CN101333199B - 一种4-(2-(n,n-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，N，N-二甲基乙醇与氯化亚砜发生取代反应生成N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐；N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐进一步与吗啉在缚酸剂的存在下发生取代反应生成所述的4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉。该方法原料易得、收率高、成本低，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别是涉及一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法。
背景技术
4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉是一种优良的溶剂，并且是一些医药和涂料产品的重要中间体，提供其简便、成本低廉的合成方法具有重要意义。
现有技术中，4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法主要有以下几种：
1、以4-(2-氨基乙基)-吗啉双甲基化以后制得，该合成方法的原料4-(2-氨基乙基)-吗啉较难获得。
2、首先合成4-(2-羟基乙基)-吗啉，然后羟基卤化后再和二甲胺反应生成产物，该方法的合成路线长，且第一步收率只有30～40％。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种原料易得、收率高、成本低的4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法。
为解决以上技术问题，本发明采取如下技术方案：
一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，主要包括如下步骤：
(1)、N，N-二甲基氨基乙醇与氯化亚砜发生取代反应生成N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐；
(2)、由(1)所得N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐与吗啉在缚酸剂的存在下发生取代反应生成所述的4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉。
优选的，在步骤(1)中，所述的取代反应的溶剂为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的一种或多种的混合物，反应温度为20～100℃，以溶剂回流温度为最好，反应时间为2～10小时为宜，最优选3～6小时。
步骤(2)中，取代反应所用溶剂为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯中的一种或多种的混合物，反应温度为20～100℃，以溶剂回流温度为最好，反应时间为2～10小时为宜
步骤(2)中，反应所用缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、氨气、三乙胺、三甲胺中的任一种。
本发明的合成方法用合成路线表示如下：
由于以上技术方案的实施，本发明与现有技术相比具有如下优点：
本发明的合成方法主要包括两次取代反应，以N，N-二甲基乙醇为原料，与氯化亚砜发生取代反应生成N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐，该N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐进一步与吗啉发生取代反应得到4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉产品，该方法原料易得、转化率和收率高、生产时间短、生产成本低。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
为了描述的方便，以下实例中，术语“DMCA”是指具有如下结构式的化合物：
术语“DMMA”是指具有如下结构式的化合物：
实例1
按照本实施例的4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法主要包括如下两个步骤：
(1)、N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐的制备
在25毫升氯仿中加入70g氯化亚砜，然后滴加50g N，N-二甲基乙醇胺；滴加时反应体系温度不超过35℃，滴完后缓慢升温至61℃，微回流，保温5～6小时后，冷却，过滤得湿品，烘干后得中间体DMCA 68～72g。以N，N-二甲基乙醇胺计，其摩尔收率为84％～89％。
(2)、4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的制备
将36g DMCA和108g吗啉投入250ml三口瓶中混合搅拌，开始时反应液为白色混浊液，加热反应液至100～110℃，保温1小时后，冷却反应液至40℃左右，向反应液中加入10g固体NaOH，于60～80℃继续反应1.5h，用冰水浴冷却至10℃以下，过滤，滤液蒸馏，收集93-94℃(20mmHg)馏分，既得产品DMMA 25.7g，以DMCA计，总收率为65％。
实例2
按照本实施例的4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法主要包括如下两个步骤：
(1)、N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐的制备
在25毫升甲苯中加入70g氯化亚砜，然后滴加50g N，N-二甲基乙醇胺，滴加时控制反应液的温度不超过35℃，滴完后缓慢升温，微回流，3～4小时后，冷却过滤，得湿品，烘干后得中间体DMCA 55g。以N，N-二甲基乙醇胺计，摩尔收率68％。
(2)、4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的制备
将36g DMCA、108g吗啉和26g三乙胺投入250ml三口瓶中混合搅拌，升温，于100℃～110℃保温2～3小时后，用冰水浴冷却至25℃以下，搅拌2小时后过滤。滤液蒸馏，得产品DMMA 31.6g，以DMCA计，总收率为80％。
实例3
按照本实施例的4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法主要包括如下两个步骤：
(1)、N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐的制备
在25毫升乙醇中加入70g氯化亚砜，然后滴加50g N，N-二甲基乙醇胺，滴加时控制反应液的温度不超过35℃，滴完后缓慢升温至78℃，微回流，在此温度下保温2～3小时。冷却后过滤得湿品，烘干后得中间体DMCA 50g。以N，N-二甲基乙醇胺计，摩尔收率61％。
(2)、4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的制备
将36g DMCA、50g甲苯、22g吗啉和34.8g碳酸钾投入250ml三口瓶中混合搅拌，缓慢升温到回流，在110℃保温3～4小时后冰水浴冷却至25℃以下，搅拌2小时后过滤。滤液进行减压蒸馏，得产品DMMA 29.6g，以DMCA计，总收率为75％。
Claims (7)
1.一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括如下步骤：
(1)、N，N-二甲基氨基乙醇与氯化亚砜发生取代反应生成N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐；
(2)、由(1)所得N，N-二甲基氯乙胺盐酸盐与吗啉在缚酸剂的存在下发生取代反应生成所述的4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉。
2.根据权利要求1所述的一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的取代反应的溶剂为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的一种或多种的混合物，所述的取代反应的温度为20～100℃，反应时间为2～10小时。
3.根据权利要求1所述的一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的取代反应的溶剂为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯中的一种或多种的混合物，所述的反应温度为所用溶剂的回流温度，反应时间为2～10小时。
4.根据权利要求2所述的一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的取代反应的反应时间为3～6小时。
5.根据权利要求1所述的一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，取代反应所用溶剂为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯中的一种或多种的混合物，取代反应的反应温度为20～100℃，反应时间为2～10小时。
6.根据权利要求1所述的一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，取代反应所用溶剂为氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯中的一种或多种的混合物，所述的取代反应的反应温度为所用溶剂的回流温度，反应时间为2～10小时。
7.根据权利要求1所述的一种4-(2-(N，N-二甲基氨基)乙基)吗啉的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、氨气、三乙胺、三甲胺中的一种。
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Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 215433 SUZHOU, JIANGSU PROVINCE TO: 201203 PUDONG NEW AREA, SHANGHAI |
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Effective date of registration: 20130918 Address after: 201203, room 1043, 305 Harley Road, Zhangjiang hi tech park, Shanghai Patentee after: ABA CHEMICALS (SHANGHAI) Ltd. Address before: 215433, No. 18 Dongfang East Road, petrochemical District, Taicang Port Development Zone, Taicang, Jiangsu Patentee before: ABA Chemicals Corp. |
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Effective date of registration: 20231127 Address after: 730300 Production Management Building (Room 415), Zone B, Specialized and Innovative Chemical Industry Incubation Base, No. 751 Qiyunshan Road, Qinchuan Town, Qinchuan Park, Lanzhou New Area, Lanzhou City, Gansu Province Patentee after: Lanzhou Yaben Fine Chemical Co.,Ltd. Address before: Room 305, 1043 Halley Road, Zhangjiang hi tech park, Shanghai, 201203 Patentee before: ABA CHEMICALS (SHANGHAI) Ltd. |
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