CN102015703A - 具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物，及有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

公开了由通式(1)表示的化合物，其具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物。还公开了含有该化合物的有机电致发光器件。该化合物电子注入/输送性能、空穴阻止性、以薄膜状态的稳定性优异，并且使得形成具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件。[在式中，Ar表示取代的或未取代的芳香烃基等；R1至R3各自代表取代的或未取代的芳香杂环基等；R4至R11各自代表氢原子等；m和n各自代表1至3的整数；仅W、X、Y或Z中之一表示氮原子，并且其它表示氮原子。]

Description

具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物，及有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及适用于有机电致发光(EL)器件的化合物和器件，该有机电致发光(EL)器件为适用于各种显示器件的自发光器件。更具体地，涉及具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物及使用该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
由于有机EL器件是自发光器件，与液晶器件相比它们明亮并且可视性优异而且能够赋予清楚显示，以致有机EL器件已经得到积极地研究。
1987年，Eastman Kodak公司的C.W.Tang等人通过研发具有多层结构的器件将使用有机材料的有机EL器件投入实际使用，在所述多层结构中将各种职能分配至各个材料。他们形成了能够输送电子的荧光材料和能够输送空穴的有机材料的层压体，以致将两种电荷均注入荧光材料层中而发光，从而在10V以下的电压下得到1000cd/m2以上的高亮度(参见专利文献1和2)。
专利文献1：JP-A-8-48656
专利文献2：日本专利3194657
至今为止，已经对有机EL器件的实际利用进行了许多改进，并且通过下述电致发光器件已经实现高效率和耐久性，在该电致发光器件中将阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层和阴极依次设置在基板上，以进一步划分各种职能(参见例如非专利文献1)。
非专利文献1：Japan Society of Applied Physics Ninth Workshop Preprint，pp.55-61(2001)
此外，为了进一步改进发光效率，已经尝试利用三重态激子(triplet exciton)并且已经研究了利用磷光材料(参见例如非专利文献2)。
非专利文献2：Japan Society of Applied Physics Ninth Workshop Preprint，pp.23-31(2001)
所述发光层也可以通过用荧光材料或磷光材料掺杂通常称作基质材料(host material)的电荷输送化合物来制备。如在上述Workshop Preprints中所述，在有机EL器件中的有机材料的选择显著地影响各种性能如器件的效率和耐久性。
在有机EL器件中，从两个电极注入的在发光层中的电荷再结合以实现发光。然而，由于空穴的迁移率高于电子的迁移率，产生由于部分空穴通过发光层所导致的效率降低的问题。因此，需要开发电子的迁移率高的电子输送材料。
通常将代表性的发光材料三(8-羟基喹啉)铝(下文中称作Alq3)也用作电子输送材料。然而，由于其具有5.8eV的功函数，认为该材料不具有空穴阻挡能力。
作为防止部分空穴通过发光层和改进在发光层中的电荷再结合的概率的技术，存在插入空穴阻挡层的方法。作为空穴阻挡材料，迄今为止已经提出了三唑衍生物(参见例如专利文献3)、浴铜灵(bathocuproine)(下文中称作BCP)和铝的混合配体配合物(BAlq)(参见例如非专利文献2)等。
另一方面，作为空穴阻挡能力优异的电子输送材料，提出了3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(下文中称作TAZ)(参见例如专利文献3)。
专利文献3：日本专利2734341
由于TAZ具有高达6.6eV的功函数并且由此显示出高空穴阻挡能力，因此将其用作要层压在通过真空沉积或涂覆等制备的荧光发光层或磷光发光层的阴极侧上的电子输送空穴阻挡层，并且有助于增加有机EL器件的效率(参见例如非专利文献3)。
非专利文献3：Fiftieth Meeting of Japan Society of Applied Physics and Related Societies 28p-A-6 Lecture Preprint，p.1413(2003)
然而，TAZ有着具有低电子输送性的大问题，需要制备与具有较高电子输送性的电子输送材料组合的有机电致发光器件(参见例如非专利文献4)。
非专利文献4：Japan Society of Applied Physics，Journal of Organic Molecules/Bioelectronics Section，Vol.11，No.1，pp.13-19(2000)
此外，BCP具有高达6.7eV的功函数和高空穴阻挡能力，但是具有83℃的低玻璃化转变温度(Tg)，以致其薄膜稳定性不良并且因此认为其不能充分地起到空穴阻挡层的功能。
所有材料的薄膜稳定性不足或者阻挡空穴的功能不足。为了改进有机电致发光器件的特性，期望开发电子注入/输送性能和空穴阻挡能力优异并且薄膜状态高度稳定的有机化合物。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的是提供具有优异性能的有机化合物，作为用于具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件用材料，所述有机化合物的电子注入/输送性能优异、具有空穴阻挡能力并且薄膜状态高度稳定，还提供使用该化合物的具有高效率和高耐久性的有机电致发光器件。
作为由本发明提供的有机化合物的物理性质，可以提及(1)良好的电子注入特性，(2)高电子迁移率，(3)优异的空穴阻挡能力，(4)良好的薄膜状态稳定性和(5)优异的耐热性。此外，作为由本发明提供的有机电致发光器件的物理性质，可以提及(1)高发光效率，(2)低发光开始电压(emission initiation voltage)和(3)低实际驱动电压。
用于解决问题的方案
因此，为了达到以上目的，在关注到显示出对电子的亲和性的吡啶环的氮原子具有与金属配位的能力和耐热性优异的事实的情况下，本发明人已经设计和化学合成了具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物。本发明人已经使用该化合物实验性地生产出各种有机EL器件，并且已经深入地进行了器件的性能评价。结果，他们已经完成本发明。
即，本发明提供了：具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物，该化合物由以下通式(1)表示；包括一对电极和插置于电极之间的至少一层有机层的有机EL器件，其中所述至少一有机层包含该化合物：
