CN1019388B - 新型n-烷磺酰苯胺衍生物的制备方法 - Google Patents

新型n-烷磺酰苯胺衍生物的制备方法

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Abstract

本发明涉及如下化学式(I)的具有消炎及止痛活性的新的N-烷磺酰苯胺衍生物及其适于作为药物的盐、其制备方法、其药物组合物和治疗人类及动物发炎及疼痛的方法。式(I)中，Ar、X、R1、R2和R3如说明书所定义。

Description

本发明涉及新型N-烷磺酰苯胺衍生物及其适于作为药物的盐。更具体讲，本发明涉及具有消炎活性及止痛活性的N-烷磺酰苯胺衍生物及其适于作为药物的盐，还涉及它们的制备方法以及包括该物质之药物组合物，还涉及治疗人类及动物发炎病症及疼痛的一种方法。
N-烷磺酰苯胺的目的衍生物及其适于作为药物的盐都是新颖物质，并可由以下一般化学式（Ⅰ）表示：
Figure 88103277_IMG13
（Ⅰ）
其中Ar是如下化学式的基团：
其中R4、R5、R6和R7各自是氢、卤素、卤代（低级）烷基或低级烷氧基，或是可含有卤素或低级烷基的杂环基团，
（O）n
Figure 88103277_IMG15
其中n是0、1或2，R8是氢或低级烷基，R9是氢或羟基，
R1是低级烷基或卤代（低级）烷基，
R2是酰基、氰基、羟基、低级烷基，
它们可含有一个或多个选自以下的取代基团：羟基、氨基和苄基、低级烷硫基、低级烷磺酰基、低级烷酰基（低级）链烯基、可含有氨基或低级烷磺酰氨基的杂环基团，或者如下化学式的基团：
Figure 88103277_IMG16
其中R10是羟基、脲基或低级烷氧基，
R11是低级烷基，还有
R3是氢、硝基、低级烷基或卤素，以及它们适于作为药物的盐。
按照本发明，该新型N-烷磺酰苯胺衍生物（Ⅰ）及其盐可以通过各种不同方法制备，可由以下反应式说明：
方法1
方法17
Figure 88103277_IMG19
在以上各化学式中，X′的定义范围除
Figure 88103277_IMG20
之外其余与X相同，X″
的定义范围除-CO-之外其余与X相同，
R12是氢、低级烷基或苄基，
R13是羟基或氨基，R14是低级烷基，
R15是低级烷酰基，R16是卤素，
R2′是定义范围除带有羟基或氨基的低级烷基、带有氨基的杂环基团以及如下化学式：
Figure 88103277_IMG21
的基团之外，其余与R2相同，R2″的定义范围除低级烷硫基之外其余与R2相同，n′是1或2，还有Ar、X以及R1至R7与前述定义相同。
该目的化合物（Ⅰ）的优选的适于作为药物的盐是常规的非毒性盐，并可以包括由一种碱所得的盐，例如由一种无机碱所得的盐，例如一种碱金属盐（例如钾盐、钠盐、钾盐等等），一种碱土金属盐（例如钙盐、镁盐等等），一种铵盐;由一种有机碱所得的盐，例如一种有机胺盐（例如三乙胺盐、乙醇胺盐、三乙醇胺盐、二环己胺盐、N，N′-二苄基乙二胺盐等等），一种无机酸盐（例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐等等）以及一种有机酸盐（例如甲酸盐、乙酸盐、2，2，2-三氟乙酸盐、对甲苯磺酸盐等等）以及类似的盐。
在以上的叙述中，包括在本发明范围内的各项定义范围的优选实例和说明，在以下各段予以详细解释。
“低级”一词除另有指明者外是指1-6碳原子。
“卤素”的优选实例是氟、氯、溴和碘。
“低级烷基”及低级烷基部分的优选实例可包括1-6碳原子直链及支链烷烃的残基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基以及类似基团，最好是含有1-4碳原子的基团。
“低级烷氧基”的优选实例可包括直链或支链基团，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基或类似基团，其中以C1-C4烷氧基较好，以甲氧基或乙氧基为最好。
“卤代（低级）烷基”的优选实例可包括由上述“低级烷基”的优选实例通过一个或多个氟、氯、溴和/或碘在它们的一个或多个碳原子上任选取代而衍生的基团。这些基团中的最优选实例例如有氯甲基、三氟甲基。
“低级烷硫基”的优选实例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基以及类似基团，最好是具有1-4碳原子的基团。
“低级烷磺酰基”的优选实例可包括甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、异丙磺酰基、丁磺酰基以及类似基团，最好是含1-4碳原子的基团。
“低级烷酰基”的优选实例可包括后文中解释“酰基”时所举实例，最好是具有1-4碳原子的基团。
“低级烷酰基（低级）链烯基”的优选实例可包括低级链烯基（如乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1或2或3-丁烯基），其中任选的碳原子由低级烷酰基（例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基等）取代。
“低级烷磺酰氨基”的优选实例可包括甲磺酰氨基、乙磺酰氨基以及类似基团。
“杂环基团”的优选实例可包括含有1-4个氮原子的不饱和3-至8-元单环杂环基团，例如吡咯基、吡咯啉基、咪唑基、吡唑基、吡啶基及其N-氧化物、二氢吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三唑基（例如，4H-1，2，4-三唑基、1H-1，2，3-三唑基、2H-1，2，3-三唑基等等），四唑基（例如，1H-四唑基、2H-四唑基等等）以及类似的基团，含有至少一个硫原子和3-至8-元单环杂环基团，例如噻吩基等，含有至少一个硫原子和至少一个氮原子的3-至8-元单环杂环基团，例如噻唑基、异噻唑基、噻二唑基以及类似的基团，含有至少一个氮原子的多环（例如双环）杂环基团，例如吲哚基、异吲哚基、中氮茚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、咪唑并〔1，2-a〕吡啶基以及类似的基团，含有至少一个硫原子和至少一个氮原子的多环（例如双环）杂环基团，例如苯并噻唑基、苯并噻二唑基以及类似的基团，含有至少一个氧原子的多环（例如双环）杂环基团，例如苯并呋喃基、异苯并呋喃基以及类似的基团，含有至少一个氧原子和至少一个氮原子的多环（例如双环）杂环基团，例如苯并唑基、苯并噁二唑基以及类似的基团。
“酰基”的优选实例可包含烷酰基，例如直链或 支链低级烷酰基〔例如甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、新戊酰基、己酰基、3，3-二甲基丁酰基等等〕或高级烷酰基〔例如庚酰基、辛酰基、肉豆蔻酰基、棕榈酰基、硬脂酰基等〕，直链或支链低级链烯酰基〔例如丙烯酰基、巴豆酰基、异巴豆酰基、3-丁烯酰基、甲基丙烯酰基等等〕，氨基甲酰基，单或二（低级）烷基氨基甲酰基〔例如甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、异丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、异丁基氨基甲酰基、叔丁基氨基甲酰基等等〕，单或二低级烷基氨基（低级）烷基氨基甲酰基（例如二甲基氨基乙基氨基甲酰基等等），单或二（低级）烷氧基氨基甲酰基（例如甲氧基氨基甲酰基、N，N-二甲氧基氨基甲酰基、乙氧基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基等等），低级烷硫基（低级）烷酰基（例如甲硫基乙酰基、乙硫基乙酰基等等），低级烷基磺酰基（低级）烷酰基（例如甲基磺酰基乙酰基、乙基磺酰基乙酰基等等），苯基（低级）烷酰基（例如苯基乙酰基等等），苯基氨基甲酰基，苯基（低级）烷基氨基甲酰基（例如苄基氨基甲酰基等等），羟基亚氨基（低级）烷酰基（例如2-羟基亚氨基丙酰基等等），S-低级烷基异硫脲基羰基（例如S-乙基异硫脲基羰基等等），低碳数烷硫基硫代羰基氨基甲酰基（例如乙硫基硫代羰基氨基甲酰基等等），二（低级烷硫基）亚甲基氨基羰基〔例如二（乙硫基）亚甲基氨基羰基等等〕，低级烷酰基羰基（例如丙酮酰基等等），低级烷氧基羰基〔例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基等等〕，单或二或三卤代（低级）烷酰基〔例如氯甲酰基、氯乙酰基、溴乙酰基、三氟乙酰基等等〕，低级烷基氨基（低级）烷酰基〔例如甲氨基乙酰基、乙氨基乙酰基、丙氨基乙酰基等等〕，氨基（低级）烷酰基〔例如氨基乙酰基、氨基丙酰基等等〕，芳酰基〔例如苯甲酰基、甲苯甲酰基、二甲苯甲酰基、萘甲酰基等等〕，含有氮原子的6-元饱和杂环羰基〔例如4-甲基-1-哌嗪基羰基等等〕，含有氮原子的6-元不饱和杂环（低级）烷酰基（例如吡啶乙酰基等等）以及类似的基团。
制备本发明的目的化合物（Ⅰ）或其盐的方法如下详细说明。
方法1
该目的化合物（Ⅰa）或其盐可通过一种化合物（Ⅱ）或其盐与一种磺酰化剂反应而制得。
化合物（Ⅰa）和（Ⅱ）的适用盐可以包括前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
适用的磺酰化剂是相应的磺酸化合物，可由如下化学式表示：R1SO2-OH，其中R如前所定义，以及它们的具反应活性的衍生物。
作为适用的所述反应活性衍生物，可以提出的有酰基卤、酸酐以及类似化合物。这类反应活性衍生物的适当实例是酰基卤，例如酰基氯和酰基溴，各种酸的混合酸酐〔例如取代的磷酸，如二烷基磷酸、硫酸，取代的磺酸，例如烷磺酸等等的混合酸酐〕，对称的酸酐以及类似化合物。此反应活性衍生物的类别可以根据要引入的基团的类别来选择。
该反应通常在一种常规溶剂中进行，例如二氯甲烷、氯仿、苯、甲苯、吡啶、二乙醚、二噁烷、四氢呋喃、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺或者对该反应无不利作用的任何其他有机溶剂。当使用游离酸或盐形式的磺酸化合物作为磺酰化剂时，则最好在一种常规缩合剂，例如N，N′-二环己基碳化二亚胺或类似化合物存在下进行该反应。
该反应的温度并不十分重要，可以在冷却、室温、微热或加热条件下进行。
该反应最好在一种无机碱存在下进行，例如一种碱金属的氢氧化物，例如氢氧化钠或氢氧化钾，或一种碱金属的碳酸盐或碳酸氢盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾，或者在一种有机碱存在下进行，例如一种叔胺，例如三乙胺、吡啶或N，N-二甲基苯胺。
方法2
该目的化合物（Ⅰc）或其盐可通过该化合物（Ⅰb）或其盐与一种如下化学式的胺化合物反应制成。
H2N-R10
其中R10按前述之定义范围，或其盐类。
化合物（Ⅰb）及（Ⅰc）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
该种胺化合物的适用盐可包括一种无机酸盐（例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐等等）以及一种有机酸盐（例如甲酸盐、乙酸盐、2，2，2-三氟乙酸盐、对甲苯磺酸盐等等）。
此反应最好在一种碱存在下进行。适用的碱可以是一种无机碱，例如碱金属或碱土金属氢氧化物（例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等等），碱金属 碳酸氢盐（例如碳酸氢钠、碳酸氢钾等等），碱金属或碱土金属碳酸盐（例如碳酸钠、碳酸钙等等），碱金属磷酸盐（例如磷酸二氢钠、磷酸二氢钾、磷酸氢二钠、磷酸氢二钾等等），或者是一种有机碱，例如碱金属烷醇盐（例如甲醇钾、乙醇钾等等）胺类（例如三乙胺、吡啶、二甲基吡啶等等）。
该反应通常以常规方式进行。例如，最好在冷却、室温、微热或加热条件下，在对该反应无不利影响的常规溶剂，例如水、甲醇、乙醇、丙醇、N，N-二甲基甲酰胺或它们的任选混合物中进行该反应。
方法3
该目的化合物（Ⅰe）或其盐可通过一种化合物（Ⅰd）或其盐的还原而制成。
该化合物（Ⅰe）和（Ⅰd）的适用盐可以包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
当制备其中R13是羟基的一种化合物时，采用常规的方法进行还原，例如一种催化还原，应用一种金属组合物，例如铁、锡或锌，以及一种酸，例如一种无机酸（盐酸、硫酸或类似的酸）或一种有机酸（乙酸或类似的酸）进行还原;以及应用一种合金（例如钠汞齐、铝汞齐等等），一种金属（例如锌、锡、铁等等）或它们的一种盐（例如氯化锌、氯化亚锡、氯化亚铁等）以及水、一种碱溶液或一种醇（例如甲醇、乙醇、丙醇或丁醇）的组合物;或者一种肼化合物（例如苯肼或肼）;或一种氯化钛与盐酸的组合物;或一种碱金属氢硼化物，例如氢硼化钠、氢硼化钾;或氢化锂铝;乙硼烷;甲硼烷;或者应用电解还原。
适用于该催化还原的催化剂实例都是常规的催化剂。
当制备其中R13是氨基的一种化合物时，是在氨或其盐（例如乙酸铵等）以及上述还原剂存在下进行该还原反应。
在此还原方法中，应用上述还原剂的一种组合物作为还原剂，以及应用一种旋光性配位体，例如4-苯胺-3-甲基氨基-1-丁醇，2-氨基-1，1-二苯基-3-甲基丁-1-醇以及类似化合物，可得到一种具旋光性的目的化合物（Ⅰ）。
关于此还原反应的反应条件，例如所用溶剂和反应温度可以根据所用的反应方法进行选择。一般情况下，最好是应用一种溶剂，例如水、一种醇，例如甲醇、乙醇和丙醇、二噁烷、乙腈、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、吡啶以及类似溶剂。
对于反应温度没有特别限制，该反应通常是在冷却、室温或在加热条件下进行。
方法4
该目的化合物（Ⅰ9）或其盐可通过以下两步制备：
1）第一步：
将化合物（Ⅰ′）或其盐与一种卤化剂，例如卤素（例如氯、溴等），卤代琥珀酰亚胺（例如N-溴代琥珀酰亚胺，N-氯代琥珀酰亚胺等），磺酰氯或类似化合物进行反应。
2）第二步：
将所得化合物与硫脲反应。
该第一步反应是在冷却、室温或微热或加热条件下，在对该反应无不利影响的常规溶剂中，例如氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯或类似溶剂中进行的。
该反应最好是在一种反应引发剂，例如过氧化苯甲酰或类似化合物存在下进行。
该第二步反应通常在室温、或微热或加热条件下在对该反应无不利影响的常规溶剂中，如甲醇、乙醇、二甲醇甲酰胺、二噁烷、四氢呋喃、氯仿或类似溶剂中进行。
方法5
该目的化合物（Ⅰh）或其盐可由一种化合物（Ⅰg′）或其盐与一种磷酰化剂反应来制备。
化合物（Ⅰg′）和（Ⅰh）的适用盐可以包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
适用的磺酰化剂是由下述化学式：R14SO2-OH表示的相应磺酸化合物及其具反应活性衍生物。
关于适用的所述具反应活性衍生物，可以提出的有酰基卤、酸酐以及类似物质。
此反应的进行方式与方法1基本相同，可参考该部分叙述。
方法6
该目的化合物（Ⅰl）或其盐可通过化合物（Ⅰl）或其盐的还原来制备。
化合物（Ⅰj）和（Ⅰi）的适用盐可以包括前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
适用的还原剂可包括阮内镍、氢化锂铝、氢化锂三乙氧基铝、氢化钠三乙氧基铝、氢化二异丁基铝等。
该反应通常是在冷却、室温、微热或加热条件下在一种对本反应无不利影响的溶剂中，例如甲酸水溶液（当使用阮内镍时）、醚、四氢呋喃或类似溶剂中 进行的。
方法7
该目的化合物（Ⅰk）或其盐可通过化合物（Ⅰj）或其盐与具有如下化学式的一种化合物反应来制备：R15-CH＝P（Ph）3，其中Ph是苯基。
化合物（Ⅰk）和（Ⅰj）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
该反应通常可以在一种溶剂中进行，例如二甲亚酮、二噁烷、乙腈、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯或对该反应无不利作用的任何其他溶剂。
该反应的温度并非十分重要，通常可以在室温或在微热或加热条件下进行。
方法8
该目的化合物（Ⅰm）或其盐可通过化合物（Ⅰl）或其盐与一种硝化剂反应来制备。
化合物（Ⅰl）及（Ⅰm）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
该硝化剂的适当实例可包括硝酸、发烟硝酸、硝酸与硫酸的混合酸以及类似化合物。
此反应是在有或无溶剂，例如乙酸存在下进行的。
该反应的温度并不十分重要，通常是在冷却、室温、或加热条件下进行。
方法9
该目的化合物（Ⅰn）或其盐可通过化合物（Ⅲ）或其盐，或其在羧基具反应活性的衍生物与一种化合物（Ⅳ）或其盐反应来制备。
化合物（Ⅰn）、（Ⅲ）和（Ⅳ）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
在该化合物（Ⅲ）的羧基具反应活性衍生物之实例可包括与在方法1中该磺酸的具反应活性衍生物的相同实例。
此反应的进行条件与方法1基本相同，可参考该部分叙述。
方法10
