CN102086224B - 一种相思子苷d的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种操作简便、污染小、能耗少的相思子苷D的制备方法。工艺步骤为：取相思子叶，加入到CO2超临界萃取器中，乙醇作为夹带剂，得萃取物，加水溶解，用比例为5∶1的正丁醇-水混合溶剂进行多级逆流萃取，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩干燥，加到硅胶层析柱上，以比例为3∶1的甲醇氯仿混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，收集洗脱液，浓缩，干燥，加入正己烷-甲醇混合溶剂重结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得。采用本发明制备相思子苷D，产品纯度高，易于实现产业化放大。

Description

一种相思子苷D的制备方法
技术领域
本发明涉及一种相思子苷D的制备方法，尤其是一种从植物中提取相思子苷D的制备方法。
背景技术
相思子苷D(Abrusoside D)，分子式：C42H62O16，分子量：822.942，CAS登录号：125003-00-1。主要存在于豆科植物相思子Abrus precatorius L.的叶中，其原料来源丰富。其分子式如下：
Figure BSA00000355068200011
现代研究表明，相思子苷D可作为甜味剂，且安全无毒，同时其也作为合成其它活性衍生物的原料。
豆科植物相思子Abrus precatorius L.的成熟种子被作为中药相思子使用，具有清热解毒、杀虫、祛痰的功效。
现有技术中，尚没有适用于高纯度相思子苷D工业化大生产的制备工艺报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种利于大生产操作、产品纯度高的相思子苷D的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用下列技术方案：
取相思子叶，加入到CO2超临界萃取器中，乙醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为2-5％，萃取压力30-50MPa，温度60-70℃，CO2流量1-3ml/g生药·min，萃取时间80-150min，得萃取物，加水溶解，用比例为5∶1的正丁醇-水混合溶剂进行4-8级逆流萃取，浓缩液与混合溶剂总用量的体积比为1∶4-8，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩干燥，加到硅胶层析柱上，以比例为3∶1的甲醇-氯仿混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第4-9份柱体积的洗脱液，浓缩，干燥，加入比例为3∶1的正己烷-甲醇混合溶剂重结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得。
CO2超临界萃取夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比优选为3％。
CO2超临界萃取萃取压力优选为40MPa，温度65℃，CO2流量2ml/g生药·min。
CO2超临界萃取时间优选为100min。
逆流萃取的级数优选为6级，浓缩液与混合溶剂总用量的体积比为1∶6。
制备所得相思子苷D可采用下列方法检测：
试验例1 HPLC法测定相思子苷D纯度
色谱条件
色谱柱：十八烷基硅烷键合胶硅胶为填充剂；流动相：乙腈-水溶液(80∶10)；流速：1.0mL/min；检测波长：315nm；柱温：30℃。
测定方法
精密称取相思子苷D2mg，置于50mL量瓶中，加人甲醇20mL，超声振荡使溶解，甲醇定容至刻度，吸取10μL，注入高效液相色谱仪，采用归一化法测定样品纯度。
采用本发明制备相思子苷D，利于大生产操作，能耗小，污染小。
下面将结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明要求保护的范围并不局限于下列实施方式。
具体实施方式
实施例1
取相思子叶10Kg，加入到CO2超临界萃取器中，乙醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为2％，萃取压力30MPa，温度60℃，CO2流量1ml/g生药·min，萃取时间80min，得萃取物，加水溶解，用比例为5∶1的正丁醇-水混合溶剂进行4级逆流萃取，浓缩液与混合溶剂总用量的体积比为1∶4，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩干燥，加到硅胶层析柱上，以比例为3∶1的甲醇-氯仿混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第4-9份柱体积的洗脱液，浓缩，干燥，加入比例为3∶1的正己烷-甲醇混合溶剂重结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得相思子苷D18.2g，经HPLC检测，纯度为94.6％，UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。
实施例2
取相思子叶10Kg，加入到CO2超临界萃取器中，乙醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为5％，萃取压力50MPa，温度70℃，CO2流量3ml/g生药·min，萃取时间150min，得萃取物，加水溶解，用比例为5∶1的正丁醇-水混合溶剂进行8级逆流萃取，浓缩液与混合溶剂总用量的体积比为1∶8，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩干燥，加到硅胶层析柱上，以比例为3∶1的甲醇-氯仿混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第4-9份柱体积的洗脱液，浓缩，干燥，加入比例为3∶1的正己烷-甲醇混合溶剂重结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得相思子苷D21.6g，经HPLC检测，纯度为93.3％，UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。
实施例3
取相思子叶10Kg，加入到CO2超临界萃取器中，乙醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为3％，萃取压力40MPa，温度65℃，CO2流量2ml/g生药·min，萃取时间100min，得萃取物，加水溶解，用比例为5∶1的正丁醇-水混合溶剂进行6级逆流萃取，浓缩液与混合溶剂总用量的体积比为1∶6，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩干燥，加到硅胶层析柱上，以比例为3∶1的甲醇-氯仿混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第4-9份柱体积的洗脱液，浓缩，干燥，加入比例为3∶1的正己烷-甲醇混合溶剂重结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得相思子苷D19.6g，经HPLC检测，纯度为96.8％，UV、IR、MS、2HNMR、13CNMR等表征其物理性状的数据与现有技术相一致。

Claims (5)

1.一种相思子苷D的制备方法，其特征在于所述的方法由下列步骤组成：取相思子叶，加入到CO2超临界萃取器中，乙醇作为夹带剂，夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为2-5％，萃取压力30-50MPa，温度60-70℃，CO2流量1-3ml/g生药·min，萃取时间80-150min，得萃取物，加水溶解，用比例为5∶1的正丁醇-水混合溶剂进行4-8级逆流萃取，浓缩液与混合溶剂总用量的体积比为1∶4-8，合并萃取液，减压回收溶剂并浓缩干燥，加到硅胶层析柱上，以比例为3∶1的甲醇-氯仿混合溶剂洗脱，洗脱液按柱体积分份收集，合并第4-9份柱体积的洗脱液，浓缩，干燥，加入比例为3∶1的正己烷-甲醇混合溶剂重结晶，分离结晶，洗涤、干燥即得。
2.根据权利要求1所述一种相思子苷D的制备方法，其特征在于所述CO2超临界萃取夹带剂占总萃取溶剂的体积百分比为3％。
3.根据权利要求1所述一种相思子苷D的制备方法，其特征在于所述CO2超临界萃取萃取压力40MPa，温度65℃，CO2流量2ml/g生药·min。
4.根据权利要求1所述一种相思子苷D的制备方法，其特征在于所述CO2超临界萃取时间100min。
5.根据权利要求1所述一种相思子苷D的制备方法，其特征在于所述逆流萃取的级数为6级，浓缩液与混合溶剂总用量的体积比为1∶6。
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US5198427A (en) * 1990-07-09 1993-03-30 Research Corporation Technologies, Inc. Natural intense sweeteners

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YOUNG-HEE CHOI et al..ABRUSOSIDES A-D, FOUR NOVEL SWEET-TASTING TRITERPENE GLYCOSIDES FROM THE LEAVES OF ABRUS PRECATORIUS.《Journal of Natural Products》.1989,第52卷(第5期),1118-1127. *
YOUNG-HEECHOIetal..ABRUSOSIDESA-D FOUR NOVEL SWEET-TASTING TRITERPENE GLYCOSIDES FROM THE LEAVES OF ABRUS PRECATORIUS.《Journal of Natural Products》.1989

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