CN101851335B - 双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法及其在金属离子吸附中的应用 - Google Patents
双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法及其在金属离子吸附中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101851335B CN101851335B CN201010191116XA CN201010191116A CN101851335B CN 101851335 B CN101851335 B CN 101851335B CN 201010191116X A CN201010191116X A CN 201010191116XA CN 201010191116 A CN201010191116 A CN 201010191116A CN 101851335 B CN101851335 B CN 101851335B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silica gel
- functional group
- preparation
- dual
- adsorption material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 title claims 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCN HXLAEGYMDGUSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 3-sulfydryl propyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 15
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 abstract description 14
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 abstract description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXHIJDCHNDBCNY-UHFFFAOYSA-N palladium dihydride Chemical compound [PdH2] WXHIJDCHNDBCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009920 chelation Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXWNPGPVMYVDU-UHFFFAOYSA-N collidinium p-toluenesulfonate Chemical compound CC1=CC(C)=[NH+]C(C)=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 VEXWNPGPVMYVDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical compound O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
本发明公开了一种用于分离金属离子的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，该方法克服了原来制备含双功能基的硅胶改性吸附材料中反应步骤多、过程繁琐等缺点，实现了一步法制备含双功能基修饰的硅胶吸附材料，合成过程大为简化，且得到的吸附材料功能基含量高，对金属离子的吸附性能高。本方法是以硅胶为基体，含氨基功能基的硅烷偶联剂与含巯基功能基的硅烷偶联剂为双功能基，以甲苯作为溶剂，在惰性气体保护下将反应混合物反应、分离、无水乙醇洗涤、干燥后得到双功能基修饰的硅胶吸附材料。本发明经一步反应得到含双功能基修饰的硅胶吸附材料，操作简单，成本低廉，对水中重金属离子吸附效果好，可在金属离子的分离回收等领域推广使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种吸附材料的制备方法以及在吸附中的应用，尤其是一种具有双功能基修饰的硅胶吸附材料及其在金属离子吸附中的应用。
背景技术
环境中存在的重金属污染物将会对人类造成巨大的危害，因此对环境中重金属元素的治理已成为人们愈加重视的一大课题。与传统的沉淀法、溶剂萃取法相比，螯合吸附材料是一类能与金属离子形成多配位化合物的吸附功能材料，具有广泛的应用。在众多的无机载体中，价格低廉的硅胶的有机功能化及其在金属离子螯合吸附方面的研究十分活跃，显示了良好的应用前景。通过适当的化学反应，可以将特定的官能团或配剂以共价键与硅胶表面结合，从而使硅胶的表面状态与性质达到预期的要求，即通过化学修饰，将所需要的官能团或配剂牢固地联接在硅胶表面上，而硅胶基质固有的特性并没有发生变化。
单功能基的巯基或胺基官能团化的硅胶由于其出色的吸附选择性和吸附容量，可以作为金属离子的吸附材料而受到人们的重视。通常，根据软硬酸碱理论(Soft and Hard Acids and Bases，SHAB)的“软亲软，硬亲硬，软硬搭配不稳定”的原则，属于软碱的含硫基团与属于软酸的Ag(I)、Au(III)、Pt(IV)、Pd(II)、Tl(I)、Hg(II)、Hg(I)等金属离子能够形成稳定配合物。因此，巯基化硅胶可以和大多数贵重金属起螯合作用，而用于贵金属离子的富集、分离、提纯和回收利用。以氮原子为配位原子的螯合树脂是最常见的螯合树脂，含氮的功能基主要包括胺、肟、Schiff碱、羟肟酸、酰肼、草酰胺、氮杂环等类型。树脂的母体主要有苯乙烯系、丙烯酸系、酚醛树脂系、硅胶等许多类型。含氮功能基主要以伯胺或仲胺与金属离子络合。将含有能与水形成氢键的N原子的功能基负载到硅胶载体上形成的胺化硅胶，可以提高吸附剂的亲水性，进而可以提高其对金属离子的吸附能力，从而被广泛应用。Augusto Filha首先以硅胶和CPTS偶联剂反应，引入活性基团氯，再与2-胺乙基硫醇反应，制得了同时含有N和S原子的功能化硅胶。Jamali通过硅胶与3-氨丙基三甲氧基硅烷偶联剂制备胺化硅胶，再与2-醛基噻吩发生Schiff反应得到含N、S等的功能材料。该吸附材料对Pd(II)具有良好的分离、富集作用，并且可以重复使用。以上两种制备方法，均需要经过多步反应，反应周期长，步骤繁琐。
发明内容
本发明的目的在于克服上述已有技术的不足，提供一种一步制备具有双功能基修饰硅胶吸附材料的方法。
本发明的目的可以通过如下措施来达到：
1、以已经酸化处理的无定形硅胶作为原料，无水甲苯作为反应溶剂，然后加入含氨基功能基的硅烷偶联剂与含巯基功能基的硅烷偶联剂混合溶液，惰性气体保护下加热搅拌反应10～12小时，通过一步反应得到双功能基修饰硅胶吸附材料。
所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于所述的含氨基功能基的硅烷偶联剂为3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷。
所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于所述的含巯基功能基的硅烷偶联剂为3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷。所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于所述的含氨基功能基的硅烷偶联剂与含巯基功能基的硅烷偶联剂混合溶液中，氨基功能基与巯基功能基的摩尔比为0.25mol∶0.05mol～0.05mol∶0.25mol。
所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于：将反应混合物在油浴中加热至80～120摄氏度进行反应。
本发明所述的吸附材料吸附重金属离子的方法，采用静态吸附(或称批次法)方法：
静态吸附：将吸附材料与含重金属离子的水溶液混合，不断搅拌，使吸附材料与溶液充分混合吸附溶液内的重金属离子。使用原子吸收法测定溶液中剩余重金属离子的浓度。用公式(1)计算吸附材料的吸附量Q(mg/g)。
其中Q：重金属离子的吸附量(mg/g)；C0：溶液中重金属离子的初始浓度(mg/mL)；C：吸附平衡后溶液中重金属离子的浓度(mg/mL)；V：溶液的体积(mL)；m：吸附材料的质量(g)。
本发明与已有技术相比具有如下优点：本发明提供的制备方法简便易行，只需经过一步反应就得到双功能基修饰的硅胶吸附材料，制备过程大为简化。所得吸附材料对金属离子吸附量大，可用于处理重金属离子废水工艺中，在实际应用过程中具有独特的优势。
附图说明
图1是实施例1、2、3的双功能基修饰的硅胶吸附材料对Cu(II)，Hg(II)，Ag(I)和Pb(II)的吸附效果图。
具体实施方式
下面详细说明本发明并给出几个实施例：
实施例1：活化硅胶15克，无水甲苯100毫升，加入(3-氨基丙基)二乙氧基甲基硅烷(N)与(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷(S)摩尔配比为nN∶nS＝0.25mol∶0.05mol的混合溶液混合均匀后，在氮气保护下，加热到90摄氏度反应12小时。产物经无水乙醇索氏抽提12小时后，再真空干燥即可得到含氨基功能基为6.26mmol/g，含巯基功能基为1.14mmol/g的硅胶吸附材料(I)。
实施例2：活化硅胶15克，无水甲苯100毫升，加入(3-氨基丙基)二乙氧基甲基硅烷(N)与(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷(S)摩尔配比为nN∶nS＝0.15mol∶0.15mol的混合溶液混合均匀后，在氮气保护下，加热到90摄氏度反应12小时。产物经无水乙醇索氏抽提12小时后，再真空干燥即可得到含氨基功能基为5.45mmol/g含巯基功能基为4.62mmol/g的硅胶吸附材料(II)。
实施例3：活化硅胶15克，无水甲苯100毫升，加入(3-氨基丙基)二乙氧基甲基硅烷(N)与(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷(S)摩尔配比为nN∶nS＝0.05mol∶0.25mol的混合溶液混合均匀后，在氮气保护下，加热到90摄氏度反应12小时。产物经无水乙醇索氏抽提12小时后，再真空干燥即可得到含氨基功能基为0.91mol/g含巯基功能基为6.88mmol/g的硅胶吸附材料(III)。
实施例4：分别称取质量为0.05g上述所得的三种吸附材料I、II、III于具塞锥形瓶中，各加入5×10-3mol/L Cu(II)，Hg(II)，Ag(I)和Pb(II)的水溶液20mL，置于气浴振荡器中振荡24个小时。用原子吸收法测定溶液中剩余金属离子的浓度。用公式(1)计算吸附材料的吸附量Q(mg/g)，其吸附效果为如图1所示。
Claims (5)
1.双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于：以经过酸化处理的无定形硅胶作为原料，无水甲苯作为反应溶剂，然后加入含氨基功能基的硅烷偶联剂与含巯基功能基的硅烷偶联剂混合溶液，氨基功能基与巯基功能基的摩尔比为0.25mol∶0.05mol～0.05mol∶0.25mol，在惰性气体保护下加热搅拌反应10～12小时，通过一步反应得到双功能基修饰的硅胶吸附材料。
2.根据权利要求1所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于所述的含氨基功能基的硅烷偶联剂为3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷的一种。
3.根据权利要求1所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于所述的含巯基功能基的硅烷偶联剂为3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷中的一种。
4.根据权利要求1所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法，其特征在于：将反应混合物在油浴中加热至80～120摄氏度进行反应。
5.按权利要求1所述的双功能基修饰的硅胶吸附材料在金属离子吸附中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010191116XA CN101851335B (zh) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | 双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法及其在金属离子吸附中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201010191116XA CN101851335B (zh) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | 双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法及其在金属离子吸附中的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101851335A CN101851335A (zh) | 2010-10-06 |
| CN101851335B true CN101851335B (zh) | 2012-03-21 |
Family
ID=42803029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201010191116XA Expired - Fee Related CN101851335B (zh) | 2010-05-26 | 2010-05-26 | 双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法及其在金属离子吸附中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101851335B (zh) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102964881B (zh) * | 2012-12-07 | 2015-04-08 | 北京彤程创展科技有限公司 | 一种氨基/巯基硅烷改性二氧化硅及其制备方法 |
| CN103223333B (zh) * | 2013-04-15 | 2015-01-14 | 河海大学 | 一种含双偕胺肟基的改性硅胶吸附剂及其制备方法 |
| CN103223332B (zh) * | 2013-04-15 | 2014-12-03 | 河海大学 | 一种含偕胺肟基的改性硅胶吸附剂及其制备方法 |
| JP2015003295A (ja) * | 2013-06-20 | 2015-01-08 | 株式会社東芝 | 吸着剤、水処理タンク、吸着剤の製造方法及び水処理システム |
| CN103521186B (zh) * | 2013-09-27 | 2016-08-17 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种表面负载离子液体及硫醇的硅胶及制备方法和应用 |
| CN103977766B (zh) * | 2014-05-27 | 2016-09-21 | 南京大学 | 一种巯基和氨基共同修饰的介孔硅材料及其制法和用途 |
| CN104745814B (zh) * | 2015-03-25 | 2017-03-15 | 苏州鼎驰金属材料有限公司 | 用含取代基丙硫醇的改性硅胶对溶液中金属离子进行吸附回收的方法 |
| CN106475077A (zh) * | 2015-09-02 | 2017-03-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氧化富勒烯修饰的硅胶色谱填料的制备方法 |
| CN105541514A (zh) * | 2015-12-18 | 2016-05-04 | 天津大学 | 一种改性矿物材料以及农田土壤生态制剂的制备方法 |
| CN105833849A (zh) * | 2016-02-02 | 2016-08-10 | 大连依利特分析仪器有限公司 | 反相-强阳离子交换混合机理色谱固定相的制备方法 |
| CN105688851B (zh) * | 2016-03-22 | 2018-02-27 | 鲁东大学 | 一种氨基聚倍半硅氧烷对位芳纶纤维复合吸附材料的制备方法 |
| CN105688850B (zh) * | 2016-03-22 | 2018-02-27 | 鲁东大学 | 一种纳米巯基聚倍半硅氧烷对位芳纶纤维复合吸附剂的制备方法 |
| CN106700088B (zh) * | 2016-12-09 | 2019-07-12 | 华南师范大学 | 一种Pd离子印迹硅胶吸附剂的制备方法及其应用 |
| CN108218773A (zh) * | 2018-02-28 | 2018-06-29 | 朱路英 | 一种制备抗过敏性鼻炎药物氯雷他定中间体的方法 |
| CN110665463A (zh) * | 2018-07-03 | 2020-01-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种巯基功能性二氧化硅的制备方法、脱汞吸附剂 |
| EP3599017A1 (fr) * | 2018-07-27 | 2020-01-29 | Seb S.A. | Matériau sol-gel adsorbant les aldéhydes et les cétones, et son procédé de préparation |
| CN109589952B (zh) * | 2018-11-14 | 2022-03-08 | 昆明理工大学 | 一种具环硫醇改性活性炭的制备方法及应用 |
| CN111530434A (zh) * | 2020-05-13 | 2020-08-14 | 鲁东大学 | 一种吸附重金属离子的硅胶吸附剂及其制备方法 |
| CN111662023B (zh) * | 2020-06-09 | 2021-11-09 | 浙江红狮环保股份有限公司 | 一种水泥窑协同处置固化飞灰方法 |
| CN112574047B (zh) * | 2020-12-25 | 2023-04-07 | 湖州展望药业有限公司 | 一种低铅原料药盐酸艾司洛尔生产工艺 |
| CN114307971B (zh) * | 2021-12-20 | 2023-07-25 | 辽宁工业大学 | 一种用于吸附铅离子的功能化氧化石墨烯的制备方法 |
| CN115558153B (zh) * | 2022-09-28 | 2023-08-29 | 苏州泰吉诺新材料科技有限公司 | 一种液态金属化学防溢泡棉及其制备方法 |
| CN115754103A (zh) * | 2022-11-09 | 2023-03-07 | 国科大杭州高等研究院 | 金属离子的富集材料、富集柱及富集方法 |
| CN116813930B (zh) * | 2023-08-29 | 2023-12-15 | 鲁东大学 | 一种高分子量超支化树形大分子金属离子吸附剂的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1229807A (zh) * | 1998-01-21 | 1999-09-29 | 希尔斯股份公司 | 含氨基官能团的聚有机硅氧烷,及其制造和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7122122B2 (en) * | 2003-07-22 | 2006-10-17 | Kraft Foods Holdings, Inc. | Molecular imprinting of solute on cellulose/silica composite, and products and uses thereof |
| CN101503514B (zh) * | 2008-12-09 | 2013-05-29 | 张家港科道化学有限公司 | 氨基/巯基共改性有机硅聚硅氧烷的合成方法 |
-
2010
- 2010-05-26 CN CN201010191116XA patent/CN101851335B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1229807A (zh) * | 1998-01-21 | 1999-09-29 | 希尔斯股份公司 | 含氨基官能团的聚有机硅氧烷,及其制造和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101851335A (zh) | 2010-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101851335B (zh) | 双功能基修饰的硅胶吸附材料的制备方法及其在金属离子吸附中的应用 | |
| Barczak et al. | Sorption of diclofenac onto functionalized mesoporous silicas: Experimental and theoretical investigations | |
| Yin et al. | Synthesis of functionalized silica gel with poly (diethylenetriamine bis (methylene phosphonic acid)) and its adsorption properties of transition metal ions | |
| CN103599751B (zh) | 巯基功能化磁性二氧化硅纳米材料的制备方法 | |
| Tian et al. | Removal of transition metal ions from aqueous solutions by adsorption using a novel hybrid material silica gel chemically modified by triethylenetetraminomethylenephosphonic acid | |
| CN103157440B (zh) | 一种吸附水溶液中重金属的材料及方法 | |
| CN103861565B (zh) | 一类线性氨基分子修饰的氧化石墨烯吸附材料的制备 | |
| CN101987293A (zh) | 基于硅胶表面共聚反应的色谱分离材料及其制备 | |
| Vlasova et al. | Organosilicon ion-exchange and complexing adsorbents | |
| CN106700088B (zh) | 一种Pd离子印迹硅胶吸附剂的制备方法及其应用 | |
| CN103028377B (zh) | 一种煤基复合螯合剂的制备方法 | |
| CN100480401C (zh) | 甲氧基苯胺磺酸改性的苯胺共聚物用作银离子吸附剂 | |
| Tighadouini et al. | Engineering β-ketoenol structure functionality in hybrid silica as excellent adsorbent material for removal of heavy metals from water | |
| CN104624173A (zh) | 基于对位芳纶的含多胺功能基的新型吸附材料的制备方法 | |
| Soares et al. | Adsorption of heavy metal ions and epoxidation catalysis using a new polyhedral oligomeric silsesquioxane | |
| WO2023030086A1 (zh) | 一种高效可再生的纳米除锰剂及其制备方法与应用 | |
| Prozorova et al. | Synthesis and sorption activity of novel cross-linked 1-vinyl-1, 2, 4-triazole–(trimethoxysilyl) methyl-2-methacrylate copolymers | |
| CN101785991A (zh) | 硅胶键载氨基甘油吸附剂的制备方法及其所制得的产品 | |
| CN108889277A (zh) | 一种氨基吡啶功能化磁性Fe3O4金属离子吸附剂的制备方法 | |
| CN104109256B (zh) | 一种巯基化壳聚糖改性聚氨酯泡沫塑料的制备方法 | |
| CN112892502A (zh) | 含聚多巴胺的离子螯合剂的制备方法及所得产品 | |
| CN108160056A (zh) | 一种吸附重金属的尼龙膜制备方法 | |
| Chen et al. | Magnetic nanoadsorbents with amino-functionalized polymers for magnetic separation removal of copper ion | |
| CN116355220B (zh) | 一种硒功能化多孔材料及其制备方法与应用 | |
| CN112007614A (zh) | 一种硅烷化试剂修饰的两亲性磁性纳米粒子及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120321 Termination date: 20130526 |