CN111826153B - 基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子及其制备方法。该双亲树形分子的结构式为
Figure DDA0002528055270000011
其中X＝Gn‑Z,n＝1,2,3；Z＝Me或Et。本发明通过酰胺化反应和酯化反应将树枝化赖氨酸和树枝化烷氧醚基元接枝到四苯基乙烯上，手性多肽的引入赋予TPE分子以自组装能力，树枝化烷氧醚基元增加其水溶性，使得双亲多肽在水中实现组装成为可能。值得一提的是，溶剂的极性和温度能对组装体的二级结构进行调控。四苯基乙烯本身优异的荧光性能，使本发明的分子可以用于生物材料领域和荧光材料领域。树枝化赖氨酸还可以进行后期修饰和改性，以拓展在其他领域的应用前景。

Description

基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种具有聚集荧光释放(AIE)特性的分子材料及其制备方法，特别是涉及一种基于四苯基乙烯的超分子组装体材料及其制备方法，应用于生物材料领域和荧光材料技术领域。
背景技术
近年来，具有聚集荧光释放(AIE)特性的分子受到越来越广泛的关注，AIE特性是一种与发色团聚集相关的新型光物理现象，是由唐本忠课题组在2001年最先提出。四苯基乙烯(TPE)，是其中一类典型的AIE分子，为螺旋桨结构，具有易合成、高量子产率及高化学稳定性等特点。通过将手型氨基酸或手性多肽接枝到四苯基乙烯上，可以用于构建手性的TPE分子，手性基元形成很多手性中心从而诱导TPE骨架形成螺旋构象。
唐本忠等在手性TPE领域很多开创性的研究[Li,H.；J.W.Y.；Tang,B.Z.,Mater.Horiz.2014,1(5),518-521.；Li,H.；J.W.Y.；Tang,B.Z.,J.Mater.Chem.C2015,3(10),2399-2404]，将手型的缬氨酸和L-亮氨酸接枝到四苯基乙烯上，多肽分子间的氢键和四苯基乙烯骨架的π-π堆积共同稳定了分子的螺旋构象和促进了超分子组装体的形成。陈国颂等将手性多糖接到四苯基乙烯，制备了一类双亲性荧光糖多肽，亦可实现超分子手性自组装，糖多肽具有良好的生物相容性，在生物成像领域有广阔的应用前景[Chen,H.；Zhang,E.；Jiang,M.ACS Macro Letters 2019,8(8),893-898]。近年来，一系列基于四苯基乙烯的超分子组装体相继得以报道，大大推动了生物材料领域和荧光材料领域的发展，也使得四苯基乙烯在该领域占据越来越重要的地位。
尽管如此，目前报道的大部分基于四苯基乙烯的分子都是在四氢呋喃和水或其他混合溶剂中实现超分子组装，很少能在水相中实现超分子组装。这主要是由于四苯基乙烯的强疏水性，因而限制了其在水中的应用，这成为亟待了解决的技术问题。
发明内容
为了解决现有技术问题，本发明的目的在于克服已有技术存在的不足，提供一种基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子及其制备方法，通过树枝化烷氧醚的引入，使得在水相中的超分子组装成为可能，溶剂的极性和温度能对组装体的二级结构进行调控，四苯基乙烯本身优异的荧光性能，使本发明的分子可用于生物材料领域和荧光材料领域。树枝化赖氨酸还可以进行后期修饰和改性，可以拓展在其他领域的应用。
为达到上述发明创造目的，本发明采用如下发明构思：
本发明通过五氟苯酚保护的树枝化基元和二代树枝化赖氨酸的酰胺化反应将两个树枝化基元进行组合，再通过酯化反应引入四苯基乙烯内核，得到了基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子。具体反应式如下：
Figure BDA0002528055250000021
，其中：X＝Gn-Z,n＝1,2,3；Z＝Me或Et。本发明构思不限于酰胺化和酯化反应的上述温度和反应时间，只要能解决本发明的技术问题，都属于本发明的技术原理。
根据上述发明构思，本发明采用如下技术方案：
一种基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子，通过酰胺化反应和酯化反应，将树枝化赖氨酸和树枝化烷氧醚基元接枝到四苯基乙烯上，通过手性多肽的引入赋使TPE分子进行自组装，该基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的结构式为：
Figure BDA0002528055250000022
其中：X＝Gn-Z,n＝1,2,3；Z＝Me或Et。
作为本发明优选的技术方案，该双亲树形分子能在水相中实现超分子组装。
作为本发明优选的技术方案，该双亲树形分子在水溶液中表现出温敏行为，相变温度为40-50℃。
一种本发明基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的制备方法，具体步骤如下：
a.原料准备和酰胺化反应过程：
将二代树枝化赖氨酸溶于H2O和DMF的混合溶剂中，形成混合液，然后将混合液在冰盐浴下进行搅拌至少30min后，再加入二异丙基乙胺(DiPEA)，继续搅拌至少20min，得到赖氨酸混合液；
然后将五氟苯酚保护的树枝化烷氧醚基元用DMF溶解，缓慢滴加到赖氨酸混合液中，形成反应物体系，进行反应，过夜，然后用旋蒸方法蒸去产物溶液中的DMF和H2O溶剂后，用硫酸氢钾调节pH至5，再用饱和食盐水洗涤至少三次，然后将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥，并进行过滤蒸发溶剂，经柱色谱提纯，得到产物Lys(z)-Gn-Z,其结构式为
Figure BDA0002528055250000031
其中X＝Gn-Z,n＝1,2,3；Z＝Me或Et；
b.酯化反应过程：
将在所述步骤a得到的产物Lys(z)-Gn-Z和羧酸封端的四苯基乙烯溶于干燥的DCM中，在冰浴条件下，向混合物体系内加入4-二甲基吡啶(DMAP)，利用氮气抽气保护至少三次，在搅拌至少30min后，向混合物体系中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)，再用高纯氮气充气-抽气至少三次，反应过夜；然后将产物溶液用饱和碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤至少三次，将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥，然后过滤蒸发溶剂，经柱色谱提纯，得到目标产物TPE-Lys(z)-Gn-Z，其结构式为
Figure BDA0002528055250000032
其中X＝Gn-Z,n＝1,2,3；Z＝Me或Et。
作为本发明优选的技术方案，基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的制备方法，超分子的手性通过溶剂和温度的改变进行调控。
本发明通过酰胺化反应和酯化反应将树枝化赖氨酸和树枝化烷氧醚基元接枝到四苯基乙烯上，手性多肽的引入赋予TPE分子以自组装能力，树枝化烷氧醚基元增加其水溶性，使得双亲多肽在水中实现组装成为可能；溶剂的极性和温度能对组装体的二级结构进行调控。
本发明与现有技术相比较，具有如下显而易见的突出实质性特点和显著优点：
1.本发明在四苯基乙烯上引入树枝化烷氧醚基元，使得该双亲分子具有良好的水溶性；
2.本发明的双亲树形分子能在水相中实现超分子组装，溶剂的极性和温度能对组装体的二级结构进行调控；
3.本发明制备的基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子，树枝化赖氨酸基元还可进一步修饰改性，拓展其在生物材料和发光材料领域的应用；本发明方法简单易行，成本低，适合推广使用。
附图说明
图1为本发明实施例一制备的中间产物Lys(z)-G1-Me的1HNMR谱图。
图2为本发明实施例一制备的TPE-Lys(z)-G1-Me的1HNMR谱图。
图3为本发明实施例一制备的TPE-Lys(z)-G1-Me不同溶剂中的圆二色光谱(CD)曲线图。
图4为本发明实施例一制备的TPE-Lys(z)-G1-Me不同温度下的圆二色光谱(CD)曲线图。
具体实施方式
以下结合具体的实施例子对上述方案做进一步说明，本发明的优选实施例详述如下：
实施例一：
在本实施例中，一种基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的制备方法，具体步骤如下：
a.原料准备和酰胺化反应合成Lys(z)-G1-Me过程：
将二代树枝化赖氨酸(0.515g,0.70mmol)溶于H2O(10mL)和DMF(10mL)中，形成混合液，然后将混合液在冰盐浴下进行搅拌30min后，再加入二异丙基乙胺DiPEA(0.542g,4.2mmol)，继续搅拌20min，得到赖氨酸混合液；
然后将五氟苯酚保护的树枝化烷氧醚基元(1.47g,1.90mmol)用DMF溶解，缓慢滴加到赖氨酸混合液中，形成反应物体系，进行反应，过夜，然后以TLC板检测反应完全，停止反应，然后用旋蒸方法蒸去产物溶液中的DMF和H2O溶剂后，用硫酸氢钾调节pH至5，再用饱和食盐水洗涤三次，然后将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥，并进行过滤蒸发溶剂，经柱色谱提纯，得到中间产物；
对中间产物进行物性表征：
1H NMR(500MHz,d6-DMSO):δ＝1.23-1.45(m,14H,CH2),1.69-1.70(m,4H,CH2),2.97-2.98(m,2H,CH2),3.20-3.22(s,18H,CH3),3.50-3.75(m,60H,CH2),4.04-4.05(d,2H,CH2),4.11(m,12H,CH2),4.30-4.40(m,2H,CH),4.64(M,1H,CH),4.97(s,4H,CH2),5.32(s,1H,OH),7.20-7.21(s,6H,CH,NH),7.30-7.33(s,10H,CH),7.60-7.94(s,2H,NH),8.30-8.31(s,2H,NH)；可知产物为Lys(z)-G1-Me；
b.酯化反应合成的TPE-Lys(z)-G1-Me过程：
将在所述步骤a得到的产物Lys(z)-G1-Me(380mg,0.2mmol)和羧酸封端的四苯基乙烯(101mg,0.27mmol)溶于干燥的DCM中，在冰浴条件下，向混合物体系内加入4-二甲基吡啶DMAP(7mg,0.6mmol)，利用氮气抽气保护三次，在搅拌30min后，向混合物体系中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐EDC·HCl(59mg,0.31mmol)，再用高纯氮气充气-抽气三次，反应过夜；然后将产物溶液用饱和碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤三次，将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥，然后过滤蒸发溶剂，经柱色谱提纯，得到目标产物；
对目标产物进行物性表征：
1H NMR(500MHz,d6-DMSO):δ＝1.27-1.40(m,14H,CH2),1.48-1.70(m,6H,CH2),3.20-3.22(m,6H,CH2),3.38-3.41(s,18H,CH3),3.57-3.74(m,60H,CH2),4.05-4.12(d,2H,CH2),4.13-4.20(m,12H,CH2),4.22-4.36(m,2H,CH),4.96-4.98(s,4H,CH2),6.96-7.00(s,6H,CH,NH),7.20-7.29(s,12H,CH),7.29-7.33(s,10H,CH),7.60-8.00(s,2H,NH),8.30-8.31(s,2H,NH)；可知目标产物为最终产物TPE-Lys(z)-G1-Me。
实验测试分析：
将本实施例制备的最终产物TPE-Lys(z)-G1-Me作为试样，进行分析测试：
一、TPE-Lys(z)-G1-Me在不同溶剂中的圆二色光谱测试
将TPE-Lys(z)-G1-Me溶于水和不同的缓冲溶液中，浓度为0.2mg/mL，采用圆二色光谱仪常温模式下测试，得到溶液的圆二色光谱。在水溶液中，在200-300nm处出现了明显的Cotton效应。当缓冲溶液中的浓度升高时，由于发生明显的盐析效应，导致手性信号明显减弱。表明双亲树形分子能在水相中组装，溶剂可以对组装体的二级结构进行调控，圆二色光谱曲线如图3所示。
二、TPE-Lys(z)-G1-Me在不同温度下的圆二色光谱测试
将TPE-Lys(z)-G1-Me溶于水中，浓度为0.2mg/mL，采用圆二色光谱仪变温模式下测试，得到溶液的圆二色光谱,温度设置从25℃升至75℃，随着温度的升高CD信号逐渐减弱；当温度达到65℃后，CD信号几乎消失；而重新恢复到室温时，CD信号又可以完全回复。表明温度可以对组装体的二级结构进行调控，圆二色光谱曲线如图4所示。
实施例二：
本实施例与实施例一基本相同，特别之处在于：
在本实施例中，通过酰胺化反应和酯化反应将树枝化赖氨酸和树枝化烷氧醚基元接枝到四苯基乙烯上，手性多肽的引入赋予TPE分子以自组装能力，树枝化烷氧醚基元增加其水溶性，使得双亲多肽在水中实现组装成为可能。调整溶剂的极性和温度，能对组装体的二级结构进行调控。
综上所述，上述实施例通过酰胺化反应和酯化反应将树枝化赖氨酸和树枝化烷氧醚基元接枝到四苯基乙烯上，手性多肽的引入赋予TPE分子以自组装能力，树枝化烷氧醚基元增加其水溶性，使得双亲多肽在水中实现组装成为可能。溶剂的极性和温度能对组装体的二级结构进行调控。四苯基乙烯本身优异的荧光性能，使上述实施例的分子可用于生物材料领域和荧光材料领域。树枝化赖氨酸还可以进行后期修饰和改性，以拓展在其他领域的应用前景。
上面对本发明实施例结合附图进行了说明，但本发明不限于上述实施例，还可以根据本发明的发明创造的目的做出多种变化，凡依据本发明技术方案的精神实质和原理下做的改变、修饰、替代、组合或简化，均应为等效的置换方式，只要符合本发明的发明目的，只要不背离本发明基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子及其制备方法的技术原理和发明构思，都属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子，其特征在于：通过酰胺化反应和酯化反应，将树枝化赖氨酸和树枝化烷氧醚基元接枝到四苯基乙烯上，通过手性多肽的引入赋使TPE分子进行自组装，该基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的结构式为：
Figure FDA0003829021890000011
其中：X＝Gn-Z,n＝1；Z＝Me或Et。
2.根据权利要求1所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子，其特征在于：该双亲树形大分子能在水相中实现超分子组装。
3.根据权利要求1所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子，其特征在于：该双亲树形大分子在水溶液中表现出温敏行为，相变温度为40-50℃。
4.一种权利要求1所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的制备方法，其特征在于，该方法的具体步骤为：
a.原料准备和酰胺化反应过程：
将二代树枝化赖氨酸溶于H2O和DMF的混合溶剂中，形成混合液，然后将混合液在冰盐浴下进行搅拌至少30min后，再加入二异丙基乙胺(DiPEA)，继续搅拌至少20min，得到赖氨酸混合液；
然后将五氟苯酚保护的树枝化烷氧醚基元用DMF溶解，缓慢滴加到赖氨酸混合液中，形成反应物体系，进行反应，过夜，然后用旋蒸方法蒸去产物溶液中的DMF和H2O溶剂后，用硫酸氢钾调节pH至5，再用饱和食盐水洗涤至少三次，然后将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥，并进行过滤蒸发溶剂，经柱色谱提纯，得到产物Lys(z)-Gn-Z,其结构式为
Figure FDA0003829021890000012
其中X＝Gn-Z,n＝1；Z＝Me或Et；
b.酯化反应过程：
将在所述步骤a得到的产物Lys(z)-Gn-Z和羧酸封端的四苯基乙烯溶于干燥的DCM中，在冰浴条件下，向混合物体系内加入4-二甲基吡啶(DMAP)，利用氮气抽气保护至少三次，在搅拌至少30min后，向混合物体系中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)，再用高纯氮气充气-抽气至少三次，反应过夜；然后将产物溶液用饱和碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤至少三次，将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥，然后过滤蒸发溶剂，经柱色谱提纯，得到目标产物TPE-Lys(z)-Gn-Z，其结构式为
Figure FDA0003829021890000021
其中X＝Gn-Z,n＝1；Z＝Me或Et。
5.根据权利要求4所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的制备方法，其特征在于：超分子的手性通过溶剂和温度的改变进行调控。
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