CN101977500A - 有害生物防除用固体组合物 - Google Patents

有害生物防除用固体组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN101977500A
CN101977500A CN2009801104005A CN200980110400A CN101977500A CN 101977500 A CN101977500 A CN 101977500A CN 2009801104005 A CN2009801104005 A CN 2009801104005A CN 200980110400 A CN200980110400 A CN 200980110400A CN 101977500 A CN101977500 A CN 101977500A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyoxyethylene
alkyl
surfactant
polyxyethylated
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2009801104005A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101977500B (zh
Inventor
森田雅之
粟津隆雄
中川彰
濱本卓
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Publication of CN101977500A publication Critical patent/CN101977500A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101977500B publication Critical patent/CN101977500B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Toxicology (AREA)

Abstract

本发明提供可增强邻氨基苯甲酰胺系化合物对有害生物的防除效果的制剂组合物。有害生物防除用固体组合物的特征在于,包含:作为杀虫剂的有效成分的非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐;非离子性表面活性剂和/或阴离子性表面活性剂;以及矿物系载体。

Description

有害生物防除用固体组合物
技术领域
本发明涉及有害生物防除效果提高了的、含有邻氨基苯甲酰胺系化合物的有害生物防除用固体组合物。
背景技术
已知邻氨基苯甲酰胺系杀虫剂对于鳞翅目等有害生物的防除是有用的,专利文献1中公开了作为其制剂的乳剂、可湿性粉剂(wettablepowder)、粉剂、颗粒剂等各种制剂处方。此外,专利文献2中公开了作为增强该化合物的有害生物防除效果的制剂的、包含疏水性溶剂的油性悬浮剂。
专利文献1:WO2005/077934号
专利文献2:WO2007/081553号
发明内容
包含邻氨基苯甲酰胺系化合物的大量有害生物防除剂在范围和效果方面具有各自的特征,另一方面,有时对特定的病害虫效果不充分、残效性短而不能期待一定期间的效果、根据施用场所的不同而未显示实用上充分的防除效果,因而亟需通过制剂技术来提高防除效果。
本发明者们为了解决上述课题进行了各种研究,结果发现,通过将邻氨基苯甲酰胺系化合物非晶质化来显著增强有害生物的防除效果,从而完成了本发明。
即,本发明涉及包含作为杀虫剂的有效成分的非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐、表面活性剂和载体的有害生物防除用固体组合物。另外,本发明涉及包含上述成分的可湿性粉剂或水分散性颗粒剂(waterdispersible granule)。
本发明的农药组合物可以提高邻氨基苯甲酰胺系化合物的效果,并以低药量来防除有害生物。
附图说明
图1是实施例1的粉末X射线衍射图像。
图2是比较例1的粉末X射线衍射图像。
具体实施方式
本发明的组合物含有非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐的至少1种、表面活性剂和载体。
作为本发明中使用的邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐,可列举式(I)所表示的邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐。
Figure BPA00001230569600021
(式中,R1是卤素、烷基或氰基,A是可以被C3-4的环烷基取代的烷基,m是0~4)
上述式(I)的R1和A的烷基或烷基部分可以是直链或支链状的任一种。作为其具体例,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基等C1-6烷基等。此外,作为R1的卤素,可列举氟、氯、溴的各原子。
作为上述邻氨基苯甲酰胺系化合物的盐,只要是农业上被允许的盐即可,可列举例如,钠盐、钾盐等碱金属盐;镁盐、钙盐等碱土类金属盐;二甲基铵盐、三乙基铵盐等铵盐;盐酸盐、高氯酸盐、硫酸盐、硝酸盐等无机酸盐;乙酸盐、甲磺酸盐等有机酸盐等。
作为邻氨基苯甲酰胺系化合物,优选以下化合物。
(1)3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物1)
(2)3-溴-N-(4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物2)
(3)3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(环丙基甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物3)
(4)3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物4)
(5)3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(化合物5)
上述邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐的含量在组合物中为1~90重量%,优选为5~80重量%。
邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐的平均粒径为0.01~100μm,优选为0.1~100μm,其结晶形为非晶质。
该化合物的结晶形优选为完全的非晶质,但是也可以包含部分结晶。
所谓非晶质是指构成物质的原子的排列无规则的固体状态,是指用粉末X射线衍射装置测定时显示晕的衍射图的固体状态。非晶质与非晶形和无定形含义相同。
可以通过干燥处理、机械化学处理和固体分散化等来制造非晶质原体。作为干燥处理,可列举喷雾干燥、冷冻干燥。此外,也可以通过在加热熔化后将原体骤冷来获得非晶质原体。作为机械化学处理,可列举采用了擂溃机等机械的粉碎、与纤维素等高分子化合物的混合粉碎。此外,也可以将原体与糖、高分子化合物一起用溶剂溶解,然后蒸馏除去溶剂,由此获得非晶质原体(固体分散化)。
此外,在本发明的组合物中,除了作为有效成分的邻氨基苯甲酰胺系化合物以外,还可以添加其它有害生物防除剂。作为其它有害生物防除剂,可列举杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、杀菌剂等。
作为可以在本发明中使用的表面活性剂,可以使用选自非离子性表面活性剂和阴离子性表面活性剂中的1种或2种以上表面活性剂。
作为非离子性表面活性剂,可列举以下表面活性剂。
聚氧化烯型表面活性剂:可列举例如,聚氧化烯烷基醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)芳基醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯基苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苄基苯基醚、聚氧丙烯(单、二或三)苄基苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧丙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯(单、二或三)苯乙烯基苯基醚的聚合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基(C8~18)聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物醚、烷基(C8~12)苯基聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯双苯基醚、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸(C8~18)酯、聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸(C8~18)酯、甘油脂肪酸酯环氧乙烷加成物、蓖麻油环氧乙烷加成物、硬化蓖麻油环氧乙烷加成物、烷基(C8~18)胺环氧乙烷加成物和脂肪酸(C8~18)酰胺环氧乙烷加成物等。
多元醇型表面活性剂:可列举例如,甘油脂肪酸酯、季戊四醇脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸(C8~18)酯、蔗糖脂肪酸酯、多元醇烷基醚、脂肪酸烷醇酰胺、烷基糖苷和烷基聚糖苷等。
作为上述非离子性表面活性剂中优选的表面活性剂,是聚氧乙烯烷基(C8~18)醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)芳基醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)苯基醚或聚氧乙烯脂肪酸(C8~18)酯。
作为阴离子性表面活性剂,可列举以下表面活性剂。
羧酸型表面活性剂:可列举例如,聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚马来酸、聚马来酸酐、马来酸或马来酸酐与烯烃(例如异丁烯和二异丁烯等)的共聚物、丙烯酸与衣康酸的共聚物、甲基丙烯酸与衣康酸的共聚物、马来酸或马来酸酐与苯乙烯的共聚物、丙烯酸与甲基丙烯酸的共聚物、丙烯酸与丙烯酸甲酯的共聚物、丙烯酸与乙酸乙烯酯的共聚物、丙烯酸与马来酸或马来酸酐的共聚物、N-甲基-脂肪酸(C12~18)肌氨酸盐、树脂酸和脂肪酸(C12~18)等羧酸、以及这些羧酸的盐。
硫酸酯型表面活性剂:可列举例如,烷基(C12~18)硫酸酯、聚氧乙烯烷基(C12~18)醚硫酸酯、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯、聚氧乙烯芳基醚硫酸酯、聚氧乙烯烷基(C8~12)苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯烷基(C8~12)苯基醚的聚合物的硫酸酯、聚氧乙烯苯基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯苄基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚的聚合物的硫酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物的硫酸酯、硫酸化油、硫酸化脂肪酸酯、硫酸化脂肪酸和硫酸化烯烃等硫酸酯、以及这些硫酸酯的盐。