该目的化合物（Ⅰo）或其盐可通过化合物（Ⅴ）或其盐与化合物（Ⅳ）或其盐或其在羧基具反应活性的衍生物进行反应来制备。
化合物（Ⅰo）及（Ⅵ）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
化合物（Ⅴ）的适用盐可包括一种无机酸盐（例如盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐等）以及一种有机酸盐（例如甲酸盐、乙酸盐、2，2，2-三氟乙酸盐、对甲苯磺酸盐等等）以及类似化合物。
在该化合物（Ⅵ）的羧基具反应活性的衍生物适用之实例可包括在方法1中该种磺酸的具反应活性衍生物的相同实例。
此反应的进行条件与方法1基本相同，可参考该部分叙述。
方法11
该目的化合物（Ⅰp）或其盐可按下述2个步骤制备：
1）第一步：
将化合物（Ⅰ′）与一种卤化剂，例如卤素（例如氯、溴等）、卤代琥珀酰胺（例如N-溴代琥珀酰胺、N-氯代琥珀酰胺等等）、磺酰氯或类似化合物。
2）第二步：
将所得化合物与2-氨基嘧啶反应。
上述第一步反应是在冷却、室温或微热或加热条件下并在一种对本反应无不利影响的溶剂中进行，该类溶剂例如有氯仿、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯或类似溶剂。
该反应最好在一种反应引发剂，例如过氧化苯甲酰存在下进行。
上述第二步反应通常是在室温微热或加热条件下并在一种对本反应无不利影响的常规溶剂中进行的，该等溶剂例如有甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、二噁烷、四氢呋喃、氯仿或类似溶剂。
方法12
该目的化合物（Ⅰs）或其盐可通过一种化合物（Ⅰi′）或其盐与格利雅试剂反应来制备。
化合物（Ⅰi′）和（Ⅰs）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
格利雅试剂的适当实例可包括苄基镁化氯及类似化合物。
该反应通常是在冰冷却、室温、微热或加热条件下，在一种对本反应无不利影响的常规溶剂中进行的，该溶剂例如有四氢呋喃、二乙醚或类似溶剂。
方法13
该目的化合物（Ⅰs）或其盐可通过一种化合物（Ⅰr）或其盐经卤化来制备。
化合物（Ⅰr）和（Ⅰs）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
卤化剂的适当实例可包括按方法11第一步骤的解释中的相同实例。
此反应的进行条件与方法11的第一步骤基本相同，可参考该部分叙述。
方法14
该目的化合物（Ⅰl）或其盐可按下述2个步骤制备：
1）第一步：
将化合物（Ⅰt）与亚硝酸或其盐反应。
2）第二步：
将反应化合物与氰化亚铜、氰化钠与硫酸铜的混合物或类似化合物进行反应。
化合物（Ⅰl）和（Ⅰt）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
亚硝酸的适用盐可包括前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
该第一步反应通常在冷却或室温条件并在一种对本反应无不利影响的溶剂中进行，该溶剂例如有水、甲醇、乙醇、丙醇或类似溶剂。
第二步反应通常在冰冷却、室温、微热或加热条件下并在一种对本反应无不利影响的溶剂中进行，例如水、水和二甲基甲酰胺或四氢呋喃的混合物或类似溶剂。
方法15
该目的化合物（Ⅰv）或其盐可通过化合物（Ⅰu）或其盐与亚硝酸甲酯、亚硝酸异戊酯、亚硝酸或其盐（例如钠盐）或类似化合物进行反应来制备。
化合物（Ⅰu）和（Ⅰv）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
该反应通常在冷却、室温或微热条件下并在一种对本反应无不利影响的溶剂中进行，该溶剂例如有二乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、或水与所述有机溶剂之混合物，或类似之溶剂。
方法16
该目的化合物（Ⅰw）或其盐可通过将化合物（Ⅰ）或其盐进行水解来制备。
化合物（Ⅰv）和（Ⅰw）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
水解反应最好在一种酸存在下进行。
该种酸的优选实例可包括无机酸（例如盐酸、氢溴酸、硫酸等）、有机酸（例如甲酸、乙酸、、三氟乙酸、丙酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等），以及酸性离子交换树脂。
水解反应最好在较温和条件下进行，在微热或加热条件下并在一种对本反应无不利影响的溶剂中进行，例如水、醇（例如甲醇、乙醇、丙醇等）、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、二甲亚砜或它们的混合物、苯或二乙醚等等。在这些化合物中，液体的酸也可以作为溶剂。
方法17
该目的化合物（Ⅰy）或其盐可通过化合物（Ⅰx）或其盐的氧化来制备。
化合物（Ⅰx）和（Ⅰy）的适用盐可包括按前述化合物（Ⅰ）的适于作为药物的盐的相同实例。
进行此氧化反应可以通过应用于将-S-转化为 的常规方法，例如应用一种氧化剂，例如间氯代过苯甲酸、过苯甲酸、过乙酸、臭氧、过氧化氢、过碘酸或类似化合物。
此反应通常是在一种溶剂中进行，例如水、丙酮、二噁烷、乙腈、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯或任何对本反应无不利效应的其它溶剂。
反应温度并非十分重要，最好在冷却或在室温条件下进行。
该等起始化合物（Ⅱ）至（Ⅵ）及其盐类包括了新的化合物，此新化合物例如可按后文中所述方法或类似方法制备。
本发明的该目的化合物，即N-烷磺酰苯胺衍生物（Ⅰ）及其适于作为药物的盐类是一批新颖化合物，它们具有消炎、止痛及退热活性，可用作为人类及动物的消炎（包括抗风湿、抗炎节炎）剂或退热剂。
为阐明该目的化合物（Ⅰ）的效用，在下面示出目的化合物（Ⅰ）的代表性化合物的药理试验数据。
消炎活性
试验1对大鼠关节炎的辅剂效应
方法：
每一组用10头雌性Sprague-Dawley大鼠。将剂量为0.5mg的结核杆菌（Aoyama    B菌株）在0.05ml液体石蜡中的悬浮液皮下注射于右后爪。
注射分支结核杆菌辅剂后产生局部发炎损害（梅毒初期损害），然后在10天之后，在已注射和未注射爪产生继发性损害），。这两种爪在注射辅剂之前和之后的体积差用于量度关节炎程度。从第1天起将该药物每天口服一次，连续服用23天。
结果：
化合物    剂量    对继发性损害之抑制
（实例号）    （mg/kg）    （未注射爪;%）
实例1    1.0    54.2
3.2    69.8
实例2    10.0    74.2
实例4    10.0    90.1
实例7    3.2    46.3
实例12    10.0    74.3
实例13    10.0    70.3
实例14    10.0    68.9
实例24    10.0    85.1
实例31    10.0    71.7
实例45    10.0    72.4
布洛芬    100.0    54.1
（Ibuprofen）
止痛活性
试验2    在小鼠体中由乙酸引致的Writhing综合症状
方法：
每一组用10头雄性ddy小鼠。在小鼠腹膜内注射0.6%乙酸（20ml/kg）产生Writhing综合症状。在注射乙酸后从3至13分钟观察该批小鼠，并记录Writhing综合症状发作总次数。在注射乙酸之前1小时将该药物口服给药。将已给药小鼠与对照组小鼠的Writhing综合症状进行比较。
结果：
化合物 KD50
（实例号）    （mg/kg）
实例1    14.3
实例2    1.8
实例4    39.5
实例24    13.0
消炎痛    1.6
本发明的药物组合物可以采用常规的药物剂型，例如粉剂、细颗粒剂、颗粒剂、片剂、糖衣丸、微胶囊、胶囊、栓剂、溶液、悬浮液、乳剂、糖浆或类似剂型。若需要，在所述组合物中可以加入稀释剂或崩解剂（例如蔗糖、乳糖、淀粉、结晶纤维素、低取代的羟丙基纤维素、合成硅酸铝等等），结合剂（例如纤维素、甲基纤维素、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、聚丙基吡咯烷酮、聚乙烯基吡咯烷酮、明胶、阿拉伯树胶、聚乙二醇等等），着色剂，增甜剂，润滑剂（例如硬脂酸镁等）或类似化合物。
本发明所述组合物的剂量取决于患者的年龄、体重、条件等等，一般是以口服途径给药，每日剂量按该目的化合物（Ⅰ）或其适于作为药物的盐50mg至5g，最好是按同一基准的10mg至500mg，每日1-3次给药。典型的单位剂量可以是50mg，100mg，200mg，500mg，1g等等，但这些只是举例，当然并非限定。
给出以下实例用以阐明本发明。
制备1
将6.1g    2，4-二氟硫代苯酚钾在30ml甲醇中的溶液逐滴加入5g    3-氯代-4-硝基苄腈在50ml甲苯的溶液中。将该混合物在室温搅拌5小时，用水洗涤，浓缩至干。将该油状残余物在乙醇和己烷的混合液中结晶，得到3.6g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苄腈晶体。
IR（液体石蜡）：2240，1640，1590，1510cm-1
将3.6g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苄腈，3ml硫酸及3ml水的混合物在175℃搅拌15分钟。向该反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取该混合物。将萃取物用硫酸镁干燥，蒸发得到3.6g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酸。
mp：215至217℃
IR（液体石蜡）：1700，1600，1515cm-1
制备2
将1.2g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酸在20%氯化氢中的溶液在3毫升乙醇中加热回流2小时。将该混合物浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中并相继用碳酸氢钠溶液及水洗涤。将萃取物蒸发并将该油状残余物在乙醇与己烷的混合液中结晶，得到1.1g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酸乙酯晶体。
mp：66至68℃
IR（液体石蜡）：1725，1600，1515cm-1
将1.1g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酸乙酯、1，1g铁粉及0.11g氯化铵在10ml乙醇及5ml水中的混合物搅拌并加热回流1小时。将该混合物过滤，将滤液在减压条件下浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，干燥并蒸发得到1.1g    4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酸乙酯晶体。
mp：68至71℃
IR（液体石蜡）：3500，3360，1690，1620，1590cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.37（3H，t，J＝8Hz），4.35（2H， q，J＝8Hz），4.83（2H，宽s），6.6-8.3（6H，m）
制备3
将1g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酸、0.7g五氯化磷在10ml苯中的混合物在室温搅拌30分钟。将该混合物在减压条件下浓缩，得到1.2g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰氯粉末。
IR（液体石蜡）：1760，1595，1525cm-1
将1.2g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰氯在8ml乙醚中的溶液加入到在0-5℃，搅拌中的2ml40%甲胺、8ml水及5ml乙醚的混合物中。在同一温度将该混合物搅拌1小时，在室温搅拌1小时。将有机物层分离、用水洗涤、干燥并浓缩。将该油状残余物在乙酸乙酯和己烷的混合物中结晶，得到0.7g    N-甲基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺晶体。
mp：142至143℃
IR（液体石蜡）：3350，1645，160，1580，1550，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.97（3H，d，J＝6Hz），
6.17（1H，宽峰s），6.8-8.4（6H，m）
质谱（m/e）：324（M+）
制备4
将0.68gN-甲基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺、0.68g铁粉及68mg氯化铵在8ml乙醇及4ml水中的混合物在搅拌下加热回流2小时。将该混合物过滤并将滤液浓缩。将残余物溶解于乙酸乙酯，用水洗涤，干燥并蒸发，得到0.78克N-甲基-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺淡黄色晶体。
mp：72至75℃
IR（液体石蜡）：3500，3400，3350，3200，1720，1620，1590，1550cm-1
制备5
按制备3的相似方式得到如下化合物。
3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺
mp：170至172℃
IR（液体石蜡）：3500，3200，1690，1595，1575，1510cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：7.3-8.5（8H，m）
质谱（m/e）：310（M+）
制备6
按制备4的相似方式得到如下化合物。
4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺
IR（薄膜）：3480，3360，3200，1650，1600cm-1
制备7
将5.5g    2，4-二氟硫代苯酚钾在9mlN，N-二甲基甲酰胺中的溶液逐滴加入到5g    4′-氯代-3′-硝基乙酰苯在50ml甲苯的溶液中。将该混合物在室温搅拌2小时，用水洗涤，干燥、蒸发至干。将残余物用己烷与乙醇的混合物洗涤得到7.4g    4′-（2，4-二氟苯硫基）-3′-硝基乙酰苯晶体。
mp：118至119℃
IR（液体石蜡）：1690，1605，1550，1515cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.67（3H，s），6.9-8.1（5H，m），8.80（1H，d，J＝2Hz）
制备8
按制备4的相似方法制备出如下的化合物。
3′-氨基-4′-（2，4-二氟苯硫基）乙酰苯
制备9
将3.3g    3-氯代-4-硝基硫代苯酚在5mlN，N-二甲基甲酰胺中的溶液逐滴加入到0.7g    60%氢化钠在10mlN，N-二甲基甲酰胺的冰冷却混合物中。将该混合物在0-5℃搅拌1小时。向上述混合物中在5℃逐滴加入3.7g碘代甲烷。将该混合物在室温搅拌1小时，倾入80ml冰水中，用甲苯萃取。将萃取物干燥并蒸发。将该油状残余物在己烷与乙醇的混合物中结晶，得到2.8g    3-氯代-4-硝基苯硫基甲烷晶体。
IR（液体石蜡）：1570，1510cm-1
NMR（CDCL3，δ）：2.53（3H，s），7.0-7.3（2H，m），7.84（1H，d，J＝9Hz）
制备10
按制备7的相似方式得到如下的化合物。
2，4-二氟代-5′-甲硫基-2′-硝基二苯硫醚
mp：124至125℃
IR（液体石蜡）：1600，1575，1560，1495cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.25（3H，s），6.4-8.2（6H，m）
质谱（m/e）：313（M+）
制备11
按制备4的相似方式得到如下的化合物。
2-（2，4-二氟苯硫基）-4-甲硫基苯胺
IR（液体石蜡）：3480，3380，1610cm-1
制备12
将1.3g    3-氯代-4-硝基苯硫基甲烷、3ml乙酸、1.5ml    30%过氧化氢的混合物在80℃搅拌2小时。将该混合物浓缩至干。将该残余物用乙醇洗涤，得到 1.2g    3-氯代-4-硝基苯基甲基砜晶体。
mp：116至118℃
IR（液体石蜡）：1590，1530cm-1
质谱（m/e）：235（M+），220
按制备7的相似方式得到如下的化合物。
2，4-二氟代-5′-甲基磺酰基-2′-硝基二苯基硫醚
mp：152至153℃
IR（液体石蜡）：1600，1510cm-1
质谱（m/e）：345（M+）
制备13
按制备4的相似方式，得到如下的化合物。
2′（2，4-二氟苯硫基）-4-甲磺酰基苯胺
