CN108503639A - 一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用 - Google Patents

一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用 Download PDF

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丁爱祥
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Abstract

本发明公开了一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用，本发明提供的结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的分子式为C104H168N4O12，可在低浓度(4.0mg mL‑1～9.8mg mL‑1)下，通过加热‑冷却的方法，能使环己烷、苯、甲苯、二甲苯发生凝胶化。并且，凝胶化后形成的分子凝胶可通过加热‑冷却或机械震荡的外部作用在溶液态和凝胶态间可逆转化。本发明提供的凝胶因子合成简单、结构易于修饰，且具有热可逆性、震荡刺激响应性等优点，在诸如催化、传感技术、药物传递以及手性分离等领域具有潜在应用价值。

Description

一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及超分子化学技术领域，具体是一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用。
背景技术
某些有机小分子化合物能在较低的浓度下使水或有机溶剂凝胶化，所形成的凝胶称为有机小分子凝胶，这类有机化合物被称为凝胶因子。有机小分子凝胶是一种新型软凝聚体系，一般是凝胶因子在溶剂中加热溶解，再冷却至室温的过程中，通过氢键、π-π堆积、范德华力、疏水作用等非共价键作用力相互作用，自发地聚集、组装成复杂的三维网络结构，通过表面张力将溶剂分子束缚其中，从而使其凝胶化。与普通的聚合物凝胶相比，有机小分子凝胶易于化学改性，具有更好的刺激响应，安全、无毒、可生物降解，且能够解决生物相容性问题，在催化、化学传感、药物传递、分子识别等领域具有更好的应用前景。
许多含有萘酰双亚胺基团的有机化合物可以在有机溶剂中形成凝胶，但是萘酰双亚胺衍生物的合成和分离比较困难。目前萘酰双亚胺衍生物的合成存在反应条件苛刻、副产物多、分离纯化困难等缺点。因此，高效的合成得到萘酰双亚胺衍生物及开发它的应用研究具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法及应用，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子，结构式为如下：
本发明还提供一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的制备方法，按以下路线合成：
上述制备方法，具体包括以下步骤：
(1)按比例称取没食子酸甲酯和无水碳酸钾(K2CO3)加入到乙腈(CH3CN)中，搅拌的情况下，加入溴代十二烷(C12H25Br)，然后加热回流10小时。停止加热，自然冷却后，抽滤除去不溶物。旋蒸除去溶剂，得到黄色粘稠物。然后加入甲醇(CH3OH)使其溶解。搅拌的情况下，加入氢氧化钠(NaOH)水溶液，加热回流2小时。停止反应，旋蒸除去CH3OH，加稀酸调节pH至酸性。然后将其倒入碎冰中，冷却析出白色固体，经抽滤、洗涤、干燥得到化合物1纯品；
(2)称取所述步骤(1)中得到的化合物1、缩合剂、催化剂加入到CH2Cl2中。室温搅拌30分钟后，加入N-叔丁氧羰基-乙二胺(N-Boc-乙二胺)。继续室温搅拌10小时，然后加稀酸调节pH至酸性。分离有机相，经洗涤、干燥、浓缩，得黄色粘稠状液体。再次加入CH2Cl2使其溶解，搅拌的情况下，加入三氟乙酸(CF3COOH)，加热回流2小时。停止加热，冷却至室温后，缓慢加入三乙胺(Et3N)，调节体系至弱碱性。将反应液转至分液漏斗，依次用水，饱和食盐水洗涤。有机层经干燥、浓缩、柱层析，得化合物2的纯品。
(3)称取所述步骤(2)得到的化合物2、萘四酸二酐加入到吡啶中，搅拌，加热回流4小时。停止加热，自然冷却，旋蒸除去吡啶。残留物用CH2Cl2重新溶解，转至分液漏斗。有机相经洗涤、干燥、浓缩、柱层析，得化合物NDI-1的纯品，即所述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子。
优选地，上述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子制备方法中，在步骤(1)中，没食子酸甲酯和无水K2CO3的比例为1:6，加热温度为100℃，氢氧化钠水溶液的浓度为2mol L-1，洗涤剂为水和甲醇混合液，其中水和甲醇的体积比为1:1。
优选地，上述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子制备方法中，在步骤(2)中，所述缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)、催化剂为1-羟基苯并三唑(HOBt)，二氯甲烷和三氟乙酸的体积比为2:1，柱层析分离中采用的洗脱剂为二氯甲烷和甲醇混合液，其中二氯甲烷和甲醇的体积比为20:1。
优选地，上述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子制备方法中，在步骤(3)中，化合物2和萘四酸酐的物质的量比例为2:1，溶剂为吡啶，加热温度为100℃，柱层析分离中采用的洗脱剂为二氯甲烷和甲醇混合液，其中二氯甲烷和甲醇的体积比为30:1。
本发明还提供一种由上述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子形成的凝胶，包括结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子和溶剂，所述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的浓度为4.0mgmL-1～9.8mg mL-1，所述溶剂为环己烷，苯，甲苯和二甲苯中的一种。
本发明还提供一种上述凝胶的制备方法，所述凝胶由加热-冷却法制得，将所述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子在水浴加热条件下溶于所述溶剂中，经过在室温下静置，冷却得到凝胶。
优选地，在凝胶的制备方法中，所述水浴加热的温度不高于所述溶剂的沸点。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供的凝胶因子可以在较低浓度下使溶剂发生凝胶化，其合成方法简单、反应条件温和、容易分离纯化。通过易于掌控的方法可以得到由该凝胶因子通过加热-冷却的方法与环己烷、苯、甲苯、二甲苯形成的凝胶。并且所形成的凝胶具有热可逆性、震荡刺激响应性，在催化、化学传感、药物传递、分子识别等领域，具有潜在的应用价值，具有以下四大优点，
(1)凝胶因子的合成方法简单高效，反应条件温和，分离纯化容易；
(2)凝胶因子与溶剂形成的分子凝胶是热可逆的，加热后即可溶解，随着温度的降低，溶剂发生凝胶化，将形成的分子凝胶重新加热，再冷却，可以再次凝胶化，且可以多次重复；
(3)凝胶因子在苯中形成的凝胶具有震荡刺激响应性，用力震荡后变为溶液状态，静置一定时间后能再次凝胶化，且可以多次重复；
(4)凝胶因子形成有机小分子凝胶的浓度较低，仅为4.0mg mL-1～9.8mg mL-1。
附图说明
图1为一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子在环己烷中形成干凝胶的SEM图；
图2为一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子在苯中形成干凝胶的SEM图；
图3为一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子在甲苯中形成干凝胶的SEM图；
图4为一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子在二甲苯中形成干凝胶的SEM图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
实施例1
一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的结构式为：
上述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子按以下路线合成：
上述合成方法中具体包括以下步骤：
(1)将没食子酸甲酯(3.68g，20mmol)和无水K2CO3(24.8g，180mmol)加入到100mLCH3CN中，搅拌的情况下，加入化合物溴代正十二烷(28.7mL，120mmol)。加热回流，TLC检测，直至反应完全(约24小时)。停止加热，自然冷却，抽滤除去不溶物。旋蒸除去CH3CN，得到黄色粘稠物。加入150mL CH3OH使其溶解，搅拌的情况下，加入NaOH水溶液(2.0g，50mmol，2molL-1)，加热回流，TLC检测，直至反应完全(约2小时)。停止反应，冷却后旋蒸除去CH3OH，加稀酸调节pH至酸性。然后将其倒入碎冰中，冷却析出白色固体，经抽滤、洗涤(水:甲醇＝1:1)、干燥得到化合物1纯品，白色固体8.5g，产率63％；
(2)将化合物1(6.75g，10mmol)、EDCI(2.11g，11mmol)、HOBt(1.49g，11mmol)加入到100mL CH2Cl2中，室温搅拌30分钟；将N-Boc-乙二胺(1.76g，11mmol)溶于20mL CH2Cl2，并逐滴加入上述反应液中，继续室温搅拌，TLC检测，直至反应完全(约10小时)。停止反应，加稀酸调节pH至酸性，转至分液漏斗，分液，有机层用依次H2O(100mL×2)，饱和食盐水(100mL×1)洗涤，然后用无水Na2SO4干燥。减压蒸除有机溶剂，得黄色粘稠状液体。加入20mLCH2Cl2使其溶解，搅拌的情况下，加入CF3COOH(10mL)，加热回流，TLC检测，直至反应完全(约2小时)。停止加热，冷却至室温后，缓慢加入Et3N，调节体系至弱碱性。将反应液转至分液漏斗，依次用水(50mL×3)，饱和食盐水(50mL×1)洗涤，有机层用无水Na2SO4干燥。旋干有机溶剂，粗产品经柱层析(CH2Cl2:CH3OH＝20:1)分离，得化合物2的纯品，白色固体6.2g，产率87％；
(3)将化合物2(1.54g，2.0mmol)、萘四酸二酐(0.27g，1.0mmol)加入到吡啶(20mL)中，加热回流，TLC检测，直至反应完全(约4小时)。停止反应，自然冷却，旋蒸除去吡啶。残留物用50mL CH2Cl2重新溶解，转至分液漏斗，依次用稀盐酸(50mL×1)、H2O(50mL×1)、饱和碳酸氢钠(50mL×1)、H2O(100mL×1)，饱和食盐水(100mL×1)洗涤，然后用无水Na2SO4干燥。减压蒸除有机溶剂，得黄色固体。粗产品经柱层析(CH2Cl2:CH3OH＝20:1)分离，得化合物NDI-1纯品，浅黄色固体1.48g,产率89％。
上述制备结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的过程中，得到的化合物1的结构式及表征如下：
Mp.38.5-40.9℃.IR(KBr,cm-1):3433,3255,2921,2851,1706,1672,1637,1584,1539,1501,1468,1348,1330,1247,1120.1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.73(s,4H),6.89(s,4H),6.72(t,J＝4.9Hz,3H),4.54(m,4H),4.00-3.93(m,12H),3.87(m,4H),1.82-1.70(m,12H),1.60(m,4H),1.46(m,12H),1.40-1.20(m,92H),0.88(m,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3):167.72,163.58,153.12,141.11,131.21,129.08,126.97,126.67,105.52,73.60,69.30,40.37,39.86,32.08,30.47,29.87,29.74,29.60,29.52,26.29,26.23,22.84,14.26.HRMS(ESI,m/z)calcd for C43H78O5[M+Na]+:697.5741；found:697.5744.
化合物2的结构式及表征如下：
Mp.62.5-64.2℃.IR(KBr,cm-1):3432,3278,2955,2920,2851,1636,1582,1540,1500,1469,1385,1340,1232,1120.1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.28(m,1H),7.12(s,2H),3.98(t,J＝6.1Hz,4H),3.87(t,J＝6.3Hz,2H),3.23(m,4H),2.66(t,J＝6.4Hz,2H),1.73-1.60(m,8H),1.44(m,6H),1.40-1.10(m,46H),0.86(m,9H).13C NMR(100MHz,CDCl3):δ167.79,153.09,141.17,129.42,105.89,73.53,69.38,42.10,41.11,32.00,30.41,29.78,29.73,29.67,29.51,29.46,26.18,22.75,14.15.HRMS(ESI,m/z)calcd for C45H84N2O4[M+H]+:717.6503；found:717.6509.
