CN101503497A - 一种星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，属于载体与缓释材料技术领域。本发明用笼型八聚硅倍半氧烷(POSS)为成核起始物，将表面含多羟基的POSS引发D，L－丙交酯的活性开环聚合，得结构规整的星型聚合物作为核，核的尺寸与D，L－丙交酯和多羟基POSS的比例有关，该星型聚合物与N，N－二甲氨基乙基－甲基丙烯酸酯(DMAEMA)进行ATRP(Atom Transfer Radical Polymerization)反应，合成一种星型嵌段酸敏性纳米胶束，其对温度和pH敏感性，有利于胶束在水相的稳定以及对生物组织的亲合靶向作用，从而使其具有优异的载药和控释效果。本发明的纳米胶束制备方便，结构规整，核、壳尺寸可控，生物相容性好，它对人体完全无毒，具有明显的环境效益、社会效益及经济效益。

Description

一种星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法
技术领域
一种星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，涉及一种生物可降解的纳米胶束作为一种有效的药物载体的合成，它具有核-壳结构的大分子胶束(Macromolecular micelles)，内层核由疏水性高聚物组成，以便疏水性药物在其中有较高的负载量；外层是亲水性高聚物，有利于胶束在水相的稳定以及对生物组织的亲合靶向作用，具有高效、长效、安全等特点，属于载体与缓释材料技术领域。
背景技术
具有结构稳定、粒径小、体内循环时间长、安全性好、靶向性的药物载体一直是国内外医药界追求的目标。本发明主要选用笼型八聚硅倍半氧烷(简称POSS)为成核的起始物，然后用表面含多羟基的POSS引发D，L-丙交酯(LA)的活性开环聚合，得到结构规整的星型聚合物作为核，最后星型聚合物与N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯(DMAEMA)进行ATRP(Atom Transfer RadicalPolymerization)反应，合成一种星型嵌段酸敏性纳米胶束。
发明内容
本发明的目的是提供一种星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，选用笼型八聚硅倍半氧烷为成核的起始物，然后用表面含多羟基的POSS引发D，L-丙交酯的活性开环聚合，最后星型聚合物与N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯进行ATRP反应，合成一种星型嵌段酸敏性纳米胶束。
本发明的技术方案：一种星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，
(1)制备多羟基笼型八聚硅倍半氧烷核心：在冰浴以及磁力搅拌条件下，将γ-氨丙基-三甲氧基硅烷缓慢滴加到缩水甘油中，γ-氨丙基-三甲氧基硅烷与缩水甘油的摩尔比控制1∶2，于23℃反应1h；接着将产物溶解于甲醇中，并加入质量浓度3.225％的HF溶液，控制HF酸的摩尔量为γ-氨丙基-三甲氧基硅烷摩尔量的1％，室温反应2h；反应产物真空去溶剂，然后真空干燥得无色透明固体，即得多羟基笼型八聚硅倍半氧烷POSS-(OH)32；
(2)POSS-(OH)32引发D，L-丙交酯的活性开环聚合：称取一定量的POSS-(OH)32和D，L-丙交酯置于烧瓶中，D，L-丙交酯和POSS-(OH)32的质量比为5∶1～30∶1，抽真空-充氮气循环三次，135℃油浴下搅拌熔融5min，接着用注射器加入一定量的辛酸亚锡-甲苯溶液，辛酸亚锡的用量为D，L-丙交酯质量的0.5％，于135℃下反应24h；产物用二氯甲烷溶解，然后用正己烷沉淀，重复三次，得淡黄色液体，真空干燥得结构规整的星型聚合物多羟基笼型八聚硅倍半氧烷-聚乳酸POSS-PLA；
(3)大分子引发剂POSS-PLA-Br的合成：称取一定量的POSS-PLA溶解于三氯甲烷，在冰浴以及磁力搅拌条件下加入三乙胺，然后将一定量的2-溴代异丁酰溴溶于三氯甲烷并缓慢滴加到上述溶液中，2-溴代异丁酰溴与POSS-PLA的摩尔比为1∶1，室温反应48h；反应产物依次用1mol/L的NaOH溶液、1mol/L的HCl溶液和去离子水洗涤，用分液漏斗分液，有机层隔夜用无水硫酸镁干燥，用冰甲醇结晶产物，得大分子引发剂POSS-PLA-Br；
(4)POSS-PLA-Br与N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯DMAEMA的ATRP反应：称取一定量的POSS-PLA-Br和CuCl溶解于少量的四氢呋喃溶液中，抽真空-充氮气循环三次，接着加入一定量的五甲基二乙烯三胺PMDETA，POSS-PLA-Br∶CuCl∶PMDETA的摩尔比1∶1∶1；然后加入一定量的DMAEMA，DMAEMA与POSS-PLA-Br的摩尔比为20∶1～100∶1，于60℃反应2h，产物溶解于四氢呋喃并通过氧化铝柱子，用冰正己烷沉淀并真空干燥得产物星型嵌段酸敏性聚合物POSS-PLA-PDMAEMA；
(5)POSS-PLA-PDMAEMA胶束的制备：将POSS-PLA-PDMAEMA聚合物配成初始质量分数为1％的N，N-二甲基甲酰胺溶液，并用微孔过滤膜过滤，得聚合物母液；搅拌下以一定速率向母液中滴加超纯水至POSS-PLA-PDMAEMA聚合物质量分数为0.1％的溶液，形成POSS-PLA-PDMAEMA胶束溶液；继续搅拌1小时后，将胶束溶液逐滴滴入等体积量的超纯水中使胶束固定，然后在去离子水中透析除去溶剂，每隔数小时换一次去离子水，透析3天。
所述的星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，D，L-丙交酯和POSS-(OH)32的质量比比例越大，内层核尺寸越大，优选质量比为10∶1～20∶1。
所述的星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯DMAEMA和POSS-PLA-Br的摩尔比为20∶1～100∶1，比例越大，外层壳尺寸越大。
本发明的有益效果：本发明的一种星型嵌段酸敏性纳米胶束可用于药剂学领域中，其内层核由疏水性高聚物聚乳酸(PLA)组成，核的尺寸与D，L-丙交酯和多羟基POSS的比例有关，是一种性能优异、对环境高度友好的可降解性高分子材料，疏水性药物在其中有较高的负载量，而外层是亲水性高聚物聚N，N-二甲氨基甲基丙烯酸乙酯(PDMAEMA)，是一种具有温度和pH敏感性的高分子，胶束壳的尺寸与N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯(DMAEMA)和大分子引发剂的比例有关，有利于胶束在水相的稳定以及对生物组织的亲合靶向作用，从而使其具有优异的载药和控释效果。本发明的纳米胶束制备方便，结构规整，核壳尺寸可控，生物相容性好，对人体完全无毒，具有明显的环境效益、社会效益及经济效益。
附图说明
图1星型嵌段酸敏性纳米胶束透射电镜照片。
图2不同pH(5～7)条件下POSS-PLA-PDMAEMA胶束溶液粒径大小及粒径分布。
具体实施方式
实施例1
在冰浴以及磁力搅拌条件下，将11.7mL(0.1mol)γ-氨丙基-三甲氧基硅烷(KH-550)缓慢滴加到6.6mL(0.2mol)的缩水甘油中，于23℃反应1h。接着将上述产物溶解于甲醇中，并加入5mL3.225％的HF溶液，室温反应2h。反应产物真空去溶剂，然后真空干燥得无色透明固体，即得多羟基笼型八聚硅倍半氧烷POSS-(OH)32。
在烧瓶中加入质量比为10∶1的D，L-丙交酯和POSS-(OH)32，抽真空-充氮气循环三次，135℃油浴下搅拌熔融5min，然后加入D，L-丙交酯质量的0.5％的辛酸亚锡-甲苯溶液，于135℃反应24h。产物用5mL二氯甲烷溶解，然后用大量正己烷沉淀，重复三次，得淡黄色液体，真空干燥得结构规整的星型聚合物POSS-PLA。
将1.72gPOSS-PLA溶解于三氯甲烷，在一定条件下加入0.5mL的三乙胺，然后将0.5mL的2-溴代异丁酰溴溶于三氯甲烷并缓慢滴加到上述溶液中，完后室温反应48h。反应产物依次用1mol/L NaOH溶液、1mol/L HCl溶液和去离子水洗涤，用分液漏斗分液，有机层隔夜干燥，产物用冰甲醇结晶出来，得大分子引发剂POSS-PLA-Br。
称取摩尔比为1∶1的POSS-PLA-Br和CuCl溶解于少量的四氢呋喃溶液中，抽真空-充氮气循环三次，加入与POSS-PLA-Br等摩尔比的五甲基二乙烯三胺(PMDETA)，接着加入50倍于POSS-PLA-Br摩尔量的N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯，于60℃反应2h，产物溶解于大量的四氢呋喃溶液并通过氧化铝柱子，产物用冰正己烷沉淀出来并真空干燥得星型嵌段酸敏性聚合物POSS-PLA-PDMAEMA。
称取一定量的POSS-PLA-PDMAEMA聚合物配成初始质量分数为1％的N，N-二甲基甲酰胺溶液，并用微孔过滤膜过滤，得到聚合物母液。以一定的速率向母液中滴加超纯水(或不同pH的缓冲溶液)至所需水含量，形成POSS-PLA-PDMAEMA0.1％胶束溶液。继续搅拌胶束溶液1小时后，将溶液逐滴滴入大量的超纯水中使胶束固定，然后在去离子水中透析3天除去溶剂，每隔数小时换一次水。
所得产物的测试结果如图1和图2所示。由图2显示所得纳米胶束产品粒径对pH较敏感，是酸敏性的。
实施例2
D，L-丙交酯和POSS-(OH)32的质量比为20∶1，其他合成过程和实施例1相同。
实施例3
N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯和大分子引发剂POSS-PLA-Br的摩尔比为60∶1，其他合成过程和实施例1相同。
实施例4
N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯和大分子引发剂POSS-PLA-Br的摩尔比为80∶1，其他合成过程和实施例1相同。
实施例5
N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯和大分子引发剂POSS-PLA-Br的摩尔比为100∶1，其他合成过程和实施例1相同。

Claims (3)

1、一种星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，其特征是：
(1)制备多羟基笼型八聚硅倍半氧烷核心：在冰浴以及磁力搅拌条件下，将γ-氨丙基-三甲氧基硅烷缓慢滴加到缩水甘油中，γ-氨丙基-三甲氧基硅烷与缩水甘油的摩尔比控制1∶2，于23℃反应1h；接着将产物溶解于甲醇中，并加入一定量质量浓度3.225％的HF溶液，控制HF酸的摩尔量为γ-氨丙基-三甲氧基硅烷摩尔量的1％，室温反应2h；反应产物真空去溶剂，然后真空干燥得无色透明固体，即得多羟基笼型八聚硅倍半氧烷POSS-(OH)32；
(2)POSS-(OH)32引发D，L-丙交酯的活性开环聚合：称取一定量的POSS-(OH)32和D，L-丙交酯置于烧瓶中，D，L-丙交酯和POSS-(OH)32的质量比为5∶1～30∶1，抽真空-充氮气循环三次，135℃油浴下搅拌熔融5min，接着用注射器加入一定量的辛酸亚锡-甲苯溶液，辛酸亚锡的用量为D，L-丙交酯质量的0.5％，于135℃下反应24h；产物用二氯甲烷溶解，然后用正己烷沉淀，重复三次，得淡黄色液体，真空干燥得结构规整的星型聚合物多羟基笼型八聚硅倍半氧烷-聚乳酸POSS-PLA；
(3)大分子引发剂POSS-PLA-Br的合成：称取一定量的POSS-PLA溶解于三氯甲烷，在冰浴以及磁力搅拌条件下加入三乙胺，然后将一定量的2-溴代异丁酰溴溶于三氯甲烷并缓慢滴加到上述溶液中，2-溴代异丁酰溴与POSS-PLA的摩尔比为1∶1，室温反应48h；反应产物依次用1mol/L的NaOH溶液、1mol/L的HCl溶液和去离子水洗涤，用分液漏斗分液，有机层隔夜用无水硫酸镁干燥，用冰甲醇结晶产物，得大分子引发剂POSS-PLA-Br。
(4)POSS-PLA-Br与N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯DMAEMA的ATRP反应：称取一定量的POSS-PLA-Br和CuCl溶解于少量的四氢呋喃溶液中，抽真空-充氮气循环三次，接着加入一定量的五甲基二乙烯三胺PMDETA，POSS-PLA-Br∶CuCl∶PMDETA的摩尔比1∶1∶1；然后加入一定量的DMAEMA，DMAEMA与POSS-PLA-Br的摩尔比为20∶1～100∶1，于60℃反应2h，产物溶解于四氢呋喃并通过氧化铝柱子，用冰正己烷沉淀并真空干燥得产物星型嵌段酸敏性聚合物POSS-PLA-PDMAEMA。
(5)POSS-PLA-PDMAEMA胶束的制备：将POSS-PLA-PDMAEMA聚合物配成初始质量分数为1％的N，N-二甲基甲酰胺溶液，并用微孔过滤膜过滤，得聚合物母液；搅拌下以一定速率向母液中滴加超纯水至POSS-PLA-PDMAEMA聚合物质量分数为0.1％的溶液，形成POSS-PLA-PDMAEMA胶束溶液；继续搅拌1小时后，将胶束溶液逐滴滴入等体积量的超纯水中使胶束固定，然后在去离子水中透析除去溶剂，每隔数小时换一次去离子水，透析3天。
2、根据权利要求1所述的星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，其特征是：D，L-丙交酯和POSS-(OH)32的质量比比例越大，内层核尺寸越大，优选质量比为10∶1～20∶1。
3、根据权利要求1所述的星型嵌段酸敏性纳米胶束的制备方法，其特征是：N，N-二甲氨基乙基-甲基丙烯酸酯DMAEMA和POSS-PLA-Br的摩尔比为20∶1～100∶1，比例越大，外层壳尺寸越大。
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