CN101817753A - 一种n-(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺的制备方法 - Google Patents
一种n-(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺(也可称为二(3-氨基丙基)胺或二亚丙基三胺)的制备方法，属有机化工技术领域。其特征是首先用固定床为反应器以分子筛催化氨与丙烯腈反应制备N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈，再将N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈的反应液不经分离纯化直接催化加氢制得N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺，两步反应N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺总产率可达80％以上。本发明工艺简单，三废少，成本低，产物选择性高，易于实现工业化。
Description
技术领域
本发明属于有机化工技术领域，涉及到一种N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的制备方法。
背景技术
具有如下结构的N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺(也可称为二(3-氨基丙基)胺或二亚丙基三胺)是一种用途十分广泛的精细有机化学品，可用于环氧树脂、聚酰胺树脂、乳化剂、腐蚀抑制剂、金属螯合物和医药中间体的合成等。
专利CN101111468A开发了一种在二氧化锆负载的Pd催化剂下将1，3-丙二胺、氢气通入反应塔中，以反应性蒸馏连续反应制备N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的方法，此方法通过对反应塔的设计，抑制了副反应的发生同时可提高1，3-丙二胺转化率，1，3-丙二胺转化率可达80％以上。但此法存在着所用Pd催化剂价格昂贵，生产成本高的缺点。N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺也可由丙烯腈与氨反应先制备中间体N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈，再经催化还原来制备。文献OrganicSyntheses，27，3-5，1947；J Am Chem Soc，67，92-94，1945；精细化工，3，57-58，1999报道了用丙烯腈与浓氨水反应制备N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈，收率57～70％，但这种方法选择性差，收率低，同时需要蒸除反应液中的水，能耗大，不适于工业化生产。美国专利US 3427356采用固定床管式反应器，先将液氨与丙烯腈反应，反应液直接以氧化铝负载的钴或镍做催化剂，在氨存在下于110～120℃，25MPa催化加氢制备N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺，两步总产率71％。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供了一种工艺简单、低成本、高转化率、高选择性、易于实现工业化的N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的制备方法。反应式如下：
本发明的技术方案如下：
将摩尔比为0.8～5∶1的液氨与丙烯腈在固定床反应器中以分子筛为催化剂，反应压力为1～7MPa，反应温度为10～100℃，总体积空速为0.2～1.0h-1条件下发生反应制得N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈，丙烯腈转化率95％以上；再将N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈的反应液不经分离纯化直接以雷尼镍在溶剂和碱存在下，50～100℃，氢分压1.0～5.0MPa条件下催化加氢反应2～15h，制得N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺，两步反应N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺总产率可达80％以上。其中，催化N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液加氢还原的雷尼镍催化剂用量为所加入N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液的质量百分比10～30％；催化N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液加氢还原所用碱为氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钙、氨水、液氨中的一种或两种以上的混合物，其用量为所加入N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液的质量百分比0～15％。
固定床反应器中填充的催化剂为3A分子筛、4A分子筛、5A分子筛、ZSM-5分子筛中的一种或两种以上的混合催化剂，催化剂形状为球形、颗粒或条状；
催化N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液加氢还原的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环中的一种或两种以上的混合物。
本发明的有益效果是采用液氨与丙烯腈在固定床反应器中反应制得N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈，丙烯腈转化率大于95％，所得N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈的反应液不经分离纯化直接催化加氢制备N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺，两步反应N-(3-氨基内基)-1，3-内二胺总产率大于80％。此法采用固定床反应器操作，可进行连续式生产，工艺简单，三废少，成本低，易于实现工业化。
附图说明
附图是本发明所用固定床反应器的结构示意图。
图中：1钢瓶(氮气)；2第一球阀；3定压阀；4压力表；5单向阀；6计量泵；7储液罐(液氨)；8储液罐(丙烯腈)；9反应管；10分离器；11第一针阀；12冷凝水；13被压阀；14第一控温仪；15原料放空阀；16第二球阀；17第三球阀；18高压釜；19钢瓶(氢气)；20第二控温仪；21第二针阀。
具体实施方式
实施例1：
关闭第一针阀11、原料放空阀15、第二球阀16和第三球阀17，打开定压阀3、被压阀13和所有的第一球阀2，将反应器9填满3A球形分子筛，用氮气将定压阀3和被压阀13压力设定为5MPa，然后关闭3和13，打开第二球阀16，用第一控温仪14控制反应器9的温度为50℃，同时打开冷凝水12。待温度和压力稳定以后，用计量泵6将液氨和丙烯腈以摩尔比1.5∶1，总体积空速0.5h-1同时送入到反应器9中，调节第一针阀11控制反应体系压力为5MPa左右。装置运行5h后，通过第一针阀11取少量反应液进行气相色谱分析，丙烯腈转化率99％。取上述反应液9.87g，雷尼镍2.25g，氢氧化钠0.11g和乙醇15mL在氢分压2.0MPa，温度80℃条件下反应7h，冷却室温后放空，反应液离心后，取上层清液直接进行气相色谱分析，两步反应N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的总产率为88.7％。
实施例2：
关闭第一针阀11、原料放空阀15、第二球阀16和第三球阀17，打开定压阀3、被压阀13和所有的第一球阀2，将反应器9填满3A球形分子筛，用氮气将定压阀3和被压阀13压力设定为4MPa，然后关闭3和13，打开第二球阀16，用第一控温仪14控制反应器9的温度为80℃，同时打开冷凝水12。待温度和压力稳定以后，用计量泵6将液氨和丙烯腈以摩尔比1∶1，总体积空速0.5h-1同时送入到反应器9中，调节第一针阀11控制反应体系压力为4MPa左右。装置运行5h后，通过第一针阀11取少量反应液进行气相色谱分析，丙烯腈转化率96％。取上述反应液5.15g，雷尼镍1.13g，氢氧化钠0.15g和乙醇10mL在氢分压2.5MPa，温度90℃条件下反应6h，冷却室温后放空，反应液离心后，取上层清液直接进行气相色谱分析，两步反应N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的总产率为87.0％。
实施例3：
关闭第一针阀11、原料放空阀15、第二球阀16和第三球阀17，打开定压阀3、被压阀13和所有的第一球阀2，将反应器9填满5A球形分子筛，用氮气将定压阀3和被压阀13压力设定为5MPa，然后关闭3和13，打开第二球阀16，用第一控温仪14控制反应器9的温度为15℃，同时打开冷凝水12。待温度和压力稳定以后，用计量泵6将液氨和丙烯腈以摩尔比5∶1，总体积空速0.8h-1同时送入到反应器9中，调节第一针阀11控制反应体系压力为5MPa左右。装置运行3h后，通过第一针阀11取少量反应液进行气相色谱分析，丙烯腈转化率96％。取上述反应液5.15g，雷尼镍1.31g，液氨1mL和四氢呋喃10mL在氢分压3.0MPa，温度70℃条件下反应12h，冷却室温后放空，反应液离心后，取上层清液直接进行气相色谱分析，两步反应N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的总产率为84.1％。
实施例4：
关闭第一针阀11、原料放空阀15、第二球阀16和第三球阀17，打开定压阀3、被压阀13和所有的第一球阀2，将反应器9填满条状的ZSM-5分子筛，用氮气将定压阀3和被压阀13压力设定为6MPa，然后关闭3和13，打开第二球阀16，用第一控温仪14控制反应器9的温度为50℃，同时打开冷凝水12。待温度和压力稳定以后，用计量泵6将液氨和丙烯腈以摩尔比3∶1，总体积空速0.5h-1同时送入到反应器9中，调节第一针阀11控制反应体系压力为6MPa左右。装置运行5h后，通过第一针阀11取少量反应液进行气相色谱分析，丙烯腈转化率100％。取上述反应液7.19g，雷尼镍1.61g，氢氧化钠0.50g和20mL甲醇在氢分压4.0MPa，温度80℃条件下反应9h，冷却室温后放空，反应液离心，上层清液直接进行气相色谱分析，两步反应N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的总产率为83.4％。
实施例5：
关闭第一针阀11、原料放空阀15、第二球阀16和第三球阀17，打开定压阀3、被压阀13和所有的第一球阀2，将反应器9填满4A球形分子筛，用氮气将定压阀3和被压阀13压力设定为4MPa，然后关闭3和13，打开第二球阀16，用第一控温仪14控制反应器9的温度为30℃，同时打开冷凝水12。待温度和压力稳定以后，用计量泵6将液氨和丙烯腈以摩尔比2∶1，总体积空速0.4h-1同时送入到反应器9中，调节第一针阀11控制反应体系压力为4MPa左右。装置运行5h后，通过第一针阀11取少量反应液进行气相色谱分析，丙烯腈转化率98％。取上述反应液5.23g，雷尼镍0.77g，氢氧化钾0.25g和乙醇15mL在氢分压2.0MPa，温度70℃条件下反应12h，冷却室温后放空，反应液离心，上层清液直接进行气相色谱分析，两步反应N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的总产率为88.5％。
Claims (3)
1.一种N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的制备方法，先以液氨与丙烯腈反应制得N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈，再将N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈的反应液不经分离纯化直接催化加氢制得N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺，其特征在于：将摩尔比为0.8～5∶1的液氨与丙烯腈在固定床反应器中以分子筛为催化剂，反应压力为1～7MPa，反应温度为10～100℃，总体积空速为0.2～1.0h-1条件下发生反应制得N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈；再将N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈的反应液不经分离纯化直接以雷尼镍在溶剂和碱存在下，50～100℃，氢分压1.0～5.0MPa条件下催化加氢反应2～15h，制得N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺；催化N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液加氢还原的雷尼镍催化剂用量为所加入N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液的质量百分比10～30％；催化N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液加氢还原所用碱为氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钙、氨水、液氨中的一种或两种以上的混合物，其用量为所加入N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液的质量百分比0～15％。
2.根据权利要求1所述的一种N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的制备方法，其特征在于：固定床反应器中的催化剂为3A分子筛、4A分子筛、5A分子筛、ZSM-5分子筛中的一种或两种以上的混合催化剂，催化剂形状为球形、颗粒或条状。
3.根据权利要求1所述的一种N-(3-氨基丙基)-1，3-丙二胺的制备方法，其特征在于：催化N-(2-氰基乙基)-3-氨基丙腈反应液加氢还原的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二氧六环中的一种或两种以上的混合物。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN102838490A (zh) * | 2012-09-21 | 2012-12-26 | 张家港市大伟助剂有限公司 | N，n′-双(3-氨基丙基)-1，2-乙二胺的制备方法 |
| CN107473986A (zh) * | 2017-08-07 | 2017-12-15 | 杭州鑫富科技有限公司 | 一种β‑氨基丙腈回收方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3427356A (en) * | 1966-03-22 | 1969-02-11 | Basf Ag | Production of 1,3-propylenediamines |
| CN1995009A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-07-11 | 江苏飞翔化工股份有限公司 | N,n－二烷基二丙基三胺的制备方法 |
| CN101111468A (zh) * | 2005-02-01 | 2008-01-23 | 巴斯福股份公司 | 制备双（3-氨基丙基）胺（二亚丙基三胺，dpta）的方法 |
-
2010
- 2010-04-01 CN CN2010101413770A patent/CN101817753B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3427356A (en) * | 1966-03-22 | 1969-02-11 | Basf Ag | Production of 1,3-propylenediamines |
| CN101111468A (zh) * | 2005-02-01 | 2008-01-23 | 巴斯福股份公司 | 制备双（3-氨基丙基）胺（二亚丙基三胺，dpta）的方法 |
| CN1995009A (zh) * | 2006-12-22 | 2007-07-11 | 江苏飞翔化工股份有限公司 | N,n－二烷基二丙基三胺的制备方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102838490A (zh) * | 2012-09-21 | 2012-12-26 | 张家港市大伟助剂有限公司 | N，n′-双(3-氨基丙基)-1，2-乙二胺的制备方法 |
| CN107473986A (zh) * | 2017-08-07 | 2017-12-15 | 杭州鑫富科技有限公司 | 一种β‑氨基丙腈回收方法 |
| CN107473986B (zh) * | 2017-08-07 | 2019-09-10 | 杭州鑫富科技有限公司 | 一种β-氨基丙腈回收方法 |
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