CN101921215A - 2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，本发明用浓硫酸溶解对甲砜基甲苯，再用浓硝酸和浓硫酸组成的混酸在低温下氧化甲砜基甲苯成为2-硝基对甲砜基甲苯；再用高锰酸钾在适宜温度下氧化2-硝基对甲砜基甲苯成为2-硝基对甲砜基苯甲酸；然后再分别用氢氧化钠和盐酸对产品进行提纯。整个反应路线清晰明确，可操作程度高，非常适合工业化的生产，而且反应产物亦不污染环境，收率高纯度高。本发明属于精细化工技术领域。
Description
技术领域
本发明涉及2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
2-硝基对甲砜基苯甲酸是一种重要的药用中间体。制备这类含多个吸电子基的苯甲酸，通常要使用强氧化剂硝酸氧化相应取代基的甲苯而得到，由于含吸电子基的甲苯难氧化尚需在五氧化二钒催化下才能进行。例如，Unitde States Patent5，424，481介绍了邻硝基对甲砜基苯甲酸在五氧化二钒催化下用硝酸氧化的方法，产品纯度可达90%以上，收率80%以上。这种方法虽然收率比较高，但由于硝酸氧化时产生的二氧化氮气体对环境的污染较大，同时使用的催化剂五氧化二钒又是剧毒化学品，对生产环境和废酸处理带来了许多问题。清洁的氧化工艺常常选用双氧水做氧化剂，双氧水的特点是自身产物是水、清洁卫生；但是双氧水的氧化能力相对较弱，而且易分解，用量一般很大，因而使用双氧水这种清洁环保的氧化剂在许多反应上无法应用。如欧洲专利WO2004/058698A1介绍了用双氧水氧化得到邻硝基对甲砜基苯甲酸的工艺，双氧水的用量非常大，是化学计量的10倍，该方法避免了二氧化氮的污染，但是双氧水用量问题使生产成本过高，无法实现工业化的生产。专利号为200910096732.4的邻硝基对甲砜基苯甲酸的制备方法，它提高了双氧水的利用率。这种邻硝基对甲砜基苯甲酸的制备方法是将邻硝基对甲砜基甲苯氧化得到邻硝基对甲砜基苯甲酸，其中所用的氧化剂是新鲜的过硫酸，其过程为：（1）、将双氧水和发烟硫酸低温混合，制备成过硫酸即用；（2）、将邻硝基对甲砜基甲苯溶于硫酸；（3）、在（2）步所得的液体中滴加（1）步所制得的过硫酸，反应得到邻硝基对甲砜基苯甲酸。但是由该方法制取邻硝基对甲砜基苯甲酸不仅生产成本大而且制得的邻硝基对甲砜基苯甲酸纯度不够。
发明内容
本发明的目的是为解决上述技术问题，提供一种2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，包括以下步骤：
①在反应釜中加入180～185份质量分数为90%以上的浓硫酸，再加入30～35份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为90%以上的浓硫酸和质量分数为60%以上的浓硝酸以质量比为1︰0.5～1.0组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入100～110份水，加入2～5份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由70～75份二水合重铬酸钾、120～125份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；然后冷却至20℃以下，加入200～300份水，搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由25～35份氢氧化钠、250～350份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤⑤制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH≤1，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
本发明上述技术方案中，用浓硫酸溶解对甲砜基甲苯，再用浓硝酸和浓硫酸组成的混酸在低温下氧化甲砜基甲苯成为2-硝基对甲砜基甲苯；再用高锰酸钾在适宜温度下氧化2-硝基对甲砜基甲苯成为2-硝基对甲砜基苯甲酸；然后再分别用氢氧化钠和盐酸对产品进行提纯。整个反应路线清晰明确，可操作程度高，非常适合工业化的生产，而且反应产物亦不污染环境，收率高纯度高。
本发明上述技术方案中，份这个单位是以重量来计的。
本发明上述技术方案中，搅拌需要迅速进行，这不同于以往技术的慢慢滴加慢慢搅拌，这么做考虑到以下几点：慢慢滴加会使得反应体系中反应程度不均匀，会使得局部温度偏高；最直观的缺点就是影响生产效率。但是如果直接迅速滴加快速搅拌的话可能使得局部温度从偏高变为过高，对反应更为不利；本发明人在研究了反应体系反应特点后，提出了先将反应体系降温至0～4℃，然后采取迅速加入同时迅速搅拌的方法，但是此处的迅速加入也可以是分次加入的，分几次加入每次加入多少量也是控制反应体系温度的一个重要途径。
作为上述技术方案的优选，步骤①具体为：在反应釜中加入182～184份质量分数为90%以上的浓硫酸，再加入32～34份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃。
作为上述技术方案的优选，步骤②具体为：在步骤①的反应体系中加入由质量分数为90%以上的浓硫酸和质量分数为60%以上的浓硝酸以质量比为1︰0.6～0.8组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌。
作为上述技术方案的优选，步骤③具体为：将反应体系冷却至20℃以下，加入100～105份水，加入2～3份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由72～74份二水合重铬酸钾、122～124份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；然后冷却至20℃以下，加入200～250份水，搅拌1～2h，过滤，得滤饼。
作为上述技术方案的优选，步骤④具体为：将滤饼溶于由28～32份氢氧化钠、280～320份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃。
作为上述技术方案的优选，步骤⑤具体为：将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH≤0，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
1、本发明工艺路线清晰明确，各操作步骤可控程度高，非常适合工业化生产；
2、本发明方法产物不污染环境，同时产品的产率高；
3、本发明方法制得的产品具有纯度高的优点。
具体实施方式
本具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。
实施例一
2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，具体步骤如下：
①在反应釜中加入180份质量分数为90%的浓硫酸，再加入30份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为90%的浓硫酸和质量分数为60%的浓硝酸以1︰0.5组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入100份水，加入2份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由70份二水合重铬酸钾、120份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；冷却至20℃以下，加入200份水搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由25份氢氧化钠、250份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH为1，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
实施例二
2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，具体步骤如下：
①在反应釜中加入181份质量分数为92%的浓硫酸，再加入31份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为92%的浓硫酸和质量分数为61%的浓硝酸以1︰0.6组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入102份水，加入2份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由71份二水合重铬酸钾、121份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；冷却至20℃以下，加入220份水搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由27份氢氧化钠、270份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH为1，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
实施例三
2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，具体步骤如下：
①在反应釜中加入182份质量分数为94%的浓硫酸，再加入32份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为94%的浓硫酸和质量分数为62%的浓硝酸以1︰0.7组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入104份水，加入3份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由72份二水合重铬酸钾、122份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；冷却至20℃以下，加入240份水搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由29份氢氧化钠、290份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH为0，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
实施例四
2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，具体步骤如下：
①在反应釜中加入183份质量分数为96%的浓硫酸，再加入33份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为96%的浓硫酸和质量分数为63%的浓硝酸以1︰0.8组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入106份水，加入4份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由73份二水合重铬酸钾、123份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；冷却至20℃以下，加入260份水搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由31份氢氧化钠、310份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH为-1，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
实施例五
2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，具体步骤如下：
