CN101525298A - N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法 - Google Patents

N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101525298A
CN101525298A CN200910026311A CN200910026311A CN101525298A CN 101525298 A CN101525298 A CN 101525298A CN 200910026311 A CN200910026311 A CN 200910026311A CN 200910026311 A CN200910026311 A CN 200910026311A CN 101525298 A CN101525298 A CN 101525298A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ethyl
diethylaniline
propoxyl
sulfonic acid
production method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN200910026311A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101525298B (zh
Inventor
章奉良
李国华
蒋慧华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Rico crop protection Co., Ltd.
Original Assignee
Nantong Weilike Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nantong Weilike Chemical Co Ltd filed Critical Nantong Weilike Chemical Co Ltd
Priority to CN2009100263114A priority Critical patent/CN101525298B/zh
Publication of CN101525298A publication Critical patent/CN101525298A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101525298B publication Critical patent/CN101525298B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种N－丙氧乙基－2、6－二乙基苯胺的循环清洁生产方法，将苯磺酰氯与乙二醇单丙醚进行酯化反应生成苯磺酸(2－丙氧基)乙酯，将所得苯磺酸(2－丙氧基)乙酯与2.6－二乙基苯胺进行N烷基化反应，生成N－丙氧乙基2.6－二乙基苯胺，即粗胺醚，粗胺醚经精馏后得N－丙氧乙基－2、6－二乙基苯胺，即精胺醚。本发明易操作，工艺清洁。通过对磺酰氯进行优选一方面克服了传统工艺的缺点，另一方面选用的磺酰氯通过烷基化反应后所形成的盐能易于回收，盐通过简单处理后再次回用于磺酸酯的生产。大大提高了该产品的经济效益和社会效益。

Description

N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法
技术领域：
本发明涉及一种N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的生产方法。
背景技术：
传统生产精胺醚的方法有2-氯乙丙醚法、甲烷磺酸酯法、和对甲苯磺酸酯法等，以上几种工艺中都存在一定的缺陷，反应时间长、收率低、原料剧毒、需另加溶剂、三废难治理等缺点。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种易操作，工艺清洁的N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法。
本发明的技术解决方案是：
一种N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法，其特征是：将苯磺酰氯与乙二醇单丙醚进行酯化反应生成苯磺酸(2-丙氧基)乙酯，将所得苯磺酸(2-丙氧基)乙酯与2.6-二乙基苯胺进行N烷基化反应，生成N-丙氧乙基2.6-二乙基苯胺，即粗胺醚，粗胺醚经精馏后得N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺，即精胺醚；反应式为：
HO-C2H4-OC3H7+C6H5-SO2Cl→C6H5-SO2-OC2H4-OC3H7+HCl
C6H5-SO2-OC2H4-OC3H7+C6H5(C2H5)2-NH2→
C6H5(C2H5)2-NH-C2H4-OC3H7+C6H5-SO2-OH。
上述反应过程中还加入氢氧化钠，使生成苯磺酸钠，然后对苯磺酸钠回收处理，并将回收的苯磺酸钠用氯磺酸直接酰化成苯磺酰氯，再次回用到酯化反应；反应式为：
C6H5-SO2-OH+NaOH→C6H5-SO2-ONa+H2O
C6H5-SO2-ONa+HSO3Cl→C6H5-SO2Cl+Na2SO4。
本发明易操作，工艺清洁。通过对磺酰氯进行优选一方面克服了传统工艺的缺点，另一方面选用的磺酰氯通过烷基化反应后所形成的盐能易于回收，盐通过简单处理后再次回用于磺酸酯的生产。大大提高了该产品的经济效益和社会效益。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
具体实施方式：
1.称取292克苯磺酰氯和156克乙二醇单丙醚加入1000ml烧瓶中搅匀，用冰水浴控制温度0℃开始滴加20％氢氧化钠溶液360克，滴加完毕于20℃以下保温3小时PH在8～9，加入200克水水洗20分钟，静置30分钟分出下层有机层为苯磺酸酯370克(收率98％)，直接可用于烷基化反应。
2.称取200克苯磺酸酯和365克2.6-二乙基苯胺加入到1500ml烧瓶中，搅拌加热到140℃保温1小时，降温至95℃，向烧瓶中滴入115克30％氢氧化钠溶液和500克水，搅拌半小时后静置半小时，分出下层水层(烷基化的废水)，有机层经分馏操作分出过量的苯胺后蒸出的即为精胺醚。
3.将烷基化的废水经浓缩结晶处理得到苯磺酸钠，母液回用到烷基化水洗。将苯磺酸钠盐100℃烘干备用。取干燥的苯磺酸钠180克于1000毫升四口烧瓶中，再向烧瓶中加入50克浓硫酸，开动搅拌，将烧瓶防空口连接到HCL尾气吸收装置，然后升温至50℃缓慢滴加氯磺酸140克，滴加完毕于60℃保温半小时，降温至30℃以下分出上层有机层为苯磺酰氯粗品，减压蒸馏可得150克苯磺酰氯，可再次回用到酯化反应。下层硫酸可用烧碱中和得硫酸钠副产品。

Claims (2)

1、一种N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法，其特征是：将苯磺酰氯与乙二醇单丙醚进行酯化反应生成苯磺酸(2-丙氧基)乙酯，将所得苯磺酸(2-丙氧基)乙酯与2.6-二乙基苯胺进行N烷基化反应，生成N-丙氧乙基2.6-二乙基苯胺，即粗胺醚，粗胺醚经精馏后得N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺，即精胺醚；反应式为：
HO-C2H4-OC3H7+C6H5-SO2Cl→C6H5-SO2-OC2H4-OC3H7+HCl
C6H5-SO2-OC2H4-OC3H7+C6H5(C2H5)2-NH2→C6H5(C2H5)2-NH-C2H4-OC3H7+C6H5-SO2-OH。
2、根据权利要求1所述的N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法，其特征是：上述反应过程中还加入氢氧化钠，使生成苯磺酸钠，然后对苯磺酸钠回收处理，并将回收的苯磺酸钠用氯磺酸直接酰化成苯磺酰氯，再次回用到酯化反应；反应式为：
C6H5-SO2-OH+NaOH→C6H5-SO2-ONa+H2O
C6H5-SO2-ONa+HSO3Cl→C6H5-SO2Cl+Na2SO4。
CN2009100263114A 2009-04-21 2009-04-21 N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法 Active CN101525298B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2009100263114A CN101525298B (zh) 2009-04-21 2009-04-21 N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2009100263114A CN101525298B (zh) 2009-04-21 2009-04-21 N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101525298A true CN101525298A (zh) 2009-09-09
CN101525298B CN101525298B (zh) 2012-03-14

Family

ID=41093397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2009100263114A Active CN101525298B (zh) 2009-04-21 2009-04-21 N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101525298B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102229542A (zh) * 2011-05-09 2011-11-02 南通维立科化工有限公司 丙草胺的合成方法
CN109438289A (zh) * 2018-12-17 2019-03-08 苏州华道生物药业股份有限公司 高纯度苯磺酰氯的合成方法
CN114249661A (zh) * 2021-12-24 2022-03-29 浙江工业大学 一种利用芳胺与醇醚类物质的n-烷基化反应制备胺醚类化合物的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1091420A (zh) * 1993-02-25 1994-08-31 永信药品工业股份有限公司 二苯胺衍生物的制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102229542A (zh) * 2011-05-09 2011-11-02 南通维立科化工有限公司 丙草胺的合成方法
CN109438289A (zh) * 2018-12-17 2019-03-08 苏州华道生物药业股份有限公司 高纯度苯磺酰氯的合成方法
CN114249661A (zh) * 2021-12-24 2022-03-29 浙江工业大学 一种利用芳胺与醇醚类物质的n-烷基化反应制备胺醚类化合物的方法
CN114249661B (zh) * 2021-12-24 2024-03-26 浙江工业大学 一种利用芳胺与醇醚类物质的n-烷基化反应制备胺醚类化合物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN101525298B (zh) 2012-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1332940C (zh) 间苯二甲酸－5－磺酸钠的制备方法
CN104693009B (zh) 萘磺化产物直接碱熔联产1-萘酚和2-萘酚的方法
CN101525298B (zh) N-丙氧乙基-2、6-二乙基苯胺的循环清洁生产方法
CN100404117C (zh) 一种α-烷基甜菜碱两性表面活性剂的制备方法
CN101372466B (zh) 一种2-萘磺酸和2-萘磺酸钠盐及其制备方法
CN104193593A (zh) 一种液相碱熔法生产2-萘酚的环保制备工艺
CN103319307B (zh) 一种制备钠皂的方法
CN101781172A (zh) 高效率连续合成2-萘酚新工艺
CN105037139A (zh) 一种2-苯基丙酸制备方法
CN102644091A (zh) 一种邻位香兰素的制备方法
CN109942396A (zh) 乙酰丙酮镧的备方法
CN106565429B (zh) 一种间甲氧基苯酚的制备方法
CN114516822B (zh) 一种烷基苯磺化产生的废磺酸精制回收方法
CN104892389B (zh) 连续反应精馏水解草酸二甲酯制备草酸的工艺
CN102311372A (zh) 一种4-β-乙基砜基硫酸酯苯胺-2-磺酸的制备方法
CN104016890B (zh) 一种固相连续反应制备1‑氨基‑4萘磺酸钠的方法
CN102351682B (zh) 癸二酸制备方法
CN102516137A (zh) 2,4-二氨基苯磺酸及其盐的生产方法
CN102391163A (zh) 一种染料中间体磺化对位酯的制备方法
CN101012192A (zh) 一种佐芬普利钙的制备方法
CN101555239A (zh) 从维生素c母液中提取维生素c和2-酮基-l-古龙酸的方法
CN101230017B (zh) 一种肉桂腈的制备方法
CN101525318B (zh) 2,6-二甲基-n-十三烷基吗啉的生产方法
CN101665417B (zh) 一锅法由邻位香兰素合成1,2,3-三甲氧基苯
CN104557825B (zh) 一种回收3-(α-甲氧基)-亚甲基苯并呋喃-2(3氢)-酮的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 226407 Yang Kou Chemical Industrial Park, Rudong, Jiangsu

Patentee after: Jiangsu Rico crop protection Co., Ltd.

Address before: 226407 Yang Kou Chemical Industrial Park, Rudong, Jiangsu

Patentee before: Nantong WEILIKE Chemical Co., Ltd.

CP01 Change in the name or title of a patent holder