[化学式1]
Figure BPA00001197532500041
其中Ar表示取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基；R1至R3可以相同或不同并且表示氢原子、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基；R4至R11可以相同或不同并且表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、具有1至6个碳原子的线性或支化烷基、取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基；m和n表示1至3的整数；W、X、Y和Z表示碳原子或氮原子，条件是排除该分子中的R1至R3同时都是氢原子的情况，而且W、X、Y和Z中仅之一是氮原子，且该氮原子不具有取代基R8、R9、R10或R11。
在由通式(1)表示的化合物中，优选n＝1的化合物。作为选择地，优选m＝1和n＝2或n＝3的化合物。
在通式(1)中由Ar表示的取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基中的“芳族烃基”、“芳族杂环基”或“稠合多环芳基”具体包括：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基(tetrakisphenyl group)、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、嘧啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)和吖啶基。
在通式(1)中由Ar表示的取代的芳族烃基、取代的芳族杂环基或取代的稠合多环芳基中的“取代基”具体包括基团如氟原子、氯原子、氰基、羟基、硝基、烷基、环烷基、烷氧基、氨基、苯基、萘基、蒽基、苯乙烯基、吡啶基、吡啶并吲哚基、喹啉基和苯并噻唑基。这些取代基可以进一步被取代。
在通式(1)中由R1至R3表示的取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基中的“芳族杂环基”或“稠合多环芳基”具体包括：吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基和吖啶基。
在通式(1)的由R4至R11表示的取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基中的“芳族烃基”、“芳族杂环基”或“稠合多环芳基”具体包括：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基和吖啶基。
在通式(1)中由R1至R3表示的取代的芳族杂环基或取代的稠合多环芳基中的“取代基”具体包括氟原子、氯原子、三氟甲基、具有1至6个碳原子的线性或支化烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基和芘基。这些取代基可以进一步被取代。
在通式(1)中由R4至R11表示的取代的芳族烃基、取代的芳族杂环基或取代的稠合多环芳基中的“取代基”具体包括氟原子、氯原子、三氟甲基、具有1至6个碳原子的线性或支化烷基、苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、芴基、菲基、茚基和芘基。这些取代基可以进一步被取代。
由本发明的通式(1)表示的具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物是新型化合物，与常规电子输送材料比较，所述化合物提供了高电子迁移率，具有优异的空穴阻挡能力并且薄膜状态稳定。
能够将由本发明的通式(1)表示的具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物用作用于有机电致发光器件(下文中，简写为有机EL器件)的电子输送层的组成材料。与常规材料相比显示出较高电子注入/迁移率的材料的使用，提供了改进从电子输送层到发光层的电子输送效率以提高发光效率和降低驱动电压从而提高有机EL器件的耐久性的效果。
还能够将由本发明的通式(1)表示的具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物用作用于有机EL器件的空穴阻挡层的组成材料。与常规材料相比空穴阻挡能力优异和电子输送性也优异并且具有高的薄膜状态稳定性的材料的使用，提供了降低驱动电压、改进电流电阻(current resistance)并且提高有机EL器件的最大发光亮度的效果，同时显示高发光效率。
还能够将本发明的由通式(1)表示的具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物用作用于有机EL器件的发光层的组成材料。下述发光层的使用提供了使有机EL器件实现显示降低的驱动电压和具有改进的发光效率的效果，所述发光层通过使用与常规材料相比电子输送性优异并且具有宽带隙的本发明的材料作为发光层用的基质材料、并且使称作掺杂剂的荧光材料或磷光材料承载其上来制备。
本发明的有机EL器件使用具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物，与常规电子输送材料相比该化合物显示出高电子迁移率、具有优异的空穴阻挡能力并且薄膜状态稳定。因此，变得可以实现高效率和高耐久性。
发明的效果
本发明的具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物用作有机EL器件的电子输送层、空穴阻挡层或发光层的组成材料，并且该化合物显示优异的空穴阻挡能力、薄膜状态稳定并且具有优异的耐热性。本发明的有机EL器件显示高发光效率，从而能够降低器件的实际驱动电压。通过降低发光开始电压，能够改进耐久性。
附图说明
图1是本发明实施例1的化合物(化合物27)的1H-NMR图。
图2是本发明实施例2的化合物(化合物131)的1H-NMR图。
图3是本发明实施例3的化合物(化合物132)的1H-NMR图。
图4是本发明实施例4的化合物(化合物133)的1H-NMR图。
图5是本发明实施例5的化合物(化合物134)的1H-NMR图。
图6是本发明实施例6的化合物(化合物135)的1H-NMR图。
图7是本发明实施例7的化合物(化合物136)的1H-NMR图。
图8是示出实施例10至17的EL器件的构造的图。
图9是示出比较例1和2的EL器件的构造的图。
附图标记说明
1：玻璃基板
2：透明阳极
3：空穴注入层
4：空穴输送层
5：发光层
6：空穴阻挡层
7：电子输送层
8：电子注入层
9：阴极
具体实施方式
本发明的具有与取代的吡啶基连接的吡啶并吲哚环结构的化合物是新型化合物，并且这些化合物可以例如通过以下方法合成。具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物可以通过首先通过钯催化剂将相应的卤代苯氨基吡啶进行环化反应从而合成吡啶并吲哚环(参见例如非专利文献5)并且接着将其与具有吡啶基的各种卤代吡啶缩合来合成。各种具有吡啶基的卤代吡啶可以通过在碱存在下将相应的醛与乙酰吡啶缩合和进一步将缩合物与相应的吡啶碘化物反应来合成(参见例如非专利文献6)。
