CN101402577B - 从个青皮中提取分离左旋-辛弗林的方法 - Google Patents

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Abstract

从个青皮中提取分离左旋-辛弗林((-)-synephrine)的方法：用15～45％乙醇于80℃条件下回流提取个青皮细粉中左旋-辛弗林两次，将提取液减压浓缩至含固形物80～85％后上D101大孔吸附树脂柱，用15％乙醇洗脱；将洗脱液减压浓缩，喷雾干燥，得左旋-辛弗林粗品；用纯乙醇溶解左旋-辛弗林粗品，加入与粗品等质量的硅胶，搅拌均匀，去除乙醇，制备硅胶吸附样品，干法上样，按体积比用二氯甲烷：甲醇：氨水＝6～9：2：0.1配制的洗脱液洗脱收集左旋-辛弗林组分；将硅胶柱分离洗脱的左旋-辛弗林组分进行减压浓缩，喷雾干燥，获左旋-辛弗林产品。本发明方法制备的产品中(-)-synephrine含量高于90％。

Description

从个青皮中提取分离左旋-辛弗林的方法
技术领域
本发明属于食品加工技术领域，涉及个青皮深加工技术，特别是从个青皮中分离制备左旋-辛弗林((-)-synephrine)的方法。
技术背景
个青皮是蜜橘的未成熟果实，是一种历史悠久并广泛使用的中药材。辛弗林是其中主要的活性成分，具有升压、抗休克、促进新陈代谢的作用。辛弗林为手性物质，天然植物中主要以(-)-synephrine形式存在，但在辛弗林提取分离过程中容易发生消旋化，使(+)-synephrine含量增加。国内外研究表明(-)-synephrine是辛弗林起药效作用的有效构型，(+)-synephrine有可能产生药效拮抗，甚至可能是辛弗林药物副作用的原因所在。因此分离制备高比例含量的(-)-synephrine产品，对于研究辛弗林药理机理以及研发辛弗林手性药物有极为重要的意义。
现有关于辛弗林的分离制备已多见报道，其局限性是未实现(-)-synephrine和(+)-synephrine的拆分与鉴定。如已有一方法是用水提取枳实，提取液经浓缩、醇沉、回收乙醇、砂滤，然后上阳离子树脂柱，先用适量水冲洗，再用一定浓度的氨水洗脱，氨水洗脱液经浓缩直接析晶，重结晶即得辛弗林(专利号：01106994.5)。
发明内容
本发明的目的是提供一种适用的从个青皮中提取分离左旋-辛弗林((-)-synephrine)的方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案以15～45％的乙醇溶液80℃下回流提取个青皮中的(-)-synephrine，经大孔树脂柱初步分离，再经硅胶柱纯化制备出高比例含量的(-)-synephrine产品。
以上方案按步骤叙述如下：
(1)用15～45％乙醇于80℃条件下回流提取个青皮细粉中左旋-辛弗林两次，将提取液减压浓缩至含固形物80～85％；
(2)将上述减压浓缩液上D101大孔吸附树脂柱，用15％乙醇洗脱；
(3)将洗脱液减压浓缩，喷雾干燥，得左旋-辛弗林粗品；
(4)用纯乙醇溶解左旋-辛弗林粗品，加入与粗品等质量的硅胶，搅拌均匀，然后去除乙醇，制备硅胶吸附样品，干法上样，按体积比用二氯甲烷:甲醇:氨水＝6～9:2:0.1配制的洗脱液洗脱收集左旋-辛弗林组分；
(5)将硅胶柱分离洗脱的左旋-辛弗林组分进行减压浓缩，喷雾干燥，获左旋-辛弗林产品。
以上步骤(1)步骤(3)和步骤(5)所述减压浓缩的真空度0.06～0.09Mpa，温度为40～50℃；
以上步骤(3)和步骤(5)所述喷雾干燥的温度为50～60℃；
经使用ChiralPak AD-H手性柱的高效液相测定，按本发明方法得到的左旋-辛弗林(-)-synephrine产品中(-)-synephrine含量>90％，(+)-synephrine的比例低于6％。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
图2为个青皮提取液的HPLC图谱。
图3为经D101大孔树脂分离的样品的HPLC图谱。
图4为经硅胶柱纯化制备所得(-)-synephrine产品的HPLC图谱。
具体实施方式
实施例一
将个青皮切碎，磨成粉末，冷冻干燥，即得个青皮细粉。称取100g个青皮细粉，加入2L15％的乙醇溶液，80℃条件下于提取回流装置中提取二次，提取液减压浓缩得浸膏14g，浸膏加50mL水溶解，使含固形物为80～85％，上样于500mL的D101大孔树脂柱，先用2倍体积蒸馏水冲洗，后用4倍体积的15％乙醇溶液洗脱，采用真空度0.06～0.09Mpa，温度为40～50℃将洗脱液减压浓缩，然后在温度为50～60℃条件下喷雾干燥，得粗品2.8g，经使用ChiralPakAD-H手性柱的高效液相测定，其中(-)-synephrine含量为30.3％。将此粗品用纯乙醇溶解，拌入与粗品等质量的硅胶，然后蒸发乙醇，制得硅胶吸附样品。将硅胶吸附样品上样于300mL用二氯甲烷浸泡的硅胶柱，采用按体积比以二氯甲烷:甲醇:氨水＝6:2:0.1配制的洗脱液洗脱收集，收集含synephrine的组分，以真空度0.06～0.09Mpa，温度为40～50℃减压浓缩，50～60℃喷雾干燥，得0.7g产品，经使用ChiralPakAD-H手性柱的高效液相测定：(-)-synephrine纯度90.5％，(+)-synephrine含量5.2％。
实施例二
称取4.5kg个青皮细粉，加入70L30％的乙醇溶液，80℃下于提取回流装置中提取二次，提取液减压浓缩得浸膏500mL，浸膏加1.5L水溶解，上样于5L的D101大孔树脂柱，先用2倍体积蒸馏水冲洗，后用4倍体积的15％乙醇溶液洗脱，洗脱液减压浓缩后喷雾干燥得粗品102g，其中(-)-synephrine含量约为31.1％。此粗产品用乙醇溶解，拌入与粗品等质量的硅胶，蒸发乙醇，制得硅胶吸附样品。将硅胶吸附样品上样于3L的硅胶柱，以二氯甲烷:甲醇:氨水＝8:2:0.1配制的洗脱液洗脱，收集含synephrine的洗脱组分，减压浓缩，喷雾干燥，得27.6g产品，(-)-synephrine纯度92.2％，(+)-synephrine含量5.6％。
实施例三
称取20kg个青皮细粉，加入300L40％的乙醇溶液，80℃下于提取回流装置中提取二次，提取液减压浓缩得浸膏2L，浸膏加3L水溶解，上样于20L的D101大孔树脂柱，先用2倍体积蒸馏水冲洗，后用4倍体积的15％乙醇溶液洗脱，洗脱液减压浓缩后喷雾干燥得粗品432g，其中(-)-synephrine含量约为30.9％。此粗产品用乙醇溶解，拌入与粗品等质量的硅胶，蒸发乙醇，制得硅胶吸附样品。将硅胶吸附样品上样于30L用二氯甲烷浸泡的硅胶柱，以二氯甲烷:甲醇:氨水＝9:2:0.1配制的洗脱液洗脱收集，收集含synephrine的组分，减压浓缩，喷雾干燥，得99.4g产品，(-)-synephrine纯度92.3％，(+)-synephrine含量5.3％。
本发明的优点和应用前景：本发明可分离制备高比例含量的(-)-synephrine产品，对于研究辛弗林药理机理以及研发辛弗林手性药物有极为重要的意义，对于其他手性药物的提取制备也具有借鉴意义。

