CN102093215A - 一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 - Google Patents
一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102093215A CN102093215A CN201010585867XA CN201010585867A CN102093215A CN 102093215 A CN102093215 A CN 102093215A CN 201010585867X A CN201010585867X A CN 201010585867XA CN 201010585867 A CN201010585867 A CN 201010585867A CN 102093215 A CN102093215 A CN 102093215A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- propylene glycol
- chloro
- fatty acid
- acid ester
- glycol fatty
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,包括步骤:将反应物3-氯-1,2-丙二醇与脂肪酸酰氯溶液、催化剂充分混匀,于室温下静置6~36小时后,将反应液过滤、洗涤、干燥,将干燥后的有机相残渣再采用凝胶渗透色谱(GPC)、固相萃取(SPE)、液相色谱等方法中的任一种或任几种制备出高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯,最后用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)检测其纯度。本发明制备方法简单、工艺参数稳定,且提取出的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯纯度高,可作为检测分析的标准参照品及毒理学评价试验的原料。
Description
技术领域
本发明涉及3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的制备方法,特别是作为标准品或对照品的高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的制备方法。
背景技术
3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯(3-MCPDFAE)是在食品中,尤其是精炼植物油中新发现的一类污染性物质,其形成机理不明,现在怀疑是在氯离子存在的情况下,在油脂脱臭过程中形成的,其毒理不明,但是由于它可以水解为3-氯-1,2-丙二醇(3-MCPD),而3-氯-1,2-丙二醇的毒理现在已经明确,它是确认的人类致癌物,具有生殖毒性、神经毒性、且能引起肾脏肿瘤。所以国内外对3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯也比较关注。但是现在国内尚未有高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的标准参照品。
发明内容
本发明的任务是为了克服上述技术的不足,提供一种工艺成本低,操作简单生产高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,用来作为分析检测的标准参照品及毒理学评价试验的原料。
本发明的技术方案是:
一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法制备包括如下步骤:
①将定量的3-氯-1,2-丙二醇完全溶解于10~100ml的有机溶剂中;
②在冰浴条件下,一边搅拌上述溶液,一边向其中加入催化剂,直至催化剂完全溶解;
③然后再向上述溶液中逐滴加入10~100ml的脂肪酸酰氯溶液;
④最后加入10~100ml有机溶剂后,将该反应溶液在室温下静置6~36小时;
⑤将静置后的反应溶液过滤后,将滤液用0.2~5mol/L的盐酸洗涤1~4次,再用5%~10%的碳酸氢钠溶液洗涤1~4次,最后用水洗涤1~4次;
⑥将过滤后得到的有机相干燥后,使用旋转蒸发仪处理;
⑦干燥后的有机相残渣溶解于有机溶剂中后使用凝胶渗透色谱(GPC)、固相萃取(SPE)、液相色谱中这三种方法中的任一种或任几种方法进行分离得到粗3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯;
⑧将得到的粗3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯使用凝胶渗透色谱(GPC)、固相萃取(SPE)、液相色谱这三种方法中的任一种或任几种方法进行纯化得到纯3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯。
上述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法中反应物料3-氯-1,2-丙二醇:脂肪酸酰氯:催化剂的摩尔比为1:0.5~2:0.5~2。
上述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,在步骤⑥中的有机相干燥时使用的介质为生石灰、无水硫酸钠、分子筛中任一种或任几种。
上述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,在步骤⑥中的有机相使用旋转蒸发仪在30~70℃的条件下进行干燥。
上述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,在步骤⑦和⑧中分离残渣所使用方法凝胶渗透色谱(GPC)中的洗脱液为环己烷和乙酸乙酯混合液或丙酮和环己烷混合液中的任一种,流速为0.1~10ml/min;环己烷:乙酸乙酯的体积比为1:0.5~3,丙酮:环己烷的体积比为1:0.2~3。
上述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,在步骤⑦和⑧中分离残渣所使用方法固相萃取(SPE)中萃取柱为氨基固相萃取柱、氨丙基固相萃取柱、硅胶固相萃取柱中的任一种,洗脱溶液为乙醚、二氯甲烷、正己烷、乙酸乙酯中的任一种,洗脱液的体积为1~15ml。
上述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,在步骤⑦和⑧中分离残渣所使用方法液相色谱中的色谱柱为C-18柱、氨基柱、硅胶柱中的任一种,流动相为正己烷、异丙醇、乙酸乙酯、甲醇、乙腈、水中的任一种或任几种,流速为1~10ml/min。
上述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,在步骤⑧中得到纯3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯后,使用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)检测3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的纯度。
上述的任意一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,在步骤③中的脂肪酸酰氯为月桂酸酰氯、豆蔻酸酰氯、棕榈酰氯、油酰氯、亚油酰氯、亚麻酰氯、花生四烯酸酰氯、二十碳五烯酸酰氯和二十二碳六烯酸酰氯中的任一种或任两种;步骤②中的催化剂为吡啶或二甲氨基吡啶中的任一种;步骤①和步骤④中的有机试剂为乙醚、石油醚、正己烷中的任一种或任几种。
上述的任意一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤⑥中的有机相干燥时使用的介质为生石灰、无水硫酸钠、分子筛中任一种或任几种,干燥后的有机相使用旋转蒸发仪在30~70℃的条件下进行处理。
本发明选择不同的脂肪酸酰氯作为反应物生成相对应的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯,即反应物为月桂酸酰氯时生成3-氯-1,2-丙二醇月桂酸一酯和3-氯-1,2-丙二醇月桂酸二酯,反应物为豆蔻酸酰氯时生成3-氯-1,2-丙二醇豆蔻酸一酯和3-氯-1,2-丙二醇豆蔻酸二酯,依此类推。
经实验验证,本发明以3-氯-1,2-丙二醇及脂肪酸酰氯为原料,采用凝胶渗透色谱(GPC)、固相萃取(SPE)、液相色谱等现代技术和方法结合的研究思路,制备出了高纯度的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯,且该制备工艺简单、工艺参数稳定,具有可操作性,同时以本方法制备出的高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯适宜作为检测分析的标准参照品及毒理学评价试验的原料。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明,但本发明不限于这些实施例。
实施例1
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,包括如下步骤:
① 在250ml烧瓶中,将200mg 3-氯-1,2-丙二醇完全溶解于25ml无水乙醚中;
②在冰浴条件下,一边搅拌上述溶液,一边向其中加入200mg的催化剂二甲氨基吡啶(DMAP),直至催化剂完全溶解;
③然后再向上述溶液中逐滴加入25ml棕榈酰氯乙醚溶液;
④最后加入50ml乙醚后,将该混合溶液在室温下静置12小时;
⑤将静置后的反应溶液过滤后,滤液置于250ml分液漏斗中,剩下的滤渣使用2ml乙醚洗涤2次,将滤液与漏斗中的滤液合并;将合并后的滤液分别使用40ml1mol/L冰盐酸洗涤2次,40ml饱和碳酸氢钠溶液洗涤2次,最后用40ml水洗涤2次;
⑥将过滤后得到的有机相使用无水硫酸钠干燥后,使用旋转蒸发仪在40摄氏度进行干燥;
⑦干燥后的有机相残渣溶解到2ml氯仿,每次取0.4ml溶解后的有机相残渣,使用固相萃取(SPE)的方法分离出粗3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯,其中萃取柱为氨丙基固相萃取柱,规格为500mg/3ml,首先使用4ml正己烷对萃取柱进行预平衡后,在真空条件下将反应溶液加入到萃取柱上,让氯仿流出,再将4ml的氯仿与2-丙醇的混合液(体积比为2:1)注入萃取柱上,收集洗脱液,用氮气将洗脱液吹干后溶解到2ml正己烷;使用新的氨丙基固相萃取,按照上述方法将溶解到正己烷中的洗脱液装到萃取柱上,使用8ml的 1%乙醚和10%二氯甲烷的正己烷溶液洗脱3-氯-1,2-丙二醇棕榈酸二酯,使用12ml 15%乙酸乙酯正己烷溶液洗脱3-氯-1,2-丙二醇棕榈酸一酯;
⑧将得到的粗3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯使用凝胶渗透色谱(GPC)进行纯化,浓缩干燥后得到95%以上纯度的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯,其中洗脱液为环己烷和乙酸乙酯的混合液(体积比为1:0.7),流速为5ml/min;
⑨用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)仪器检测3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的纯度。
实施例2
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1相同,只是在步骤②中的催化剂为吡啶。
实施例3
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1或实施例2中的任何一个相同,只是在步骤①和步骤④中的有机溶剂为石油醚。
实施例4
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1或实施例2中的任何一个相同,只是在步骤①和步骤④中的有机溶剂为正己烷。
实施例5
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1或实施例2中的任何一个相同,只是在步骤①和步骤④中的有机溶剂为乙醚和石油醚混合。
实施例6
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤与实施例1~5中的任意一个相同,只是在步骤③中的脂肪酸酰氯为月桂酸酰氯。
实施例7
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤与实施例1~5中的任意一个相同,只是在步骤③中的脂肪酸酰氯为月桂酸酰氯。
实施例8
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤与实施例1~5中的任意一个相同,只是在步骤③中的脂肪酸酰氯为亚麻酰氯。
实施例9
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤与实施例1~5中的任意一个相同,只是在步骤③中的脂肪酸酰氯为油酰氯和二十碳五烯酸酰氯的组合。
实施例10
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~9中的任意一个相同,只是在步骤④中混合溶液在室温下静置6小时。
实施例11
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~9中的任意一个相同,只是在步骤④中混合溶液在室温下静置36小时。
实施例12
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~11中的任意一个相同,只是在步骤⑤中的滤液分别使用5 mol/L盐酸、10%碳酸氢钠溶液、水依次各洗涤1次。
实施例13
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~11中的任意一个相同,只是在步骤⑤中的滤液分别使用0.2 mol/L盐酸、5%碳酸氢钠溶液、水依次各洗涤1次。
实施例14
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~13中的任意一个相同,只是在步骤⑤中的滤液分别使用盐酸、碳酸氢钠溶液、水依次各洗涤4次。
实施例15
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~14中的任意一个相同,只是在步骤⑥中有机相的干燥介质为生石灰,旋转蒸发仪的温度为70℃。
实施例16
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~14中的任意一个相同,只是在步骤⑥中有机相的干燥介质为分子筛,旋转蒸发仪的温度为70℃。
实施例17
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~16中的任意一个相同,只是在步骤⑦中使用固相萃取柱为硅胶固相萃取柱,洗脱液为1ml乙醚。
实施例18
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~16中的任意一个相同,只是在步骤⑦中使用固相萃取柱为硅胶固相萃取柱,洗脱液为10ml乙醚和乙酸乙酯混合液。
实施例19
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~16中的任意一个相同,只是在步骤⑦中使用的分离残渣的方法为凝胶渗透色谱(GPC),洗脱液为丙酮和环己烷混合,且体积比为1:2,流速为0.1ml/min。
实施例20
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~16中的任意一个相同,只是在步骤⑦中分离残渣先使用方法凝胶渗透色谱(GPC),洗脱液为丙酮和环己烷混合,且体积比为1:3,流速为10ml/min;再使用液相色谱法处理凝胶渗透色谱(GPC)法所得的洗脱液,其中所用的色谱柱为C-18柱,流动相为异丙醇,流速为5ml/min。
实施例21
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~16中的任意一个相同,只是在步骤⑦中分离残渣先使用方法凝胶渗透色谱(GPC),洗脱液为乙酸乙酯和环己烷混合,且体积比为1:0.5,流速为7ml/min;再使用液相色谱法处理凝胶渗透色谱(GPC)法所得的洗脱液,其中所用的色谱柱为硅胶柱,流动相为乙腈,流速为2ml/min。
实施例22
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~21中的任意一个相同,只是在步骤⑧中提纯3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法为凝胶渗透色谱(GPC),洗脱液为乙酸乙酯和环己烷混合,且体积比为1:2.5,流速为10ml/min。
实施例23
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~21中的任意一个相同,只是在步骤⑧中提纯3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法为液相色谱,其中所用色谱柱为氨基柱,流动相为异丙醇和正己烷的混合液,流速为7ml/min。
实施例24
本发明一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,具体的制备步骤及反应物与实施例1~23中的任意一个相同,只是在步骤⑧中制取了纯3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯后,不使用GC-MS检测3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的纯度。
Claims (10)
1.一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,包括如下步骤:
①将定量的3-氯-1,2-丙二醇完全溶解于10~100ml的有机溶剂中;
②在冰浴条件下,一边搅拌上述溶液,一边向其中加入催化剂,直至催化剂完全溶解;
③然后再向上述溶液中逐滴加入10~100ml的脂肪酸酰氯溶液;
④最后加入10~100ml有机溶剂后,将该反应溶液在室温下静置6~36小时;
⑤将静置后的反应溶液过滤后,将滤液用0.2~5mol/L的盐酸洗涤1~4次,再用5%~10%的碳酸氢钠溶液洗涤1~4次,最后用水洗涤1~4次;
⑥将过滤后得到的有机相干燥后,使用旋转蒸发仪处理;
⑦干燥后的有机相残渣溶解于有机溶剂中后使用凝胶渗透色谱(GPC)、固相萃取(SPE)、液相色谱这三种方法中的任一种或任几种方法进行分离得到粗3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯;
⑧将得到的粗3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯使用凝胶渗透色谱(GPC)、固相萃取(SPE)、液相色谱这三种方法中的任一种或任几种方法进行纯化得到纯3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述反应物料3-氯-1,2-丙二醇:脂肪酸酰氯:催化剂的摩尔比为1:0.5~2:0.5~2。
3.根据权利要求1所述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤⑥中的有机相干燥时使用的介质为生石灰、无水硫酸钠、分子筛中任一种或任几种。
4.根据权利要求1所述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤⑥中的有机相使用旋转蒸发仪在30~70℃的条件下进行处理。
5.根据权利要求1所述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤⑦和⑧中分离残渣所使用方法凝胶渗透色谱(GPC)中的洗脱液为环己烷和乙酸乙酯混合液或丙酮和环己烷混合液中的任一种,流速为0.1~10ml/min;环己烷:乙酸乙酯的体积比为1:0.5~3,丙酮:环己烷的体积比为1:0.2~3。
6.根据权利要求1所述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤⑦和⑧中分离残渣所使用方法固相萃取(SPE)中萃取柱为氨基固相萃取柱、氨丙基固相萃取柱、硅胶固相萃取柱中的任一种,洗脱溶液为乙醚、二氯甲烷、正己烷、乙酸乙酯中的任一种,洗脱液的体积为1~15ml。
7.根据权利要求1所述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤⑦和⑧中分离残渣所使用方法液相色谱中的色谱柱为C-18柱、氨基柱、硅胶柱中的任一种,流动相为正己烷、异丙醇、乙酸乙酯、甲醇、乙腈、水中的任一种或任几种,流速为1~10ml/min。
8.根据权利要求1所述的一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于得到所述步骤⑧中的纯3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯后,使用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)检测3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的纯度。
9.根据权利要求1~8所述的任意一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤③中的脂肪酸酰氯为月桂酸酰氯、豆蔻酸酰氯、棕榈酰氯、油酰氯、亚油酰氯、亚麻酰氯、花生四烯酸酰氯、二十碳五烯酸酰氯和二十二碳六烯酸酰氯中的任一种或任两种;所述步骤②中的催化剂为吡啶或二甲氨基吡啶中的任一种;所述步骤①和步骤④中的有机试剂为乙醚、石油醚、正己烷中的任一种或任几种。
10.根据权利要求9所述的任意一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法,其特征在于所述步骤⑥中的有机相干燥时使用的介质为生石灰、无水硫酸钠、分子筛中任一种或任几种,干燥后的有机相使用旋转蒸发仪在30~70℃的条件下进行处理。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201010585867 CN102093215B (zh) | 2010-12-14 | 2010-12-14 | 一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN 201010585867 CN102093215B (zh) | 2010-12-14 | 2010-12-14 | 一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102093215A true CN102093215A (zh) | 2011-06-15 |
CN102093215B CN102093215B (zh) | 2013-06-12 |
Family
ID=44126506
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN 201010585867 Active CN102093215B (zh) | 2010-12-14 | 2010-12-14 | 一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN102093215B (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102565270A (zh) * | 2012-01-05 | 2012-07-11 | 武汉工业学院 | 3-氯-1,2-丙二醇及其脂肪酸酯含量的检测方法 |
CN112877376A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-06-01 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 |
CN112899315A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-06-04 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种稳定同位素标记的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 |
CN115236221A (zh) * | 2022-06-29 | 2022-10-25 | 江苏康达检测技术股份有限公司 | 一种用于环境介质中二元醇类化合物的检测方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4925649A (en) * | 1987-06-12 | 1990-05-15 | The University Of Michigan | Radioiodinated diacylglycerol analogues and methods of use |
-
2010
- 2010-12-14 CN CN 201010585867 patent/CN102093215B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4925649A (en) * | 1987-06-12 | 1990-05-15 | The University Of Michigan | Radioiodinated diacylglycerol analogues and methods of use |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
ARMANDODORIANO BIANCO ET AL.: "Synthesis of novel cationic lipids for preparation of liposomes to be used in gene therapy of glioma", 《COMPTES RENDUS CHIMIE》, vol. 6, 31 December 2003 (2003-12-31), pages 589 - 595 * |
MAUNG T. NYUNT ET AL.: "Physico-Chemical Characterization of Polylipid Nanoparticles for Gene Delivery to the Liver", 《BIOCONJUGATE CHEMISTRY》, vol. 20, no. 11, 31 December 2009 (2009-12-31), pages 2047 - 2054 * |
高惠明: "S-[2,3-二(棕榈酰基氧基)丙基]-N-棕榈酰半胱氨酸合成工艺的改进", 《中国医药工业杂志》, vol. 34, no. 10, 31 December 2003 (2003-12-31), pages 485 - 486 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102565270A (zh) * | 2012-01-05 | 2012-07-11 | 武汉工业学院 | 3-氯-1,2-丙二醇及其脂肪酸酯含量的检测方法 |
CN102565270B (zh) * | 2012-01-05 | 2014-05-21 | 武汉工业学院 | 3-氯-1,2-丙二醇及其脂肪酸酯含量的检测方法 |
CN112877376A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-06-01 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 |
CN112899315A (zh) * | 2019-12-12 | 2021-06-04 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种稳定同位素标记的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 |
CN112877376B (zh) * | 2019-12-12 | 2022-08-30 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 |
CN112899315B (zh) * | 2019-12-12 | 2022-11-18 | 上海安谱实验科技股份有限公司 | 一种稳定同位素标记的3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 |
CN115236221A (zh) * | 2022-06-29 | 2022-10-25 | 江苏康达检测技术股份有限公司 | 一种用于环境介质中二元醇类化合物的检测方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102093215B (zh) | 2013-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102093215B (zh) | 一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 | |
CN102898566B (zh) | 一种富集痕量速灭威的金属有机框架分子印迹聚合物的制备方法 | |
RU2012116143A (ru) | Химический производственный модуль и карта синтеза доз для системы производства биомаркеров пэт | |
Fu et al. | Separation of 7-xylosyl-10-deacetyl paclitaxel and 10-deacetylbaccatin III from the remainder extracts free of paclitaxel using macroporous resins | |
CN104072390B (zh) | 一种艾司西酞普兰化合物及其制备方法 | |
CN1847237A (zh) | 一种银杏叶提取物及该提取物高纯度有效成分的分离新生产工艺 | |
CN105198776A (zh) | 依度沙班中间体及其制备方法 | |
Kim et al. | A simultaneous microwave-assisted extraction and adsorbent treatment process under acidic conditions for recovery and separation of paclitaxel from plant cell cultures | |
CN104860939A (zh) | 一种金鸡纳碱类化合物及其制备方法 | |
CN106699952A (zh) | 一种苯硼酸基型的磁性印迹聚合物的制备方法 | |
CN110368911A (zh) | 一种吡啶功能化壳聚糖吸附剂的制备方法 | |
CN103396827B (zh) | 煤液化油中碱性氮化合物的分离方法 | |
CN106033080A (zh) | 食用植物油中多农药残留的快速检测方法及其前处理方法 | |
CN103787863A (zh) | 制备型高效液相色谱法制备epa的方法 | |
CN104945285A (zh) | 同位素标记丹磺酰氯-13c2的合成方法 | |
CN104262388B (zh) | 一种高纯度磷脂酰胆碱的制备工艺 | |
CN104130195A (zh) | 一种多菌灵半抗原的合成方法 | |
CN103754857A (zh) | 一种高效提取单金属内嵌富勒烯m@c82的方法 | |
CN103664887B (zh) | 埃索美拉唑钠的制备方法 | |
CN102671638A (zh) | 一种仿生物特异性免疫吸附材料及其制备方法与应用 | |
Lu et al. | Purification of borneol from its isomeric mixture by using metal–organic frameworks | |
CN102336868A (zh) | 一种富集痕量速灭威的分子印迹聚合物的制备方法 | |
CN104710389A (zh) | 一种纯化紫杉烷类衍生物的方法 | |
CN104991012B (zh) | 一种可同时分离HBCDs和TBBPA的样品净化装置 | |
CN108503639A (zh) | 一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |