CN101942083B - 一种有机硅化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种有机硅化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种有机硅化合物，所述有机硅化合物具有式(I)所示结构，其中，a＝0～40；b＝0～30；c＝0～40；a，b，c均为整数且a+b+c＞6。本发明公开了一种制备所述有机硅化合物的方法，包括如下步骤：以α-氢-ω-羟基聚醚、卤代丙烯为原料，在碱金属氢氧化物的作用下，反应生成双烯丙基聚醚；将所得的双烯丙基聚醚和1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷，在Pt催化剂作用下，反应制得产品。所述有机硅化合物结构特殊，表面张力低，无毒，具有很好的集油效果，可广泛应用在水域溢油处理领域。
Figure DSA00000269048300011

Description

一种有机硅化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机硅化合物合成技术领域，具体涉及一种有机硅化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机硅表面活性剂，是随着有机硅新型材料发展起来的一种新型表面活性剂，它和含氟表面活性剂一样，自问世以来，以其独特的性能赢得了广阔的生存和发展空间，现已经成为越来越重要的一种特种表面活性剂。
海上石油开采及运输常常因事故或其他技术原因造成的溢油、漏油，不仅给企业造成巨大的经济损失，还会造成严重的环境污染。石油泄漏于水域之后，会迅速铺展开来，形成很薄的油层，造成回收困难。而以表面活性剂为主的集油剂，可以降低海水的表面张力，使溢油面积缩小并形成一定厚度的油层，而且还能有效地控制溢油的扩散，对溢油的清除和回收具有重大的意义。
中国专利CN 1149612A(公开日期1997年5月14日)公开了一种溢油集油剂组合物，用于柴油溢油的集油剂，由质量百分比1％～10％天然羧酸和90％～99％的醇类或煤油有机溶剂组成；用于原油溢油的集油剂，由质量百分比1％～10％天然羧酸和聚氧乙烯油酸酯以及90％～99％的上述有机溶剂组成。
中国专利CN 1473767A(公开日期2004年2月11日)公开了一种水面油膜集油剂，有活性组分和载体，所述的活性组分为固态脂肪醇、固态脂肪羧酸、失水山梨醇脂肪酸酯中的一种、二种或三种，它们的总重量百分数为1～25％。
可见，目前所用的集油剂一般为碳氢类表面活性剂。该类表面活性剂集油效果有限，而且由其组成的集油剂组份复杂，使用不是很方便，用到的有机溶剂还会对环境造成二次污染。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中集油剂的效果有限，使用不便等不足，提供一种新型的有机硅化合物，该有机硅化合物具有独特的结构，对各种烃类油溢油的驱集有良好的效果，使用方便，环境友好，可作为集油剂应用于水域的溢油处理。
本发明的目的还在于提供所述有机硅化合物的制备方法。
本发明的目的还在于提供所述有机硅化合物在水面溢油处理中的应用。
本发明的目的还在于提供所述有机硅化合物在制备溢油驱集剂中的应用。
本发明的上述目的通过如下技术方案予以实现：
一种有机硅化合物，具有式(I)所示结构：
Figure BSA00000269048600021
其中，a＝0～40；b＝0～30；c＝0～40；a，b，c均为整数且a+b+c＞6。
所述有机硅化合物的制备方法，原理是一分子的α-氢-ω-羟基聚醚与两分子的卤代丙烯，在碱金属氢氧化物的作用下，通过Williamson反应，脱去两分子卤化氢，得到双烯丙基聚醚；然后一分子的双烯丙基聚醚与两分子的1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷催化剂的作用下，发生加成反应，得到所述的有机硅化合物。
一种所述有机硅化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)以α-氢-ω-羟基聚醚、卤代丙烯为原料，在碱金属氢氧化物的作用下，反应生成双烯丙基聚醚；
(2)将所得的双烯丙基聚醚和1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷，在Pt催化剂作用下，反应制得有机硅化合物。
作为一种优选方案，所述有机硅化合物的制备方法，包括如下步骤：
(1)在反应釜中加入α-氢-ω-羟基聚醚和碱金属氢氧化物，搅拌，滴加卤代丙烯；滴加完毕后，加热升温，在70～110℃下反应3～7h；反应完成后在70～120℃下减压蒸馏，拔除低沸物，过滤，得到双烯丙基聚醚的透明液。
(2)将上述所得的双烯丙基聚醚和1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷加入反应釜中，搅拌，加热，50～100℃加入Pt催化剂，继续加热至110～170℃反应，制得所述有机硅化合物。
步骤(1)中，所述α-氢-ω-羟基聚醚、卤代丙烯、碱金属氢氧化物三种原料的投料摩尔比为1∶2～2.5∶2～2.2。
步骤(2)中，所述双烯丙基聚醚、1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷的投料摩尔比为1～1.4∶2。
步骤(2)中，参照本领域常规技术，所述Pt催化剂优选为H2PtCl6，所述H2PtCl6的用量优选为双烯丙基聚醚和1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷总重量的0.005‰。
所述α-氢-ω-羟基聚醚具有式(II)所示结构：
Figure BSA00000269048600041
其中：a＝0～40；b＝0～30；c＝0～40；a，b，c均为整数且a+b+c＞6。
所述的碱金属氢氧化物优选为氢氧化钠。
所述卤代丙烯优选为烯丙基氯。
所述有机硅化合物在水域溢油处理中的应用。
所述有机硅化合物在制备溢油驱集剂中的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明所述的有机硅化合物两端为疏水结构，中间段为亲水结构，结构特殊，与其他的碳氢类表面活性剂相比，表面张力更低，制备简单，集油效果更好，使用方便，而且无毒无害，环境友好；所述有机硅化合物的制备方法，采用了两分子的卤代丙烯同时对α-氢-ω-羟基聚醚的两端进行处理，得到双烯丙基聚醚，再与有机硅烷反应，得到具备新型结构的有机硅化合物；所述有机硅化合物作为表面活性剂能够将泄漏铺展于水面的各种烃类油驱集于一小范围，然后再将其回收，对水域溢油的清除和回收具有重大的应用价值。
附图说明
图1为不同表面活性剂集油效果的对比图。
图2为制备双烯丙基聚醚的反应式。
图3为制备所述有机硅化合物的反应式。
具体实施方式
以下结合实施例来进一步解释本发明，但实施例并不对本发明做任何形式的限定。
实施例1
在装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的四口烧瓶中，加入α-氢-ω-羟基聚氧丙烯醚(a＝3，b＝8，c＝3)0.2mol，NaOH 0.43mol，搅拌，在1.0小时内，滴加烯丙基氯0.5mol，然后在100℃左右保温反应约5小时，反应完成后在70～110℃下减压蒸馏约2小时，拔除低沸物，直至未反应的烯丙基氯基本拔除干净，过滤分离得浅黄色透明的双端烯丙基聚醚，产率为88％。
取65份上述产物，35份l，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷(即两者的投料摩尔比为1.0∶2)，搅拌加热，70℃时加入H2PtCl6催化剂(H2PtCl6的用量为反应物重量的0.005‰)，继续加热至150℃，回流反应至透明，冷却，即可得到目标产物。
通过红外分析和1H-NMR分析，得到的数据如下：
IR(KBr cm-1)：特征吸收峰归属的划分为：～2958、～1352(C-H)，～1255(C-O)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：特征吸收峰归属的划分为：δ3.380～3.802(-CH2-)，δ1.501～1.639(≡C-CH3)，δ3.301～3.362(-CH-)，δ0.129～0.248(≡Si-CH3)。
结合IR谱及1H-NMR谱，根据特征峰归属的划分，说明了得到的产物具有通式(I)所示的结构。
实施例2
在装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的四口烧瓶中，加入α-氢-ω-羟基聚氧乙烯醚(b＝0，a+c＝9)0.3mol，NaOH 0.6mol，搅拌，在1.5小时内，滴加烯丙基氯0.7mol，然后在90℃左右保温反应约3小时，反应完成后在70～100℃下减压蒸馏约2小时，拔除低沸物，直至未反应的烯丙基氯基本拔除干净，过滤分离得黄色透明的双端烯丙基聚醚，产率为85％。
取52份上述产物，48份1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷(即两者的投料摩尔比为1.1∶2)，搅拌加热，80℃时加入H2PtCl6催化剂(H2PtCl6的用量为反应物重量的0.005‰)，继续加热至150℃，回流反应至透明，冷却，即可得到目标产物。
通过红外分析和1H-NMR分析，得到的数据如下：
IR(KBr cm-1)：特征吸收峰归属的划分为：～2870、～1350(C-H)，～1255(C-O)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：特征吸收峰归属的划分为：δ3.404～3.724(-CH2-)，δ0.102～0.265(≡Si-CH3)。
结合IR谱及1H-NMR谱，根据特征峰归属的划分，说明了得到的产物具有通式(I)所示的结构。
实施例3
在装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的四口烧瓶中，加入α-氢-ω-羟基聚氧乙烯醚(b＝0，a+c＝15)0.2mol，NaOH 0.4mol，搅拌，在1小时内，滴加烯丙基氯0.4mol，然后在80～90℃下保温反应约4小时，反应完成后在70～120℃下减压蒸馏约2小时，拔除低沸物，直至未反应的烯丙基氯基本拔除干净，过滤分离得浅黄色透明的目标化合物双端烯丙基聚醚，产率为82％。
取65份上述产物，35份1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷(即两者的投料摩尔比为1.2∶2)，搅拌加热，约76℃时加入H2PtCl6催化剂(H2PtCl6的用量约为反应物重量的0.005‰)，继续加热至140℃，回流反应至透明，冷却，即可得到目标产物。
通过红外分析和1H-NMR分析，得到的数据如下：
IR(KBr cm-1)：特征吸收峰归属的划分为：～2868、～1352(C-H)，～1246(C-O)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：特征吸收峰归属的划分为：δ3.364～3.667(-CH2-)，δ0.129～0.256(≡Si-CH3)。
结合IR谱及1H-NMR谱，根据特征峰归属的划分，说明了得到的产物具有通式(I)所示的结构。
实施例4
在装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的四口烧瓶中，加入α-氢-ω-羟基聚氧丙烯醚(b＝0，a+c＝20)0.2mol，NaOH 0.44mol，搅拌，在1小时内，滴加烯丙基氯0.48mol，然后在70～90℃下保温反应约6小时，反应完成后在70～120℃下减压蒸馏约2小时，拔除低沸物，直至未反应的烯丙基氯基本拔除干净，过滤分离得浅黄色透明的目标化合物双端烯丙基聚醚，产率为90％。
取72份上述产物，28份1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷(即两者的投料摩尔比为1.3∶2)，搅拌加热，约98℃时加入H2PtCl6催化剂(H2PtCl6的用量为反应物重量的0.005‰)，继续加热至160℃，回流反应至透明，冷却，即可得到目标产物。
通过红外分析和1H-NMR分析，得到的数据如下：
IR(KBr cm-1)：特征吸收峰归属的划分为：～2872、～1346(C-H)，～1250(C-O)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：特征吸收峰归属的划分为：δ3.370～3.800(-CH2-)，δ1.500～1.632(≡C-CH3)，δ0.125～0.243(≡Si-CH3)。
结合IR谱及1H-NMR谱，根据特征峰归属的划分，说明了得到的产物具有通式(I)所示的结构。
实施例5
在装有搅拌装置、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的四口烧瓶中，加入α-氢-ω-羟基聚氧丙烯醚(a＝3，b＝8，c＝0)0.3mol，NaOH 0.62mol，搅拌，在1.5小时内，滴加烯丙基氯0.74mol，然后在80～106℃下保温反应约6小时，反应完成后在80～110℃下减压蒸馏约2小时，拔除低沸物，直至未反应的烯丙基氯基本拔除干净，过滤分离得浅黄色透明的目标化合物双端烯丙基聚醚，产率为86％。
取68份上述产物，32份1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷(即两者的投料摩尔比为1.4∶2)，搅拌加热，90℃时加入H2PtCl6催化剂(H2PtCl6的用量为反应物重量的0.005‰)，继续加热至130℃，回流反应至透明，冷却，即可得到目标产物。
通过红外分析和1H-NMR分析，得到的数据如下：
IR(KBr cm-1)：特征吸收峰归属的划分为：～2866、～1346(C-H)，～1250(C-O)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)：特征吸收峰归属的划分为：δ3.380～3.722(-CH2-)，δ1.491～1.635(≡C-CH3)，δ3.293～3.360(-CH-)，δ0.122～0.245(≡Si-CH3)。
结合IR谱及1H-NMR谱，根据特征峰归属的划分，说明了得到的产物具有通式(I)所示的结构。
实施例6
取长80cm，宽8cm，深度为10cm的水槽，往其中中加入海水4L，加入50#机油80g，待其在水面完全铺展后，从一端油水界面处注入20μL驱集剂。油层快速被往另一端驱赶。
通过不同表面活性剂的集油试验，得出表1的结果。
表1不同表面活性剂集油效果的对照表
Figure BSA00000269048600091
由附图1和表1中可以看出，本发明所制备的有机硅化合物作为溢油驱集剂的集油效果明显高于现有的表面活性剂，本发明所制备的有机硅化合物可以在短时间内迅速到达较长的距离，并且具有更长的驱油距离和更大的驱油面积。

Claims (7)

1.一种用于制备溢油驱集剂的有机硅化合物在水域溢油处理中的应用，其特征在于，所述用于制备溢油驱集剂的有机硅化合物具有如式(I)所示结构：
Figure FSB00000764085900011
其中，a＝0～40；b＝0～30；c＝0～40；a，b，c均为整数且a+b+c＞6。
2.一种权利要求1所述有机硅化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)以α-氢-ω-羟基聚醚、卤代丙烯为原料，在碱金属氢氧化物的作用下，反应生成双烯丙基聚醚；
(2)将上面所得的双烯丙基聚醚和1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷，在Pt催化剂的作用下，反应制得产品；
所述Pt催化剂为H2PtCl6，所述H2PtCl6的用量为双烯丙基聚醚和1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷总重量的0.005‰。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)在反应釜中加入α-氢-ω-羟基聚醚和碱金属氢氧化物，搅拌，滴加卤代丙烯；滴加完毕后，加热升温，在70～110℃下反应3～7h；反应完成后在70～120℃下减压蒸馏，过滤，得到双烯丙基聚醚的透明液；
(2)将上述所得的双烯丙基聚醚和1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷加入反应釜中，搅拌，加热，在50～100℃加入Pt催化剂，继续加热至110～170℃反应，制得产品。
4.如权利要求2或3中任意一项权利要求所述的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述α-氢-ω-羟基聚醚、卤代丙烯、碱金属氢氧化物的摩尔比为1∶2～2.5∶2～2.2。
5.如权利要求2或3中任意一项权利要求所述的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述双烯丙基聚醚、1，1，1，3，5，5，5-七甲基三硅氧烷的摩尔比为1～1.4∶2。
6.如权利要求2或3中任意一项权利要求所述的制备方法，其特征在于所述的α-氢-ω-羟基聚醚具有如式(II)所示的结构：
Figure FSB00000764085900021
其中：a＝0～40；b＝0～30；c＝0～40；a，b，c均为整数且a+b+c＞6。
7.如权利要求2或3中任意一项权利要求所述的制备方法，其特征在于所述碱金属氢氧化物为氢氧化钠；所述卤代丙烯为烯丙基氯。
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