①在反应釜中加入184份质量分数为98%的浓硫酸，再加入34份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为98%的浓硫酸和质量分数为63%的浓硝酸以1︰0.8组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入108份水，加入4份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由74份二水合重铬酸钾、124份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；冷却至20℃以下，加入280份水搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由33份氢氧化钠、330份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH为-1，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
实施例六
2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，具体步骤如下：
①在反应釜中加入185份质量分数为98%的浓硫酸，再加入35份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为98%的浓硫酸和质量分数为63%的浓硝酸以1︰1.0组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入110份水，加入5份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由75份二水合重铬酸钾、125份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；冷却至20℃以下，加入300份水搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由35份氢氧化钠、350份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH为-1，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
对比例一
（1）将双氧水和发烟硫酸低温混合，制备成过硫酸即用；
（2）将邻硝基对甲砜基甲苯溶于70%硫酸；
（3）在（2）步所得的液体中滴加（1）步所制得的过硫酸，反应得到邻硝基对甲砜基苯甲酸。冷却后析出晶体，经抽率得到产品。这种邻硝基对甲砜基苯甲酸的制备方法中，（1）步中发烟硫酸浓度为20～60重量百分比浓度，双氧水的浓度为50%重量百分比浓度；（2）步所用的硫酸浓度为70%重量百分比浓度；反应中各原料的加入量为：
双氧水︰发烟硫酸=1︰1～3，以重量计；
70%重量百分比浓度的硫酸︰邻硝基对甲砜基甲苯=6︰10～1，以重量计；
双氧水︰邻硝基对甲砜基甲苯=9～15︰1，以mol计。
双氧水用滴加的方法滴加到发烟硫酸中，在反应器中加入发烟硫酸，冷却下加入双氧水并控温，得到的过硫酸放入滴液漏斗。制备过硫酸的反应式如下：
2H2SO4 + H2O2 
H2S2O8 + 2H2O
邻硝基对甲砜基甲苯氧化成邻硝基对甲砜基苯甲酸的过程为：在反应器中加入浓度为70%的硫酸和原料邻硝基对甲砜基甲苯，加热升温并搅拌，当温度60～120℃时，缓缓加入制备好的过硫酸，滴加过程中控制温度为80～130℃，搅拌4～5h后，冷却，抽滤得到产品邻硝基对甲砜基苯甲酸。
具体步骤如下：
将25.5g的浓度为60%（重量百分比浓度，后同）的发烟硫酸置于100ml三口圆底烧瓶中，在磁力搅拌下，慢慢向其中滴加25.5g浓度50%（重量百分比浓度）的H2O2，冰浴控制温度在30℃以下，滴加完毕后继续搅拌15分钟待用；
将5.4g邻硝基对甲砜基甲苯及37.6g浓度为70%的H2SO4加入反应瓶中，将反应混合物加热至80℃。在4～5小时内把上步制备好的51g过硫酸慢慢向混合溶液中滴加，滴加过程中控制反应温度80～100℃，反应结束后冷却至6℃，抽滤后得邻硝基对甲砜基苯甲酸白色固体4.6g。
对比例二
（1）将双氧水和发烟硫酸低温混合，制备成过硫酸即用；
（2）将邻硝基对甲砜基甲苯溶于70%硫酸；
（3）在（2）步所得的液体中滴加（1）步所制得的过硫酸，反应得到邻硝基对甲砜基苯甲酸。冷却后析出晶体，经抽率得到产品。这种邻硝基对甲砜基苯甲酸的制备方法中，（1）步中发烟硫酸浓度为20～60重量百分比浓度，双氧水的浓度为50%重量百分比浓度；（2）步所用的硫酸浓度为70%重量百分比浓度；反应中各原料的加入量为：
双氧水︰发烟硫酸=1︰1～3，以重量计；
70%重量百分比浓度的硫酸︰邻硝基对甲砜基甲苯=6︰10～1，以重量计；
双氧水︰邻硝基对甲砜基甲苯=9～15︰1，以mol计。
双氧水用滴加的方法滴加到发烟硫酸中，在反应器中加入发烟硫酸，冷却下加入双氧水并控温，得到的过硫酸放入滴液漏斗。制备过硫酸的反应式如下：
2H2SO4 + H2O2 
H2S2O8 + 2H2O
邻硝基对甲砜基甲苯氧化成邻硝基对甲砜基苯甲酸的过程为：在反应器中加入浓度为70%的硫酸和原料邻硝基对甲砜基甲苯，加热升温并搅拌，当温度60～120℃时，缓缓加入制备好的过硫酸，滴加过程中控制温度为80～130℃，搅拌4～5h后，冷却，抽滤得到产品邻硝基对甲砜基苯甲酸。
具体步骤如下：
将20.0g的浓度为50%（重量百分比浓度，后同）的发烟硫酸置于100ml三口圆底烧瓶中，在磁力搅拌下，慢慢向其中滴加15.3g浓度50%（重量百分比浓度）的H2O2，冰浴控制温度在30℃以下，滴加完毕后继续搅拌15分钟待用；
将5.4g邻硝基对甲砜基甲苯及37.6g浓度为70%的H2SO4加入反应瓶中，将反应混合物加热至80℃。在4～5小时内把上步制备好的35.3g过硫酸慢慢向混合溶液中滴加，滴加过程中控制反应温度80～130℃，反应结束后冷却至6℃，抽滤后得邻硝基对甲砜基苯甲酸白色固体4.3g。
对比例三
（1）将双氧水和发烟硫酸低温混合，制备成过硫酸即用；
（2）将邻硝基对甲砜基甲苯溶于70%硫酸；
（3）在（2）步所得的液体中滴加（1）步所制得的过硫酸，反应得到邻硝基对甲砜基苯甲酸。冷却后析出晶体，经抽率得到产品。这种邻硝基对甲砜基苯甲酸的制备方法中，（1）步中发烟硫酸浓度为20～60重量百分比浓度，双氧水的浓度为50%重量百分比浓度；（2）步所用的硫酸浓度为70%重量百分比浓度；反应中各原料的加入量为：
双氧水︰发烟硫酸=1︰1～3，以重量计；
70%重量百分比浓度的硫酸︰邻硝基对甲砜基甲苯=6︰10～1，以重量计；
双氧水︰邻硝基对甲砜基甲苯=9～15︰1，以mol计。
双氧水用滴加的方法滴加到发烟硫酸中，在反应器中加入发烟硫酸，冷却下加入双氧水并控温，得到的过硫酸放入滴液漏斗。制备过硫酸的反应式如下：
2H2SO4 + H2O2 
H2S2O8 + 2H2O
邻硝基对甲砜基甲苯氧化成邻硝基对甲砜基苯甲酸的过程为：在反应器中加入浓度为70%的硫酸和原料邻硝基对甲砜基甲苯，加热升温并搅拌，当温度60～120℃时，缓缓加入制备好的过硫酸，滴加过程中控制温度为80～130℃，搅拌4～5h后，冷却，抽滤得到产品邻硝基对甲砜基苯甲酸。
具体步骤如下：
将35.5g的浓度为20%（重量百分比浓度，后同）的发烟硫酸置于100ml三口圆底烧瓶中，在磁力搅拌下，慢慢向其中滴加20.4g浓度50%（重量百分比浓度）的H2O2，冰浴控制温度在30℃以下，滴加完毕后继续搅拌15分钟待用；
将5.4g邻硝基对甲砜基甲苯及37.6g浓度为70%的H2SO4加入反应瓶中，将反应混合物加热至80℃。在4～5小时内把上步制备好的55.5g过硫酸慢慢向混合溶液中滴加，滴加过程中控制反应温度80～100℃，反应结束后冷却至6℃，抽滤后得邻硝基对甲砜基苯甲酸白色固体4.4g。
下表为实施例与对比例的比较
| 对象 | 2-硝基对甲砜基苯甲酸收率 | 2-硝基对甲砜基苯甲酸纯度 |
| 实施例一 | 82.0% | 99.99% |
| 实施例二 | 82.6% | 99.96% |
| 实施例三 | 83.7% | 99.91% |
| 实施例四 | 84.1% | 99.86% |
| 实施例五 | 84.7% | 98.98% |
| 实施例六 | 85.3% | 98.76% |
| 对比例一 | 75.3% | 92.6% |
| 对比例二 | 70.4% | 91.6% |
| 对比例三 | 72.8% | 90.8% |
Claims (6)
1.2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，包括以下步骤：
①在反应釜中加入180～185份质量分数为90%以上的浓硫酸，再加入30～35份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃；
②在上述反应体系中加入由质量分数为90%以上的浓硫酸和质量分数为60%以上的浓硝酸以质量比为1︰0.5～1.0组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌；
③将上述反应体系冷却至20℃以下，加入100～110份水，加入2～5份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由70～75份二水合重铬酸钾、120～125份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；然后冷却至20℃以下，加入200～300份水，搅拌1～2h，过滤，得滤饼；
④将上述滤饼溶于由25～35份氢氧化钠、250～350份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃；
⑤将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH≤1，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
2.根据权利要求1所述的2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，其特征在于,步骤①具体为：
在反应釜中加入182～184份质量分数为90%以上的浓硫酸，再加入32～34份的对甲砜基甲苯，冷却到0～4℃。
3.根据权利要求2所述的2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，其特征在于,步骤②具体为：
在步骤①的反应体系中加入由质量分数为90%以上的浓硫酸和质量分数为60%以上的浓硝酸以质量比为1︰0.6～0.8组成的混酸，加入过程中保持反应体系中的温度变化不超过4℃；加入混酸后升温至20～30℃，迅速搅拌。
4.根据权利要求3所述的2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，其特征在于,步骤③具体为：
将反应体系冷却至20℃以下，加入100～105份水，加入2～3份高锰酸钾，然后将反应釜中的温度升到50～60℃,加入由72～74份二水合重铬酸钾、122～124份水配成的重铬酸钾溶液，加入重铬酸钾溶液时控制反应釜中的温度变化不超过10℃，加入重铬酸钾溶液完成后，升温至70～80℃，搅拌反应5～6h；然后冷却至20℃以下，加入200～250份水，搅拌1～2h，过滤，得滤饼。
5.根据权利要求4所述的2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，其特征在于,步骤④具体为：
将滤饼溶于由28～32份氢氧化钠、280～320份水配成的氢氧化钠溶液中，搅拌30～60分钟，同时控制温度为40～60℃。
6.根据权利要求5所述的2-硝基对甲砜基苯甲酸的生产方法，其特征在于,步骤⑤具体为：
将步骤④制得的溶液过滤，用浓盐酸调至PH≤0，冷却至室温后过滤，干燥，得到淡黄色产品。
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