CN101583692A - 液晶性涂布液和偏光膜 - Google Patents

液晶性涂布液和偏光膜 Download PDF

Info

Publication number
CN101583692A
CN101583692A CNA2008800024206A CN200880002420A CN101583692A CN 101583692 A CN101583692 A CN 101583692A CN A2008800024206 A CNA2008800024206 A CN A2008800024206A CN 200880002420 A CN200880002420 A CN 200880002420A CN 101583692 A CN101583692 A CN 101583692A
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid crystal
coating solution
crystal coating
compound
polarizing film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2008800024206A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101583692B (zh
Inventor
松田祥一
西口恭子
龟山忠幸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nitto Denko Corp
Original Assignee
Nitto Denko Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitto Denko Corp filed Critical Nitto Denko Corp
Priority to CN201310081152.4A priority Critical patent/CN103149622B/zh
Publication of CN101583692A publication Critical patent/CN101583692A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101583692B publication Critical patent/CN101583692B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C09K19/601—Azoic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031—Polarizer or dye
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/91—Product with molecular orientation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)

Abstract

将以往的含偶氮化合物的液晶性涂布液流延、干燥所得的偏光膜，其在干燥过程中，在膜中析出微细结晶，因此偏光膜的雾度(光散射)变大，透明性变差。正在寻求解决雾度问题的新型含偶氮化合物的液晶性涂布液。一种液晶性涂布液，其特征在于，含有通式(1)所表示的偶氮化合物和溶解所述偶氮化合物的溶剂。式中，Q1表示任选具有取代基的芳基，Q2表示任选具有取代基的亚芳基，R表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、乙酰基、苯甲酰基或苯基(这些基团也任选具有取代基)，M表示抗衡离子。

Description

液晶性涂布液和偏光膜
技术领域
本发明涉及液晶性涂布液以及使用该涂布液所制作的偏光膜。
背景技术
在液晶面板中，为了控制通过液晶的光线的旋光性，可以使用偏光板。一直以来，作为这些偏光板，广泛使用如下获得的偏光板：通过碘或二色性色素对聚乙烯醇等树脂薄膜进行染色，并在一个方向上拉伸而得到偏光板。然而，上述偏光板，由于色素或树脂薄膜的种类而导致耐热性或耐光性不足，此外，随着液晶面板的大型化，还存在有制膜装置大型化的问题。
对此，已知有如下方法：在玻璃板或树脂薄膜等基材上，使含有溶致液晶化合物的液晶性涂布液流延，并使溶致液晶化合物取向，而形成偏光膜。溶致液晶化合物在溶液中形成显示出液晶性的超分子缔合体，并在对含有它们的液晶性涂布液施加剪切应力而使其流延时，超分子缔合体的长轴方向在流延方向上取向。作为这种溶致液晶化合物之一，有偶氮化合物(专利文献1)。溶致液晶化合物的偏光膜由于不需要拉伸，并且不会因拉伸而导致宽度方向的收缩，因此容易得到宽幅的偏光膜。此外，由于能够使膜厚变得非常薄，因此其前途值得期待。
然而，将以往的含偶氮化合物的液晶性涂布液流延所得的偏光膜存在的问题是在干燥过程中，在膜中析出微细结晶，因此偏光膜的雾度(光散射)变大，透明性变差。因此，寻求解决雾度问题的新型含偶氮化合物的液晶性涂布液。
专利文献1：日本特开2006-323377号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于提供一种新型的含偶氮化合物的液晶性涂布液，所述液晶性涂布液解决了对于在含偶氮化合物的液晶性涂布液所得的偏光膜中，在干燥过程中，在膜中析出微细结晶，因而导致偏光膜的雾度(光散射)变大，并且透明性变差的问题。
用于解决问题的方法
本发明人等对含偶氮化合物的液晶性涂布液的微细结晶的析出进行了深入研究，结果发现通过使用在特定位置由磺酸基等取代基取代的含有氨基萘酚骨架的偶氮化合物，可以抑制析出，并且得到雾度小的偏光膜。
本发明的要旨如下所示。
(1)本发明的液晶性涂布液，其特征在于，含有下述通式(1)所表示的偶氮化合物和溶解所述偶氮化合物的溶剂。
[化学式1]
Figure A20088000242000041
式(1)中，Q1表示任选具有取代基的芳基，Q2表示任选具有取代基的亚芳基，R表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、乙酰基、苯甲酰基或苯基(这些基团也任选具有取代基)，M表示抗衡离子。
(2)本发明的液晶性涂布液，其特征在于，前述偶氮化合物的浓度为0.5重量％～50重量％。
(3)本发明的液晶性涂布液，其特征在于，前述液晶性涂布液的pH为5～9。
(4)本发明的偏光膜，其特征在于，将上述液晶性涂布液流延为薄膜状，并干燥而得到。
发明的效果
通过使用本发明的新型的含偶氮化合物的液晶性涂布液，将含偶氮化合物的液晶性涂布液流延并干燥，得到偏光膜，该偏光膜可以抑制在干燥过程中，在膜中析出微细结晶，从而得到雾度小的偏光膜。
具体实施方式
上述含偶氮化合物的本发明的液晶性涂布液，可以认为在流延液晶性涂布液并干燥时，抑制了微细结晶的析出。因此，可以认为作为雾度原因的微细结晶比以往大大减少，因此雾度变小。本发明的液晶性涂布液，在其所含的偶氮化合物的结构中，由于平面性高，因此氨基萘酚骨架中形成溶解性差的部位的可能性高，而通过在特定位置导入磺酸基，则容易溶解该氨基萘酚骨架，由此认为可以抑制微细结晶的析出。
[液晶性涂布液]
本发明的液晶性涂布液，含有下述通式(1)所表示的偶氮化合物和溶解该偶氮化合物的溶剂。
[化学式1]
Figure A20088000242000051
式(1)中，Q1表示任选具有取代基的芳基，Q2表示任选具有取代基的亚芳基，R表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、乙酰基、苯甲酰基或苯基(这些基团也任选具有取代基)，M表示抗衡离子。
对于本发明的液晶性涂布液，上述偶氮化合物在液体中形成超分子缔合体，并显示出液晶相。液晶相没有特别限制，可以列举向列液晶相、六角相(Hexagonal)液晶相等。这些液晶相，可以使用偏光显微镜观察其光学结构而进行识别、确认。
本发明的液晶性涂布液中的上述偶氮化合物的浓度优选为0.5重量％～50重量％。在上述范围浓度的至少一部分中可以得到显示出稳定液晶相的液晶性涂布液，并且可以容易地得到目标厚度(例如，0.4μm)的偏光膜。
本发明的液晶性涂布液的pH优选为5～9。如果pH为上述范围，则可以得到取向度高的偏光膜，并且由于不会腐蚀不锈钢等金属制的涂布机，因此生产率优异。
本发明的液晶性涂布液，只要含有上述特定的偶氮化合物和溶剂，则还可以含有其它任意物质，例如其它的液晶化合物或添加剂。作为添加剂，可以列举出例如表面活性剂、抗氧剂、抗静电剂等。这些添加剂的浓度通常为不足10重量％。
本发明的液晶性涂布液的调制方法，没有特别限制，例如，可以将上述偶氮化合物添加到溶剂中，相反，也可以将溶剂添加到上述偶氮化合物中。
[偶氮化合物]
本发明的液晶性涂布液中所用的偶氮化合物是上述通式(1)所表示的化合物，并且其具有在溶解于溶剂中的溶液状态下，改变温度或浓度时，则产生等方相-液晶相的相转移的性质(溶致液晶性)。上述通式(1)所表示的偶氮化合物，在可视光区域(波长380nm～780nm)显示出吸收二色性，并由于在特定位置具有磺酸基等取代基，因此可以抑制微细结晶的析出，并得到雾度小的偏光膜。
上述式(1)中，Q1表示任选具有取代基的芳基，Q2表示任选具有取代基的亚芳基，并且为了调整吸收波长的幅度，可以使用适当的取代基。
上述式(1)中，R表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、乙酰基、苯甲酰基或苯基(这些基团也任选具有取代基)。
上述式(1)中，M表示抗衡离子，并优选为氢原子、碱金属原子、碱土类金属原子、前述金属的金属离子、或者取代或未取代的铵离子。作为金属离子，可以列举，例如Li+、Ni2+、Fe3+、Cu2+、Ag+、Zn2+、Al3+、Pd2+、Cd2+、Sn2+、Co2+、Mn2+、Ce3+等。当抗衡离子M为多价离子时，多个偶氮化合物共有一个多价离子(抗衡离子)。
上述偶氮化合物，优选为下述通式(2)或(3)所表示的物质。式(2)和(3)中，R和M与式(1)中相同。X表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基或-SO3M基团。
[化学式2]
Figure A20088000242000071
[化学式3]
Figure A20088000242000081
上述式(1)和式(2)所表示的偶氮化合物，例如可以通过如下反应而制得，即，使用常规方法使苯胺衍生物和萘衍生物进行双偶氮化以及偶联反应而形成单偶氮化合物，然后进一步双偶氮化，并与1-氨基-8-萘酚衍生物进行偶联反应而得到。
[溶剂]
本发明中所用的溶剂是溶解上述偶氮化合物的物质，并优选使用亲水性溶剂。前述亲水性溶剂优选为水、醇类、溶纤剂类以及它们的混合溶剂。在溶剂中也可以添加甘油、乙二醇等水溶性化合物。这些添加物可以用于调整偶氮化合物的易溶性和液晶性涂布液的干燥速度。
[偏光膜]
本发明的偏光膜，可以通过使本发明的液晶性涂布液在基材或金属转鼓表面上流延并干燥而得到。作为流延方法，只要能够使液晶性涂布液均匀流延，就没有特别限制，可以使用适当的涂布机，例如滑动涂布机、狭缝式涂布机、棒涂机、杆涂机、辊涂机、帘涂机、喷涂机等。对于干燥方法，没有特别限制，可以使用自然干燥、减压干燥、加热干燥、减压加热干燥等。作为加热干燥方法，可以使用空气循环式干燥烘箱或热辊等任意的干燥装置。加热干燥时的干燥温度，优选为50℃～120℃。本发明的偏光膜优选干燥至残存溶剂量相对于膜的总重量为5重量％以下。
本发明的偏光膜优选在可视光区域(波长为380nm～780nm)显示出吸收二色性。这种特性可以通过在偏光膜中，将上述偶氮化合物取向而得到。上述偶氮化合物在液晶性涂布液中形成超分子缔合体，并在一边对液晶性涂布液施加剪切应力一边使其流延时，超分子缔合体的长轴方向在流延方向上取向。作为取向方法，可以在剪切应力基础上通过摩擦处理或光取向等取向处理，也可以将通过磁场或电场而进行的取向等组合。
本发明的偏光膜厚度优选为0.1μm～0.3μm。本发明偏光膜的偏光度，优选为90％以上，并更优选为95％以上。根据本发明，偏光膜的雾度值优选为10％以下，更优选为5％以下，并进一步优选为2％以下。
[基材]
用于流延本发明液晶性涂布液的基材没有特别限制，其可以是单层的，也可以是多层的叠层体(例如，含有取向膜的材料)。作为具体的基材，可以列举玻璃板或树脂薄膜。在基材含有取向膜时，取向膜优选实施了取向处理。作为含有取向膜的基材，可以列举，例如在玻璃板上涂布了聚酰亚胺膜的基材。对于该聚酰亚胺膜，通过公知方法，例如摩擦等机械取向处理或光取向处理等而赋予取向性。作为基材的玻璃，优选为液晶元件中所用的无碱玻璃。在需要挠性的用途中，树脂薄膜基材是适合的。树脂薄膜的表面可以通过摩擦等进行取向处理，也可以在树脂薄膜的表面形成由其它材料所形成的取向膜。作为基材中所用的树脂薄膜的材料，只要是具有成膜性的树脂，就没有特别限定，其可以列举苯乙烯类树脂、(甲基)丙烯酸类树脂、聚酯类树脂、聚烯烃类树脂、降冰片烯类树脂、聚酰亚胺类树脂、纤维素类树脂、聚乙烯醇类树脂、聚碳酸酯类树脂。基材的厚度，除了考虑用途外，没有特别限定，通常为1μm～1000μm的范围。
[偏光膜的用途]
本发明的偏光膜适合用作偏光元件。偏光元件可以用于各种液晶面板，例如电脑、复印机等OA机器；手机、钟表、数码相机、便携信息终端、便携游戏机等便携机器；摄像机、电视机、电子透镜等家用机器；车载显示器、汽车导航、汽车音响等车载机器；商铺用信息显示器等展示机器；监视用显示器等警备机器；护理用显示器、医疗用显示器等医疗机器的液晶面板。本发明的偏光膜可以从基材上剥离而使用，也可以和基材叠层而直接使用。在以和基材叠层的状态直接用于光学用途时，基材优选为对可视光为透明的材料。在从基材上剥离时，优选和其它支持体或光学元件叠层。
实施例
[实施例1]
根据常规方法(细田丰著，《理论制造染料化学第5版》昭和43年7月15日技法堂发行，第135页～152页)使4-硝基苯胺和8-氨基-2-萘磺酸进行双偶氮化以及偶联反应，得到单偶氮化合物。同样根据常规方法，使所得的单偶氮化合物双偶氮化，并进一步和1-氨基-8-萘酚-2，4-二磺酸锂盐进行偶联反应，得到含有下述结构式(4)的偶氮化合物的粗产品，再通过氯化锂对其进行盐析，得到下述结构式(4)的偶氮化合物。
[化学式4]
Figure A20088000242000111
将上述结构式(4)的偶氮化合物溶解在离子交换水中，调制20重量％的液晶性涂布液。该液晶性涂布液的pH为7.8。用聚乙烯吸管(polyspuit)采集该液晶性涂布液，夹持在2片载玻片之间，并在室温(23℃)下用偏光显微镜进行观察，结果观察到了向列液晶相。
使用棒涂机(BUS CHMAN公司制、商品名“Mayer rotHS4”)使上述液晶性涂布液以薄膜状流延在已实施了摩擦处理和电晕处理的降冰片烯类聚合物膜(Zeon Corporation制造，商品名“ZEONOR”)的表面上，然后使其在23℃的恒温室内自然干燥，制作厚度为0.4μm的偏光膜。所得偏光膜的光学特性示于表1。
[实施例2]
除了将4-硝基苯胺改变为对甲氧基苯胺外，使用和实施例1同样的方法，得到下述结构式(5)的化合物。
[化学式5]
Figure A20088000242000112
将上述结构式(5)的偶氮化合物溶解在离子交换水中，调制20重量％的液晶性涂布液。该液晶性涂布液的pH为7.5。用聚乙烯吸管采集该液晶性涂布液，夹持在2片载玻片之间，并在室温(23℃)下用偏光显微镜进行观察，观察到了向列液晶相。使用离子交换水进一步稀释上述液晶性涂布液，将其调制为10重量％。使用该液晶性涂布液，并通过和实施例1相同的方法制作厚度为0.6μm的偏光膜。所得偏光膜的光学特性示于表1。
[实施例3]
除了将4-硝基苯胺改变为对甲苯胺外，使用和实施例1同样的方法，得到下述结构式(6)的化合物。
[化学式6]
Figure A20088000242000121
将上述结构式(6)的偶氮化合物溶解在离子交换水中，调制20重量％的液晶性涂布液。该液晶性涂布液的pH为7.5。用聚乙烯吸管采集该液晶性涂布液，夹持在2片载玻片之间，并在室温(23℃)下用偏光显微镜进行观察，结果观察到了向列液晶相。使用离子交换水进一步稀释上述液晶性涂布液，将其调制为10重量％。使用该液晶性涂布液，并通过和实施例1相同的方法制作厚度为0.6μm的偏光膜。所得偏光膜的光学特性示于表1。
[实施例4]
除了将8-氨基-2-萘磺酸改变为5-氨基-1-萘酚-3-磺酸水合物外，使用和实施例1同样的方法，得到下述结构式(7)的化合物。
[化学式7]
Figure A20088000242000131
将上述结构式(7)的偶氮化合物溶解在离子交换水中，调制20重量％的液晶性涂布液。该液晶性涂布液的pH为8.3。用聚乙烯吸管采集该液晶性涂布液，夹持在2片载玻片之间，并在室温(23℃)下用偏光显微镜进行观察，结果观察到了向列液晶相。使用离子交换水进一步稀释上述液晶性涂布液，将其调制为5重量％。使用该液晶性涂布液，并且除了使用棒涂机(BUS CHMAN公司制、商品名“Mayer rot HS9”)外，通过和实施例1相同的方法制作厚度为0.6μm的偏光膜。所得偏光膜的光学特性示于表1。
[比较例1]
除了使用7-氨基-1-萘酚-3，6-二磺酸锂盐代替1-氨基-8-萘酚-2，4-二磺酸锂盐外，使用和实施例1同样的方法，得到下述式(8)的偶氮化合物。
[化学式8]
Figure A20088000242000132
将上述结构式(8)的偶氮化合物溶解在离子交换水中，调制20重量％的液晶性涂布液。该液晶性涂布液的pH为6.7。用聚乙烯吸管采集该液晶性涂布液，夹持在2片载玻片之间，并在室温(23℃)下用偏光显微镜进行观察，结果观察到了向列液晶相。使用上述液晶性涂布液，并通过和实施例1相同的方法制作厚度为0.8μm的偏光膜。所得偏光膜的光学特性示于表1。
[比较例2]
除了将4-硝基苯胺改变为对甲氧基苯胺外，使用和比较例1同样的方法，得到下述结构式(9)的化合物。
[化学式9]
Figure A20088000242000141
将上述结构式(9)的偶氮化合物溶解在离子交换水中，调制20重量％的液晶性涂布液。该液晶性涂布液的pH为6.0。用聚乙烯吸管采集该液晶性涂布液，夹持在2片载玻片之间，并在室温(23℃)下用偏光显微镜进行观察，结果观察到了向列液晶相。使用离子交换水进一步稀释上述液晶性涂布液，将其调制为10重量％。使用该液晶性涂布液，并通过和实施例1相同的方法制作厚度为0.6μm的偏光膜。所得偏光膜的光学特性示于表1。
[比较例3]
除了将4-硝基苯胺改变为对甲苯胺外，使用和比较例1同样的方法，得到下述结构式(10)的化合物。
[化学式10]
Figure A20088000242000142
将上述结构式(10)的偶氮化合物溶解在离子交换水中，调制20重量％的液晶性涂布液。该液晶性涂布液的pH为6.0。用聚乙烯吸管采集该液晶性涂布液，夹持在2片载玻片之间，并在室温(23℃)下用偏光显微镜进行观察，观察到了向列液晶相。使用离子交换水进一步稀释上述液晶性涂布液，将其调制为10重量％。使用该液晶性涂布液，并通过和实施例1相同的方法制作厚度为0.6μm的偏光膜。所得偏光膜的光学特性示于表1。
[表1]
  化合物   偏光度(％)   雾度值(％)
  实施例1   化合物(4)   98.0   1.8
  实施例2   化合物(5)   99.7   0.9
  实施例3   化合物(6)   98.8   0.7
  实施例4   化合物(7)   97.7   1.2
  比较例1   化合物(8)   98.1   12.3
  比较例2   化合物(9)   92.5   17.9
  比较例3   化合物(10)   92.7   16.5
[测定方法]
[液晶相的观察]
用聚乙烯吸管采集少量的液晶性涂布液，夹持在2片载玻片(Matsunami Glass Ind.，制造，商品名“MATSUNAMI SLIDEGLASS”)之间，并使用偏光显微镜(奥林巴斯公司制造，商品名“OPTIPHOT-POL”)进行观察。
[pH的测定]
液晶性涂布液的pH，使用pH计(DENVER INS TRUMENT社制造，商品名“Ultra BASIC”)进行测定。
[厚度的测定]
剥离偏光膜的一部分，使用三维非接触表面形状测定系统(Ryoka Systems Inc.制造，制品名“Micromap MM5200”)测定级差，并求出厚度。
[偏光度的测定]
使用分光光度计(日本分光公司制造，商品名“V-7100”)，测定波长为380nm～780nm范围的偏光透过光谱。由该光谱，求出进行了能见度修正的最大透过率方向的直线偏光的透过率Y1和与此垂直的方向的透过率Y2，通过偏光度＝(Y1-Y2)/(Y1+Y2)，求出偏光度。
[雾度的测定]
使用雾度测定装置(村上色彩研究所制造，制品名“HR-100”)，在室温(23℃)下测定雾度。反复测定3次，并以3次的平均值作为测定值。

Claims (4)

1.一种液晶性涂布液，其特征在于，含有下述通式(1)所表示的偶氮化合物和溶解所述偶氮化合物的溶剂，
Figure A2008800024200002C1
式(1)中，Q1表示任选具有取代基的芳基；Q2表示任选具有取代基的亚芳基；R表示氢原子、碳原子数为1～3的烷基、乙酰基、苯甲酰基或苯基，其中这些基团也任选具有取代基；M表示抗衡离子。
2.根据权利要求1所述的液晶性涂布液，其特征在于，所述偶氮化合物的浓度为0.5重量％～50重量％。
3.根据权利要求1或2所述的液晶性涂布液，其特征在于，所述液晶性涂布液的pH为5～9。
4.一种偏光膜，其特征在于，将权利要求1至3任一项所述的液晶性涂布液流延为薄膜状、并干燥而得到。
CN200880002420.6A 2007-12-28 2008-10-30 液晶性涂布液和偏光膜 Expired - Fee Related CN101583692B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310081152.4A CN103149622B (zh) 2007-12-28 2008-10-30 偏光膜

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP338431/2007 2007-12-28
JP2007338431 2007-12-28
JP110902/2008 2008-04-22
JP2008110902A JP4915699B2 (ja) 2007-12-28 2008-04-22 液晶性コーティング液および偏光膜
PCT/JP2008/069722 WO2009084317A1 (ja) 2007-12-28 2008-10-30 液晶性コーティング液および偏光膜

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310081152.4A Division CN103149622B (zh) 2007-12-28 2008-10-30 偏光膜

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101583692A true CN101583692A (zh) 2009-11-18
CN101583692B CN101583692B (zh) 2014-04-30

Family

ID=40824040

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200880002420.6A Expired - Fee Related CN101583692B (zh) 2007-12-28 2008-10-30 液晶性涂布液和偏光膜
CN201310081152.4A Active CN103149622B (zh) 2007-12-28 2008-10-30 偏光膜

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310081152.4A Active CN103149622B (zh) 2007-12-28 2008-10-30 偏光膜

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8734918B2 (zh)
JP (1) JP4915699B2 (zh)
KR (1) KR101032015B1 (zh)
CN (2) CN101583692B (zh)
TW (1) TW200927837A (zh)
WO (1) WO2009084317A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102219439A (zh) * 2010-03-29 2011-10-19 喜利得股份公司 在矿物基底中半清洁和/或潮湿的钻孔表面上具有改善的粘附性的化学双组分砂浆组合物及其应用
CN102523755A (zh) * 2010-09-03 2012-06-27 日东电工株式会社 液晶性涂布液的制造方法以及光学各向异性薄膜

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010181558A (ja) * 2009-02-04 2010-08-19 Nitto Denko Corp コーティング液、光学積層体の製造方法及び光学積層体
JP5695298B2 (ja) * 2009-02-05 2015-04-01 日東電工株式会社 液晶性コーティング液および偏光膜
JP5623154B2 (ja) * 2009-07-10 2014-11-12 日東電工株式会社 液晶性コーティング液および偏光膜
JP2014238592A (ja) * 2009-07-10 2014-12-18 日東電工株式会社 液晶性コーティング液および偏光膜
JP5133301B2 (ja) * 2009-07-14 2013-01-30 日東電工株式会社 複合フィルムの製造方法
JP5525213B2 (ja) * 2009-08-28 2014-06-18 富士フイルム株式会社 偏光膜、積層体、及び液晶表示装置
JP5210287B2 (ja) * 2009-11-09 2013-06-12 日東電工株式会社 液晶性コーティング液および偏光膜
JP2011118237A (ja) * 2009-12-04 2011-06-16 Nitto Denko Corp 偏光膜生成用コーティング液及び偏光膜
JP2013045041A (ja) * 2011-08-26 2013-03-04 Konica Minolta Advanced Layers Inc 横電界型スイッチングモード型液晶表示装置用のロール状円偏光板及び横電界型スイッチングモード型３ｄ液晶表示装置
JP6001874B2 (ja) 2012-02-17 2016-10-05 日東電工株式会社 光学積層体及び光学積層体の製造方法
JP5401592B2 (ja) * 2012-10-17 2014-01-29 日東電工株式会社 支持フィルム
JP6385050B2 (ja) * 2012-12-17 2018-09-05 日東電工株式会社 光学積層体の製造方法及び光学積層体
JP6643805B2 (ja) * 2014-01-30 2020-02-12 日東電工株式会社 偏光板及び偏光板の製造方法
JP2020003823A (ja) * 2014-01-30 2020-01-09 日東電工株式会社 偏光板及び偏光板の製造方法
JP7334047B2 (ja) * 2019-03-13 2023-08-28 日東電工株式会社 画像表示装置および該画像表示装置に用いられる円偏光板

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4103346A1 (de) * 1991-02-05 1992-08-06 Bayer Ag Neue polfolienfarbstoffe und daraus hergestellte polfolien
JP3680323B2 (ja) * 1993-10-14 2005-08-10 住友化学株式会社 染料系偏光膜
JP3511652B2 (ja) * 1993-12-01 2004-03-29 三菱化学株式会社 記録液
DE19606386A1 (de) 1996-02-21 1997-08-28 Bayer Ag Verbundmaterial
RU2207603C2 (ru) 2001-06-04 2003-06-27 Хан Ир Гвон Оптическое устройство для получения и/или преобразования поляризованного электромагнитного излучения и оптическое устройство в виде жидкокристаллического дисплея
JP2003327858A (ja) * 2002-03-08 2003-11-19 Sumitomo Chem Co Ltd アゾ化合物又はその塩、及びそれらの偏光膜への適用
CN101200599B (zh) 2003-10-14 2011-07-20 三菱化学株式会社 各向异性染料膜用染料、各向异性染料膜用染料组合物、各向异性染料膜和偏振元件
JP4622434B2 (ja) * 2003-10-14 2011-02-02 三菱化学株式会社 異方性色素膜用色素、異方性色素膜用色素組成物、異方性色素膜および偏光素子
EP1679350A1 (en) 2003-10-14 2006-07-12 Mitsubishi Chemical Corporation Dye for anisotropic dye film, dye composition for anisotropic dye film, anisotropic dye film and polarizing device
JP5200325B2 (ja) * 2005-04-04 2013-06-05 三菱化学株式会社 湿式成膜法により形成された異方性色素膜及び偏光素子
JP4946149B2 (ja) 2005-04-21 2012-06-06 三菱化学株式会社 異方性色素膜用組成物、異方性色素膜及び偏光素子
TWI384033B (zh) 2005-04-21 2013-02-01 Mitsubishi Chem Corp 異向性色素膜用組成物，異向性色素膜及偏光元件
CN100568027C (zh) * 2005-07-19 2009-12-09 三菱化学株式会社 各向异性色素膜用组合物、各向异性色素膜及偏光元件
TWI406061B (zh) * 2005-11-10 2013-08-21 Dainippon Ink & Chemicals 光配向膜用組成物、光學異向體及其製法
JP2009132748A (ja) * 2007-11-28 2009-06-18 Mitsubishi Chemicals Corp 異方性色素膜用アゾ色素

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102219439A (zh) * 2010-03-29 2011-10-19 喜利得股份公司 在矿物基底中半清洁和/或潮湿的钻孔表面上具有改善的粘附性的化学双组分砂浆组合物及其应用
CN102219439B (zh) * 2010-03-29 2015-03-25 喜利得股份公司 在矿物基底中半清洁和/或潮湿的钻孔表面上具有改善的粘附性的化学双组分砂浆组合物及其应用
CN102523755A (zh) * 2010-09-03 2012-06-27 日东电工株式会社 液晶性涂布液的制造方法以及光学各向异性薄膜
US8808813B2 (en) 2010-09-03 2014-08-19 Nitto Denko Corporation Method of producing liquid crystalline coating liquid, and optically anisotropic film
CN102523755B (zh) * 2010-09-03 2015-01-28 日东电工株式会社 液晶性涂布液的制造方法以及光学各向异性薄膜

Also Published As

Publication number Publication date
CN101583692B (zh) 2014-04-30
KR101032015B1 (ko) 2011-05-02
TW200927837A (en) 2009-07-01
CN103149622B (zh) 2016-06-22
WO2009084317A1 (ja) 2009-07-09
CN103149622A (zh) 2013-06-12
US8734918B2 (en) 2014-05-27
JP2009173849A (ja) 2009-08-06
TWI378125B (zh) 2012-12-01
JP4915699B2 (ja) 2012-04-11
US20100039608A1 (en) 2010-02-18
KR20090106398A (ko) 2009-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101583692A (zh) 液晶性涂布液和偏光膜
CN101636470B (zh) 液晶性涂覆液以及偏光膜
CN101861536B (zh) 耐水性偏光膜的制造方法
CN102026738B (zh) 耐水性偏光膜的制造方法
JP5336751B2 (ja) 液晶性コーティング液および偏光膜
WO2012124400A1 (ja) 偏光フィルム、コーティング液、及び画像表示装置
CN102471691A (zh) 液晶性涂布液及偏光膜
CN103718074A (zh) 偏光薄膜、图像显示装置、以及偏光薄膜的制造方法
TWI403765B (zh) The manufacturing method of the layered body
CN102245736B (zh) 液晶性涂布液及偏光膜
CN101932449A (zh) 耐水性有机薄膜的制造方法
US7951431B2 (en) Processes for producing coating fluid and optically anisotropic film
JP5695298B2 (ja) 液晶性コーティング液および偏光膜
US20100047485A1 (en) Polarizing film
US20120180700A1 (en) Coating fluid, process for producing same, and polarizing film
CN104246553A (zh) 偏光薄膜、图像显示装置、以及偏光薄膜的制造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140430

Termination date: 20171030

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee