CN111393303A - 二元胺新型制备工艺及其装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于二元胺生产技术领域，具体涉及一种二元胺新型制备工艺及其装置。所述的工艺以脂肪族二元酸为原料，先在微反应器A中合成二元酸的铵盐，然后进入微反应器B中脱氨得到二元腈，再进入加氢微反应器加氢后得到二元胺产品。由于氨化反应和加氢反应都使用了微反应器，使反应在较低的温度和压力下即能实现完全反应，且加氢反应实现连续化，降低了能耗和安全风险，同时不涉及压力容器，便于实现DCS自动化控制。所述的工艺装置，包括依次连接的微反应器A、微反应器B和加氢微反应器，所述微反应器B内分布有复合催化剂，加氢微反应器内分布有加氢催化剂，结构简单，科学合理，生产高效，节能环保。

Description

二元胺新型制备工艺及其装置
技术领域
本发明属于二元胺生产技术领域，具体涉及一种二元胺新型制备工艺及其装置。
背景技术
1,10-癸二胺(癸二胺)、1,12-十二烷二元胺、1,13-十三烷二元胺和1,14-十四烷二元胺是合成聚酰胺和共聚聚酰胺的重要原材料。癸二胺、十二烷二元胺、十三烷二元胺和十四烷二元胺的合成与发展源于尼龙1010、1212、1313和1414树脂的生产需要，而尼龙1010、1212、1313和1414树脂可以广泛用在服装面料，表面活性剂、化工各类树脂等行业，因而二元胺作为一种用途广泛的精细化工中间体，在服装热熔胶行业增加较快。
二元胺与二元酸缩聚合成聚酰胺，反应原理如下：
nH2N(CH2)xNH2+HOOC(CH2)x-2COOH→[NH(CH2)xNHCO(CH2)x-2CO]n+2nH2O
其中X取值可为：10、12、13和14。
然而，目前二元胺的生产中，普遍存在生产成本高、产品收率低、能耗高等问题，不利于工业化规模生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种二元胺新型制备工艺，通过采用微反应器降低制备能耗和工艺安全风险，利于工业化规模生产，同时本发明还提供其生产装置，结构简单，科学合理。
本发明所述的二元胺新型制备工艺以脂肪族二元酸为原料，首先在微反应器A中合成二元酸的铵盐，然后进入微反应器B中脱氨得到二元腈，再进入加氢微反应器加氢后得到二元胺产品。由于氨化反应和加氢反应都使用了微反应器，使反应在较低的温度和压力下即能实现完全反应，且加氢反应实现连续化，降低了能耗和安全风险。
具体的制备工艺包括以下步骤：
(1)以脂肪族二元酸为原料，与氨水混合后注入微反应器A内，通入0.1-1.5MPa的氨气，50-80℃下进行反应，得到二元酸的铵盐；
(2)将二元酸的铵盐注入装有复合催化剂的微反应器B内，通入0.1-0.5MPa氨气，100-150℃下进行脱氨反应，得到二元腈；
(3)将加氢微反应器内装入加氢催化剂，对加氢催化剂进行还原后，将二元腈和氢气注入加氢微反应器内，0.1-1.2MPa，30-70℃下进行加氢反应，得到二元胺。
其中：
所述的脂肪族二元酸为葵二酸、十二烷二酸、十三烷二酸或十四烷二酸中的一种。
步骤(1)中所述的氨水与脂肪族二元酸的质量比为1-2:1，优选1.2:1。
优选地，步骤(2)中二元酸的铵盐与碱性助催化剂混合后注入装有复合催化剂的微反应器B内，其中，碱性助催化剂为碳酸钠或碳酸钾，碱性助催化剂的加入量为二元酸的铵盐质量的0.5-10％。
步骤(2)中所述的复合催化剂为固体强酸型树脂催化剂。催化剂活性成分附着在表面活性剂上，此表面活性剂为特种树脂，优选硅胶树脂。
步骤(3)中所述的加氢催化剂为镍催化剂，所述镍催化剂还原处理方法为：向加氢微反应器通入氮气置换，将加氢微反应器内氧含量降低至1-2％，氮气压力保持在1.0-1.3MPa，然后升温至190-200℃，保持温度，通入氢气，对催化剂进行还原，还原结束后，降温至30-50℃，氢气置换保持压力0.3-1.0MPa。
进一步地，所述的二元胺新型制备工艺，包括以下步骤：
(1)将微反应器A采用氮气置换后，将脂肪族二元酸与氨水混合后经平流泵注入微反应器A内，通入0.1-1.5MPa的氨气，50-80℃下进行反应，得到二元酸的铵盐；
