JP2014114287A - 置換されたピリジル基が連結したピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式で表されるピリジル基が連結したピリドインドール環構造を有する化合物であり、少なくとも一層の有機層が該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
R1〜R11は特定の基
【選択図】なし
Description
現在まで、有機EL素子の実用化のために多くの改良がなされ、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されている(例えば、非特許文献1参照)。
(化合物16)
(化合物17)
反応容器に2−アセチル−6−ブロモピリジン11.0g、ヨウ素14.0g、ピリジン45mlを加えて加熱し、100℃で5時間攪拌を行った。室温まで冷却した後、水100mlを加え、再結晶による精製を行った。70℃、12時間減圧乾燥して、[2−(6−ブロモピリジン−2−イル)オキソエチル]ピリジニウムヨウ化物13.8g(収率62%)の褐色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、2−ナフトアルデヒドと3−アセチルピリジンから3−(ナフタレン−2−イル)−1−(ピリジン−3−イル)−プロペノンを合成し、さらに[2−(6−ブロモピリジン−2−イル)オキソエチル]ピリジニウムヨウ化物と反応させることによって、6−ブロモ−4’−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’;6’,3’’]ターピリジンを合成した。得られた6−ブロモ−4’−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’;6’,3’’]ターピリジン4.4g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.7g、銅粉0.3g、炭酸カリウム4.2g、ジメチルスルホキシド0.3ml、オルトジクロロベンゼン20mlを加えて加熱し、140℃で3時間攪拌した。室温まで冷却し、クロロホルム50mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をクロロホルムに溶解し、NHシリカゲルによる吸着精製を行った後、オルトジクロロベンゼンを用いて再結晶を行うことによって、4’−(ナフタレン−2−イル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,3’’]ターピリジン(化合物131)2.9g(収率55%)の白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、2−ナフトアルデヒドと4−アセチルピリジンから3−(ナフタレン−2−イル)−1−(ピリジン−4−イル)−プロペノンを合成し、さらに[2−(6−ブロモピリジン−2−イル)オキソエチル]ピリジニウムヨウ化物と反応させることによって、6−ブロモ−4’−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’;6’,4’’]ターピリジンを合成した。得られた6−ブロモ−4’−(ナフタレン−2−イル)−[2,2’;6’,3’’]ターピリジン5.0g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.9g、銅粉0.4g、炭酸カリウム4.7g、ジメチルスルホキシド0.4ml、オルトジクロロベンゼン22mlを加えて加熱し、140℃で5.5時間攪拌した。室温まで冷却し、クロロホルム800mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をクロロホルムに溶解し、NHシリカゲルによる吸着精製を行った後、オルトジクロロベンゼンを用いて再結晶を行うことによって、4’−(ナフタレン−2−イル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,4’’]ターピリジン(化合物132)5.1g(収率85%)の白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、4−ブロモベンズアルデヒドと2−アセチルピリジンから3−(4−ブロモフェニル)−1−(ピリジン−2−イル)−プロペノンを合成し、さらに[2−(6−ブロモピリジン−2−イル)オキソエチル]ピリジニウムヨウ化物と反応させることによって、6−ブロモ−4’−(4−ブロモフェニル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジンを合成した。得られた6−ブロモ−4’−(4−ブロモフェニル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン15.3g、5H−ピリド[4,3−b]インドール5.6g、銅粉1.0g、炭酸カリウム6.8g、ジメチルスルホキシド1.0ml、オルトジクロロベンゼン80mlを加えて加熱し、120℃で7時間攪拌した。室温まで冷却し、クロロホルム200mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して濃縮物を得た。濃縮物にトルエン2Lを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液にNHシリカゲルを加えて吸着精製を行った後、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。得られた粗製物をメタノールで洗浄することによって、4’−(4−ブロモフェニル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン11.3g(収率62%)の褐色粉体を得た。
前記実施例4で得られた4’−(4−ブロモフェニル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン4.6g、2−ナフタレンボロン酸1.4g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.5g、2M炭酸カリウム水溶液21ml、トルエン72ml、エタノール18mlを加え、攪拌しながら6時間加熱還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物にオルトジクロロベンゼン200mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して濃縮物を得た。濃縮物をクロロホルムに溶解し、NHシリカゲルによる吸着精製を行った後、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物を酢酸エチルで洗浄することによって、4’−(4−ナフタレン−2−イル−フェニル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン(化合物134)3.5g(収率69%)の白色粉体を得た。
前記実施例1と同様に、2−ビフェニルカルボキシアルデヒドと2−アセチルピリジンから3−(ビフェニル−2−イル)−1−(ピリジン−2−イル)−プロペノンを合成し、さらに[2−(6−ブロモピリジン−2−イル)オキソエチル]ピリジニウムヨウ化物と反応させることによって、4’−(ビフェニル−2−イル)−6−ブロモ−[2,2’;6’,2’’]ターピリジンを合成した。得られた4’−(ビフェニル−2−イル)−6−ブロモ−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン4.6g、5H−ピリド[4,3−b]インドール1.7g、銅粉0.3g、炭酸カリウム4.2g、ジメチルスルホキシド0.3ml、オルトジクロロベンゼン20mlを加えて加熱し、140℃で5時間攪拌した。室温まで冷却し、クロロホルム60mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して濃縮物を得た。濃縮物をクロロホルムに溶解し、NHシリカゲルによる吸着精製を行った後、減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をメタノールで洗浄し、さらに酢酸エチルで洗浄することによって、4’−(ビフェニル−2−イル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン(化合物135)2.6g(収率46%)の白色粉体を得た。
前記実施例4と同様に、3,5−ジブロモベンズアルデヒドと2−アセチルピリジンから3−(3,5−ジブロモフェニル)−1−(ピリジン−2−イル)−プロペノンを合成し、さらに[2−(6−ブロモピリジン−2−イル)オキソエチル]ピリジニウムヨウ化物と反応させることによって、6−ブロモ−4’−(3,5−ジブロモフェニル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジンを合成した。さらに、5H−ピリド[4,3−b]インドールと反応させることによって、4’−(3,5−ジブロモフェニル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジンを合成した。得られた4’−(3,5−ジブロモフェニル)−6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン5.1g、フェニルボロン酸2.1g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.5g、2M炭酸カリウム水溶液20ml、トルエン72ml、エタノール18mlを加え、攪拌しながら12時間加熱還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した。析出物にクロロホルム80mlを加えて不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下濃縮して粗製物を得た。粗製物をカラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン)によって精製した後、オルトジクロロベンゼンを用いて再結晶を行うことによって、6−(5H−ピリド[4,3−b]インドール−5−イル)−4’−[1,1’;3’,1’’]ターフェニル−5’−イル−[2,2’;6’,2’’]ターピリジン(化合物136)2.1g(収率41%)の白色粉体を得た。
融点 ガラス転移点
本発明実施例1の化合物 281℃ 103℃
本発明実施例2の化合物 280℃ なし
本発明実施例3の化合物 301℃ 110℃
本発明実施例4の化合物 215℃ 112℃
本発明実施例5の化合物 154℃ 122℃
本発明実施例6の化合物 135℃ 108℃
本発明実施例7の化合物 247℃ 124℃
本発明実施例1の化合物 6.27eV
本発明実施例2の化合物 6.20eV
本発明実施例3の化合物 6.22eV
本発明実施例4の化合物 6.33eV
本発明実施例5の化合物 6.26eV
本発明実施例6の化合物 6.35eV
本発明実施例7の化合物 6.31eV
比較のために、電子輸送層7の材料をAlq3に代えて、実施例10と同様の条件で有機EL素子を作製してその特性を調べた。すなわち正孔阻止層兼電子輸送層6および7としてAlq3を蒸着速度3.6nm/minで約20nm形成した。作製した有機EL素子に電流密度10mA/cm2の電流を流したときの発光特性の測定結果は表1にまとめて示した。
作製した有機EL素子に電流密度10mA/cm2の電流を流したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
作製した有機EL素子に電流密度10mA/cm2の電流を流したときの発光特性の測定結果を表2にまとめて示した。
[比較例2]
本出願は、2008年2月14日出願の日本特許出願2008−032672に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表される置換されたピリジル基が連結したピリドインドール環構造を有する化合物。
(式中、Arは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1〜R3は、同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R4〜R11は、同一でも異なってもよく水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、m、nは1ないし3の整数を表し、W、X、Y、Zは炭素原子または窒素原子を表す。但し、分子中のR1〜R3のすべてが同時に水素原子であることはなく、また、W、X、Y、Zはそのいずれか1つのみが窒素原子であるものとし、この窒素原子はR8〜R11の置換基を有さないものとする。) - 前記一般式(1)においてn=1である、請求項1記載のピリドインドール環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)においてm=1、n=2である、請求項1記載のピリドインドール環構造を有する化合物。
- 前記一般式(1)においてm=1、n=3である、請求項1記載のピリドインドール環構造を有する化合物。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記少なくとも一層の有機層が請求項1記載のピリドインドール環構造を有する化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)においてn=1である、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)においてm=1、n=2である、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)においてm=1、n=3である、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が電子輸送層を含み、前記一般式(1)で表される化合物が該電子輸送層中に存在する、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が正孔阻止層を含み、前記一般式(1)で表される化合物が該正孔阻止層中に存在する、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が発光層を含み、前記一般式(1)で表される化合物が該発光層中に存在する、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも一層の有機層が電子注入層を含み、前記一般式(1)で表される化合物が該電子注入層中に存在する、請求項5記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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