mp：129至130℃
IR（液体石蜡）：3500，3400，1615，1585cm-1
制备14
按制备7的相似方式，得到如下的化合物。
5-（2，4-二氟苯硫基）-2-甲基-4-硝基苄腈
mp：168至174℃
IR（液体石蜡）：2230，1595，1555，1520cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.60（3H，s），6.9-7.9（4H，m），8.20（1H，s）
制备15
按制备4的相似方式，得到如下的化合物4-氨基-5-（2，4-二氟苯硫基）-2-甲基苄腈
mp：120至123℃
IR（液体石蜡）：3480，3370，2220，1610，1600cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.50（3H，s），4.90（2H，宽s），6.6-7.3（4H，m），7.75（1H，s）
制备16
按制备7的相似方式，得到如下的化合物。
3′-（2，4-二氯苯硫基）-4′-乙酰苯
mp：90至92℃
IR（液体石蜡）：1690，1595，1575，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），7.3-8.0（5H，m），8.33（1H，d，J＝8Hz）
制备17
按制备4的相似方式，得到如下的化合物。
4′-氨基-3′-（2，4-二氯苯硫基）乙酰苯
mp：177至182℃
IR（液体石蜡）：3470，3350，1660，1620，1580，1500cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.47（3H，s）6.40（2H，s）6.5-8.1（6H，m）
制备18
将0.14g    60%氢化钠分批加入到1g2-〔3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苯基〕-2-甲基-1，3-二氧戊环在N，N-二甲基甲酰胺的冰冷却溶液中，向所得该混合物加入1.7g碘甲烷。将该混合物在0℃搅拌30分钟，倾入50ml冰水中，然后用乙酸乙酯萃取。将该萃取物用水洗涤，干燥并蒸发。应用硅胶色谱柱（30g）提纯该油状残余物，用甲苯洗脱，得到0.88克2-｛3-〔N-甲基-N-（2，4-二氟苯基）氨基〕-4-硝基苯基〕-2-甲基-1，3-二氧戊环油状物。
IR（薄膜）：1610，1520cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.65（3H，s），3.35（3H，s），3.6-4.3（4H，m），6.6-8.4（6H，m）
制备19
将6.6g    2-｛3-〔N-甲基-N-（2，4-二氟苯基）氨基〕-4-硝基苯基｝-2-甲基-1，3-二氧戊环和60ml3N盐酸在120ml丙酮中的溶液在室温搅拌过夜并蒸发。将该残余物溶于乙酸乙酯，用水和碳酸氢钠水溶液洗涤，然后浓缩至干。将5.3该残余油状物、5g铁粉及0.5g氯化铵在120ml乙醇、60ml水中的混合物在搅拌下加热回流1小时。将该混合物过滤，将滤液蒸发。应用硅胶色谱柱将该残余物提纯，应用甲苯与乙酸乙酯（20∶1）混合液洗脱，得到1.1g4′-氨基-3′-〔N-甲基-N-（2，4-二氟苯基）氨基〕乙酰苯晶体。
mp：130至134℃
IR（液体石蜡）：3450，3350，1645，1615，1560，1510cm-1
制备20
将8g    2-（3-氯代-4-硝基苯基）-2-甲基-1，3-二氧戊环、10.6g2，4-二氯苯胺、0.8g氧化铜、5.4g碳酸钾的混合物在200℃搅拌3小时。将100ml乙酸乙酯加入到该混合物中，搅拌并过滤。用水洗涤滤液，干燥并蒸发至干。用硅胶（150g）色谱柱提纯15.5g该油状物，用甲苯洗脱，得到9.7g2-〔3-（2，4-二氯苯基氨基）-4-硝基苯基〕-2-甲基-1，3-二氧戊环油状物。
IR（薄膜）：3500，3400，1620，1585，1520cm-1
制备21
按制备19的相似方式，得到如下的化合物。
4′-氨基-3′-（2，4-二氯苯基氨基）乙酰苯
mp：176至179℃
IR（液体石蜡）：3480，3370，1660，1625，1580，1500cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.37（3H，s），5.76（2H，s），6.3-7.7（7H，m）
制备22
按制备4的相似方法，制备成如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-氨基-N-甲磺酰苯胺
mp：130至150℃
IR（液体石蜡）：3500，3400，3320，1675，1645，1600，1580，1505cm-1
制备23
将1.7g2-巯基吡啶、1.7g叔丁醇钾、3mlN，N-二甲基甲酰胺在15ml甲苯中的混合物在室温搅拌30分钟。向该混合物中加入1.5g4′-硝基-3′-氯乙酰苯，并将所得混合物搅拌过夜。加入水，将不溶物质过滤，用甲苯洗涤并干燥，得到1.1g4′-硝基-3′-（2-吡啶硫基）乙酰苯晶体。
IR（液体石蜡）：1690，1570，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.34（3H，s），7.0-8.6（7H，m）
制备24
按制备4的类似方式，得到如下的化合物。
4′-氨基-3′-（2-吡啶硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3400，3330，3210，1655，1630，1580，1505cm-1
制备25
按制备23的相似方式，得到如下的化合物。
4′-硝基-3′-（2-噻唑硫基）乙酰苯
mp：92至94℃
IR（液体石蜡）：1695，1595，1575，1505cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），7.6-8.4（5H，m）
质谱（m/e）：280（M+），234
制备26
按制备4的类似方式，得到如下的化合物。
4′-氨基-3′-（2-噻唑硫基）乙酰苯
IR（薄膜）：3470，3350，3200，1660，1615，1585，1550，1500cm-1
制备27
将0.74g4′-乙酰基-2′-（2-噻唑硫基）-N-甲磺酰苯胺、7.4ml乙酸、0.67ml30%过氧化氢的混合物在70℃搅拌1.5小时。将该混合物冷却至0℃，将沉淀物过滤，用乙酸乙酯洗涤并干燥，得到0.52g    4′-乙酰基-2′-（2-噻唑磺酰基）-N-甲磺酰苯胺无色晶体。
mp：222至223℃（分解）
IR（液体石蜡）：1690，1580，1510cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.65（3H，s），3.88（3H，s），7.1-8.6（6H，m）
质谱（m/e）：360（M+）
制备28
将1.5g    3′-氯代-4′-硝基乙酰苯、1.63g    4-氯代苯硫酚、1.56g碳酸钾在15ml甲苯中的混合物在70℃搅拌5小时。加入乙酸乙酯和水，分出有机物层，用水洗涤，干燥并蒸发至干。将残余物用甲苯洗涤，得到1.9g    3′-（4-氯苯硫基）-4′-硝基乙酰苯黄色晶体。
IR（液体石蜡）：1695，1590，1575，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），7.4-8.4（3H，m），7.53（4H，s）
制备29
按制备4的相似方式、得出以下的化合物。
4′-氨基-3′-（4-氯苯硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3470，3350，1660，1620，1580，1500cm-1
制备30
将2.7g    3′-氯代-4′-硝基乙酰苯在50ml甲苯中的溶液加入到0℃，搅拌中的4.4g    2-（三氟甲基）苯硫酚锂〔Aust.J.Chem.32    2313（1979）〕在142ml乙醚的溶液。将该混合物在室温搅拌2小时，然后加热回流20分钟。将乙酸乙酯及水加入到所得混合物中，用水洗涤有机层，干燥并蒸发。用硅胶（70g）色谱柱提纯该油状残余物，用甲苯洗脱，得到1.3g    4′-硝基-3′-〔2-（三氟甲基）苯硫基〕-乙酰苯黄色油状物。
IR（薄膜）：1695，1590，1575，1520cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.40（3H，s），7.2-8.5（7H，m）
质谱（m/e）：341（M+）
制备31
按制备4的相似方式，制备如下的化合物。
4′-氨基-3′-〔2-（三氟甲基）苯硫基〕-乙酰苯
IR（薄膜）：3470，3350，3200，1660，1620，1570，1500cm-1
制备32
按制备28的相似方式，制备如下的化合物。
4′-硝基-3′-（2-噻吩硫基）乙酰苯
mp：133至136℃
IR（液体石蜡）：3100，1695，1595，1575，1510cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.50（3H，s），7.3-8.5（6H，s）
质谱（m/e）：279（M+）
制备33
按制备4的相似方式，得到如下的化合物4′-氨基-3′-（2-噻吩硫基）乙酰苯
IR（薄膜）：3480，3370，3220，1660，1610，1585，1500cm-1
制备34
按制备28的相似方式，得到如下化合物
3′-（2-氯苯硫基）-4′-硝基乙酰苯
mp：136至139℃
IR（液体石蜡）：1695，1595，1575，1510cm-1
质谱（m/e）：307（M+）
制备35
按制备4的类似方式，制备如下的化合物。
4′-氨基-3′-（2-氯苯硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3480，3350，1665，1620，1580，1500cm-1
制备36
按制备28的类似方式，得到如下的化合物。
3′-（2-甲氧基苯硫基）-4′-硝基乙酰苯
mp：90至100℃
IR（液体石蜡）：1695，1590，1580，1510cm-1
质谱（m/e）：303（M+）
制备37
按制备4的相似方式，制备出如下的化合物。
4′-氨基-3′-（2-甲氧基苯硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3470，3350，1655，1620，1575，1500cm-1
制备38
按制备23的类似方式，得到如下的化合物。
3′-（5-甲基苯并咪唑基-2-硫基）-4′-硝基乙酰苯
IR（液体石蜡）：3120，1695，1590，1520，1495cm-1
质谱（m/e）：327（M+）
制备39
按制备4的类似方式，得到如下的化合物。
4′-氨基-3′-（5-甲基苯并咪唑基-2-硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3350，3200，1665，1580，1550cm-1
质谱（m/e）：297（M+）
制备40
按制备23的类似方式，得到如下的化合物。
4′-硝基-3′-（2-喹啉硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：1690，1615，1570，1500cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.64（3H，s），7.2-8.5（9H，m）
质谱（m/e）：324（M+），278
制备41
按制备4的类似方式，得到如下的化合物
4′-氨基-3′-（2-喹啉硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3430，3300，3180，1670，1630，1585，1555，1495cm-1
制备42
按制备28的类似方式，得到如下化合物
4′-硝基-3′-（五氟苯硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：1700，1645，1590，1575，1515，1490cm-1
制备43
按制备4的类似方式，得到如下的化合物。
4′-氨基-3′-（五氟苯硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3480，3350，3220，1660，1630，1580，1510，1490cm-1
制备44
将1g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰氯在3ml四氢呋喃中的溶液加入5-10℃、搅拌中的0.5ml70%乙胺在5ml水的溶液中。在同一温度将该混合物搅拌1小时，在室温搅拌1小时。将30ml水加入到该反应混合物中。将沉淀物过滤，用水洗涤并在减压条件下干燥，得到0.94gN-乙基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺黄色粉末。
mp：144至147℃
IR（液体石蜡）：3300，1630，1595，1570，1550，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.23（3H，t，J＝7Hz），3.2-3.7（2H，m），6.0-6.4（1H，m），6.9-8.0（5H，m），8.30（1H，d，J＝8Hz）
质谱（m/e）：338（M+）
制备45
将0.92g    N-乙基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺、0.92g铁粉和92mg氯化铵在10ml乙醇及5ml水中的混合物搅拌加热回流2小时。将该混合物过滤，将滤液浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，干燥，蒸发得到0.85g    N-乙基-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺油状物。
IR（薄膜）：3480，3350，1610，1545，1485cm-1
制备46
按制备44的类似方式，得到如下的化合物
N-异丙基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺
mp：147至149℃
IR（液体石蜡）：3310，1635，1600，1570，1550，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.23（6H，d，J＝6Hz），3.9-4.5（1H，m），5.7-6.1（1H，m），6.9-8.0（5H，m），8.32（1H，d，J＝8Hz）
质谱（m/e）：352（M+）
制备47
按制备45的相似方法，得到如下的化合物。
N-异丙基-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺
mp：123至124℃
IR（液体石蜡）：3500，3350，1625，1610，1590，1530cm-1
制备48
将1g    3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰氯在3ml四氢呋喃中的溶液加入到5℃、搅拌中的0.306g苯胺及0.51g碳酸氢钠在2ml四氢呋喃及5ml水的混合物中。将该混合物在5℃搅拌1小时，在室温搅拌1小时。向该反应混合物中加入水，用氯仿萃取该混合物。用水洗涤该萃取物，干燥，然后蒸发。将该残余物用乙醇洗涤，得到1.1gN-苯基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺黄色晶体。
mp：175至177℃
IR（液体石蜡）：3330，1660，1595，1575，1535，1500cm-1
质谱（m/e）：385（M+）
制备49
按制备45的类似方式，得到如下的化合物。
N-苯基-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺
IR（薄膜）：3500，3350，1640，1610，1600，1530，1500cm-1
NMR（CDCl3，δ）：4.70（2H，s），6.5-8.0（12H，m）
制备50
按制备48的相似方式，得到如下的化合物。
N-苄基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺
mp：130至132℃
IR（液体石蜡）：3310，1650，1595，1580，1545，1515cm-1
NMR（CDCl3，δ）：4.54（2H，d，J＝6Hz），6.2-6.5（1H，m），6.8-7.9（10H，m），8.27（1H，d，J＝8Hz）
质谱（m/e）：400（M+）
制备51
按制备45的类似方法，得到如下的化合物。
N-苄基-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺
IR（薄膜）：3500，3350，1615，1540，1485cm-1
制备52
按制备44的类似方法，得到如下的化合物。
N，N-二甲基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺
mp：105至108℃
IR（液体石蜡）：1640，1595，1570，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.85（3H，s），3.06（3H，s），6.8-8.0（5H，m），8.32（1H，d，J＝8Hz）
质谱（m/e）：338（M+）
制备53
按制备45的类似方式，得到如下的化合物。
N，N-二甲基-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺
IR（薄膜）：3480，3350，1610，1480cm-1
制备54
将9.8g    2-（3-氯代-4-硝基苯基）-2-甲基-1，3-二氧戊环及4.0g氰化亚铜在20mlN，N-二甲基甲酰胺中的混合物搅拌并加热回流11小时。向该反应混合物加入200ml碳酸氢钠水溶液和100ml乙酸乙酯。将该混合物搅拌并过滤。分出滤液，将该有机物层干燥并蒸发。将该油状残余物用硅胶（200g）色谱柱提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（20∶1）混合液洗脱，得到4.6g    2-（3-氰基-4-硝基苯基）-2-甲基-1，3-二氧戊环黄色膏状物。
mp：65至66℃
IR（液体石蜡）：2230，1590，1530cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.70（3H，s），3.7-4.4（4H，m），7.8-8.2（2H，m），8.35（1H，d，J＝8Hz）
制备55
将3.9g    2-（3-氰基-4-硝基苯基）-2-甲基-1，3-二氧戊环、3.9铁粉、0.4g氯化铵在50ml乙醇、25ml水 中的混合物搅拌并加热回流1小时。将该混合物过滤，将滤液浓缩。将该残余物溶于乙酸乙酯中，用水洗涤，干燥，蒸发，得到3.1g固体物。
将所得该固体物、5.2ml甲磺酰氯、2ml三乙胺在30ml吡啶中的混合物在室温搅拌过夜。将该混合物蒸发，将残余物用100ml    5%氢氧化钠溶液在室温处理3小时。将所得溶液用甲苯洗涤，用盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤该萃取物，干燥并蒸发。将该残余物在乙醇∶水（1∶1）混合液中重结晶，得到2.2g4′-乙酰基-2′-氰基-N-甲磺酰苯胺棕色针状晶体。
mp：173至176℃
IR（液体石蜡）：3120，2230，1680，1610，1570，1550cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.58（3H，s），3.20（3H，s），7.60（1H，d，J＝9Hz），8.17（1H，dd，J＝2，9Hz），8.35（1H，d，J＝2Hz），9.6-11.2（1H，broad s）
质谱（m/e）：238（M+），223
制备56
将1.5g    4′-乙酰基-2′-氰基-N-甲磺酰苯胺、15ml    24%氢氧化钠溶液及10ml乙醇的混合物加热回流6小时。将反应混合物用盐酸酸化。将沉淀物过滤并干燥，得到1.5g    5-乙酰基-2-（甲磺酰氨基）苯甲酸晶体。
mp：196至201℃
IR（液体石蜡）：3600，3450，1690，1670，1600，1550cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.60（3H，s），3.32（3H，s），7.70（1H，d，J＝8Hz），8.22（1H，dd，J＝8，2Hz），8.55（1H，d，J＝2Hz）
制备57
将2.5g2.5-二氯代-4-硝基苄腈、2.54g    2，4-二氟苯硫酸钾在甲苯中的混合物搅拌过夜。加入乙酸乙酯，将所得混合物用水洗涤，干燥然后蒸发。将该残余物过滤并用甲苯洗涤，得到1.7g    2-氯代-5-（2，4-二氟苯硫基-4-硝基苄腈淡棕色晶体。
mp：181至185℃
IR（液体石蜡）：3100，2240，1595，1555，1520，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：7.1-8.0（4H，m），8.62（1H，s）
制备58
按制备45的类似方式，得到以下的化合物。
4-氨基-2-氯代-5-（2，4-二氟苯硫基）苄腈
IR（液体石蜡）：3500，3370，2220，1620，1585，1485cm-1
制备59
将1.6g3-氯代-4-硝基苄腈、1.7g噻吩-2-硫醇、2g碳酸钾在16ml甲苯中的混合物在80℃搅拌过夜。加入乙酸乙酯，将所得混合物用水洗涤，干燥并蒸发。将该残余物用硅胶（95g）色谱柱提纯，用己烷∶甲苯（1∶1）混合液洗脱，得到1.5g    4-硝基-3-（噻吩-2-硫基）苄腈黄色晶体。
IR（液体石蜡）：3100，2240，1590，1580，1530cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：7.20（1H，d，J＝2Hz），7.3-8.3（4H，m），8.45（1H，d，J＝8Hz）
制备60
按制备45的类似方式，得出如下的化合物。
4-氨基-3-（噻吩-2-硫基）苄腈
IR（薄膜）：3480，3370，2220，1615，1495cm-1
制备61
按制备57的类似方式，得到如下的化合物。
3′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-硝基苯基乙基酮
IR（液体石蜡）：1700，1600，1575，1515cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：1.0（3H，t，J＝7Hz），2.96（2H，q，J＝7Hz），7.2-8.1（5H，m），8.44（1H，d，J＝8Hz）
制备62
按制备45的相似方式，制备出如下的化合物。
4′-氨基-3′-（2，4-二氟苯硫基）苯基乙基酮
IR（液体石蜡）：3490，3360，1670，1620，1585，1485cm-1
制备63
将2.4g    3′-氯代-4′-硝基乙酰苯、2.7g2，4-二氟苯硫酚钾、5mlN，N-二甲基甲酰胺在50ml二甲苯中的混合物在室温搅拌8小时。将该混合物倾入冰水中并用乙酸乙酯萃取。将该萃取物用水洗涤，用硫酸镁干燥，在减压条件下浓缩。将该残余固体物从乙醇中重结晶，得到2.3g3′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-硝基乙酰苯棱晶。
mp：141至143℃
IR（液体石蜡）：1695，1595，1575，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），6.9-8.4（6H，m）
制备64
将2.3g    3′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-硝基乙酰苯、2g铁粉、0.2g氯化铵在20ml乙醇及10ml水中的混合物在搅拌下的加热回流1小时。将不溶物过滤，将滤液在减压条件下浓缩。将该残余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩得到2.0g4′-氨基-3′-（2，4-二氟苯硫基）乙酰苯晶体。
mp：105至107℃
IR（液体石蜡）：3450，3340，1665，1620，1575cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.50（3H，s），6.6-7.1（4H，m），7.7-8.1（2H，m）
制备65
将3g    3′-氯代-4′-硝基乙酰苯、9.3g乙二醇、0.5g对甲苯磺酸一水合物在30ml甲苯中的混合物加热回流6小时。在反应中形成的水用一种Dean    Stark仪器除去。将该反应混合物用碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩得到3.9g    2-（3-氯代-4-硝基苯基）-2-甲基-1，3-二氧戊环油状物。
IR（薄膜）：3000，2900，1585，1530cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.65（3H，s）3.7-4.3（4H，m），7.4-8.0（3H，m）
制备66
将7.9g2-（3-氯代-4-硝基苯基）-2-甲基-1，3-二氧戊环、20.9g2，4-二氟苯胺、0.8g氧化铜及5.4g碳酸钾在200℃搅拌2小时。向该混合物中加入50ml水和80ml乙酸乙酯。搅拌10分钟后，将不溶解物过滤除掉。从滤液分出的有机物层用水洗涤，用硫酸镁干燥，浓缩得到17g油状物。用硅胶（150g）色谱柱将该油状物提纯，用甲苯洗脱，得到10g2-〔3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苯基〕-2-甲基-1，3-二氧戊环粗制油状物。
IR（薄膜）：3500，3400，1620，1580，1510cm-1
制备67
将10g2-〔3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苯基〕-2-甲基-1，3-二氧戊环、20ml    3N盐酸在40ml丙酮中的混合物在室温搅拌过夜。在减压条件下将该混合物浓缩。向该残余物中加入碳酸氢钠饱和溶液及乙酸乙酯。将有机层干燥并浓缩，得到8.5g    3′-（2，4-二氟苯基氨基）-4′-硝基乙酰苯油状物。
将8.5g3′-（2，4二氟苯基氨基）-4-硝基乙酰苯、8g铁粉、0.8g氯化铵在100ml乙醇及50ml水中的混合物在搅拌下加热回流1小时。将不溶物过滤分去，将滤液在减压条件下浓缩。将该残余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩。用硅胶（150g）色谱柱将该残余油状物提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（20∶1）混合液洗脱，得到1.7g4′-氨基-3′-（2，4-二氟苯基氨基）乙酰苯粉末状物。
mp：121至123℃
IR（液体石蜡）：3500，3400，3320，1650，1610，1500cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.45（3H，s），4.2（2H，宽s），6.4-7.0（4H，m），7.6-7.8（2H，m）
质谱（m/e）：262（M+），247
制备68
将3.6g2，4-二氟苯硫酚钾在5mlN，N-二甲基甲酰胺的溶液逐滴加入到5℃、搅拌中的3g3-氯代-4-硝基苄腈在30ml二甲苯中的溶液中。将该混合物在室温搅拌过夜，倾入100ml冰水中，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤该萃取物，干燥，浓缩得到4.7g固体物。将该固体物从乙醇中重结晶，得到4.0g3-（2，4-二氟苯硫基）4-硝基苄腈橙色棱晶。
mp：145至147℃
IR（液体石蜡）：2240，1600，1515cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：7.2-8.1（5H，m），8.40（1H，d，J＝8Hz），
制备69
按制备64的类似方法，得出如下的化合物。
4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苄腈
mp：117至120℃
IR（液体石蜡）：3460，3350，2230，1620，1590cm-1
NMR（CDCl3，δ）：4.95（2H，宽s），6.7-7.8（6H，m）
制备70
将7.2g氯化锌分批加入在180℃、搅拌中的17g2，4-二氟苯甲酰氯及5.3g4-乙基苯胺的混合物中。将该混合物在200℃搅拌2.5小时并冷却至120℃。向该混合物加入50ml3N盐酸，将所得混合物加热回流1.5小时，然后倾析出上层清液。将上述步骤重复三次。加入40ml75%硫酸，将该反应混合物升温至140℃，搅拌2小时。将该反应混合物倾入500ml冰水中，然后用二氯甲烷萃取。将有机物层用200ml3N盐酸洗涤，再用200ml3N氢氧化钠洗涤，然后水洗，干燥，蒸发。用硅胶（170g）色谱柱提纯该5.7g油状残余物，用甲苯洗脱，得到3.5g2-氨基-5-乙基-2′，4′-二氟二苯 酮晶体。
mp：42至46℃
IR（液体石蜡）：3470，3360，1630，1590，1550cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.10（3H，t，J＝7.5Hz），2.45（2H，q，J＝7.5Hz），6.2（2H，s），6.68（1H，d，J＝8Hz），
6.8-7.6（5H，m）
制备71
将4.2g4-乙酰基-2-（2，4-二氟苯甲酰基）-N-乙酰苯胺、10ml浓盐酸在30ml乙醇中的混合物加热回流5小时。将该混合物浓缩并将残余物溶于100ml乙酸乙酯。将所得溶液用碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥并蒸发，得到3.6g5-乙酰基-2-氨基-2′，4′-二氟二苯酮晶体。
mp：161至164℃
IR（液体石蜡）：3450，3330，1670，1610，1550cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.42（3H，s），6.7-8.1（8H，m），
制备72
将3.1g2-（2，4-二氟苯甲酰基）-4-乙基-N-乙酰苯胺、1.0g氧化镁、3.4ml硝酸、4.0g高锰酸钾在300ml水中的混合物，在60℃搅拌9小时。将该混合物冷却。加入150ml乙酸乙酯及15g亚硫酸氢钠。将该混合物搅拌1小时，将不溶物过滤除掉。将滤液分离，将有机层干燥并蒸发至干，得2.9g。用硅胶（80g）色谱柱将该残余物提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（20∶1）的混合液洗脱，得到2.3g-4-乙酰基-2-（2，4-二氟苯甲酰基）-N-乙酰苯胺针状晶体。
mp：132至134℃
IR（液体石蜡）：3270，1710，1670，1650，1610，1590，1520cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.29（3H，s），2.52（3H，s），6.8-7.7（3H，m），8.1-8.3（2H，m），8.89（1H，d，J＝10Hz），11.3（1H，s）
制备73
将5g3-氯代-4-硝基苄腈、17.7g2，4-二氟苯胺、0.5g氧化铜、4.5g碳酸钾的混合物在200℃搅拌5小时。向该混合物中加入100ml水及200ml乙酸乙酯。分出有机层，用3N盐酸洗涤，再用水洗涤，干燥，蒸发至干。用硅胶（200g）色谱柱提纯该10g油状物，用甲苯洗脱，得到3.5g3-（2，4二氟苯基氨基）-4-硝基苄腈红色晶体。
mp：105至108℃
IR（液体石蜡）：3350，2230，1620，1580，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：6.9-8.6（6H，m），9.25（1H，宽s）
制备74
将3.5g3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苄腈、3.5g铁粉、0.35g氯化铵在50ml乙醇及25ml水中的混合物加热回流1小时。将不溶物滤去，将滤液浓缩。将该残余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，干燥并蒸发至干。将3g残余油状物用硅胶（100g）色谱柱提纯，用甲苯及乙酸乙酯混合液洗脱，得到1.2g4-氨基-3-（2，4-二氟苯基氨基）苄腈粉末。
mp：103至106℃
IR（液体石蜡）：3520，3420，3360，2210，1620，1515cm-1
NMR（CDCl3，δ）：4.1（2H，宽s），5.1（1H，宽s），6.5-7.1（4H，m），7.3-7.5（2H，m）
制备75
将3.4g2-氨基-5-乙基-2′，4′-二氟二苯酮及1.6g乙酸酐在20ml吡啶中的混合物在室温搅拌过夜。加入5ml水，将该混合物在减压条件下浓缩。将该残余物溶于50ml乙酸乙酯，用2N盐酸洗涤，然后用碳酸氢钠饱和水溶液洗涤，干燥并浓缩。将该残余物用硅酸（90g）色谱柱提纯，用甲苯∶乙酸乙酸（40∶1）的混合液洗脱，得到3.3g2-（2，4-三氟苯甲酰基）-4-乙基-N-乙酰苯胺针状晶体。
mp：97至99℃
IR（液体石蜡）：3300，1690，1640，1590，1520cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.16（3H，t，J＝7.5Hz），2.25（3H，s），2.58（2H，q，J＝7.5Hz）6.8-7.7（5H，m），8.68（1H，d，J＝8.5Hz），11.1（1H，s）
制备76
将88.3g2，4-二氟苯甲酰氯及32.9g4-硝基苯胺的混合物加热至180℃历时25分钟。将39g氯化锌分批加入到所得的混合物中。将该混合物在195℃搅拌2.5小时，冷却至130℃。向该混合物中加入100ml3N盐酸，将所得混合物加热回流2小时，然后倾析出上层清液。向该残余物加入75%硫酸并将此混合物在130℃搅拌2小时。将该反应混合物倾入冰水中，然后用二氯甲烷萃取。将该有机层用600ml3N盐酸洗涤， 再用1000ml3N氢氧化钠洗涤，再用水洗涤，干燥、蒸发。将所得15g固体残余物从乙醇中重结晶，得到6.3g2-氨基-5-硝基-2′，4′-二氟二苯酮晶体。
mp：169至171℃
IR（液体石蜡）：3470，3330，1610，1590，1550，1500cm-1
NMR（DMSOd6，δ）：6.98（1H，d，J＝9Hz），7.1-8.2（5H，m）8.40（2H，s）
制备77
将6.9g3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苄腈、50ml24%氢氧化钠溶液在50ml乙醇中的混合物加热回流2小时。将该混合物倾入400ml冰水中并用盐酸酸化。将沉淀物过滤分出，用水洗涤，得到7.1g3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苯甲酸红棕色针状晶体。
mp：201至203℃
IR（液体石蜡）：3360，1700，1625，1610，1580，1510cm-1
NMR（DNSOd6，δ）：7.0-8.9（6H，m），9.30（1H，s），13.2（1H，宽s）
制备78
将3.5g3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苯甲酸在20ml亚硫酰二氯中的混合物搅拌并加热回流30分钟。将该混合物浓缩，得到一种固体残余物。
将3.8该残余物在20ml四氢呋喃中的溶液逐滴加入到5-10℃、搅拌中的10ml氨水（28）%及10ml四氢呋喃混合液中。将该混合物在室温搅拌过夜。将该反应混合物倾入300ml冰水中，用盐酸将其pH值调节至3。将不溶物过滤分出，用水洗涤得到2.9g3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苯甲酰胺黄棕色晶体。
mp：202至207℃
IR（液体石蜡）：3400，3200，1660，1620，1575，1510cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：7.1-8.4（8H，m），9.25（1H，s），
制备79
按制备45的类似方式，得到如下的化合物。
4-氨基-3-（2，4-二氟苯基氨基）苯甲酰胺
mp：123至125℃
IR（液体石蜡）：3525，3420，3350，3210，1650，1620，1600，1570，1520cm-1
NMR（CDCl3-CD3OD，δ）：3.74（5H，5），6.3-7.0（4H，m），7.3-7.6（2H，m）
质谱（m/e）：263（M+）
制备80
按制备78的类似方式，得出如下化合物。
N-甲基-3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-硝基苯甲酰胺
mp：153-158℃
IR（液体石蜡）：3360，1650，1620，1580，1550，1510cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.74（3H，d，J＝5Hz），7.0-8.9（7H，m），9.30（1H，s）
制备81
按制备45的类似方式，得出如下的化合物
N-甲基-4-氨基-3-（3，4-二氟苯基氨基）苯甲酰胺
IR（薄膜）：3350，1620，1510cm-1
制备82
将2g4′-氨基-3′-（2，4-二氟苯硫基）乙酰苯、0.623g吡啶、2.7g二氯化碘苯在20ml四氢呋喃中的混合物在0-5℃搅拌1.5小时。将该混合物浓缩至干。将该残余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，再用亚硫酸氢钠水溶液洗涤，干燥，蒸发。将该固体残余物用己烷及乙醇混合液洗涤，得到1.7g4′-氨基-3′-氯代-5′-（2，4-二氟苯硫基）乙酰苯。
IR（液体石蜡）：3460，3330，1675，1600，1545，1480cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），5.22（2H，宽s），6.6-7.3（3H，m），7.8-8.0（2H，m）
制备83
按制备59的类似方式，得到如下化合物。
4′-硝基-3′-（苯硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：1690，1595，1575，1510cm-1
制备84
按制备45的类似方式，制备成如下的化合物。
4′-氨基-3′-（苯硫基）乙酰苯
IR（液体石蜡）：3480，3370，3200，1660，1615，1580，1505cm-1
制备85
将10.5g5-巯基-1-甲基四唑、10.2g叔丁醇钾、18mlN，N-二甲基甲酰胺在90ml二甲苯中的混合物在室温搅拌30分钟。向此混合物中加入9g4′-硝基-3′-氯代乙酰苯、将所得混合物在100℃搅拌1小时。然后加热回流5小时。将该混合物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，用硫酸镁干燥，蒸发至干。将残余的固体物过 滤，然后用甲苯与乙酸乙酯（1∶1）混合液洗涤，得到4.4g3′-（1-甲基四唑-5-硫基）4′-硝基乙酰苯淡棕色晶体。
mp：111至115℃
IR（液体石蜡）：1695，1595，1580，1515cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.56（3H，s），4.10（3H，s），7.39（1H，d，J＝2Hz）8.10（1H，dd，J＝8，2Hz），8.48（1H，d，J＝8Hz）.
质谱（m/e）：279（M+）。
制备86
按制备45的类似方式得出如下的化合物。
4′-氨基-3′-（1-甲基四唑-5-硫基）乙酰苯
mp：186至188℃
IR（液体石蜡）：3460，3350，1670，1630，1590，1500cm-1
质谱（m/e）：249（M+）。
制备87
按制备44的相似方式，得到如下化合物。
N-（N，N-二乙基氨基乙基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-硝基苯甲酰胺
IR（薄膜）：3350，1660，1645，1595，1575，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.10（6H，t，J＝7Hz），2.67（4H，q，J＝7Hz），2.75（2H，t，J＝6Hz），3.3-3.7（2H，m），6.5-7.1（4H，m），7.2-8.0（3H，m）
制备88
按制备45的类似方式，得到如下的化合物。
N-（N，N-二乙基氨基乙基）-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺
IR（薄膜）：3460，3325，3200，1620，1595，1540，1480cm-1
实例1
将2.0g4′-氨基-3′-（2，4-二氟苯硫基）乙酰苯、1.0g甲磺酰氯在20ml吡啶中的混合物在室温搅拌过夜。将该混合物倾入冷的稀盐酸中，然后用乙酸乙酯萃取，用水洗涤萃取物，干燥，在减压下浓缩。将该残余物在乙醇中重结晶，得到1.3g4′-乙酰基-2-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺黄色晶体。
mp：114至117℃
IR（液体石蜡）：3250，1680，1595，1490，cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.55（3H，s），3.02（3H，s），6.7-8.3（7H，m）
质谱（m/e）：357（M+），278，43（基峰）
实例2
将1.7g4′-氨基-3′-（2，4-二氟苯硫基）乙酰苯、0.9g甲磺酰氯在17ml吡啶中的混合物在室温搅拌4小时。蒸发除掉吡啶，将该残余物与5%氢氧化钠水溶液搅拌30分钟。将该溶液用甲苯洗涤，用盐酸酸化至pH3，然后用乙酸乙酯萃取。将萃取物用碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥，在减压条件下浓缩。将该浆液状残余物（1.8g）从乙醇中重结晶，得到1.3g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯基氨基）-N-甲磺酰苯胺淡黄色晶体。
mp：113至115℃
IR（液体石蜡）：3420，3150，1670，1610，cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.51（3H，s），3.08（3H，s），5.84（1H，宽s），6.6-7.8（7H，m）
质谱（m/e）：340（M+），261，241
实例3
按实例2的类似方式，制备出如下的化合物。
4′-氰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：134至135℃
IR（液体石蜡）：3240，2240，1595，1485，cm-1
NMR（CDCl3，δ）：3.05（3H，s），6.7-8.0（7H，m）
质谱（m/e）：340（M+），261，241
实例4
将0.2g氢硼化钠分批加入到在15℃的1.55g4′-乙酰基-2-′（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺在30ml甲醇的溶液中。将该混合物在室温搅拌过夜，用乙酸处理，在减压条件下浓缩。将该残余物溶于乙酸乙酯，用碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥并浓缩。将该残余油状物（1.6g）用硅胶（50g）色谱柱提纯，应用甲苯∶乙酸乙酯（4∶1）混合液洗脱。将已提纯的产物从乙醇∶水（2∶1）混合液中重结晶，得到1.03g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（1-羟乙基）-N-甲磺酰苯胺晶体。
mp：118至120℃
IR（液体石蜡）：3450，3100，1595，1485cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.43（3H，d，J＝6Hz），1.87（1H，s）2.92（3H，s），4.85（1H，q，J＝6Hz），6.7-7.8（7H，m）
质谱（m/e）：359（M+），344，341，280
实例5
将1.16g4′-乙酰基-2′（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、0.4g氨基脲盐酸盐、0.29ml吡啶在15ml乙醇中的混合物在搅拌下加热回流2小时。将该混合物在减压条件下浓缩，将该残余物加水研捣，过滤，用水洗涤，从甲醇中重结晶，得到0.92g3′-（2，4-二氟苯硫基）-4-甲磺酰氨基乙酰苯缩氨基脲粉末。
mp：201至203℃（分解）
IR（液体石蜡）：3520，3400，1675，1600，1570cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.05（3H，s），3.05（3H，s），6.33（2H，s），7.0-8.0（6H，m）9.39（2H，s）
质谱（m/e）：414（M+），397，371，242
实例6
将3.3g5-乙酰基-2-氨基-2′，4-二氟二苯酮，5.5ml甲磺酰氯、1ml吡啶在30ml苯中的混合物加热回流4小时。将该反应混合物倾入100ml冰水中，用100ml乙酸乙酯萃取。用碳酸氢钠水溶液洗涤该萃取物，干燥并浓缩。将该残余物（5g）用硅胶（120g）色谱柱提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（20∶1）混合液洗脱，再从乙醇中重结晶，得到1.5g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯甲酰基）-N-甲磺酰苯胺黄色晶体。
mp：114至117℃
IR（液体石蜡）：3100，1690，1640，1615，1600，1500cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.55（3H，s），3.21（3H，s）6.7-8.3（6H，m），10.95（1H，s）
质谱（m/e）：353（M+），338，255，240
实例7
将0.2g硼氢化钠分批加入到在5-10℃的1，5g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯基氨基）-N-甲磺酰苯胺在15ml甲醇的溶液中。将该混合物在室温搅拌10小时，用乙酸处理，浓缩。将该残余物加水研捣并过滤。将该固体物（1.6g）从乙醇与乙酸乙酯的混合液中重结晶，得到0.89g2′-（2，4-氟苯基氨基）-4′-（1-羟乙基）-N-甲磺酰苯胺无色针状晶体。
mp：192至193℃
IR（液体石蜡）：3450，3150，1610，1580，1530，1500cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：1.25（3H，d，J＝7Hz），2.94（3H，s），4.4-4.7（1H，m），5.07（1H，d，J＝3.5Hz），6.8-7.5（7H，m），9.0（1H，s）
实例8
将1.2g4-氨基-3-（2，4-二氟苯基氨基）苄腈、0.45ml甲磺酰氯在12ml吡啶中的混合物在室温搅拌4小时。蒸发除掉吡啶，将残余物与40ml5%氢氧化钠水溶液搅拌10分钟。将该溶液用甲苯洗涤，用盐酸酸化至pH＝3，然后用乙酸乙酯萃取。用水洗涤该萃取物，干燥并蒸发至干。将该残余物（1.4g）从乙醇中重结晶，得到1.2g4′-氰基-2′-（2，4-二氟苯基氨基）-N-甲磺酰苯胺无色棱晶体。
mp：167至169℃
IR（液体石蜡）：3350，3260，2240，1600，1580，1515cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.10（3H，s），6.9-7.6（7H，m），9.47（1H，s）
质谱（m/e）：323（M+），244，224
实例9
将0.76g间氯代过苯甲酸（80%）在12ml二氯甲烷中的溶液逐滴加入到在5-10℃、搅拌中的1.2g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺在12ml二氯甲烷的溶液中。将该溶液在同一温度搅拌1小时，用碳酸氢钠饱和水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，然后浓缩。将该油状残余物（0.9g）从乙醇中重结晶，得到0.73g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯基亚磺酰基）-N-甲磺酰苯胺晶体。
mp：151至152℃
IR（液体石蜡）：3100，1685，1600，1500，cm-1NMR（DMSO-d6，δ）：2.60（3H，s），3.08（3H，s），7.1-7.8（7H，m）
质谱（m/e）：373（M+），357
实例10
向1.2g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺在7ml乙酸中的溶液在搅拌下逐滴加入1ml30%过氧化氢。将该混合物在70℃搅拌1小时，冷却至室温，用亚硫酸氢钠水溶液处理，使过量的过氧化氢分解。将所得混合物倾入50ml水中，将沉淀物过滤，用水洗涤并干燥。将该粗制晶体（1.3g）从乙醇∶乙酸乙酯（1∶1）的混合液中重结晶，得到1.1g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯基磺酰基）-N-甲磺酰苯胺纯净针状晶体。
mp：183至184℃
IR（液体石蜡）：3280，1690，1600，1495cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.60（3H，s），3.25（3H，s），7.2-8.5（7H，m）
质谱（m/e）：389（M+），374
实例11
将1.1g4-氨基-3-（2，4二氟苯硫基）苯甲酸乙酯、0.93g甲磺酰氯在5ml吡啶中的混合物在60搅拌2小时。将该反应混合物蒸发。将该残余物溶于甲醇，用2g氢氧化钾处理。将混合物浓缩，将残余物溶于水并用氯仿洗涤。将该水相层用盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将该萃取物用水洗涤，干燥并蒸发。得到0.66g3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酸。
mp：185至187℃
IR（液体石蜡）：3240，1690，1600cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.17（3H，s），7.1-8.0（7H，m）
质谱（m/e）：359（M+）
实例12
按实例11的类似方式，得到如下的化合物。
N-甲基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺
mp：154至155℃
IR（液体石蜡）：3400，3325，1630，1600，1550cm-1
NMR（CDCl3，δ）：3.00（3H，d，J＝6Hz），3.00（3H，s），6.2-6.5（1H，m），6.7-8.1（7H，m）
质谱（m/e）：372（M+），342
实例13
将0.82g4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺、0.64g甲磺酰氯、0.6g三乙胺在10ml二氯甲烷中的混合物在室温搅拌2小时。将该反应混合物蒸发。向该残余物中加入10ml甲醇及0.6g氢氧化钾。将该混合物保持过夜后，将之蒸发。将该残余物用稀盐酸处理并用乙酸乙酯萃取。用水洗涤该萃取物，干燥并浓缩。将所得残余物从乙醇中重结晶，得到0.54g3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺。
mp：176至178℃
IR（液体石蜡）：3420，3250，3200，1660，1615cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.13（3H，s），7.1-8.1（8H，m）9.50（1H，s）
质谱（m/e）：358（M+）
实例14
将0.9g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、0.21g甲氧基胺盐酸盐、0.2g吡啶在15ml乙醇中的混合物加热回流4小时。将该混合物在减压条件下浓缩，将该残余物加水研捣，得到一种粉末。将该粉末从乙醇中重结晶，得到0.8g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-〔1-（甲氧基亚胺基）乙基〕-N-甲磺酰苯胺。
mp：110至111℃
IR（液体石蜡）：3300，1600，1490cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.07（3H，s），3.13（3H，s）3.87（3H，s），7.0-7.8（6H，m），9.42（1H，s）
质谱（m/e）：386（M+），307
实例15
按实例14的类似方式，得到如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-〔1-羟基亚氨基）乙基）-N-甲磺酰苯胺
mp：196至197℃
IR（液体石蜡）：3250，1595，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.07（3H，s），3.12（3H，s），7.1-7.8（6H，m），9.43（1H，s），11.10（1H，s）
质谱（m/e）：372（M+），356
实例16
将0.81g溴在5ml氯仿中的溶液逐滴加入到搅拌中的1.8g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、8mg过氧化苯甲酰在20ml氯仿的溶液中。在室温搅拌1小时后，将该混合物用水洗涤，再用亚硫酸氢钠水溶液洗涤。将有机层干燥并浓缩，得到4′-溴乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺。
IR（液体石蜡）：3290，1680，1590，1485cm-1
实例17
将4′-溴乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、0.58g硫脲在15ml甲醇中的混合物加热回流1小时，然后冷却。将沉淀物过滤，用乙醇洗涤，干燥后得到1.9g4′-（2-氨基-4-噻唑基）-2′-（2.4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺氢溴酸盐晶体。
mp：134至137℃
IR（液体石蜡）：3460，3400，3300，3100，1625，1600，1570cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.14（3H，s），7.15（1H，s），7.1-8.1（8H，m），9.50（1H，s）
质谱（m/e）：413（M+），334
实例18
按实例13的类似方式，得到如下的化合物。
5′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯 胺
mp：131至132℃
IR（液体石蜡）：3250，1675，1595cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.60（3H，s），3.07（3H，s），6.8-8.3（7H，m）
质谱（m/e）：357（M+）
实例19
将1g5′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、248mg硝酸在5ml乙酸中的混合物在80℃搅拌1小时。将反应混合物蒸发至干。将该残余物用乙醇洗涤，得到0.96g5′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′硝基-N-甲磺酰苯胺黄色晶体。
mp：169至170℃
IR（液体石蜡）：3240，1710，1600，1560，1520cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.57（3H，s），3.13（3H，s），6.8-7.6（3H，m），7.64（1H，s），8.0（1H，宽峰s），8.27（1H，s）
质谱（m/e）：402（M+），
实例20
按实例13的类似方式，得出如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-甲硫基-N-甲磺酰苯胺
mp：86至88℃
IR（液体石蜡）：3250，1600，1590cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.47（3H，s），2.95（3H，s），6.7-7.8（7H，m）
质谱（m/e）：361（M+）
实例21
按实例13的类似方式，得到如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-甲磺酰基-N-甲磺酰苯胺
mp：179至180℃
IR（液体石蜡）：3250，1590，1480cm-1
NMR（DMSO6，δ）：3.20（6H，s），7.1-8.1（6H，m），9.82（1H，s）
质谱（m/e）：392
实例22
将2.2ml甲磺酰氯逐滴加入冰冷却的3.9g4-氨基-5-（2，4-二氟苯硫基）-2-甲基苄腈、3.9ml三乙胺在40ml吡啶的溶液中。将该混合物在室温搅拌过夜并浓缩至干。向该残余物加入10ml吡啶及50ml5%氢氧化钠水溶液。将所得混合物搅拌2小时，并用50ml甲苯洗涤。将水相层用盐酸酸化，将所得沉淀物从乙醇及乙酸乙酯混合液中重结晶，得到2.6g4′-氰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-5′-甲基-N-甲磺酰苯胺淡棕色晶体。
mp：137至139℃
IR（液体石蜡）：3230，2220，1600，1550cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.52（3H，s），3.01（3H，s），6.7-7.5（3H，m），7.58（1H，s），7.73（1H，s）7.83（1H，s）。
质谱（m/e）：353，275
实例23
按实例22的类似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2，4-二氯苯硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：190至193℃
IR（液体石蜡）：3250，1675，1590cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.50（3H，s），3.11（3H，s），6.77（1H，d，J＝8Hz），7.2-8.1（5H，m）9.48（1H，s）
质谱（m/e）：389（M+），275
实例24
将0.22g硼氢化钠分批加入到室温的1.5g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氯苯硫基）-N-甲磺酰苯胺在20ml四氢呋喃及10ml甲醇的溶液中。将该混合物搅拌9小时。用乙酸处理，在真空条件下浓缩。将该残余物溶于乙酸乙酯，用碳酸氢钠水溶液洗涤，然后干燥。将该溶液蒸发至干，并将残余物在乙醇及水的混合液中重结晶，得到1.3g2′-（2，4-二氯苯硫基）-4′-（1-羟乙基）-N-甲磺酰苯胺无色针状晶体。
mp：91至94℃
IR（液体石蜡）：3380，3250，1605，1550，1490cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.47（3H，d，J＝8Hz），1.95（1H，d，J＝4Hz），2.89（3H，s），4.7-5.0（1H，m），6.55（1H，d，J＝8Hz），6.9-7.8（6H，m）
质谱（m/e）：391（M+），373
实例25
按实例24的相似方式，得到如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯基磺酰基）-4′-（1-羟乙基）-N-甲磺酰苯胺
mp：116至117℃
IR（液体石蜡）：3520，3270，1605，1500cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：1.32（3H，d，J＝7Hz），3.10（3H，s），4.78（1H，q，J＝7Hz），5.35（1H，宽s），7.2-8.3（6H，m），8.87（1H，s）
质谱（m/e）：391（M+），376
实例26
将1.2g4′-氨基-3′-〔N-甲基-N-（2，4-二氟苯基）氨基〕乙酰苯、0.6g甲磺酰氯在吡啶中的混合物在室温搅拌7小时。将该混合物蒸发并将该残余物与30ml5%氢氧化钠一起搅拌过夜。用甲苯洗涤该混合物，将该水相层用盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。将该萃取物浓缩，将残余物从乙醇中重结晶，得到0.49g4′-乙酰基-2′-〔N-甲基-N-（2，4-二氟苯基）氨基〕-N′-甲磺酰苯胺
mp：152至154℃
IR（液体石蜡）：3270，1680，1600，1505cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.51（3H，s），3.03（3H，s），3.06（3H，s），6.6-7.2（3H，m），7.6-7.9（4H，m）
质谱（m/e）：354（M+），275
实例27
按实例26的类似方式，制备出如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2，4-二氯苯基氨基）-N′-甲磺酰苯胺
mp：103至104℃
IR（液体石蜡）：3400，3140，1670，1605，1575，1490cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.53（3H，s），3.07（3H，s），5.97（1H，s），6.45（1H，d，J＝8Hz）7.0-8.0（6H，m）
质谱（m/e）：372（M+），293，258
实例28
将1.6g4′-乙酰基-2′-氨基-N-甲磺酰苯胺、1.5g2，4-二氟苯甲酰氯在15ml吡啶中的混合物在0℃搅拌3小时。将该混合物蒸发，并将所得残余物与40ml5%氢氧化钠在室温搅拌1小时。用甲苯洗涤混合物，将水相层用盐酸酸化。将所得沉淀物从丙酮∶乙酸乙酯（1∶1）的混合液中重结晶，得到1.3gN-（5-乙酰基-2-甲磺酰氨基苯基）-2，4-二氟苯甲酰胺淡棕色针状晶体。
mp：203至204℃
IR（液体石蜡）：3440，3240，1690，1615，1585，1535cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.55（3H，s），3.05（3H，s），7.1-8.1（5H，m），8.30（1H，d，J＝2Hz），9.45（1H，s），9.77and9.80（1H，s）
质谱（m/e）：368（M+）
实例29
按实例22的类似方式，得到如下的化合物
4′-乙酰基-2′-（4-氯苯硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：120至121℃
IR（液体石蜡）：3250，1680，1595，1560，1490cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.60（3H，s），2.93（3H，s），7.0-8.3（8H，m）
质谱（m/e）：355（M+），241
实例30
按实例22的类似方式制备出如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-〔2-（三氟甲基）苯硫基〕-N-甲磺酰苯胺
mp：155至157℃
IR（液体石蜡）：3280，1680，1590，1560cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.50（3H，s），3.15（3H，s），7.0-8.2（7H，m），9.45（1H，s）
质谱（m/e）：389（M+），310
实例31
按实例22的相似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2-氯苯硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：139至142℃
IR（液体石蜡）：3280，1675，1590，1560cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.53（3H，s），3.16（3H，s），6.7-8.2（7H，m），9.52（1H，s）
质谱（m/e）：355（M+），241
实例32
按实例22的相似方式，得出如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2-甲氧基苯硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：107至109℃
IR（液体石蜡）：3260，1670，1590，1560cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.45（3H，s），3.06（3H，s），3.79（3H，s），6.7-8.0（7H，m），9.17（1H，s）
质谱（m/e）：351（M+），214
实例33
按例13的类似方式，得到如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-丙酰基-N-甲磺酰苯 胺
mp：95至97℃
IR（液体石蜡）：3310，3240，1658，1595，1490cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：1.03（3H，t，J＝7Hz），2.97（2H，q，J＝7Hz），3.18（3H，s），7.0-8.1（6H，m），9.62（1H，s）
质谱（m/e）：371（M+）
实例34
按实例22的类似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（五氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：122至123℃
IR（液体石蜡）：3280，1685，1640，1590，1510，1495cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.53（3H，s），3.20（3H，s），7.5-8.1（3H，m），9.80（1H，宽s）
质谱（m/e）：411（M+），396
实例35
将0.84gN-乙基-4-氨基-3-（2，4-二氟苯硫基）苯甲酰胺、0.57g甲磺酰氯在5ml吡啶中的混合物在室温搅拌过夜。将该反应混合物浓缩。将该残余物溶于乙酸乙酯，用稀盐酸洗涤，干燥并蒸发。将所得残余物溶于甲醇，并用0.4g氢氧化钾处理。将该溶液浓缩并将残余物溶于水。用稀盐酸将该水溶液酸化，然后用氯仿萃取。用水洗涤萃取物，干燥并蒸发。将该残余固体物从乙醇中重结晶，得到0.67gN-乙基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺。
mp：174至176℃
IR（液体石蜡）：3300，1630，1600，1545，1485cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.25（3H，t，J＝7Hz），3.0（3H，s），3.2-3.8（2H，m），6.1-6.4（1H，m），6.7-8.1（7H，m）
质谱（m/e）：386（M+），342
实例36
按实例35的类似方式，得到如下的化合物。
N-异丙基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺
mp：200至201℃
IR（液体石蜡）：3280，1630，1600，1540，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：1.13（6H，d，J＝6Hz），3.13（3H，s），3.7-4.3（1H，m），7.0-8.4（7H，m），9.47（1H，s）
质谱（m/e）：400（M+）
实例37
按实例35的类似方式，得到如下的化合物。
N-苯基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰胺基）苯甲酰胺。
NMR（DMSO-d6，δ）：3.17（3H，s），7.0-8.1（11H，m），9.57（1H，s），10.27（1H，s）
质谱（m/e）：434（M+）
实例38
按实例35的类似方式，得到如下的化合物。
N-苄基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰胺基）苯甲酰胺
mp：166至168℃
IR（液体石蜡）：3360，3300，1630，1600，1550，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.13（3H，s），4.43（2H，d，J＝6Hz），7.0-8.0（11H，m），9.03（1H，t，J＝6Hz），9.50（1H，s）
质谱（m/e）：448（M+）
实例39
按实例35的相似方式，得到如下的化合物。
N，N-二甲基-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺
mp：145至146℃
IR（液体石蜡）：3240，1630，1600cm-1
NMR（CDCl3，δ）：3.00（3H，s），3.04（6H，s），6.7-7.8（7H，m）
质谱（m/e）：386（M+），342
实例40
将4.8g4′-氰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、4.8g阮内镍在130ml75%甲酸中的混合物在搅拌下加热回流2小时。将该混合物过滤，将滤液浓缩至干。将该残余物溶于氯仿中，用碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥并蒸发。将该油状残余物用硅胶（100g）色谱柱提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（5∶1）混合液洗脱，得到3.0g2′（2，4-二氟苯硫基）-4′-甲酰基-N-甲磺酰苯胺晶体。
mp：109至111℃
IR（液体石蜡）：3250，1700，1600，1565，1485cm-1
NMR（CDCl3，δ）：3.08（3H，s），6.7-8.2（7H，m），9.94（1H，s）
质谱（m/e）：342
实例41
将0.11g硼氢化钠分批加入到在10℃的1g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-甲酰基-N-甲磺酰苯胺在10ml甲醇的溶液中。将该混合物在室温搅拌2小时，然后蒸发。将该残余物溶解于乙酸乙酯，用稀盐酸洗涤后再用水洗涤，干燥，浓缩至干。将该残余物从乙醇中重结晶，得到0.74g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（羟甲基）-N-甲磺酰苯胺无色晶体。
mp：78至79℃
IR（液体石蜡）：3250，1600，1485cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.82（1H，宽s），2.97（3H，s），4.69（2H，s），6.7-7.9（7H，m）
实例42
将1g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-甲酰基-N-甲磺酰苯胺、1.4g三苯基正膦基亚基丙酮在5ml二甲亚砜中的混合物在80℃搅拌10小时。将该混合物倾入50ml水中，然后用乙酸乙酯萃取。将萃取物用水洗涤，干燥并蒸发。用硅胶（100g）色谱柱提纯该油状残余物（2.5g），用甲苯∶乙酸乙酯（1∶1）混合液洗脱，得到1g晶体。将该晶体从乙醇中重结晶，得到0.85g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（3-氧代-1-丁烯基）-N-甲磺酰苯胺无色针状晶体。
mp：119至120℃
IR（液体石蜡）：3280，1665，1600，1500cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.37（3H，s），3.00（3H，s），6.5-7.9（9H，m）
质谱（m/e）：383（M+），
实例43
将1.2g4′-（2-氨基-4-噻唑基）-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺氢溴酸盐、0.556g甲磺酰氯在5ml吡啶中的混合物在室温搅拌过夜。将该反应混合物浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯，用稀盐酸洗涤，干燥并蒸发。将所得残余物溶于甲醇并用0.4g氢氧化钾处理。将该溶液浓缩，并将残余物溶解于水。用稀盐酸将该水溶液酸化，然后用氯仿萃取。将萃取物蒸发至干。将该残余物（1g）用硅胶（20g）色谱柱提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（1∶1）混合液洗脱，随后从乙醇中重结晶，得到0.26g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-〔2-（甲磺酰氨基）-4-噻唑基〕-N-甲磺酰苯胺晶体。
mp：159至161℃
IR（液体石蜡）：3550，3250，1600，1535，1490cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.00（3H，s），3.13（3H，s），7.1-7.9（8H，m），9.50（1H，宽峰s）
质谱（m/e）：490，412
实例44
将2.4g4′-溴乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、0.8g2-氨基嘧啶在30ml乙醇中的混合物加热回流4小时。将该混合物蒸发，用碳酸氢钠水溶液处理该残余物，然后用乙酸乙酯萃取。将萃取物蒸发至干。用硅胶（20g）色谱柱提纯该残余物，用氯仿∶甲醇（50∶1）混合液洗脱，得到0.78g粉末物质。将该粉末物从四氢呋喃及乙酸乙酯混合液中重结晶，得到0.6g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（咪唑并〔1，2-a〕嘧啶-2-基）-N-甲磺酰苯胺晶体。
mp：219至220℃
IR（液体石蜡）：3300，1620，1590，1525，1500cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.13（3H，s），6.9-8.1（7H，m），8.30（1H，s），8.4-9.1（2H，m），9.47（1H，s）
质谱（m/e）：432（M+）
实例45
应用氯代甲磺酰氯，按实例35的相似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-1-氯-N-甲磺酰苯胺
mp：74至76℃
IR（液体石蜡）：3250，1690，1590，1560，1480cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.60（3H，s），4.63（2H，s），6.7-8.3（7H，m）
质谱（m/e）：390，290
实例46
应用三氟甲磺酸酐，按实例35的相似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）1，1，1-三氟-N-甲磺酰苯胺
mp：97至100℃
IR（液体石蜡）：3250，1680，1600，1480cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.58（3H，s），6.8-8.2（7H，m）
质谱（m/e）：411（M+）
实例47
按实例41的相似方式，得到如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（1-羟乙基）1，1，1-三氯-N-甲磺酰苯胺
mp：104至105℃
IR（液体石蜡）：3530，1600，1485，1460cm-1
NMR（CDCl3，δ）：1.74（3H，d，J＝7Hz），4.88（1H，q，J＝7Hz），6.7-7.8（6H，m）
实例48
将1.5g5-乙酰基-2-（甲磺酰氨基）苯甲酸在15ml亚硫酰氯中的混合物加热回流40分钟。将亚硫酰氯蒸发，并应用甲苯为辅助蒸发物质，得到1.9g固体残余物。
将上述固体残余物在10ml四氢呋喃中的溶液逐滴加入到2.3g2，4-二氟苯胺在5ml水的冰冷却溶液中。将该混合物在室温搅拌3小时。并应用乙酸乙酯萃取。用3N盐酸和水逐次洗涤该萃取物，然后浓缩至干。将该残余物（2.6g）用硅胶（80g）色谱柱提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（4∶1）混合液洗脱。将各份含有目的化合物的组分合并并进行浓缩。将该残余物从5ml乙醇中重结晶，得到0.97gN-（2，4-二氟苯基）-5-乙酰基-2-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺。
mp：153至155℃
IR（液体石蜡）：3350，1670，1650，1610，1600，1540，1505cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.62（3H，s），3.23（3H，s），6.9-7.7（4H，m），8.10（1H，dd，J＝8.5，2Hz），8.48（1H，d，J＝2Hz），10.60（1H，s），10.85（1H，s）
质谱（m/e）：368（M+）
实例49
将1.5g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯基氨基）-N-甲磺酰苯胺、0.4g甲氧基胺盐酸盐、0.43ml吡啶在15ml乙醇中的混合物加热回流3小时。将该混合物冷却至室温。将沉淀物过滤，用水洗涤，从乙醇中重结晶，得到1.4g2′-（2，4-二氟苯基氨基）-4′-〔1-（甲氧基亚氨基）乙基〕-N-甲磺酰苯胺无色针状晶体。
mp：150至152℃
IR（液体石蜡）：3410，3260，1615，1575，1535，1510cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.13（3H，s），3.02（3H，s），3.95（3H，s），5.90（1H，s），6.6-7.5（7H，m）
质谱（m/e）：369（M+），290
实例50
将2.5g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺、5.4g乙酸铵及0.96硼氢氰化钠在50ml甲醇中的混合物加热回流5小时。将该混合物浓缩至干。将该残余物溶于乙酸乙酯中，用水洗涤，干燥并蒸发。用硅胶（70g）色谱柱提纯该残余物，用氯仿∶甲醇（9∶1）混合液洗脱，得到4′-（1-氨基乙基）-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺白色粉末。
mp：165至166℃
IR（液体石蜡）：3120，1595，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：1.23（3H，d，J＝7Hz），2.73（3H，s）3.98（1H，q，J＝7Hz），5.88（3H，宽s），6.78（1H，s），6.9-7.5（5H，m）
质谱（m/e）：358（M+），343
实例51
将1.5g4-氨基-2-氯代-5-（2，4-二氟苯硫基）苄腈、1.9ml甲磺酰氯、2.8ml三乙胺在14ml吡啶中的混合物在5℃搅拌3小时。将该混合物浓缩，将残余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤，干燥并蒸发至干。
将所得残余物（2.8g）用3.7ml4N氢氧化钠在28ml四氢呋喃中处理，在室温历1小时。加入乙酸乙酯和水，将该混合物分离。将水相层用盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。用水洗涤该萃取物，干燥并蒸发。将该残余物从乙醇和乙酸乙酯混合液中重结晶，得到0.9g5′-氯代-4′-氰基-2′-（2，4二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺淡棕色晶体。
mp：159至162℃
IR（液体石蜡）：3250，2240，1600，1545，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.27（3H，s），7.1-7.7（3H，m），7.76（2H，s）
质谱（m/e）：374（M+），295，260
实例52
按实例41的相似方式，得到如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（1-羟丙基）-N-甲磺酰苯胺，为一种油状产物。
IR（薄膜）：3500，3300，1600，1480cm-1
NMR（CDCl3，δ）：0.93（3H，t，J＝7Hz），1.5-2.1（3H，m），2.98（3H，s），4.4-4.8（1H，m）6.7-7.9（7H，m）
质谱（m/e）：373（M+），343
实例53
将1.92ml苄基氯逐滴加入到357mg镁在15ml四氢呋喃的40℃混合物中。将该混合物在室温搅拌40分钟。向所得的溶液中在室温逐滴加入1g4′-氰基-2′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺在15ml四氢呋喃中的溶液。将该反应混合物搅拌1小时并用冷的氯化铵溶液水解。加入30ml乙酸乙酯和30ml水。将有机层分出，加入稀盐酸振摇混合，干燥并蒸发。用硅胶（40g）色谱柱提纯该油状残余物（2.2g），用甲苯∶乙酸乙酯（40∶1）混合液洗脱，得到0.52g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（苯基乙酰基）-N-甲磺酰苯胺淡棕色晶体。
mp：120至122℃
IR（液体石蜡）：3300，1680，1595，1560，1485cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.97（3H，s），4.15（2H，s），6.7-8.2（12H，m）
质谱（m/e）：433（M+）
实例54
按实例22的相似方式制备出如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2-吡啶硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：115至116℃
IR（液体石蜡）：3240，1680，1600，1580cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.54（3H，s），3.00（3H，s），7.0-8.4（7H，m），8.87（1H，宽s）
质谱（m/e）：322（M+）
实例55
