CN113493397A - 一种异佛尔酮亚胺的制备方法及包含其的ipda的制备方法 - Google Patents
一种异佛尔酮亚胺的制备方法及包含其的ipda的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113493397A CN113493397A CN202110874656.6A CN202110874656A CN113493397A CN 113493397 A CN113493397 A CN 113493397A CN 202110874656 A CN202110874656 A CN 202110874656A CN 113493397 A CN113493397 A CN 113493397A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isophorone
- reaction
- imine
- catalyst
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0093—Microreactors, e.g. miniaturised or microfabricated reactors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种异佛尔酮亚胺的制备方法,以异佛尔酮腈和液氨为反应物,充分混合后进入微通道反应器,在一定温度和压力下进行反应,得到包含异佛尔酮亚胺的出料液,实现了在不使用催化剂的条件下,3‑氰基‑3,5,5‑三甲基环己酮亚胺化制备异佛尔酮亚胺,收率达到95%以上,使异佛尔酮亚胺不使用催化剂也可实现产业化生产,同时也降低液氨的用量。此外,本发明还提供了一种IPDA的制备方法,由上述方法制备得到的异佛尔酮亚胺出料液与氢气反应后得到,反应副产物少,IPDA收率高,且加氢催化剂使用寿命长。
Description
背景技术
异佛尔酮二胺(IPDA)是一种性能优良的高端精细化学品,用作环氧树脂固化剂、涂料交联剂、聚酯单体,以其制造的高性能复合材料被广泛用于风力涡轮机、汽车部件等高技术产业。IPDA的分子结构赋予其优良的应用性能,机械强度更高、氨基活性高、预混性好、使用方便、具有优良的相容性以及具有更好的透光、耐候、耐油、耐老化、耐水渍等性能,是理想的化工新材料。
目前,IPDA主要采用氰化路线合成,首先将异佛尔酮和氰化氢进行加成反应,生成异佛尔酮腈,然后再与氨气和氢气进行胺化还原反应,生成IPDA。
其中,从异佛尔酮腈制备IPDA采用的常规方法是采用两步反应,包括胺化反应和加氢反应,具体的,首先采用固定床或管式反应器,在酸性金属氧化物(氧化铝、二氧化硅、二氧化钛等)作为催化剂的条件下,异佛尔酮腈与氨反应生成 3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺(也称异佛尔酮亚胺),然后异佛尔酮亚胺与氢气在加氢催化剂的作用下加氢生成异佛尔酮二胺,加氢催化剂为雷尼金属型催化剂。本发明主要对第一步胺化反应做进一步探究。
CN102924291B中写出,异佛尔酮腈与过量氨在管式反应器中反应生成3- 氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺,反应温度40-60℃,反应压力10-30Mpa,反应催化剂选用酸性金属氧化物Al2O3,氨与异佛尔酮腈的摩尔比为20-80:1,异佛尔酮腈收率达95%。该反应原料氨的用量也比较大,氨的回收成本高,设备投资成本高。
CN102976956B中写出,异佛尔酮腈发生两步反应合成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺。第一步,异佛尔酮腈与过量伯氨在带有精馏/蒸馏装置反应釜或固定床反应器中反应生成亚胺化合物,反应温度50-80℃,反应压力20kPa以下;第二步,反应生成的亚胺化合物与过量液氨反应生成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺,反应氨解催化剂选用γ-氧化铝,反应温度80-120℃,反应压力15-30MPa,反应氨与异佛尔酮腈的摩尔比为15-30:1。该反应通过不断分离出反应生成的水,从而促进亚胺化反应的平衡不断向亚胺化合物方向移动,增大异佛尔酮腈的转化率,生成的亚胺化合物在氨解催化剂的作用下与过量的液氨反应生成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺,但该反应使用过量的伯氨和液氨,过程中需要不断蒸馏除去反应过程中生成的水,反应能耗大,原料伯氨和液氨回收成本高。
