CN101331194A - 活性染料混合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
包含式(1)的至少一种染料以及来自式(2)、(3)、(4)和(5)的至少一种染料的染料混合物具有良好的增深行为，适于染色或印刷含纤维素的纤维材料，并且产生的染色品具有深色调和良好的牢度性能，各式中的基团具有权利要求中给出的定义。
Description
本发明涉及活性染料的混合物，该混合物适于染色或印刷含氮或含羟基纤维材料，并产生具有良好全面牢度性能的染色品或印刷品。
最近实施染色已导致对染色品的质量和染色工艺的经济效益作出更高的要求。结果，持续需要特别是在其应用方面具有良好性能的新型并易于获得的染料组合物。
当今染色需要例如具有足够的直接性并同时显示良好的洗去未固定的染料的便利性的活性染料。另外，所述染料应该显示良好的得色性和高活性，该目的特别用于提供具有高固色率的染色品。在许多情况下，活性染料的形成行为不足以满足所述要求，特别是在非常深色的染色中，因此染房必须使用适当的活性染料的组合。
现有技术，例如US 5 456 728、US 5 632 783和US 5 704 951中描述的染料混合物在所要求的性能方面仍然具有某些缺点。
因此本发明的问题是提供活性染料的新型混合物，该混合物特别适于染色和印刷纤维材料，并且具有上述达到很高程度的质量。它们还应该得到具有良好全面牢度性能，例如对光和湿的牢度的染色品。
因此本发明涉及染料混合物，其包含：
至少一种下式的染料，例如一种、两种或三种染料，优选一种染料：
和至少一种下式的染料，例如一种、两种或三种染料：
其中
(R1)b表示b个相同或不同的来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、磺基和卤素的取代基，
R2、R3、R4和R5各自彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、磺基或卤素，
b和k各自彼此独立地为数字0、1或2，
B为C2-C6亚烷基基团，
G为亚苯基基团，其未被取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、羧基或被磺基取代，或为亚环己基、亚苯基亚甲基或C2-C6亚烷基基团，
基团Q1和Q2的一个为氨基，而基团Q1和Q2的另一个为羟基，
X1为卤素，
Y1、Y2和Y3各自彼此独立地为下式的纤维活性基团：
-SO2-Z (5a)，
-NH-CO-(CH2)m-SO2-Z (5b)，
-CONH-(CH2)n-SO2-Z (5c)，
-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (5d)，
-NH-CO-C(Hal)＝CH2 (5e)或
其中
X2为卤素，T1独立地具有X2的定义，为非纤维活性取代基或为下式的纤维活性基团：
-NH-(CH2)2-3-SO2-Z (6a)，
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (6b)，
其中
(R6)0-2表示0-2个相同或不同的来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基的取代基，
Z为乙烯基或-CH2-CH2-U基团，而U为在碱性条件下可除去的基团，
Q为-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)＝CH2基团，
Hal为卤素，和
m和n各自彼此独立地为数字2、3或4。
在式(6c)的基团中，Me为甲基，Et为乙基。除了氢以外，上述基团为氮原子上的可能取代基。
适当的染料或式(2)、(3)、(4)和(5)的至少两种或三种染料的组合为例如式(2)的一种或两种染料；式(3)的一种或两种染料；式(4)的一种或两种染料；或式(5)的一种或两种染料；式(2)的一种染料和式(3)的一种染料；式(2)的一种染料和式(4)的一种染料；式(3)的一种染料和式(4)的一种染料；或式(3)的一种染料和式(5)的一种染料；式(2)的一种染料、式(3)的一种染料和式(4)的一种染料；式(2)的一种染料、式(3)的一种染料和式(5)的一种染料；式(3)的一种染料、式(4)的一种染料和式(5)的一种染料；或式(2)的一种染料、式(4)的一种染料和式(5)的一种染料；优选式(2)的一种染料、式(3)的一种染料、式(4)的一种染料或式(5)的一种染料。
作为C1-C4烷基，考虑用于R1、R2、R3、R4、R5、R6和桥元G中的对应基团，每个彼此独立地为例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基和异丁基，优选甲基和乙基，且特别为甲基。
作为C1-C4烷氧基，考虑用于R1、R2、R3、R4、R5、R6和桥元G中的对应基团，每个彼此独立地为例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基和异丁氧基，优选甲氧基和乙氧基，且特别为甲氧基。
作为卤素，考虑用于R1、R2、R3、R4、R5、R6和桥元G中的对应基团，每个彼此独立地为例如氟、氯和溴，优选氯和溴，且特别为氯。
作为用于桥元G和B的C2-C6亚烷基基团，考虑支链或非支链基团，例如1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，2-亚丙基、1，4-亚丁基、1，3-亚丁基、1，5-亚戊基、3，5-亚戊基、1，6-亚己基、2，5-亚己基、4，6-亚己基和下式的基团：
对于X1和X2，每个彼此独立地考虑例如氟、氯和溴，优选氟和氯，X1特别为氟。
作为离去基团U，考虑例如-Cl、-Br、-F、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OPO3H2、-OCO-C6H5、-OSO2-C1-C4烷基和-OSO2-N(C1-C4烷基)2。优选U为式-Cl、-OSO3H、-SSO3H、-OCO-CH3、-OCO-C6H5或-OPO3H2的基团，特别为-Cl或-OSO3H，且更特别为-OSO3H。
因此适当的基团Z的实例为乙烯基、β-溴-或β-氯-乙基、β-乙酸基乙基、β-苯甲酸基乙基、β-磷酸基乙基、β-硫酸基乙基和β-硫代硫酸基乙基。
优选Z独立地为乙烯基、β-氯乙基或β-硫酸基乙基，特别为乙烯基或β-硫酸基乙基。
优选(R1)b表示b个相同或不同的来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、和磺基的取代基，特别为b个磺基。
优选R2、R3、R4和R5各自彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或磺基，特别为氢、甲基、甲氧基或磺基。
优选R4和R5各自特别为氢。
优选(R6)0-2表示0-2个相同或不同的来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基的取代基，特别为甲基、甲氧基和磺基。
优选R6特别为氢。
优选B为1，2-亚乙基、1，3-亚丙基或1，2-亚丙基，特别为1，2-亚丙基。
优选G为未取代的亚苯基基团或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、羧基或被磺基取代的亚苯基基团。
T1优选为非纤维活性取代基或为式(6a)、(6b)、(6c)、(6d)、(6e)或(6f)的纤维活性基团。
作为纤维活性基团，T1优选为式(6b)、(6c)、(6d)或(6e)的基团，特别为式(6b)、(6c)或(6d)的基团，更特别为式(6c)的基团，此前给出的定义和优选含义适用于这些变量。
表示式(6c)基团的T1优选为下式的基团：
Z具有以上给出的定义和优选含义。
当T1为非纤维活性取代基时，其可以为例如羟基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷硫基，未取代或被例如羟基、羧基或被磺基取代；氨基；被C1-C8烷基单或二取代的氨基，其中烷基是未取代的或进一步被例如磺基、硫酸基、羟基、羧基或被苯基，特别是被磺基或被羟基取代，并且可以被基团-O-间隔一次或多次；环己基氨基；吗啉代；N-C1-C4烷基-N-苯基氨基或苯基氨基或萘基氨基，其中苯基或萘基是未取代的或被例如C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷酰基氨基、羧基、磺基或被卤素取代，并且烷基是未取代的或例如被羟基、磺基或被硫酸基取代。
适当的非纤维活性取代基T1的实例为氨基、甲氨基、乙氨基、β-羟乙基氨基、N-甲基-N-β-羟乙基氨基、N-乙基-N-β-羟乙基氨基、N，N-二-β-羟乙基氨基、β-磺基乙基氨基、环己基氨基、吗啉代、2-、3-或4-磺基苯基氨基、2，5-二磺基苯基氨基、2-、3-或4-羧基苯基氨基、1-或2-萘基氨基、1-磺基-2-萘基氨基、4，8-二磺基-2-萘基氨基、N-乙基-N-苯基氨基、N-甲基-N-苯基氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基和羟基。
作为非纤维活性取代基，T1优选具有定义C1-C4烷氧基；C1-C4烷硫基，其未取代或被羟基、羧基或被磺基取代；羟基；氨基；N-单-或N，N-二-C1-C4烷基氨基，其是未取代的或在烷基部分中被羟基、硫酸基或被磺基取代；吗啉代；苯基氨基，未取代或在苯环中被磺基、羧基、乙酰基氨基、氯、甲基或被甲氧基取代；或N-C1-C4烷基-N-苯基氨基，其未被取代或在苯环上以同样方式被取代，其中烷基是未取代的或被羟基、磺基或被硫酸基取代；或萘基氨基，其是未取代的或被1-3个磺基基团取代。
对于非纤维活性取代基T1，特别优选的是氨基、N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-β-羟乙基氨基、N-甲基-N-β-羟乙基氨基、N-乙基-N-β-羟乙基氨基、N，N-二-β-羟乙基氨基、β-磺基乙基氨基、吗啉代、2-、3-或4-羧基苯基氨基、2-、3-或4-磺基苯基氨基、2，5-二磺基苯基氨基或N-C1-C4烷基-N-苯基氨基。
在式(6a)、(6b)和(6e)的纤维活性基团T1的情况下，Z优选为乙烯基或β-氯乙基。在式(6c)和(6d)的纤维活性基团T1的情况下，Z优选为乙烯基或β-硫酸基乙基。
在一个所关注的实施方案中，T1为上述纤维活性基团之一。
在式(5d)、(5e)和(6f)的纤维活性基团中Hal优选为氯或溴，特别为溴。
优选Y1为式(5a)、(5b)或(5f)的基团，特别为式(5a)或(5b)的基团，以上给出的定义和优选含义适用于这些变量。
优选Y2为式(5a)或(5f)的基团，特别为式(5a)的基团，以上给出的定义和优选含义适用于这些变量。
优选Y3为式(5a)或(5f)的基团，特别为式(5a)的基团，以上给出的定义和优选含义适用于这些变量。当Y3为式(5f)的基团时，表示式(6b)或(6c)特别是(6c)的基团的T1所关注的。
b优选是数字1或2，并且特别为数字1。
k优选是数字1或2，并且特别为数字1。
m和n优选彼此各自独立地是数字2或3。
m特别优选是数字3。
n特别优选是数字2。
式(1)的染料优选为下式的染料：
其中
基团Q1和Q2之一为氨基，而基团Q1和Q2的另一个为羟基，
X2为卤素，特别为氯，
T1为根据权利要求1的上述式(6c)的纤维活性基团，其中变量具有以上定义和优选含义，和
每个Z独立地为乙烯基、β-氯乙基或β-硫酸基乙基，特别为乙烯基。
对于式(1)的染料，特别优选式(1a)或(1b)的染料。
式(2)的染料优选为下式的染料：
其中
R2为氢或C1-C4烷氧基，优选为C1-C4烷氧基，
R3为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，和
每个Z独立地具有以上给出的定义和优选含义。
R2特别优选为甲氧基。
R3特别优选为氢、甲基或甲氧基，特别为氢。
式(3)的染料优选为下式的染料：
其中
(R7)0-4表示0-4个相同或不同的来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、羧基和磺基的取代基，优选来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基，和
Y2具有以上给出的定义和优选含义。
式(4)的染料优选为下式的染料：
其中
Y3具有以上给出的定义和优选含义。
式(5)的染料优选为下式的染料：
其中
X1和B具有以上给出的定义和优选含义。
式(1a)的染料为例如下式的染料：
λmax＝620nm
式(1b)的染料为例如下式的染料：
λmax＝603nm
式(1c)的染料为例如下式的染料：
λmax＝605nm
λmax＝606nm
λmax＝603nm
λmax＝604nm
λmax＝608nm
λmax＝606nm
λmax＝605nm
λmax＝606nm
或
λmax＝606nm
优选式(1.1c)的染料。
式(2)的染料为例如下式的染料：
λmax＝596nm
λmax＝622nm
λmax＝596nm
或
λmax＝620nm
优选式(2.1)的染料。
式(3)的染料为例如下式的染料：
λmax＝592nm
λmax＝630nm
λmax＝628nm
λmax＝628nm
λmax＝644nm
λmax＝626nm
λmax＝638nm
λmax＝630nm
优选式(3.1)的染料。
式(4)的染料为例如下式的染料：
λmax＝607nm
λmax＝611nm
λmax＝611nm
λmax＝608nm
优选式(4.1)或(4.2)，特别是式(4.1)的染料。
式(5)的染料为例如下式的染料：
λmax＝592nm
在根据本发明的染料混合物中式(1)-(5)的活性染料包含磺基基团，其每一个或者为游离磺酸的形式，或者优选为其盐的形式，例如为钠、锂、钾或铵盐的形式，或者为有机胺的盐的形式，例如为三乙醇铵盐的形式。
式(1)-(5)的活性染料及由此的染料混合物可以包含另外的添加剂，例如氯化钠或糊精。
式(1)的染料与式(2)、(3)、(4)和/或(5)的染料的总量以例如1∶99-99∶1，优选5∶95-95∶5且特别为10∶90-90∶10的重量比存在于根据本发明的染料混合物中。
式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)的染料是已知的或可以根据本身已知的方法制备。式(1)的染料记载于例如US 4 885 360和GB 1 155 149中。式(2)的染料记载于例如DE 960 534、DE 31 13 989 A1、EP 0 063 276 A2和EP 0 122 600 A1中。式(3)的染料从例如US 3 558 621、US 4 631 341、US 4 754 023、GB 2 034 731 A和EP 0 064 250 A1中得知。式(4)的染料记载于例如US 4 336 190、US 4 754 023和US 5 936 072中。式(5)的染料从例如US 5 451 665中得知。
根据本发明的染料混合物可以例如通过混合各染料制备。这种混合过程例如在适当的磨机，例如球磨机或针磨机，以及捏合机或混合机中进行。
适当时，根据本发明的染料混合物可以包含另外的例如改进操作或提高储存稳定性的助剂，例如缓冲剂、分散剂或防尘剂。这种助剂对本领域技术人员是已知的。
根据本发明的染料混合物适于染色和印刷非常宽范围的材料，特别是含羟基或含氮的纤维材料。实例为纸、丝绸、皮革、羊毛、聚酰胺纤维和聚氨酯以及特别是所有种类的含纤维素纤维材料。这种纤维材料为例如天然纤维素纤维，如棉花、亚麻和大麻，以及纤维素和再生纤维素。根据本发明的染料混合物也适于染色或印刷存在于混合织物，例如棉花与聚酯纤维或聚酰胺纤维的混合物中的含羟基纤维。
因此本发明也涉及根据本发明的染料混合物在染色或印刷含羟基或含氮，特别是含纤维素的纤维材料中的用途。
可以以各种方式，特别是以染料水溶液和染料印刷糊剂的形式将根据本发明的染料混合物施用于纤维材料并固定在纤维上。它们适用于浸染方法和根据轧染方法的染色两者；它们可以在低染色温度使用并且在轧蒸工艺中仅要求短的轧蒸时间。增深(build-up)行为非常好，固色率高并且未固定染料可以容易地洗去，浸染率和固色率之间的差异非常小，也就是说皂洗损失非常低。根据本发明的染料混合物也适用于印刷，特别是在棉花上，但同样适用于印刷含氮纤维，例如羊毛或丝绸或含羊毛的混合织物。
使用根据本发明的染料混合物生产的染色品和印刷品可以非常好地重复生产，在酸性和碱性范围均具有高的着色强度和高的纤维染料结合稳定性，并且另外具有良好的对光的牢度和非常好的湿牢度性能，例如对洗液、对水、对海水和对交染的牢度，特别是非常好的对汗水及对氯和氧化氮的牢度。获得的染料显示出纤维匀染性和表面匀染性。
根据本发明的染料混合物也适合作为用于记录系统的色料。这种记录系统是例如市售的用于纸或纺织品印刷的喷墨打印机，或书写仪器，例如钢笔或圆珠笔，且特别是喷墨打印机。为此目的，首先使根据本发明的染料混合物成为适用于记录系统的形式。适当的形式为例如包含根据本发明的染料混合物作为色料的水基油墨。油墨可以以常规方式通过在所需量的水中将各组分混合在一起而制备。
所考虑的基材包括上述含羟基或含氮的纤维材料，特别是含纤维素的纤维材料。
用于水基油墨的染料应该优选具有低盐含量，也就是说它们应该具有小于0.5wt％的总盐含量，基于染料的重量。具有较高盐含量的染料作为其制备的结果或作为随后加入稀释剂的结果可以被脱盐，例如通过膜分离方法，例如超过滤、反渗透或透析。
油墨优选具有1-35wt％，特别是1-30wt％，且优选1-20wt％的染料总含量，基于油墨的总重量。在这种情况中优选的下限为限值1.5wt％，优选2wt％，且特别为3wt％。
油墨可包含水混溶性有机溶剂，例如C1-C4醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇或异丁醇；酰胺，例如二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺；酮或酮醇，例如丙酮、二丙酮醇；醚，例如四氢呋喃或二噁烷；含氮杂环化合物，例如N-甲基-2-吡咯烷酮或1，3-二甲基-2-咪唑烷酮；聚亚烷基二醇，例如聚乙二醇或聚丙二醇；C2-C6亚烷基二醇和硫二醇，例如乙二醇、丙二醇、丁二醇、三甘醇、硫二甘醇、己二醇和二甘醇；其它多元醇，例如甘油或1，2，6-己三醇；和多元醇的C1-C4烷基醚，例如2-甲氧基乙醇、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙醇或2-[2-(2-乙氧基乙氧基)乙氧基]乙醇；优选N-甲基-2-吡咯烷酮、二甘醇、甘油，或特别为1，2-丙二醇，通常用量为2-30wt％，特别为5-30wt％，且优选为10-25wt％，基于油墨的总重量。
另外，油墨也可包含增溶剂，例如ε-己内酰胺。
油墨可包含特别用于调节粘度的天然或合成来源的增稠剂。
可以提及的增稠剂的实例包括市售的藻酸盐增稠剂、淀粉醚或槐豆粉醚，特别是藻酸钠本身或与改性纤维素，例如甲基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、甲基羟乙基纤维素、羟丙基纤维素或羟丙基甲基纤维素的混合物，特别是与优选20-25wt％羧甲基纤维素的混合物。另外，可以提及的合成增稠剂为例如基于聚(甲基)丙烯酸或聚(甲基)丙烯酰胺以及分子量为例如2000-20000的聚亚烷基二醇，例如聚乙二醇或聚丙二醇或环氧乙烷和环氧丙烷的混合聚亚烷基二醇的那些。
油墨以例如0.01-2wt％，特别是0.01-1wt％，且优选0.01-0.5wt％的量包含这种油墨，基于油墨的总重量。
油墨也可包含缓冲物质，例如硼砂、硼酸盐、磷酸盐、聚磷酸盐或柠檬酸盐。可以提及的实例包括硼砂、硼酸钠、四硼酸钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、三聚磷酸钠、五聚磷酸钠和柠檬酸钠。它们特别以0.1-3wt％，优选0.1-1wt％的量使用，基于油墨的总重量，以便建立例如4-9，特别为5-8.5的pH值。
作为另外的添加剂，油墨可以包含表面活性剂或润湿剂。
适当的表面活性剂包括市售的阴离子或非离子表面活性剂。作为根据本发明的油墨中的润湿剂，考虑例如脲或乳酸钠(有利地以50％-60％水溶液的形式)与甘油和/或丙二醇的混合物，量优选为0.1-30wt％，特别为2-30wt％。
优选油墨具有1-40mPa.s，特别是1-20mPa.s，且更特别为1-10mPa.s的粘度。
此外，油墨可另外包含常规添加剂，例如消泡剂或特别是抑止真菌和/或细菌生长的防腐剂。这种添加剂通常以0.01-1wt％的量使用，基于油墨的总重量。
所考虑的防腐剂包括甲醛生成剂，例如低聚甲醛和三噁烷，特别是约30-40wt％的甲醛水溶液，咪唑化合物，例如2-(4-噻唑基)苯并咪唑，噻唑化合物，例如1，2-苯并异噻唑啉-3-酮，碘化合物，腈，酚，卤代烷硫基化合物和吡啶衍生物，特别为1，2-苯并异噻唑啉-3-酮或2-正辛基异噻唑啉-3-酮。适当的防腐剂为例如20wt％的1，2-苯并异噻唑啉-3-酮在二丙二醇中的溶液(
GXL)。
油墨也可以包含另外的添加剂，例如氟化的聚合物或调聚物，例如量为例如0.01-1wt％的聚乙氧基全氟醇(或
产品)，基于油墨的总重量。
在喷墨印刷中，将油墨的各液滴以可控方式从喷嘴中喷在基材上。为此目的，主要使用连续喷墨法和按需滴入(drop-on-demand)法。在连续喷墨法中，液滴连续产生并且印刷不需要的液滴被输送到收集容器中并循环使用，而在按需滴入法中，液滴按需要产生和印刷，也就是说液滴仅在印刷需要时产生。液滴的产生可以例如借助压电喷墨头或借助热能(气泡喷墨)进行。借助压电头印刷和根据连续喷墨法印刷是优选的。
因此本发明还涉及包含根据本发明的染料混合物的水基油墨以及这种油墨在用于印刷各种基材，特别是纺织品纤维材料的喷墨印刷方法中的用途，以上给出的定义和优选含义适用于染料混合物、油墨和基材。
下列实施例用于举例说明本发明。除非另外指明，温度以摄氏度给出，份为重量份，且百分比为重量百分比。重量份涉及以kg/L比表示的体积份。
实施例1
在60℃将100份棉织物加入到含有3.0份式(1.1a)的染料、3.0份式(2.1)的染料和在1000份水中的60份氯化钠的染料浴中。在60℃ 45分钟后，加入20份无水碳酸钠。将染料浴的温度在60℃再保持45分钟。然后以通常方式漂洗和干燥染色的织物。得到具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
实施例2-4
如实施例1所述进行，但使用3.0份式(2.2)的染料、3.0份式(2.3)的染料或3.0份式(2.4)的染料代替使用3.0份式(2.1)的染料，同样得到具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
以类似于实施例1所述的方式，可以使用相同量的式(1.1b)、(1.1c)、(1.2c)、(1.3c)、(1.4c)、(1.5c)、(1.6c)、(1.7c)、(1.8c)和(1.9c)之一的染料代替3.0份式(1.1a)的染料。
实施例5
在60℃将100份棉织物加入到含有3.0份式(1.1a)的染料、3.0份式(3.1)的染料和在1000份水中的60份氯化钠的染料浴中。在60℃45分钟后，加入20份无水碳酸钠。将染料浴的温度在60℃再保持45分钟。然后以通常方式漂洗和干燥染色的织物。得到具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
实施例6-12
如实施例5所述进行，但使用3.0份式(3.2)的染料、3.0份式(3.3)的染料、3.0份式(3.4)的染料、3.0份式(3.5)的染料、3.0份式(3.6)的染料、3.0份式(3.7)的染料或3.0份式(3.8)的染料代替使用3.0份式(3.1)的染料，同样得到具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
以类似于实施例5所述的方式，可以使用相同量的式(1.1b)、(1.1c)、(1.2c)、(1.3c)、(1.4c)、(1.5c)、(1.6c)、(1.7c)、(1.8c)和(1.9c)之一的染料代替3.0份式(1.1a)的染料。
实施例13
