CN113603610A - 一种萘酰肼类有机凝胶因子及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种萘酰肼类有机凝胶因子及其制备方法与应用，萘酰肼类有机凝胶因子的结构式如下所示：
Figure DDA0003160063350000011
其中，n＝4‑18；通过将对烷氧基苯甲酸与缩合剂配制成混合溶液，再加入萘甲酰肼并进行缩合反应，经分离纯化后即可制备得到；将上述有机凝胶因子与有机溶剂混合，并在密封状态下加热溶解，冷却后，即可得到具有氟离子响应性的有机凝胶。与现有技术相比，本发明制备工艺简单，反应条件温和，对甲醇、乙醇等多种有机溶剂中均表现出良好的凝胶能力；并在凝胶状态下对氟离子具有显著的特异性响应，在氟离子检测方面表现出明显的优势。

Description

一种萘酰肼类有机凝胶因子及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域，涉及一种萘酰肼类有机凝胶因子及其制备方法与应用。
背景技术
氟作为一种人体必需的微量元素，在生命过程中发挥着重要作用，例如它可以用于牙齿护理和骨质疏松症的临床治疗，但过量的氟离子会导致氟斑牙，甚至导致氟中毒。因此，对环境、食品和药品中的氟离子进行检测具有重要意义。传统的氟离子分析方法如离子选择性电极和离子色谱等存在灵敏度低、成本高和程序复杂等缺点，且对氟离子刺激响应材料的研究多局限在溶液中，极大的限制了它的应用范围。
发明内容
本发明的目的就是提供一种萘酰肼类有机凝胶因子及其制备方法与应用，用于现有氟检测灵敏度低、成本高和程序复杂的问题。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种萘酰肼类有机凝胶因子，N'-[4-(烷氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼(简写为Dn，n＝4-18)，其结构式如下所示：
Figure BDA0003160063330000011
其中，n＝4-18。
一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，包括：将对烷氧基苯甲酸与缩合剂配制成混合溶液，再加入萘甲酰肼并进行缩合反应，经分离纯化后即得到所述的萘酰肼类有机凝胶因子。
进一步地，所述的缩合剂包括EDCl与HOBt，对烷氧基苯甲酸、EDCl、HOBt、萘甲酰肼之间的摩尔比为5:(6-10):(8-12):(4-6)；
所述的混合溶液中，溶剂包括二氯甲烷与乙醇中的至少一种。
进一步地，所述的缩合反应中，反应温度为18-35℃，反应时间为24-36h；所述的分离纯化包括萃取与柱层析分离。
进一步地，所述的对烷氧基苯甲酸的制备方法包括以下步骤：
1)将对羟基苯甲酸甲酯、K2CO3、烷基溴于有机溶剂中混合，并在70-90℃下反应7-10h，再依次经过滤、萃取、柱层析分离后，得到对烷氧基苯甲酸甲酯；
2)将对烷氧基苯甲酸甲酯、NaOH、H2O于有机溶剂中混合，并在60-70℃下反应5-8h，冷却后调节pH至1-2，再倒入冷水中，收集絮状沉淀，干燥后，即得到所述的对烷氧基苯甲酸。
进一步地，步骤1)中，所述的对羟基苯甲酸甲酯、K2CO3、烷基溴的摩尔比为1:(0.8-1.2):(0.8-1.2)；
所述的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺。
进一步地，步骤2)中，所述的对烷氧基苯甲酸甲酯、NaOH、H2O的投料比为1g:(0.3-0.5)g:(2-3)mL；
所述的有机溶剂包括二氯甲烷与乙醇以体积比1:(0.8-1.2)组成的混合液。
一种萘酰肼类有机凝胶因子的应用，具体为，所述的萘酰肼类有机凝胶因子用于制备具有氟离子响应性的有机凝胶。
进一步地，所述的有机凝胶的制备方法为：将萘酰肼类有机凝胶因子与有机溶剂混合，并在密封状态下加热溶解，冷却后，即得到所述的具有氟离子响应性的有机凝胶；所述的加热溶解中，加热温度在80℃以上。
进一步地，当n＝12时，所述的萘酰肼类有机凝胶因子在甲醇中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L，相转变温度为62℃，成胶时间为3分钟；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在乙醇中的临界凝胶浓度为2.0×10-2mol/L，相转变温度为40℃，成胶时间为8分钟；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在丙醇中的临界凝胶浓度为3.2×10-2mol/L，相转变温度为32℃，成胶时间为5分钟；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在正丁醇中的临界凝胶浓度为5.0×10-2mol/L，相转变温度为26℃，成胶时间为9分钟；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在异丁醇中的临界凝胶浓度为6.8×10-2mol/L，相转变温度为26℃，成胶时间为9分钟；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在四氢呋喃中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L，相转变温度为50℃，成胶时间为6分钟；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在乙腈中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L，相转变温度为54℃，成胶时间为5分钟。
与现有技术相比，本发明中萘酰肼类有机凝胶分子结构中的萘环间具有较强的π-π相互作用力，能够使多种有机溶剂形成稳定凝胶，且本发明制备工艺简单，反应条件温和；所得萘酰肼类有机凝胶因子以萘基团作为π-π堆积基团，酰肼键作为氢键链接基团和亲水基团，烷氧基作为疏水基团，通过氢键作用(酰肼基团之间的分子间氢键为主)、配位作用、疏水作用、π-π堆积作用、范德华力等非共价键作用力自组装形成三维网状结构，能够与甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、四氢呋喃、乙腈等多种有机溶剂形成凝胶，在甲醇溶液中凝胶能力最好；并在凝胶状态下，呈现出规则的片状结构，对氟离子具有显著的特异性响应，以及方便快捷的肉眼检测效果，并具有热可逆性、自修复性、低毒性、稳定性好、易于储存携带、使用方便等优点，作为一种具有广阔应用前景的智能型材料，在氟离子检测方面表现出明显的优势，并且可以实现准固态氟离子的检测。
附图说明
图1为本发明萘酰肼类有机凝胶因子的合成路线图；
图2为实施例2中所制备的N'-[4-(十二烷氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼的核磁共振氢谱图；
图3为实施例4中所制备的具有氟离子响应性的D12-甲醇凝胶的扫描电镜图；
图4为实施例4中所制备的具有氟离子响应性的D12-甲醇凝胶的红外光谱图；
图5为实施例5中F-、Cl-、Br-、I-和CH3COO-掺入后D12-甲醇凝胶的变化；
图6为实施例5中F-、Cl-、Br-、I-和CH3COO-掺入后D12-甲醇凝胶的紫外-可见吸收光谱图；
图7为实施例5中不同浓度F-掺入后D12的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
一种萘酰肼类有机凝胶因子，为N'-[4-(烷氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼(简写为Dn，n＝4-18)，其结构式如下所示：
Figure BDA0003160063330000041
其中，n＝4-18。
如图1所示的一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，包括以下步骤：
1)将对羟基苯甲酸甲酯、K2CO3、烷基溴以摩尔比1:(0.8-1.2):(0.8-1.2)于N,N-二甲基甲酰胺中混合，并在70-90℃下反应7-10h，再依次经过滤、萃取、柱层析分离后，得到对烷氧基苯甲酸甲酯；
2)将对烷氧基苯甲酸甲酯、NaOH、H2O以投料比1g:(0.3-0.5)g:(2-3)mL于二氯甲烷/乙醇(v/v＝1:(0.8-1.2))溶液中混合，并在60-70℃下反应5-8h，冷却后调节pH至1-2，再倒入冷水中，收集絮状沉淀，干燥后，得到对烷氧基苯甲酸；
3)在二氯甲烷/乙醇(v/v＝1:(0.8-1.2))溶液中，加入对烷氧基苯甲酸、缩合剂EDCl与HOBt，再加入萘甲酰肼并进行在18-35℃下进行缩合反应24-36h，经萃取与柱层析分离后，即得到白色粉末状萘酰肼类有机凝胶因子；其中，对烷氧基苯甲酸、EDCl、HOBt、萘甲酰肼之间的摩尔比为5:(6-10):(8-12):(4-6)。
上述萘酰肼类有机凝胶因子可用于制备具有氟离子响应性的有机凝胶，具体制备方法为将萘酰肼类有机凝胶因子与有机溶剂混合，并在密封状态下加热溶解，冷却后，即得到具有氟离子响应性的有机凝胶；加热溶解中，加热温度在80℃以上。
当n＝12时，萘酰肼类有机凝胶因子在甲醇中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L，相转变温度为62℃，成胶时间为3分钟；
萘酰肼类有机凝胶因子在乙醇中的临界凝胶浓度为2.0×10-2mol/L，相转变温度为40℃，成胶时间为8分钟；
萘酰肼类有机凝胶因子在丙醇中的临界凝胶浓度为3.2×10-2mol/L，相转变温度为32℃，成胶时间为5分钟；
萘酰肼类有机凝胶因子在正丁醇中的临界凝胶浓度为5.0×10-2mol/L，相转变温度为26℃，成胶时间为9分钟；