磺酸型表面活性剂:可列举例如,烷基(C12~22)磺酸、烷基(C8~12)芳基磺酸、烷基(C8~12)苯磺酸、烷基(C8~12)苯磺酸的甲醛缩合物、甲酚磺酸的甲醛缩合物、α-烯烃(C14~16)磺酸、烷基(C8~12)磺基琥珀酸、木质素磺酸、聚氧乙烯烷基(C8~12)苯基醚磺酸、聚氧乙烯芳基磺酸、聚氧乙烯烷基(C12~18)醚磺基琥珀酸半酯、萘磺酸、烷基(C1~6)萘磺酸、萘磺酸的甲醛缩合物、烷基(C1~6)萘磺酸的甲醛缩合物、杂酚油磺酸的甲醛缩合物、烷基(C8~12)二苯基醚二磺酸、聚苯乙烯磺酸和苯乙烯磺酸与甲基丙烯酸的共聚物等磺酸、以及这些磺酸的盐。
磷酸酯型表面活性剂:可列举例如,烷基(C8~12)磷酸酯、聚氧乙烯烷基(C12~18)醚磷酸酯、聚氧乙烯烷基(C8~12)苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯烷基(C8~12)苯基醚的聚合物的磷酸酯、聚氧乙烯苯基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯苄基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚磷酸酯、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚的聚合物的磷酸酯、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物的磷酸酯、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇亚胺(ホスファチジルェタノ一ルィミン)和缩合磷酸(例如三聚磷酸等)等磷酸酯、以及这些磷酸酯的盐。
作为阴离子性表面活性剂的盐,可列举碱金属(锂、钠和钾等)、碱土类金属(钙和镁等)、铵和各种胺(例如烷基胺、环烷基胺和烷醇胺等)等。
作为上述阴离子性表面活性剂中优选的表面活性剂,是聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚硫酸酯盐、烷基(C12~22)磺酸盐、烷基(C8~12)苯磺酸盐、烷基(C8~12)磺基琥珀酸盐、木质素磺酸盐、聚氧乙烯芳基磺酸盐和萘磺酸盐的甲醛缩合物。
表面活性剂优选为选自聚氧乙烯烷基(C8~18)醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)芳基醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸(C8~18)酯、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚硫酸酯盐、烷基(C12~22)磺酸盐、烷基(C8~12)苯磺酸盐、烷基(C8~12)磺基琥珀酸盐、木质素磺酸盐、聚氧乙烯芳基磺酸盐和萘磺酸盐的甲醛缩合物中的至少1种。
表面活性剂的含量在组合物中为0.5~40重量%,优选为1~20重量%。
作为可以在本发明中使用的载体,可以列举矿物系载体、植物系载体、高分子载体等。
作为矿物系载体,可列举例如,高岭石、迪开石、珍珠陶土、埃洛石等高岭土;纤蛇纹石、利蛇纹石、叶蛇纹石、镁绿泥石等蛇纹石;钠蒙脱石、钙蒙脱石、镁蒙脱石等蒙脱石;皂石、锂蒙脱石、锌蒙脱石、贝得石等蒙皂石;叶蜡石、滑石、寿山石、白云母、多硅白云母、绢云母、伊利石等云母;方石英、石英等二氧化硅;膨润土、硅镁土、海泡石等水合硅酸镁;白云石、碳酸钙微粉末等碳酸钙;石膏(ギプサム)、石膏等硫酸盐矿物;沸石(ゼォラィト);沸石;凝灰石;蛭石;合成锂皂石;浮石;硅藻土;酸性白土;活性白土;粘土;白炭墨、二氧化钛等合成品载体。
作为植物系载体,可列举例如,纤维素、稻壳、小麦粉、木粉、淀粉、糠、麦糠、大豆粉等。
作为高分子载体,可列举甲基纤维素、阿拉伯树胶、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、葡聚糖、藻酸钠、羧甲基纤维素钠、藻酸丙二醇酯、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、羧基乙烯基聚合物、酪蛋白钠、糊精等。作为其它载体,可列举脲、乳糖、硫酸铵、蔗糖、食盐、芒硝、碳酸钠、碳酸钾、焦磷酸钾、三聚磷酸钠、马来酸、富马酸、柠檬酸、苹果酸等。
作为上述载体中优选的载体,是矿物系载体,矿物系载体优选为选自高岭土、滑石、碳酸钙、硅藻土、粘土和白炭墨中的至少1种。
载体的含量相对于本可湿性粉剂通常为3~95~重量%,优选为10~90重量%。
作为本发明的组合物的制剂,可列举粉剂、DL剂、粒剂、粉粒剂、微囊剂、可湿性粉剂、水分散性颗粒剂等,作为优选的制剂,是可湿性粉剂或水分散性颗粒剂。
上述组合物中,除了非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐、表面活性剂和载体以外,还可以组合选自崩解剂、稳定剂、pH调节剂、着色剂和香料中的1种或多种成分来制造。
以下,说明本组合物的优选制剂的制造方法。
(1)可湿性粉剂
本发明的可湿性粉剂是包含非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐、表面活性剂、载体的粉末组合物,通常,可以通过用V型混合机等混合机混合上述成分来制造。这样制造的可湿性粉剂的平均粒径一般为50μm以下。
(2)水分散性颗粒剂
本发明的水分散性颗粒剂是包含非晶质邻氨基苯甲酸系化合物或其盐、表面活性剂和载体的粒状固体组合物。