非专利文献5：J.Chem.Soc，Perkin Trans.1，p.1505(1999)
非专利文献6：Synthesis，1(1976)
在由通式(1)表示的具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物中，优选化合物的具体实例示于以下，但是本发明不限于这些化合物。
[化学式2]
(化合物2)
[化学式3]
Figure BPA00001197532500092
(化合物3)
[化学式4]
Figure BPA00001197532500101
(化合物4)
[化学式5]
Figure BPA00001197532500102
(化合物5)
[化学式6]
Figure BPA00001197532500103
(化合物6)
[化学式7]
Figure BPA00001197532500104
(化合物7)
[化学式8]
(化合物8)
[化学式9]
(化合物9)
[化学式10]
Figure BPA00001197532500112
(化合物10)
[化学式11]
Figure BPA00001197532500113
(化合物11)
[化学式12]
Figure BPA00001197532500114
(化合物12)
[化学式13]
Figure BPA00001197532500115
(化合物13)
[化学式14]
Figure BPA00001197532500121
(化合物14)
[化学式15]
Figure BPA00001197532500122
(化合物15)
[化学式16]
Figure BPA00001197532500123
(化合物16)
[化学式17]
Figure BPA00001197532500124
(化合物17)
[化学式18]
Figure BPA00001197532500131
(化合物18)
[化学式19]
Figure BPA00001197532500132
(化合物19)
[化学式20]
Figure BPA00001197532500133
(化合物20)
[化学式21]
Figure BPA00001197532500134
(化合物21)
[化学式22]
Figure BPA00001197532500135
(化合物22)
[化学式23]
Figure BPA00001197532500141
(化合物23)
[化学式24]
Figure BPA00001197532500142
(化合物24)
[化学式25]
Figure BPA00001197532500143
(化合物25)
[化学式26]
Figure BPA00001197532500144
(化合物26)
[化学式27]
(化合物27)
[化学式28]
Figure BPA00001197532500152
(化合物28)
[化学式29]
Figure BPA00001197532500153
(化合物29)
[化学式30]
(化合物30)
[化学式31]
Figure BPA00001197532500155
(化合物31)
[化学式32]
(化合物32)
[化学式33]
Figure BPA00001197532500162
(化合物33)
[化学式34]
Figure BPA00001197532500163
(化合物34)
[化学式35]
Figure BPA00001197532500164
(化合物35)
[化学式36]
Figure BPA00001197532500171
(化合物36)
[化学式37]
Figure BPA00001197532500172
(化合物37)
[化学式38]
Figure BPA00001197532500173
(化合物38)
[化学式39]
(化合物39)
[化学式40]
Figure BPA00001197532500175
(化合物40)
[化学式41]
Figure BPA00001197532500181
(化合物41)
[化学式42]
Figure BPA00001197532500182
(化合物42)
[化学式43]
Figure BPA00001197532500183
(化合物43)
[化学式44]
Figure BPA00001197532500184
(化合物44)
[化学式45]
Figure BPA00001197532500191
(化合物45)
[化学式46]
(化合物46)
[化学式47]
Figure BPA00001197532500193
(化合物47)
[化学式48]
Figure BPA00001197532500194
(化合物48)
[化学式49]
Figure BPA00001197532500195
(化合物49)
[化学式50]
Figure BPA00001197532500201
(化合物50)
[化学式51]
Figure BPA00001197532500202
(化合物51)
[化学式52]
Figure BPA00001197532500203
(化合物52)
[化学式53]
Figure BPA00001197532500204
(化合物53)
[化学式54]
Figure BPA00001197532500211
(化合物54)
[化学式55]
Figure BPA00001197532500212
(化合物55)
[化学式56]
Figure BPA00001197532500213
(化合物56)
[化学式57]
Figure BPA00001197532500214
(化合物57)
[化学式58]
Figure BPA00001197532500221
(化合物58)
[化学式59]
Figure BPA00001197532500222
(化合物59)
[化学式60]
Figure BPA00001197532500223
(化合物60)
[化学式61]
Figure BPA00001197532500224
(化合物61)
[化学式62]
Figure BPA00001197532500225
(化合物62)
[化学式63]
Figure BPA00001197532500231
(化合物63)
[化学式64]
Figure BPA00001197532500232
(化合物64)
[化学式65]
(化合物65)
[化学式66]
Figure BPA00001197532500234
(化合物66)
[化学式67]
Figure BPA00001197532500241
(化合物67)
[化学式68]
Figure BPA00001197532500242
(化合物68)
[化学式69]
(化合物69)
[化学式70]
Figure BPA00001197532500244
(化合物70)
[化学式71]
Figure BPA00001197532500251
(化合物71)
[化学式72]
Figure BPA00001197532500252
(化合物72)
[化学式73]
Figure BPA00001197532500253
(化合物73)
[化学式74]
Figure BPA00001197532500254
(化合物74)
[化学式75]
Figure BPA00001197532500261
(化合物75)
[化学式76]
Figure BPA00001197532500262
(化合物76)
[化学式77]
Figure BPA00001197532500263
(化合物77)
[化学式78]
Figure BPA00001197532500264
(化合物78)
[化学式79]
(化合物79)
[化学式80]
Figure BPA00001197532500271
(化合物80)
[化学式81]
Figure BPA00001197532500272
(化合物81)
[化学式82]
Figure BPA00001197532500273
(化合物82)
[化学式83]
Figure BPA00001197532500274
(化合物83)
[化学式84]
Figure BPA00001197532500275
(化合物84)
[化学式85]
(化合物85)
[化学式86]
Figure BPA00001197532500282
(化合物86)
[化学式87]
Figure BPA00001197532500283
(化合物87)
[化学式88]
(化合物88)
[化学式89]
Figure BPA00001197532500291
(化合物89)
[化学式90]
(化合物90)
[化学式91]
Figure BPA00001197532500293
(化合物91)
[化学式92]
Figure BPA00001197532500294
(化合物92)
[化学式93]
Figure BPA00001197532500301
(化合物93)
[化学式94]
Figure BPA00001197532500302
(化合物94)
[化学式95]
Figure BPA00001197532500303
(化合物95)
[化学式96]
Figure BPA00001197532500304
(化合物96)
[化学式97]
Figure BPA00001197532500305
(化合物97)
[化学式98]
Figure BPA00001197532500311
(化合物98)
[化学式99]
Figure BPA00001197532500312
(化合物99)
[化学式100]
Figure BPA00001197532500313
(化合物100)
[化学式101]
Figure BPA00001197532500314
(化合物101)
[化学式102]
Figure BPA00001197532500321
(化合物102)
[化学式103]
Figure BPA00001197532500322
(化合物103)
[化学式104]
Figure BPA00001197532500323
(化合物104)
[化学式105]
Figure BPA00001197532500324
(化合物105)
[化学式106]
Figure BPA00001197532500331
(化合物106)
[化学式107]
Figure BPA00001197532500332
(化合物107)
[化学式108]
Figure BPA00001197532500333
(化合物108)
[化学式109]
Figure BPA00001197532500334
(化合物109)
[化学式110]
Figure BPA00001197532500341
(化合物110)
[化学式111]
Figure BPA00001197532500342
(化合物111)
[化学式112]
Figure BPA00001197532500343
(化合物112)
[化学式113]
Figure BPA00001197532500344
(化合物113)
[化学式114]
(化合物114)
[化学式115]
Figure BPA00001197532500352
(化合物115)
[化学式116]
Figure BPA00001197532500353
(化合物116)
[化学式117]
Figure BPA00001197532500354
(化合物117)
[化学式118]
(化合物118)
[化学式119]
Figure BPA00001197532500362
(化合物119)
[化学式120]
Figure BPA00001197532500363
(化合物120)
[化学式121]
Figure BPA00001197532500364
(化合物121)
[化学式122]
Figure BPA00001197532500371
(化合物122)
[化学式123]
Figure BPA00001197532500372
(化合物123)
[化学式124]
Figure BPA00001197532500373
(化合物124)
[化学式125]
Figure BPA00001197532500381
(化合物125)
[化学式126]
Figure BPA00001197532500382
(化合物126)
[化学式127]
(化合物127)
[化学式128]
Figure BPA00001197532500391
(化合物128)
[化学式129]
Figure BPA00001197532500392
(化合物129)
[化学式130]
Figure BPA00001197532500393
(化合物130)
[化学式131]
Figure BPA00001197532500401
(化合物131)
[化学式132]
Figure BPA00001197532500402
(化合物132)
[化学式133]
Figure BPA00001197532500403
(化合物133)
[化学式134]
Figure BPA00001197532500404
(化合物134)
[化学式135]
Figure BPA00001197532500405
(化合物135)
[化学式136]
Figure BPA00001197532500411
(化合物136)
这些化合物的纯化通过以下进行：通过柱色谱法的纯化，使用活性炭或活性粘土等的吸附纯化或者使用溶剂的重结晶或结晶法等。化合物的鉴定通过NMR分析进行。作为物理性能，进行DSC测量(Tg)和熔点测量。熔点作为气相沉积性的指标并且玻璃化转变温度(Tg)作为薄膜状态稳定性的指标。
熔点和玻璃化转变温度借助由Bruker AXS制造的高灵敏差示扫描量热仪DSC 3100S使用粉末材料来测量。
此外，功函数通过在ITO基板上制备100nm的薄膜和在空气中使用光电子能谱仪(型号AC-3，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)来测量。将功函数作为空穴阻挡能力的指标。
本发明的有机EL器件的结构的实例包括在基板上依次具有阳极、空穴注入层、空穴输送层、发光层、空穴阻挡层、电子输送层和阴极的结构，和进一步具有在电子输送层和阴极之间的电子注入层的结构。在这些多层结构中，可以省略几层有机层并且，例如，所述结构可以具有在基板上依次具有阳极、空穴输送层、发光层、电子输送层和阴极的构造。
作为有机EL器件的阳极，使用具有大的功函数的电极材料如ITO或金。作为空穴注入层，除了铜酞菁(下文中称作CuPc)以外，可以使用材料如星形放射型(star-burst type)三苯胺衍生物和湿法型材料。
对于空穴输送层，可以使用N，N′-二苯基-N，N′-二(间-甲苯基)-联苯胺(下文中称作TPD)和N，N′-二苯基-N，N′-二(α-萘基)-联苯胺(下文中称作NPD)，它们是联苯胺衍生物和各种三苯胺四聚体等之一。此外，作为空穴注入/输送层，可以使用湿法型聚合物材料如PEDOT/PSS。
作为本发明的有机EL器件的发光层、空穴阻挡层和电子输送层，除了具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物以外，可以使用铝配合物、噻唑衍生物和噁唑衍生物、咔唑衍生物和聚二烷基芴(polydialkylfluorene)衍生物等。
通过使用常规发光材料如用于发光层的铝配合物或苯乙烯基衍生物和使用具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物作为空穴阻挡层和电子输送层，可以制备高性能有机EL器件。此外，高性能有机EL器件也可以通过对发光层的基质材料添加掺杂剂例如荧光材料如喹吖啶酮、香豆素或红荧烯或磷光材料如苯基吡啶的铱配合物来制备。
此外，通过与常规电子输送材料形成多层或共沉积可以将具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物用作电子输送层。
本发明的有机EL器件可以具有电子注入层。作为电子注入层，可以使用氟化锂等。对于阴极，将具有低功函数的电极材料如铝或具有低功函数的合金如铝镁用作电极材料。
参考以下实施例，将更详细地描述本发明的实施方案，但本发明不应该解释为限于此，只要不超出本发明的要旨即可。
实施例1
<4′-(萘-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物27)的合成>
将11.0g 2-乙酰基-6-溴吡啶、14.0g碘和45ml吡啶装入反应容器，接着在100℃下搅拌5小时。冷却至室温后，向其中添加100mL水并且进行通过重结晶的纯化。将反应产物在70℃下真空干燥12小时以获得13.8g(产率，62％)[2-(6-溴吡啶-2-基)氧代乙基]吡啶鎓碘化物的褐色粉末。
接着，将25.8g 2-萘甲醛、20.0g 2-乙酰基吡啶和250mL甲醇混合在一起，并且随着搅拌将混合物冷却至-5℃。向其中逐滴添加250mL 3重量％的NaOH/甲醇溶液，接着在-5℃下搅拌3小时然后进一步在相同温度下进行反应1天。通过过滤收集粗产物并且接着用甲醇洗涤以获得37.1g(产率，86％)3-(萘-2-基)-1-(吡啶-2-基)丙烯酮的黄色粉末。
向13.5g[2-(6-溴吡啶-2-基)氧代乙基]吡啶鎓碘化物添加32.1g乙酸铵和180mL甲醇，接着在50℃下随着搅拌溶解。随后，向其中添加8.7g 3-(萘-2-基)-1-(吡啶-2-基)丙烯酮，接着再搅拌1天。冷却至室温后，通过过滤收集粗产物并且接着用甲醇洗涤。将该产物在70℃下真空干燥12小时以获得4.2g(产率，28％)6-溴-4′-(萘-2-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶的黄褐色粉末。
向4.2g所得的6-溴-4′-(萘-2-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶添加1.6g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.3g铜粉末、4.0g碳酸钾、0.3mL二甲亚砜和10mL正十二烷，接着在150℃下加热和搅拌8小时，冷却至室温后，将80mL氯仿添加至其中，通过过滤去除不溶性物质，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将该粗产物通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：己烷/氯仿)纯化以获得2.2g(产率，43％)4′-(萘-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物27)的白色粉末。
使用NMR鉴定获得的白色粉末的结构。1H-NMR测量的结果示于图1。
通过1H-NMR(CDCl3-CD3OD)检测到如下23个氢信号。δ(ppm)＝9.35(1H)，8.88(2H)，8.72-8.79(3H)，8.52(1H)，8.36(1H)，8.25(1H)，8.21(1H)，7.87-8.01(7H)，7.72(1H)，7.52-7.59(3H)，7.43-7.47(2H)。
实施例2
<4′-(萘-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，3″]三联吡啶(化合物131)的合成>
按实施例1中，由2-萘甲醛和3-乙酰基吡啶合成3-(萘-2-基)-1-(吡啶-3-基)丙烯酮，并且进一步进行与[2-(6-溴吡啶-2-基)氧代乙基]吡啶鎓碘化物的反应以合成6-溴-4′-(萘-2-基)-[2，2′；6′，3″]三联吡啶。向4.4g所得的6-溴-4′-(萘-2-基)-[2，2′；6′，3″]三联吡啶添加1.7g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.3g铜粉末、4.2g碳酸钾、0.3mL二甲亚砜和20mL邻二氯苯，接着在140℃下加热和搅拌3小时。冷却至室温后，将50mL氯仿添加至其中，通过过滤去除不溶性物质，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将该粗产物溶解于氯仿中并且用NH硅胶进行吸附纯化，接着使用邻二氯苯重结晶。由此，获得2.9g(产率，55％)4′-(萘-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，3″]三联吡啶(化合物131)的白色粉末。
使用NMR鉴定获得的白色粉末的结构。1H-NMR测量的结果示于图2。
通过1H-NMR(CDCl3-CD3OD)检测到如下23个氢信号。δ(ppm)＝9.47(1H)，9.37(1H)，8.86(1H)，8.78(1H)，8.68-8.72(1H)，8.60-8.64(1H)，8.54(1H)，8.18-8.29(4H)，7.86-8.01(6H)，7.74(1H)，7.52-7.59(4H)，7.47(1H)。
实施例3
<4′-(萘-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，4″]三联吡啶(化合物132)的合成>
按实施例1中，由2-萘甲醛和4-乙酰基吡啶合成3-(萘-2-基)-1-(吡啶-4-基)丙烯酮，并且进一步进行与[2-(6-溴吡啶-2-基)氧代乙基]吡啶鎓碘化物的反应以合成6-溴-4′-(萘-2-基)-[2，2′；6′，4″]三联吡啶。向5.0g所得的6-溴-4′-(萘-2-基)-[2，2′；6′，4″]三联吡啶添加1.9g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.4g铜粉末、4.7g碳酸钾、0.4mL二甲亚砜和22mL邻二氯苯，接着在140℃下加热和搅拌5.5小时。冷却至室温后，将800mL氯仿添加至其中，通过过滤去除不溶性物质，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将该粗产物溶解于氯仿中并且用NH硅胶进行吸附纯化接着使用邻二氯苯重结晶。由此，获得5.1g(产率，85％)4′-(萘-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，4″]三联吡啶(化合物132)的白色粉末。
使用NMR鉴定获得的白色粉末的结构。1H-NMR测量的结果示于图3。
通过1H-NMR(CDCl3-CD3OD)检测到如下23个氢信号。δ(ppm)＝9.35(1H)，8.88(1H)，8.73-8.80(3H)，8.52(1H)，8.17-8.27(6H)，7.83-8.00(6H)，7.74(1H)，7.52-7.58(3H)，7.46(1H)。
实施例4
<4′-(联苯基-4-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物133)的合成>
按实施例1中，由4-溴苯甲醛和2-乙酰基吡啶合成3-(4-溴苯基)-1-(吡啶-2-基)丙烯酮，并且进一步进行与[2-(6-溴吡啶-2-基)氧代乙基]吡啶鎓碘化物的反应以合成6-溴-4′-(4-溴苯基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶。向15.3g所得的6-溴-4′-(4-溴苯基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶添加5.6g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、1.0g铜粉末、6.8g碳酸钾、1.0mL二甲亚砜和80mL邻二氯苯，接着在120℃下加热和搅拌7小时。冷却至室温后，将200mL氯仿添加至其中，通过过滤去除不溶性物质，将滤液在减压下浓缩以获得浓缩物。将2L甲苯添加至该浓缩物，通过过滤去除不溶性物质。将NH硅胶添加至滤液以进行吸附纯化。随后，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将获得的粗产物用甲醇洗涤以获得11.3g(产率，62％)4′-(4-溴苯基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶的褐色粉末。
向5.1g所得的4′-(4-溴苯基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶添加1.1g苯基硼酸、0.5g四(三苯基膦)钯、23mL 2M碳酸钾水溶液、72mL甲苯和18mL乙醇，接着在回流下加热同时搅拌5.5小时。冷却至室温后，通过过滤收集沉淀物。将200毫升氯仿添加至该沉淀物，通过过滤去除不溶性物质。将滤液在减压下浓缩以获得浓缩物。将该浓缩物溶解于氯仿中并且用NH硅胶进行吸附纯化。随后，将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将该粗产物用甲醇洗涤以获得2.9g(产率，57％)4′-(联苯基-4-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物133)的白色粉末。
使用NMR鉴定获得的白色粉末的结构。1H-NMR测量的结果示于图4。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到如下25个氢信号。δ(ppm)＝9.42(1H)，8.85(1H)，8.81(1H)，8.69-8.78(3H)，8.61(1H)，8.23(1H)，8.15(1H)，7.99(1H)，7.89-7.95(3H)，7.86(1H)，7.61-7.73(5H)，7.54(1H)，7.35-7.47(5H)。
实施例5
<4′-(萘-2-基-苯基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物134)的合成>
向4.6g在实施例4中获得的4′-(4-溴苯基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶添加1.4g 2-萘硼酸、0.5g四(三苯基膦)钯、21mL 2M碳酸钾水溶液、72mL甲苯和18mL乙醇，接着在回流下加热同时搅拌6小时。冷却至室温后，通过过滤收集沉淀物。将200毫升邻二氯苯添加至该沉淀物，通过过滤去除不溶性物质。将滤液在减压下浓缩以获得浓缩物。将该浓缩物溶解于氯仿中并且用NH硅胶进行吸附纯化。随后，将该滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将该粗产物用乙酸乙酯洗涤以获得3.5g(产率，69％)4′-(4-萘-2-基-苯基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物134)的白色粉末。
使用NMR鉴定获得的白色粉末的结构。1H-NMR测量的结果示于图5。
通过1H-NMR(CDCl3-CD3OD)检测到如下27个氢信号。δ(ppm)＝9.38(1H)，8.70-8.85(5H)，8.57(1H)，8.24(1H)，8.17(1H)，8.10(1H)，7.84-8.01(10H)，7.77-7.80(1H)，7.69(1H)，7.37-7.57(5H)。
实施例6
<4′-(联苯基-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物135)的合成>
按实施例1中，由2-联苯基羧醛和2-乙酰基吡啶合成3-(联苯基-2-基)-1-(吡啶-2-基)丙烯酮，并且进一步进行与[2-(6-溴吡啶-2-基)氧代乙基]吡啶鎓碘化物的反应以合成4′-(联苯基-2-基)-6-溴[2，2′；6′，2″]三联吡啶。向4.6g所得的4′-(联苯基-2-基)-6-溴[2，2′；6′，2″]三联吡啶添加1.7g 5H-吡啶并[4，3-b]吲哚、0.3g铜粉末、4.2g碳酸钾、0.3mL二甲亚砜和20mL邻二氯苯，接着在140℃下加热和搅拌5小时。冷却至室温后，将60mL氯仿添加至其中，通过过滤去除不溶性物质，将滤液在减压下浓缩以获得浓缩物。将该浓缩物溶解于氯仿中，用NH硅胶进行吸附纯化并且在减压下浓缩以获得粗产物。将该粗产物用甲醇洗涤并且进一步用乙酸乙酯洗涤以获得2.6g(产率，46％)4′-(联苯基-2-基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物135)的白色粉末。
使用NMR鉴定获得的白色粉末的结构。1H-NMR测量的结果示于图6。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到如下25个氢信号。δ(ppm)＝9.39(1H)，8.57-8.70(4H)，8.50(1H)，8.20(1H)，8.11(1H)，8.05(1H)，7.83-7.90(1H)，7.76(1H)，7.38-7.63(8H)，7.33(1H)，7.21(2H)，7.10(2H)，7.03(1H)。
实施例7
<6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-4-[1，1′；3′，1″]三联苯-5′-基-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物136)的合成>
按实施例4中，由3，5-二溴苯甲醛和2-乙酰基吡啶合成3-(3，5-二溴苯基)-1-(吡啶-2-基)丙烯酮，并且进一步进行与[2-(6-溴吡啶-2-基)氧代乙基]吡啶鎓碘化物的反应以合成6-溴-4′-(3，5-二溴苯基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶。将该化合物进一步进行与5H-吡啶并[4，3-b])吲哚的反应以合成4′-(3，5-二溴苯基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶。向5.1g所得的4′-(3，5-二溴苯基)-6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-[2，2′；6′，2″]三联吡啶添加2.1g苯基硼酸、0.5g四(三苯基膦)钯、20mL 2M碳酸钾水溶液、72mL甲苯和18mL乙醇，接着在回流下加热同时搅拌12小时。冷却至室温后，通过过滤收集沉淀物。将80毫升氯仿添加至该沉淀物，通过过滤去除不溶性物质。将滤液在减压下浓缩以获得粗产物。将该粗产物通过柱色谱(载体：NH硅胶，洗脱液：甲苯)纯化并且接着使用邻二氯苯重结晶。由此，获得2.1g(产率，41％)6-(5H-吡啶并[4，3-b])吲哚-5-基)-4-[1，1′；3′，1″]三联苯-5′-基-[2，2′；6′，2″]三联吡啶(化合物136)的白色粉末。
使用NMR鉴定获得的白色粉末的结构。1H-NMR测量的结果示于图7。
通过1H-NMR(CDCl3)检测到如下29个氢信号。δ(ppm)＝9.41(1H)，8.88(2H)，8.68-8.75(3H)，8.57(1H)，8.21(1H)，8.13(1H)，8.00-8.04(3H)，7.85-7.91(3H)，7.64-7.69(5H)，7.45-7.51(5H)，7.35-7.43(4H)。
实施例8
对于本发明的化合物，通过高灵敏的差示扫描量热仪(DSC3100S，由Bruker AXS制造)测定熔点和玻璃化转变温度。
                       熔点         玻璃化转变温度
发明实施例1的化合物    281℃        103℃
发明实施例2的化合物    280℃        无
发明实施例3的化合物    301℃        110℃
发明实施例4的化合物    215℃        112℃
发明实施例5的化合物    154℃        122℃
发明实施例6的化合物    135℃        108℃
发明实施例7的化合物    247℃        124℃
本发明的化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度或者没有玻璃化转变温度。这表明对于本发明的化合物薄膜状态是稳定的。
实施例9
使用本发明的各化合物，在ITO基板上制备膜厚度为100nm的沉积膜，并且在空气中在光电子能谱仪(型号AC-3，由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)上测量功函数。
                       功函数
发明实施例1的化合物    6.27eV
发明实施例2的化合物    6.20eV
发明实施例3的化合物    6.22eV
发明实施例4的化合物    6.33eV
发明实施例5的化合物    6.26eV
发明实施例6的化合物    6.35eV
发明实施例7的化合物    6.31eV
因此，本发明的化合物具有比常规空穴输送材料如NPD和TPD所具有的5.4eV的功函数更深的值并且具有大的空穴阻挡能力。
实施例10
如图8中所示，生产有机EL器件以具有依次包括玻璃基板1、空穴注入层3、空穴输送层4、发光层5、空穴阻挡层6、电子输送层7、电子注入层8和阴极(铝电极)9的层状结构，在所述玻璃基板1上已经预先形成ITO电极作为透明电极2。
具体地，将在其上已经形成膜厚度为150nm的ITO的玻璃基板1用有机溶剂洗涤后，将所述玻璃基板1表面通过UV臭氧处理清洗。将其安装于真空沉积机内，接着将该真空沉积机抽空至0.001Pa以下。接着，以3.6nm/分钟的沉积速率将酞菁铜在其上形成至约20nm的厚度作为空穴注入层3。以3.6nm/分钟的沉积速率将NPD在空穴注入层3上形成至约40nm的厚度作为空穴输送层4。作为发光层5，以3.6nm/分钟的沉积速率将Alq3在空穴输送层4上形成至约30nm的厚度。在发光层5上，以3.6nm/分钟的沉积速率将发明实施例1的化合物(化合物27)沉积至约20nm的厚度作为空穴阻挡层兼电子输送层6和7。在空穴阻挡层兼电子输送层6和7上，以0.36nm/分钟的沉积速率将氟化锂沉积至约0.5nm的厚度作为电子注入层8。最后，沉积铝至约200nm的厚度以形成阴极9。将由此制备的器件贮存于真空干燥器中，并且在常温下的气氛中测量其特性。
当电流以10mA/cm2的电流密度流至通过使用发明实施例1的化合物(化合物27)制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表1中。
[比较例1]
为了比较，除了电子输送层7的材料用Alq3代替以外，在与实施例10相同的条件下制备有机EL器件并测量其性质。即，以3.6nm/分钟的沉积速率将Alq3沉积至约20nm的厚度作为空穴阻挡层兼电子输送层6和7。当电流以10mA/cm2的电流密度流至制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表1中。
[表1]
Figure BPA00001197532500511
还测量了发光开始电压。在使用Alq3的比较例1中的发光开始电压为4.3V，而在实施例10中的发光开始电压低至4.0V。
因此，本发明的有机EL器件具有优异的发光效率并且与使用Alq3作为常规电子输送材料的器件相比还实现了实际驱动电压的显著降低。由此，可以发现发光开始电压也得到降低。
实施例11
按实施例10中，将在其上已经沉积具有150nm膜厚度的ITO的玻璃基板1用有机溶剂洗涤后，将其表面通过氧等离子体处理清洗。将所述玻璃基板1固定于真空沉积机中，接着将该真空沉积机抽空至0.001Pa以下。接着，以6.0nm/分钟的沉积速率将如下化合物137在该玻璃基板1上沉积至约20nm的厚度作为空穴注入层3以覆盖透明阳极2。以6.0nm/分钟的沉积速率将如下化合物138沉积至约40nm的厚度作为在该空穴注入层3上的空穴输送层4。在空穴输送层4上，通过以使得化合物139∶化合物140的气相沉积速率比为5∶95(化合物139为0.48nm/分钟和化合物140为9.12nm/分钟)的气相沉积速率双重气相沉积，将如下化合物139和如下化合物140沉积至约30nm的厚度作为发光层5。在发光层5上，以6.0nm/分钟的沉积速率将本发明实施例1的化合物(化合物27)沉积至约30nm的厚度作为空穴阻挡层兼电子输送层6和7。在空穴阻挡层兼电子输送层6和7上，以0.6nm/分钟的沉积速率将氟化锂沉积至约0.5nm的厚度作为电子注入层8。最后，沉积铝至约150nm的厚度以形成阴极9。将制备的器件在周围温度的气氛中通过施加直流电压进行特性测量。
当电流以10mA/cm2的电流密度流至使用发明实施例1的化合物(化合物27)制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表2中。
[化学式137]
Figure BPA00001197532500521
(化合物137)
[化学式138]
Figure BPA00001197532500531
(化合物138)
[化学式139]
Figure BPA00001197532500532
(化合物139)
[化学式140]
Figure BPA00001197532500533
(化合物140)
实施例12
除了将发明实施例2的化合物(化合物131)用作空穴阻挡层兼电子输送层6和7以外，以与实施例11相同的方式制备有机EL器件。当电流以10mA/cm2的电流密度流过该制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表2中。
实施例13
除了将发明实施例3的化合物(化合物132)用作空穴阻挡层兼电子输送层6和7以外，以与实施例11相同的方式制备有机EL器件。当电流以10mA/cm2的电流密度流过该制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表2中。
实施例14
除了将发明实施例4的化合物(化合物133)用作空穴阻挡层兼电子输送层6和7以外，以与实施例11相同的方式制备有机EL器件。当电流以10mA/cm2的电流密度流过该制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表2中。
实施例15
除了将发明实施例5的化合物(化合物134)用作空穴阻挡层兼电子输送层6和7以外，以与实施例11相同的方式制备有机EL器件。当电流以10mA/cm2的电流密度流过该制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表2中。
实施例16
除了将发明实施例6的化合物(化合物135)用作空穴阻挡层兼电子输送层6和7以外，以与实施例11相同的方式制备有机EL器件。当电流以10mA/cm2的电流密度流过该制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表2中。
实施例17
除了将发明实施例7的化合物(化合物136)用作空穴阻挡层兼电子输送层6和7以外，以与实施例11相同的方式制备有机EL器件。当电流以10mA/cm2的电流密度流过该制备的有机EL器件时，发光性的测量结果归纳于表2中。
[比较例2]
为了比较，除了将电子输送层7的材料用Alq3代替以外，在与实施例11相同的条件下制备有机EL器件并测量其性能。即，以6.0nm/分钟的沉积速率将Alq3沉积至约30nm的厚度作为空穴阻挡层兼电子输送层6和7。测量结果归纳于表2中。
[表2]
Figure BPA00001197532500551
如表2中所示，当电流以10mA/cm2的电流密度流过时，与Alq3的驱动电压为5.80V相比，本发明的化合物的驱动电压都低。此外，当电流以10mA/cm2的电流密度流过时，亮度、发光效率和电力效率均得到极大地改进。
如上所示，可以发现本发明的有机EL器件具有优异的发光效率和电力效率并且与使用Alq3作为常规电子输送材料的器件相比还实现了实际驱动电压的显著降低。
虽然已经参考具体实施方案详细地描述了本发明，但是对于本领域熟练人员将显而易见的是在不偏离其精神和范围的情况下可以作出各种改变和改进。
本申请是基于2008年2月14日提交的日本专利申请2008-032672，在此将其内容引入以作参考。
产业上的可利用性
由于根据本发明的具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物显示出良好的电子注入性和优异的空穴阻挡能力，并且薄膜状态稳定，因此，该化合物作为用于有机EL器件的化合物是优异的。通过使用该化合物生产有机EL器件，可以获得高效率并且能够实现降低驱动电压和改进耐久性。变得可以将该化合物扩展至例如家用电器和照明的用途。

Claims (12)

1.一种具有与取代的吡啶基键合的吡啶并吲哚环结构的化合物，该化合物由以下通式(1)表示：
[化学式1]
Figure FPA00001197532400011
其中Ar表示取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基；R1至R3可以相同或不同并且代表氢原子、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基；R4至R11可以相同或不同并且表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、具有1至6个碳原子的线性或支化烷基、取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳基；m和n表示1至3的整数；W、X、Y和Z表示碳原子或氮原子，条件是排除其中所述分子中的R1至R3同时都是氢原子的情况，和W、X、Y和Z中仅之一是氮原子，且该氮原子不具有取代基R8至R11。
2.根据权利要求1所述的具有吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在所述通式(1)中，n是1。
3.根据权利要求1所述的具有吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在所述通式(1)中，m是1和n是2。
4.根据权利要求1所述的具有吡啶并吲哚环结构的化合物，其中在所述通式(1)中，m是1和n是3。
5.一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括一对电极和插置于所述电极之间的至少一层有机层，其中所述至少一层有机层包含根据权利要求1所述的具有吡啶并吲哚环结构的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中在所述通式(1)中，n是1。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中在所述通式(1)中，m是1和n是2。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中在所述通式(1)中，m是1和n是3。
9.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包括电子输送层，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述电子输送层中。
10.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包括空穴阻挡层，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述空穴阻挡层中。
11.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包括发光层，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述发光层中。
12.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述至少一层有机层包括电子注入层，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述电子注入层中。
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