得。所用石油醚、正丁醇、甲醇、二氯甲烷等购自天津试剂四厂，所用水为去离子水。
实施例1-5：从丹参中提取纯化丹参酮类单体化合物的方法
（1）提取物的制备：取粉碎好的丹参药材100g（过25目筛），加500 ml二氯甲烷（浸泡120min）回流提取三次，提取温度为40℃，每次提取时间均为30 h。合并三次提取液，回收二氯甲烷，得丹参提取物。图2是丹参二氯甲烷提取物的高效液相色谱图，由图2可以看出，提取物主要成分是丹参酮类化合物，杂质量较低。
（2）高速逆流色谱纯化：将丹参提取物以石油醚-正丁醇-甲醇-水体系的下相溶解，作为后续分离纯化的样品液。用恒流泵将石油醚-正丁醇-甲醇-水（实施例4：5.5:4.5:6.5:3.5）溶剂系统的上相（固定相）和下相（流动相）按50:50的体积比例同时泵入高速逆流色谱仪（上海同田生物技术有限公司生产，型号TBE300A）的螺旋管内，当螺旋管全部充满后，开启高速逆流色谱仪器，调整螺旋管转速为650 rpm，与此同时，以 2.0 ml min-1的流速仅泵入石油醚-正丁醇-甲醇-水溶剂系统的下相。当达到流体力学平衡后（约30 min），将样品液注入高速逆流色谱仪的螺旋分离管内。分离温度控制在20℃，检测波长为254 nm。
为了建立一个简便、高效、能实现本发明目的的高速逆流色谱方法，发明人进行了大量的实验，优化高速逆流色谱方法的条件，这其中非常重要的是优选合适的溶剂体系，当目标化合物在溶剂系统中的分配系数在0.5-5.0之间时，彼此间分配系数的比值在1.3以上，可以取得好的分离效果。发明人通过测定丹参中不同丹参酮化合物在不同溶剂体系中的分配系数，优选出了实现本发明目的的溶剂体系，有关实验结果见下表一：
表一 不同丹参酮化合物相关溶剂体系中的分配系数
Figure 475807DEST_PATH_IMAGE001
根据上面表一的实验数据，对有关体系进行了分离研究，发现当选用实施例1体系时，各物质的分配系数都太大，分离时间太长，溶剂消耗量很大。当用实施例2体系时，二氢丹参酮I、1，2，15，16-四氢丹参新醌和隐丹参酮的分配系数减小，其分离时间也相应缩短，但其它4种物质的分配系数均太大，所需分离时间太长。当选用实施例3体系时，二氢丹参酮I、1，2，15，16-四氢丹参新醌、隐丹参酮、丹参酮I、甘西鼠尾新酮的分配系数减小，这些物质也能分离开，但丹参酮IIA和丹参新酮分离时间太长。当选用实施例5体系时，丹参酮IIA和丹参新酮能得到较好的分离，但其它物质分离效果不好，纯度较低。当用实施例4体系时，各物质能得到良好的分离，分离时间也较理想。所以选择石油醚-正丁醇-甲醇-水（5.5:4.5:6.5:3.5）作为最佳两相溶剂体系，进行丹参酮高速逆流色谱纯化。以最佳溶剂体系的上相为固定相，下相为流动相，经过一步分离纯化，可以一次性得到7个纯度在95%以上的化合物。
图3是采用石油醚-正丁醇-甲醇-水（实施例4）作为两相溶剂体系的高速逆流色谱图，根据色谱图收集各峰组分，回收溶剂后，即可得到相应高纯度化合物。经1H-NMR鉴定，第1个峰为二氢丹参酮I(化合物1)，第2个峰为1，2，15，16-四氢丹参新醌(化合物2)，第3个峰为隐丹参酮(化合物3)，第4个峰为丹参酮I(化合物4)，第5个峰为甘西鼠尾新酮(化合物5)，第6个峰为丹参酮IIA(化合物6)，第7个峰为丹参新酮(化合物7)。
各化合物的1H-NMR数据为：
化合物1: H-NMR（400 MHz, CDCl3）: 9.29 (1H, d, J=9.2 Hz, H-1), 7.59 (1H, q, J=9.2 Hz, 6.8 Hz, H-2), 7.42 (1H, d, J=6.8 Hz, H-3), 8.34 (1H, d, J=8.4 Hz, H-6), 7.79 (1H, d, J=8.8 Hz, H-7) , 3.60～3.80 (1H, m, H-15), 4.98 (1H, t, H-16), 4.45 (1H, q, H-16), 1.42 (3H, d, J=6.8 Hz, C-17-CH3), 2.72 (3H, s, C-18-CH3)。
化合物2: H-NMR（400 MHz, CDCl3）: 3.35～3.40 (2H, m, H-1), 2.25～2.28 (2H, m, H-2), 6.11 (1H, t, H-3), 7.53 (1H, d, J=8.0 Hz, H-6), 7.43 (1H, q, J=8.0 Hz, H-7), 3.60～3.66 (1H, m, H-15), 4.89 (1H, t, H-16), 4.40 (1H, m, H-16), 1.38 (3H, d, J=6.8Hz, C-17-CH3), 2.08 (3H, s, C-18-CH3)。
化合物3: H-NMR（400 MHz, CDCl3）: 3.22 (2H, t, H-1), 1.64～1.67 (2H, m, H-2), 1.76～1.82 (2H, m, H-3), 7.64 (1H, d, J=8.4 Hz, H-6), 7.50 (1H, d, J=8.4 Hz, H-7) , 3.57～3.63 (1H, m, H-15), 4.89 (1H, t, H-16), 4.37 (1H, q, H-16), 1.36 (3H, d, J=6.8 Hz, C-17-CH3), 1.31 (6H, s, C-18, 19-CH3)。
化合物4: H-NMR（400 MHz, CDCl3）: 9.25 (1H, d, J=8.8 Hz, H-1), 7.56 (1H, q, J=8.8 Hz, 6.8 Hz, H-2), 7.36 (1H, d, J=6.8 Hz, H-3), 8.31 (1H, d, J=8.8 Hz, H-6), 7.82 (1H, d, J=8.8 Hz, H-7) , 7.31 (1H, s, H-16), 3.20 (3H, s, C-17-CH3), 2.70 (3H, s, C-18-CH3)。
化合物5: H-NMR（400 MHz, CDCl3）: 7.23 (1H, d, J=1.2 Hz, H-2), 7.26 (1H, d, J=1.2 Hz, H-2’), 7.43 (1H, d, J=8.0 Hz, H-10), 7.54 (1H, d, J=8.0 Hz, H-10’), 7.58 (1H, d, J=8.0 Hz, H-11), 7.89 (1H, d, J=8.0 Hz, H-11’), 6.05 (1H, m, H-16), 2.28 (2H, m, H-17), 3.34 (2H, t, H-18), 2.51 (2H, t, H-20), 1.88 (2H, m, H-21), 3.29 (2H, t, H-22), 5.51 (1H, s, H-23α), 5.08 (1H, s, H-23β), 2.27 (6H, s, C-14, 14’-CH3), 2.07(3H, d, J=1.6 Hz, H-24)。
化合物6: H-NMR（400 MHz,CDCl3）: 3.18 (2H, t, H-1), 1.64～1.67 (2H, m, H-2), 1.78～1.80 (2H, m, H-3), 7.64 (1H, d, J=8.4 Hz, H-6), 7.55 (1H, d, J=8.0 Hz, H-7) , 7.29 (1H, s, H-16), 2.26 (3H, d, C-17-CH3), 1.31 (6H, s, C-18, 19-CH3)。
化合物7: H-NMR（400 MHz,CDCl3）: 3.15～3.19 (2H, m, H-1), 1.78～1.80 (2H, m, H-2), 1.63～1.66 (2H, m, H-3), 7.60 (1H, d, J=8.0 Hz, H-6), 7.11 (1H, d, J=8.0 Hz, H- 7) , 7.08 (1H, s, H-14), 3.02 (1H, m, H-15), 1.16 (6H, d, J=6.8 Hz, C-16, 17-CH3), 1.30 (6H, s, C-18, 19-CH3)。
图4-10是各化合物的高效液相色谱图，由图4-10可以看出：所得到的各个组分的纯度很高，经色谱面积归一化法计算，二氢丹参酮I(化合物1)的纯度为97.6%，1，2，15，16-四氢丹参新醌(化合物2) 的纯度为96.2%，隐丹参酮(化合物3) 的纯度为99.1%，丹参酮I(化合物4) 的纯度为99.5%，甘西鼠尾新酮(化合物5) 的纯度为96.3%，丹参酮IIA(化合物6) 的纯度为99.4%，丹参新酮(化合物7) 的纯度为99.5%。