可以通过农药的制剂化中通常使用的造粒法来制造本水分散性颗粒剂。作为该造粒法,可以列举挤出造粒法、浸渍造粒法、压缩造粒法、搅拌造粒法、流化床造粒法、转动造粒法、喷雾造粒法等。
以下显示通过挤出造粒法来制造水分散性颗粒剂的一个例子。
将非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐、表面活性剂和载体进行混合,然后滴加或喷雾相对于混合物通常为0.1~100重量%的水,混炼,从而配制混炼物。然后,通过将该混炼物用造粒机造粒,干燥,整粒,筛分处理,可以获得水分散性颗粒剂。
作为造粒使用的造粒机,可以列举篮型挤出造粒机、半球型(dome)挤出造粒机等,作为干燥机,可以列举流化床干燥机、床式干燥机等。作为整粒机,可以列举球形整粒机、销棒粉碎机(pin mill)、破碎机等,作为筛分机,可以列举旋转筛(GYRO SIFTER)、电磁振动式筛分机等。这样制造的本水分散性颗粒剂的平均粒径一般为0.3~10mm左右,优选为0.3~5mm左右。
本发明的组合物优选以下组合物。
(1)包含非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐;非离子性表面活性剂和/或阴离子性表面活性剂;以及矿物系载体的组合物。
(2)包含非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐;选自聚氧乙烯烷基(C8~18)醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)芳基醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸(C8~18)酯、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚硫酸酯盐、烷基(C12~22)磺酸盐、烷基(C8~12)苯磺酸盐、烷基(C8~12)磺基琥珀酸盐、木质素磺酸盐、聚氧乙烯芳基磺酸盐和萘磺酸盐的甲醛缩合物中的至少1种表面活性剂;以及选自高岭土、滑石、碳酸钙、硅藻土、粘土和白炭墨中的至少1种载体的组合物。
(3)包含1~90重量%的非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐、0.5~40重量%的表面活性剂和3~95重量%的载体的上述(1)或(2)所述的组合物。
(4)包含非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐;聚氧乙烯烷基(C8~18)醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)苯基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、粘土和白炭墨的上述(3)的组合物。
本发明的组合物通常用水稀释再用于撒布处理。本组合物的稀释倍率取决于本组合物中的活性成分的含量、施用场所等,通常为5~100,000倍,优选为10~100,000倍,更优选为50~10,000倍。
实施例
以下,列举实施例和试验例说明本发明,但是本发明的解释不限于这些。
另外,实施例中使用的载体和表面活性剂如下。
カ一プレックスCS-7:白炭墨(ェポ二ックデグサジャパン社制)
ソルポ一ル5073:聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯·铵盐和聚氧乙烯烷基醚(东邦化学社制)
ソルポ一ル5060:烷基苯磺酸钠盐(东邦化学社制)
ノィゲンEA-33:聚氧乙烯十二烷基苯基醚(第一工业制药社制)
实施例1
向化合物(1)中混合5重量%的カ一プレックスCS-7,采用石川式搅拌擂溃机(石川工场社制:AGA型)进行乳钵粉碎15分钟。将所得的粉碎物(平均粒径:9.2μm)2.2g与1.2g的ソルポ一ル5073、0.8g的ソルポ一ル5060、0.4g的ノィゲンEA-33、6g的カ一プレックスCS-7和29.4g的粘土混合,然后用离心粉碎机(日本精机制作所社制:1mmφ筛网,10,000rpm)进行混合粉碎,从而获得了含有5重量%化合物(1)的粉末的可湿性粉剂。
另外,乳钵粉碎后的粉碎物的平均粒径为9.2μm,由粉末X射线衍射测定得到结果是,结晶形为非晶质。图1显示该粉末X射线衍射结果。粉末X射线衍射测定采用リガク社制RINT1200(Cu-Kα1)来实施。
实施例2
将化合物(1)0.53g与0.3g的ソルポ一ル5073、0.2g的ソルポ一ル5060、0.1g的ノィゲンEA-33、1.5g的カ一プレックスCS-7和7.4g的粘土混合,然后采用石川式搅拌擂溃机进行乳钵粉碎15分钟,从而获得了含有5重量%化合物(1)的粉末的可湿性粉剂。
另外,对乳钵粉碎后的粉碎物进行粉末X射线衍射测定,结果,只有来自粘土的峰,而不能确认来自化合物(1)的峰。
比较例1
采用タ一ボカゥンタ一喷射磨机(タ一ボカゥンタ一)(タ一ボ工业社制:TJ-60)将结晶性化合物(1)粉碎。然后,将所得的化合物(1)的微粒(平均粒径:2μ)2.1g与1.2g的ソルポ一ル5073、0.8g的ソルポ一ル5060、0.4g的ノィゲンEA-33、6g的カ一プレックスCS-7和29.5g的粘土混合,然后用离心粉碎机(日本精机制作所社制:1mmφ筛网,10,000rpm)进行混合粉碎,从而获得了含有5%化合物(1)的粉末的可湿性粉剂。
另外,由粉末X射线衍射测定结果是,采用タ一ボカゥンタ一喷射磨机粉碎后的原体为结晶质。图2显示该粉末X射线衍射结果。
试验例1  对银叶粉虱的效果试验
(1)试验溶液的配制
将实施例1和2、以及比较例1获得的组合物(活性成分:5重量%)用4,000倍量的水稀释,配制成12.5ppm的试验溶液。
(2)效果试验
在残留一片第一真叶、切除其它叶得到的盆栽黄瓜上放置银叶粉虱的成虫使其产卵约24小时。接着,在25℃的带照明的恒温室内放置9天。调查孵化幼虫数,然后分别采用手动喷雾12.5ppm的试验液,对全部叶进行均匀地撒布处理。处理后在25℃的带照明的恒温室内放置10天后,调查老龄幼虫数和蛹数,根据下述计算式来求出防除价。试验结果示于表1。如表1的结果所示,包含非晶质化原体的本发明制剂与比较制剂相比显示优异的防除效果。
防除价(%)=(1-((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100
Ta:处理区中的处理后的老龄幼虫数+蛹数
Tb:处理区中的处理前的孵化幼虫数
Ca:无处理区中的处理后的老龄幼虫数+蛹数
Cb:无处理区中的处理前的孵化幼虫数
[表1]
  防除价(%)
  无处理   0
  实施例1   97
  实施例2   95
  比较例1   55
产业可利用性
本发明的含有邻氨基苯甲酰胺系化合物的农药组合物对于有害生物的防除是有用的。
另外,将2008年3月24日申请的日本专利申请第2008-075284号的说明书、权利要求书、附图和摘要的全部内容以引用的方式并入本文作为本发明的说明书的公开内容。

Claims (9)

1.一种有害生物防除用固体组合物,其特征在于,包含作为杀虫剂的有效成分的非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐、表面活性剂和载体。
2.根据权利要求1所述的组合物,邻氨基苯甲酰胺系化合物是3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(2-溴-4-氯-6-(环丙基甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、3-溴-N-(4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺或3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-N-(4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
3.根据权利要求1所述的组合物,表面活性剂是非离子性表面活性剂和/或阴离子性表面活性剂。
4.根据权利要求1所述的组合物,表面活性剂是选自聚氧乙烯烷基(C8~18)醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)芳基醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸(C8~18)酯、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚硫酸酯盐、烷基(C12~22)磺酸盐、烷基(C8~12)苯磺酸盐、烷基(C8~12)磺基琥珀酸盐、木质素磺酸盐、聚氧乙烯芳基磺酸盐和萘磺酸盐的甲醛缩合物中的至少1种。
5.根据权利要求1所述的组合物,载体是矿物系载体。
6.根据权利要求1所述的组合物,载体是选自高岭土、滑石、碳酸钙、硅藻土、粘土和白炭墨中的至少1种。
7.根据权利要求1所述的组合物,包含非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐;非离子性表面活性剂和/或阴离子性表面活性剂;以及矿物系载体。
8.根据权利要求1所述的组合物,包含非晶质邻氨基苯甲酰胺系化合物或其盐;选自聚氧乙烯烷基(C8~18)醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)芳基醚、聚氧乙烯烷基(C8~18)苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸(C8~18)酯、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯芳基醚硫酸酯盐、烷基(C12~22)磺酸盐、烷基(C8~12)苯磺酸盐、烷基(C8~12)磺基琥珀酸盐、木质素磺酸盐、聚氧乙烯芳基磺酸盐和萘磺酸盐的甲醛缩合物中的至少1种的表面活性剂;以及选自高岭土、滑石、碳酸钙、硅藻土、粘土和白炭墨中的至少1种的载体。
9.根据权利要求1所述的组合物,是可湿性粉剂或水分散性颗粒剂。
CN200980110400.5A 2008-03-24 2009-03-18 有害生物防除用固体组合物 Expired - Fee Related CN101977500B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008-075284 2008-03-24
JP2008075284 2008-03-24
PCT/JP2009/055348 WO2009119420A1 (ja) 2008-03-24 2009-03-18 有害生物防除用固形組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101977500A true CN101977500A (zh) 2011-02-16
CN101977500B CN101977500B (zh) 2014-04-02

Family

ID=41113617

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200980110400.5A Expired - Fee Related CN101977500B (zh) 2008-03-24 2009-03-18 有害生物防除用固体组合物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8946297B2 (zh)
EP (1) EP2255625A4 (zh)
JP (1) JP5551371B2 (zh)
KR (1) KR101545370B1 (zh)
CN (1) CN101977500B (zh)
AU (1) AU2009230201B2 (zh)
BR (1) BRPI0910059B1 (zh)
CA (1) CA2717681A1 (zh)
MX (1) MX2010010409A (zh)
NZ (1) NZ587465A (zh)
WO (1) WO2009119420A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI524848B (zh) * 2008-07-24 2016-03-11 石原產業股份有限公司 殺蟲性組成物
BRPI0914531B1 (pt) * 2008-11-14 2021-01-05 Fmc Corporation Método para preparação de polimorfo a de 3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-n-[4-ciano-2-metil- 6-[(metilamino)-carbonil]fenil]-1h-pirazol-5-carboxamida
AR077432A1 (es) 2009-07-30 2011-08-24 Marrone Bio Innovations Combinaciones de inhibidor de patogenos de planta y metodos de uso
AR080551A1 (es) * 2009-10-05 2012-04-18 Marrone Bio Innovations Derivados que contienen antraquinona como productos agricolas bioquimicos
DK2635119T3 (en) 2010-11-04 2018-06-06 Marrone Bio Innovations Inc USING A COMPOSITION INCLUDING PHYSCION AS A GROWTH PROMOTER
JP2012124478A (ja) * 2010-11-19 2012-06-28 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 照明装置
WO2012121120A1 (ja) * 2011-03-09 2012-09-13 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
BR112014009140B1 (pt) 2011-10-25 2020-01-28 Marrone Bio Innovations Inc método para modular a infestação de uma praga
ES2716379T3 (es) * 2013-02-20 2019-06-12 Basf Se Compuestos de antranilamida, sus mezclas y el uso de los mismos como pesticidas
CA3047072A1 (en) * 2016-12-27 2018-07-05 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Pesticidal solid composition containing cyclaniliprole or its salt

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005503384A (ja) * 2001-08-16 2005-02-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物の防除用の置換アントラニルアミド
CN1918144A (zh) * 2004-02-18 2007-02-21 石原产业株式会社 邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂
CN1980572A (zh) * 2004-07-06 2007-06-13 巴斯福股份公司 液体农药组合物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA52701C2 (uk) 1996-10-11 2003-01-15 Басф Акцієнгезельшафт Твердий засіб захисту рослин та спосіб його одержання, спосіб боротьби з небажаним ростом рослин, спосіб боротьби з шкідливими грибами і тваринами-шкідниками та спосіб регулювання росту рослин
JPH1192311A (ja) * 1997-07-25 1999-04-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 無定形ベンゾイルウレア及びそれを有効成分とする温血動物の寄生虫防除剤
ES2260488T3 (es) * 2001-11-07 2006-11-01 Basf Aktiengesellschaft Formulaciones solidas y formulaciones en dispersion para la proteccion de cultivos y su uso en agricultura.
