CN101434615B - 超低表面张力的聚醚改性硅油及其合成工艺 - Google Patents

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本发明涉及一种聚醚改性硅油及其合成工艺，特别是超低表面张力的聚醚改性硅油及其合成工艺。超低表面张力的聚醚改性硅油，其中：采用活化技术处理催化剂H2PtCl6，由烯丙基聚醚与甲基含氢硅油反应制备得到的聚醚改性硅油的表面张力为20-22mN/m。采用本发明的合成工艺获得的表面张力低于22mN/m的聚醚改性硅油因为浸润性能超群，可以作为农药、化妆品等领域的添加剂。本发明不采用包括甲苯在内的溶剂，并且反应条件更加温和，反应过程简单。由于不采用甲苯溶剂，避免了终产物与溶剂的复杂分离，有利于降低表面张力。

Description

超低表面张力的聚醚改性硅油及其合成工艺
技术领域
本发明涉及一种聚醚改性硅油及其合成工艺，特别是超低表面张力的聚醚改性硅油及其合成工艺。
背景技术
由甲基含氢硅油经过烯丙基聚醚反应得到的聚醚改性硅油是常见的，所得到的各种聚醚改性硅油的表面张力绝大部分分布在23-26mN/m。而获得表面张力低于22mN/m的聚醚改性硅油因为浸润性能超群，可以作为非常优异的农药、化妆品等领域的添加剂，低于22mN/m的聚醚改性硅油被认为是超低的表面张力，而获得表面张力低于22mN/m的聚醚改性硅油是比较困难的，这主要是反应条件苛刻复杂、杂质偏低才有利于获得表面张力低于22mN/m的聚醚改性硅油。
《侧链聚醚改性硅油的制备》/精细石油化工第23卷第2期第11-13页有记载：以甲苯为溶剂、含氢硅油和烯丙醇聚醚为原料、氯铂酸为催化剂制得了侧链聚醚改性硅油。为了保证硅氢键反应完全，双键与硅氢键摩尔比应适当大于其理论值(1.2∶1)。反应温度过低，催化剂效率低，产物转化率也低；反应温度过高，反应过于剧烈，容易导致反应失控。该文献报导的聚醚改性硅油的表面张力为22.54mN/m。在反应时间为5h、温度为120℃、催化剂用量为20微克/克、双键与硅氢键摩尔比为1.2∶1的条件下，溶剂用量对产物转化率的影响见图4。图4表明采用了用量高达30％的毒性大的甲苯溶剂，才能确保比较高的转化率，当不采用甲苯，产品的转化率不超过10％。
甲苯溶剂对人体和环境的负面影响大，而且残留的甲苯与聚醚改性硅油的分离困难，在实际大生产中需要增加很多设备来完成分离。即使有少量的甲苯都会使得聚醚改性硅油的表面张力升高。
而独立的通过筛选甲基含氢硅油的m值、烯丙基聚醚的n值也很难获得低于22mN/m的聚醚改性硅油。在我们的研究中发现甲基含氢硅油的m值、烯丙基聚醚的n值对聚醚改性硅油表面张力有明显的影响，但没有出现明显的规律，甲基含氢硅油的m值、烯丙基聚醚的n值的优选只能依靠做实验来确定。
那么尽量不采用包括甲苯在内的溶剂，并且寻找反应条件更加温和，尽量少采用价格昂贵的催化剂H2PtCl6，还要兼顾获得表面张力较低的聚醚改性硅油成为本发明所需要解决的问题。
发明内容
本发明提供了一种超低表面张力的聚醚改性硅油及其合成工艺。该聚醚改性硅油的表面张力低于22mN/m，甚至低于21mN/m。该聚醚改性硅油的优选的合成工艺采用了特殊的催化剂活化处理。
本发明采用的技术方案为：
超低表面张力的聚醚改性硅油，其中：采用催化剂H2PtCl6，由烯丙基聚醚与甲基含氢硅油反应制备得到的聚醚改性硅油的表面张力为20-22mN/m。
超低表面张力的聚醚改性硅油，其中：采用催化剂H2PtCl6，由烯丙基聚醚与甲基含氢硅油反应制备得到的聚醚改性硅油的表面张力为20mN/m。
超低表面张力的聚醚改性硅油，其中：采用催化剂H2PtCl6，由烯丙基聚醚与甲基含氢硅油反应制备得到的聚醚改性硅油的表面张力为21mN/m。
超低表面张力的聚醚改性硅油，其中：采用催化剂H2PtCl6，由烯丙基聚醚与甲基含氢硅油反应制备得到的聚醚改性硅油的表面张力为22mN/m。
聚醚改性硅油的合成工艺，其中：向升温到100-120℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的1-10ppm的比例添加；通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110-180℃条件下反应1-10小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油；其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1-7；甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1-10。
聚醚改性硅油的合成工艺，其中：向升温到100-120℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的1-10ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110-180℃条件下反应1-10小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油；其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1-7；甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1-10；催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的2-6倍和2-10倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
聚醚改性硅油的合成工艺，其中：向升温到100-120℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的1-10ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110-180℃条件下反应1-10小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油；其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1-7；甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1-10；催化剂活化处理是将H2PtCl6经过四氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的2-6倍和2-10倍加入四氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3的甲基含氢硅油。其中m＝1-50。当m的数量不同的时候，含活性氢重量百分含量也不同。
而甲基含氢硅油又通常是二氯甲基硅烷单体在一定的水解条件下得到的，因为各厂家采用的水解条件不同，得到的通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3的甲基含氢硅油，该甲基含氢硅油中的n值通常也是不同的。
所以通式为(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]nSi(CH3)3甲基含氢硅油通常是n值各不相同的同类物质的混合物。
由于各种杂质都会明显影响聚醚改性硅油的表面张力，为了确保质量，本发明通常还采用分离提纯方法尽量获得纯净的原料，例如通过分馏方法分别获得纯度高达98％的(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]1Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]2Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]3Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]4Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]5Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]6Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]7Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]8Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]9Si(CH3)3，(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]10Si(CH3)3。
本发明的优点：本发明的合成工艺采用了特殊的催化剂活化处理，采用本发明的合成工艺获得的表面张力低于22mN/m的聚醚改性硅油因为浸润性能超群，可以作为农药、化妆品等领域的添加剂。本发明不采用包括甲苯在内的溶剂，并且反应条件更加温和，反应过程简单。由于不采用甲苯溶剂，避免了终产物与溶剂的复杂分离，有利于降低表面张力。
具体实施方式
实施例1、聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到100-120℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的1-10ppm的比例添加；通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110-180℃条件下反应1-10小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1-7。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1-10。
得到的聚醚改性硅油的表面张力大多分布在22-25mN/m。
实施例2、一组聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到110℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的10ppm的比例添加；通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110℃条件下反应3小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3。
考察n值与m值变化对表面张力的影响：
 烯丙基聚醚的n值  甲基含氢硅油的m值   表面张力
 n＝2  m＝5   23.3mN/m
 n＝3  m＝8   24.5mN/m
 n＝4  m＝7   23.6mN/m
 n＝5  m＝3   22.6mN/m
 n＝6  m＝3   23.8mN/m
 n＝7  m＝1   24.6mN/m
  n＝1  m＝10   25.1mN/m
说明n与m变化对表面张力有影响，但没有明显的规律。
实施例3、一组聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到110℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的8ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110℃条件下反应3小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝2。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝5。
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过含呋喃官能团的有机溶剂和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的2-6倍和2-10倍加入含呋喃官能团的有机溶剂和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
考察催化剂活化处理对表面张力的影响：
  按H2PtCl6重量的2-6倍加入含呋喃官能团的有机溶剂   按H2PtCl6重量的2-10倍加入乙酰乙酸乙脂   表面张力
  四氢呋喃   乙酰乙酸乙脂   21.0-22.2mN/m
  四氢呋喃   /   21.6-22.5mN/m
  2，3-二氢呋喃   乙酰乙酸乙脂   20.7-22.0mN/m
  2，3-二氢呋喃   /   21.5-22.2mN/m
实施例4、一组聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到110℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的8ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110℃条件下反应3小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1-7。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1-10。
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过四氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的3倍和6倍加入四氢呋喃的有机溶剂和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
再次考察考察n值与m值变化对表面张力的影响对表面张力的影响：
 烯丙基聚醚的n值  甲基含氢硅油的m值  表面张力
 n＝2  m＝5  20.8mN/m
 n＝3  m＝6  21.0mN/m
 n＝1  m＝10  21.9mN/m
 n＝4  m＝7  21.2mN/m
 n＝5  m＝4  21.4mN/m
 n＝2  m＝8  21.8mN/m
结合实施例3和实施例4，可以发现含呋喃官能团的有机溶剂和乙酰乙酸乙脂的活化处理对降低表面张力的相关性强于n值与m值对降低表面张力的相关性。
实施例5、聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到100-120℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的1-10ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110-180℃条件下反应1-10小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1-7。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1-10。
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的2-6倍和2-10倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
实施例6、聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到100℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的10ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在180℃条件下反应1小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝10。
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的2倍和10倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
实施例7、聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到120℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的1ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110℃条件下反应10小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝7。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1。
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的6倍和2倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
实施例8、聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到112℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的6ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在115℃条件下反应2小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝5。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝2。
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的6倍和2倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
实施例9、聚醚改性硅油的合成工艺：采用四氢呋喃替换2，3-二氢呋喃，其余同实施例6。
实施例10、聚醚改性硅油的合成工艺：采用四氢呋喃替换2，3-二氢呋喃，其余同实施例7。
实施例11、聚醚改性硅油的合成工艺：
向升温到110℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的5ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在115℃条件下反应1小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油。
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝5。
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝2。
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的6倍和2倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
得到表面张力为21.1的聚醚改性硅油。
显然在110℃条件下反应1小时，5ppm的Pt用量都是反应条件温和的，且表面张力为21.1可以称为是超低表面张力的聚醚改性硅油。
实施例12、聚醚改性硅油的合成工艺：搅拌均匀，再升温至70℃保温2小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。其余同实施例11。
实施例13、聚醚改性硅油的合成工艺：搅拌均匀，再升温至65℃保温1.5小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。其余同实施例11。
实施例14、聚醚改性硅油的合成工艺：采用四氢呋喃替换2，3-二氢呋喃，其余同实施例12。
实施例15、聚醚改性硅油的合成工艺：采用四氢呋喃替换2，3-二氢呋喃，其余同实施例13。

Claims (2)

1.超低表面张力的聚醚改性硅油合成工艺，其特征在于：向升温到100-120℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的1-10ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在110-180℃条件下反应1-10小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油；其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝1-7；甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝1-10；催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的2-6倍和2-10倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60-70℃保温1-2小时，再升温至100℃将低沸物蒸出。
2.超低表面张力的聚醚改性硅油合成工艺，其特征在于：
向升温到110℃的烯丙基聚醚中加入催化剂H2PtCl6；催化剂H2PtCl6以Pt计算按甲基含氢硅油重量的5ppm的比例添加；催化剂活化处理后再加入反应体系中，通入氮气，向烯丙基聚醚中逐步加入甲基含氢硅油；在115℃条件下反应1小时；然后减压蒸馏，脱去低挥发物质；得到聚醚改性硅油；
其中：烯丙基聚醚结构式是CH2＝CHCH2O[C2H4O]nH，n＝5；
其中：甲基含氢硅油的结构式是(CH3)3SiO[(CH3)HSiO]mSi(CH3)3，m＝2；
其中：催化剂活化处理是将H2PtCl6经过2，3-二氢呋喃和乙酰乙酸乙脂预先处理，按H2PtCl6重量的6倍和2倍加入2，3-二氢呋喃溶解和乙酰乙酸乙脂，搅拌均匀，再升温至60℃保温1小时，再升温至100℃将低沸物蒸出；得到表面张力为21.1的聚醚改性硅油。
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