(2)将微反应器B采用氮气置换，向二元酸的铵盐中加入碱性助催化剂，混合后经柱塞泵注入装有复合催化剂的微反应器B内，通入0.1-0.5MPa氨气，100-150℃下进行脱氨反应，得到二元腈；
(3)将加氢微反应器内装入加氢催化剂，通入氮气置换，将加氢微反应器内氧含量降低至1-2％，氮气压力保持在1.0-1.3MPa，然后升温至190-200℃，保持温度，通入氢气，对催化剂进行还原，还原结束后，降温至30-50℃，氢气置换保持压力0.3-1.0MPa，然后将二元腈和氢气注入加氢微反应器内，保持操作压力0.1-1.2MPa，温度30-70℃下进行加氢反应，得到二元胺。
本发明所述的二元胺新型制备工艺装置，包括依次连接的微反应器A、微反应器B和加氢微反应器，所述微反应器B内分布有复合催化剂，加氢微反应器内分布有加氢催化剂，脂肪族二元酸管线和氨水管线经平流泵与所述微反应器A连接，氨气管线分别经氨气压缩机与微反应器A和微反应器B连接，所述微反应器A经柱塞泵与微反应器B连接，氢气管线经氢气压缩机与所述加氢微反应器连接，氮气管线分别经氮气压缩机与微反应器A、微反应器B和加氢微反应器连接，在所述加氢微反应器出口处设有加氢气液分离器，所述加氢气液分离器气相出口与所述氢气管线连接。
优选地，所述微反应器A出口处管线与碱性助催化剂管线合并连接后经柱塞泵与微反应器B连接。
进一步优选地，所述微反应器A出口处设有气液分离器A，所述气液分离器A气相出口与所述氨气管线连接，气液分离器A液相出口与碱性助催化剂管线合并连接后经柱塞泵与微反应器B连接。
优选地，所述的微反应器B出口处设有气液分离器B，所述气液分离器B气相出口与所述氨气管线连接，气液分离器B液相出口与加氢微反应器。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1、本发明氨化反应和加氢反应均使用微反应器进行，使反应在较低的温度和压力下即能实现完全反应，且加氢反应可实现连续化，能够降低能耗和安全风险。
2、本发明与现有传统生产方法相比可实现降低70％以上的能耗，操作温度和压力可以降低50-60％，同时不涉及压力容器，便于实现DCS自动化控制，是一种创新和发展潜力的制备方法。
3、本发明工艺装置，结构简单，科学合理，生产高效，节能环保。
附图说明
图1为本发明工艺装置的结构示意图；
图中：1、脂肪族二元酸管线；2、氨水管线；3、平流泵；4、微反应器A；5、微反应器B；6、氨气管线；7、气液分离器A；8、碱性助催化剂管线；9、柱塞泵；10、微反应器B；11、气液分离器B；12、加氢微反应器；13、氢气压缩机；14、氢气管线；15、氮气管线；16、氮气压缩机；17、加氢气液分离器。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步的说明。
实施例中用到的原料若无特殊说明，均为市购。
实施例1
如图1所示，所述的二元胺新型制备工艺装置，包括依次连接的微反应器A 4、微反应器B 10和加氢微反应器12，所述微反应器B 10内分布有复合催化剂，加氢微反应器12内分布有加氢催化剂，脂肪族二元酸管线1和氨水管线2经平流泵3与所述微反应器A 4连接，氨气管线6分别经氨气压缩机5与微反应器A 4和微反应器B 10连接，所述微反应器A 4经柱塞泵9与微反应器B 10连接，氢气管线14经氢气压缩机13与所述加氢微反应器12连接，氮气管线15分别经氮气压缩机16与微反应器A 4、微反应器B10和加氢微反应器12连接，在所述加氢微反应器12出口处设有加氢气液分离器17，所述加氢气液分离器17气相出口与所述氢气管线14连接。
所述微反应器A 4出口处设有气液分离器A 7，所述气液分离器A 7气相出口与所述氨气管线6连接，气液分离器A 7液相出口与碱性助催化剂管线8合并连接后经柱塞泵9与微反应器B 10连接。
所述的微反应器B 10出口处设有气液分离器B 11，所述气液分离器B 11气相出口与所述氨气管线6连接，气液分离器B 11液相出口与加氢微反应器12。
实施例2
如图1所示，采用实施例1的工艺装置，所述的二元胺新型制备工艺，包括以下步骤：
