CN101337894B - 一种搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法，以间苯二甲腈为原料进行多相加氢，其特征是在至少包含两个串联的搅拌釜的加氢反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应；从末级搅拌釜流出的反应液与固体催化剂连续进入分离器进行液固分离，分离后反应液经分离得到目的产物；分离出的催化剂再生后循环使用，返回加氢反应器。本发明方法与间歇加氢工艺相比，操作简便，设备利用率高，加氢效率高，催化剂连续再生、循环使用，可实现间苯二甲胺的自动化连续生产。

Description

一种搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法
技术领域
本发明涉及一种间苯二甲胺的制备方法，尤其是特别涉及一种间苯二甲腈搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法。
背景技术
间苯二甲胺(m-Xylylenediamine，缩写MXDA，CAS1477-55-0)是一种含芳香环的脂肪胺，因其优良的物理、化学特性而被广泛应用。间苯二甲胺是一种性能优异的低毒环氧树脂固化剂，常温固化性能优良，耐热性、耐水性和耐化学腐蚀性优良；它可用于合成聚酰胺(MX尼龙)；它还可于合成聚氨酯原料间二甲苯二异氰酸酯(XDI)；它又是一种重要的精细化工原料，有效地应用于橡胶交联剂、稳定剂、塑性材料、纤维整理剂、农化(药)及表面活性剂等诸多领域。
现有技术中主要采用间苯二甲腈(IPN)催化加氢的生产工艺来制备间苯二甲胺，所用催化剂一般为雷尼镍(Raney Ni)，也称骨架镍，采用搅拌釜间歇生产。JP54-41804公开了一种间苯二甲胺的制备方法，该方法使用雷尼镍或雷尼钴催化剂，采用低碳醇与芳烃的混合溶剂，在搅拌釜中，由间苯二甲腈间歇加氢制备间苯二甲胺，实施例中氢压高达11MPa。
由间苯二甲腈催化加氢制备间苯二甲胺，也可采用固定床反应器。JP2003-327563公开了一种由芳香族二腈，如间苯二甲腈连续加氢制备芳香族二甲胺(MXDA)的方法，使用含镍或钴的催化剂，反应物间苯二甲腈的浓度为1-10％(重量)，在固定床(滴流床)反应器中，连续加氢制备间苯二甲胺。USP 6,881,864公开了一种间苯二甲胺二级加氢的制备方法，该方法采用含镍和/或钴的非均相催化剂，在两个串联的固定床反应器中，由间苯二甲腈加氢制备间苯二甲胺。该方法的特征在于间苯二甲腈在第一反应器中，转化率达90％以上；然后再进入第二反应器，第二反应器的反应温度比第一反应器高10℃以上，进一步加氢反应至间苯二甲腈转化率达99.5％以上。USP 7,323,597公开了一种连续氢化液态间苯二甲腈制备间苯二甲胺的方法，该方法采用以镍和/或钴为主要活性组分的非均相催化剂，在固定床反应器中，在液氨存在的条件下，由间苯二甲腈加氢制备间苯二甲胺。该方法的特征在于反应器流出物的一部分液态物料作为循环液体连续循环回反应器入口，与新鲜液态间苯二甲腈和新鲜液氨混合后进入反应器，氢气同样循环使用。然而，固定床加氢制备间苯二甲胺却存在催化剂催化活性下降速率趋快、拆装及活化与再生不便等问题。
现有技术中所采用的间苯二甲腈搅拌釜间歇式加氢过程，每次操作都要经过加料、置换、反应、出料等周而复始的频繁操作步骤，不仅劳动强度大，催化剂寿命短，催化剂易磨损破碎流失，而且设备利用率低，操作过程中氢气损失量大，反应设备在高、低压状态下频繁切换操作，会增加反应器的疲劳强度，从而降低反应器的寿命，并且难于实现自动化生产。
本发明的目的是提供一种加氢效率更高，催化剂连续再生、循环使用的间苯二甲腈连续加氢制备间苯二甲胺的方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法，能克服搅拌釜间歇式加氢方法所存在的操作步骤繁杂，劳动强度大，催化剂易磨损破碎流失，设备利用率低等缺点，实现间苯二甲胺的搅拌釜连续氢化生产，达到高效加氢、催化剂连续再生、循环使用的技术效果。
本发明所采用的技术方案如下：