化合物NDI-1的结构式及表征如下：
Mp.168.5-170.7℃.IR(KBr,cm-1):3433,3255,2921,2851,1706,1672,1637,1584,1539,1501,1468,1348,1330,1247,1120.1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.73(s,4H),6.89(s,4H),6.72(t,J＝4.9Hz,3H),4.54(m,4H),4.00-3.93(m,12H),3.87(m,4H),1.82-1.70(m,12H),1.60(m,4H),1.46(m,12H),1.40-1.20(m,92H),0.88(m,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3):167.72,163.58,153.12,141.11,131.21,129.08,126.97,126.67,105.52,73.60,69.30,40.37,39.86,32.08,30.47,29.87,29.74,29.60,29.52,26.29,26.23,22.84,14.26.HRMS(ESI,m/z)calcd for C104H168N4O12[M+Na]+:1688.2859；found:1688.2937.
将得到的化合物NDI-1即结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子与溶剂环己烷通过以下方法发生凝胶化制备凝胶。
将结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子(4.0mg)与环己烷(1.0mL)置于高5cm，直径1.5cm的小口螺纹瓶中，将螺纹瓶封口，利用水浴将螺纹瓶内混合体系加热至化合物完全溶解，然后室温静置，冷却后将螺纹瓶倒置，无液体流动现象，即形成凝胶，凝胶因子在环己烷中形成干凝胶的SEM形貌如图1所示，凝胶因子对溶剂环己烷的凝胶化性能检测结果详见附表一。
实施例2
本实施例中结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子及其制备方法与实施例1相同，本实施例将得到的化合物NDI-1即结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子与溶剂苯通过以下方法发生凝胶化制备凝胶。
将所述凝胶因子(9.8mg)与苯(1.0mL)置于高5cm，直径1.5cm的小口螺纹瓶中。将螺纹瓶封口，利用水浴将螺纹瓶内混合体系加热至化合物完全溶解，然后室温静置，冷却后将螺纹瓶倒置，无液体流动现象，即形成凝胶。凝胶因子在苯中形成的干凝胶的SEM形貌如图2所示，凝胶因子对溶剂苯的凝胶化性能检测结果详见附表一。
实施例3
本实施例中结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子及其制备方法与实施例1相同，本实施例将得到的化合物NDI-1即结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子与溶剂甲苯通过以下方法发生凝胶化制备凝胶。
将所述凝胶因子(8.5mg)与甲苯(1.0mL)置于高5cm，直径1.5cm的小口螺纹瓶中。将螺纹瓶封口，利用水浴将螺纹瓶内混合体系加热至化合物完全溶解，然后室温静置，冷却后将螺纹瓶倒置，无液体流动现象，即形成凝胶。凝胶因子在甲苯中形成的干凝胶的SEM形貌如图3所示，凝胶因子对溶剂甲苯的凝胶化性能检测结果详见附表一。
实施例4
本实施例中结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子及其制备方法与实施例1相同，本实施例将得到的将得到的化合物NDI-1即结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子与溶剂二甲苯通过以下方法发生凝胶化制备凝胶。
将所述凝胶因子(4.6mg)与甲苯(1.0mL)置于高5cm，直径1.5cm的小口螺纹瓶中。将螺纹瓶封口，利用水浴将螺纹瓶内混合体系加热至化合物完全溶解，然后室温静置，冷却后将螺纹瓶倒置，无液体流动现象，即形成凝胶。凝胶因子在二甲苯中形成的干凝胶的SEM形貌如图4所示，凝胶因子对溶剂二甲苯的凝胶化性能检测结果详见附表一。
附表一凝胶因子对不同溶剂的凝胶化性能
附表一中，括号里面的数值为凝胶因子形成凝胶的临界浓度(单位为：mg mL-1)；G：表示能形成凝胶。
如附表一所示，本发明结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子(NDI-1)能在环己烷、苯、甲苯、二甲苯等非极性溶剂中形成凝胶，临界成胶浓度较低(4.0mg mL-1～9.8mg mL-1)。将形成的凝胶重新加热，再冷确，可以再次形成凝胶。此过程可以多次重复，表明所形成的分子凝胶是热可逆的。并且，结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子(NDI-1)形成的凝胶具有震荡刺激响应性。
上面对本发明的较佳实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。

Claims (9)

1.一种结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子，其特征在于，
2.一种制备结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的方法，其特征在于，按以下路线合成：
3.据权利要求2所述一种制备结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)按比例称取没食子酸甲酯和无水碳酸钾(K2CO3)加入到乙腈(CH3CN)中，搅拌的情况下，加入溴代十二烷(C12H25Br)，然后加热回流10小时；停止加热，自然冷却后，抽滤除去不溶物；旋蒸除去溶剂，得到黄色粘稠物；然后加入甲醇(CH3OH)使其溶解；搅拌的情况下，加入氢氧化钠(NaOH)水溶液，加热回流2小时；停止反应，旋蒸除去CH3OH，加稀酸调节pH至酸性；然后将其倒入碎冰中，冷却析出白色固体，经抽滤、洗涤、干燥得到化合物1纯品；
(2)称取所述步骤(1)中得到的化合物1、缩合剂、催化剂加入到CH2Cl2中；室温搅拌30分钟后，加入N-叔丁氧羰基-乙二胺(N-Boc-乙二胺)；继续室温搅拌10小时，然后加稀酸调节pH至酸性；分离有机相，经洗涤、干燥、浓缩，得黄色粘稠状液体；再次加入CH2Cl2使其溶解，搅拌的情况下，加入三氟乙酸(CF3COOH)，加热回流2小时；停止加热，冷却至室温后，缓慢加入三乙胺(Et3N)，调节体系至弱碱性；将反应液转至分液漏斗，依次用水，饱和食盐水洗涤；有机层经干燥、浓缩、柱层析，得化合物2的纯品；
(3)称取所述步骤(2)得到的化合物2、萘四酸二酐加入到吡啶中，搅拌，加热回流4小时；停止加热，自然冷却，旋蒸除去吡啶；残留物用CH2Cl2重新溶解，转至分液漏斗；有机相经洗涤、干燥、浓缩、柱层析，得到上述合成路线中化合物NDI-1的纯品，即所述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子。
4.据权利要求3所述一种制备结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的方法，其特征在于，在所述步骤(1)中，没食子酸甲酯和无水K2CO3的比例为1:6，加热温度为100℃，氢氧化钠水溶液的浓度为2mol L-1，洗涤剂为水和甲醇混合液，其中水和甲醇的体积比为1:1。
5.据权利要求3所述一种制备结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的方法，其特征在于，在所述步骤(2)中，缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)、催化剂为1-羟基苯并三唑(HOBt)，二氯甲烷和三氟乙酸的体积比为2:1，柱层析分离中采用的洗脱剂为二氯甲烷和甲醇混合液，其中二氯甲烷和甲醇的体积比为20:1。
6.据权利要求3所述一种制备结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的方法，其特征在于，在所述步骤(3)中，化合物2和萘四酸酐的物质的量比例为2:1，加热温度为100℃，柱层析分离中采用的洗脱剂为二氯甲烷和甲醇混合液，其中二氯甲烷和甲醇的体积比为30:1。
7.一种由上述权利要求1-6所述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子形成的凝胶，其特征在于，包括结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子和溶剂，所述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子的浓度为4.0mg mL-1～9.8mg mL-1，所述溶剂为环己烷、苯、甲苯和二甲苯中的一种。
8.一种由上述权利要求7所述凝胶的制备方法，其特征在于，由加热-冷却法制得，将所述结构对称的萘酰双亚胺凝胶因子在水浴加热条件下溶于所述溶剂中，经过在室温下静置，冷却得到凝胶体系。
9.一种由上述权利要求7所述凝胶的制备方法，其特征在于，在加热-冷却法制得过程中，所述水浴加热的温度不高于所述溶剂的沸点。
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