Claims (3)

1.从个青皮中提取分离左旋-辛弗林的方法，其特征在于以下步骤：
(1)用15～45％乙醇于80℃条件下回流提取个青皮细粉中左旋-辛弗林两次，将提取液减压浓缩至含固形物80～85％；
(2)将上述减压浓缩液上D101大孔吸附树脂柱，用15％乙醇洗脱；
(3)将洗脱液减压浓缩，喷雾干燥，得左旋-辛弗林粗品；
(4)用纯乙醇溶解左旋-辛弗林粗品，加入与粗品等质量的硅胶，搅拌均匀，然后去除乙醇，制备硅胶吸附样品，干法上样，按体积比用二氯甲烷∶甲醇∶氨水＝6～9∶2∶0.1配制的洗脱液洗脱收集左旋-辛弗林组分；
(5)将硅胶柱分离洗脱的左旋-辛弗林组分进行减压浓缩，喷雾干燥，获左旋-辛弗林产品。
2.如权利要求1所述从个青皮中提取分离左旋-辛弗林的方法，其特征在于：步骤(1)、步骤(3)和步骤(5)所述减压浓缩的真空度0.06～0.09Mpa，温度为40～50℃。
3.如权利要求1所述从个青皮中提取分离左旋-辛弗林的方法，其特征在于：步骤(3)和步骤(5)所述喷雾干燥的温度为50～60℃。 
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