一种搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法，以间苯二甲腈为原料进行多相加氢，其特征在于在至少包含两个串联的搅拌釜的加氢反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应；从末级搅拌釜流出的反应液与固体催化剂连续进入分离器进行液固分离，分离出的反应液经分离得到目的产物；分离出的催化剂再生后循环使用，返回加氢反应器。
所述的加氢反应器由两个或两个以上的搅拌釜串联所组成，加氢反应器还可以由多搅拌釜串并联组成，即在串联的两个或两个以上的搅拌釜中，其中一个或多个搅拌釜上还并联有一个或多个搅拌釜。优选2～3个搅拌釜串联。
所述的间苯二甲腈和溶剂的混合物中，间苯二甲腈含量为0.2～35％(重量)，优选2～25％(重量)。其中所述的溶剂包括有机胺、芳烃、低碳醇、水或者是它们的混合物；所述的混合溶剂中，有机胺、芳烃、低碳醇和水可以是任意比例，优选的溶剂是0～40％(重量)的有机胺、30～70％(重量)的芳烃、30～70％(重量)的醇和0～40％(重量)的水。
所述的有机胺选自苯胺、甲胺、乙胺、乙二胺或苯二胺中的一种或几种，优选苯胺、苯二胺；所述的芳烃为6～9个碳原子的芳烃中的一种或几种，优选甲苯、二甲苯、三甲苯；所述的低碳醇为含1～4个碳原子的醇中的一种或几种，优选甲醇、乙醇。
所述的颗粒状固体催化剂可以是以镍或钴为主要活性组分的各种固体加氢催化剂，其中优选以镍为主要活性组分的非晶态合金催化剂或者雷尼镍催化剂，其中镍含量为40～90％(重量)。所述的非晶态合金催化剂以镍为主要活性组分，该催化剂的X射线衍射图中，在2θ为45±1°处出现一个漫射峰(馒头状漫散射峰)。催化剂的颗粒大小为1微米至1毫米，优选10～500微米。
所述的间苯二甲胺制备方法，加氢反应工艺条件是温度为25～120℃，压力为0.5～12.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.005～0.15∶1，搅拌转速50～1000转/分，氢气与液体物料进料体积比50～1500∶1，反应时间0.2～8.0小时；优选的反应工艺条件是温度为40～100℃，压力为1.5～9.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.02～0.10∶1，搅拌转速80～500转/分，氢气与液体物料进料体积比100～1000∶1，反应时间0.5～5.0小时。
加氢反应后反应液与固体催化剂在分离器中进行液固分离。所述的分离器可以采用磁分离器、沉降分离器或旋液分离器。
反应液与固体催化剂液固分离后，反应液进入后续产物分离系统，经分离得到目的产物。反应液中主要由溶剂和目的物间苯二甲胺组成，可以采用精馏等方法将目的物与溶剂相分离，得到目的产物间苯二甲胺；如将反应液送入脱溶剂蒸馏塔，塔顶馏出溶剂，塔釜为间苯二甲胺粗料，然后将其送入间苯二甲胺精馏塔，精馏得到高纯度的间苯二甲胺产物。溶剂回收后再循环使用。
分离出的催化剂再生后循环使用，所述的催化剂再生后循环使用，可以是催化剂全部再生后循环使用，也可以是部分再生后循环使用，部分直接循环使用。催化剂再生的方式可以是连续再生或间歇再生，优选连续再生。催化剂再生所采用的方法是在氢气或氮气存在的条件下洗涤再生。洗涤溶剂是有机胺、芳烃、低碳醇、水、或稀碱液，或者是它们的混合物。催化剂再生器可以是搅拌釜再生器，也可以是淤浆鼓泡床再生器，还可以选用流化床再生器，或者这几种再生器的组合。催化剂再生的条件是温度20～120℃，压力常压～12.0MPa，固体催化剂与液体溶剂重量比0.02～0.35∶1，再生时间0.1～5.0小时；优选的再生条件是温度为40～100℃，压力为0.5～9.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.05～0.25∶1，再生时间0.2～4.0小时。
再生后的固体催化剂循环使用，返回加氢反应器。所述的固体颗粒催化剂可以通过一种文丘里式的固液输送装置，并借助于加料流体的动力循环送回加氢反应器，或者催化剂也可用泵循环送回加氢反应器。
本发明所述的间苯二甲胺制备方法，从加氢反应器顶部出来的未反应的氢气用氢气压缩机增压后循环使用，以鼓泡方式进入加氢反应器。
本发明所述的间苯二甲胺制备方法，在间苯二甲腈加氢反应器中加入氨，可以抑制加氢反应中副产物的生成，相应提高间苯二甲胺的收率，氨与间苯二甲腈进料摩尔比为0～1.5∶1。
根据本发明的间苯二甲胺制备方法，与现有的釜式反应器间歇加氢工艺相比，不但氢气利用率高，设备利用率高，生产效率高，而且催化剂寿命长，能耗低。本发明方法能实现间苯二甲腈的搅拌釜连续氢化，加氢效率高，催化剂连续再生、循环使用，可实现间苯二甲胺的自动化连续生产。
下面结合附图，通过具体实施方式例对本发明进行详细描述。本发明的范围并不以具体实施方式为限，而是由权利要求加以限定。
附图说明
图1搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺方法的工艺流程图
图2催化剂部分连续再生条件下的生产工艺流程图
具体实施方式
实施例1
实施例1采用本发明所述的方法连续氢化制备间苯二甲胺，其工艺流程如图1所示。
加氢反应器由三个搅拌釜2、3和4串联而成，在加氢反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应。由间苯二甲腈和溶剂组成的反应物料和催化剂经输送设备7送入第一搅拌釜反应器2中，然后从第一搅拌釜反应器2的上部溢流进入第二搅拌釜反应器3，再从第二搅拌釜反应器3上部溢流进入第三搅拌釜反应器4。氢气分别进入三个搅拌釜反应器2、3和4中，从三个搅拌釜反应器2、3和4顶部出来的未反应的氢气经压缩机1增压后循环使用。加氢反应后的物料从第三搅拌釜反应器4采出，采出的液固混合物进入液固分离器5，使催化剂和反应液分离。分离出的固体催化剂进入搅拌釜再生器6，加入适量溶剂，在氢气存在的条件下用溶剂洗涤再生，再生后的催化剂由输送设备7送入第一搅拌釜反应器2；分离出的含目的物间苯二甲胺的反应液进入后续蒸馏系统(图中未标出)，经精馏脱除溶剂后得到间苯二甲胺。
上述工艺中，反应原料组成：间苯二甲腈20％(重量)、甲醇40％(重量)、甲苯40％(重量)，使用市售雷尼镍催化剂，其镍含量为87.5％(重量)。反应原料进料量150千克/小时，加氢反应温度65℃，压力5.0MPa，搅拌转速200转/分，反应器中固体催化剂与液体重量比0.08∶1，氢气循环量75标准立方米/小时，物料在反应器2、3和4中的总停留时间4.5小时。从第三反应釜4出来的液固混合物进入磁分离器5进行液固分离。催化剂再生条件：温度60℃，压力6.2MPa，再生器6中固体催化剂与溶剂重量比0.2∶1，再生时间3小时，再生溶剂组成：甲醇50％(重量)、甲苯50％(重量)。
经上述方法制备间苯二甲胺，间苯二甲腈转化率为100％，间苯二甲胺收率为90.1％。
实施例2～3
实施例2和3按照实施例1的工艺方法连续氢化制备间苯二甲胺。其不同之处在于加氢反应温度和压力的不同。
反应结果如表1所示。
表1雷尼镍催化间苯二甲腈连续加氢制备间苯二甲胺反应结果
Figure G2008100216335D00051
实施例4～6
实施例4～6按照实施例1的工艺方法连续氢化制备间苯二甲胺，使用非晶态镍催化剂。
按照实施例1的工艺方法连续氢化制备间苯二甲胺。反应原料组成：间苯二甲腈20％(重量)、甲醇40％(重量)、甲苯40％(重量)，使用市售非晶态镍催化剂，其镍含量为88.1％(重量)。反应原料进料量180千克/小时，反应温度和压力见表2，搅拌转速200转/分，反应器中固体催化剂与液体重量比0.07∶1，氢气循环量85标准立方米/小时，物料在反应器中的总停留时间4小时。催化剂再生条件：温度60℃，压力6.2MPa，再生器中固体催化剂与溶剂重量比0.2∶1，再生时间3小时，再生溶剂组成：甲醇50％(重量)、甲苯50％(重量)。
反应结果如表2所示。
表2非晶态镍催化间苯二甲腈连续加氢制备间苯二甲胺反应结果
Figure G2008100216335D00052
实施例7
实施例7采用本发明所述的方法由间苯二甲腈连续氢化制备间苯二甲胺，其中催化剂部分直接循环回加氢反应器，部分再生后循环使用，其工艺流程如图2所示。
加氢反应器由三个搅拌釜2、3和4串联而成，在加氢反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应。由间苯二甲腈和溶剂组成的反应物料和催化剂经泵7和8送入第一搅拌釜反应器2中，然后从第一搅拌釜反应器2的上部溢流进入第二搅拌釜反应器3，再从第二搅拌釜反应器3上部溢流进入第三搅拌釜反应器4。氢气分别进入三个搅拌釜反应器2、3和4中，从三个搅拌釜反应器2、3和4顶部出来的未反应的氢气经压缩机1增压后循环使用。加氢反应后的物料从第三搅拌釜反应器4采出，采出的液固混合物进入液固分离器5，使催化剂和反应液分离。分离出的固体催化剂中的一部份进入搅拌釜再生器6，加入适量溶剂，在氢气存在的条件下用溶剂洗涤再生，再生后由泵8送入第一搅拌釜反应器2；其他部分直接循环使用，由泵7送入第一搅拌釜反应器2。
分离出的含目的物间苯二甲胺的反应液进入后续蒸馏系统(图中未标出)，经精馏脱除溶剂后得到间苯二甲胺。

Claims (10)

1.一种搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法，以间苯二甲腈为原料进行多相加氢，其特征在于在至少包含两个串联的搅拌釜的加氢反应器中，将间苯二甲腈和溶剂的混合物以及氢气与颗粒状固体催化剂接触，进行连续加氢反应；从末级搅拌釜流出的反应液与固体催化剂连续进入分离器进行液固分离，分离出的反应液经分离得到目的产物；分离出的催化剂再生后循环使用，返回加氢反应器。
2.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的加氢反应器由2～3个搅拌釜串联组成。
3.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的间苯二甲腈和溶剂的混合物中，间苯二甲腈的重量百分含量为0.2～35％；所述的溶剂是有机胺、芳烃、低碳醇或水，或者是它们任意比例的混合物。
4.根据权利要求3所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的有机胺选自苯胺、甲胺、乙胺、乙二胺、苯二胺中的一种或几种；所述的芳烃为6～9个碳原子的芳烃中的一种或几种；所述的低碳醇为含1～4个碳原子的醇中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的颗粒状固体催化剂是以镍为主要活性组分的非晶态合金催化剂或者雷尼镍催化剂，其中非晶态合金催化剂的X射线衍射图中，在2θ为45±1°处存在一个漫射峰；所述的催化剂中镍的重量百分含量为40～90％；颗粒大小为1微米至1毫米。
6.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的加氢反应工艺条件是温度25～120℃，压力0.5～12.0MPa，固体催化剂与液体物料重量比0.005～0.15∶1，搅拌转速50～1000转/分，氢气与液体物料进料体积比50～1500∶1，反应时间0.2～8.0小时。
7.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的分离器采用磁分离器、沉降分离器或旋液分离器。
8.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的催化剂再生后循环使用，是指催化剂全部再生后循环使用，或者部分再生后循环使用，部分直接循环使用。
9.根据权利要求1或8所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的催化剂再生所采用的方法是在氢气或氮气存在的条件下洗涤再生；洗涤溶剂是有机胺、芳烃、低碳醇、水或稀碱液，或者是它们的混合物；催化剂在搅拌釜、淤浆鼓泡床或流化床再生器中再生，条件是温度20～120℃，压力常压～12.0MPa，固体催化剂与液体溶剂重量比0.02～0.35∶1，再生时间0.1～5.0小时。 
10.根据权利要求1所述的制备间苯二甲胺的方法，其特征在于：所述的连续加氢反应中，在加氢反应器中通入氨，氨与间苯二甲腈进料摩尔比为0～1.5∶1。
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