CN101500422A - 植物用的多酚增量剂 - Google Patents

植物用的多酚增量剂 Download PDF

Info

Publication number
CN101500422A
CN101500422A CNA2007800297849A CN200780029784A CN101500422A CN 101500422 A CN101500422 A CN 101500422A CN A2007800297849 A CNA2007800297849 A CN A2007800297849A CN 200780029784 A CN200780029784 A CN 200780029784A CN 101500422 A CN101500422 A CN 101500422A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyphenol
content
acid
increasing agent
plant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2007800297849A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101500422B (zh
Inventor
近藤雅雄
飨场直美
宫成节子
石塚昌宏
田中彻
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cosmo Trade and Service Co Ltd
Original Assignee
Cosmo Oil Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cosmo Oil Co Ltd filed Critical Cosmo Oil Co Ltd
Publication of CN101500422A publication Critical patent/CN101500422A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101500422B publication Critical patent/CN101500422B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Abstract

本发明提供一种多酚增量剂，其能够提高植物中的多酚含量。本发明提供一种植物用的多酚增量剂，其含有5－氨基乙酰丙酸或其衍生物、或它们的盐作为活性成分，该5－氨基乙酰丙酸或其衍生物由下式(1)表示：R2R1NCH2COCH2CH2COR3 (1)；其中，R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、酰基、烷氧基羰基、芳基、或芳烷基；R3表示羟基、可具有取代基的烷氧基、酰氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基、芳烷基氧基、或氨基。

Description

植物用的多酚增量剂
技术领域
本发明涉及能够增加植物中所含多酚的含量的药剂。
背景技术
多酚是在同一分子中具有两个或多个酚羟基的化合物的总称。这类化合物的数目有5000种以上，并且可将其分类为苯基羧酸类多酚、木质素类多酚、姜黄素类多酚、香豆素类多酚或黄酮类多酚。多酚是糖的一部分发生变化后形成的物质，其包含于植物的叶子、花、皮等部分中，通过光合作用而合成得到，并且具有使由紫外线产生的活性氧失活的作用。
诸如癌症和心脏病之类的与生活方式相关的疾病是由DNA损坏、细胞膜破裂、蛋白质变性、受体受损等引起的，而这些DNA损坏、细胞膜破裂、蛋白质变性、受体受损等则是由在细胞之间的脂溶性组分中以及细胞膜上所产生的活性氧造成的。多酚可诱导癌细胞的凋亡，并且还可通过抗氧化作用而使活性氧失活，因此多酚被认为能够有效地预防这些疾病的发生(非专利文献1和2)。
因此，多酚作为功能性食品的有效成分受到人们的关注，并且人们对探寻含有多酚的植物进行了积极的研究。然而，对增加植物中的多酚含量进行尝试尚未为人所知，仅仅在近期公布于众的专利文献1中披露了通过利用特定的酰基环己二酮来增加黄酮(其是一种多酚)含量的方法。
已知一系列的5-氨基乙酰丙酸(例如，由NH2CH2CO(CH2)2COOH所表示的5-氨基乙酰丙酸、其烷基酯衍生物等、其盐酸盐等)可用作光动力学疗法中的光敏剂(专利文献2)、植物生长调节剂(专利文献3)、除草剂(专利文献4)、鱼类病原性微生物和寄生虫的感染治疗剂(专利文献5)、猪生长促进剂(专利文献6)、植物低聚糖增量剂(专利文献7)等。然而，其多酚增量效果完全不为人们所知。
专利文献1：JP-A-2006-52217
专利文献2：JP-T-2004-505105
专利文献3：JP-A-07-53487
专利文献4：JP-A-05-117110
专利文献5：JP-A-2001-316255
专利文献6：JP-A-2003-40770
专利文献7：JP-A-09-87108
非专利文献1：Br J Pharmacol 123：565-573，(1998)
非专利文献2：Oncogene 24：7180-7189，2005
发明内容
本发明所要解决的问题
本发明的目的是提供一种能够增加植物中的多酚含量的多酚增量剂。
解决问题的手段
本发明人已经发现，通过在植物中使用5-氨基乙酰丙酸，可增加植物中的多酚含量，由此本发明人完成了该发明。
即，本发明提供一种植物用多酚增量剂，其包含作为活性成分的5-氨基乙酰丙酸或其衍生物、或它们的盐，该5-氨基乙酰丙酸或其衍生物由下式(1)表示：
(化学式1)
R2R1NCH2COCH2CH2COR3        (1)
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、酰基、烷氧基羰基、芳基、或芳烷基；R3表示羟基、可具有取代基的烷基氧基、酰氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基、芳烷氧基、或氨基。
本发明的优点
使用本发明的多酚增量剂能够简便且有效地增加植物多酚的含量，从而可赋予植物以作为功能性食品的性质。
本发明的最佳实施方式
本发明的多酚增量剂的活性成分为由上式(1)所表示的5-氨基乙酰丙酸或其衍生物、或它们的盐。
式(1)中由R1和R2表示的烷基优选为具有1-24个碳原子的直链或支链烷基、更优选为具有1-18个碳原子的烷基、尤其优选为具有1-6个碳原子的烷基。作为具有1-6个碳原子的烷基，可以提及甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基等。
作为由R1和R2表示的酰基，优选的是具有1-24个碳原子(优选具有1-12个碳原子)的直链或支链的烷酰基、烯羰基、芳酰基或芳氧基羰基，尤其优选的是具有1-6个碳原子的烷酰基。作为酰基，可以提及甲酰基、乙酰基、正丙酰基、正丁酰基、正戊酰基、正己酰基、正壬酰基、苄氧基羰基等。
作为由R1和R2表示的烷氧基羰基，优选的是碳原子总数为2-13个的烷氧基羰基，尤其优选的是具有2-7个碳原子的烷氧基羰基。作为烷氧基羰基，可以提及甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
作为由R1和R2表示的芳基，优选的是具有6-16个碳原子的芳基，例如可以提及苯基、萘基等。
作为由R1和R2表示的芳烷基，优选的是由具有6-16个碳原子的芳基和所述的具有1-6个碳原子的烷基构成的基团，而且可以提及(例如)苄基等。
作为由R3表示的、可具有取代基的烷基，例如可以提及可具有取代基的、碳原子数为1-24个的、直链或支链或环状结构的烷基等。作为所述烷基可具有的取代基，例如可以提及羟基、烷氧基、苯基等。作为可具有取代基的烷基的优选例子，可以提及(例如)甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、2-甲基丁基、正己基、环己基、异己基、3-甲基戊基、乙基丁基、正庚基、2-甲基己基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、3-甲基庚基、正壬基、异壬基、1-甲基辛基、乙基庚基、正十二烷基、1-甲基壬基、正十一烷基、1，1-二甲基壬基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、苄基、苯乙基、3-苯丙基、羟乙基、乙氧基乙基等。在这些基团中，更为优选的是具有1-6个碳原子的烷基。
作为由R3表示的酰氧基，优选的是具有1-12个碳原子的直链或支链烷酰基氧基，尤其优选的是具有1-6个碳原子的链烷酰基氧基。作为酰氧基，可以列举乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基等。
作为由R3表示的烷氧基羰基氧基，优选的是总碳原子数为2-13个的烷氧基羰基氧基，尤其优选的是总碳原子数为2-7个的烷氧基羰基氧基。作为烷氧基羰基氧基，可以列举甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基等。
作为由R3表示的芳氧基，优选具有6-16个碳原子的芳氧基，并且可以列举(例如)苯氧基、萘氧基等。作为芳烷氧基，优选具有上述芳烷基的芳烷氧基，并且可以列举(例如)苄氧基等。
作为式(1)中的R1和R2，优选为氢原子。作为R3，优选为羟基、烷氧基、或芳烷氧基，更优选的是羟基或具有1-12个碳原子的烷氧基(特别是具有1-6个碳原子的烷氧基)，尤其优选的是甲氧基或己氧基。
作为5-氨基乙酰丙酸衍生物，可以列举5-氨基乙酰丙酸甲酯、5-氨基乙酰丙酸乙酯、5-氨基乙酰丙酸丙酯、5-氨基乙酰丙酸丁酯、5-氨基乙酰丙酸戊酯、5-氨基乙酰丙酸己酯等。尤其优选的是5-氨基乙酰丙酸甲酯或5-氨基乙酰丙酸己酯。
作为5-氨基乙酰丙酸或其衍生物的盐，可以列举：例如，酸加成盐，如盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐、磷酸盐、甲基磷酸盐、乙基磷酸盐、亚磷酸盐、次磷酸盐、硝酸盐、硫酸盐、醋酸盐、丙酸盐、甲基苯磺酸盐、琥珀酸盐、草酸盐、乳酸盐、酒石酸盐、乙醇酸盐、甲磺酸盐、丁酸盐、戊酸盐、柠檬酸盐、富马酸盐、马来酸盐、和苹果酸盐；金属盐，如钠盐、钾盐、和钙盐；铵盐、烷基铵盐等。这些盐在使用时，可使用其水溶液或粉末。
上述5-氨基乙酰丙酸、其衍生物、或它们的盐(在下文中有时将它们称为“5-氨基乙酰丙酸等”)可形成水合物或溶剂化物。另外，5-氨基乙酰丙酸、其衍生物、或它们的盐均可单独使用，或可恰当地使用两种或多种的组合。
用于本发明中的5-氨基乙酰丙酸等可通过任何化学合成方法、微生物制备方法、以及酶制备方法来进行制备。具体而言，可根据专利文献JP-A-48-92328、JP-A-62-111954、JP-A-2-76841、JP-A-6-172281、JP-A-7-188133、JP-A-11-42083等中所描述的方法进行制备。按照上述方法制备得到的5-氨基乙酰丙酸等、及其纯化前的化学反应溶液或其发酵液可不经分离和纯化而直接使用，除非它们含有有害物质。另外，也可使用市售的产品等。
如下列例子中所示出的那样，通过用5-氨基乙酰丙酸等对植物进行处理，可增加植物中所含的典型多酚—绿原酸、咖啡酸、阿魏酸、芦丁、槲皮素、木犀草素、橙皮素、山奈酚、芹菜素、异鼠李素—的总含量。因此，可将5-氨基乙酰丙酸等用作植物的多酚增量剂。5-氨基乙酰丙酸等的这种作用完全出乎我们的预料，可将本发明用于增加植物作为功能性食品的价值。
本发明的增量剂适于用作苯基羧酸类多酚、木质素类多酚、姜黄素类多酚、香豆素类多酚、或黄酮类多酚的增量剂，尤其适于用作苯基羧酸类多酚或黄酮类多酚的增量剂。另外，该增量剂适于用作苯基羧酸类多酚中的绿原酸、咖啡酸、或阿魏酸的增量剂，并且适于用作黄酮类多酚中的芹菜素、芦丁、木犀草素、槲皮素、山奈酚、异鼠李素、橙皮素等的增量剂。
对用作本发明多酚增量剂的目标的植物没有特别限定，但是当多酚含量得到提高的植物被用作功能性食品时，使用多酚含量高的植物是有利的。作为这种植物，可以列举(例如)属于山茶科、茄科、豆科、伞形科、百合科、或蔷薇科的植物。作为所述食品，可以列举谷类、豆类、薯和淀粉类、坚果和种子类、蔬菜类、水果类、和蘑菇类。其中，具体而言，优选的是苹果、梨、大豆、毛豆、欧芹、草莓、芦笋、洋葱、青椒、葡萄、和茶，尤其是为了增加黄酮类多酚的含量，优选的是梨、毛豆、青椒、和茶。茶可使用红茶、乌龙茶、绿茶等。
当目标植物为青椒时，本发明的多酚增量剂尤其适于用作绿原酸、阿魏酸、芦丁、槲皮素、或橙皮素的增量剂；当目标植物为梨时，本发明的多酚增量剂尤其适于用作咖啡酸、阿魏酸、芹菜素、或异鼠李素的增量剂；当目标植物为毛豆时，本发明的多酚增量剂尤其适于用作橙皮素的增量剂；当目标植物为茶时，本发明的多酚增量剂尤其适于用作木犀草素或橙皮素的增量剂；当目标植物为芦笋时，本发明的多酚增量剂尤其适于用作木犀草素或橙皮素的增量剂；当目标植物为欧芹时，本发明的多酚增量剂尤其适于用作槲皮素或橙皮素的增量剂。
作为本发明的多酚增量剂的剂型，可以列举粉末、片剂、颗粒等。
可采用常见方法，使用溶剂、分散介质、填料、赋形剂、和/或其它类似物质来恰当地制备这些多酚增量剂的剂型。
也可将5-氨基乙酰丙酸等的粉末、含有溶解于其中的5-氨基乙酰丙酸等的水溶液、或含有按上述方法制备得到的5-氨基乙酰丙酸等的发酵液吸附于诸如赋形剂等的载体上，从而使用本发明的多酚增量剂。所述载体的种类可以是常见的那些，可以列举：结晶性纤维素、凝胶、淀粉、糊精、油饼、面包酵母、清酒酵母、酒酵母、脱脂奶粉、乳糖、动物或植物性油脂、无水磷酸钙、碳酸钙、硬脂酸镁、硅酸铝镁、偏硅酸铝镁等。
在将本发明的多酚增量剂制备为水溶液时，为了防止作为活性成分的5-氨基乙酰丙酸等发生分解，需要留意不能使水溶液呈碱性。在水溶液呈碱性的情况下，可通过除去溶解的氧而防止活性成分发生分解。
对本发明的多酚增量剂没有特别的限制，只要其含有5-氨基乙酰丙酸等作为活性成分即可。可直接使用5-氨基乙酰丙酸等，或者可将其与植物生长调节剂、糖类、氨基酸、有机酸、醇类、维生素、矿物质等混合，只要这些物质不损害本发明的优点即可。
作为本文所使用的植物生长调节剂，可以提及：例如，芸苔素内酯(如油菜素内酯)、胆碱剂(如氯化胆碱和硝酸胆碱(choline nitrate))、吲哚丁酸、吲哚乙酸、吲熟酯剂、1-萘基乙酰胺剂、异丙硫环剂、烟酰胺剂、羟基异噁唑剂、过氧化钙剂、苄氨基嘌呤剂、磺菌威制剂、氧乙烯二十二醇剂、乙烯利剂、chlochinphonac剂、赤霉素、丁酰肼剂、4-CPA剂、三环苯嘧醇剂、抗倒胺剂、烯效唑剂、矮壮素剂、dikeblack剂、麦夫迪剂、碳酸钙剂、胡椒基丁醚剂等。
作为糖，可以提及：例如，葡萄糖、蔗糖、木糖醇、山梨醇、半乳糖、木糖、甘露糖、阿拉伯醣、北美放线菌贻糖、核糖、鼠李糖、果糖、麦芽糖、乳糖、麦芽三糖等。
作为氨基酸，可以提及：例如，天冬酰胺、谷氨酰胺、组胺、酪氨酸、甘氨酸、精氨酸、丙氨酸、色氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、脯氨酸、亮氨酸、赖氨酸、异亮氨酸等。
作为有机酸，可以提及：例如，甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、草酸、邻苯二甲酸、苯甲酸、乳酸、柠檬酸、酒石酸、丙二酸、苹果酸、琥珀酸、乙醇酸、谷氨酸、天冬氨酸、马来酸、己酸、辛酸、肉豆蔻酸、硬脂酸、棕榈酸、丙酮酸、α-酮戊二酸等。
作为醇，可以提及：例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、丙三醇等。
作为维生素，可以提及：例如，烟酰胺、维生素B6、维生素B12、维生素B5、维生素C、维生素B13、维生素B1、维生素B3、维生素B2、维生素K3、维生素A、维生素D2、维生素D3、维生素K1、α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、σ-生育酚、对羟基苯甲酸、生物素、叶酸、烟酸、泛酸、α-硫辛酸等。
作为矿物质，可以提及：例如，氮、磷、钾、钠、钙、硼、镍、硒、锰、镁、锌、铜、铁、钼等。
对将本发明的多酚增量剂施用到植物中的方式没有特别限定，但是该增量剂应能够被根、叶、或茎吸收。例如，该增量剂可用于叶子的处理(叶处理剂)或可用于土壤的处理(土壤处理剂)。另外，该增量剂可在种植植物或进行植物插条之前被植物或插条吸收。此外，在水耕栽培时，可将该增量剂加入到水中。
在将本发明的多酚增量剂用作叶处理剂的情况下，优选的是，所含有的5-氨基乙酰丙酸等的浓度为0.1ppm至1000ppm，优选为0.5ppm至500ppm，尤其优选为1ppm至300ppm，并且该多酚增量剂的使用比例为每10公亩10L至1000L，尤其为每10公亩50L至300L。在将该增量剂用于其难以附着在叶子上的植物(例如单子叶植物)的情况下，需要将其与展开剂结合使用。对展开剂的种类和使用量没有特别的限制。
在将本发明的多酚增量剂用作土壤处理剂的情况下，优选的是，5-氨基乙酰丙酸等的使用比例为每10公亩10g至1000g，尤其为每10公亩10g至500g。在这方面，当进行水耕栽培时，优选使用相同的量。
利用本发明的多酚增量剂，采用在种植之前通过浸泡的方式来吸附5-氨基乙酰丙酸等的方法时，浸泡液中的5-氨基乙酰丙酸等的浓度优选为0.001ppm至10ppm，尤其为0.01ppm至5ppm，并且浸泡时间优选为1小时至1周，尤其为3小时至1天。
对使用本发明的多酚增量剂进行处理的方法、尤其是使用时间、生长条件等没有特别限定，但优选在植物中多酚含量较高时进行处理，尤其优选在低温季节或干燥季节进行处理。另外，通过对植物进行一次处理而获得充分的效果，但是可通过对植物进行两次或多次处理而进一步增强该效果。此时，可将上述各方法结合使用。
本发明的多酚增量剂可增加植物中多酚的含量。作为已实施了本发明的植物的摄取方法，可以提及：直接摄取该植物的方法；将其作为食品、加工食品或美味饮料而进行摄取的方法等，对摄取的方法没有特别限制，除非该方法大大降低了多酚含量。另外，如果需要，可从植物中提取多酚。对从植物(其中该植物中的多酚含量已通过本发明的多酚增量剂而得到增加)中提取并分离多酚的方法没有特别限制，并且可使用已知的方法。例如，可以提及如下方法：用水直接提取植物、或者通过将植物干燥、切碎、或粉碎而加工成适于提取的形式后再用水提取水溶性成分，从而大致除去其它杂质，随后用诸如乙酸乙酯等有机溶剂进行萃取的方法；通过使用以硅胶、ODS等作为载体的柱色谱进行纯化的方法等。
实施例
下面将参考实施例对本发明进行详细描述，但这些实施例仅供示意之用，并不对本发明构成限制。
实施例1
准备两个容器(长：0.75m，宽：0.5m)，并将土放置在每个容器中。将化肥(氮含量:磷含量:钾含量＝15:15:15，质量比)用作基肥，并根据常规方法种植青椒(茄科，辣椒属，Miogi种)幼苗达两个月。每天使用洒水壶向幼苗施水一次。从收获前的一个月开始，每周用含有0ppm(对照)或1ppm的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的水溶液进行处理一次，施加量为50ml/容器，其中该水溶液中已加入了比例为0.1质量％的展开剂Approach BI(由花王株式会社生产)。收获后，用剪刀剪下3g青椒并用菜刀将其切碎，然后加水后进行均匀化处理。用蒸馏水将均匀化后的物质稀释至6mL(原液)，并将该原液分为3等分，用于下面的提取方法(1)至(3)中。(1)将3mL乙酸乙酯加入到2mL原液中，并以3000rpm的转速对所得物进行离心分离10分钟。将上清液转移至斯皮茨管内，并且将该管浸于约60℃的温浴中，同时用氮气将该上清液蒸发至干。向其中加入200μL甲醇和100μL蒸馏水，以使其体积为300μL。(2)将2mL甲醇加入到2mL原液中，并以3000rpm的转速对所得物进行离心分离10分钟。将上清液转移至斯皮茨管内，并且将该管浸于约60℃的温浴中，同时用氮气将上清液蒸发至干。向其中加入200μL甲醇和100μL蒸馏水，以使其体积为300μL。(3)将1mL的0.1N盐酸加入到2mL原液中，并将所得物转移至塑料管内，并将该塑料管在96.5℃的旋锁浴(drive-lock bath)内保持1小时，以进行水解。向其中加入5mL乙酸乙酯，并以3000rpm的转速对所得物进行离心分离10分钟。将上清液转移至斯皮茨管内，并且将该管浸于约60℃的温浴中，同时用氮气将上层清液蒸发至干。向其中加入200μL甲醇和100μL蒸馏水，以使其体积为300μL。通过高效液相色谱法(HPLC)来测量(1)至(3)中的样品(分析条件：在流速为1.0mL/分钟、柱温为40℃的条件下进行测量，所用波长为350nm，使用液体A(80体积％甲醇/5体积％乙酸)或液体B(10体积％甲醇/5体积％乙酸)作为洗脱剂，所用柱子为Hichrom5C18 T898、4.6mm×150mm(由LLOYD＇S REGISTER QUALITY株式会社制造))，并基于标准溶液对各浓度进行计算。在表1中，记载了使用各提取方法(1)至(3)而测量得到的结果中的提取值最高的数值。另外，将此时所得的各多酚的浓度之和视为多酚的总含量。
如表1所示，与对照物相比，经本发明的增量剂处理过的青椒中所含的多酚总量增加了9.4倍。
[表1]
青椒中的多酚含量
 
经ALA处理 对照物
绿原酸 4856 675
咖啡酸 276 113
阿魏酸 5680 417
芦丁 5696 79
槲皮素 28919 2811
木犀草素 644 127
橙皮素 236 0
山奈酚 668 195
芹菜素 0 0
异鼠李素 1849 787
多酚的总量 48824 5204
ALA/对照物的比值 9.4 -
单位：ng/g
实施例2
从农场中种植的梨(山茶科，梨属，Kosui种)收获前150天开始，每两星期用含有0ppm(对照物)或3ppm的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的水溶液进行处理一次，喷洒量为300L/反(地积单位)，其中该水溶液中添加有比例为0.1质量％的展开剂Approach BI(由花王株式会社生产)。收获后，以与实施例1相同的方式通过HPLC对多酚含量进行分析。结果示于表2中。如表2所示，与对照物相比，经该增量剂处理过的梨中所含多酚的总量增加了2.3倍。
[表2]
梨中的多酚含量
 
经ALA处理 对照物
绿原酸 1819 6212
咖啡酸 8400 838
阿魏酸 12456 2337
芦丁 1595 1021
槲皮素 111 64
木犀草素 61 59
橙皮素 81 160
山奈酚 18 173
芹菜素 95 0
异鼠李素 567 0
多酚的总量 25202 10863
ALA/对照物的比值 23 -
单位：ng/g
实施例3
从种植于农场中的毛豆(豆科，大豆属，Hakusan种)收获前210天开始，开花后每两星期用含有0ppm(对照物)或1ppm的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的水溶液进行处理一次，喷洒量为100L/反。收获后，以与实施例1相同的方式，通过HPLC对多酚含量进行分析。结果示于表3中。如表3所示，与对照物相比，经该增量剂处理过的毛豆中所含多酚的总量增加了1.4倍。
[表3]
毛豆中的多酚含量
 
经ALA处理 对照物
绿原酸 17 45
咖啡酸 0 0
阿魏酸 3963 3133
芦丁 1032 1378
 
槲皮素 261 450
木犀草素 19 28
橙皮素 1841 0
山奈酚 0 10
芹菜素 11 8
异鼠李素 0 12
多酚的总量 7143 5064
ALA/对照物的比值 14 -
单位：ng/g
实施例4
从种植于农场中的茶(山茶科，山茶属，Yabukita种)收获前210天开始，每月用含有0ppm(对照物)或3ppm的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的水溶液进行处理一次，喷洒量为100L/反。收获后，以与实施例1相同的方式，通过HPLC对多酚含量进行分析。结果示于表4中。如表4所示，与对照物相比，经该增量剂处理过的茶叶中所含多酚的总量增加了1.1倍。
[表4]
茶叶中的多酚含量
 
经ALA处理 对照物
绿原酸 3474 5245
咖啡酸 0 0
阿魏酸 17172 18976
芦丁 4519 30105
槲皮素 8249 1997
木犀草素 2181 29
橙皮素 25887 0
山奈酚 970 1553
芹菜素 915 974
异鼠李素 3881 1022
 
多酚的总量 67248 59901
ALA/对照物的比值 1.1 -
单位：ng/g
实施例5
从种植于温室中的四年生芦笋(以竖直茎的形式生长)(百合科，芦笋属，Welcome种)收获前150天开始，每两星期用含有0ppm(对照物)或3ppm的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的水溶液进行处理一次，喷洒量为100L/反。收获后，以与实施例1相同的方式，对多酚含量进行分析。结果示于表5中。如表5所示，与对照物相比，经该增量剂处理过的芦笋中所含多酚的总量增加了2.3倍。
[表5]
芦笋中的多酚含量
 
经ALA处理 对照物
绿原酸 2983 2453
咖啡酸 0 0
阿魏酸 9899 7988
芦丁 40234 20315
槲皮素 5533 2083
木犀草素 1923 182
橙皮素 20198 225
山奈酚 723 887
芹菜素 456 598
异鼠李素 1022 998
多酚的总量 82971 35729
ALA/对照物的比值 2.3 -
单位：ng/g
实施例6
准备两个容器(长：0.75m，宽：0.5m)，并将土放置在每个容器中。将化肥(氮含量:磷含量:钾含量＝15:15:15，质量比)用作基肥，并根据常规方法种植欧芹(伞形科，欧芹属，Paramount种)种子，每天使用洒水壶施水一次。从收获前的一个月开始，每周用含有0ppm(对照物)或1ppm的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的水溶液进行处理一次，施加量为50ml/容器。收获后，以与实施例1相同的方式，对多酚含量进行分析。结果示于表6中。如表6所示，与对照物相比，经该增量剂处理过的欧芹中所含多酚的总量增加了3.5倍。
[表6]
欧芹中的多酚含量
 
经ALA处理 对照物
绿原酸 20820 16255
咖啡酸 4240 3050
阿魏酸 0 0
芦丁 28977 29213
槲皮素 37699 0
木犀草素 2733 1172
橙皮素 110685 225
山奈酚 10321 9007
芹菜素 1099 760
异鼠李素 4388 2716
多酚的总量 220962 62398
ALA/对照物的比值 3.5 -
单位：ng/g
实施例7
准备两个容器(长：0.75m，宽：0.5m)，并将土放置在每个容器中。将化肥(氮含量:磷含量:钾含量＝15:15:15，质量比)用作基肥，并根据常规方法种植胡椒幼苗(茄科，辣椒属，Habanero种)，每天使用洒水壶向幼苗施水一次。从收获前的一个月开始，每周用含有0ppm(对照物)或1ppm的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的水溶液进行处理一次，施加量为50ml/容器。收获后，以与实施例1相同的方式，对多酚含量进行分析。结果示于表7中。如表7所示，与对照物相比，经该增量剂处理过的胡椒中所含多酚的总量增加了1.4倍。
[表7]
胡椒中的多酚含量
 
经ALA处理 对照物
绿原酸 18020 10829
咖啡酸 5520 5518
阿魏酸 9270 6731
芦丁 457080 332108
槲皮素 26700 21905
木犀草素 62060 45610
橙皮素 0 12
山奈酚 0 0
芹菜素 2570 1438
异鼠李素 270 166
多酚的总量 581490 424317
ALA/对照物的比值 1.4 -
单位：ng/g
虽然已经参照具体的实施方案详细地对本发明进行了描述，但是对于本领域技术人员来说显而易见的是，可以在不超出本发明的精神和范围的条件下对本发明进行各种改变和修改。
本申请基于2006年8月10日提交的日本专利申请No.2006-217805，该专利申请的全部内容以引用方式并入本文。
工业实用性
根据本发明，可以提供一种提高植物中多酚含量的多酚增量剂。

Claims (6)

1.一种植物用的多酚增量剂，其含有5-氨基乙酰丙酸或其衍生物、或它们的盐作为活性成分，该5-氨基乙酰丙酸或其衍生物由下式(1)表示：
R2R1NCH2COCH2CH2COR3  (1)
其中，R1和R2各自独立地表示氢原子、烷基、酰基、烷氧基羰基、芳基、或芳烷基；R3表示羟基、可具有取代基的烷氧基、酰氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基、芳烷基氧基、或氨基。
2.根据权利要求1所述的多酚增量剂，其中所述植物属于山茶科、茄科、豆科、伞形科、百合科或蔷薇科。
3.根据权利要求1或2所述的多酚增量剂，其中所述的多酚为苯基羧酸类多酚、木质素类多酚、姜黄素类多酚、香豆素类多酚或黄酮类多酚。
4.根据权利要求3所述的多酚增量剂，其中所述苯基羧酸类多酚为绿原酸、咖啡酸、或阿魏酸。
5.根据权利要求3所述的多酚增量剂，其中所述黄酮类多酚为芹菜素、芦丁、木犀草素、槲皮素、山奈酚、异鼠李素、或橙皮素。
6.根据权利要求1至5中任意一项所述的多酚增量剂，其被叶子、茎或根所吸收。
CN2007800297849A 2006-08-10 2007-07-18 植物用的多酚增量剂 Expired - Fee Related CN101500422B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP217805/2006 2006-08-10
JP2006217805A JP5404995B2 (ja) 2006-08-10 2006-08-10 植物のポリフェノール増量剤
PCT/JP2007/064190 WO2008018273A1 (fr) 2006-08-10 2007-07-18 Agent destiné à augmenter la teneur en polyphénol de végétaux

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101500422A true CN101500422A (zh) 2009-08-05
CN101500422B CN101500422B (zh) 2012-10-10

Family

ID=39032807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2007800297849A Expired - Fee Related CN101500422B (zh) 2006-08-10 2007-07-18 植物用的多酚增量剂

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8309493B2 (zh)
EP (1) EP2055188B1 (zh)
JP (1) JP5404995B2 (zh)
KR (1) KR101205669B1 (zh)
CN (1) CN101500422B (zh)
AT (1) ATE538649T1 (zh)
AU (1) AU2007282729B2 (zh)
BR (1) BRPI0714848B1 (zh)
CA (1) CA2660298C (zh)
ES (1) ES2377081T3 (zh)
PL (1) PL2055188T3 (zh)
PT (1) PT2055188E (zh)
WO (1) WO2008018273A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8932383B2 (en) 2010-07-07 2015-01-13 Jianmin Zhang Compositions and methods of making and using the compositions for improving soil and/or plant growth and improved soil, improved plants, and/or improved seeds

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5323539B2 (ja) * 2009-03-11 2013-10-23 コスモ石油株式会社 農作物の収穫部位の収量向上剤
BR112015002390B1 (pt) 2012-08-03 2020-03-24 Photocure Asa Derivados do ácido 5-aminolevulínico (5-ala), sua composição e seu uso como agentes fotossensibilizantes
JP5941007B2 (ja) * 2013-03-28 2016-06-29 コスモＡｌａ株式会社 ５−アミノレブリン酸類含有固形肥料
CN117736028A (zh) * 2023-12-20 2024-03-22 四川农业大学 一种用于雷竹林下白及种植的肥料体系及白及种植方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4892328A (zh) 1972-03-17 1973-11-30
JPS62111954A (ja) 1985-11-09 1987-05-22 Japan Spectroscopic Co アミノレブリン酸の合成法
JPH0276841A (ja) 1988-09-09 1990-03-16 Osaka Organic Chem Ind Ltd アミノレブリン酸類の製造法
JP2767318B2 (ja) * 1990-04-11 1998-06-18 株式会社コスモ総合研究所 ５―アミノレブリン酸アルキルエステル又はその塩及びその製造方法並びにこれを有効成分とする除草剤
JP2613136B2 (ja) * 1991-05-14 1997-05-21 株式会社コスモ総合研究所 植物成長促進剤
JPH05117110A (ja) 1991-10-23 1993-05-14 Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk 除草剤及び除草方法
DE4228084C1 (de) 1992-08-24 1993-12-23 Suedzucker Ag Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten der 5-Aminolävulinsäure sowie des Hydrochlorids der freien Säure
JP2660646B2 (ja) * 1992-11-12 1997-10-08 株式会社コスモ総合研究所 リンゴ果皮の着色向上剤及びリンゴ果皮の着色向上方法
JP2747644B2 (ja) 1993-08-19 1998-05-06 株式会社コスモ総合研究所 植物成長調節剤
JPH07188133A (ja) 1993-12-27 1995-07-25 Asahi Chem Ind Co Ltd δ−アミノレブリン酸またはその同族体の製造法
JP2896963B2 (ja) * 1994-11-28 1999-05-31 株式会社コスモ総合研究所 植物の耐塩性向上剤
JP3650792B2 (ja) 1995-09-27 2005-05-25 コスモ石油株式会社 植物のオリゴ糖増量剤
JPH08225408A (ja) * 1995-12-26 1996-09-03 Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk 植物のクロロフィル含量向上方法
JP3026190B2 (ja) 1997-05-27 2000-03-27 株式会社コスモ総合研究所 ５−アミノレブリン酸生産微生物及びこれを用いた５−アミノレブリン酸の製造法
DE19927571A1 (de) 1999-06-17 2000-12-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pflanzen mit erhöhtem Gehalt an Flavonoiden und phenolischen Inhaltsstoffen
KR100365151B1 (ko) 2000-05-08 2003-02-11 김형락 어류 병원성 세균과 바이러스의 감염 예방 및 치료를 위한δ-아미노레불린산의 신규한 용도
GB0018528D0 (en) 2000-07-27 2000-09-13 Photocure Asa Compounds
JP4754731B2 (ja) 2001-07-31 2011-08-24 コスモ石油株式会社 豚成育促進剤及び豚成育促進方法
JP2006217805A (ja) 2005-02-08 2006-08-24 Sumitomo Chemical Co Ltd 光学活性２−ハロカルボン酸化合物の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8932383B2 (en) 2010-07-07 2015-01-13 Jianmin Zhang Compositions and methods of making and using the compositions for improving soil and/or plant growth and improved soil, improved plants, and/or improved seeds

Also Published As

Publication number Publication date
CN101500422B (zh) 2012-10-10
AU2007282729B2 (en) 2012-01-19
JP2008037839A (ja) 2008-02-21
EP2055188A4 (en) 2010-02-10
PT2055188E (pt) 2012-03-05
EP2055188B1 (en) 2011-12-28
KR20090048582A (ko) 2009-05-14
ATE538649T1 (de) 2012-01-15
JP5404995B2 (ja) 2014-02-05
EP2055188A1 (en) 2009-05-06
BRPI0714848A2 (pt) 2013-04-09
WO2008018273A1 (fr) 2008-02-14
US20100173780A1 (en) 2010-07-08
US8309493B2 (en) 2012-11-13
CA2660298C (en) 2014-09-23
AU2007282729A1 (en) 2008-02-14
KR101205669B1 (ko) 2012-11-27
PL2055188T3 (pl) 2012-08-31
BRPI0714848B1 (pt) 2018-02-06
ES2377081T3 (es) 2012-03-22
CA2660298A1 (en) 2008-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101500422B (zh) 植物用的多酚增量剂
CN107518015A (zh) 一种环保型农业种子包衣剂
CN101754679B (zh) 植物中金属成分的吸收促进剂
El-Serafy et al. Can yeast extract and chitosan-oligosaccharide improve fruit yield and modify the pharmaceutical active ingredients of organic fennel?
JP2007238482A (ja) 植物の特定元素の吸収向上剤
CN117136967A (zh) 一种可防治植物真菌病害的生物刺激素及其制备方法
WO2015179313A1 (en) Molluscicide compositions and methods of use thereof
RU2355170C1 (ru) Средство для стимулирования роста овощных и зерновых культур с фунгицидными и антистрессовыми свойствами
CN110692656A (zh) 植物源农药制备方法及植物源农药
Majid et al. Effect of planting date and spraying of humic acid in the growth traits and active compounds of Fenugreek (Trigonella foenum–graecum L)
JPH0987108A (ja) 植物のオリゴ糖増量剤
CN101600347B (zh) 啤酒花α酸或啤酒花油的含量增加剂
RU2717979C1 (ru) Способ выращивания сои
RU2813530C1 (ru) Способ предпосевной обработки семян зернобобовых культур
US20230284633A1 (en) Carrabiitol formulation to maintain osmotic balance in plants against abiotic stress and method of extraction & preparation thereof
Rashid et al. Effect of Foliar Applications of Amino Acids, Benzyl Adenine and Nano-Fertilizers on Yield Quantity and Quality of Grapevine cv.‘Thompson Seedless’
CN101658182A (zh) 植物病原菌感染抑制剂以及病原菌感染抑制方法
Shekhada et al. Role of growth regulators on quality and yield of Kalmegh (Andrographis paniculata nees)
Al-Hashemi et al. Response of tagetes patula to some agricultural operation, their effect on growth, flowering and content of volatile oil
Mandoor et al. Influence of nitrogen fertilization and active dry yeast on Lavander (Lavandula officinalis) plants productivity under north Sinai conditions
ALBBAS EFFECT OF SPRAYING WITH SALICYLIC ACID AND THE LEAVES EXTRACT OF MORINGA ON THE VEGETATIVE AND FLOWERING GROWTH OF COMMON SNAPDRAGON (Antirrhinum majus L.)
KR20230078910A (ko) 망고 적화용 조성물
CN112552120A (zh) 一种刺梨专用叶面肥及其应用
CN111903702A (zh) 一种含泛菌多糖的组合型生长调节剂及其应用
WO1999007226A1 (fr) Fongicides a base vegetale pour le sol, regulateurs des plantes myceliennes et procede de regulation des sols

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20160714

Address after: Tokyo, Japan

Patentee after: Maxmow ALA

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: Cosmo Oil Co., Ltd.

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20170523

Address after: Tokyo, Japan

Patentee after: Cosmo trade services

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: Maxmow ALA

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20121010

Termination date: 20210718