萘酰肼类有机凝胶因子在异丁醇中的临界凝胶浓度为6.8×10-2mol/L，相转变温度为26℃，成胶时间为9分钟；
萘酰肼类有机凝胶因子在四氢呋喃中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L，相转变温度为50℃，成胶时间为6分钟；
萘酰肼类有机凝胶因子在乙腈中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L，相转变温度为54℃，成胶时间为5分钟。
本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
一种萘酰肼类有机凝胶因子(D6)，其制备方法包括以下步骤：
1)将对羟基苯甲酸甲酯(3.0g，0.02mol)、无水碳酸钾(2.8g，0.02mol)和20mL DMF加入到100mL圆底烧瓶中，充分搅拌后向混合物中加入溴己烷(3.0mL，0.022mol)，并在80℃下搅拌反应8h，经过滤、萃取后，保留有机相，柱层析后得白色粉末(对己氧基苯甲酸甲酯，B6)4.2g，产率：89％；
B6结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.78(d,2H),6.98(d,2H),4.00(t,2H),3.88(s,3H),1.76(p,2H),1.45(dd,2H),1.39–1.25(m,4H),0.94–0.84(m,3H).
2)将B6(2.0g，0.008mol)溶解在50mL二氯甲烷/乙醇(v/v＝1:1)溶液中，加入0.8gNaOH、5.0mL H2O，再在65℃下回流6h，冷却调节pH至1-2之间，倒入冰水中，收集絮状沉淀，烘干即得到白色粉末(对己氧基苯甲酸，C6)1.7g，产率：94％；
C6结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.90(d,2H),7.01(d,2H),4.00(t,2H),1.81–1.72(m,2H),1.50–1.41(m,2H),1.38–1.25(m,4H),0.93–0.84(m,3H).
3)将C6(1.2g，5mmol)、EDCl(1.5g，8mmol)、HOBt(1.3g，9mmol)和100mL二氯甲烷/甲醇(v/v＝1:1)溶液加入到250mL圆底烧瓶中，搅拌至完全溶解，加入萘甲酰肼(0.9g，5mmol)，室温反应24h，萃取收集有机相，柱层析纯化后得白色粉末(N'-[4-(己氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼，D6)0.9g，产率：43％；
D6结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ9.35(s,1H),9.03(d,1H),8.42(d,1H),7.98(d,1H),7.89(d,1H),7.85(d,2H),7.79(d,1H),7.60–7.55(m,1H),7.55–7.48(m,1H),7.47(d,1H),6.92(d,2H),4.01(t,2H),1.81(p,2H),1.48(t,2H),1.36(dd,4H),0.91(q,3H).
HRMS m/z(ESI):calcd.for C24H26O3N2:[M+Na]+,required:413.1835,found:413.1836.
实施例2：
一种萘酰肼类有机凝胶因子(D12)，其制备方法包括以下步骤：
1)将对羟基苯甲酸甲酯(7.6g，0.05mol)、无水碳酸钾(6.9g，0.05mol)和50mL DMF加入到250mL圆底烧瓶中，充分搅拌后向混合物中加入溴代十二烷(13.0mL，0.055mol)，并在80℃下搅拌反应8h，经过滤、柱层析后得白色粉末(对十二烷氧基苯甲酸甲酯，B12)14g，产率：87％；
B12结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.98(d,1H),6.90(d,1H),4.00(t,1H),3.88(s,1H),1.79(p,1H),1.45(td,1H),1.38–1.25(m,8H),0.88(t,1H).
2)将B12(2.5g，0.008mol)溶解在50mL二氯甲烷/乙醇(v/v＝1:1)溶液中，加入0.8gNaOH、5.0mL H2O，再在65℃下回流6h，冷却后调节pH至1-2之间，倒入冰水中，收集絮状沉淀，烘干即得到白色粉末(对十二烷氧基苯甲酸，C12)2.4g，产率：96％；
C12结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.05(d,2H),6.93(d,2H),4.02(t,2H),1.80(p,2H),1.46(dd,2H),1.28(d,16H),0.88(t,3H).
3)将C12(1.5g，5mmol)、EDCl(1.5g，8mmol)、HOBt(1.3g，9mmol)和100mL二氯甲烷/甲醇(v/v＝1:1)溶液加入到250mL圆底烧瓶中，搅拌至完全溶解，加入萘甲酰肼(0.9g，5mmol)，室温反应36h，萃取收集有机相，柱层析纯化后得白色粉末(N'-[4-(十二烷氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼，D12)1.1g，产率：47％；
D12的核磁共振氢谱如图2所示：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ10.04(d,1H),9.72(d,1H),8.43–8.33(m,1H),7.94(d,1H),7.88(s,1H),7.86(s,2H),7.77(d,1H),7.53(d,2H),7.44(t,1H),6.88(d,2H),3.98(t,2H),1.80(q,2H),1.47(t,2H),1.29(d,16H),0.89(t,3H).
HRMS m/z(ESI):calcd.for C30H38O3N2:[M+K]+,required:513.2518,found:513.2514.
实施例3：
一种萘酰肼类有机凝胶因子(D16)，其制备方法包括以下步骤：
1)将对羟基苯甲酸甲酯(3.0g，0.02mol)、无水碳酸钾(2.8g，0.02mol)和20mL DMF加入到100mL圆底烧瓶中，充分搅拌后向混合物中加入溴代十六烷(6.7mL，0.022mol)，并在80℃下搅拌反应8h，经过滤、柱层析后得白色粉末(对十六烷氧基苯甲酸甲酯，B16)6.8g，产率：90％；
B16结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.97(d,2H),6.90(d,2H),4.00(t,2H),3.88(s,3H),1.79(p,2H),1.45(q,2H),1.32(d,24H),0.88(t,3H).
2)将B16(3.0g，0.008mol)溶解在50mL二氯甲烷/乙醇(v/v＝1:1)溶液中，加入0.8gNaOH、5.0mL H2O，再在65℃下回流6h，冷却后调节pH至1-2之间，倒入冰水中，收集絮状沉淀，烘干即得到白色粉末(对十六烷氧基苯甲酸，C16)2.6g，产率：92％；
C16结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.04(d,2H),6.93(d,2H),4.02(q,2H),1.79(d,2H),1.46(t,2H),1.29(q,24H),0.88(q,3H).
3)将C16(1.8g，5mmol)、EDCl(1.5g，8mmol)、HOBt(1.3g，9mmol)和100mL二氯甲烷/甲醇(v/v＝1:1)溶液加入到250mL圆底烧瓶中，搅拌至完全溶解，加入萘甲酰肼(0.9g，5mmol)，室温反应36h，萃取收集有机相，柱层析纯化后得白色粉末(N'-[4-(十六烷氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼，D16)1.0g，产率：39％；
D16结构表征如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ9.45(s,1H),9.11(s,1H),8.41(d,1H),7.96(d,1H),7.88(d,1H),7.84(d,2H),7.78(d,1H),7.56(d,1H),7.53(d,1H),7.46(t,1H),6.90(d,2H),3.99(t,2H),1.81(q,3H),1.46(q,3H),1.27(q,24H),0.88(t,3H).
HRMS m/z(ESI):calcd.for C34H46O3N2:[M+Na]+,required:553.3401,found:553.3407.
实施例4：
本实施例采用实施例2中的萘酰肼类有机凝胶因子(D12)制备一种具有氟离子响应性的有机凝胶，制备过程如下：
将10mg N'-[4-(十二烷氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼(D12)与0.5mL甲醇一同加入至密封小瓶中，加热至80℃并恒温3min使其全部溶解，之后冷却至室温，即得到具有氟离子响应性的稳定白色有机凝胶。
如图3所示，为上述有机凝胶的SEM图，从图中可以看出，所形成的干凝胶是规则的片状，直径在5-20μm之间。
如图4所示，为不同状态的D12(D12-甲醇干凝胶、D12-甲醇凝胶、D12凝胶因子粉末)的红外光谱图，从图中可以看出，在凝胶状态下，凝胶分子中N-H和C＝O之间形成氢键；在粉末状态下，两个N-H的伸缩振动峰位于3445和3226cm-1处，羰基(C＝O)伸缩振动峰出现在1640cm-1处；在干凝胶状态下，N-H伸缩振动吸收峰分别移动到3413cm-1和3252cm-1处，同时羰基(C＝O)伸缩振动峰红移至1638cm-1处。同时，在凝胶状态下，这些相应的伸缩振动吸收峰也都发生了位移。这说明氢键参与了N'-[4-(烷氧基)苯甲酰基]萘-1-甲酰肼的自组装过程，是形成凝胶的主要驱动力之一。
实施例5：
本实施例用于考察实施例4所制备的白色有机凝胶的氟离子响应性，具体过程为：向白色有机凝胶(10mg凝胶因子，0.5mL甲醇溶液)中分别加入5当量四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基醋酸铵，结果如图5所示，其中四丁基氟化铵加入后凝胶被破坏，其余未出现显著变化。
结合如图6所示的紫外-可见吸收光谱图可以看出，当Cl-、Br-、I-和CH3COO-加入后对最大吸收波长几乎没有影响；当F-加入后，最大吸收波长从221nm明显红移至225nm。
图7所示为加入不同浓度F-(0；0.3eq；0.5eq；1.0eq；2.0eq)D12核磁共振氢谱图，可以看出，当没有F-加入时，-N(H1/H2)核磁共振峰出现在10.47、10.39ppm处，当加入超过1当量F-后，相应的核磁共振峰彻底消失，说明F-的加入彻底破坏了形成凝胶的主要驱动力(氢键)。该凝胶能够特异性响应F-的原因，电负性：F(3.98)>O(3.44)>Cl(3.16)>Br(2.96)>I(2.66)，所以F-能够优先于羰基上O跟酰肼上H结合，从而破坏凝胶体系中的氢键网络，使白色不透明凝胶变成了无色透明溶液，而Cl-、Br-、I-不能轻易地发生去质子化作用。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种萘酰肼类有机凝胶因子，其特征在于，该萘酰肼类有机凝胶因子的结构式如下所示：
Figure FDA0003160063320000011
其中，n＝4-18。
2.如权利要求1所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，其特征在于，该方法包括：将对烷氧基苯甲酸与缩合剂配制成混合溶液，再加入萘甲酰肼并进行缩合反应，经分离纯化后即得到所述的萘酰肼类有机凝胶因子。
3.根据权利要求2所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，其特征在于，所述的缩合剂包括EDCl与HOBt；
所述的对烷氧基苯甲酸、EDCl、HOBt、萘甲酰肼之间的摩尔比为5:(6-10):(8-12):(4-6)；
所述的混合溶液中，溶剂包括二氯甲烷与乙醇中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，其特征在于，所述的缩合反应中，反应温度为18-35℃，反应时间为24-36h。
5.根据权利要求2所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，其特征在于，所述的对烷氧基苯甲酸的制备方法包括以下步骤：
1)将对羟基苯甲酸甲酯、K2CO3、烷基溴于有机溶剂中混合，并在70-90℃下反应7-10h，再依次经过滤、萃取、柱层析分离后，得到对烷氧基苯甲酸甲酯；
2)将对烷氧基苯甲酸甲酯、NaOH、H2O于有机溶剂中混合，并在60-70℃下反应5-8h，冷却后调节pH至1-2，再倒入冷水中，收集絮状沉淀，干燥后，即得到所述的对烷氧基苯甲酸。
6.根据权利要求5所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的对羟基苯甲酸甲酯、K2CO3、烷基溴的摩尔比为1:(0.8-1.2):(0.8-1.2)；
所述的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺。
7.根据权利要求5所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述的对烷氧基苯甲酸甲酯、NaOH、H2O的投料比为1g:(0.3-0.5)g:(2-3)mL；
所述的有机溶剂包括二氯甲烷与乙醇以体积比1:(0.8-1.2)组成的混合液。
8.一种如权利要求1所示的萘酰肼类有机凝胶因子的应用，其特征在于，所述的萘酰肼类有机凝胶因子用于制备具有氟离子响应性的有机凝胶。
9.根据权利要求8所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的应用，其特征在于，所述的有机凝胶的制备方法为：将萘酰肼类有机凝胶因子与有机溶剂混合，并在密封状态下加热溶解，冷却后，即得到所述的具有氟离子响应性的有机凝胶；
所述的加热溶解中，加热温度在80℃以上。
10.根据权利要求9所述的一种萘酰肼类有机凝胶因子的应用，其特征在于，
当n＝12时，所述的萘酰肼类有机凝胶因子在甲醇中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在乙醇中的临界凝胶浓度为2.0×10-2mol/L；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在丙醇中的临界凝胶浓度为3.2×10-2mol/L；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在正丁醇中的临界凝胶浓度为5.0×10-2mol/L；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在异丁醇中的临界凝胶浓度为6.8×10-2mol/L；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在四氢呋喃中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L；
所述的萘酰肼类有机凝胶因子在乙腈中的临界凝胶浓度为1.9×10-2mol/L。
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