实施例6  与实施例1-5所不同的是，步骤（1）提取物的制备中，采用渗漉提取，使用带有夹套加热保温的双层渗漉柱，回执介质温度为43℃，渗漉液流速为3倍柱体积/小时。根据各化合物的高效液相色谱图，经色谱面积归一化法计算，二氢丹参酮I(化合物1)的纯度为96.6%，1，2，15，16-四氢丹参新醌(化合物2) 的纯度为96.3%，隐丹参酮(化合物3) 的纯度为99.4%，丹参酮I(化合物4) 的纯度为99.3%，甘西鼠尾新酮(化合物5) 的纯度为96.5%，丹参酮IIA(化合物6) 的纯度为99.6%，丹参新酮(化合物7) 的纯度为99.3%。
实施例7  与实施例1-5所不同的是，步骤（1）提取物的制备中，采用超声提取，所采用超声波频率28KHZ，提取时间为40分钟，提取次数为2次。根据各化合物的高效液相色谱图，经色谱面积归一化法计算，二氢丹参酮I(化合物1)的纯度为96.2%，1，2，15，16-四氢丹参新醌(化合物2) 的纯度为96.4%，隐丹参酮(化合物3) 的纯度为96.4%，丹参酮I(化合物4) 的纯度为96.7%，甘西鼠尾新酮(化合物5) 的纯度为98.4%，丹参酮IIA(化合物6) 的纯度为98.6%，丹参新酮(化合物7) 的纯度为96.3%。

Claims (10)

1.从丹参中提取纯化丹参酮类单体化合物的方法，其特征在于，工艺步骤为：
（1）提取物的制备：将丹参粉碎至过10-40目筛，用二氯甲烷浸泡30-240min，渗漉、超声或回流提取，提取液回收溶剂后得丹参提取物；
（2）高速逆流色谱纯化：以石油醚-正丁醇-甲醇-水为两相溶剂体系，将上述得到的提取物应用高速逆流色谱法进行纯化，即得到纯度在95%以上的二氢丹参酮I、1, 2, 15, 16-四氢丹参新醌、隐丹参酮、丹参酮I、甘西鼠尾新酮、丹参酮IIA和丹参新酮七个单体化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）提取物的制备中所用二氯甲烷的用量为丹参质量的5-20倍。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）提取物的制备中当采用渗漉提取时，使用带有夹套加热保温的双层渗漉柱，回执介质温度为40-45℃，渗漉液流速为1-4倍柱体积/小时。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）提取物的制备中当采用超声提取时，所采用超声波频率22-125KHZ之间，提取时间为20-60分钟，提取次数为1-3次。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，超声波频率使用28KHZ、33KHZ、40KHZ、80KHZ、100KHZ或120KHZ。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）提取物的制备中当采用回流提取时，提取温度为38-42℃，提取时间为20-60分钟，提取次数为1-3次。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，提取温度为40℃。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）高速逆流色谱纯化时，使用的高速逆流色谱仪为TBE300A高速逆流色谱仪，螺旋管转速控制在500-850 rpm，流动相流速在1.0-5.0 ml/min，分离温度控制在15-35℃。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）高速逆流色谱纯化时，石油醚-正丁醇-甲醇-水的体积比例为5-5.5:4.5-5:5-7:3-5。
10.根据权利要求9所述的方法，其特征在于，石油醚-正丁醇-甲醇-水的体积比例为5.5:4.5:6-7:3-4，优选5.5:4.5:6.5:3.5。
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