按实例22的相似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2-噻唑硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：126至128℃
IR（液体石蜡）：3260，1680，1600，1560cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.57（3H，s），3.15（3H，s），7.6-8.2（5H，m），9.77（1H，宽s）
质谱（m/e）：328（M+），249
实例56
按实例22的类似方式，制备出如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2-噻吩硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：98至99℃
IR（液体石蜡）：3300，1675，1590，1490cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.47（3H，s），3.17（3H，s）7.1-8.0（6H，m），9.66（1H，宽s）
质谱（m/e）：327（M+）
实例57
按实例22的类似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（2-喹啉硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：158至159℃
IR（液体石蜡）：3250，1675，1595，1560，1495cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.60（3H，s），3.02（3H，s），7.2-8.3（9H，m），9.14（1H，s）
实例58
按实例22的类似方式，得到如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（5-甲基苯并咪唑-2-硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：187至189℃
IR（液体石蜡）：3300，1685，1595，1490cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.39（3H，s），2.52（3H，s）3.13（3H，s），6.9-8.1（6H，m），8.07（1H，s）11.3（1H，宽，s）
质谱（m/e）：375（M+），296
实例59
按实例51的类似方式，得到如下的化合物。
4′-氰基-2′-（噻吩-2-硫基）-N-甲磺酰苯胺
mp：146至147℃
IR（液体石蜡）：3250，2220，1595，1480cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.18（3H，s），7.1-8.0（6H，m），9.8（1H，宽s）
质谱（m/e）：
实例60
将0.156ml溴在2.1ml乙酸中的溶液逐滴加入到冷却的0.94g4′-氰基-2′-（噻吩-2-硫基）-N-甲磺酰苯胺在19ml二氯甲烷及19ml乙酸的溶液中。将该混合物在0℃搅拌2小时，浓缩至干。将该残余物从乙醇中重结晶，得到0.95g2′-（5-溴代噻吩-2-硫基）-4′-氰基-N-甲磺酰苯胺淡黄色晶体。
mp：115至116℃
IR（液体石蜡）：3250，2220，1595，1480cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.13（3H，s），7.2-7.8（5H，m），9.8（1H，宽s）
质谱（m/e）：389（M+）
实例61
将5.1g2-氨基-5-硝基-2′，4′-二氟二苯酮、14ml甲磺酰氯在40ml吡啶中的混合物在室温搅拌过夜。将该混合物倾入冷的200ml3N盐酸中。将不溶物 过滤并溶解于20ml吡啶、5ml乙醇、50ml5%氢氧化钠的混合液中。将该溶液搅拌过夜并用甲苯洗涤。用盐酸将水相层酸化，将沉淀物过滤，得到5.7g2′-（2，4-二氟苯甲酰基）-4′-硝基-N-甲磺酰苯胺棕色晶体。
mp：172至178℃
IR（液体石蜡）：3100，1650，1615，1590，1525，1490cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.19（3H，s），7.1-8.5（7H，m）
实例62
将1.49g硼氢化钠分批加入到搅拌中的5.6g2′-（2，4-二氟苯甲酰基）-4′-硝基-N-甲磺酰苯胺在50ml四氢呋喃的溶液中。将该混合物在室温搅拌4小时，用5ml乙酸及20ml水处理，然后浓缩至干。将该残余物溶于乙酸乙酯并用水洗涤。将其有机层干燥并蒸发，得到5.3g2′-（2，4-二氟代-α-羟基苄基）-4′-硝基-N-甲磺酰苯胺粉末状物。
IR（薄膜）：3500，3250，1615，1590，1520，1495cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.05（3H，s），6.47（1H，s），7.0-8.4（8H，m）
实例63
将5.3g2′-（2，4-二氟代-α-羟基苄基）-4′-硝基-N-甲磺酰苯胺、1g10%钯碳、6ml乙酸在60ml甲酸中的混合物在氢气氛条件下振摇混合9小时。将该混合物过滤并将滤液蒸发。将该残余物溶解于乙酸乙酯，用碳酸氢钠饱和溶液洗涤，干燥并蒸发。将该浆状残余物从乙醇中重结晶，得到3.2g4′-氨基-2′-（2，4-二氟苄基）-N-甲磺酰苯胺晶体。
mp：170至172℃
IR（液体石蜡）：3400，3330，1620，1600，1500cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.80（3H，s），5.1（2H，s），5.58（1H，d，J＝4.5Hz），6.18（1H，d，J＝4.5Hz），6.3-7.5（6H，m），8.30（1H，s）
质谱（m/e）：312（M+）
实例64
将0.79g亚硝酸钠在5ml水中的溶液逐滴加入到在0-5℃的3.0g4′-氨基-2′-（2，4-二氟苄基）-N-甲磺酰苯胺、1.7ml盐酸在15ml水的混合物中，并将该混合物在同一温度搅拌20分钟。将所得溶液逐滴加入到在5-10℃的1.7g氰化钠、3.1g硫酸铜五水合物在25ml水的混合物中。加入30mlN，N-二甲基甲酰胺，将该混合物用碳酸氢钠调节至pH＝7。将该混合物在室温搅拌1小时，在60℃搅拌4小时。将该反应混合物倾入200ml冰水中，并用乙酸乙酯萃取。将其有机层用水洗涤，干燥并蒸发。用硅胶（80g）色谱柱提纯该残余物（2.6g）提纯，用甲苯∶乙酸乙酯（5∶1）混合液洗脱，随后从乙醇中结晶，得到1.1g4′-氰基-2′-（2，4-二氟代-α-羟基苄基）-N-甲磺酰苯胺棱状晶体。
mp：133至135℃
IR（液体石蜡）：3430，3250，2240，1610，1505cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.96（3H，s），6.30（1H，s），6.4-7.9（7H，m），9.4（1H，宽s）
质谱（m/e）：338（M+），259，241
实例65
将1.6g4′-氨基-2′-（2，4-二氟苯基氨基）乙酰苯、2.1g三氟甲磺酸酐、0.75g三乙胺在15ml二氯甲烷中的混合物在室温搅拌过夜。将该反应混合物浓缩。将该残余物溶于5ml乙醇，并用30ml5%氢氧化钠溶液处理。加入30ml水，并用甲苯洗涤所得溶液。用盐酸将该水相层酸化，然后用乙酸乙酯萃取。用水洗涤该萃取物，干燥并蒸发。用硅胶（60g）色谱柱将该残余物（1.9g）提纯，用氯仿∶甲醇∶（9∶1）混合液洗脱，得到1.1g4′-乙酰基-2′-（2，4-二氟苯基氨基）-1，1，1-三氟甲磺酰苯胺油状物。
IR（薄膜）：3400，1660，1590，1510cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.43（3H，s），6.0（2H，宽s），6.8-7.6（6H，m）
质谱（m/e）：394（M+），261，241
实例66
按实例35的类似方式，制备出如下的化合物。
3-（2，4-二氟苯基氨基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺
mp：197至199℃
IR（液体石蜡）：3400，3290，3220，1650，1620，1580，1535，1505cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：3.03（3H，s），7.0-7.6（8H，m）7.90（1H，宽s），9.18（1H，s）
质谱（m/e）：341（M+）
实例67
按实例35的类似方式，制备成如下的化合物。
N-甲基-3-（2，4-氟苯基氨基）-4-（甲磺酰氨基） 苯甲酰胺
mp：147至149℃
IR（液体石蜡）：3400，3270，1615，1580，1525，1505cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.73（3H，d，J＝7Hz），3.03（3H，s），7.0-7.6（7H，m），8.32（1H，q，J＝7Hz）9.17（1H，s）
质谱（m/e）：355（M+），276
实例68
将1g4′-氨基-3-氯代-5′-（2，4-二氟苯硫基）乙酰苯、1.2g甲磺酸酐在5ml吡啶中的混合物在室温搅拌2天。将该混合物浓缩。将该残余物溶于氯仿，用稀盐酸洗涤，干燥并蒸发。将该残余物溶于30ml甲醇，然后用0.4g氢氧化钾处理30分钟。将该溶液浓缩并将残余物溶于水，然后用氯仿洗涤。用盐酸将水相层酸化，并用氯仿萃取。用水洗涤该萃取物，干燥并蒸发。将该残余物从乙醇中重结晶，得到0.54g4′-乙酰基-2′-氯代-6′-（2，4-二氟苯硫基）-N-甲磺酰苯胺晶体。
mp：145至146℃
IR（液体石蜡）：3270，1690，1600，1550cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.48（3H，s），3.41（3H，s），6.6-8.0（6H，m）
质谱（m/e）：390，312
实例69
将亚硝酸甲酸酯〔由1.4g亚硝酸钠、0.9ml甲醇、0.71ml硫酸在2.3ml水中制备而得〕加入到冰冷却的2.54g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4-丙酰基-N-甲磺酰苯胺在10ml四氢呋喃及10ml12%氯化氢在乙醚中的混合液中。将该混合物在3℃搅拌5小时，然后蒸发。将该固体残余物从乙醇中重结晶，得到2.5g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（2-肟基-1-氧化丙基）-N-甲磺酰苯胺无色晶体。
mp：140至143℃
IR（液体石蜡）：3360，3250，1675，1600，1490cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.20（3H，s），3.0（3H，s），6.7-8.2（7H，m），8.65（1H，s）
质谱（m/e）：400（M+），341
实例70
将1.7g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（2-肟基-1-氧化丙基）-N-甲磺酰苯胺在8ml盐酸中的混合物加热回流2小时。用乙酸乙酯萃取该混合物。用水洗涤该萃取物，然后用碳酸氢钠溶液洗涤，干燥并蒸发。用硅胶（30g）色谱柱提纯该油状残余物（1.5g），用甲苯∶乙酸乙酯（5∶1）混合液洗脱，随后从乙醇中结晶，得到0.6g2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-丙酮酰基-N-甲磺酰苯胺黄色针状晶体。
mp：108至109℃
IR（液体石蜡）：3300，1715，1670，1590，1485cm-1
NMR（CDCl3，δ）：2.53（3H，s），3.07（3H，s），6.7-8.4（7H，m）
质谱（m/e）：385（M+），342
实例71
按实例41的相似方式，制备成如下的化合物。
2′-（2，4-二氟苯硫基）-4′-（1-羟基-2-苯基乙基）-N-甲磺酰苯胺
mp：83至84℃
IR（液体石蜡）：3450，3270，1595，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.80（2H，d，J＝6Hz），3.03（3H，s），4.5-4.9（1H，m），5.31（1H，d，J＝5Hz），6.9-7.6（11H，m），9.23（1H，s）
质谱（m/e）：435（M+），343
实例72
按实例51的相似方式，制备出如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（苯硫基）-N-甲磺酰苯胺。
mp：76至78℃
IR（液体石蜡）：3360，1685，1595，1485cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.52（3H，s），3.13（3H，s），7.40（5H，s），7.5-8.1（3H，m），9.42（1H，s）
质谱（m/e）：321（M+），242
实例73
按实例51的类似方式，得出如下的化合物。
4′-乙酰基-2′-（1-甲基四唑-5-硫基）-N-甲磺酰苯胺。
mp：167至168℃
IR（液体石蜡）：3270，1685，1595，1565cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：
2.51（3H，s），3.09（3H，s），3.98（3H，s），7.61（1H，d，J＝9Hz），7.9-8.1（2H，m），9.7（1H，s）
实例74
按实例35的类似方式，得到如下的化合物。
N-（N，N-二甲基氨基乙基）-3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺盐酸盐。
IR（薄膜）：3300，2625，2500，1660，1645，1600，1540，1485cm-1
NMR（CDCl-CD3OD，δ）：
1.32（6H，t，J＝7Hz），3.03（3H，s），3.17（4H，q，J＝7Hz），3.1-3.8（4H，m），6.7-8.0（6H，m），
实例75
将0.74g4′-乙酰基-2′-（2-噻唑硫基）-N-甲磺酰苯胺、7.4ml乙酸、0.67ml30%过氧化氢的混合物在70℃搅拌1.5小时。将该混合物冷却至0℃并将沉淀物过滤，用乙酸乙酯洗涤并干燥，得到0.52g4′-乙酰基-2′-（2-噻唑磺酰基）-N-甲磺酰苯胺无色晶体。
mp：222至223℃（分解）
IR（液体石蜡）：1690，1580，1510cm-1
NMR（DMSO-d6，δ）：2.65（3H，s），3.88（3H，s），7.1-8.6（6H，m）
质谱（m/e）：360（M+）

Claims (4)

1、通式(Ⅰ)所示的N-烷基磺酰苯胺衍生物及其药物上可接受的盐的制备方法：
(Ⅰ)
其中Ar是2，4-二卤代苯基或卤代噻吩基，
X是-S-或-NH-，
R1是低级烷基，
R2是低级烷酰基、氰基、氨甲酰基、单(低级)烷基氨甲酰基、羟基(低级)烷基、氨基(低级)烷基或者如下化学式的基团：
Figure 88103277_IMG3
其中R10是低级烷氧基，R11是低级烷基，还有
R3是氢或硝基，
该方法包括
将如下化学式的化合物或其盐：
Figure 88103277_IMG4
与如下化学式R1SO2-OH的磺酰化剂或其反应活性衍生物进行反应，得到如下化学式的化合物或其盐：
Figure 88103277_IMG5
，或
将如下化学式的化合物或其盐：
Figure 88103277_IMG6
与如下化学式：H2N-R10的胺化合物或其盐进行反应，得到如下化学式的化合物或其盐；
Figure 88103277_IMG7
将如下化学式的化合物或其盐：
进行还原，得到如下化学式的化合物或其盐：
Figure 88103277_IMG9
与硝化试剂进行反应，得到下式所示化合物或其盐：
Figure 88103277_IMG10
将下式所示化合物或其盐进行卤化
得到下式所示的化合物或其盐
，或
在上述化学式中，X″的定义范围与X的定义相同，R12是氢、低级烷基，R13是羟基或氨基，R16是卤素，R2′的定义范围与R2的定义(除羟基(低级)烷基和氨基(低级)烷基之外)相同，Ar、X和R1至R3各自的定义均同前。
2、根据权利要求1的方法，其中Ar是2，4-二卤代苯基，
X是-S-，
R1是低级烷基，
R2′是氨甲酰基，以及
R3是氢。
3、根据权利要求2的方法，其中R1是甲基，Ar为2，4-二氟苯基。
4、根据权利要求1的方法，其中制得的化合物是3-（2，4-二氟苯硫基）-4-（甲磺酰氨基）苯甲酰胺。
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