在60℃将100份棉织物加入到含有3.0份式(1.1a)的染料、3.0份式(4.1)的染料和在1000份水中的60份氯化钠的染料浴中。在60℃ 45分钟后，加入20份无水碳酸钠。将染料浴的温度在60℃再保持45分钟。然后以通常方式漂洗和干燥染色的织物。得到具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
实施例14-16
如实施例13所述进行，但使用3.0份式(4.2)的染料、3.0份式(4.3)的染料或3.0份式(4.4)的染料代替使用3.0份式(4.1)的染料，同样得到具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
以类似于实施例13所述的方式，可以使用相同量的式(1.1b)、(1.1c)、(1.2c)、(1.3c)、(1.4c)、(1.5c)、(1.6c)、(1.7c)、(1.8c)和(1.9c)之一的染料代替3.0份式(1.1a)的染料。
实施例17
在60℃将100份棉织物加入到含有3.0份式(1.1a)的染料、3.0份式(5.1)的染料和在1000份水中的60份氯化钠的染料浴中。在60℃ 45分钟后，加入20份无水碳酸钠。将染料浴的温度在60℃再保持45分钟。然后以通常方式漂洗和干燥染色的织物。得到具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
以类似于实施例17所述的方式，可以使用相同量的式(1.1b)、(1.1c)、(1.2c)、(1.3c)、(1.4c)、(1.5c)、(1.6c)、(1.7c)、(1.8c)和(1.9c)之一的染料代替3.0份式(1.1a)的染料。
实施例18
在实验室染色装置中使用下列液体染色10份羊毛织物：
0.2份乙酸钠，
0.5份80％的乙酸，
0.2份市售的匀染剂()，
0.30份式(1.3c)的染料，
0.30份式(3.3)的染料，
200份水。
液体的pH为4.5。在染料液体中于40℃处理纺织品5分钟，随后以1℃/min的加热速率加热到沸腾温度(98℃)，并在该温度染色90分钟。将液体冷却到80℃后，加入0.8份碳酸钠在8份水中的溶液，并在80℃和8.5pH处理纺织品材料20分钟。然后以通常方式漂洗和整理染色品。得到显示纤维匀染性和表面匀染性并且具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
实施例19
如实施例18所述进行，但使用0.30份式(1.4c)的染料代替使用0.30份式(1.3c)的染料，同样得到显示纤维匀染性和表面匀染性并且具有良好牢度性能的海军蓝染色品。
实施例20
(a)使用含有30g/l碳酸钠和50g/l脲的液体轧染丝光棉缎(70％轧液率(liquor pick-up))并干燥。
(b)使用按需滴入喷墨头(气泡喷射)，采用含有以下组分的水基油墨印刷根据步骤(a)预处理的棉缎：
-10wt％3.0份式(1.1a)的活性染料和3.0份式(2.1)的活性染料的混合物，
-20wt％1，2-丙二醇，和
-70wt％水。
充分干燥印刷品并在102℃饱和水蒸汽中固色8分钟，冷漂洗，在沸腾温度洗去，再次漂洗和干燥。
得到具有良好牢度性能的海军蓝印刷品。
Claims (10)
1.一种染料混合物，其包含：
至少一种下式的染料：
和至少一种下式的染料：
其中
(R1)b表示b个相同或不同的来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、磺基和卤素的取代基，
R2、R3、R4和R5各自彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、磺基或卤素，
b和k各自彼此独立地为数字0、1或2，
B为C2-C6亚烷基基团，
G为亚苯基基团，其未被取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、羧基或被磺基取代，或为亚环己基、亚苯基亚甲基或C2-C6亚烷基基团，
基团Q1和Q2的一个为氨基，而基团Q1和Q2的另一个为羟基，
X1为卤素，
Y1、Y2和Y3各自彼此独立地为下式的纤维活性基团：
-SO2-Z (5a)，
-NH-CO-(CH2)m-SO2-Z (5b)，
-CONH-(CH2)n-SO2-Z (5c)，
-NH-CO-CH(Hal)-CH2-Hal (5d)，
-NH-CO-C(Hal)＝CH2 (5e)或
其中
X2为卤素，T1独立地具有X2的定义，为非纤维活性取代基或为下式的纤维活性基团：
-NH-(CH2)2-3-SO2-Z (6a)，
-NH-(CH2)2-3-O-(CH2)2-3-SO2-Z (6b)，
其中
(R6)0-2表示0-2个相同或不同的来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和磺基的取代基，
Z为乙烯基或-CH2-CH2-U基团，而U为在碱性条件下可除去的基团，
Q为-CH(Hal)-CH2-Hal或-C(Hal)＝CH2基团，
Hal为卤素，和
m和n各自彼此独立地为数字2、3或4。
2.根据权利要求1的染料混合物，其中式(1)的染料为下式的染料：
其中
基团Q1和Q2之一为氨基，而基团Q1和Q2的另一个为羟基，
X2为卤素，
T1为根据权利要求1的式(6c)的纤维活性基团，和
每个Z独立地为乙烯基、β-氯乙基或β-硫酸基乙基。
3.根据权利要求1或权利要求2的染料混合物，其中式(2)的染料为下式的染料：
其中
R2为氢或C1-C4烷氧基，
R3为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，和
每个Z独立地乙烯基或β-硫酸基乙基。
4.根据权利要求1或权利要求2的染料混合物，其中式(3)的染料为下式的染料：
其中
(R7)0-4表示0-4个相同或不同的来自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、羧基和磺基的取代基，和
Y2如权利要求1所定义。
5.根据权利要求1或权利要求2的染料混合物，其中式(4)的染料为下式的染料：
其中
Y3如权利要求1所定义。
6.根据权利要求1或权利要求2的染料混合物，其中式(5)的染料为下式的染料：
其中
X1和B各自如权利要求1所定义。
7.根据权利要求1-6任一项的染料混合物在染色或印刷含羟基或含氮纤维材料中的用途。
8.根据权利要求7的用途，其中染色或印刷含纤维素的纤维材料，特别是含棉的纤维材料。
9.包含根据权利要求1的染料混合物的水基油墨。
10.根据权利要求9的水基油墨在用于印刷含羟基或含氮纤维材料的喷墨印刷方法中的用途。
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|---|---|---|---|---|
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| CN103044969A (zh) * | 2013-01-22 | 2013-04-17 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 一浴一步法染色的染料组合物及其染色方法 |
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Cited By (9)
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|---|---|---|---|---|
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| CN103443073B (zh) * | 2011-04-07 | 2016-09-28 | 亨斯迈先进材料（瑞士）有限公司 | 纤维反应性染料及其制备和用途 |
| CN103044969A (zh) * | 2013-01-22 | 2013-04-17 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 一浴一步法染色的染料组合物及其染色方法 |
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