CN112899315A - 一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种稳定同位素标记的3‑氯‑1，2‑丙二醇脂肪酸二酯的合成方法。该合成方法包括以下步骤：S1：将稳定同位素标记的环氧氯丙烷水解，制得稳定同位素标记的3‑氯‑1，2‑丙二醇；S2：将稳定同位素标记的3‑氯‑1，2‑丙二醇和脂肪酸酰氯在固定化脂肪酶催化作用下反应，制得3‑氯‑1，2‑丙二醇脂肪酸二酯。本发明的合成工艺条件温和，过程简单，工艺路线短，产品容易分离提纯，产率高，得到的产品化学纯度与稳定同位素丰度均达到99％以上，满足作为定量检测3‑氯‑1，2‑丙二醇脂肪酸二酯的标准试剂的要求；使用价值高、具有良好的经济性。
Description
技术领域
本发明涉及一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法，属于精细化工合成技术领域。
背景技术
3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯是氯丙醇酯中的一种，氯丙醇酯是在食品中，尤其是精炼植物油中新发现的一类致癌物质。氯丙醇酯经肠道胰脂酶作用而释放出游离氯丙醇，其具有生殖毒性和神经毒性，且能引起肾脏肿瘤；所以国内外对氯丙醇酯的关注度越来越高，对食品中微量氯丙醇酯的定量检测越来越重要。
稳定同位素稀释质谱法IDMS(Isotope Dilution Mass Spectrometry)是新发展起来的一种测量微量及痕量有机物的基准定量方法。将该方法用于氯丙醇酯的定量检测，需要用到稳定同位素内标，而由于稳定同位素标记原料价格较贵，成本较高、生产工艺较难实现、如何保证生产过程中稳定同位素原子不会脱落，保证产品纯化具有很大的技术难度，稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法未见文献报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法，可以作为定量检测3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的标准试剂；且制备过程简单，产品容易分离提纯，得到的产品化学纯度和同位素丰度高。
本发明为解决上述技术问题而采用的技术方案是提供一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法，包括以下步骤：S1：将稳定同位素标记的环氧氯丙烷水解，制得稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇；S2：将稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和脂肪酸酰氯在固定化脂肪酶催化作用下反应，制得3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯。
进一步地，所述步骤S1过程如下：在反应容器中依次加入稳定同位素标记的环氧氯丙烷和水，90～110℃温度下反应20～30小时，减压蒸馏去除水，得到稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇。
进一步地，所述稳定同位素标记的环氧氯丙烷和水的摩尔比为1：2～1：4。
进一步地，所述步骤S2过程如下：在反应容器中依次加入稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇、脂肪酸酰氯和固定化脂肪酶，25～30℃温度下反应2～10小时，过滤去除固定化脂肪酶，柱层析得到稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯。
进一步地，所述稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和脂肪酸酰氯的摩尔比为1：2.0～1：3.0；所述稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和固定化脂肪酶的质量比为1：0.3～1：0.4。
进一步地，所述稳定同位素标记的环氧氯丙烷为环氧氯丙烷-D5。
进一步地，所述脂肪酸酰氯为棕榈酰氯、硬脂酰氯、七氟丁酰氯和油酰氯中的任一种。
进一步地，所述固定化脂肪酶为Novozym 435、Lipozyme RM IM和Lipozyme TL IM中的一种或者它们的混合物。
本发明为解决上述技术问题还提供一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯，由上述合成方法制备而成。
本发明具有以下优点：
(1)本发明合成工艺条件温和，过程简单，工艺路线短，产率高。
(2)本发明产品容易分离提纯，产品化学纯度与稳定同位素丰度均达到99％以上，可充分满足定量检测3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的标准试剂的要求。
(3)本发明使用价值高、具有良好的经济性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的描述，但不应理解为是对本发明的限制。
本发明提供的一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法，包括以下步骤：
S1：在反应容器中依次加入稳定同位素标记的环氧氯丙烷和水，90～110℃温度下反应20～30小时，减压蒸馏去除水，得到稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇；所述的稳定同位素标记的环氧氯丙烷和水的摩尔比为1：2～1：4，在保证水解反应完全的情况下节约水的用量，同时减少反应后处理的时间；
S2：将稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和脂肪酸酰氯在固定化脂肪酶催化作用下反应，制得3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯；所述的稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和脂肪酸酰氯的摩尔比为1：2.0～1：3.0，此比例范围能保证稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇完全反应，充分得到稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯，同时节约脂肪酸酰氯的用量；所述的稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和固定化脂肪酶的质量比为1：0.3～1：0.4，在保证催化效果的情况下节约催化剂的用量。
实施例1
在反应容器中加入环氧氯丙烷-D5(10mmol，975mg)，水(30mmol，6mL)，100℃反应24小时，减压蒸馏去除水，得到3-氯-1，2-丙二醇-D5。
实施例2
在反应容器中加入3-氯-1，2-丙二醇-D5(9.0mmol，1.0g)，棕榈酰氯(25mmol，6.9g)，Novozym435固定化脂肪酶(300mg)，25～30℃温度下反应2.5小时，过滤去除固定化脂肪酶，滤饼正己烷洗涤，滤液浓缩后柱层析得到3-氯-1，2-丙二醇棕榈酸二酯-D5，产率60％。
实施例3
在反应容器中加入3-氯-1，2-丙二醇-D5(9.0mmol，1.0g)，棕榈酰氯(25mmol，6.9g)，Lipozyme RM IM固定化脂肪酶(300mg)，25～30℃温度下反应4小时，过滤去除固定化脂肪酶，滤饼正己烷洗涤，滤液浓缩后柱层析得到3-氯-1，2-丙二醇棕榈酸二酯-D5，产率65％。
实施例4
在反应容器中加入3-氯-1，2-丙二醇-D5(9.0mmol，1.0g)，棕榈酰氯(25mmol，6.9g)，Lipozyme TL IM固定化脂肪酶(300mg)，25～30℃温度下反应3小时，过滤去除固定化脂肪酶，滤饼正己烷洗涤，滤液浓缩后柱层析得到3-氯-1，2-丙二醇棕榈酸二酯-D5，产率62％。
实施例5
在反应容器中加入3-氯-1，2-丙二醇-D5(9.0mmol，1.0g)，棕榈酰氯(25mmol，6.9g)，固定化脂肪酶(300mg：100mgNovozym435、100mgLipozyme RM IM、100mgLipozyme TLIM)，25～30℃温度下反应2小时，过滤去除固定化脂肪酶，滤饼正己烷洗涤，滤液浓缩后柱层析得到3-氯-1，2-丙二醇棕榈酸二酯-D5，产率65％。
实施例6
本实施例的一种制备3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯-D5的合成方法，具体的制备步骤和实施例2～5中的任意一个相同，只是脂肪酸酰氯为硬脂酰氯。
实施例7
本实施例的一种制备3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯-D5的合成方法，具体的制备步骤和实施例2～5中的任意一个相同，只是脂肪酸酰氯为七氟丁酰氯。
实施例8
本实施例的一种制备3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的-D5的合成方法，具体的制备步骤和实施例2～5中的任意一个相同，只是脂肪酸酰氯为油酰氯。
虽然本发明已以较佳实施例揭示如上，然其并非用以限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作些许的修改和完善，因此本发明的保护范围当以权利要求书所界定的为准。
Claims (9)
1.一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将稳定同位素标记的环氧氯丙烷水解，制得稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇；
S2：将稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和脂肪酸酰氯在固定化脂肪酶催化作用下反应，制得3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的步骤S1过程如下：在反应容器中依次加入稳定同位素标记的环氧氯丙烷和水，90～110℃温度下反应20～30小时，减压蒸馏去除水，得到稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述的稳定同位素标记的环氧氯丙烷和水的摩尔比为1：2～1：4。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的步骤S2过程如下：在反应容器中依次加入稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇、脂肪酸酰氯和固定化脂肪酶，25～30℃温度下反应2～10小时，过滤去除固定化脂肪酶，柱层析得到稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于：所述的稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和脂肪酸酰氯的摩尔比为1：2.0～1：3.0；所述的稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇和固定化脂肪酶的质量比为1：0.3～1：0.4。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的稳定同位素标记的环氧氯丙烷为环氧氯丙烷-D5。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的脂肪酸酰氯为棕榈酰氯、硬脂酰氯、七氟丁酰氯和油酰氯中的任一种。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述的固定化脂肪酶为Novozym 435、Lipozyme RM IM和Lipozyme TL IM中的一种或者它们的混合物。
9.一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯，其特征在于：根据权利要求1～8任一项所述的合成方法制备而成。
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| CN201911274045.7A Active CN112899315B (zh) | 2019-12-12 | 2019-12-12 | 一种稳定同位素标记的3-氯-1，2-丙二醇脂肪酸二酯的合成方法 |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102093215A (zh) * | 2010-12-14 | 2011-06-15 | 王力清 | 一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 |
| CN102492741A (zh) * | 2011-12-22 | 2012-06-13 | 江南大学 | 一种氯丙醇酯的合成方法 |
| CN105237338A (zh) * | 2015-08-31 | 2016-01-13 | 泰山医学院 | 一种连续合成高纯度3-氯-1,2-丙二醇的系统及方法 |
| CN109867587A (zh) * | 2017-12-01 | 2019-06-11 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种3氯-1,2-丙二醇的制备方法 |
-
2019
- 2019-12-12 CN CN201911274045.7A patent/CN112899315B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102093215A (zh) * | 2010-12-14 | 2011-06-15 | 王力清 | 一种制备高纯度3-氯-1,2-丙二醇脂肪酸酯的方法 |
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| LIGIA S. DA SILVEIRA PINTO ET AL.: "A Scalable and Efficient Synthesis of 3-Chloro-1,2-propanediol", 《ORGANIC PREPARATIONS AND PROCEDURES INTERNATIONAL》 * |
| STN: "Hexadecanoic acid, 1,1"-[2-(chloromethyl-d2)-1,2-ethanediyl-1,1,2-d3]ester", 《STN》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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