CN101454372A - 高分子化合物和高分子发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种含有共轭系高分子主链和选自以下的(a)、(b)及(c)中的1种以上的侧链的高分子化合物。(a)为具有电子输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。(b)为具有空穴输送性的侧链，该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。(c)为具有电子输送性和空穴输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下，且该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。
Description
技术领域
本发明涉及高分子化合物和使用该高分子化合物的高分子发光元件(高分子LED)。
背景技术
高分子量的发光材料通常因在溶剂中可溶而能利用涂布法形成发光元件中的有机层，符合元件大面积化等要求。因此，近年来已提出各种能成为高分子发光材料的高分子化合物以及使用该高分子化合物的高分子发光元件(例如Advanced Materials Vol.12 1737-1750(2000))。
发光元件最好具有高稳定性即寿命长以及发光效率高即单位电流的发光亮度高。但是，将迄今为止的高分子化合物用于发光元件时，该元件的效率和寿命之间的平衡并不令人满意。
发明内容
本发明的目的在于提供当作为发光元件的材料使用时能得到均衡地具有长寿命与高发光效率的发光元件的高分子化合物。
即，本发明提供作为第1形态的含有共轭系高分子主链和选自以下的(a)、(b)及(c)中的1种以上的侧链的高分子化合物，
(a)为具有电子输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。
(b)为具有空穴输送性的侧链，该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。
(c)为具有电子输送性和空穴输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下，且该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。
另外，本发明提供作为第2形态的含有下述通式(4)表示的且具有下述通式(2)表示的基团的重复单元的高分子化合物。
[式中，Ar6表示联苯-4，4’-二基、芴-2，7-二基、菲-3，8-二基、三苯基胺-4，4’-二基或从它们中独立选择的2个以上的基团相互结合而成的2价基团。该Ar6可具有取代基。R1a～R8a、R1b～R8b分别独立地表示氢原子、卤原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、C3-C20杂芳基、C1-C12烷基氧基、C6-C26芳基氧基、C3-C20杂芳基氧基、C1-C12烷基硫基、C6-C26芳基硫基、C3-C20杂芳基硫基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、-N(Q2)(Q3)(其中，Q2和Q3分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基)、-C≡N、-NO2、结合键或以-Z’-表示的基团(这里，Z’是直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、-O-、-S-、-C(＝O)-或从它们中选择的2个以上的基团组合而成的2价基团)其中，R1a～R8a、R1b～R8b中的至少一个为结合键或以-Z’-表示的基团。]
[A环和B环分别独立地表示可具有取代基的芳香烃环，2个结合键分别存在于A环或B环上，Y表示与A环上的2个原子和B环上的2个原子一起形成五元环或六元环的原子或原子团。
具体实施方式
本发明的共轭系高分子主链是指由共轭系高分子形成的主链。本发明的共轭系高分子是指共轭系分布在主链骨架上的高分子化合物，可例示聚芴、聚亚苯基之类的以亚芳基为结构单元的聚亚芳基；聚噻吩、聚二苯并呋喃之类的以2价的杂芳基为结构单元的聚亚杂芳基；聚苯乙炔等聚亚芳基乙烯、以及由这些结构单元组合而成的共聚物。另外，即使主链内含有杂原子等作为结构单元，但只要实质上为共轭即可，也可以含有由三苯基胺衍生的结构单元等作为结构单元。
从将本发明的高分子化合物用于高分子发光元件时的效率、寿命的观点出发，本发明的高分子化合物中的共轭系高分子主链中优选含有下述通式(4)表示的重复单元的主链。
[式中，A环和B环分别独立地表示可具有取代基的芳香烃环，2个结合键分别存在于A环和B环上，Y表示与A环上的2个原子和B环上的2个原子一起形成五元环或六元环的原子或原子团。]
上述式(4)中，A环和B环表示的芳香烃环分别独立地为苯环、萘环、蒽环等。这些环可具有取代基。
上述式(4)中，作为Y，可列举例如含有碳原子、氧原子、氮原子、硫原子的基团，具体可列举-C(Q4)(Q5)-、-C(＝O)-、-O-、-S-、-SO2-、-N(Q6)-等2价基团以及选自它们中的2个基团结合而成的-OC(Q4)(Q5)-、-N(Q6)C(Q4)(Q6)-等2价基团。Q4、Q5、Q6分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基。
作为C1-C12烷基(C1-C12表示碳原子数为1～12)，可以是直链状、支链状或环状的任一种，可例示甲基、乙基、丙基、2-丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、2-甲基丁基、异戊基、己基、环己基、环己基甲基、辛基、壬基、癸基等。
作为Q4、Q5、Q6表示的C1-C12烷基，从溶解性的观点出发，其中优选2-甲基丁基、己基、辛基等C5-C8烷基。
作为C6-C26芳基，可例示苯基、4-甲苯基、4-己基苯基、4-辛基苯基、1-萘基、2-萘基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-己氧基苯基、4-(2-乙氧基乙基氧基)苯基、9-蒽基等。芳基可具有缩合环。
作为Q4、Q5、Q6表示的C6-C26芳基，从溶解性的观点出发，其中优选4-己基苯基、4-辛基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-己氧基苯基、4-(2-乙氧基乙基氧基)苯基等被烷基、烷氧基取代的苯基。
作为C3-C20杂芳基，可例示2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻吩基等。杂芳基可具有缩合环。
作为上述式(4)表示的重复单元，可列举例如可具有取代基的芴二基、苯并芴二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、咔唑二基、二苯并吡喃二基、菲二基等，优选可具有取代基的芴二基或可具有取代基的苯并芴二基。
本发明的高分子化合物的第1形态除了具有上述共轭系高分子主链外，还具有选自以下的(a)、(b)及(c)中的1种以上的侧链。
(a)为具有电子输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。其差的绝对值优选在0.2eV以下，更优选在0.15eV以下。另外，该绝对值优选在0.01eV以上，更优选在0.05eV以上。
(b)为具有空穴输送性的侧链，该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。其差的绝对值优选在0.2eV以下，更优选在0.15eV以下。另外，该绝对值优选在0.01eV以上，更优选在0.05eV以上。
(c)为具有电子输送性和空穴输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下，及该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。其差的绝对值优选在0.2eV以下，更优选在0.15eV以下。另外，该绝对值优选在0.01eV以上，更优选在0.05eV以上。
本发明的高分子化合物可具有2种以上选自上述(a)、(b)及(c)中的侧链。
本发明的高分子化合物可具有选自上述(a)、(b)及(c)中的侧链以外的侧链。
作为本发明 的高分子化合物所具有的选自上述(a)、(b)及(c)中的1种以上的侧链，优选(a)或(c)的侧链，其中更优选(c)的侧链。
另外，LUMO(最低空轨道、Lowest Unoccupied Molecular Orbital)是指电子未占有的分子轨道中能量最低的分子轨道，同样地HOMO(最高占有轨道、Highest Occupied Molecular Orbital)是指电子占有的轨道中能量最高的分子轨道，上述(a)、(b)和(c)中的侧链的LUMO和HOMO能量的值是指通过对在该侧链附加氢原子所得到的模型化合物进行分子轨道计算而求出的能量的值。
分子轨道计算可按如下方法进行。
即，对上述模型化合物，用半经验分子轨道法MOPAC2002 Version1.00，利用AM1法(Dewar，M.J.S.et al，J.Am.Chem.Soc.，107，3902(1985))进行求最稳定结构的计算(关键词：通过AM1 PRECISE EF反复计算直至最终达到收敛)，由此可得到该模型化合物的LUMO和HOMO的分布及能量值。
共轭系高分子主链的LUMO和HOMO能量的值是通过对如下确定的模型化合物用与上述相同的方法进行分子轨道计算而求得的能量的值。
共轭系高分子主链的LUMO和HOMO能量的值的计算中使用的模型化合物是根据计算对象的高分子化合物所具有的所有侧链被氢原子取代而得到的聚合物的结构，按照以下的方式确定的。
(i)当该聚合物是均聚物、交替共聚物、3种以上的次单元规则排列而成的共聚物的周期共聚物时：3个构成主链的结构重复单元相连而成的2价基团与2个氢原子结合而成的化合物
[例]由结构单元A形成的均聚物(...-A-A-A-A-A-...)时：模型化合物H-A-A-A-H(结构重复单元为A)
[例]由次单元A和B形成的交替共聚物(...-A-B-A-B-A-B-...)时
：模型化合物H-A-B-A-B-A-B-H(结构重复单元为-A-B-)
(ii)该聚合物为无规共聚物时
与构成无规共聚物的次单元的比例同等的最小单元(次单元的组合)以同一成分之间相隔最远的方式配置的单元为重复单元，3个该重复单元相连而成的2价基团与2个氢原子结合而成的化合物。
[例]A：B为1：2的无规共聚物时
：模型化合物H-A-B-A-A-B-A-A-B-A-H
(与次单元的比例相等的最小单元(次单元的组合)以同一成分之间相隔最远的方式配置而成的重复单元为-A-B-A-)
(iii)该聚合物为嵌段共聚物时
关于选自(a)、(b)和(c)中的侧链所结合的主链中的次单元所属的嵌段，当该嵌段由均聚物、交替共聚物、3种以上的次单元规则排列而成的共聚物的周期共聚物中的任一种形成时，根据上述(a)确定模型化合物，当由无规共聚物形成时，根据(b)确定模型化合物。
当该侧链结合的嵌段为多种时，关于所有这些嵌段，将用同样的方法计算的LUMO能量的值中与侧链的LUMO能量的值最接近的值作为主链的LUMO能量。
另外，关于所有这些嵌段，将用同样的方法计算的HOMO能量的值中与侧链的HOMO能量的值最接近的值作为主链的HOMO能量的值。
上述(a)中的具有电子输送性的侧链是指具有有输送电子的功能的部分结构的侧链(包括基团)，可列举具有由2个以上具有非定域化LUMO分布的芳香环共轭而成的结构的侧链，广义上电子注入性基团、空穴阻止性基团也属于电子输送性基团。可使用以往常用作电子的电荷注入输送材料或EL元件的电子注入层、电子输送层中使用的公知的化合部的部分结构。
作为其具体结构，可列举具有含有例如吡啶环、噁二唑环、三唑环等含氮芳香环的共轭结构的基团，更具体而言，可列举具有下示化合物的部分结构的基团。
(这里，在下示化合物的任一原子部位设置结合键，成为具有电子输送性的侧链。)
上述(b)中的具有空穴输送性的侧链是指具有有输送空穴的功能的部分结构的侧链(包括基团)，可列举具有由2个以上具有非定域化HOMO分布的芳香环共轭而成的结构的侧链，广义上空穴注入性基团、电子阻止性基团也属于空穴输送性基团。可使用具有以往常用作空穴的电荷注入输送材料或EL元件的空穴注入层、空穴输送层中使用的公知的化合物的部分结构的侧链。
作为其具体结构，可列举具有芳香族胺骨架的基团、具有咔唑骨架的基团，更具体而言，可列举具有下示化合物的部分结构的基团。
(这里，在下示化合物中的任一原子部位设置结合键，成为具有空穴输送性的侧链)
上述(c)中的具有电子输送性和空穴输送性的侧链是指具有有输送电子和空穴的功能的部分结构的侧链(包括基团)，具有由2个以上具有非定域化HOMO分布的芳香环共轭而成的结构以及由2个以上具有非定域化LUMO分布的芳香环共轭而成的结构。
作为具有电子输送性和空穴输送性的侧链，具体可例示含有下式表示的作为具有电子输送性和空穴输送性这两个性质的化合物而已知的(4，4’-双(9-咔唑基)联苯)(CBP)的结构的基团。
在本发明的高分子化合物具有的选自(a)、(b)和(c)中的侧链中，优选下述通式(1)表示的化合物的至少1个氢原子的结合部位为结合键的化合物残基或该残基与-Z-表示的基团结合而成的化合物残基。
[式中，Ar1表示C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、三苯基胺-4，4’-二基、或选自这些基团的2个以上的基团直接地或经由-N(Q1)-表示的2价基团(其中，Q1表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基)结合而成的2价芳香族基，Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5分别独立地表示C6-C26亚芳基或2价的C3-C20杂芳基，Xa表示用于与Ar2、Ar3以及氮原子一起形成六元环的原子或原子团或直接结合，Xb表示用于与Ar4、Ar5以及氮原子一起形成六元环的原子或原子团或直接结合。Z表示2价的基团。]
构成上式(1)中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的C6-C26亚芳基的环的碳原子数为6～26。作为该亚芳基的具体例子，可列举亚苯基、联苯二基、三联苯二基、萘二基、蒽二基、菲二基、戊搭烯二基(pentalenediyl)、茚二基、庚搭烯二基(heptalenediyl)、苯并二茚二基(indacenediyl)、9，10-苯并菲二基(triphenylenediyl)、联萘二基、苯基萘二基、茋二基、芴二基等。Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的亚芳基可具有取代基，包含其取代基在内的碳原子数为6～60左右。
构成Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的2价的C3-C20杂芳基的环的碳原子数为3～20。这里，2价的杂芳基是指从芳香族杂环化合物中除去2个氢原子后残留的原子团。作为该2价杂环基的具体例子，可列举吡啶二基、二氮杂亚苯基(diazaphenylene)、喹啉二基、喹喔啉二基、吖啶二基、联吡啶二基、邻菲罗啉二基(phenanthrolinediyl)等。Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的2价的C3-C20杂芳基可具有取代基，包含其取代基在内的碳原子数为3～60左右。
作为Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的C6-C26亚芳基以及2价的C3-C20杂芳基可具有的取代基，可列举卤原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、C3-C20杂芳基、C1-C12烷基氧基、C6-C26芳基氧基、C3-C20杂芳基氧基、C1-C12烷基硫基、C6-C26芳基硫基、C3-C20杂芳基硫基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、-N(Q2)(Q3)(其中，Q2和Q3分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基)、-C≡N、-NO2。
作为卤原子，可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为C1-C12烷基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C1-C12烷基相同的基团。
作为C6-C26芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C6-C26芳基相同的基团。
作为C3-C20杂芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C3-C20杂芳基相同的基团。
作为C1-C12烷基氧基，可以是直链状、支链状或环状中的任一种，可列举甲氧基、乙氧基、丙基氧基、2-丙基氧基、丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基、戊基氧基、2-甲基丁基氧基、异戊基氧基、己基氧基、环己基氧基、环己基甲基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基等。
作为C6-C26芳基氧基，可例示苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基等。
作为C3-C20杂芳基氧基，可例示2-噻吩基氧基等。
作为C1-C12烷基硫基，可例示将上述C1-C12烷基氧基的例示中的氧原子置换成硫原子后的基团。
作为C6-C26芳基硫基，可例示将上述C6-C26芳基氧基的例示中的氧原子置换成硫原子后的基团。
作为C3-C20杂芳基硫基，可例示将上述C3-C20杂芳基氧基的例示中的氧原子换成硫原子后的基团。
作为C2-C12链烯基，可例示乙烯基、丙烯基、1-苯乙烯基、2-苯乙烯基等。
作为C2-C12炔基，可例示乙炔基、丙炔基、苯基乙炔基等。
作为-N(Q2)(Q3)表示的基团，可例示氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二(4-甲苯基)氨基、二(4-甲氧基苯基)氨基、苄基氨基等。
作为Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的C6-C26亚芳基以及2价的C3-C20杂芳基可具有的取代基，优选C1-C12烷基、C6-C26芳基、-N(Q2)(Q3)表示的基团。
在Ar1表示的基团中，从将本发明的高分子化合物用于高分子发光元件时的效率、寿命的观点出发，优选可被取代的亚苯基、可被取代的联苯二基或下述结构式(3)：
[式中，a环和b环分别独立地表示可具有取代基的芳香族烃环，2个结合键分别存在于a环和/或b环上，X表示与a环上的2个原子及b环上的2个原子一起形成五元环或六元环的原子或原子团。]表示的基团。
上述式(3)中，a环和b环表示的芳香族烃环分别独立地为苯环、萘环、蒽环等。这些环可具有取代基。
上述式(3)中，作为X，可列举含有例如碳原子、氧原子、氮原子、硫原子的基团，具体可列举-C(Q7)(Q8)-、-C(＝O)-、-O-、-S-、-SO2-、-N(Q9)-等2价基团以及选自其中的2个基团结合而成的2价基团。Q7、Q8、Q9分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基。
作为C1-C12烷基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C1-C12烷基相同的基团。
作为C6-C26芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C6-C26芳基相同的基团。
作为C3-C20杂芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C3-C20杂芳基相同的基团。
作为上式(3)表示的基团，可列举例如可具有取代基的芴二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、咔唑二基、二苯并吡喃二基、菲二基等。
其中，从合成的容易性的观点出发，优选下述通式(1)表示的化合物的1个氢原子被结合键或-Z-(Z表示2价的基团)取代的基团。
作为-Z-表示的2价基团，从合成的容易性的观点出发，优选直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、-O-、-S-、-N(Q10)-、-C(＝O)-或选自其中的2个以上基团组合而成的2价基团。Q10表示氢原子、可具有取代基的C1-C12烷基、可具有取代基的C6-C26芳基、或可具有取代基的C3-C20杂芳基。
作为C1-C12烷基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C1-C12烷基相同的基团。
作为C6-C26芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C6-C26芳基相同的基团。
作为C3-C20杂芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C3-C20杂芳基相同的基团。
作为C1-C20亚烷基，可以是直链、支链或环状中的任一种，可例示亚甲基、1，2-乙二基、1，1-乙二基、1，3-丙二基、1，2-丙二基、1，4-丁二基、1，2-环戊二基、1，6-己二基、1，4-环己二基、1，2-环己二基、1，8-辛二基、1，10-癸二基等。
上式(1)中，Xa表示直接结合或用于与Ar2、Ar3、氮原子一起形成六元环的原子或原子团，Xb表示直接结合或与Ar4、Ar5、氮原子一起形成六元环的原子或原子团。
作为与Ar2、Ar3、氮原子一起形成六元环的原子或原子团；与Ar4、Ar5及氮原子一起形成六元环的原子或原子团，可列举-O-、-S-、-N(Q11)-等。Q11表示氢原子、可具有取代基的C1-C12烷基、可具有取代基的C6-C26芳基、或可具有取代基的C3-C20杂芳基。
作为C1-C12烷基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C1-C12烷基相同的基团。
作为C6-C26芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C6-C26芳基相同的基团。
作为C3-C20杂芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C3-C20杂芳基相同的基团。
作为Xa、Xb，优选直接结合。