(1)将微反应器A采用氮气置换后，将氨水和癸二酸按照1.2:1的质量比混合后经平流泵注入微反应器A内，通入0.5MPa的氨气，55℃下进行反应，经气液分离后氨气循环利用，得到癸二酸的铵盐；
(2)将微反应器B采用氮气置换，向癸二酸的铵盐中加入碳酸钠碱性助催化剂，碳酸钠的加入量癸二酸的铵盐质量的1％，混合后经柱塞泵注入装有固体强酸型树脂催化剂的微反应器B内，通入0.15MPa氨气，105℃下进行脱氨反应，经气液分离后氨气循环利用，得到癸二腈；
(3)将加氢微反应器内装入镍催化剂，通入氮气置换，将加氢微反应器内氧含量降低至1％，氮气压力保持在1.0MPa，然后升温至195℃，保持温度，通入氢气，对催化剂进行还原，还原结束后，降温至30℃，氢气置换保持压力0.5MPa，然后将癸二腈和氢气注入加氢微反应器内，保持操作压力0.3MPa，温度30℃下进行加氢反应，连续进料，加氢微反应器出口经气液分离，将过量氢气循环利用，得癸二胺，含量98.8％，收率55％。
实施例3
如图1所示，采用实施例1的工艺装置，所述的二元胺新型制备工艺，包括以下步骤：
(1)将微反应器A采用氮气置换后，将氨水和十二烷二酸按照1.2:1的质量比混合后经平流泵注入微反应器A内，通入0.5MPa的氨气，65℃下进行反应，经气液分离后氨气循环利用，得到十二烷二酸的铵盐；
(2)将微反应器B采用氮气置换，向十二烷二酸的铵盐中加入碳酸钠碱性助催化剂，碳酸钠的加入量癸二酸的铵盐质量的2％，混合后经柱塞泵注入装有固体强酸型树脂催化剂的微反应器B内，通入0.17MPa氨气，110℃下进行脱氨反应，经气液分离后氨气循环利用，得到十二烷二腈；
(3)将加氢微反应器内装入镍催化剂，通入氮气置换，将加氢微反应器内氧含量降低至1％，氮气压力保持在1.0MPa，然后升温至195℃，保持温度，通入氢气，对催化剂进行还原，还原结束后，降温至30℃，氢气置换保持压力0.5MPa，然后将十二烷二腈和氢气注入加氢微反应器内，保持操作压力0.3MPa，温度35℃下进行加氢反应，连续进料，加氢微反应器出口经气液分离，将过量氢气循环利用，得十二烷二胺，含量98.6％，收率50％。
实施例4
如图1所示，采用实施例1的工艺装置，所述的二元胺新型制备工艺，包括以下步骤：
(1)将微反应器A采用氮气置换后，将氨水和十三烷二酸按照1.2:1的质量比混合后经平流泵注入微反应器A内，通入0.5MPa的氨气，70℃下进行反应，经气液分离后氨气循环利用，得到十三烷二酸的铵盐；
(2)将微反应器B采用氮气置换，向十三烷二酸的铵盐中加入碳酸钠碱性助催化剂，碳酸钠的加入量癸二酸的铵盐质量的2％，混合后经柱塞泵注入装有固体强酸型树脂催化剂的微反应器B内，通入0.20MPa氨气，110℃下进行脱氨反应，经气液分离后氨气循环利用，得到十三烷二腈；
(3)将加氢微反应器内装入镍催化剂，通入氮气置换，将加氢微反应器内氧含量降低至1.5％，氮气压力保持在1.0MPa，然后升温至195℃，保持温度，通入氢气，对催化剂进行还原，还原结束后，降温至30℃，氢气置换保持压力0.5MPa，然后将十三烷二腈和氢气注入加氢微反应器内，保持操作压力0.3MPa，温度40℃下进行加氢反应，连续进料，加氢微反应器出口经气液分离，将过量氢气循环利用，得十三烷二胺，含量98.5％，收率54％。
实施例5
如图1所示，采用实施例1的工艺装置，所述的二元胺新型制备工艺，包括以下步骤：
(1)将微反应器A采用氮气置换后，将氨水和十四烷二酸按照1.2:1的质量比混合后经平流泵注入微反应器A内，通入0.4MPa的氨气，70℃下进行反应，经气液分离后氨气循环利用，得到十四烷二酸的铵盐；
(2)将微反应器B采用氮气置换，向十四烷二酸的铵盐中加入碳酸钠碱性助催化剂，碳酸钠的加入量癸二酸的铵盐质量的8％，混合后经柱塞泵注入装有固体强酸型树脂催化剂的微反应器B内，通入0.20MPa氨气，120℃下进行脱氨反应，经气液分离后氨气循环利用，得到十四烷二腈；
(3)将加氢微反应器内装入镍催化剂，通入氮气置换，将加氢微反应器内氧含量降低至1.5％，氮气压力保持在1.0MPa，然后升温至195℃，保持温度，通入氢气，对催化剂进行还原，还原结束后，降温至30℃，氢气置换保持压力0.5MPa，然后将十四烷二腈和氢气注入加氢微反应器内，保持操作压力0.3MPa，温度50℃下进行加氢反应，连续进料，加氢微反应器出口经气液分离，将过量氢气循环利用，得十三烷二胺，含量98.02％，收率45％。
当然，上述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定对本发明的实施例范围。本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的均等变化与改进等，均应归属于本发明的专利涵盖范围内。

Claims (10)

1.一种二元胺新型制备工艺，其特征在于：包括以下步骤：
(1)以脂肪族二元酸为原料，与氨水混合后注入微反应器A内，通入0.1-1.5MPa的氨气，50-80℃下进行反应，得到二元酸的铵盐；
(2)将二元酸的铵盐注入装有复合催化剂的微反应器B内，通入0.1-0.5MPa氨气，100-150℃下进行脱氨反应，得到二元腈；
(3)将加氢微反应器内装入加氢催化剂，对加氢催化剂进行还原后，将二元腈和氢气注入加氢微反应器内，0.1-1.2MPa，30-70℃下进行加氢反应，得到二元胺。
2.根据权利要求1所述的二元胺新型制备工艺，其特征在于：所述的脂肪族二元酸为葵二酸、十二烷二酸、十三烷二酸或十四烷二酸中的一种。
3.根据权利要求1所述的二元胺新型制备工艺，其特征在于：步骤(1)中所述的氨水与脂肪族二元酸的质量比为1-2:1。
4.根据权利要求1所述的二元胺新型制备工艺，其特征在于：步骤(2)中二元酸的铵盐与碱性助催化剂混合后注入装有复合催化剂的微反应器B内，其中，碱性助催化剂的加入量为二元酸的铵盐质量的0.5-10％。
5.根据权利要求1所述的二元胺新型制备工艺，其特征在于：步骤(2)中所述的复合催化剂为固体强酸型树脂催化剂。
6.根据权利要求1所述的二元胺新型制备工艺，其特征在于：步骤(3)中所述的加氢催化剂为镍催化剂，所述镍催化剂还原处理方法为：向加氢微反应器通入氮气置换，将加氢微反应器内氧含量降低至1-2％，氮气压力保持在1.0-1.3MPa，然后升温至190-200℃，保持温度，通入氢气，对催化剂进行还原，还原结束后，降温至30-50℃，氢气置换保持压力0.3-1.0MPa。
7.一种权利要求1所述的二元胺新型制备工艺装置，其特征在于：包括依次连接的微反应器A(4)、微反应器B(10)和加氢微反应器(12)，所述微反应器B(10)内分布有复合催化剂，加氢微反应器(12)内分布有加氢催化剂，脂肪族二元酸管线(1)和氨水管线(2)经平流泵(3)与所述微反应器A(4)连接，氨气管线(6)分别经氨气压缩机(5)与微反应器A(4)和微反应器B(10)连接，所述微反应器A(4)经柱塞泵(9)与微反应器B(10)连接，氢气管线(14)经氢气压缩机(13)与所述加氢微反应器(12)连接，氮气管线(15)分别经氮气压缩机(16)与微反应器A(4)、微反应器B(10)和加氢微反应器(12)连接，在所述加氢微反应器(12)出口处设有加氢气液分离器(17)，所述加氢气液分离器(17)气相出口与所述氢气管线(14)连接。
8.根据权利要求7所述的二元胺新型制备工艺装置，其特征在于：所述微反应器A(4)出口处管线与碱性助催化剂管线(8)合并连接后经柱塞泵(9)与微反应器B(10)连接。
9.根据权利要求7或8所述的二元胺新型制备工艺装置，其特征在于：所述微反应器A(4)出口处设有气液分离器A(7)，所述气液分离器A(7)气相出口与所述氨气管线(6)连接，气液分离器A(7)液相出口与碱性助催化剂管线(8)合并连接后经柱塞泵(9)与微反应器B(10)连接。
10.根据权利要求7所述的二元胺新型制备工艺装置，其特征在于：所述的微反应器B(10)出口处设有气液分离器B(11)，所述气液分离器B(11)气相出口与所述氨气管线(6)连接，气液分离器B(11)液相出口与加氢微反应器(12)。
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