CN111253425B - 一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法 - Google Patents

一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种1,3‑双[2‑(3,4‑环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法。制备Y分子筛负载铂催化剂：(1)焙烧Y分子筛；(2)溶解Y分子筛，调节pH，过滤、干燥、研磨；(3)稀释氯铂酸/异丙醇溶液，加(2)材料，调节pH；(4)回流，沉积过滤，洗涤至无Cl‑；(5)焙烧(4)材料，得Y分子筛负载铂催化剂。目标产物合成：(1)惰性气体保护下，将所需材料加入反应瓶；(2)反应后，除去溶剂，分离催化剂，得1,3‑双[2‑(3,4‑环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷。本发明反应条件温和、原料活性氢转化率高，自制催化剂活性和稳定性优异、可重复使用、降低成本，产物收率高，具有良好的工业前景。

Description

一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合 成方法
技术领域
本发明涉及有机物合成领域，具体涉及一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法。
背景技术
1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷分子结构式为：
Figure BDA0002388505930000011
合成1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的反应属于硅氢加成。硅氢加成反应是在一定的催化条件下，含Si-H有机硅化合物与不饱和烃类化合物间发生的加成反应，在有机硅产业化中占有重要的地位(Platinum Catalysis Revisited Unraveling Principles of Catalytic OlefinHydrosilylation[J].ACS Catalysis,2016,6(2):1274-1284.)。在硅烷聚合物改性、有机硅偶联剂、以及功能有机硅高分子化合物等方面应用广泛。硅氢加成反应催化剂的选择和制备非常重要，直接影响反应效率的高低。目前用于催化硅氢加成反应的催化剂主要是过渡金属配合物，研究表明(肖伟.新型Karstedt催化剂的制备及其在硅氢加成中的应用[D].广州:华南理工大学，2016.)，过渡金属配合物催化剂中第Ⅷ族元素的催化效果最好，催化活性活性顺序大致为：Pt>Rh>Ir、Ru>Os、Pd。其中，第一代均相催化剂为Speier催化剂，它氯铂酸异丙醇溶液，该催化剂的催化硅氢加成反应首先是由Speier发现的；第二代均相催化剂为Karstedt催化剂(美国专利US3775452)，是一种1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷与铂的络合物，铂络合物作为硅氢加成反应的催化剂，因其催化活性强、转化率高、立体选择性好，是工业上应用最广泛的催化剂。但是Pt均相催化剂在反应过程中容易释放出大量的热，造成反应体系局部温度过高，并且反应结束后Pt均相催化剂回收困难，难以重复利用，大大增加生产成本。Pt多相催化剂是一种负载型Pt催化剂，新型载体材料包括无机材料、有机高分子材料及各种有机功能团修饰的无机材料、磁性材料等，在一定程度上解决了Pt均相催化剂不能重复利用、成本高、选择性不高、反应不易控制等问题。
1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷含有环氧基团，环氧基团具有较高的反应活性，带有环氧基团的聚硅氧烷可以通过环氧基团的进一步开环反应，得到具有新的功能性有机硅聚合物，因此，侧基含有环氧基团的聚硅氧烷的研究备受关注。虽然Pt均相催化剂催化剂活性很高，但在合成带有环氧基团的聚硅氧烷时，环氧基团易开环，反应剧烈，难以控制反应，反应条件重复性较低，且催化剂不易回收，从而使成本较高。
发明内容
本发明的目的在于提供一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，产物收率高、反应条件温和、催化剂可回收利用。
本发明是通过如下技术方案实现的：
一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，包括如下步骤：
(1)惰性气体保护下，依次将有机溶剂、无水乙醇、Y分子筛负载Pt催化剂加入反应瓶中并搅拌，然后依次滴加四甲基二硅氧烷、4-乙烯基-1,2-环氧环己烯，滴加完毕后保温反应；
(2)反应完毕后，减压除去反应液中溶剂和低沸物，将产物离心，分离出催化剂，得1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷。
进一步，步骤(1)中所述有机溶剂为环己烷、正己烷、四氢呋喃、苯、甲苯中任一种或几种的混合物。
进一步，步骤(1)中所述有机溶剂与所述四甲基二硅氧烷体积比为1:2，所述无水乙醇与所述四甲基二硅氧烷体积比为0.3-1.0：20，所述Y分子筛负载Pt催化剂的质量为所述四甲基二硅氧烷质量的1.5％-2.5％，所述四甲基二硅氧烷与所述4-乙烯基-1,2-环氧环己烯物质的量比为1:2.0-2.5，所述保温反应的温度为68-80℃，反应时间为4-5小时。
进一步，将步骤(2)中离心分离出的催化剂再与新的反应物混合，重复以上步骤，进行重复性实验，催化剂的性能稳定，重复使用5次无明显失活。
Y分子筛负载Pt催化剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将Y分子筛放于马弗炉中焙烧，然后冷却至室温；
(2)将焙烧后的Y分子筛溶解，并调节pH值，然后在室温下搅拌并过滤，将过滤所得固体干燥、研磨；
(3)取氯铂酸/异丙醇溶液并加入乙醇稀释，搅拌后加入步骤(2)干燥、研磨后的固体，并在回流状态下搅拌，然后调节pH值，得到混合溶液；
(4)将混合溶液继续在回流状态下搅拌至pH值不变，保温沉积，然后过滤，将过滤固体洗涤至无Cl-；
(5)将步骤(4)洗涤后的固体真空干燥，冷却后，放于马弗炉中焙烧，得到Y分子筛负载Pt催化剂。
进一步，步骤(1)中所述Y分子筛为NaY分子筛、HY分子筛、USY分子筛中任一种或几种的混合物，所述焙烧温度为500-600℃，焙烧时间为4-6小时。
进一步，步骤(2)中所述pH值的调节范围是5.5-6.5，所述搅拌时间为2-3天。
进一步，步骤(3)中所述氯铂酸/异丙醇溶液中氯铂酸的浓度为0.04mol/L，所述氯铂酸/异丙醇溶液与所述乙醇体积比为1:5-15，所述搅拌时间为10-30分钟，所述回流状态下搅拌的时间为2-5小时，所述pH值的调节范围是5.5-6.5。
进一步，步骤(4)中所述回流状态下搅拌的时间为2-5小时，所述保温沉积时间为16-20小时。
进一步，步骤(5)中所述真空干燥的温度为60-80℃，干燥时间为3-4小时，所述焙烧温度为300-500℃，焙烧时间为4-8小时。
本发明的有益效果：
1、本发明制备的Y分子筛负载Pt催化剂，具有优异的催化活性和稳定性，可回收重复使用，是一种高效的、绿色的硅氢加成催化剂；
2、本发明采用了环氧化合物中活性较高的4-乙烯基-1，2-环氧环己烯和四甲基二硅氧烷作为主要原料，利用制备的Y分子筛负载Pt催化剂催化合成1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷，该工艺原料反应完全、收率高、易于控制、催化剂可重复使用降低了成本，具有良好的工业化前景。
附图说明
图1为1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的核磁共振氢谱图；
图2为1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作详细阐述：
实施例1
制备Y分子筛负载Pt催化剂：(1)将NaY分子筛放于马弗炉中550℃焙烧5小时，然后冷却至室温；(2)取15.0g焙烧后的NaY分子筛溶解于盛有225ml水的烧杯中，调节溶液pH值为6.0，然后在室温下搅拌2天并过滤，将过滤所得固体干燥、研磨；(3)取9.65ml0.04mol/L的氯铂酸/异丙醇溶液然后加入100ml乙醇稀释，搅拌30分钟后加入步骤(2)干燥、研磨后的固体，并在回流状态下搅拌2小时，然后调节溶液pH值为6.0，得到混合液；(4)将混合溶液继续在回流状态下搅拌4小时直至pH值不再变化，保温沉积18小时，然后过滤，将过滤所得固体洗涤至无Cl-；(5)将步骤(4)洗涤后的固体在真空箱中60℃干燥3.5小时，冷却后，放于马弗炉中300℃焙烧6小时，得到Pt/NaY分子筛负载催化剂。
以制备的Y分子筛负载Pt催化剂催化合成1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷：(1)惰性气体保护下，依次将100ml干燥的四氢呋喃、6.0ml无水乙醇、0.68gPt/NaY分子筛负载催化剂加入反应瓶中并搅拌，然后依次滴加33.58g(0.25mol)四甲基二硅氧烷、68.30g(0.55mol)4-乙烯基-1,2-环氧环己烯，滴加完毕后75℃保温反应4小时；(2)反应完毕后，减压除去反应液中溶剂和低沸物，将产物离心，分离出Pt/NaY分子筛负载催化剂，得1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷，产率为96.5％，原料活性氢转化率为95.3％、环氧值为0.42mol/100g。
以上通过制备的Y分子筛负载Pt催化剂催化合成1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的过程如下所示：
Figure BDA0002388505930000081
如图1、图2所示，对合成的化合物进行核磁共振氢谱与红外光谱测试，表面本发明所得化合物为1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的结构。
将离心后得到的催化剂再与新的反应物混合，重复以上步骤，进行重复实验，催化剂的性能稳定，重复使用5次无明显失活。结果见下表：
Figure BDA0002388505930000082
Figure BDA0002388505930000091
实施例2
制备Y分子筛负载Pt催化剂：(1)将HY分子筛放于马弗炉中500℃焙烧6小时，然后冷却至室温；(2)取15.0g焙烧后的HY分子筛溶解于盛有225ml水的烧杯中，调节溶液pH值为5.5，然后在室温下搅拌2天并过滤，将过滤所得固体干燥、研磨；(3)取9.65ml0.04mol/L的氯铂酸/异丙醇溶液然后加入48.25ml乙醇稀释，搅拌10分钟后加入步骤(2)干燥、研磨后的固体，并在回流状态下搅拌3小时，然后调节溶液pH值为6.5，得到混合液；(4)将混合溶液继续在回流状态下搅拌2小时直至pH值不再变化，保温沉积16小时，然后过滤，将过滤所得固体洗涤至无Cl-；(5)将步骤(4)洗涤后的固体在真空箱中80℃干燥3小时，冷却后，放于马弗炉中500℃焙烧8小时，得到Pt/HY分子筛负载催化剂。
以制备的Y分子筛负载Pt催化剂催化合成1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷：(1)惰性气体保护下，依次将80ml干燥的甲苯、2.4ml无水乙醇、0.41gPt/HY分子筛负载催化剂加入反应瓶中并搅拌，然后依次滴加26.86g(0.20mol)四甲基二硅氧烷、62.09g(0.50mol)4-乙烯基-1,2-环氧环己烯，滴加完毕后68℃保温反应4.5小时；(2)反应完毕后，减压除去反应液中溶剂和低沸物，将产物离心，分离出Pt/HY分子筛负载催化剂，得1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷，产率为96.8％，原料活性氢转化率为95.5％、环氧值为0.43mol/100g。
如图1、图2所示，对合成的化合物进行核磁共振氢谱与红外光谱测试，表面本发明所得化合物为1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的结构。
将离心后得到的催化剂再与新的反应物混合，重复以上步骤，进行重复实验，催化剂的性能稳定，重复使用5次无明显失活。
实施例3
制备Y分子筛负载Pt催化剂：(1)将USY分子筛放于马弗炉中600℃焙烧4小时，然后冷却至室温；(2)取15.0g焙烧后的USY分子筛溶解于盛有225ml水的烧杯中，调节溶液pH值为6.5，然后在室温下搅拌3天并过滤，将过滤所得固体干燥、研磨；(3)取9.65ml0.04mol/L的氯铂酸/异丙醇溶液然后加入144.75ml乙醇稀释，搅拌20分钟后加入步骤(2)干燥、研磨后的固体，并在回流状态下搅拌5小时，然后调节溶液pH值为5.5，得到混合液；(4)将混合溶液继续在回流状态下搅拌5小时直至pH值不再变化，保温沉积20小时，然后过滤，将过滤所得固体洗涤至无Cl-；(5)将步骤(4)洗涤后的固体在真空箱中70℃干燥4小时，冷却后，放于马弗炉中400℃焙烧4小时，得到Pt/USY分子筛负载催化剂。
以制备的Y分子筛负载Pt催化剂催化合成1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷：(1)惰性气体保护下，依次将80ml干燥的环己烷、8.0ml无水乙醇、0.67gPt/USY分子筛负载催化剂加入反应瓶中并搅拌，然后依次滴加26.86g(0.20mol)四甲基二硅氧烷、49.68g(0.40mol)4-乙烯基-1,2-环氧环己烯，滴加完毕后80℃保温反应5小时；(2)反应完毕后，减压除去反应液中溶剂和低沸物，将产物离心，分离出Pt/USY分子筛负载催化剂，得1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷，产率为96.6％，原料活性氢转化率为95.4％、环氧值为0.42mol/100g。
如图1、图2所示，对合成的化合物进行核磁共振氢谱与红外光谱测试，表面本发明所得化合物为1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的结构。
将离心后得到的催化剂再与新的反应物混合，重复以上步骤，进行重复实验，催化剂的性能稳定，重复使用5次无明显失活。
上述为本发明的较佳实施例仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。凡由本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (9)

1.一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，该方法包括如下步骤：
(1)惰性气体保护下，依次将有机溶剂、无水乙醇、Y分子筛负载Pt催化剂加入反应瓶中并搅拌，然后依次滴加四甲基二硅氧烷、4-乙烯基-1,2-环氧环己烯，滴加完毕后保温反应；
(2)反应完毕后，减压除去反应液中溶剂和低沸物，将产物离心，分离出催化剂，得1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷。
2.根据权利要求1所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述有机溶剂为环己烷、正己烷、四氢呋喃、苯、甲苯中任一种或几种的混合物。
3.根据权利要求1所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述有机溶剂与所述四甲基二硅氧烷体积比为1:2，所述无水乙醇与所述四甲基二硅氧烷体积比为0.3-1.0：20，所述Y分子筛负载Pt催化剂的质量为所述四甲基二硅氧烷质量的1.5％-2.5％，所述四甲基二硅氧烷与所述4-乙烯基-1,2-环氧环己烯物质的量比为1:2.0-2.5，所述保温反应的温度为68-80℃，反应时间为4-5小时。
4.根据权利要求1所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，步骤(1)中所述Y分子筛负载Pt催化剂，其制备方法为：
(1)将Y分子筛放于马弗炉中焙烧，然后冷却至室温；
(2)将焙烧后的Y分子筛溶解，并调节pH值，然后在室温下搅拌并过滤，将过滤所得固体干燥、研磨；
(3)取氯铂酸/异丙醇溶液并加入乙醇稀释，搅拌后加入步骤(2)干燥、研磨后的固体，并在回流状态下搅拌，然后调节pH值，得到混合溶液；
(4)将混合溶液继续在回流状态下搅拌至pH值不变，保温沉积，然后过滤，将过滤固体洗涤至无Cl-；
(5)将步骤(4)洗涤后的固体真空干燥，冷却后，放于马弗炉中焙烧，得到Y分子筛负载Pt催化剂。
5.根据权利要求4所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，Y分子筛负载Pt催化剂的制备方法：步骤(1)中所述Y分子筛为NaY分子筛、HY分子筛、USY分子筛中任一种或几种的混合物，所述焙烧温度为500-600℃，焙烧时间为4-6小时。
6.根据权利要求4所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，Y分子筛负载Pt催化剂的制备方法：步骤(2)中所述pH值的调节范围是5.5-6.5，所述搅拌时间为2-3天。
7.根据权利要求4所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，Y分子筛负载Pt催化剂的制备方法：步骤(3)中所述氯铂酸/异丙醇溶液中氯铂酸的浓度为0.04mol/L，所述氯铂酸/异丙醇溶液与所述乙醇体积比为1:5-15，所述搅拌时间为10-30分钟，所述回流状态下搅拌的时间为2-5小时，所述pH值的调节范围是5.5-6.5。
8.根据权利要求4所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，Y分子筛负载Pt催化剂的制备方法：步骤(4)中所述回流状态下搅拌的时间为2-5小时，所述保温沉积时间为16-20小时。
9.根据权利要求4所述的一种1,3-双[2-(3,4-环氧环己基)乙基]四甲基二硅氧烷的合成方法，其特征在于，Y分子筛负载Pt催化剂的制备方法：步骤(5)中所述真空干燥的温度为60-80℃，干燥时间为3-4小时，所述焙烧温度为300-500℃，焙烧时间为4-8小时。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114836901B (zh) * 2022-05-30 2023-01-31 江阴市宏勇医疗科技发展有限公司 用作医疗卫生材料的活性炭熔喷无纺布的生产方法
CN115722247A (zh) * 2022-11-17 2023-03-03 山东阳谷华泰化工股份有限公司 一种用于合成硅烷偶联剂kh-560的非均相催化剂及其制备方法与应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5217996A (en) * 1992-01-22 1993-06-08 Ciba-Geigy Corporation Biaryl substituted 4-amino-butyric acid amides
CN106795099A (zh) * 2014-04-10 2017-05-31 南京奥昭生物科技有限公司 用于治疗高血压和心血管疾病的新型前药和组合物
CN107540574A (zh) * 2017-09-19 2018-01-05 成都西岭源药业有限公司 R‑联苯丙氨醇的制备方法
CN108047093A (zh) * 2017-11-29 2018-05-18 南通常佑药业科技有限公司 一种联苯基氨基丙醛化合物的制备方法
CN109053495A (zh) * 2018-07-23 2018-12-21 江苏宇田医药有限公司 一种lcz696中间体的合成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5217996A (en) * 1992-01-22 1993-06-08 Ciba-Geigy Corporation Biaryl substituted 4-amino-butyric acid amides
CN106795099A (zh) * 2014-04-10 2017-05-31 南京奥昭生物科技有限公司 用于治疗高血压和心血管疾病的新型前药和组合物
CN107540574A (zh) * 2017-09-19 2018-01-05 成都西岭源药业有限公司 R‑联苯丙氨醇的制备方法
CN108047093A (zh) * 2017-11-29 2018-05-18 南通常佑药业科技有限公司 一种联苯基氨基丙醛化合物的制备方法
CN109053495A (zh) * 2018-07-23 2018-12-21 江苏宇田医药有限公司 一种lcz696中间体的合成方法

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