CN109081784B - 一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途，该衍生物具有可逆力致变色性质，且具有如式(I)所示的结构，其合成方法简单、价格低廉，制备器件方便，作为压敏材料具有高对比度、高灵敏性、快速响应与可逆转换等特性。本发明的三苯胺衍生物在压力下变色，不但具有蓝色与黄色荧光间的压致变色行为，而且热处理或有机溶剂气氛中可实现迅速转换，在仿伪标签、指示传感器、安全油墨、光电子器件传感器、防伪、存储和显示等领域有广泛应用。
Figure DDA0001823401730000011

Description

一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种三苯胺衍生物，具体涉及一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
在外力刺激作用下，压力也能使得材料分子发生化学变化，本质上是发生了旧键的断裂和新键的形成，即刺激前后的不同分子结构所发出的不同颜色的光。当被施加压力时，颜色发生变化，这种独特的现象使压致变色物质在光学记录、传感器、商标防伪、记忆存储和显示等领域呈现出巨大的商业应用前景。
具有力致变色性质的材料在受到外界力刺激，如研磨、拉伸以及按压等时，分子间的相互作用力发生改变，引起固体物质堆积方式的转变，从而导致材料的发光颜色发生响应的改变。当结晶固体经历从一种晶体结构到另一种晶体结构或非晶体结构的转变时，发生颜色的不连续变化，在受热或置于有机溶剂蒸汽氛围中时又恢复到原来的堆积方式，并且实现可逆压致变色。
目前，对压致变色性质的研究主要集中在：晶态有机分子、液晶及掺杂高聚物这几类。Kazuhiko Nagura等(J.Am.Chem.Soc.,2013,135,10322-10325)首次发现并报道，化合物在机械力和液态静压力两种不同的力刺激下，表现出明显不同的变色行为。机械力刺激下，荧光颜色转变为蓝绿色，而在液态静压力作用下，呈现红色荧光。这种截然不同的荧光颜色的转变，使人们意识到，不同力刺激带来的光学性能变化行为，其现象解释和机理还存在很多问题亟待解决。2016年，Ma等(J.Mater.Chem.C,2016,4,1257-1262)发现一种大π共轭化合物CN-DSB，外界力刺激作用后，分子构象的改变影响了分子间的堆积模式，从而使得其荧光颜色发生转变。这是一种在力刺激作用下，分子构象从扭曲逐渐向平面化转变，导致产生不同的荧光发射的力致变色机理，为力致变色材料的丰富和机理的探索，贡献了理论和实验基础。
但到目前为止，基于分子堆积结构的具有可逆转换、刺激响应变色性能的材料非常有限。基于力致变色材料开发的力刺激传感器有望在人们日常生活当中用于压力传感。机械力刺激前后显著的颜色变化和高灵敏度对力致变色材料的实际应用来说具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种三苯胺衍生物及其制备方法和用途，该三苯胺衍生物解决了现有刺激响应变色性能的材料较少的问题，作为一种新的力致变色材料，在压力下变色，在加热或有机溶剂气氛中可实现迅速恢复颜色，可应用于传感器、防伪、存储和显示等领域。
为了达到上述目的，本发明提供了一种三苯胺衍生物，该衍生物具有可逆力致变色性质，且具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0001823401710000021
优选地，该衍生物在在机械力研磨作用下发生变色行为，在365nm紫外灯照射下，由蓝色荧光区域变成黄色荧光区域。
优选地，该衍生物在30℃～120℃或有机溶剂氛围中，在365nm紫外灯照射下，恢复至蓝色荧光区域。
优选地，该衍生物在50℃～120℃条件下，在365nm紫外灯照射下，恢复至蓝色荧光区域。
优选地，所述的有机溶剂包含：乙醇、乙醇-水的混合溶液、正己烷、石油醚、甲醇、丙酮、乙二醇二甲醚、环己烷、四氯化碳和乙腈中任意一种。
本发明还提供了一种三苯胺衍生物的制备方法，该方法包含：
将三苯胺和对苯二甲酰氯于有机溶剂中，在路易斯酸催化下，在加热回流下反应，待反应结束后，经萃取、纯化得到三苯胺衍生物。
其中，所述的对苯二甲酰氯、三苯胺和强路易斯酸的物质的量之比为1：2.0～3.5：2.0～3。
其中，所述的三苯胺具有可逆力致变色性质，且具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0001823401710000031
优选地，所述的对苯二甲酰氯、三苯胺和强路易斯酸的物质的量之比为1：2.0～2.5：2.0～2.2。
优选地，所述的路易斯酸包含：无水氯化铝、溴化铁和三氟化硼中任意一种；所述的有机溶剂包含：二氯甲烷、乙酸乙酯和氯仿中任意一种。
优选地，所述纯化采用硅胶柱层析，在柱层析过程中，洗脱液为体积比为6:1的石油醚/二氯甲烷的混合溶液。
本发明还提供了一种三苯胺衍生物的用途，该三苯胺衍生物具有可逆力致变色性质，其作为压敏材料，具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0001823401710000032
本发明的三苯胺衍生物及其制备方法和用途，解决了现有刺激响应变色性能的材料较少的问题，具有以下优点：
本发明的三苯胺衍生物在压力下变色，而且在加热或有机溶剂气氛中可实现迅速转换且颜色易恢复，具有快速响应、对比度高、可逆性好、制备简便等优点，将三苯胺衍生物作为可逆压致变色材料在光电领域可广泛应用，可用于仿伪标签、指示传感器、存储器芯片、安全油墨和光电子器件等。
附图说明
图1为本发明实施例1中的固体粉末在施压前后及热处理(或蒸汽熏蒸)后的荧光光谱图。
图2为本发明实施例1制备的化合物的热重分析图。
图3为本发明实施例1制备的化合物的差热分析图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的技术方案做进一步的说明。
一种三苯胺衍生物，该衍生物具有可逆力致变色性质(经压力刺激响应发生变色行为且变色行为可逆)，且具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0001823401710000041
进一步地，该衍生物在机械力研磨作用下发生变色行为，在365nm紫外灯照射下，由蓝色荧光区域变成黄色荧光区域。
进一步地，该衍生物在30℃～120℃(在不超过化合物熔点的前提下)或有机溶剂氛围中，在365nm紫外灯照射下，恢复至蓝色荧光区域。具体地，在30℃～120℃环境中放置30s～2h时间，恢复至蓝色荧光区域。具体地，在有机溶剂氛围中放置5s～1h，更优选地在5s～30min，恢复至蓝色荧光区域。
进一步地，该衍生物在50℃～120℃条件下，在365nm紫外灯照射下，恢复至蓝色荧光区域。具体地，在50℃～120℃环境中放置30s～1h，恢复至蓝色荧光区域。
进一步地，有机溶剂包含：乙醇、乙醇-水的混合溶液、正己烷、石油醚、甲醇、丙酮、乙二醇二甲醚、环己烷、四氯化碳和乙腈中任意一种。
一种三苯胺衍生物的制备方法，该方法包含：
将三苯胺和对苯二甲酰氯于有机溶剂中，在路易斯酸催化下，在加热回流下反应，待反应结束后，经萃取、纯化得到三苯胺衍生物。
其中，对苯二甲酰氯、三苯胺和强路易斯酸的物质的量之比为1：2.0～3.5：2.0～3。三苯胺为足量或过量，以使对对苯二甲酰氯充分反应为宜。
其中，三苯胺具有可逆力致变色性质，且具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0001823401710000051
进一步地，对苯二甲酰氯、三苯胺和强路易斯酸的物质的量之比为1：2.0～2.5：2.0～2.2。
进一步地，路易斯酸包含：无水氯化铝、溴化铁和三氟化硼中任意一种；有机溶剂包含：二氯甲烷、乙酸乙酯和氯仿中任意一种。
进一步地，纯化采用硅胶柱层析，在柱层析过程中，洗脱液为体积比为6:1的石油醚/二氯甲烷的混合溶液。
一种三苯胺衍生物的用途，该三苯胺衍生物具有可逆力致变色性质，其作为压敏材料，，具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0001823401710000052
该种三苯胺衍生物可在2Mpa～10Mpa的压力作用下发生变色行为，且其变色可逆。在外界压力刺激作用下，即在2Mpa～10Mpa的压力作用后就可以发生变色行为，在365nm紫外灯照射下，由蓝色荧光区域变成黄色荧光区域，再将其至于30℃～120℃环境中放置30s～2h时间，更优选在50℃～120℃环境中放置30s～1h，或者在有机溶剂氛围中放置5s～1h(有机溶剂蒸气；或滴加1～5滴有机溶剂，待溶剂挥发完后)，更优选在5s～30min，又可恢复到原来蓝色荧光区域。
实施例1
将三苯胺1.72g(7.0mmol)、无水氯化铝0.40g(3.0mmol)加入到30mL二氯甲烷溶液中成悬浮液，向悬浮液中加入对苯二甲酰氯(0.609g,3.0mmol)，加入回流反应16小时。
反应结束后，反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，萃取所得有机相依次用饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥，过滤，加入硅胶，对所得液体进行旋蒸拌样，所得浓缩物进行硅胶柱层析分离，以石油醚/二氯甲烷体积比6：1的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂，干燥，得到式(I)所示三苯胺衍生物1.32g，收率为71％。物质结构测试的结果：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.82(s,4H),7.21(d,J＝8.8Hz,4H),7.33(t,J＝8.0Hz,8H),7.19-7.13(m,12H),7.01(d,J＝8.8Hz,4H)；MS(Maidl-Tof-MS):621.564.
实施例2
将三苯胺1.11g(4.5mmol)、无水氯化铝0.28g(2.1mmol)加入到20mL二氯甲烷溶液中成悬浮液，向悬浮液中加入对苯二甲酰氯(0.41g,2.0mmol)，加入回流反应16小时。
反应结束后，反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，萃取所得有机相依次用饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥，过滤，加入硅胶，对所得液体进行旋蒸拌样，所得浓缩物进行硅胶柱层析分离，以石油醚/二氯甲烷体积比6：1的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂后干燥，得到式(I)所示三苯胺衍生物0.98g，收率为79％。
实施例3
将三苯胺1.35g(5.5mmol)、无水氯化铝0.37g(2.8mmol)加入到30mL二氯甲烷溶液中成悬浮液，向悬浮液中加入对苯二甲酰氯(0.51g,2.5mmol)，加入回流反应16小时。
反应结束后，反应液冷却至室温，用二氯甲烷对反应液进行萃取，萃取所得有机相依次用饱和食盐水洗涤、无水硫酸镁干燥，过滤，加入硅胶，对所得液体进行旋蒸拌样，所得浓缩物进行硅胶柱层析分离，以石油醚/二氯甲烷体积比6：1的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂后干燥，得到式(I)所示三苯胺衍生物0.64g，收率为62％。
实验例1变色在60℃条件下恢复
取本发明实施例1制备的如式(I)所示的三苯胺衍生物固体粉末0.1g，将其铺展在玻璃片上或者置于研钵中，在365nm紫外灯下，显示为蓝色荧光，当外界力作用后显示出黄色荧光。将经过力刺激后黄色荧光样品置于60℃烘箱中保持5min后，恢复到力作用前的蓝色荧光。
实验例2变色在120℃条件下恢复
取本发明实施例1制备的如式(I)所示的三苯胺衍生物固体粉末0.1g铺展在玻璃片上或者置于研钵中，在365nm紫外灯下,显示为蓝色荧光，当外界力作用后显示出黄色荧光。将经过力刺激后黄色荧光样品置于120℃烘箱中保持3min后，恢复到力作用前的蓝色荧光。
实验例3变色在正己烷氛围下恢复
取本发明实施例1制备的如式(I)所示的三苯胺衍生物固体粉末0.1g铺展在玻璃片上或者置于研钵中，在365nm紫外灯下，显示为蓝色荧光，当外界力作用后显示出黄色荧光。将力作用后黄色荧光的样品，置于正己烷溶剂蒸汽氛围1min中，经过正己烷溶剂蒸汽处理后又恢复到原来蓝色荧光。
实验例4变色在甲醇氛围下恢复
取本发明实施例1制备的如式(I)所示的三苯胺衍生物固体粉末0.1g铺展在玻璃片上或者置于研钵中，在365nm紫外灯下，显示为蓝色荧光，当外界力作用后显示出黄色荧光。将力作用后黄色荧光的样品，置于甲醇溶剂蒸汽氛围1min中，经过甲醇溶剂蒸汽处理后又恢复到原来蓝色荧光。
如图1所示，为本发明实施例1中的固体粉末在施压前后及热处理后的荧光光谱图，图中：原始为未经处理的三苯胺衍生物的固体粉末，机械研磨是对三苯胺衍生物的固体粉末进行研磨处理，熏蒸是对三苯胺衍生物的固体粉末采用正己烷蒸汽处理，热处理是在60℃条件下加热，图中熏蒸和热处理曲线基本重合，该荧光光谱图表征了他们的光学性质，在施压后，荧光发生变化，在热处理或熏蒸下荧光恢复。
如图2所示，为本发明实施例1制备的化合物的热重分析图，粉末热分解温度为352度，如图3所示，为本发明实施例1制备的化合物的差热分析图，Tm(熔点)为184.02度，熔融吸热74.61J/g，通过热重分析和差热分析证明该衍生物具有很好的热稳定性。
综上所述，本发明的三苯胺衍生物及其制备方法和用途。
尽管本发明的内容已经通过上述优选实施例作了详细介绍，但应当认识到上述的描述不应被认为是对本发明的限制。在本领域技术人员阅读了上述内容后，对于本发明的多种修改和替代都将是显而易见的。因此，本发明的保护范围应由所附的权利要求来限定。

Claims (5)

1.一种三苯胺衍生物的用途，其特征在于，该三苯胺衍生物具有可逆力致变色性质，其作为压敏材料，具有如式（I）所示的结构：
Figure 484402DEST_PATH_IMAGE001
式（I）。
2.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物的用途，其特征在于，该衍生物在2Mpa~10 Mpa的压力作用下发生变色行为，在365 nm紫外灯照射下，由蓝色荧光区域变成黄色荧光区域。
3.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物的用途，其特征在于，该衍生物在30℃~120℃或有机溶剂氛围中，在365 nm紫外灯照射下，恢复至蓝色荧光区域。
4.根据权利要求1所述的三苯胺衍生物的用途，其特征在于，该衍生物在50℃~120℃条件下，在365 nm紫外灯照射下，恢复至蓝色荧光区域。
5.根据权利要求3所述的三苯胺衍生物的用途，其特征在于，所述的有机溶剂包含：乙醇、乙醇-水的混合溶液、正己烷、石油醚、甲醇、丙酮、乙二醇二甲醚、环己烷、四氯化碳和乙腈中任意一种。
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