DE10351087A1 (de) * 2003-10-31 2005-05-25 Bayer Technology Services Gmbh Feste Wirkstoff-Formulierung
WO2005077934A1 (ja) 2004-02-18 2005-08-25 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
TWI324908B (en) 2006-01-05 2010-05-21 Du Pont Liquid formulations of carboxamide arthropodicides
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP5237369B2 (ja) 2007-06-27 2013-07-17 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー カルボキサミド殺節足動物剤の固形剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005503384A (ja) * 2001-08-16 2005-02-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 無脊椎有害生物の防除用の置換アントラニルアミド
CN1918144A (zh) * 2004-02-18 2007-02-21 石原产业株式会社 邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂
CN1980572A (zh) * 2004-07-06 2007-06-13 巴斯福股份公司 液体农药组合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP5551371B2 (ja) 2014-07-16
US20110015237A1 (en) 2011-01-20
BRPI0910059A2 (pt) 2015-09-01
MX2010010409A (es) 2010-10-25
US8946297B2 (en) 2015-02-03
CA2717681A1 (en) 2009-10-01
KR101545370B1 (ko) 2015-08-18
BRPI0910059B1 (pt) 2021-03-16
EP2255625A1 (en) 2010-12-01
JP2009256321A (ja) 2009-11-05
AU2009230201B2 (en) 2013-10-17
WO2009119420A1 (ja) 2009-10-01
AU2009230201A1 (en) 2009-10-01
EP2255625A4 (en) 2014-01-01
CN101977500B (zh) 2014-04-02
KR20100133988A (ko) 2010-12-22
NZ587465A (en) 2011-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101977500B (zh) 有害生物防除用固体组合物
JPH03255001A (ja) 殺菌・殺カビ製品の分散性粒剤
CN104026143B (zh) 二元杀虫剂组合物及其用途
TWI419647B (zh) 農藥粒劑
US9220271B2 (en) Non-dusty, free flowing, storage stable solid composition and a process for its preparation
CN1258977C (zh) 粒状组合物及其制造方法
JP5031501B2 (ja) 水中への溶出性が改善された農薬粒剤
CN103153067A (zh) 颗粒剂
CZ69394A3 (en) Process for preparing herbicidal granulated articles
WO2003079783A1 (fr) Poudre mouillable granulee
JP2009298708A (ja) 農薬粒剤
WO2009007999A2 (en) A non dusty, free flowing, storage stable solid composition and a process for its preparation
JP4348733B2 (ja) 効力が増強された農園芸用混合殺菌組成物
JP5207262B2 (ja) 顆粒状水和剤
JP2000204001A (ja) 粒状農薬水和剤
JP3533404B2 (ja) 顆粒状農薬組成物
WO2008069123A1 (ja) 農薬粒状組成物
WO2001047355A1 (fr) Agents granulaires dispersibles dans l'eau, et procede de preparation correspondant
TWI608797B (zh) 固形農藥製劑
JPH06298602A (ja) 農薬粒剤
JP2000204003A (ja) 水分散性農薬製剤
CN116981361A (zh) 稳定的农用化学品组合物
JP2004035476A (ja) 水田用除草粒剤組成物
JP2003095810A (ja) 農薬顆粒状水和剤
JPH09194308A (ja) 粒状農薬製剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140402

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee