CN101879460B - 一种埃洛石固载铂催化剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种埃洛石固载铂催化剂及其制备方法和应用，该催化剂制备步骤如下：①埃洛石的纯化：将天然的埃洛石干燥后研磨成粉，加入双氧水，使埃洛石浸渍12-24h后放入烘箱中烘烤，冷却后离心取上层浅色固体煅烧，冷却到室温后研磨即得纯化的埃洛石；②固载铂：首先将氯铂酸或氯铂酸盐溶解在有机溶剂中，然后加入步骤①制备的纯化的埃洛石和碳酸氢钠，混匀后在室温下磁力搅拌24-36h，再在室温下放置10-14h后，蒸出溶剂，得到疏松的粉末，洗涤干燥后，即得埃洛石固载铂催化剂。该催化剂应用于硅氢加成反应的活性高，催化反应完成后容易分离，可以重复使用，降低了贵金属铂的用量，而且该催化剂的原料成本低，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及催化剂制备技术领域，具体涉及一种埃洛石固载铂催化剂及其制备方法和应用，该催化剂适用于催化硅氢加成反应。
背景技术
硅氢加成反应的催化剂(Frey H，Schlenk C.Silicon-based dendrimers.Topics in current chemistry.Dendrimers II，architecture，nanostructure andsupramolecular chemistry，vol.210.Heidelberg，Germany：Springer，2000.69-130)多为Ⅷ族贵金属的配合物，其中以铂的催化活性最高。铂催化剂对均相硅氢加成反应有非常高的催化活性，但该催化剂稳定性差，易腐蚀金属设备，诱导期不易控制、区域选择性差、很难分离回收再利用。而铂催化剂经固载后既具有多相固体催化剂的性能稳定、不腐蚀设备和易回收再利用等特点，又具有均相络合催化剂高活性和高选择性的优点。常见的载体多为交联聚苯乙烯树脂、聚甲基丙烯酸酯、聚硅氧烷、聚酰胺、SiO2、Al2O3、MgO或活性炭等多孔固体材料。
中国专利申请200910062871.5中，张道洪公开了通过水解的办法获得端乙烯基或端硅氢键的超支化有机硅树脂，然后经氧化或硅氢加成反应等方法获得耐热型硅骨架超支化环氧树脂，水解过程中有大量的酸性物质，易产生污染问题，并且现有技术中的硅氢加成反应催化剂多为均相催化剂，存在催化剂残留在产物中难以分离，不能重复使用等问题。因此开发高活性、易分离的非均相催化剂催化硅氢加成反应制备硅骨架超支化环氧树脂才是解决环境问题的根本途径。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中存在的不足，提供了一种埃洛石固载铂催化剂，该催化剂是一种硅氢加成反应的新型非均相催化剂。本发明的技术方案如下：
一种埃洛石固载铂催化剂，其制备方法为：
(1)埃洛石的纯化：将天然的埃洛石(又名多水高岭石，由丹江口市猪油泥高岭土有限公司提供)在100～120℃下干燥5～8h，经研磨后，加入埃洛石质量20-30％的双氧水(浓度为30wt％)，使埃洛石浸渍12-24h后放入烘箱中120℃烘烤6h，冷却至室温后取出，然后在3500-5000rpm下离心分离10min，取上层浅色固体在450-700℃下煅烧5-8h，经冷却、研磨得到纯化的埃洛石。
(2)将氯铂酸(或氯铂酸盐)溶解在有机溶剂中，然后加入步骤(1)制备的纯化的埃洛石和碳酸氢钠，在700-1200W的功率下超声10-20min，室温条件下磁力搅拌24-36h，再在室温下放置12h后，真空条件下旋转蒸出溶剂，得到疏松的粉末，然后将此粉末放入垫有滤纸的布氏漏斗中，每次用蒸馏水20ml，洗3次，洗出氯化钠，再在60℃真空干燥即可得到埃洛石固载铂催化剂。
埃洛石固载铂催化剂的制备原理为：首先利用有机溶剂溶解氯铂酸或氯铂酸盐，使之均匀分散在埃洛石的纳米管内部或表面上，氯铂酸或氯铂酸盐中的铂与埃洛石内部或表面的羟基进行配位，然后利用碳酸氢钠与氯铂酸或氯铂酸盐发生反应脱除氯离子，最后得到的是二氧化铂与埃洛石配位的埃洛石固载铂催化剂。
所述的氯铂酸(或氯铂酸盐)、纯化后的埃洛石和碳酸氢钠的质量比为：(0.2-3.0)∶100∶(1.0-5.0)，氯铂酸盐为氯铂酸钾或氯铂酸钠。
所述有机溶剂为乙醇、正丙醇、异丙醇或正丁醇，其用量是氯铂酸或氯铂酸盐质量的10～150倍。
本发明的另一个目的在于提供了一种埃洛石固载铂催化剂在硅氢加成反应中的应用。
该应用的技术方案如下：
将化合物A、化合物B和埃洛石固载铂催化剂混合均匀，在搅拌条件下30-100℃反应5-10h，以使双键完全反应，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入化合物C，在60-120℃下搅拌反应10-15h使硅氢键反应完全，再加入阻聚剂对苯二酚，在100-120℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂。其中化合物A的结构式如下：
其中化合物B为三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或结构为如下的化合物：
结构式为的化合物可以通过现制的烯丙基氯的格氏试剂与烷基三氯硅烷按如下经典的反应式来制备：
式中的R1、R2为甲基、乙基或苯基。
其中化合物C为乙烯基缩水甘油醚/酯。
本发明技术方案的优点和有益效果如下：
1、本发明方法制备的催化剂的原料成本低，适于工业化生产；
2、埃洛石的纳米管具有比表面积大，可提高催化剂的活性成分二氧化铂的分散程度，有利于提高催化剂的活性；
3、本发明制备的埃洛石固载铂催化剂是一种非均相催化剂，催化活性高，催化反应完成后容易分离，可以重复使用，降低了贵金属铂的用量；
4、本发明制备的埃洛石固载铂催化剂具有埃洛石的耐高温特性，因此这种催化剂可在高温条件下催化硅氢加成反应。
附图说明
图1和图2分别是实施例1中纯化后的埃洛石和埃洛石固载铂催化剂的透射电镜照片。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明做进一步阐述。
实施例1-4为催化剂制备的实施例；实施例5-11为用实施例1-4制备的催化剂催化硅氢加成反应制备硅骨架超支化环氧树脂的实施例，这些实施例中分子量的测定采用的是基质辅助激光解吸飞行时间质谱仪；实施例12为催化剂催化活性的对比实施例。
实施例1
将天然的埃洛石在120℃条件下干燥5h，经研磨后，称取埃洛石200g与40g双氧水(浓度为30wt％)混合，浸渍24h后放入烘箱中120℃烘烤6h，冷却至室温后取出，然后在3500rpm下离心分离10min后，取上层浅色固体在450℃条件下煅烧8h，经冷却、研磨得到纯化的埃洛石。将0.2g分析纯的氯铂酸溶解在30g无水乙醇中，然后加入纯化后的埃洛石100g和分析纯的碳酸氢钠1.0g，在700W的功率下超声20min后室温磁力搅拌36h，室温放置12h后，60℃真空条件下旋转蒸出溶剂，得到疏松的粉末，然后将此粉末放入垫有滤纸的布氏漏斗中，每次用蒸馏水20ml，洗3次，洗出氯化钠，再在60℃真空干燥即可得到埃洛石固载铂催化剂，经计算铂的含量为0.075wt％(记为Pt/H-075)。
实施例2
将天然的埃洛石在100℃条件下干燥8h，经研磨后，称取埃洛石200g与60g双氧水(浓度为30wt％)混合，浸渍12h后放入烘箱中120℃烘烤6h，冷却至室温后取出，然后在4000rpm下离心分离10min后，取上层浅色固体在600℃条件下煅烧7h，经冷却、研磨得到纯化的埃洛石。将0.5g分析纯的氯铂酸溶解在30g分析纯的异丙醇中，然后加入纯化后的埃洛石100g和分析纯的碳酸氢钠1.5g，在900W的功率下超声15min后室温磁力搅拌30h，室温放置10h后，60℃真空条件下旋转蒸出溶剂，得到疏松的粉末，然后将此粉末放入垫有滤纸的布氏漏斗中，每次用蒸馏水20ml，洗3次，洗出氯化钠，再在60℃真空干燥即可得到埃洛石固载铂催化剂，经计算铂的含量为0.188wt％(记为Pt/H-188)。
实施例3
将天然的埃洛石在110℃条件下干燥6h，经研磨后，称取埃洛石200g与50g双氧水(浓度为30wt％)混合，浸渍18h后放入烘箱中120烘烤6h，冷却至室温后取出，然后在5000rpm下离心分离10min后，取上层浅色固体在700℃条件下煅烧5h，经冷却、研磨得到纯化的埃洛石。将1.5g分析纯的氯铂酸钾溶解在30g分析纯的正丁醇中，然后加入纯化后的埃洛石100g和分析纯的碳酸氢钠2.5g，在1200W的功率下超声10min后室温磁力搅拌24h，室温放置13h后，60℃真空条件下旋转蒸出溶剂，得到疏松的粉末，然后将此粉末放入垫有滤纸的布氏漏斗中，每次用蒸馏水20ml，洗3次，洗出氯化钠，再在60℃真空干燥即可得到埃洛石固载铂催化剂，经计算铂的含量为0.602wt％(记为Pt/H-602)。
实施例4
将天然的埃洛石在120℃条件下干燥6h，经研磨后，称取埃洛石200g与40g双氧水(浓度为30wt％)混合，浸渍18h后放入烘箱中120烘烤6h，冷却至室温后取出，然后在3500rpm离心分离10min后，取上层浅色固体在550℃条件下煅烧6h，经冷却、研磨得到纯化的埃洛石。将3.0g分析纯的氯铂酸钠溶解在30g分析纯的正丙醇中，然后加入纯化后的埃洛石100g和分析纯的碳酸氢钠5.0g，在700W的功率下超声15min后室温磁力搅拌32h，室温放置14h后，60℃真空条件下旋转蒸出溶剂，得到疏松的粉末，然后将此粉末放入垫有滤纸的布氏漏斗中，每次用蒸馏水20ml，洗3次，洗出氯化钠，再在60℃真空干燥即可得到埃洛石固载铂催化剂，经计算铂的含量为1.041wt％(记为Pt/H-1041)。
实施例5
将0.1mol化学纯的四甲基二硅氧烷、0.044mol自制的甲基三烯丙基硅烷(气相色谱测定纯度为98wt％)和实施例1制备的埃洛石固载铂催化剂(Pt/H-075)5.2g加入带搅拌装置和控温装置的三口烧瓶中，30℃搅拌反应10h，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入0.077mol化学纯的丙烯酸缩水甘油酯，在60℃搅拌反应15h，再加入阻聚剂对苯二酚(分析纯)0.05g，在100℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂液体，经测试分子量为2400～2600g/mol。
实施例6
将0.1mol化学纯的四乙基二硅氧烷、0.048mol自制的乙基三烯丙基硅烷(气相色谱测定纯度为97wt％)和实施例1制备的埃洛石固载铂催化剂(Pt/H-075)10.4g加入带搅拌装置和控温装置的三口烧瓶中，50℃搅拌反应9h，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入0.062mol化学纯的烯丙基缩水甘油醚，在80℃搅拌反应12h，再加入阻聚剂对苯二酚(分析纯)0.07g，在110℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂液体，经测试分子量为6800～7100g/mol。
实施例7
将0.1mol化学纯的四苯基二硅氧烷、0.049mol自制的苯基三烯丙基硅烷(气相色谱测定纯度为98wt％)和实施例1制备的埃洛石固载铂催化剂(Pt/H-075)20.8g加入带搅拌装置和控温装置的三口烧瓶中，100℃搅拌反应8h，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入0.062mol化学纯的甲基丙烯酸缩水甘油酯，在100℃搅拌反应12h，再加入阻聚剂对苯二酚(分析纯)0.066g，在120℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂液体，经测试分子量为21000～25100g/mol。
实施例8
将0.1mol化学纯的四甲基二硅氧烷、0.03mol自制的乙基三烯丙基硅烷(气相色谱测定纯度为97wt％)和实施例4制备的埃洛石固载铂催化剂(Pt/H-1041)1.9g加入带搅拌装置和控温装置的三口烧瓶中，50℃搅拌反应6h，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入0.067mol化学纯的甲基丙烯酸缩水甘油酯，在120℃搅拌反应10h，再加入阻聚剂对苯二酚(分析纯)0.1g，在120℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂液体，经测试分子量为1200～1400g/mol。
实施例9
将0.1mol化学纯的四甲基二硅氧烷、0.048mol自制的苯基三烯丙基硅烷(气相色谱测定纯度为98wt％)和实施例2制备的埃洛石固载铂催化剂(Pt/H-188)3.1g加入带搅拌装置和控温装置的三口烧瓶中，60℃搅拌反应5h，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入0.067mol化学纯的甲基丙烯酸缩水甘油酯和0.1mol化学纯的丙烯酸缩水甘油酯，在70℃搅拌反应11h，再加入阻聚剂对苯二酚(分析纯)0.1g，在120℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂液体，经测试分子量为6500～6700g/mol。
实施例10
将0.1mol化学纯的四甲基二硅氧烷、0.048mol化学纯的三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯和实施例3制备的埃洛石固载铂催化剂(Pt/H-602)0.65g加入带搅拌装置和控温装置的三口烧瓶中，40℃搅拌反应7h，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入0.1mol化学纯的丙烯酸缩水甘油酯和0.1mol化学纯的烯丙基缩水甘油醚，在100℃搅拌反应12h，再加入阻聚剂对苯二酚(分析纯)0.1g，在120℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂液体，经测试分子量为6900～7200g/mol。
实施例11
将0.1mol化学纯的四苯基二硅氧烷、0.048mol化学纯的三羟甲基丙烷三丙烯酸酯和实施例1制备的埃洛石固载铂催化剂(Pt/H-075)13.0g加入带搅拌装置和控温装置的三口烧瓶中，80℃搅拌反应9h，得到端基为硅氢键的超支化有机硅树脂；然后再加入0.05mol化学纯的甲基丙烯酸缩水甘油酯和0.045mol化学纯的烯丙基缩水甘油醚，在90℃搅拌反应14h，再加入阻聚剂对苯二酚(分析纯)0.1g，在120℃抽真空5h，得到硅骨架超支化环氧树脂液体，经测试分子量为12000～12500g/mol。
实施例12
以实施例5的原料配比为基础，通过红外光谱测试产物在2125cm-1(硅氢键的吸收峰)左右是否有吸收峰来鉴定硅氢加成反应是否完全。比较了埃洛石固载铂催化剂与传统的两种经典催化剂Speier催化剂(参考专利US2823218制备)和Karstedt催化剂(参考专利US3775452制备)的活性，催化活性以实施例5配比中硅氢键完全反应所需的最小铂用量来衡量，即以硅氢键的摩尔数除以铂的摩尔数来表示催化活性，如表1所示，表1说明本发明制备的埃洛石固载铂催化剂的活性比传统的铂催化剂的活性高得多。
表1几种铂催化剂的活性比较
| 催化剂种类 | 催化活性，n(Si-H)/n(Pt) |
| Speier催化剂 | 1.62×103 |
| Karstedt催化剂 | 1.02×103 |
| Pt/H-075催化剂 | 2.93×103 |
Claims (7)
1.一种埃洛石固载铂催化剂，其特征在于，其制备方法步骤如下：
①埃洛石的纯化：将天然的埃洛石干燥后研磨成粉，加入双氧水，使埃洛石浸渍12-24h后放入烘箱中烘烤，然后取出冷却至室温后离心取上层浅色固体在450-700℃下煅烧5-8h，经冷却到室温后，取出研磨即得到纯化的埃洛石；
②固载铂：首先将氯铂酸或氯铂酸盐溶解在有机溶剂中，然后加入步骤①制备的纯化后的埃洛石和碳酸氢钠，超声混匀，再在室温下磁力搅拌24-36h，再在室温下放置12h后，真空条件下旋转蒸出溶剂，得到疏松的粉末，然后将此粉末放入垫有滤纸的布氏漏斗中，水洗出氯化钠，再真空干燥，即得到埃洛石固载铂催化剂。
2.如权利要求1所述的一种埃洛石固载铂催化剂，其特征在于，所述的氯铂酸盐为氯铂酸钾或氯铂酸钠。
3.如权利要求1或2所述的一种埃洛石固载铂催化剂，其特征在于，所述的氯铂酸或氯铂酸盐、纯化后的埃洛石和碳酸氢钠的质量比为：0.2-3.0∶100∶1.0-5.0。
4.如权利要求3所述的一种埃洛石固载铂催化剂，其特征在于，所述的有机溶剂为乙醇、异丙醇、正丁醇和正丙醇中的一种或一种以上的任意比例混合溶剂。
5.如权利要求3所述的一种埃洛石固载铂催化剂，其特征在于，所述的双氧水为埃洛石质量的20-30％的浓度为30wt％的双氧水。
6.如权利要求3所述的一种埃洛石固载铂催化剂，其特征在于，所述的放入烘箱中烘烤的温度和时间分别为120℃和6h。
7.如权利要求1-6中任一所述的埃洛石固载铂催化剂在硅氢加成反应中的应用。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |