CN102093454A - 一种泽泻醇c单乙酸酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种操作简便、污染小、能耗少的泽泻醇C单乙酸酯的制备方法。工艺步骤为：取泽泻块茎，加入乙醇，投入微波萃取装置中进行微波萃取，合并萃取液，减压回收乙醇并浓缩，用比例为10∶2的乙酸乙酯-水混合溶剂进行多级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩，通过大孔吸附树脂吸附，乙醇洗脱，收集洗脱液，减压回收乙醇并浓缩，加到硅胶层析柱上，以比例为5∶1的甲醇-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，收集洗脱液，浓缩，加入甲醇结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得。采用本发明制备泽泻醇C单乙酸酯，产品纯度高，易于实现产业化放大。

Description

一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，尤其是一种从植物中提取泽泻醇C单乙酸酯的制备方法。
背景技术
泽泻醇C单乙酸酯(Alisol C 23-monoacetate，Alisol C monoacetate)，分子式：C32H48O6，分子量：528.728，CAS登录号：26575-93-9。主要存在于泽泻科植物泽泻Alisma orientalis (Sam.)Juzep.中，原料来源丰富。其分子式如下：
Figure BSA00000355047300011
现代研究表明，泽泻醇C单乙酸酯具有降血酯、保肝、降血压等多种活性，同时其也作为合成其它活性衍生物的原料。
泽泻科植物泽泻Alisma orientalis(Sam.)Juzep.的干燥块茎被作为中药泽泻使用，具有利小便、清湿热的功效。
现有技术中，尚没有适用于高纯度泽泻醇C单乙酸酯工业化大生产的制备工艺报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种利于大生产操作、产品纯度高的泽泻醇C单乙酸酯的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用下列技术方案：
取泽泻块茎，加入其质量6-10倍量体积的60-85％乙醇，投入微波萃取装置中进行微波萃取，萃取功率300-600W，萃取1-3次，每次3-10分钟，合并萃取液，减压回收乙醇并浓缩，用比例为10∶2的乙酸乙酯-水混合溶剂进行5-8级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩，通过大孔吸附树脂吸附，50-80％乙醇洗脱，收集3-8倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇并浓缩，加到硅胶层析柱上，以比例为5∶1的甲醇-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第8-12份柱体积的洗脱液，浓缩，加入甲醇结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得。
微波萃取用乙醇的浓度优选为75％，用量为原料质量的8倍量体积。
微波萃取的功率优选400W，萃取2次，每次6分钟。
逆流萃取的级数优选为6级。
大孔吸附树脂选自D101型、D102型、AB-8型大孔吸附树脂中的一种。
大孔吸附树脂洗脱用乙醇的浓度优选为65％。
大孔吸附树脂洗脱用乙醇的收集量优选为5倍量柱体积。
制备所得泽泻醇C单乙酸酯可采用下列方法检测：
试验例1 HPLC法测定泽泻醇C单乙酸酯纯度
色谱条件
色谱柱：十八烷基硅烷键合胶硅胶为填充剂；流动相：乙腈-水溶液(70∶30)；流速：1.0mL/min；检测波长：208nm；柱温：30℃。
测定方法
精密称取泽泻醇C单乙酸酯2mg，置于50mL量瓶中，加人甲醇20mL，超声振荡使溶解，甲醇定容至刻度，吸取10μL，注入高效液相色谱仪，采用归一化法测定样品纯度。
采用本发明制备泽泻醇C单乙酸酯，利于大生产操作，能耗小，污染小。
下面将结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
具体实施方式
实施例1
取泽泻块茎10Kg，加入60L的60％乙醇，投入微波萃取装置中进行微波萃取，萃取功率300W，萃取1次，3分钟，取萃取液，减压回收乙醇并浓缩，用比例为10∶2的乙酸乙酯-水混合溶剂进行5级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩，通过D101型大孔吸附树脂吸附，50％乙醇洗脱，收集3倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇并浓缩，加到硅胶层析柱上，以比例为5∶1的甲醇-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第8-12份柱体积的洗脱液，浓缩，加入甲醇结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得无色柱晶-泽泻醇C单乙酸酯16.7g，经HPLC检测，纯度为94.2％，UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。
实施例2
取泽泻块茎10Kg，加入100L的85％乙醇，投入微波萃取装置中进行微波萃取，萃取功率600W，萃取3次，每次10分钟，合并萃取液，减压回收乙醇并浓缩，用比例为10∶2的乙酸乙酯-水混合溶剂进行8级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩，通过D102大孔吸附树脂吸附，80％乙醇洗脱，收集8倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇并浓缩，加到硅胶层析柱上，以比例为5∶1的甲醇-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第12份柱体积的洗脱液，浓缩，加入甲醇结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得无色柱晶-泽泻醇C单乙酸酯17.4g，经HPLC检测，纯度为93.8％，UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。
实施例3
取泽泻块茎10Kg，加入80L的75％乙醇，投入微波萃取装置中进行微波萃取，萃取功率400W，萃取2次，每次6分钟，合并萃取液，减压回收乙醇并浓缩，用比例为10∶2的乙酸乙酯-水混合溶剂进行6级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩，通过AB-8型大孔吸附树脂吸附，65％乙醇洗脱，收集5倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇并浓缩，加到硅胶层析柱上，以比例为5∶1的甲醇-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第8-12份柱体积的洗脱液，浓缩，加入甲醇结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得无色柱晶-泽泻醇C单乙酸酯17.2g，经HPLC检测，纯度为97.9％，UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。

Claims (7)

1.一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，其特征在于所述的方法由下列步骤组成：取泽泻块茎，加入其质量6-10倍量体积的60-85％乙醇，投入微波萃取装置中进行微波萃取，萃取功率300-600W，萃取1-3次，每次3-10分钟，合并萃取液，减压回收乙醇并浓缩，用比例为10∶2的乙酸乙酯-水混合溶剂进行5-8级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩，通过大孔吸附树脂吸附，50-80％乙醇洗脱，收集3-8倍量柱体积洗脱液，减压回收乙醇并浓缩，加到硅胶层析柱上，以比例为5∶1的甲醇-乙酸乙酯混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第8-12份柱体积的洗脱液，浓缩，加入甲醇结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得。
2.根据权利要求1所述一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，其特征在于所述微波萃取用乙醇的浓度为75％，用量为原料质量的8倍量体积。
3.根据权利要求1所述一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，其特征在于所述微波萃取的功率400W，萃取2次，每次6分钟。
4.根据权利要求1所述一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，其特征在于所述逆流萃取的级数为6级。
5.根据权利要求1所述一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，其特征在于所述大孔吸附树脂选自D101型、D102型、AB-8型大孔吸附树脂中的一种。
6.根据权利要求1所述一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，其特征在于所述大孔吸附树脂洗脱用乙醇的浓度为65％。
7.根据权利要求1所述一种泽泻醇C单乙酸酯的制备方法，其特征在于所述大孔吸附树脂洗脱用乙醇的收集量为5倍量柱体积。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104497092A (zh) * 2014-12-24 2015-04-08 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 一种从泽泻中提取23-乙酰泽泻醇c的方法
CN112876529A (zh) * 2021-01-25 2021-06-01 福建中医药大学 23-乙酰泽泻醇c的纯化制备方法及其用于制备抗骨质疏松药物的用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1962682A (zh) * 2006-11-27 2007-05-16 杭州耀恒医药科技有限公司 泽泻三萜醇提取物及其制备方法
CN101724009A (zh) * 2008-10-23 2010-06-09 华中科技大学 一种泽泻三萜类化合物提取纯化工艺

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1962682A (zh) * 2006-11-27 2007-05-16 杭州耀恒医药科技有限公司 泽泻三萜醇提取物及其制备方法
CN101724009A (zh) * 2008-10-23 2010-06-09 华中科技大学 一种泽泻三萜类化合物提取纯化工艺

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
《Phytochemistry》 19881231 GENG PEI-WU，et al. "TRITERPENOIDS FROM THE RHIZOME OF ALISMA PLANTAGO-AQUATICA" 第1161-1164页 1-7 第27卷, 第4期 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104497092A (zh) * 2014-12-24 2015-04-08 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 一种从泽泻中提取23-乙酰泽泻醇c的方法
CN112876529A (zh) * 2021-01-25 2021-06-01 福建中医药大学 23-乙酰泽泻醇c的纯化制备方法及其用于制备抗骨质疏松药物的用途

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