上式(1)表示的基团中，优选下述通式(2)表示的基团。
[式中，Ar6表示联苯-4，4’-二基、芴-2，7-二基、菲-3，8-二基、三苯基胺-4，4’-二基或从它们中独立选择的2个以上的基团相互结合而成的2价基团。该Ar6可具有取代基。R1a～R8a、R1b～R8b分别独立地表示氢原子、卤原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、C3-C20杂芳基、C1-C12烷基氧基、C6-C26芳基氧基、C3-C20杂芳基氧基、C1-C12烷基硫基、C6-C26芳基硫基、C3-C20杂芳基硫基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、-N(Q12)(Q13)(其中，Q12和Q13分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基)、-C≡N、-NO2、结合键或以-Z’-表示的基团(其中，Z’是直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、-O-、-S-、-N(Q14)-、-C(＝O)-或从中选择的2个以上的基团组合而成的2价基团。(其中，Q14分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基。))其中，R1a～R8a、R1b～R8b中的至少一个为结合键或以-Z’-表示的基团。]
R1a～R8a、R1b～R8b表示的卤原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、C3-C20杂芳基、C1-C12烷基氧基、C6-C26芳基氧基、C3-C20杂芳基氧基、C1-C12烷基硫基、C6-C26芳基硫基、C3-C20杂芳基硫基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、-N(Q12)(Q13)分别与上述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的C6-C26亚芳基以及2价的C3-C20杂芳基可具有的取代基中说明的卤原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、C3-C20杂芳基、C1-C12烷基氧基、C6-C26芳基氧基、C3-C20杂芳基氧基、C1-C12烷基硫基、C6-C26芳基硫基、C3-C20杂芳基硫基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、-N(Q12)(Q13)相同的基团。
作为R1a～R8a、R1b～R8b表示的基团，优选氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、-N(Q12)(Q13)表示的基团。
R1a～R8a、R1b～R8b表示的基团中，作为-Z’-表示的2价基团，从合成的容易性的观点出发，优选直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、-O-以及选自其中的2个以上的基团组合而成的2价基团。
作为C1-C20亚烷基，可例示与上述-Z-的说明中的C1-C20亚烷基相同的基团。
作为C6-C26亚芳基，可例示与上述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的C6-C26亚芳基相同的基团。
作为2价的C3-C20杂芳基，可例示与上述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5表示的2价的C3-C20杂芳基相同的基团。
作为选自上述的2个以上的基团组合而成的2价基团，可例示-R1c-O-、-R2c-O-R3c-、-O-R4c-O-、-R5c-R6c-(R1c、R2c、R3c和R4c分别独立地表示C1-C20亚烷基或C6-C26亚芳基，R5c表示C1-C20亚烷基，R6c表示C6-C26亚芳基。)表示的2价基团。
式(2)表示的侧链中，优选R1a～R8a、R1b～R8b中仅有一个为结合键或-Z’-，更优选R3a、R3b、R6a、R6b中的任一个为结合键或-Z’-。
结合键、-Z’-中，优选结合键、-O-、C1-C20亚烷基或以-R2c-O-R3c-表示的基团，更优选C1-C20亚烷基或以-R2c-O-R3c-表示的基团。
作为-R2c-O-R3c-表示的基团，更具体而言，可例示1，3-亚苯基氧基-1，3-丙二基、1，4-亚苯基氧基-1，3-丙二基、1，4-亚苯基氧基-1，6-己二基、1，1-乙二基氧基-1，3-丙二基、1，1-乙二基氧基-1，6-己二基等基团。
在本发明的高分子化合物中，当共轭系高分子主链内含有上述通式(4)表示的重复单元时，优选选自(a)、(b)及(c)中的1种以上的侧链与上述通式(4)表示的重复单元结合。
此时，选自(a)、(b)及(c)的1种以上的侧链可以与A环或B环结合，也可以与Y结合。
作为本发明的高分子化合物中的选自(a)、(b)及(c)的侧链的含量(总计)，当以高分子化合物总体为100重量份时，通常为0.01重量份～99.9重量份的范围。
作为本发明的高分子化合物中的上述通式(1)表示的侧链的含量，当以高分子化合物总体为100重量份时，通常为0.01重量份～99.9重量份的范围。作为其下限，优选为0.1重量份以上，更优选为10重量份以上，进一步优选为40重量份以上。作为其上限，没有特殊限制，优选为99重量份以下，从合成的容易性的观点出发，优选为95重量份以下，进一步优选为91重量份以下。
本发明的高分子化合物的第2形态是含有上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元的高分子化合物。
本发明的高分子化合物的以聚苯乙烯换算的数均分子量从溶解性、成膜性等观点出发，优选为103～108，进一步优选为3×103～106，更优选为5×103～5×105。另外，以聚苯乙烯换算的重均分子量优选为103～108，从成膜性的观点出发优选为3×103～107，更优选为5×103～5×106。
作为本发明的高分子化合物，可列举由具有选自(a)、(b)及(c)中的侧链的重复单元形成的均聚物、含有具有选自(a)、(b)及(c)中的侧链的重复单元以及其他重复单元的无规共聚物、交替共聚物或嵌段共聚物等。
作为本发明的高分子化合物，还可列举由上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元形成的均聚物、含有上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元以及其他重复单元的无规共聚物、交替共聚物、或嵌段共聚物等。
作为具有选自(a)、(b)及(c)中的侧链的重复单元、或上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元，优选具有上述通式(2)表示的基团的芴二基、或具有上述通式(2)表示的基团的苯并芴二基，进一步优选下式(U-01、U-02、U-03、U-05、U-11、U-12、U-13、U-15)表示的重复单元，
[式中，S表示选自(a)、(b)及(c)中的侧链或上述通式(2)表示的基团，R分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、或C3-C20杂芳基。多个R和S可以彼此相同或不同。]
从合成的容易性的观点出发，更优选上式U-01、U-05、U-11、U-15表示的重复单元。
作为上式(U-01、U-02、U-03、U-05、U-11、U-12、U-13、U-15)中的R表示的基团，优选C1-C12烷基、C6-C26芳基。
作为上式(U-01、U-02、U-03、U-05、U-11、U-12、U-13、U-15)中的R表示的C1-C12烷基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C1-C12烷基相同的基团，从溶解性的观点出发，其中优选2-甲基丁基、己基、辛基等C5-C8烷基。
作为上式(U-01、U-02、U-03、U-05、U-11、U-12、U-13、U-15)中的R表示的C6-C26芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C6-C26芳基相同的基团，从溶解性的观点出发，其中优选4-己基苯基、4-辛基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-己基氧基苯基、4-(2-乙氧基乙基氧基)苯基等被烷基、烷氧基取代的苯基。
作为上式(U-01、U-02、U-03、U-05、U-11、U-12、U-13、U-15)中的R表示的C3-C20杂芳基，可例示与上述Q4、Q5、Q6的说明中所述的C3-C20杂芳基相同的基团。
作为具有选自(a)、(b)及(c)的侧链的重复单元或上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元，更优选下述通式表示的重复单元。
[式中，R表示与上述相同的意思，Rx表示直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基以及选自它们中的2个以上的基团组合而成的2价基团。多个Rx可以相同也可以不同]
作为具有选自(a)、(b)及(c)的侧链的重复单元或上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元，更具体而言，优选例示以下重复单元。
本发明的高分子化合物中，无规共聚物、交替共聚物或嵌段共聚物优选含有下述通式(5)表示的、不含选自(a)、(b)及(c)的侧链或上述通式(2)表示的基团的重复单元，作为具有选自(a)、(b)及(c)的侧链的重复单元或上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元。
[式中，α环和β环分别独立地表示可具有取代基的芳香族烃环，2个结合键分别存在于α环和β环上，W表示与α环上的2个原子和β环上的2个原子一起形成五元环或六元环的原子或原子团。]
上式(5)中，α环和β环表示的芳香族烃环分别独立地为苯环、萘环、蒽环等。这些环可具有取代基。
上式(5)中，作为W，可列举例如含有碳原子、氧原子、氮原子、硫原子的基团，具体可列举-C(Q11)(Q12)-、-C(＝O)-、-O-、-S-、-SO2-、-N(Q13)-等2价基团以及选自其中的2个基团结合而成的2价基团。Q11、Q12、Q13分别独立地表示氢原子、可具有取代基的C1-C12烷基、可具有取代基的C6-C26芳基或可具有取代基的C3-C20杂芳基。
作为上式(5)表示的重复单元，可列举例如可具有取代基的芴二基、苯并芴二基、二苯并呋喃二基、二苯并噻吩二基、咔唑二基、二苯并吡喃二基、菲二基等，优选可具有取代基的芴二基或可具有取代基的苯并芴二基。
本发明的高分子化合物如本说明书所例示，在具有选自(a)、(b)及(c)中的侧链的重复单元或上述通式(4)表示的且具有上述通式(2)表示的基团的重复单元中，代替该重复单元所具有的与其他重复单元的结合键，合成具有适合所采用的聚合反应的官能团的单体(monomer)后，根据需要溶解于有机溶剂中，利用例如使用碱、适当的催化剂、配体的公知的芳基偶联等聚合方法进行聚合，或进一步加入其他单体进行共聚来合成。