除了反应原料氨的用量也比较大,氨的回收成本高外,现有技术中,异佛尔酮腈与过量氨反应生成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺(异佛尔酮亚胺)工艺中,均使用了催化剂,催化剂成本高,使用寿命短,需要定期更换,增加生产成本。
在3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺的生产工艺中,在有无催化剂的条件下异佛尔酮腈和液氨都能发生反应,从反应机理来看,羰基作为亲电基团,氨作为亲核试剂与其发生亲核加成反应最后脱水生成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺,在无催化剂的条件下,反应速率慢,异佛尔酮腈的转化率低,如何加快反应速率,提高异佛尔酮腈的转化率是本发明研究的重点。
现有技术中,3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮亚胺的生产工艺中不使用催化剂,即使能反应,收率是非常低的,无法实现产业化。
有鉴于此,开发一种生产异佛尔酮亚胺不使用催化剂也可实现产业化的方法,具有很大的应用前景。
技术方案
本发明采用异佛尔酮腈与液氨在微通道反应器中进行反应,能够在不使用催化剂的前提下,有较高的转化率和收率,在无催化剂条件下实现了异佛尔酮亚胺的生产,同时也降低液氨的用量。此外,反应后的异佛尔酮亚胺的出料液与氢气在滴流床反应器中反应生成异佛尔酮二胺。因此,可以在不使用亚胺化催化剂的条件下,使IPDA实现产业化生产。
本发明提供一种异佛尔酮亚胺的制备方法,以异佛尔酮腈和液氨为反应物,充分混合后进入微通道反应器,在一定温度和压力下进行反应,得到包含异佛尔酮亚胺的出料液。
微通道反应器是一种反应物质在微小通道内连续流动、发生反应、同时实现换热的装备。其尺寸一般在500微米以内,以实现分子间扩散距离足够短、传质效率高,和比表面积大、换热效率高这样的特性。微通道反应器可以让反应在受控的时间和空间内以更高的温度、更高的浓度、和更快的混合来快速完成。通过工艺强化,化学反应通常可以在分钟级、甚至秒级实现完全转化,同时能够较好地控制副反应与杂质的生成,从而达到提高收率、提升安全性、提高合成效率的综合效果。
优选的,异佛尔酮腈和液氨反应的反应温度为100~200℃,反应压力为 15~25MPa;
进一步优选的,反应温度为150-200MPa,反应压力为20~200MPa。
优选的,液氨与异佛尔酮腈的摩尔比为5~30:1,进一步优选的,液氨与异佛尔酮腈的摩尔比为13~30:1。
异佛尔酮腈的亚胺化反应可以在添加或不添加溶剂(如甲醇、乙醇、丁醇或四氢呋喃)的存在下进行,本发明优选在不添加溶剂的情况下进行。
具体的,先将异佛尔酮腈在反应前加热到80℃,溶解后再与液氨经微通道反应器的预混器充分混合,然后进入微通道反应器中的恒温反应器进行反应。
优选的,微通道反应器为管状结构的直流型通道,以及具有T型结构的增强混合型通道。所述的反应通道长度为30~60米,反应通道的个数为20~50条,反应通道水力直径范围为0.1~1mm。
优选的,控制异佛尔酮腈的进料速度为0.5~2mL/min,液氨的进料速度为 1~4mL/min。
本发明还提供一种异佛尔酮二胺的制备方法,由异佛尔酮亚胺加氢反应后得到,所述异佛尔酮亚胺由本发明所述的方法得到。
进一步的,将得到的包含异佛尔酮亚胺的出料液不经处理直接进行加氢反应。
加氢反应中所使用的催化剂的活性成分为钴或镍,例如负载型或骨架型的钴或镍催化剂,优选为雷尼钴催化剂。
进一步的,加氢反应在管式反应器中进行。
更进一步的,所述加氢反应采用滴流床反应器,异佛尔酮亚胺的出料液与氢气以并流的形式自上而下经过滴流床反应器,反应温度50~150℃,反应压力 10~30MPa,反应得到异佛尔酮二胺。
所述异佛尔酮亚胺的出料液与氢气的质量比为20~130:1。
本发明的有益效果:
①本发明采用微通道反应器实现了在不使用催化剂的条件下,3-氰基-3,5,5- 三甲基环己酮亚胺化制备异佛尔酮亚胺,收率达到95%以上,使异佛尔酮亚胺不使用催化剂也可实现产业化生产,相比现有的反应装置,采用微通道反应器传质传热效果好,持液体积小,反应速率快;
②本发明采用微通道反应器可以减少亚胺化反应中异佛尔酮腈分解成异佛尔酮,从而减少异佛尔酮加氢副产物3,3,5-三甲基环己醇生成;
③本发明中原料液氨的用量大幅度降低,与固定床相比,液氨用量减少 50%~60%,大大降低了后续回收的能耗;
④采用本发明的微通道反应器进行亚胺化反应,有利于延长后续加氢催化剂的使用寿命,推测其原因可能为液氨用量减少,从而减少异佛尔酮腈脱氰基,氰基对加氢催化剂有毒害作用。
具体实施方式
实施例1-5
采用微通道长度为50m,反应通道个数为30条,反应通道的水力直径为 0.5mm的微通道反应器,在不添加催化剂的情况下,液氨与异佛尔酮腈按照表1 中的不同摩尔比加入到微通道反应器中进行亚胺化反应,亚胺化反应温度180℃,反应压力20MPa,得到异佛尔酮亚胺的出料液。异佛尔酮亚胺的出料液与氢气并流进入滴流床反应器,氢气流速为0.065g/min,加氢反应催化剂为雷尼钴,加氢反应温度110℃,反应压力30MPa,反应稳定后取样进行气相色谱分析,其实验结果汇总于表1。
表1
从表1中可以看出,在温度和压力一定的条件下,液氨的用量增大,异佛尔酮亚胺的收率越高,当液氨与异佛尔酮腈的摩尔比大于13时,异佛尔酮亚胺的收率基本保持不变。当液氨与异佛尔酮腈摩尔比为13时,异佛尔酮亚胺收率可达95%,IPDA的收率可达93%。因此,当液氨与异佛尔酮腈摩尔比为大于13:1 时,在不使用催化剂的条件下,使用微通道反应器,异佛尔酮亚胺收率可达95%,在无催化剂条件下,实现了产业化制备异佛尔酮亚胺。
实施例6-10
采用微通道长度为50m,反应通道个数为30条,反应通道的水力直径为 0.5mm的微通道反应器,在不添加催化剂的情况下,液氨与异佛尔酮腈以13:1 的摩尔比加入到微通道反应器中,按照表2中的不同的反应温度和反应压力进行亚胺化反应,反应后的异佛尔酮亚胺的出料液与氢气并流进入滴流床反应器,氢气流速为0.065g/min,反应催化剂为雷尼钴,反应温度110℃,反应压力30MPa,反应稳定后取样进行气相色谱分析,其实验结果汇总于表2。
表2
从表2中可以看出,温度对该反应有一定的影响,当反应温度为120℃,异佛尔酮亚胺收率比较低,随着反应温度的升高,亚胺化反应的收率增加,当反应温度达到150℃时,异佛尔酮亚胺收率能达到90%,反应温度从180℃升到200℃,反应收率基本相同。此外,压力对该反应也有一定的影响,当反应压力大于20MPa 时,异佛尔酮亚胺收率能达到95%。同时,从表2中可以看出,在反应温度为 180℃,反应压力为20MPa时,异佛尔酮亚胺收率可达95%,IPDA收率可达93%。
实施例11
按照实施例3中的反应条件进行连续反应,按照表3中的反应时间取样进行气相色谱分析,其实验结果汇总于表3。
表3
从表3中可以看出明显看出,反应1800h后,亚胺化产物异佛尔酮亚胺和后续加氢产物IPDA的收率并无影响,加氢催化剂的性能未受明显影响。
对比例1(固定床,不加催化剂)
采用固定床为亚胺化反应器,不添加催化剂,控制液氨和异佛尔酮腈的摩尔比为30:1,按照表4反应温度和反应压力进行亚胺化反应,异佛尔酮亚胺的出料液与氢气并流进入滴流床反应器,氢气流速为0.065g/min反应催化剂为雷尼钴,反应温度110℃,反应压力30MPa,反应稳定后,取样进行气相色谱分析,其实验结果汇总于表4。
表4
从表4中数据可以看出,在不添加的催化剂的条件下,升高反应温度和反应压力,反应速率加快,异佛尔酮亚胺的收率有所提高,但反应效果明显低于微通道反应器所带来的效果。并且液氨与异佛尔酮腈摩尔配比为30:1的条件下,异佛尔酮亚胺收率仍然无法满足产业化生产的需求,因此,在不加催化剂的条件下,固定床中即使改变其他反应条件,都不具备产业化生产异佛尔酮亚胺的能力。
对比例2(固定床+催化剂)
利用固定床反应器做对比试验,酸性金属氧化物γ-Al2O3作为催化剂,液氨与异佛尔酮腈按照不同的摩尔比加入到固定床反应器中,反应温度70℃,反应压力30MPa,反应稳定后,取样进行气相色谱分析,其实验结果汇总于表5中。
表5
从表5中可以看出,在温度和压力一定的条件下,液氨的用量增大,异佛尔酮亚胺的收率越高,当液氨与异佛尔酮腈的摩尔比大于30时,异佛尔酮亚胺的收率基本不变。通过表1和表5的比较可知,在微通道反应器中,液氨与异佛尔酮腈摩尔配比13:1,异佛尔酮亚胺收率就能有95%,而在固定床反应器中,即使加了催化剂,当液氨与异佛尔酮腈摩尔配比13:1,异佛尔酮亚胺收率为89%,当液氨与异佛尔酮腈摩尔配比24:1以上异佛尔酮亚胺才会有95%的收率。因此,微通道反应器能大大降低液氨的用量,相比固定床反应器,液氨的用量减少 50%-60%。
对比例3
将对比例2固定床反应器亚胺化反应液继续做加氢实验,异佛尔酮亚胺的出料液与氢气并流进入滴流床反应器,氢气流速为0.065g/min,反应催化剂为雷尼钴,反应温度110℃,反应压力30MPa,反应稳定后,取样进行气相色谱分析,其实验结果汇总于表6中。
表6
从表6中可以看出,在温度和压力一定的条件下,液氨的用量增大,IPDA 的收率越高,当液氨与异佛尔酮腈的摩尔比大于30时,异佛尔酮亚胺的收率反而降低,其副产物3,3,5-三甲基环己醇含量增大。通过表1和表6的比较可知,在得到相同IPDA收率条件下,使用微通道反应器得到异佛尔酮亚胺反应液在加氢反应器中生成的副产物3,3,5-三甲基环己醇含量比固定床反应器低,这可能是由于在较高的异佛尔酮腈转化率情况下,使用微通道反应器降低了液氨的用量,减少了IPN在碱性条件下分解成异佛尔酮,从而减少异佛尔酮加氢副产物3,3,5- 三甲基环己醇的生成。
对比例4
采用固定床反应器作为亚胺化反应器,采用酸性金属氧化物γ-Al2O3作为亚胺化催化剂,液氨与异佛尔酮腈的摩尔比按照30:1,异佛尔酮腈进料流速为 1g/min,液氨进料流速为3.09g/min,反应温度70℃,反应压力15MPa,反应顶部出来的反应液去加氢滴流床反应器,H2的进料流速为0.065g/min,加氢催化剂为雷尼钴,反应温度110℃,反应压力30MPa,进行连续反应,按照表7中的反应时间取样进行气相色谱分析,其实验结果汇总于表7中。
表7
反应时间(h) | 异佛尔酮亚胺收率 | IPDA收率 |
600 | 96% | 94% |
1200 | 96% | 89% |
1800 | 96% | 82% |
从表7中可以看出,当反应时间达到1800h,IPDA的收率下降了12个百分点,相较于实施例11,可知采用微通道反应器进行亚胺化反应可以延长后面的加氢反应的加氢催化剂的使用寿命。推测其原因是由于微通道作为亚胺化反应器可以降低氨的用量,从而减少异佛尔酮腈脱氰基对加氢催化剂的毒害作用,进而导致IPDA收率降低。
对比例5
在一个釜式反应器中同时进行氨化和加氢反应,使用无机碱氢氧化钾或有机碱叔丁醇钾作为助催化剂,雷尼钴作为催化剂,反应溶剂为甲醇或不添加催化剂,液氨与异佛尔酮腈的摩尔比为30:1,反应温度80℃,持续补充氢气维持反应压力为10MPa,搅拌转速500r/min进行加氢,反应压力不变后取样进行气相分析,其实验结果汇总于表8中。
表8
从表8中可以看出,用釜式反应器虽然也能得到较好的IPDA收率,但是反应中使用了助催化剂,需要加溶剂才能达到较好的效果,助催化剂和溶剂的加入增加了投资成本,同时催化剂固定在釜式反应器其催化剂的拆卸和装填比较困难,且釜式反应换热面积小,反应温度不宜控制,不利于连续化生产IPDA。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种异佛尔酮亚胺的制备方法,其特征在于,以异佛尔酮腈和液氨为反应物,充分混合后进入微通道反应器,在一定温度和压力下进行反应,得到包含异佛尔酮亚胺的出料液。
2.根据权利要求1所述的异佛尔酮亚胺的制备方法,其特征在于,反应温度为100~200℃,反应压力为15~25MPa;优选的,反应温度为150~200MPa,反应压力为20~200MPa。
3.根据权利要求1所述的异佛尔酮亚胺的制备方法,其特征在于,液氨与异佛尔酮腈的摩尔比为5~30:1,优选为13-30:1。
4.根据权利要求1所述的异佛尔酮亚胺的制备方法,其特征在于,所述微通道反应器为管状结构的直流型通道,或具有T型结构的增强混合型通道。
5.根据权利要求1所述的异佛尔酮亚胺的制备方法,其特征在于,所述微通道反应器的反应通道长度为30~60米,反应通道的个数为20~50条,反应通道水力直径范围为0.1~1mm。
6.根据权利要求1所述的异佛尔酮亚胺的制备方法,其特征在于,控制异佛尔酮腈的进料速度为0.5~2mL/min,液氨的进料速度为1~4mL/min。
7.根据权利要求1-6任一项所述的异佛尔酮亚胺的制备方法,其特征在于,先将异佛尔酮腈在反应前加热到80℃溶解后再与液氨经微通道反应器的预混器充分混合,然后进入微通道反应器中的恒温反应器进行反应。
8.一种IPDA的制备方法,由异佛尔酮亚胺进行加氢反应后得到,其特征在于,所述异佛尔酮亚胺根据权利要求1~7中任一项所述的方法得到。
9.根据权利要求8所述的一种IPDA的制备方法,其特征在于,所述加氢催化剂为雷尼金属催化剂。
10.根据权利要求8所述的一种IPDA的制备方法,其特征在于,所述加氢反应的反应温度为50~150℃,反应压力10~30MPa,所述异佛尔酮亚胺的出料液与氢气的质量比为20~130:1。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110874656.6A CN113493397B (zh) | 2021-07-30 | 2021-07-30 | 一种异佛尔酮亚胺的制备方法以及包含其的ipda的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202110874656.6A CN113493397B (zh) | 2021-07-30 | 2021-07-30 | 一种异佛尔酮亚胺的制备方法以及包含其的ipda的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113493397A true CN113493397A (zh) | 2021-10-12 |
CN113493397B CN113493397B (zh) | 2023-06-30 |
Family
ID=77996907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202110874656.6A Active CN113493397B (zh) | 2021-07-30 | 2021-07-30 | 一种异佛尔酮亚胺的制备方法以及包含其的ipda的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN113493397B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024124426A1 (zh) * | 2022-12-14 | 2024-06-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种异佛尔酮二异氰酸酯组合物及其封闭型产品 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07188127A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-07-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソホロンジアミンを製造する方法 |
US5504254A (en) * | 1993-12-22 | 1996-04-02 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of isophoronediamine |
US5679860A (en) * | 1995-10-30 | 1997-10-21 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the production of 3-aminoethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl amine |
CN102924291A (zh) * | 2011-08-08 | 2013-02-13 | 烟台万华聚氨酯股份有限公司 | 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 |
CN102976956A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-03-20 | 烟台万华聚氨酯股份有限公司 | 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 |
CN103265437A (zh) * | 2013-05-02 | 2013-08-28 | 浙江大学 | 一种异佛尔酮二胺的制备方法 |
CN108686660A (zh) * | 2018-04-24 | 2018-10-23 | 浙江大学 | 一种用于异佛尔酮腈还原胺化合成异佛尔酮二胺的催化剂及其制备方法和应用 |
-
2021
- 2021-07-30 CN CN202110874656.6A patent/CN113493397B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5504254A (en) * | 1993-12-22 | 1996-04-02 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the preparation of isophoronediamine |
JPH07188127A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-07-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | イソホロンジアミンを製造する方法 |
US5679860A (en) * | 1995-10-30 | 1997-10-21 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the production of 3-aminoethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl amine |
CN102924291A (zh) * | 2011-08-08 | 2013-02-13 | 烟台万华聚氨酯股份有限公司 | 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 |
CN102976956A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-03-20 | 烟台万华聚氨酯股份有限公司 | 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 |
CN103265437A (zh) * | 2013-05-02 | 2013-08-28 | 浙江大学 | 一种异佛尔酮二胺的制备方法 |
CN108686660A (zh) * | 2018-04-24 | 2018-10-23 | 浙江大学 | 一种用于异佛尔酮腈还原胺化合成异佛尔酮二胺的催化剂及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
吴再红;黄国东;曾庆宇;刘祥洪;: "IPDI的合成方法述评" * |
穆金霞;殷学锋;: "微通道反应器在合成反应中的应用" * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024124426A1 (zh) * | 2022-12-14 | 2024-06-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种异佛尔酮二异氰酸酯组合物及其封闭型产品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113493397B (zh) | 2023-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104693038B (zh) | 一种以丙二醇和液氨为原料制备丙二胺的方法及其装置 | |
CN113620813B (zh) | 一种n,n-二甲基-1,3-丙二胺的制备方法 | |
CN101497572B (zh) | 一种基于反应-分离耦合生产叔丁胺的方法 | |
CN1304110C (zh) | 异佛尔酮二胺(ipda,3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺)的制备方法 | |
CN104230721B (zh) | 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 | |
CN102105435B (zh) | 5-异丙基-3-氨基甲基-2-甲基-1-氨基环己烷(香芹酮二胺)及其制备方法 | |
CN101704753A (zh) | 以乙醇胺和氨为原料在临氢条件下制备为乙二胺的方法 | |
CN102105434A (zh) | 3-氨基甲基-1-环己基胺及其生产方法 | |
CN115650825B (zh) | 二元醇单乙烯基醚的合成方法 | |
CN110627650B (zh) | 一种微反应器内非均相加氢连续合成苄胺类物质的装置 | |
CN113493397B (zh) | 一种异佛尔酮亚胺的制备方法以及包含其的ipda的制备方法 | |
CN1312109C (zh) | 生产苯二甲胺的方法 | |
WO2014067242A1 (zh) | 一种n1-(2-氨乙基)-1,2-乙二胺的制备方法 | |
CN101239957A (zh) | 一种n-甲基哌嗪的合成方法 | |
JPH11236359A (ja) | シス/トランス異性体比が少なくとも70/30である3−アミノメチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキシルアミンを製造する方法 | |
CN101817752B (zh) | 一种1,3-丙二胺的制备方法 | |
CN111377820B (zh) | 一种2-甲基戊二胺的制备方法 | |
CN107628957A (zh) | 一种环己烯直接氨化合成环己胺的新方法研究 | |
CN111196761B (zh) | 一种制备3-氨基丙醇的方法以及反应装置 | |
EP3677566B1 (en) | Method for preparing isophorone diamine by means of hydrogenation reduction of isophorone nitrile imine | |
CN101817753B (zh) | 一种n-(3-氨基丙基)-1,3-丙二胺的制备方法 | |
CN106631819A (zh) | 一种1,2‑环己二胺的制备方法 | |
CN113105414A (zh) | 一种制备1,2-环氧戊烷的方法 | |
CN106977422B (zh) | 一种连续生产异佛尔酮腈的方法 | |
CN111925341B (zh) | 一种哌嗪的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |