CN106748806A - 一种脂肪族二元腈加氢制备二元胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种脂肪族二元腈加氢制备二元胺的方法，属于有机化工原料合成技术领域。采用脂肪族二元腈和氢气原料，以二烷氧基甲烷为溶剂，以改性负载型Ni‑Co‑Pb系催化剂，以流化床反应器制备脂肪族二元胺的工艺。二烷氧基甲烷和二元腈分别经计量泵，预热器气化；氢气经压缩机压缩后，预热；三种物料经混合器充分混合，打入预先装有改性负载Ni‑Co‑Pb型系催化剂的流化床反应器中；完成反应后，经气液分离、连续结晶纯化，得到产物二元胺。本发明工艺具有能耗低、投资小、二元腈转化率和选择性高、催化剂效率高、循环使用寿命长、环境友好、清洁，产品稳定、操作简单、易实现工业化等优点，符合当代节能减排、绿色化工技术发展的方向。

Description

一种脂肪族二元腈加氢制备二元胺的方法
技术领域
本发明涉及一种脂肪族二元腈加氢制备二元胺的方法，属于化合物合成技术领域。
背景技术
脂肪族二元胺(如丁二胺、己二胺、……二十碳二胺)是合成聚酰胺(尼龙)关键原材料。聚酰胺塑料和聚酰胺纤维作为五大工程塑料和合成纤维之一，广泛的应用于工业、纺织品服装、地毯、特殊防护等领域。预计每年以1％～2％的速度增长。随着新技术、新行业的发展，对材料提出了特殊的要求，如高模量、耐冲击、耐高温、抗静电等等。因此，开发短碳链或长碳链的二元胺，以满足不同行业对材料性能的要求，就具有十分重要的意义。
二元胺主要通过与二元酸缩聚合成聚酰胺，反应原理如下：
专利公开CN101010433A“1,4-丁二胺的生物化学合成”公布了一种利用微生物合中合成丁二胺的方法。微生物具有鸟氨酸脱羧酶，微生物代谢产出的1，4-丁二胺被排到发酵液中，但是同时会生产很多代谢副产物，分离困难，所以对工业化实施指导意义甚微。
专利申请CN101735067A“一种1,4-丁二胺的合成方法”公布了一种用1,4-二溴丁胺、乙醇或丙酮为溶剂、邻苯二甲亚胺钾回流搅拌下反应，反应液过滤后，用蒸馏水洗涤后，滤液加40％甲胺水溶液，过滤，然后常压蒸馏，收集158～160℃之间馏分得1,4-丁二胺的方法。该工艺路线复杂，不易实现自动化，工业化应用较远。
专利申请CN01134263.3“一种己二腈加氢制己二胺的方法”公布了一种己二腈加氢工艺条件和一种催化剂存在下将含己二腈的乙醇溶液与氢气接触，制备己二胺的方法。专利申请CN1344707A“一种辛二腈加氢制辛二胺的方法及催化剂”公布了液相加氢工艺。催化剂为骨架镍系催化剂，镍含量占30～70％，铝占40～80％，其他金属占0.5～5％。以上两篇公布的关于己二胺、辛二胺的制备方法，所使用的溶剂都为醇类溶剂，分离中采用精馏工艺，能耗较高，投资大。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有合成二胺技术工艺中，存在能耗高、工艺路线复杂、副产物多，加氢困难的缺点，并提供长碳链的二元腈加氢工艺，提供了一种清洁、安全、环境友好、低能耗、可连续生产、性能稳定的生产工艺。
本发明采用如下技术方案：
一种脂肪族二元腈加氢制备二元胺的方法，包括如下步骤：
(1)预先在流化床反应器装有改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂；同时预热反应器升温至100-150℃；
(2)二烷氧基甲烷预热至90-100℃；
脂肪族二元腈预热至比其熔点高10-20℃；
氢气压缩至3-8MPa，预热至100-150℃，质量流速10-20kg/h；
保持二烷氧基甲烷与二元腈的质量比为1:1-5:1，流速为3-8kg/h；
三种物流经混合器充分混合后再进入流化床反应器，通过调节流化床反应器出口阀，保持压力为4-10MPa，物料与催化剂接触的时间为3-10min；
(3)将步骤(2)得到产物经气液分离，液相打入结晶器中，结晶得到产物二元胺。
所述的改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂，载体为硅铝复合型氧化物载体，Ni质量百分比含量40-50％，Co质量百分比含量占20-30％，剩余主要成分为Pb。
步骤(2)所述脂肪族二元腈的结构式为
n＝2、4、6……20。
步骤(2)所述的二烷氧基甲烷为溶剂，结构式为CH3(CH2)xOCH20(CH2)xCH3，x＝1—7。
步骤(3)中，气相经冷凝器冷凝，氢气循环利用。
步骤(3)中，所述的结晶器出来的溶剂二烷氧基甲烷循环利用。
本发明中的生产工艺简单、操作温度压力低、具有能耗低、二元腈转化率和选择性高、催化剂催化效率高、循环使用寿命长、环境友好、清洁、副产物少、安全等优点，符合当代节能减排、绿色化工技术发展的方向。
附图说明
图1为本发明的一种工艺流程示意图，
其中图标所示：二烷氧基甲烷储罐1、脂肪族二元腈储罐2、减压阀3、二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5、氢气压缩机6、二烷氧基甲烷预热器7、二元腈预热器8、氢气预热器9、混合器10、流化床反应器11、气液分离塔12、冷凝器13、氢气循环管道14、冷凝液储罐15、液相进料泵16、结晶器17、二元胺产物储罐18、溶剂循环泵19、溶剂循环管道20。
具体实施方式
下面将结合附图1和实施例1-11对本发明作进一步说明。
本发明的一种工艺流程示意如图1所示(本领域技术人员也可以据此进行修改变型)，溶剂二烷氧基甲烷储罐1通过管道阀门依次与进料泵4、预热器7、混合器10相连；二元腈储罐2通过管道阀门依次与进料泵5、预热器8、混合器10相连；高压氢气钢瓶通过减压阀3依次与氢压机6、预热器9、混合器10相连；流化床反应器11顶部与混合器10相连；流化床11底部通过管道阀门与气液分离塔12中部相连；冷凝器13通过管道与气液分离塔12顶部相连；液相进料泵16通过管道与气液分离塔12底部相连；冷凝器13分别与氢气循环管道14、冷凝液储罐15相连，循环氢气经氢气循环管道14进入减压阀3实现氢气循环利用；结晶器17分别与液相进料泵16、二元胺产物储罐18、溶剂循环泵19相连；溶剂循环泵19通过溶剂循环管道20与二烷氧基甲烷储罐1实现溶剂循环利用。
本发明中二烷氧基甲烷、脂肪族二元腈按照一定的质量比，经过充分混合后，打入流化床反应器中，进行合成二烷氧基甲烷。为了提高二元腈的转化率，使用过量的溶剂稀释，质量比为1:1-5:1，流速为3-8kg/h，反应器压力为4-10MPa，温度为100-150℃，物料与催化剂接触时间为3-10min；反应完成后，经过气液分离塔12，分离过量的氢气；含产物的溶液进入结晶器17结晶，得到产物二元胺。该方法具有操作简单，易实现自动化控制，能耗低，二元腈转化率高等优点。反应原理如下：
实施例1
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至90℃、二元腈预热器8至78℃、氢气预热器9至100℃；加热流化床反应器11至150℃；启动氢气经压缩机压缩至3MPa，质量流速控制在15kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二乙氧基甲烷与丁二腈的质量比为2:1，混合后出口流速为4Kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为5MPa，物料经过催化剂床层时间为5min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度98.2％。
实施例2
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至100℃、二元腈预热器8至25℃、氢气预热器9至110℃；加热流化床反应器11至130℃；启动氢气经压缩机压缩至5MPa，质量流速控制在20kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二丙氧基甲烷与己二腈的质量比为3:1，混合后出口流速为3Kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为6MPa，物料经过催化剂床层时间为10min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度98.9％。
实施例3
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至90℃、二元腈预热器8至20℃、氢气预热器9至100℃；加热流化床反应器11至110℃；启动氢气经压缩机压缩至6MPa，质量流速控制在10kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二丁氧基甲烷与辛二腈的质量比为5:1，混合后出口流速为4Kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为8MPa，物料经过催化剂床层时间为8min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度99.1％。
实施例4
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至100℃、二元腈预热器8至27℃、氢气预热器9至100℃；加热流化床反应器11至130℃；启动氢气经压缩机压缩至4MPa，质量流速控制在20kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二戊氧基甲烷与癸二腈的质量比为5:1，混合后出口流速为3kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为10MPa，物料经过催化剂床层时间为8min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度99.5％。
实施例5
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至100℃、二元腈预热器8至50℃、氢气预热器9至130℃；加热流化床反应器11至130℃；启动氢气经压缩机压缩至8MPa，质量流速控制在10kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二己氧基甲烷与十二碳二腈的质量比为4:1，混合后出口流速为8kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为10MPa，物料经过催化剂床层时间为8min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度98.7％。
实施例6
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至90℃、二元腈预热器8至70℃、氢气预热器9至100℃；加热流化床反应器11至150℃；启动氢气经压缩机压缩至4MPa，质量流速控制在20kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二庚氧基甲烷与十四碳二腈的质量比为3:1，混合后出口流速为6kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为4MPa，物料经过催化剂床层时间为3min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度99.5％。
实施例7
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至90℃、二元腈预热器8至80℃、氢气预热器9至100℃；加热流化床反应器11至150℃；启动氢气经压缩机压缩至6MPa，质量流速控制在20kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二辛氧基甲烷与十六碳二腈的质量比为3:1，混合后出口流速为3kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为12MPa，物料经过催化剂床层时间为6min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度98.5％。
实施例8
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至90℃、二元腈预热器8至70℃、氢气预热器9至100℃；加热流化床反应器11至100℃；启动氢气经压缩机压缩至4MPa，质量流速控制在12kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二丙氧基甲烷与十八碳二腈的质量比为4:1，混合后出口流速为3kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为10MPa，物料经过催化剂床层时间为8min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度99.7％。
实施例9
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至100℃、二元腈预热器8至60℃、氢气预热器9至100℃；加热流化床反应器11至130℃；启动氢气经压缩机压缩至6MPa，质量流速控制在20kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二戊氧基甲烷与二十碳二腈的质量比为5:1，混合后出口流速为7kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为10MPa，物料经过催化剂床层时间为10min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度99.1％。
实施例10
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至100℃、二元腈预热器8至70℃、氢气预热器9至110℃；加热流化床反应器11至130℃；启动氢气经压缩机压缩至4MPa，质量流速控制在20kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二乙氧基甲烷与十四碳二腈的质量比为5:1，混合后出口流速为3kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为10MPa，物料经过催化剂床层时间为10min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度99.5％。
实施例11
预先在流化床反应器中装填好改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂。调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门，并用氮气置换系统内的空气，同时进行检漏。分别预热二烷氧基甲烷预热器7至95℃、二元腈预热器8至25℃、氢气预热器9至117℃；加热流化床反应器11至100℃；启动氢气经压缩机压缩至6MPa，质量流速控制在20kg/h；启动二烷氧基甲烷进料泵4、二元腈进料泵5，保持二己氧基甲烷与己二腈的质量比为3:1，混合后出口流速为3kg/h；通过调节流化床反应器11出口阀开度，调节流化床反应器11压力为10MPa，物料经过催化剂床层时间为3min；反应结束后经气液分离，结晶纯化，气相色谱分析产物纯度98.9％。

Claims (6)

1.一种脂肪族二元腈加氢制备二元胺的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)预先在流化床反应器装有改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂；同时预热反应器升温至100-150℃；
(2)二烷氧基甲烷预热至90-100℃；
脂肪族二元腈预热至比其熔点高10-20℃；
氢气压缩至3-8MPa，预热至100-150℃，质量流速10-20kg/h；
保持二烷氧基甲烷与二元腈的质量比为1:1-5:1，流速为3-8kg/h；
三种物流经混合器充分混合后再进入流化床反应器，通过调节流化床反应器出口阀，保持压力为4-10MPa，物料与催化剂接触的时间为3-10min；
(3)将步骤(2)得到产物经气液分离，液相打入结晶器中，结晶得到产物二元胺。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的改性负载型Ni-Co-Pb系催化剂，载体为硅铝复合型氧化物载体，Ni质量百分比含量40-50％，Co质量百分比含量占20-30％，剩余主要成分为Pb。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)所述脂肪族二元腈的结构式为
n＝2、4、6……20。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)所述的二烷氧基甲烷为溶剂，结构式为CH3(CH2)xOCH2O(CH2)xCH3，x＝1—7。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(3)中，气相经冷凝器冷凝，氢气循环利用。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(3)中，所述的结晶器出来的溶剂二烷氧基甲烷循环利用。
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