CN101343294A - 一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,涉及一种含有氨基糖类的化合物。提供一种避免产生大量硫酸盐沉淀副产物生成及避免使用大量有机溶剂,全水相操作,生产过程安全,膜法除硫酸部分可以回收使用,降低生产成本,不产生废气和废渣,所制得的产品不含钠、钾、氯,纯度达到95%以上,可成为无使用禁忌的治疗骨关节炎的硫酸氨基葡萄糖的制备方法。以甲壳素为原料,用降解剂浓硫酸对甲壳素进行降解反应;用稀释后的硫酸作为脱乙酰剂,对降解反应后的甲壳素进行脱乙酰反应;将脱乙酰反应后的未反应的甲壳素过滤掉,再用膜法除去未反应的硫酸;将除去未反应的硫酸后的溶液脱色,浓缩干燥,得硫酸氨基葡萄糖。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有氨基糖类的化合物,尤其是涉及一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法。
背景技术
蛋白多糖代谢失衡严重,炎性因子和α-肿瘤坏死因子表达增加,基质金属蛋白酶和一氧化氮合成酶激活,前列腺素E2产生等等,将引发骨关节软骨退行性病变,导致关节结构破坏和进行性功能退化,俗称骨关节炎。长期以来治疗骨关节炎普遍采用改善症状的快作用药物,包括止痛药、非甾体抗炎药和糖皮质激素等。这些药物主要是通过抑制受损组织中的环氧酶,减少前列腺素的合成,达到抗炎止痛的目的。但是长期使用止痛药、非甾体抗炎药和糖皮质激素等会引发一个或多个药物不良反应,最常见的是严重的胃肠道不良反应,对病情又无实质性改善,因此,这些药物的主流治疗地位开始受到质疑。人们在寻找既能有效控制疼痛又能减缓或控制关节软骨恶化并且把副作用降到最低的治疗骨关节炎的药物。
骨关节炎是骨关节软骨组织代谢不平衡引发的病理状态。当骨关节炎发生时,关节软骨对“修复板块”氨基硫酸多糖的需求,超过了组织自身的合成能力,外源性补充作为合成氨基硫酸多糖的前体-硫酸氨基葡萄糖,可以刺激软骨细胞合成软骨基质物质,补充软骨关节腔内滑液,增加关节活动性,抑制分解软骨的MMP、细胞因子等,起减慢、抑制骨关节炎的进展作用,是治疗风湿热、慢性和急性骨关节炎的结构改善药物。
对目前已经上市的硫酸氨基葡萄糖产品成分分析可以发现,市面上销售的硫酸氨基葡萄糖类产品均是其复盐产品,这些产品含有20%左右的氯化钠或17%左右的氯化钾。复盐产品中含有的钠、钾、氯对心血管病、肾病、高钾症患者属使用禁忌。需要开发一种不含有钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖产品适应同时患有心血管疾病、高钾症、肾病等骨关节炎患者使用。
公告号为CN1350000A的发明专利公开了一种制备氨基葡萄糖硫酸盐的方法。该方法用质量浓度20%~80%的硫酸作水解试剂,在80~150℃的反应条件下水解甲壳素,水解液经过脱色,有机溶剂萃取,重结晶或者用碱沉淀分离的精制过程处理,得到纯的氨基葡萄糖硫酸盐。该法制得的产品不含氯离子,且方法简单、产率高,无酸雾,三废少,是清洁生产工艺。但是该方法涉及的技术需要使用大量有机溶剂,而且用碱沉淀法除去过量的硫酸将产生大量的硫酸钙或硫酸钡沉淀,生产一吨的硫酸氨基葡萄糖将产生一吨以上的硫酸钙或硫酸钡废渣,引发生产安全和环境问题。
发明内容
本发明的目的是克服现有硫酸氨基葡萄糖产品和制备方法的不足,提供一种避免产生大量硫酸盐沉淀副产物生成及避免使用大量有机溶剂,全水相操作,生产过程安全,膜法除硫酸部分可以回收使用,降低生产成本,不产生废气和废渣,所制得的产品不含钠、钾、氯,纯度达到95%以上,可成为无使用禁忌的治疗骨关节炎的硫酸氨基葡萄糖的制备方法。
本发明的技术方案是以甲壳素为原料,用质量浓度50%~90%的硫酸作为降解剂,在低温或室温条件下降解甲壳质,然后低浓度硫酸高温下脱乙酰,所得的反应液过滤后再经各种膜除硫酸除杂质后,脱色浓缩,最后干燥得到纯净的硫酸氨基葡萄糖固体。
本发明包括以下步骤:
1)以甲壳素为原料,用降解剂浓硫酸对甲壳素进行降解反应;
2)用稀释后的硫酸作为脱乙酰剂,对降解反应后的甲壳素进行脱乙酰反应;
3)将脱乙酰反应后的未反应的甲壳素过滤掉,再用膜法除去未反应的硫酸;
4)将除去未反应的硫酸后的溶液脱色,浓缩干燥,得硫酸氨基葡萄糖。
按质量比,甲壳质与浓硫酸的配比可为1∶(2~3.6),最好为1∶(2.2~2.5)。按质量百分比,作为降解剂的浓硫酸的浓度可为50%~90%,最好为70%~80%;降解反应的温度可为0~70℃,最好为30~50℃;降解反应的时间可为8~24h,最好为10~15h。
按质量百分比,稀释后的硫酸的浓度可为1%~30%,最好为3%~10%;脱乙酰反应的温度可为60~110℃,最好为80~100℃;脱乙酰反应的时间可为2~8h,最好为4~6h。
所述的膜法可采用扩散渗析法除硫酸,至硫酸质量浓度在5%以下,扩散渗析法除硫酸可采用均相阴离子交换膜,阴离子交换膜具有与高分子骨架相联的强碱性固定基团。扩散渗析法为已公开的方法。
经扩散渗析法除硫酸的溶液,可进一步用截留分子量为150~450道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为5.8~6.5,纳滤膜的pH适用范围为0~7。
所述溶液脱色可采用活性炭脱色,所述浓缩可将脱色后的反应液按质量百分比浓缩至浓度为10%~70%,最好为30%~60%,可以用真空浓缩器浓缩。
所述干燥可将浓缩后的浓缩液用离心喷雾干燥的方法或冷冻干燥的方法进行干燥。
所制得的硫酸氨基葡萄糖可为纯度大于95%的硫酸氨基葡萄糖固体。
与现有的硫酸氨基葡萄糖产品和制备方法相比,本发明的突出优点是:
1)制备过程不引入其它杂质离子,产品不含钠、钾、氯,对心血管病、肾病、高钾症患者无使用禁忌,可以为中老年患者提供一种无使用禁忌的治疗骨关节炎的结构改善药。
2)制备过程不使用有机溶剂,生产过程安全。
3)制备过程不产生硫酸盐沉淀,环境污染少,可以创造清洁生产工艺。
具体实施方式
实施例1
称取甲壳质20g,加入质量浓度90%的硫酸40g,冰浴冷却至0℃左右,在此温度降解反应8h后,缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达8%,升温至110℃,维持此温度范围继续反应4小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为150道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH值为5.8。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度为10%。浓缩液用离心喷雾干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为41.2%。
实施例2
称取甲壳质20g,加入质量浓度80%的硫酸44g,凉水浴冷却,在此温度降解反应11h后,50℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达1%,升温至60℃,维持此温度范围继续反应2小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为400道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.0。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为30%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为47.5%。
实施例3
称取甲壳质20g,加入质量浓度70%的硫酸48g,室温下降解反应15h后,50℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达15%,升温至80℃,维持此温度范围继续反应5小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为350道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.2。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为40%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为53.2%。
实施例4
称取甲壳质20g,加入质量浓度60%的硫酸60g,室温下降解反应18h后,30℃继续反应3h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达20%,升温至100℃,维持此温度范围继续反应6小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为200道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.5。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为60%。浓缩液用离心喷雾干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为46.7%。
实施例5
称取甲壳质20g,加入质量浓度50%的硫酸72g,室温下降解反应21h后,70℃继续反应3h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达30%,升温至105℃,维持此温度范围继续反应8小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为250道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.3。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为70%。浓缩液用离心喷雾干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为44.4%。
实施例6
称取甲壳质20g,加入质量浓度75%的硫酸48g,室温下降解反应12h后,35℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达11%,升温至80℃,维持此温度范围继续反应5小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为150道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.5为止。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为45%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为54.0%。
实施例7
称取甲壳质20g,加入质量浓度75%的硫酸46g,室温下降解反应10h后,45℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达13%,升温至85℃,维持此温度范围继续反应4小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为200道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.4。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为35%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为53.1%。
实施例8
称取甲壳质20g,加入质量浓度75%的硫酸50g,室温下降解反应15h后,45℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达15%,升温至73℃,维持此温度范围继续反应6小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为450道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.4。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为60%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为51.5%。
实施例9
称取甲壳质20g,加入质量浓度72%的硫酸48g,室温下降解反应14h后,33℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达6%,升温至95℃,维持此温度范围继续反应5小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为300道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.2为止。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为45%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为52.1%。
实施例10
称取甲壳质20g,加入质量浓度77%的硫酸50g,室温下降解反应12h后,48℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达4%,升温至98℃,维持此温度范围继续反应4.5小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为200道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.5为止。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为20%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为53.3%。
实施例11
称取甲壳质20g,加入质量浓度68%的硫酸43g,室温下降解反应13h后,40℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达4%,升温至83℃,维持此温度范围继续反应4小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为250道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.5为止。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为20%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为52.3%。
实施例12
称取甲壳质20g,加入质量浓度75%的硫酸50g,室温下降解反应10h后,45℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达4%,升温至88℃,维持此温度范围继续反应5小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为150道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.5为止。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为20%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为53.4%。
实施例13
称取甲壳质20g,加入质量浓度80%的硫酸44g,凉水浴冷却,在此温度降解反应11h后,50℃继续反应1h,然后缓慢加入去离子水将反应液体系稀释至酸度达1%,升温至70℃,维持此温度范围继续反应2小时,过滤得到棕色溶液。用扩散渗析法除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下,继续用截留分子量为180道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为6.0。所得的溶液用真空浓缩器浓缩至质量浓度约为30%。浓缩液用冷冻干燥,得到不含钠、钾、氯的硫酸氨基葡萄糖,产率为48.0%。
Claims (10)
1.一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
1)以甲壳素为原料,用降解剂浓硫酸对甲壳素进行降解反应;
2)用稀释后的硫酸作为脱乙酰剂,对降解反应后的甲壳素进行脱乙酰反应;
3)将脱乙酰反应后的未反应的甲壳素过滤掉,再用膜法除去未反应的硫酸;
4)将除去未反应的硫酸后的溶液脱色,浓缩干燥,得硫酸氨基葡萄糖。
2.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于按质量比,甲壳质与浓硫酸的配比为1∶2~3.6。
3.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于按质量百分比,作为降解剂的浓硫酸的浓度为50%~90%。
4.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于降解反应的温度为0~70℃,降解反应的时间为8~24h。
5.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于按质量百分比,稀释后的硫酸的浓度为1%~30%,脱乙酰反应的温度为60~110℃,脱乙酰反应的时间为2~8h。
6.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于所述的膜法为扩散渗析法,除硫酸至硫酸质量浓度在5%以下。
7.如权利要求6所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于经扩散渗析法除硫酸的溶液,用截留分子量为150~450道尔顿的纳滤膜除硫酸,直至溶液的pH为5.8~6.5。
8.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于所述溶液脱色采用活性炭脱色。
9.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于所述浓缩是将脱色后的反应液按质量百分比浓缩至浓度为10%~70%。
10.如权利要求1所述的一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法,其特征在于所述干燥是将浓缩后的浓缩液用离心喷雾干燥的方法或冷冻干燥的方法进行干燥。
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102276663A (zh) * | 2011-05-30 | 2011-12-14 | 南京工业大学 | 一种氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法 |
CN103059071A (zh) * | 2013-01-08 | 2013-04-24 | 华东理工大学 | 一种单糖的纳滤分离方法 |
CN103694280A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-04-02 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 从含有氨基葡萄糖盐酸盐母液中提取氨基葡萄糖盐酸盐的方法 |
CN104530144A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-04-22 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 制备硫酸氨基葡萄糖的反应装置及其制备方法 |
CN105753913A (zh) * | 2016-02-04 | 2016-07-13 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 一种高纯度n-乙酰-d-氨基葡萄糖的制备方法 |
CN106117276A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-11-16 | 梅庆波 | 一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法 |
CN109438532A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-03-08 | 庄臣酿酒(福建)有限公司 | 一种提取d-氨基葡萄糖的方法 |
CN110680906A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-01-14 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种氨糖骨胶肽钙颗粒剂 |
CN110713501A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-01-21 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种氨基葡萄糖硫酸钙盐的制备方法 |
CN110734465A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-01-31 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法 |
CN110776538A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-11 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种低钾或低钠硫酸氨基葡萄糖的制备方法 |
CN111826343A (zh) * | 2020-07-23 | 2020-10-27 | 北京中卫医正科技有限公司 | 一种增强诱导软骨分化的细胞培养液、方法及应用 |
CN113402572A (zh) * | 2021-06-18 | 2021-09-17 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种精制微生物发酵法制备的氨基葡萄糖复合盐的工艺 |
WO2022083106A1 (zh) * | 2020-10-21 | 2022-04-28 | 江苏澳新生物工程有限公司 | 一种硫酸氨基葡萄糖复合盐的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1142172C (zh) * | 2001-09-14 | 2004-03-17 | 湖北普爱生物工程有限公司 | 氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法 |
-
2008
- 2008-08-20 CN CN2008100716177A patent/CN101343294B/zh active Active
Cited By (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102276663A (zh) * | 2011-05-30 | 2011-12-14 | 南京工业大学 | 一种氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法 |
CN102276663B (zh) * | 2011-05-30 | 2013-09-25 | 南京工业大学 | 一种氨基葡萄糖硫酸盐的制备方法 |
CN103059071A (zh) * | 2013-01-08 | 2013-04-24 | 华东理工大学 | 一种单糖的纳滤分离方法 |
CN103059071B (zh) * | 2013-01-08 | 2016-03-16 | 华东理工大学 | 一种单糖的纳滤分离方法 |
CN103694280A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-04-02 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 从含有氨基葡萄糖盐酸盐母液中提取氨基葡萄糖盐酸盐的方法 |
CN103694280B (zh) * | 2013-11-29 | 2015-11-25 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 从含有氨基葡萄糖盐酸盐母液中提取氨基葡萄糖盐酸盐的方法 |
CN104530144A (zh) * | 2014-12-09 | 2015-04-22 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 制备硫酸氨基葡萄糖的反应装置及其制备方法 |
CN104530144B (zh) * | 2014-12-09 | 2017-05-24 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 制备硫酸氨基葡萄糖的反应装置及其制备方法 |
CN105753913A (zh) * | 2016-02-04 | 2016-07-13 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 一种高纯度n-乙酰-d-氨基葡萄糖的制备方法 |
CN105753913B (zh) * | 2016-02-04 | 2019-07-26 | 厦门蓝湾科技有限公司 | 一种高纯度n-乙酰-d-氨基葡萄糖的制备方法 |
CN106117276B (zh) * | 2016-06-27 | 2018-11-30 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法 |
CN106117276A (zh) * | 2016-06-27 | 2016-11-16 | 梅庆波 | 一种硫酸氨基葡萄糖的制备方法 |
CN109438532A (zh) * | 2018-12-25 | 2019-03-08 | 庄臣酿酒(福建)有限公司 | 一种提取d-氨基葡萄糖的方法 |
CN109438532B (zh) * | 2018-12-25 | 2020-06-30 | 庄臣酿酒(福建)有限公司 | 一种提取d-氨基葡萄糖的方法 |
CN110713501A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-01-21 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种氨基葡萄糖硫酸钙盐的制备方法 |
CN110734465A (zh) * | 2019-11-08 | 2020-01-31 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种氨基葡萄糖硫酸钾盐的制备方法 |
CN110680906A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-01-14 | 山东润德生物科技有限公司 | 一种氨糖骨胶肽钙颗粒剂 |
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