另外，也可以通过将事先合成的高分子主链卤化、甲酰化、酰化等后，使其与具有能与这些基团反应成键的官能团的选自(a)、(b)及(c)的侧链或上述通式(2)表示的基团的前体反应来合成。
关于利用芳基偶联的聚合方法，没有特殊限制，例如将具有作为适合上述聚合反应的官能团的硼酸基或硼酸酯基的单体和具有作为官能团的溴原子、碘原子、氯原子等卤原子或三氟甲磺酸酯基、对甲苯磺酸酯基等磺酸酯基的单体在碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾、氟化钾等无机碱、四丁基氟化铵、四丁基氯化铵、四丁基溴化铵、四乙基氢氧化铵等有机碱的存在下、采用由钯[四(三苯基膦)]、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯、双(环辛二烯)镍等Pd或Ni络合物和根据需要使用的三苯基膦、三(2-甲基苯基)膦、三(2-甲氧基苯基)膦、二苯基膦基丙烷、三(环己基)膦、三(叔丁基)膦等配体构成的催化剂通过Suzuki偶联反应而聚合的方法、
将具有卤原子或三氟甲磺酸酯基等磺酸酯基的单体用由双(环辛二烯)镍等镍0价络合物和联吡啶等配体构成的催化剂、或使用由[双(二苯基膦基)乙烷]二氯化镍、[双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍等Ni络合物以及根据需要使用的三苯基膦、二苯基膦基丙烷、三(环己基)膦、三(叔丁基)膦等配体构成的催化剂和锌、镁等还原剂，根据需要在脱水条件下反应通过Yamamoto偶联反应而聚合的方法、
将具有卤化镁基的化合物和具有卤原子的化合物用[双(二苯基膦基)乙烷]二氯化镍、[双(二苯基膦基)丙烷]二氯化镍等Ni催化剂在脱水条件下反应，利用芳基偶联反应进行聚合的通过Kumada-Tamao偶联反应而聚合的方法、
以氢原子作为官能团并利用FeCl3等氧化剂进行聚合的方法、电化学氧化聚合的方法等。
关于反应溶剂，应根据所采用的聚合反应、单体及聚合物的溶解性等来作选择，可例示四氢呋喃、甲苯、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、它们中的2种以上的混合溶剂等有机溶剂或它们与水的二相溶剂。
在Suzuki偶联反应中，优选四氢呋喃、甲苯、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、它们的2种以上的混合溶剂等有机溶剂或它们与水的二相溶剂。通常为了抑制副反应，反应溶剂优选进行脱氧处理。
在Yamamoto偶联反应中，优选例示四氢呋喃、甲苯、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、它们中的2种以上的混合溶剂等有机溶剂。通常为了抑制副反应，反应溶剂优选进行脱氧处理。
关于反应温度，只要在反应溶剂保持液态的温度范围内即可，没有特殊限制，作为其下限，从反应性的观点出发，一般优选在-100℃以上，进一步优选在-20℃以上，更优选在0℃以上。作为其上限，从单体和高分子化合物的稳定性的观点出发，优选在200℃以下，进一步优选在150℃以下，更优选在120℃以下。
上述芳基偶联反应中，从反应性的观点出发，优选Suzuki偶联反应、Yamamoto偶联反应，进一步优选Suzuki偶联反应和采用了镍0价络合物的Yamamoto偶联反应。
更详细而言，关于利用Suzuki偶联反应的聚合，可参考例如在Journalof Polymer Science：Part A：Polymer Chemistry，Vol.39，1533-1556(2001)中记载的公知方法。关于利用Yamamoto偶联反应的聚合，可参考例如在Macromolecules 1992，25，1214-1223中记载的公知方法。
另外，作为将事先合成的高分子主链进行卤化等后，使其与具有能与这些基团反应成键的官能团的侧链或基团的前体反应的合成方法，没有特殊限制，例如可例示如下方法：利用在溶液中、在酸性条件下与溴反应等方法进行溴化后，通过Suzuki偶联反应与具有硼酸基或硼酸酯基的前体反应的方法。
高分子化合物的提取可按照公知的方法来进行。例如，通过在甲醇等低级醇中加入反应溶液，将析出的沉淀过滤、干燥，可得到高分子化合物。当经上述后处理得到的高分子化合物的纯度较低时，可用重结晶、利用索式提取器连续提取、柱色谱法等普通方法来精制。
接着对本发明的高分子化合物的用途进行说明。
本发明的高分子化合物通常在固体状态下发出荧光或磷光，可作为高分子发光体(高分子量的发光材料)使用。
另外，该高分子化合物具有优异的电荷输送能力，能优选用作高分子发光元件用材料、电荷输送材料。使用了该高分子化合物的高分子发光元件是能以低电压、高效率驱动的高性能的高分子发光元件。因此，该高分子发光元件可应用于液晶显示器的背光源或照明用的曲面状或平面状光源、段式型显示元件、点阵式平板显示器等装置。
另外，本发明的高分子化合物还可作为激光用色素、有机太阳电池用材料、有机晶体管用导电性薄膜、有机半导体薄膜等导电性薄膜用材料使用。
此外，也可作为发出荧光或磷光的发光性薄膜材料使用。
使用含有本发明的高分子化合物和溶剂的溶液时，通常可用涂布法来形成发光元件的发光层。因此，含有本发明的高分子化合物和溶剂的溶液优选含有溶剂，且通常在-40～40℃、1.0×105Pa的压力下为溶液的状态。
作为上述溶剂，可例示氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、正丁基苯、氯苯、邻二氯苯等。当使用这些溶剂时，虽然也取决于高分子化合物的分子量等，但通常可以相对于该溶剂溶解0.1重量％以上的高分子化合物。另外，这些溶剂可以单独使用1种或2种以上合用。
含有本发明的高分子化合物和溶剂的溶液中，该溶剂的量是相对于该溶液中的该溶剂以外的成分的总计100重量份通常为1000～100000重量份左右。
用本发明的溶液制成的薄膜是含有本发明的高分子化合物的薄膜，作为其例子，可例示发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。
本发明的发光性薄膜是含有本发明的高分子化合物的发光性薄膜。作为该发光性薄膜，从在高分子发光元件上应用的观点出发，优选为通过施加电压而发出荧光或磷光的发光性薄膜。
本发明的导电性薄膜是含有本发明的高分子化合物的导电性薄膜。作为该导电性薄膜，优选表面电阻为1KΩ/□以下。通过在薄膜掺入路易斯酸、离子性化合物等，能提高导电率。进一步优选表面电阻为100Ω/□以下，更优选为10Ω/□以上。
本发明的有机半导体薄膜是含有本发明的高分子化合物的有机半导体薄膜。
该有机半导体薄膜的电子移动度或空穴移动度中任一较大一方优选为10-5cm2/V/秒以上。进一步优选为10-3cm2/V/秒以上，更优选为10-1cm2/V/秒以上。
通过在形成了SiO2等绝缘膜和门电极的Si基板上形成该有机半导体薄膜，用Au等形成源电极和漏电极，可制成有机晶体管。
本发明的高分子发光元件是含有本发明的高分子化合物的元件，更具体而言，例如是具有由阳极和阴极构成的电极和设于该电极间且含有上述高分子化合物的发光层的元件。该高分子发光元件可用任何方法来制成，例如可由含有上述本发明的高分子化合物和溶剂的溶液来制作。
本发明的高分子发光元件例如包含(1)在阴极与发光层间设有电子输送层的高分子发光元件、(2)在阳极与发光层间设有空穴输送层的高分子发光元件、(3)在阴极与发光层间设有电子输送层并在阳极与发光层间设有空穴输送层的高分子发光元件等。
作为本发明的高分子发光元件的结构，可例示例如以下的a)～d)。
a)阳极/发光层/阴极
b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
c)阳极/发光层/电子输送层/阴极
d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(这里，/表示各层邻接层叠。下同。)
发光层指具有发光功能的层。空穴输送层指具有输送空穴的功能的层。电子输送层指具有输送电子的功能的层。另外，将空穴输送层和电子输送层总称为电荷输送层。发光层、空穴输送层、电子输送层可分别独立地存在2层以上。
与电极邻接而设的空穴输送层、电子输送层中，将具有改善从电极的电荷注入效率的功能、具有降低元件的驱动电压的效果的层通常分别特称为空穴注入层、电子注入层(以下有时将这两层总称为“电荷注入层”)。
此外，为了提高与电极的密合性或改善来自电极的电荷注入，可以与电极邻接地设置上述电荷注入层或膜厚2nm以下的绝缘层，而且为了提高界面的密合性或防止混合等，可在电荷输送层或发光层的界面插入薄缓冲层。
层叠的层的种类、顺序、层数以及各层的厚度可根据发光效率、元件寿命等来做适当调整和选择。
关于发光层，例如当用含有本发明的高分子化合物的溶液来成膜时，只要将该溶液涂布后通过干燥除去溶剂即可，而且在含有该高分子化合物的溶液中混入电荷输送材料或发光材料时，也可使用同样的方法，制造上非常方便。
溶液成膜可采用例如旋转涂布法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷雾涂布法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法。
发光层的厚度根据使用材料的不同，最佳值不同，调节成使驱动电压和发光效率为合适的值即可，例如从1nm到1μm，优选为2nm～600nm，更优选为5nm～400nm。
本发明的高分子发光元件中，在发光层可混合上述高分子化合物以外的发光材料。而且，这种含有高分子化合物以外的发光材料的发光层可与含有上述高分子化合物的发光层层叠。
作为上述发光材料，可使用公知的材料。若是低分子化合物，例如可使用萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚甲炔类、呫吨类、香豆素类、花青类等色素类、8-羟基喹啉的金属络合物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、三重态发光络合物、芳香胺、四苯基环戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等。具体而言，可使用例如在日本专利特开昭57-51781号公报、日本专利特开昭59-194393号公报等中记载的材料等公知的材料。
作为三重态发光络合物，可列举例如以铟为中心金属的Ir(ppy)3、Btp2Ir(acac)、以铂为中心金属的PtOEP、以铕为中心金属的Eu(TTA)3phen等。
作为三重态发光络合物，具体例如在Nature，(1998)，395，151、Appl.Phys.Lett.(1999)，75(1)，4、Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.(2001)，4105(Organic Light-Emitting Materials and Devices IV)，119、J.Am.Chem.Soc.，(2001)，123，4304、Appl.Phys.Lett.，(1997)，71(18)，2596、Syn.Met.，(1998)，94(1)，103、Syn.Met.，(1999)，99(2)，1361、Adv.Mater.，(1999)，11(10)，852、Jpn.J.Appl.Phys.，34，1883(1995)等中有记载。
当本发明的高分子发光元件具有空穴输送层时，通常该空穴输送层使用空穴输送材料(包括低分子材料、高分子材料。)。作为空穴输送材料，可例示聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物等。具体而言，作为该空穴输送材料，可例示在日本专利特开昭63-70257号公报、日本专利特开昭63-175860号公报、日本专利特开平2-135359号公报、日本专利特开平2-135361号公报、日本专利特开平2-209988号公报、日本专利特开平3-37992号公报、日本专利特开平3-152184号公报中记载的材料等。
其中，作为空穴输送材料，优选聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香胺化合物的残基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物等高分子的空穴输送材料，更优选聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香胺的聚硅氧烷衍生物。当采用低分子的空穴输送材料时，优选在高分子粘合剂中分散使用。
聚乙烯咔唑及其衍生物例如可由乙烯基单体通过阳离子聚合或自由基聚合来得到。
作为聚硅烷及其衍生物，可例示Chem.Rev.第89卷、1359页(1989年)、英国专利GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可采用其中记载的方法，特别优选采用Kipping法。
空穴输送层的成膜方法没有特殊限制，若是低分子的空穴输送材料，则可例示由与上述高分子粘合剂的混合溶液来成膜的方法，若是高分子的空穴输送材料，则可例示利用溶液成膜的方法。
作为溶液成膜中使用的溶剂，只要能溶解空穴输送材料和/或高分子粘合剂即可，没有特殊限制。作为该溶剂，可例示氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等氯类溶剂、四氢呋喃等醚类溶剂、甲苯、二甲苯等芳香烃类溶剂、丙酮、甲乙酮等酮类溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯类溶剂。
溶液成膜可采用溶液的旋转涂布法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷雾涂布法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法。
作为上述高分子粘合剂，优选不极度阻碍电荷输送的粘合剂，还优选使用对可见光的吸收不强的粘合剂。作为高分子粘合剂，可例示聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
空穴输送层的厚度根据使用材料的不同，最佳值不同，调节成使驱动电压和发光效率为合适的值即可，必须至少是不产生针孔的厚度，若过厚，则元件的驱动电压提高，不理想。因此，作为该空穴输送层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
本发明的高分子发光元件通过使用特别是具有由芳香胺衍生的结构单元的聚胺的空穴输送层，可获得更高的发光效率。
本发明的高分子发光元件具有电子输送材料层时，通常该电子输送层采用电子输送材料(包括低分子材料、高分子材料)。作为电子输送材料，可使用公知的材料，可例示噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉的金属络合物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。
作为该电子输送材料，具体可例示在日本专利特开昭63-70257号公报、日本专利特开昭63-175860号公报、日本专利特开平2-135359号公报、日本专利特开平2-135361号公报、日本专利特开平2-209988号公报、日本专利特开平3-37992号公报、日本专利特开平3-152184号公报中记载的材料等。
其中，优选噁二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羟基喹啉的金属络合物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物，更优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-喹啉醇)铝、聚喹啉。
作为电子输送层的成膜方法，没有特殊限制，若是低分子的电子输送材料，则可例示粉末状态的真空蒸镀法、以及从溶液或熔融状态成膜的方法，若是高分子电子输送材料，则可例示从溶液或熔融状态成膜的方法。从溶液或熔融状态成膜时，可合用高分子粘合剂。
作为溶液成膜中使用的溶剂，优选能使电子输送材料和/或高分子粘合剂溶解或均匀分散的溶剂。具体而言，可列举在上述空穴输送层的内容中作为空穴输送层的溶液成膜中使用的溶剂所例示的溶剂。该溶剂可以单独使用1种，也可以2种以上合用。
作为从溶液或熔融状态的成膜方法，可列举在上述空穴输送层的内容中作为空穴输送层的溶液成膜方法所例示的方法。
电子输送层的厚度根据使用的材料的不同，最佳值不同，选择使驱动电压和发光效率为合适的值的厚度即可，必须至少是不产生针孔的厚度，若过厚，则元件的驱动电压提高，不理想。因此，电子输送层的膜厚通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
从溶液或熔融状态的成膜可采用旋转涂布法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷雾涂布法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布方法。
作为上述高分子粘合剂，优选不极度阻碍电荷输送的粘合剂，且优选使用对可见光的吸收不强的粘合剂。作为高分子粘合剂，可例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯乙炔)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙炔)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯或聚硅氧烷等。
电子输送层的厚度根据使用的材料的不同，最佳值不同，调节成使驱动电压和发光效率为合适的值即可，必须至少是不产生针孔的厚度，若过厚，则元件的驱动电压提高，不理想。因此，电子输送层的膜厚通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。
作为阳极的材料，采用导电性的金属氧化物膜、半透明的金属薄膜等。具体而言，使用由氧化铟、氧化锌、氧化锡、以及它们的复合体氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌等形成的用导电性玻璃制作的膜(NESA等)、金、铂、银、铜等，优选ITO、氧化铟锌、氧化锡。作为阳极的制作方法，可列举真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀敷法等。另外，作为阳极，也可使用聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物等有机的透明导电膜。
阳极的膜厚可根据透光性和导电率来做适当调整，通常为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。
为了易于注入电荷，在阳极上可设置由酞菁衍生物、导电性高分子、碳等形成的层、或由金属氧化物或金属氟化物、有机绝缘材料等形成的平均膜厚为2nm以下的层。
作为阴极的材料，优选功函数小的材料。例如，使用锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、钯、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等金属以及它们中的2种以上的合金或它们中的1种以上和金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金、石墨或石墨层间化合物等。作为合金的例子，可列举镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。可将阴极制成2层以上的层叠结构。
阴极的膜厚可根据导电率和耐久性而做适当调整，例如为10nm～10μm，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。
作为阴极的制作方法，采用真空蒸镀法、溅射法或将金属薄膜热压接的层压法等。另外，在阴极与有机层之间可设置由导电性高分子形成的层、或由金属氧化物、金属氟化物、有机绝缘材料等形成的平均膜厚为2nm以下的层，在阴极制作后，可设置保护该高分子发光元件的保护层。为了长期稳定地使用高分子发光元件，优选设置保护层和/或保护罩以从外部保护元件。
作为保护层，可使用高分子化合物、金属氧化物、金属氟化物、金属硼化物等。作为保护罩，可使用玻璃板、表面经低透水率处理的塑料板等，优选采用如下方法：将该罩用热固化树脂或光固化树脂与元件基板贴合来密封。若用隔离物维持空间，则易于防止元件损伤。若在该空间内封入氮或氩等惰性气体，则可防止阴极的氧化，通过进一步在该空间内设置氧化钡等干燥剂，易于抑制在制造工序中吸附的水分对元件造成损害。优选采取其中任一个以上的方法。
在本发明中，作为设有电荷注入层的高分子发光元件，可列举例如与阴极邻接设置电荷注入层的高分子发光元件、与阳极邻接设置电荷注入层的高分子发光元件。具体而言，可列举以下的e)～p)的结构。
e)阳极/电荷注入层/发光层/阴极
f)阳极/发光层/电荷注入层/阴极
g)阳极/电荷注入层/发光层/电荷注入层/阴极
h)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/阴极
i)阳极/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
j)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电荷注入层/阴极
k)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/阴极
l)阳极/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
m)阳极/电荷注入层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
n)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
o)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
p)阳极/电荷注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电荷注入层/阴极
作为电荷注入层的具体例子，可列举含有导电性高分子的层、设于阳极与空穴输送层之间且含有电离能为阳极材料和空穴输送层中含有的空穴输送材料的中间值的材料的层、设于阴极与电子输送材料层之间且含有亲电性为阴极材料和电子输送层中含有的电子输送材料的中间值的材料的层。
当电荷注入层是含有导电性高分子的层时，该导电性高分子的导电率优选为10-5S/cm以上103S/cm以下，为了减少发光像素间漏电流，进一步优选为10-5S/cm以上102S/cm以下，更优选为10-5S/cm以上101S/cm以下。通常，为了使该导电性高分子的导电率为10-5S/cm以上103S/cm以下，在该导电性高分子中掺入适量的离子。
关于掺入的离子的种类，若是空穴注入层，则为阴离子，若是电子注入层，则为阳离子。作为阴离子的例子，可列举聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子等。作为阳离子的例子，可列举锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子等。
电荷注入层的膜厚通常为1nm～100nm，优选2nm～50nm。
电荷注入层使用的材料可根据电极或邻接的层的材料来做适当选择，可例示聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚苯乙炔及其衍生物、聚噻吩乙炔及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、主链或侧链含有芳香胺结构的聚合物等导电性高分子、金属酞菁(铜酞菁等)、碳等。
膜厚2nm以下的绝缘层具有易于注入电荷的功能。作为绝缘层的材料，可列举金属氟化物、金属氧化物、有机绝缘材料等。
作为设有膜厚2nm以下的绝缘层的高分子发光元件，可列举与阴极邻接设置膜厚2nm以下的绝缘层的高分子发光元件、与阳极邻接设置膜厚2nm以下的绝缘层的高分子发光元件。具体而言，可列举以下的q)～ab)的结构。
q)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/阴极
r)阳极/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
s)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
t)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/阴极
u)阳极/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
v)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
w)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/阴极
x)阳极/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
y)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
z)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
aa)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
ab)阳极/膜厚2nm以下的绝缘层/空穴输送层/发光层/电子输送层/膜厚2nm以下的绝缘层/阴极
本发明的高分子发光元件通常在基板上形成。该基板只要是在形成电极、形成有机物的层时不发生变化的基板即可。作为基板的材料，可列举例如玻璃、塑料、高分子膜、硅酮基板等。若是不透明的基板，则相反的电极(即离基板较远的电极)优选为透明或半透明。通常，本发明的高分子发光元件所具有的阳极和阴极中的至少一方为透明或半透明。优选阳极侧为透明或半透明。
本发明的高分子化合物、高分子发光元件可用于例如曲面状光源、平面状光源等面状光源(例如照明等)；段式显示装置(例如段式显示元件等)、点阵式显示装置(例如点阵平板显示器等)、液晶显示装置(例如液晶显示装置、液晶显示器的背光源等)等显示装置等。
为了使用本发明的高分子发光元件得到面状的发光，只要将面状的阳极和阴极重叠配置即可。为了得到图案状的发光，有如下方法：在面状的发光元件的表面设置设有图案状开口的掩模的方法；使非发光部的有机物层非常厚而实质上不发光的方法；将阳极或阴极的任一方或双方电极图案状形成的方法。用上述任一种方法形成图案，将多个电极以能独立On/OFF的方式配置，即可得到能显示数字或文字、简单的符号等的段式显示元件。此外，为了制成点阵元件，只要将阳极和阴极一起形成条状并正交配置即可。利用将多种发光色不同的高分子荧光体分涂的方法或使用滤色器或荧光转换滤光片的方法，能实现局部颜色显示、彩色显示。点阵元件可以被动驱动，也可以与TFT等组合而主动驱动。这些显示元件可用作电脑、电视机、携带终端、手机、汽车导航仪、摄像机的取景器等的显示装置。
面状的发光元件为自发光的薄型元件，可适用于液晶显示装置的背光源用面状光源或面状的照明用光源。若使用柔性基板，则还可作为曲面状的光源或显示装置使用。
以下，列举实施例以更详细地说明本发明，但本发明不限于这些。
(数均分子量及重均分子量)
这里，关于数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)，利用GPC求出聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)、重均分子量(Mw)。
<GPC测定法>利用GPC(东曹制：HLC-8220GPC)，使用3根TSKgelSuperHM-H(东曹制)串联连接而成的柱子，以四氢呋喃为展开溶剂，以0.5mL/min的流速流过，在40℃下测定。检测器采用差示折射率检测器。<合成例1>(化合物E、化合物F的合成)
-化合物A的合成-
在惰性氛围气下，向300ml三口烧瓶中加入1-萘硼酸5.00(29mmol)、2-溴苯甲醛6.46g(35mmol)、碳酸钾10.0g(73mmol)、甲苯36ml以及离子交换水36ml，在室温下搅拌的同时，吹氩20分钟。然后，加入四(三苯基膦)钯16.8mg(0.15mmol)，再在室温下搅拌的同时吹氩10分钟。升温至100℃，反应25小时。冷却至室温后，用甲苯提取有机层，将得到的有机层用硫酸钠干燥后，馏去溶剂。将如此得到的化合物用以甲苯：环己烷＝1：2(容积比)的混合溶剂为展开溶剂的硅胶柱进行精制，得到下式：
表示的白色结晶状化合物A5.18g(收率86％)。1H-NMR(300MHz/CDCl3)：
δ 7.39～7.62(m、5H)、7.70(m、2H)、7.94(d、2H)、8.12(dd、2H)、9.63(s、1H)
MS(APCI(+))：(M+H)+233
-化合物B的合成-
在惰性氛围气下向300ml的三口烧瓶中加入与上述同样地合成的化合物A8.00g(34.4mmol)和脱水THF46ml，冷却至-78℃。然后，花30分钟滴加正辛基溴化镁(1.0mol/l THF溶液)52ml。滴加结束后，升温至0℃。搅拌1小时后，升温至室温，搅拌45分钟。进行冰浴并加入1N盐酸20ml结束反应，用乙酸乙酯提取有机层，将得到的有机层用硫酸钠干燥。馏去溶剂后，用以甲苯：己烷＝10：1(容积比)的混合溶剂为展开溶剂的硅胶柱进行精制，得到下式：
化合物B
表示的淡黄色油状化合物B7.64g(收率64％)。HPLC(高效液相色谱法)测定时可见2个峰，LC/MS(液相色谱法/质量分析法)测定时为同一质量数，因此推测是异构体的混合物。
-化合物C的合成-
在惰性氛围气下，向500ml三口烧瓶中加入化合物B(异构体的混合物)5.00g(14.4mmol)和脱水二氯甲烷74ml，在室温下搅拌溶解。然后，在室温下花1小时滴加三氟化硼的乙醚络合物，滴加结束后，在室温下搅拌4小时。边搅拌边缓慢加入乙醇125ml，不发热后用氯仿提取有机层，将得到的有机层水洗2次，用硫酸镁干燥。馏去溶剂后，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱进行精制，得到下式：
表示的无色油状化合物C3.22g(收率68％)。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：
δ 0.90(t、3H)、1.03～1.26(m、14H)、2.13(m、2H)、4.05(t、1H)、7.35(dd、1H)、7.46～7.50(m、2H)、7.59～7.65(m、3H)、7.82(d、1H)、7.94(d、1H)、8.35(d、1H)、8.75(d、1H)
MS(APCI(+))：(M+H)+329
-化合物D的合成-
在惰性氛围气下向200ml三口烧瓶中加入离子交换水20ml，边搅拌边少量添加氢氧化钠18.9g(0.47mol)，使其溶解。将得到的水溶液冷却至室温后，加入甲苯20ml、与上述同样地合成的化合物C5.17g(15.7mmol)以及三丁基溴化铵1.52g(4.72mmol)，升温至50℃。滴加正辛基溴，滴加结束后，在50℃下反应9小时。反应结束后，用甲苯提取有机层，将得到的有机层水洗2次，用硫酸钠干燥。馏去溶剂后，用以己烷为展开溶剂的硅胶柱进行精制，得到下式：
表示的黄色油状化合物D5.13g(收率74％)。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：
δ0.52(m、2H)、0.79(t、6H)、1.00～1.20(m、22H)、2.05(t、4H)、7.34(d、1H)、7.40～7.53(m、2H)、7.63(m、3H)、7.83(d、1H)、7.94(d、1H)、8.31(d、1H)、8.75(d、1H)
MS(APCI(+))：(M+H)+441
-化合物E的合成-
在空气氛围气下，向50ml的三口烧瓶中加入化合物D4.00g(9.08mmol)和乙酸：二氯甲烷＝1：1(容积比)的混合溶剂57ml，在室温下搅拌，使其溶解。然后，加入苄基三甲基三溴化铵7.79g(20.0mmol)，边搅拌边加入氯化锌直至苄基三甲基三溴化铵完全溶解。在室温下搅拌20小时后，加入5重量％亚硫酸氢钠水溶液10ml停止反应，用氯仿提取有机层，将得到的有机层用碳酸钾水溶液洗涤2次，用硫酸钠干燥。用以己烷为展开溶剂的快速柱色谱精制2次后，用乙醇：己烷＝1：1(容积比)的混合溶剂重结晶，然后，用乙醇：己烷＝10：1(容积比)的混合溶剂进行重结晶，得到下式：
表示的白色结晶状化合物E4.13g(收率76％)。
1H-NMR(300MHz/CDCl3)：
δ0.60(m、4H)、0.91(t、6H)、1.01～1.38(m、20H)、2.09(t、4H)、7.62～7.75(m、4H)、7.89(s、1H)、8.20(d、1H)、8.47(d、1H)、8.72(d、1H)
MS(APPI(+))：M+596
-化合物F的合成-
将100mL的四口圆底烧瓶用氩气置换后，装入化合物E(3.2g、5.3mmol)、双戊酰二硼(bispina colato diboron)(3.8g、14.8mmol)、PdCl2(dppf)(0.39g、0.45mmol)、双(二苯基膦)二茂铁(bis(diphenylphosphinoferrocene))(0.27g、0.45mmol)以及乙酸钾(3.1g、32mmol)，加入脱水二噁烷45ml。在氩氛围气下升温至100℃，反应36小时。放冷后，预涂硅藻土2g进行过滤，浓缩后得到黑色液体。将该黑色液体与己烷50g混合，将如此得到的混合溶液通过预涂钠沸石5g进行过滤、用活性炭除去着色成分，得到37g淡黄色液体。在该淡黄色液体中加入乙酸乙酯6g、脱水甲醇12g以及己烷2g，浸到干冰-甲醇浴中进行晶析，过滤、干燥，得到下式：
表示的无色结晶状化合物F2.1g。
合成例2
<聚合物1的合成>
在氩氛围气下，向连接有Dimroth冷凝器的1L三口烧瓶中加入与上述同样地合成的化合物E 17.0g(28.4mmol)、与上述同样地合成的化合物F 19.4g(28.0mmol)以及甲苯311mL，然后通过吹氮气将容器内的气体进行氮置换。升温至45℃后，加入乙酸钯19mg及三(邻甲氧基苯基)膦118mg，在45℃下搅拌5分钟后，加入33重量％的双(四乙基铵)碳酸盐水溶液25.9mL，在114℃下搅拌24小时。然后，加入4-溴甲苯5.27g(30.8mmol)，在114℃下搅拌1小时，然后加入4-叔丁基苯基硼酸5.48g(30.8mmol)，在114℃下搅拌1小时。冷却至65℃，用5重量％二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液洗2次，用2N盐酸洗2次，用10重量％乙酸钠水溶液洗2次，用水洗涤6次后，将得到的有机层进行硅藻土过滤，减压浓缩，向甲醇中滴加，使聚合物沉淀。将得到的沉淀物过滤，减压干燥得到粉末后，再溶于甲苯中，滴加到甲醇中沉淀，反复此操作2次。将如此得到的沉淀减压干燥，得到具有下式：
表示的结构单元的聚合物(从装入原料推测)(以下称为“聚合物1”)22.4g(收率90.3％)。另外，聚苯乙烯换算的数均分子量Mn为7.9×104，聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为1.7×105。
合成例3
<聚合物2的合成：聚合物1的溴化>
在氩气氛围气下，向100mL烧瓶中装入聚合物1(1.0g、以苯并芴重复单元换算为2.28mmol)、氯仿50mL，在室温下搅拌溶解后，依次装入三氟乙酸3.5mL、溴91μL(1.78mmol、相对于苯并芴单元为78摩尔％)，遮光下搅拌6小时。将反应物在搅拌下滴入甲醇250mL，使其沉淀。将得到的沉淀过滤，用甲醇洗涤，减压干燥，得到聚合物1.09g。将该聚合物在氩气氛围气下装入100mL烧瓶中，向其中装入氯仿50mL，在室温下搅拌溶解后，依次加入三氟乙酸3.4mL、溴41μL(0.80mmol、相对于苯并芴单元为36摩尔％)，在遮光下搅拌17小时。将反应物在搅拌下滴入甲醇250mL，使其沉淀。将得到的沉淀过滤，用甲醇洗涤，减压干燥，得到聚合物1.08g。将得到的聚合物称为聚合物2。得到的聚合物2的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn＝7.4×104，重均分子量Mw＝1.6×105，分散度Mw/Mn＝2.2。
元素分析的结果可知，具有Br基的重复单元(式P-2)和不含Br的重复单元(式P-1)的比例相当于(P-1)/(P-2)＝35/65，(总苯并芴重复单元)/Br基＝61/39。
元素分析测定值：C80.20％、H8.40％、N<0.3％、Br10.56％
元素分析计算值：C80.92％、H8.51％、N0％、Br10.56％((P-1)/(P-2)＝35/65时的计算值)
合成例4
<化合物G的合成>
化合物Ga 化合物G b
在氮氛围气下，向50ml的三口烧瓶中装入化合物Ga 1.32g(6mmol)、脱水二甲基甲酰胺26.4g，在室温下搅拌溶解后，冷却至0℃。然后在1～4℃花35分钟装入分散于矿物油中的氢化钠(含量60％)0.29g(7.2mmol)，在1～2℃下搅拌2.5小时。然后，在1.5～2.5℃下花5分钟以5成比例装入化合物Gb2.42g(4mmol)。在1.5～2℃下搅拌1小时，在室温下搅拌2小时。然后在室温下追加化合物Ga 0.44(2mmol)g、氢化钠0.15g(3.8mmol)，在室温下搅拌1.5小时。在300ml三口烧瓶中加水100ml，边搅拌边向其中缓慢加入反应液。将该液体从烧瓶移至300ml分液漏斗，用氯仿100ml提取3次。将氯仿层移至500ml分液漏斗，用水100ml洗涤3次。用蒸发器在75℃下将氯仿层减压浓缩，得到浓缩物3.95g。用硅胶色谱法精制4次{展开溶剂：氯仿/正己烷/三乙胺(1/1/0.002，容积比例)}，得到无色固体的化合物G 1.64g(收率55.0％)。
1H-NMR(270MHz/CDCl3)：
δ 1.33(s、12H)、2.23～2.26(m、2H)、3.00～3.05(t、2H)、4.03～4.08(t、2H)、6.91～6.95(d、2H)、7.28～7.35(m、4H)、7.42～7.53(m、7H)、7.68～7.78(m、6H)、7.89～7.93(m、4H)、7.99～8.11(s、1H)、8.13～8.19(m、2H)
实施例1
<高分子化合物1的合成>
将聚合物2(500mg、以苯并芴重复单元换算为1.56mmol)、化合物G(731mg、0.98mmol)、乙酸钯(II)(1.5mg)、三环己基膦(3.7mg)装入100mL烧瓶，用氩气置换后，装入市售脱水甲苯60mL，在室温下搅拌溶解。装入四乙基氢氧化铵水溶液(1.4mol/L、2.4mL)，升温至110℃后，在110℃下搅拌3小时，然后装入4-叔丁基-4，4，5，5-四甲基-[1，3，2]二氧硼戊环-2-基苯532mg、乙酸钯(II)(0.4mg)、三环己基膦(1.1mg)、四乙基氢氧化铵水溶液(1.4mol/L、0.7mL)，在110℃下搅拌3小时。冷却至室温后，用甲苯稀释，用15％盐水洗涤，将得到的有机层进行硅藻土过滤，减压浓缩，滴入丙酮中，使其沉淀。将得到的沉淀过滤，用丙酮洗涤，减压干燥，得到粗聚合物815mg。
将上述粗聚合物814mg在室温下溶解于甲苯167mL，使溶液流过事先流过甲苯的硅胶柱和氧化铝柱，然后用甲苯洗脱后，依次用3重量％氨水溶液、水进行洗涤，减压浓缩，得到15g的溶液。将其滴入丙酮中，再沉淀。将沉淀过滤，用丙酮洗涤，减压干燥，得到聚合物794mg。将得到的聚合物称为高分子化合物1。得到的高分子化合物1的以聚苯乙烯换算的数均分子量Mn＝8.7×104，重均分子量Mw＝1.7×105，分散度Mw/Mn＝2.0。
元素分析的结果可知，重复单元(式P-1)、具有Br基的重复单元(式P-2)、具有侧链的重复单元(P-3)的比例相当于(P-1)/(P-2)/(P-3)＝35/0/65，苯并芴重复单元和侧链的比例相当于苯并芴/侧链＝61/39。
元素分析测定值：C88.92％、H7.57％、N2.05％、Br<0.1％
元素分析计算值：C89.06％、H7.55％、N2.16％、Br0％((P-1)/(P-2)/(P-3)＝35/0/65时的计算值)
合成例5
(化合物H的合成)
化合物H a 化合物H b
在氮氛围气下，向50ml的三口烧瓶中装入33％氢氧化钠水14.3g、化合物Ha 0.65g(2mmol)、四正丁基溴化铵0.39g(1.2mmol)、甲苯6.5g，升温至45℃。然后，在45～50℃下装入化合物Hb3.03g(5mmol)，在相同温度下搅拌4小时。搅拌后冷却至室温，将反应液移至300ml分液漏斗。装入甲苯50ml，用水100ml洗涤甲苯层3次。用蒸发器在75℃下将甲苯层减压浓缩，得到3.77g浓缩物。用硅胶色谱法精制2次{展开溶剂：氯仿/正己烷(1/1，容积比例)}，得到淡红色固体2.42g。
在该固体中加入氯仿30g，搅拌回流0.5小时。然后，加入正己烷45g，搅拌回流0.5小时。冷却至室温后过滤，将滤饼用正己烷10ml洗涤。重复此搅拌回流操作2次，得到淡黄红色固体2.06g。将该固体用硅胶色谱法精制{展开溶剂：氯仿/正己烷(1/1，容积比例)}，得到淡黄色固体1.67g。将该固体在50℃下溶于氯仿100ml，加活性炭1.7g，在50℃～45℃下搅拌1小时，冷却至室温后，滤除活性炭。将滤液用蒸发器在75℃下减压浓缩，得到化合物H 1.40g(收率50.9％)。
1H-NMR(270MHz/CDCl3)：
δ 1.03～1.06(m、4H)、1.99～2.05(m、4H)、2.55～2.60(t、4H)、6.99～7.012(d、2H)、7.28～7.56(m、24H)、7.65～7.71(m、9H)、7.75(s、2H)、7.85～7.91(m、9H)、8.10～8.19(m、6H)
实施例2
<高分子化合物2的合成>
在氩气氛围气下，向50mL烧瓶中使9，9-二辛基-2，7-二溴芴33mg(0.06mmol)、化合物H291mg(0.24mmol)、2，2’-联吡啶103mg(0.66mmol)溶于脱水四氢呋喃23mL后，吹氩气15分钟。升温至60℃后，加入双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(cod)2}182mg(0.66mmol)，搅拌3小时使其反应。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，滴入25％氨水5.5g/甲醇22g/蒸馏水28g的混合溶液中，使聚合物沉淀。将得到的沉淀过滤，用甲醇洗涤，减压干燥，得到粗聚合物277mg。
将上述粗聚合物277mg在40℃下溶于四氢呋喃50mL中，以钠沸石为过滤助剂进行过滤，进而用四氢呋喃洗脱后，使溶液通过事先流过四氢呋喃的硅胶柱和氧化铝柱，进而用四氢呋喃洗脱后，减压浓缩，得到10g的溶液。将其滴入甲醇中，再沉淀。将沉淀过滤，用甲醇洗涤，减压干燥，得到聚合物209mg。将得到的聚合物称为高分子化合物2。得到的高分子化合物2的聚苯乙烯换算的数均分子量Mn＝6.8×104，重均分子量Mw＝1.9×105，分散度Mw/Mn＝2.8。
从装料比例推测的高分子化合物2中的重复单元(式P-4)、(P-5)的比例为(P-4)/(P-5)＝20/80。
<高分子化合物1和2的主链、侧链的HOMO能量和LUMO能量的值>
<模型化合物>
[实施例1的高分子化合物1]
实施例1的高分子化合物的侧链如上所述，为：
因此，侧链的模型化合物为
所示的化合物。
实施例1的高分子化合物的侧链全部用氢原子取代后的聚合物是由
形成的均聚物。
因此，共轭系高分子主链的模型化合物如下。
主链3 聚体1
[实施例2的高分子化合物2]
实施例2的高分子化合物2的侧链如下。
因此，侧链的模型化合物如下。
侧链2
实施例2的高分子化合物2的侧链用氢原子取代后的聚合物是由下述
形成的均聚物。
因此，共轭系高分子主链的模型化合物如下。
主链3聚体2
<分子轨道计算>
对上述各模型化合物，用半经验分子轨道法MOPAC2002 Version1.00，利用AM1法(Dewar，M.J.S.et al，J.Am.Chem.Soc.，107，3902(1985))进行求最稳定结构的计算(关键词：通过AM1 PRECISE EF反复计算直至最终达到收敛)，由此可得到高分子化合物1和2的主链、侧链的LUMO和HOMO的分布和能量值。结果如表1所示。
(表1：分子轨道计算结果)
比较例1
<高分子化合物3的合成>
将化合物E 22.5g和2，2’-联吡啶17.6g装入反应容器后，将反应体系内用氮气置换。向其中加入事先吹氩气而脱气后的四氢呋喃(脱水溶剂)1500g。然后，在该混合溶液中加入31g双(1，5-环辛二烯)镍(0)，在室温下搅拌10分钟后，在60℃下反应3小时。另外，在氮气氛围气中进行反应。
反应后，将该反应溶液冷却，然后在该溶液中注入25％氨水200ml/甲醇900ml/离子交换水900ml混合溶液，搅拌约1小时。然后，将生成的沉淀过滤，回收。将该沉淀减压干燥后，溶于甲苯。将该甲苯溶液过滤，除去不溶物后，使该甲苯溶液通过填充了二氧化铝的柱子进行精制。然后，将该甲苯溶液用1N盐酸水溶液洗涤，静置，分液后，回收甲苯溶液。然后，将该甲苯溶液用约3％氨水洗涤，静置，分液后，回收甲苯溶液。然后，将该甲苯溶液用离子交换水洗涤，静置，分液后，回收甲苯溶液。然后，将该甲苯溶液注入甲醇中，生成再沉淀。
然后，回收生成的沉淀，用甲醇洗涤后，将该沉淀减压干燥，得到聚合物6.0g。将该聚合物称为高分子化合物2。得到的高分子化合物2的以聚苯乙烯换算重均分子量为8.2×106，数均分子量为1.0×105。
高分子化合物3由重复单元(式P-1)形成。
比较例2
<高分子化合物4的合成>
将2，7-二溴-9，9-二正辛基芴65.8g、2，7-二溴-9，9-双(2-甲基丁基)芴14.0g和2，2’-联吡啶55.0g溶于脱水的四氢呋喃4000mL后，吹氮将体系内进行氮置换。在氮氛围气下，向该溶液中加入双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}(101.16g)，升温至60℃，边搅拌边反应8小时。反应后，将该反应液冷却至室温(约25℃)，滴入25％氨水3000mL/甲醇3000mL/离子交换水3000mL混合溶液中，搅拌0.5小时后，将析出的沉淀过滤，减压干燥2小时，然后溶于甲苯2775mL进行过滤，在滤液中加入甲苯，制成约7000mL的溶液，用1N盐酸水5000ml洗涤1小时、用4％氨水5500mL洗涤1小时、用离子交换水2500mL洗涤10分钟、进而用离子交换水2500mL洗涤10分钟，洗涤有机层。将有机层在50℃下减压浓缩至1481g后，滴入甲醇8300mL，搅拌0.5小时，将析出的沉淀过滤，用甲醇1250mL洗涤2次后，在50℃下减压干燥5小时。得到的聚合物的收量为52.9g。将该共聚物称为高分子化合物4。聚苯乙烯换算的重均分子量为Mw＝4.7×105。
由装料比例推测的高分子化合物4中的重复单元(式P-4)、(P-6)的比例为(P-4)/(P-6)＝80/20。
合成例6
<高分子化合物5的合成>
在惰性氛围气下，将N，N’-双(4-溴苯基)-N，N’-双(4-正丁基苯基)1，4-苯二胺(1.911g)、N，N’-双(4-溴苯基)苯基胺(0.484g)、2，2’-联吡啶(1.687g)溶于事先吹氩的脱水四氢呋喃109mL。将该溶液升温至60℃后，加入双(1，5-环辛二烯)镍(0){Ni(COD)2}(2.971g)，搅拌，反应5小时。将该反应液冷却至室温，滴入25％氨水14mL/甲醇109mL/离子交换水109mL混合溶液中，搅拌1小时后，将析出的沉淀过滤并减压干燥，溶于甲苯120ml。溶解后，加入钠沸石0.48g，搅拌30分钟，过滤不溶物。使得到的滤液通过二氧化铝柱进行精制。然后加入4％氨水236mL，搅拌2小时后除去水层。然后在有机层加入离子交换水约236mL，搅拌1小时候，除去水层。然后，将有机层加入甲醇376ml中，搅拌0.5小时，将析出的沉淀过滤，减压干燥。得到的聚合物(以后称为高分子化合物5)的收量为1.54g。另外，聚苯乙烯换算的数均分子量和重均分子量分别为Mn＝7.4×103，Mw＝7.6×104。
<空穴注入层的制作>
将高分子化合物5和交联剂DPHA(二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化药制KAYARAD DPHA))以80/20的比例混入甲苯并溶解。然后，用0.2微米径的铁氟龙(注册商标)过滤器过滤，制备涂布溶液。在用溅射法以150nm的厚度形成ITO膜的玻璃基板上，将上述溶液通过旋转涂布来制膜，在氮氛围气下，以300℃/20分钟的条件进行烘烤，制作空穴注入层。用探针式膜厚计(Veeco公司制DEKTAK)测定烘烤后的空穴注入层的膜厚，结果约为50nm。
<发光层用溶液组合物的制备>
将高分子化合物溶于表2所示的涂布溶剂中。然后，用0.2微米径的铁氟龙(注册商标)过滤器进行过滤，制备涂布溶液。
实施例3
<元件的制作和评价>
在空穴注入层之上用制好的高分子发光体涂布溶液通过旋转涂布来形成约70nm厚的膜。然后，将其在减压下于90℃干燥1小时后，蒸镀4nm氟化锂作为阴极缓冲层、5nm钙作为阴极、100nm铝，制作高分子发光元件。蒸镀时的真空度均为1～9×10-5Torr。对得到的发光部为2mm×2mm(面积4mm2)的元件阶段性施加电压，测定高分子发光体的EL发光的亮度，由此得到发光效率值。得到的元件的发光效率的最大值、PL荧光强度的最大值如表2所示。
寿命试验在10mA的恒定电流驱动下进行。初期亮度和亮度半衰期如表2所示。
另外，作为发光效率和寿命的平衡的指标，最大效率和亮度半衰期之积(项目：效率×寿命)如表2所示。
(表2：元件结果一览)
如表2所示，将高分子化合物1和3、高分子化合物2和4分别进行比较可知，用实施例的高分子化合物制作的元件与采用比较例的高分子化合物的情况相比，是在寿命试验中显示长寿命，且发光效率和寿命的平衡也很好的高分子发光元件。
工业上利用的可能性
本发明的高分子化合物用作发光元件的材料时，能使该发光元件的寿命与发光效率达到较高的平衡。因此，含有本发明的高分子化合物的高分子发光元件可适用于液晶显示器的背光源或照明用的曲面状或平面状光源、段式显示元件、点阵平板显示器等装置。
Claims (26)
1.一种高分子化合物，其含有共轭系高分子主链和选自以下的(a)、(b)及(c)中的1种以上的侧链，
(a)为具有电子输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下，
(b)为具有空穴输送性的侧链，该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下，
(c)为具有电子输送性和空穴输送性的侧链，该侧链的LUMO能量的值与该共轭系高分子主链的LUMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下，且该侧链的HOMO能量的值与该共轭系高分子主链的HOMO能量的值互不相同，其差的绝对值在0.3eV以下。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其具有所述(a)的侧链。
3.根据权利要求1所述的高分子化合物，其具有所述(b)的侧链。
4.根据权利要求1所述的高分子化合物，其具有所述(c)的侧链。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，选自所述(a)、(b)及(c)的侧链是下述通式(1)表示的化合物中的至少1个氢原子的结合部位为结合键的化合物残基或该残基进而与-Z-表示的基团结合而成的化合物残基，
式中，Ar1表示C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、三苯基胺-4，4’-二基、或者选自这些基团中的2个以上的基团直接地或经由以-N(Q1)-表示的2价基团结合而成的2价芳香族基，其中，Q1表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基，Ar2、Ar3、Ar4以及Ar5分别独立地表示C6-C26亚芳基或2价的C3-C20杂芳基，该Ar1、Ar2、Ar3、Ar4及Ar5可具有取代基，Xa表示用于与Ar2、Ar3以及氮原子一起形成六元环的原子或原子团或直接结合，Xb表示用于与Ar4、Ar5以及氮原子一起形成六元环的原子或原子团或直接结合，Z表示2价的基团。
6.根据权利要求5所述的高分子化合物，其特征在于，选自所述(a)、(b)及(c)的侧链是下述通式(2)表示的基团，
式中，Ar6表示联苯-4，4’-二基、芴-2，7-二基、菲-3，8-二基、三苯基胺-4，4’-二基或从它们中独立地选择的2个以上的基团相互结合而成的2价基团，该Ar6可具有取代基，R1a～R8a、R1b～R8b分别独立地表示氢原子、卤原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基、C3-C20杂芳基、C1-C12烷基氧基、C6-C26芳基氧基、C3-C20杂芳基氧基、C1-C12烷基硫基、C6-C26芳基硫基、C3-C20杂芳基硫基、C2-C12链烯基、C2-C12炔基、-N(Q2)(Q3)、-C≡N、-NO2、结合键或以-Z’-表示的基团，其中，-N(Q2)(Q3)中的Q2和Q3分别独立地表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基，Z’是直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、-O-、-S-、-C(＝O)-或从这些基团中选择的2个以上的基团组合而成的2价基团，R1a～R8a、R1b～R8b中的至少一个为结合键或以-Z’-表示的基团。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，共轭系高分子主链内含有下述通式(4)表示的重复单元，
式中，A环和B环分别独立地表示可具有取代基的芳香烃环，2个结合键分别存在于A环和B环上，Y表示与A环上的2个原子及B环上的2个原子一起形成五元环或六元环的原子或原子团。
8.根据权利要求7所述的高分子化合物，其中，选自所述(a)、(b)及(c)的侧链与所述通式(4)表示的重复单元结合。
9.根据权利要求7或8所述的高分子化合物，其特征在于，所述通式(4)表示的重复单元是可具有取代基的芴二基、或可具有取代基的苯并芴二基。
10.根据权利要求5～9中任一项所述的高分子化合物，其中，以高分子化合物总体为100重量份时高分子化合物中所述通式(1)表示的侧链的含量为0.1～99重量份。
11.一种共轭系高分子化合物，其特征在于，含有所述通式(4)表示的且具有所述通式(2)表示的基团的重复单元。
12.根据权利要求9～11中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，所述通式(4)表示的重复单元是具有所述通式(2)表示的基团的芴二基、或具有所述通式(2)表示的基团的苯并芴二基。
13.根据权利要求12所述的高分子化合物，其特征在于，所述通式(4)表示的重复单元以如下述通式(U-01x)、(U-05x)、(U-11x)或(U-15x)所示，
式中，S表示所述通式(2)表示的基团，R表示氢原子、C1-C12烷基、C6-C26芳基或C3-C20杂芳基，多个R和S可以彼此相同或不同。
14.根据权利要求6～13中任一项所述的高分子化合物，其特征在于，所述通式(2)中，以-Z’-表示的2价基团是直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、-O-、或选自它们中的2个以上的基团组合而成的2价基团。
15.根据权利要求13所述的高分子化合物，其特征在于，所述通式(4)表示的重复单元是下述通式中的任一种，
式中，R表示与上述相同的意思，Rx表示直链、支链或环状的C1-C20亚烷基、C6-C26亚芳基、2价的C3-C20杂芳基、或选自它们中的2个以上的基团组合而成的2价基团，多个Rx可以相同也可以不同。
16.根据权利要求11～15中任一项所述的高分子化合物，其中，以高分子化合物总体为100重量份时，所述以通式(4)表示的具有所述通式(2)表示的基团的重复单元在高分子化合物中的含量为0.1～100重量份。
17.根据权利要求1～16中任一项所述的高分子化合物，其以聚苯乙烯换算的数均分子量为103～108。
18.一种溶液，其含有权利要求1～17中任一项所述的高分子化合物和溶剂。
19.一种发光性薄膜，其含有权利要求1～17中任一项所述的高分子化合物。
20.一种导电性薄膜，其含有权利要求1～17中任一项所述的高分子化合物。
21.一种有机半导体薄膜，其含有权利要求1～17中任一项所述的高分子化合物。
22.一种高分子发光元件，其发光层含有权利要求1～17中任一项所述的高分子化合物。
23.一种面状光源，其含有权利要求22所述的高分子发光元件。
24.一种段式显示装置，其含有权利要求22所述的高分子发光元件。
25.一种点阵式显示装置，其含有权利要求22所述的高分子发光元件。
26.一种液晶显示装置，其含有权利要求22所述的高分子发光元件。
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