CN101322494A - 农药组合物及其制备和使用方法 - Google Patents

农药组合物及其制备和使用方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101322494A
CN101322494A CNA2008100977656A CN200810097765A CN101322494A CN 101322494 A CN101322494 A CN 101322494A CN A2008100977656 A CNA2008100977656 A CN A2008100977656A CN 200810097765 A CN200810097765 A CN 200810097765A CN 101322494 A CN101322494 A CN 101322494A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
carbon atoms
acid amides
chain alkyl
dibutyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA2008100977656A
Other languages
English (en)
Other versions
CN101322494B (zh
Inventor
殷爱云
陈绍娥
吴一凡
莫迪
罗昌炎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38897055&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN101322494(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd filed Critical Jiangsu Rotam Chemical Co Ltd
Priority to CN2008100977656A priority Critical patent/CN101322494B/zh
Publication of CN101322494A publication Critical patent/CN101322494A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101322494B publication Critical patent/CN101322494B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

一种农药组合物，该农药组合物含有唑类活性物质和N，N－二烷基长链烷基酰胺。在组合物中加入足够量的N，N－二烷基长链烷基酰胺用来阻止或抑制施用该组合物时唑类活性物质的结晶。组合物中优选的N，N－二烷基长链烷基酰胺为通式为I的化合物，其中：(a)R1和R2个代表烷基.含2个碳原子，R代表烷基，含10到30个碳原子，或(b)R1和R2各代表烷基，含3个碳原子，R代表烷基，含9到30个碳原子，或(c)R1和R2各代表烷基，含4到12个碳原子，R代表烷基，含6到30个碳原子；该组合物中的活性物质为杀菌剂时，该制剂会更有效。特别是杀菌剂选自戊唑醇，环唑醇，灭菌唑，己唑醇，粉唑醇，腈菌唑，苯醚甲环唑，烯唑醇，丙环唑，三环唑，灭菌唑，氟菌唑，氟硅唑，叶菌唑一种或几种。

Description

农药组合物及其制备和使用方法
技术领域
本发明涉及的是一种应用于作物保护的农药组合物。本发明尤其涉及含一种或几种杀菌剂的组合物的制备以及其在作物保护中的应用。本发明特别涉及抑制含唑类农药组合物的水喷雾液中活性组分的结晶。
背景技术
向植物施用含唑类农药组合物时最常用的方法是在植物上喷雾此农药组合物的水稀释液。因此喷雾设备被普遍使用。喷雾设备普遍含有一个或多个过滤器和喷嘴。在喷雾施药时，若活性组分为水不溶性固体物，过滤器和喷嘴会由于活性组分在水中析出而被堵塞。其中唑类农药就是一类在水中溶解度很小的活性组分。所以部分唑类农药的水稀释液在使用时会结晶。对于唑类农药，克服上述问题的具体方法是，通过在制备唑类农药组合物时加入结晶抑制剂。在用水稀释使用时，可以抑制唑类农药活性组分在水稀释液中析出，防止了堵塞喷嘴。US 5,206,225描述了使用烷基羧酸二甲基酰胺作为结晶抑制剂的唑类杀菌剂。US 5,369,118描述了使用N-烷基内酰胺作为结晶抑制剂的唑类杀菌剂。
现有出版物公开了许多种结晶生长抑制剂的使用，但是仍然不能提供满足在农业生产上的需要，因此，为改变现有结晶抑制剂技术的局限性，需要进一步开发有效的结晶抑制剂和提供含抑制剂的农药组合物。
发明内容
本发明目的是针对上述不足之处，提供了一种双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药组合物中的应用。采用双取代长链烷基酰胺类的一种或几种混合物在含唑类农药组合物的应用中，可有效地抑制水稀释液中唑类农药活性成分的结晶。
US 5,206,225透露使用烷基羧酸二甲基酰胺的分子式R-CO-N(CH3)2作为结晶抑制剂的唑类杀菌剂。虽然US 5,206,225描述R代表烷基，含5到19个碳原子，但酰胺基完全是二甲基酰胺。因此，本发明主要开发其他烷基酰胺衍生物作为结晶抑制剂在唑类农药组合物中的应用。
DE 4,341,986描述了使用分子式为R-CO-N(R1R2)的烷基酰胺作为杀菌剂中的结晶抑制剂。DE 4,341,986描述了烷基酰胺R-CO-N(R1R2)可以抑制不同唑类衍生物结晶，分子式中R可以为氢，带1至16个碳原子的烷基，有1至10个碳原子的羟烷基，有2至16个碳原子的烯基。有5到7个碳原子的环烷基，含有6到10个碳原子的芳烷基及有1到4个碳原子的烷基链，含有6到10个碳原子的烷基及2到4个碳原子的烯基链，组成的芳烯基，含有1到4个碳原子之烷基或较宽范围的苯氧基烷酰胺类。分子式中R1可以为氢，有1到12个碳原子的烷基，有1到8个碳原子的羟烷基，有2到12个碳原子的烯基。或可含有5到7个碳原子的环烷基，苯基，苯甲基，苯乙基取代物。分子式中R2可以为有2到12个碳原子的烷基，有1到8个碳原子的羟烷基，有2到12个碳原子的烯基，或可含有5到7个碳原子的环烷基，苯基，苯甲基，苯乙基取代物。
DE 4,341,986列出了多种不同的烷基酰胺类化合物，同时给出了R，R1，R2类别。特别指出了饱和烃类(如烷基，环烷基，与不饱和烃类，如烯基，苯环系列及与酰胺的不同组合。DE 4,341,986也描述了烷基酰胺类化合物的范围。然而，DE 4,341,986倾向于使用碳链较短的烷基酰胺。即较短的烷基链长度或较低的碳原子总数。特别是在DE 4,341,986表(二)举例列出R，R1，R2为碳原子总数不超过16的烷基酰胺类化合物。
本发明惊奇地发现，DE4,341,986所提及的烷基酰胺中。当R1和R2有至少6个碳原子的时候，而R是指碳链更长的烷基，并且/或者R，R1和R2烷基的碳原子的总数超出16，则其对含唑类农药组合物的水喷雾液的结晶抑制能力特别明显。
基于以上惊奇的发现，本发明涉及到用一种或几种N，N-二烷基的长链酰胺来防止结晶。主要针对含唑类农药的水喷雾液。N，N-二烷基的长链烷基酰胺在唑类农药水喷雾液中作为抗结晶剂是特别有效的。
因此，第一方面，本发明提供含有唑类活性组分和N，N-二烷基长链酰胺的农药组合物。所述的农药组合物中的N，N-二烷基长链酰胺，其结构式为I：
Figure A20081009776500071
其中：
(a)R1和R2各代表烷基，含2个碳原子；R代表烷基，含10到30个碳原子，
或
(b)R1和R2各代表烷基，含3个碳原子；R代表烷基。含9到30个碳原子，
或
(c)R1和R2各代表烷基，含4到12个碳原子；R代表烷基，含6到30个碳原子；
以及至少一个唑类的分子式(II)
Figure A20081009776500072
在分子式(II)中：
R1代表苯基，4-氯苯基，4-氯苯乙基，4-氟石苯基，2，4-二氯苯基，或4-氯苯氧基；
R2代表n-丁基，tert-丁基，苯基，2-氟石苯基或者分子式(III)：
以及R3代表氢氧根，氧根或氰根，
可根据需要加入至少一种以下成分：表面活性剂，有机稀释剂和低温稳定剂。
唑类农药是非水溶性的化合物，此类化合物在水溶液中有结晶的倾向。然而，在实际使用时，混合物是以水稀释的水喷雾液。在混合物中，若有足够量的N，N-二烷基长链烷基酰胺，便可以降低并且/或者抑制唑类农药有效成分的结晶。因此，在水溶液中加入一种或者几种N，N-二烷基长链烷基酰胺，便可以防止喷雾设备被堵塞，并且避免喷雾液中晶体析出，这也可以使喷雾液维持均相。另外，使用N，N-二烷基长链烷基酰胺可以防止晶体的形成和增长，以及提高有效成分的效率和功效。
在混合物中加入足够量的N，N-二烷基长链烷基酰胺，降低并且/或者抑制唑类农药有效成分的结晶。N，N-二烷基长链烷基酰胺所需的量是以唑类农药有效成分的浓度或例行实验为依据的。N，N-二烷基长链烷基酰胺与唑类农药有效成分的重量比约为：1∶0.1到1∶5之间，优选范围为1∶1到1∶4之间。
组合物中可以包含一种或两种以上的N，N-二烷基长链烷基酰胺。在混合物中所含的N，N-二烷基长链烷基酰胺，其分子式为(I)：
Figure A20081009776500081
其中：
(a)R1和R2各代表烷基。含2个碳原子；R代表烷基，含10到30个碳原子，
或
(b)R1和R2各代表烷基，含3个碳原子；R代表烷基。含9到30个碳原子，
或
(c)R1和R2各代表烷基，含4到12个碳原子；R代表烷基，含6到30个碳原子；
分子式(I)中，R代表直链或者支链的烷基。
本分明的一个实施，烷基R，R1和R2的碳数总和在16或以上，优选范围是18或以上，特别是20或以上。
根据本发明的优选实施，N、N二烷基的长链烷基酰胺选自：N，N-二乙基十二酰胺，N，N-二乙基十四酰胺，N，N-二乙基十六酰胺，N，N-二乙基十七酰胺，N，N-二乙基十八酰胺，N，N-二乙基十九酰胺，N，N-二丙基癸酰胺，N，N-二丙基十二酰胺，N，N-二丙基十三酰胺，N，N-二丙基十四酰胺，N，N-二丙基十六酰胺，N，N-二丙基十七酰胺，N，N-二丙基十八酰胺，N，N-二丙基十九酰胺，N，N-二丁基庚酰胺，N，N-二丁基辛酰胺，N，N-二丁基癸酰胺，N，N-二丁基十二酰胺，N，N-二丁基十三酰胺，N，N-二丁基十四酰胺，N，N-二丁基十六酰胺，N，N-二丁基十七酰胺，N，N-二丁基十八酰胺，N，N-二丁基十九酰胺，N，N-二戊基辛酰胺，N，N-二戊基癸酰胺，N，N-二戊基十二酰胺，N，N-二戊基十四酰胺，N，N-二戊基十六酰胺，N，N-二戊基十八酰胺或混合物。
本发明的组合物可以是浓缩液，对作物施用前先用水稀释。在这种情况下，一个或更多的N，N-二烷基长链烷基酰胺在唑类农药液剂中的质量百分比为5％-80％，优选范围为20％-60％。
如上所述，N，N-二烷基长链烷基酰胺可以有效的减少或抑制唑类农药组合物水喷雾液中唑类活性成分的结晶。组合物可以包含一个或更多的唑类有效成分。
N，N-二烷基长链烷基酰胺可以特别有效的抑制用作杀菌剂的唑类农药在水喷雾液中的结晶。唑类衍生物的分子式(II)
Figure A20081009776500091
其中
R1代表苯基，4-氯苯基，4-氯苯乙基，4-氟石苯基，2，4-二氯苯基，或4-氯苯氧基；
R2代表n-丁基，tert-丁基，苯基，2-氟石苯基或者分子式(III)：
Figure A20081009776500092
以及R3代表氢氧根，氧根或氰根，
分子式(II)中，优选化合物的R1是4-氯苯基，R2是丁基，R3是羟基。
在本发明的组合物中，优选的化合物是戊唑醇。就是在分子式中(II)中R1是4-氯苯基，R2是tert-丁基，R3是羟基。以戊唑醇为活性组分的制剂中，此组合物不但特别稳定。而且当应用于作物保护中时，杀菌活性不会降低。戊唑醇是一种公众熟悉的，已经工业化的产品。
在本发明的组合物中，优选的化合物是己唑醇。就是在分子式中(II)中R1是2，4-二氯苯基，R2是n-丁基，R3是羟基。以己唑醇为活性组分的制剂中，此组合物不但特别稳定，而且当应用于作物保护中时，杀菌活性不会降低。己唑醇是一种公众熟悉的，已经工业化的产品
在本发明的组合物中，优选的化合物是环唑醇。就是在分子式中(II)中R1是4-氯苯基，R2是分子式3，R3是羟基。以环唑醇为活性组分的制剂中，此组合物不但特别稳定，而且当应用于作物保护中时，杀菌活性不会降低。环唑醇是一种公众熟悉的，已经工业化的产品。
在本发明的组合物中，优选的化合物是腈菌唑。就是在分子式中(II)中R1是4-氯苯基，R2是n-丁基，R3是氰基。以腈菌唑为活性组分的制剂中，此组合物不但特别稳定，而且当应用于作物保护中时，杀菌活性不会降低。腈菌唑是一种公众熟悉的，已经工业化的产品
在本发明的组合物中，优选的化合物是粉唑醇。就是在分子式中(II)中R1是4-氟苯基，R2是2-氟苯基，R3是羟基。以粉唑醇为活性组分的制剂中，此组合物不但特别稳定，而且当应用于作物保护中时，杀菌活性不会降低。粉唑醇是一种公众熟悉的，已经工业化的产品。
在本发明的组合物中，优选的化合物是三唑酮。就是在分子式中(II)中R1是4-氯苯氧基，R2是tert-丁基，R3是氧基.以三唑酮为活性组分的制剂中，此组合物不但特别稳定，而且当应用于作物保护中时。杀菌活性不会降低。三唑酮是一种公众熟悉的，已经工业化的产品。
另外本发明的组合物还可以包含苯醚甲环唑，烯唑醇，丙环唑，三环唑，灭菌唑，氟菌唑，氟硅唑，叶菌唑。
所述的制剂中作为活性组分的唑类农药选自戊唑醇、环唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、灭菌唑、己唑醇、氟菌唑、叶菌唑、三环唑、氟硅唑、粉唑醇、腈菌唑中的一种或几种的混合物。
本发明的组合物用水稀释，以喷雾的方式将被应用于作物保护中。如上所述，组合物需用水稀释成喷雾液。一般来说，唑类活性组分在稀释液中的重量比为百分之0.0001至3，优选范围为百分之0.002至2。
除了加入一种或以上N，N-二烷基长链烷基酰胺和一种或以上的唑类化合物作为有效成分外，组合物中还可以加入其他组分，包括一种或以上有机稀释剂或溶剂，水或乳化剂。合适的组分在这个技术领域中是公知的。
组合物中含有的有机稀释剂或者溶剂可以是极性和非极性两种。例如，酮类；酰胺类，例如二甲基甲酰胺；芳烃类的碳氢化合物，例如二甲苯。其他适合的溶剂也是本领域的技术人员所熟悉的。
本发明的组合物中适合的乳化剂在本领域是已知的且易得的。适当的乳化剂包括离子和非离子乳化剂，例如脂肪酸酯类，脂肪醇酯类，醚类，烷基磺酸盐类和芳香基磺酸盐类。或选用在此领域常用的表面活性剂。
本发明的组合物中含有的其他组分在本领域中是普遍的。例如稳定剂和增稠剂。这些组分是普遍易得的，且它们的使用对本领域的技术人员来讲是熟悉的。
本发明的组合物稀释得到的水喷雾液中，包括唑类化合物有效成分N，N-二烷基长链烷基酰胺和水。
如上所述，水喷雾液中也可包含其他组分。
在更深远的一面，本发明提供了N，N-二烷基长链烷基酰胺的用途，尤其是在抑制含唑类农药的水喷雾液中有效成分的结晶。
本发明的组合物可以使用已知的方法制备。一个优选的制备方法如下：
根据配方中各组分的比例称取各类组分。首先将N，N二烷基的长链烷基酰胺类的一种或几种及其他溶剂加入混配容器中，例如是带有热水循环的混配釜。打开搅拌，再将唑类衍生物类农药的一种或几种加入混配容器中，继续搅拌约半小时至所有的唑类农药活性组分全部溶解后，再加入乳化剂继续搅拌一小时左右至完全均相。
将配置好的农药组合物用水稀释，方法是把农药组合物加到有水的容器中，搅拌均匀。
更深一层，本发明提供了一种防止含有唑类农药的水喷雾液在使用的过程中有效成分结晶的方法。这个方法包括加入足够量的N，N-二烷基长链烷基酰胺来减少唑类农药在水喷雾液中的结晶析出。
更深一层，本发明提供了一种应用上述的农药组合物来防治有害物的方法。该组合物在使用前，应用水稀释。此方法特别适用于在大批霉菌出现的地方杀菌剂的使用。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明：
在下面的例子中，组合物根据以下一般的方法来制备：
根据配方按以下方式向混配容器中投料。首先，在带有热水循环的配制容器中投入溶剂和结晶抑制剂，打开搅拌。接着投入一种或几种唑类化合物，继续搅拌30分钟直到所有的活性组分完全溶解；再加入乳化剂于配制容器中，继续搅拌一小时至得到均相液体，停止搅拌。
得到的所有产品均取样分析，根据CIPAC的测试方法分析。
为了测试结晶抑制剂的效果，在每个例子中，通过加水稀释得到20L的水喷雾液。水喷雾液中浓缩液的浓度为0.5％。在泵的作用下，这20L稀释液循环流动，并且通过一个细筛。液体通过细筛的压力每1小时记录一次。并且1小时取一次通过细筛的液体，通过色析法分析稀释液中有效成分的含量(PPM)。压力表的升高说明喷嘴和细筛被堵塞。
根据本发明得到的水喷雾液中活性成分的结晶情况将在下面的例子中被描述，并且结合在各自的表中的对照实验来说明。
实施例1
表1为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶1.8配制的液剂(例1)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验A)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占45％)。
表1
Figure A20081009776500131
应用例I
实验结果见下表：
实施例2
表2为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶5配制的液剂(例2)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验B)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占80％)。
表2
Figure A20081009776500141
应用例II
实验结果见下表：
Figure A20081009776500142
实施例3
表3为苯醚甲环唑与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶3.33配制的液剂(例3)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验C)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占50％)。
表3
Figure A20081009776500151
应用例III
实验结果见下表：
Figure A20081009776500152
实施例4
表4为戊唑醇·三唑酮与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶0.1配制的液剂(例4)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验D)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占50％)
表4
Figure A20081009776500161
应用例IV
实验结果见下表：
Figure A20081009776500171
实施例5
表5为丙环唑乳油与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶2配制的液剂(例5)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验E)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占40％)。
表5
应用例V
实验结果见下表
Figure A20081009776500182
实施例6
表6为己唑醇·腈菌唑与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶1.8配制的液剂(例6)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验F)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占45％)。
表6
Figure A20081009776500191
应用例VI
实验结果见下表
Figure A20081009776500201
实施例7
表7为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶1配制的液剂(例7)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验G)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占30％)：
表7
Figure A20081009776500211
应用例VII
实验结果见下表
实施例8
表8为腈菌唑与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶0.5配制的液剂(例8)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验H)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占20％)：
表8
Figure A20081009776500222
应用例VIII
实验结果见下表
Figure A20081009776500231
实施例9
表9为烯唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶3配制的液剂(例9)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验I)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占30％)：
表9
Figure A20081009776500241
应用例IX
实验结果见下表
Figure A20081009776500242
实施例10
表10为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶4配制的液剂(例10)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验J)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占40％)：
表10
Figure A20081009776500251
应用例X
实验结果见下表
Figure A20081009776500252
实施例11
表11为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶2.2配制的液剂(例11)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验K)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占55％)：
表11
应用例XI
实验结果见下表：
Figure A20081009776500262
实施例12
表12为粉唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶1.6配制的液剂(例12)与不含此类结晶抑制剂配制的液剂(对比实验L)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占40％)：
表12
Figure A20081009776500271
应用例XII
实验结果见下表：
Figure A20081009776500281
实施例13
表13为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶1.2配制的液剂(例13)与含此类短链烷基酰胺配制的液剂(对比实验M)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占30％)：
表13
Figure A20081009776500282
应用例XIII
实验结果见下表
Figure A20081009776500291
实施例14
表14为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶1.2配制的液剂(例14)与含此类短链烷基酰胺配制的液剂(对比实验N)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占30％)：
表14
Figure A20081009776500292
应用例XIV
实验结果如下
Figure A20081009776500301
实施例15
表15为戊唑醇与双取代长链烷基酰胺类的比例约为1∶1.2配制的液剂(例15)与含此类短链烷基酰胺配制的液剂(对比实验O)的对比试验(其中双取代长链烷基酰胺类在其唑类农药液剂中占30％)：
应用例XV
实验结果见下表
Figure A20081009776500311
从以上的例子中可以看出，长链烷基酰胺在含唑类农药的喷雾液中表现了优异的抑制活性组分结晶的性能。特别是在抑制含唑类农药喷雾液中活性组分结晶时，有更长碳链的酰胺比相应的短链酰胺表现出了更高的活性。

Claims (24)

1.一个农药组合物含有N，N-二烷基长链烷基酰胺，通式为：
其中，
(a)R1和R2各代表烷基.含2个碳原子；R代表烷基，含10到30个碳原子，或
(b)R1和R2各代表烷基，含3个碳原子；R代表烷基，含9到30个碳原子，或
(C)R1和R2各代表烷基，含4到12个碳原子；R代表烷基，含6到30个碳原子；
和至少一种唑类活性组分，通式为(II)
R1代表苯基，，4-氯苯基，4-氯苯乙基，4-氟石苯基，2，4-二氯苯基，或4-氯苯氧基；
R2代表n-丁基，tert-丁基，苯基，2-氟石苯基或者分子式(III)：
Figure A2008100977650002C3
以及R3代表氢氧根，氧根或氰根，
且至少含有一种表面活性剂，有机稀释剂，和低温稳定剂。
2.根据权利要求1的(a)中，R代表烷基，含有10到25个碳原子，优选11到18个碳原子。
3.根据权利要求1的(b)中，R代表烷基，含9到25个碳原子，优选9到18个碳原子。
4.根据权利要求1的(C)中，R代表烷基，含有6到25个碳原子，优选6到18个碳原子。
5.根据权利要求1或4，在(C)中，R1和R2各代表烷基，含有4到12个碳原子，优选4到8个碳原子。
6.根据上面的任何一项权利要求，R是一个烷基基团。
7.根据上面的任何一项权利要求，R，R1和R2的总碳原子数大于16，优选大于18，更优选大于20。
8.根据上面的任何一项权利要求，唑类活性物质和N，N-二烷基长链烷基酰胺的比例为1∶0.1到1∶5，优选1∶1到1∶4。
9.根据上面的任何一项权利要求，组合物中含有2个或者更多的N，N-二烷基长链烷基酰胺。
10.根据上面的任何一项权利要求，组合物中含有两种或者更多的唑类化合物作为活性组分。
11.根据上面的任何一项权利要求，组合物中的N，N-二烷基长链烷基酰胺选自：N，N-二乙基十二酰胺，N，N-二乙基十四酰胺，N，N-二乙基十六酰胺，N，N-二乙基十七酰胺，N，N-二乙基十八酰胺，N，N-二乙基十九酰胺，N，N-二丙基癸酰胺，N，N-二丙基十二酰胺，N，N-二丙基十三酰胺，N，N-二丙基十四酰胺，N，N-二丙基十六酰胺，N，N-二丙基十七酰胺，N，N-二丙基十八酰胺，N，N-二丙基十九酰胺，N，N-二丁基庚酰胺，N，N-二丁基辛酰胺，N，N-二丁基癸酰胺，N，N-二丁基十二酰胺，N，N-二丁基十三酰胺，N，N-二丁基十四酰胺，N，N-二丁基十六酰胺，N，N-二丁基十七酰胺，N，N-二丁基十八酰胺，N，N-二丁基十九酰胺，N，N-二戊基辛酰胺，N，N-二戊基癸酰胺，N，N-二戊基十二酰胺，N，N-二戊基十四酰胺，N，N-二戊基十六酰胺，N，N-二戊基十八酰胺或混合物。
12.根据前面的任何一项权利要求，组合物中的N，N-二烷基长链烷基酰胺的含量为5％到80％，优选20％到60％。
13.根据上面的任何一项权利要求，组合物中的唑类化合物选自戊唑醇，环唑醇，灭菌唑，己唑醇，粉唑醇，腈菌唑及其混合物。
14.根据权利1到12，组合物中含有的唑类化合物选自苯醚甲环唑，烯唑醇，丙环唑，三环唑，灭菌唑，氟菌唑，氟硅唑，叶菌唑。
15.根据上面的任何一项权利要求，组合物中还含有溶剂或稀释剂。
16.根据权利要求15，组合物中的溶剂或稀释剂是二甲基甲酰胺或二甲苯。
17.根据上面的任何一项权利要求，组合物中还包含乳化剂。
18.水喷雾液中包含根据上面任何一项权利要求的组合物和水。
19.根据权利要求18，水喷雾液中唑类衍生物的含量为0.00001％到3％，优选0.002％到2％。
20.使用N，N-二烷基长链烷基酰胺来抑制或防止水喷雾液中唑类衍生物的结晶。
21.一种防止在施用的过程中唑类衍生物结晶的方法，该方法包括加入足够量的N，N-二烷基长链烷基酰胺来减少唑类活性物质的结晶。
22.一种防治有害物的的方法，该方法为使用根据权利要求1到19的组合物于受害作物上。
23.根据权利22的方法，组合物应用时以水喷雾稀释液的形式使用。
24.根据权利要求21到23，组合物包含杀菌活性化合物，防治作物霉菌感染。
CN2008100977656A 2007-05-28 2008-05-27 农药组合物及其制备和使用方法 Active CN101322494B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2008100977656A CN101322494B (zh) 2007-05-28 2008-05-27 农药组合物及其制备和使用方法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNA2007100229650A CN101069501A (zh) 2007-05-28 2007-05-28 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用
CN200710022965.0 2007-05-28
CN2008100977656A CN101322494B (zh) 2007-05-28 2008-05-27 农药组合物及其制备和使用方法

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310163568.0A Division CN103229768B (zh) 2007-05-28 2008-05-27 农药组合物及其制备和使用方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101322494A true CN101322494A (zh) 2008-12-17
CN101322494B CN101322494B (zh) 2013-08-21

Family

ID=38897055

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007100229650A Pending CN101069501A (zh) 2007-05-28 2007-05-28 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用
CN201310163568.0A Expired - Fee Related CN103229768B (zh) 2007-05-28 2008-05-27 农药组合物及其制备和使用方法
CN2008100977656A Active CN101322494B (zh) 2007-05-28 2008-05-27 农药组合物及其制备和使用方法

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007100229650A Pending CN101069501A (zh) 2007-05-28 2007-05-28 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用
CN201310163568.0A Expired - Fee Related CN103229768B (zh) 2007-05-28 2008-05-27 农药组合物及其制备和使用方法

Country Status (13)

Country Link
US (1) US8653121B2 (zh)
EP (1) EP2164322B1 (zh)
CN (3) CN101069501A (zh)
AR (1) AR066730A1 (zh)
BR (2) BRPI0705235B1 (zh)
CL (3) CL2008001544A1 (zh)
CO (1) CO6321127A2 (zh)
ES (1) ES2459292T3 (zh)
MX (1) MX2009012823A (zh)
PL (1) PL2164322T3 (zh)
RU (1) RU2484626C2 (zh)
UA (1) UA91482C2 (zh)
WO (1) WO2008145063A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101790986A (zh) * 2010-04-16 2010-08-04 陕西美邦农药有限公司 一种含三环唑与己唑醇的杀菌组合物
CN102172238A (zh) * 2011-03-10 2011-09-07 陕西美邦农药有限公司 一种含有种菌唑与三唑类化合物的增效杀菌组合物
CN102245025A (zh) * 2009-01-12 2011-11-16 龙灯农业化工国际有限公司 新型农用化学悬乳剂
CN101632382B (zh) * 2009-07-14 2012-07-25 广东中迅农科股份有限公司 含氟硅唑和戊唑醇的农药组合物及其应用

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE490962T1 (de) * 2007-03-23 2010-12-15 Syngenta Ltd Co-kristalle von propiconazol
CN101069501A (zh) 2007-05-28 2007-11-14 江苏龙灯化学有限公司 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用
GB0817513D0 (en) * 2008-09-24 2008-10-29 Syngenta Ltd Co-crystals
CN102573755A (zh) * 2009-09-18 2012-07-11 巴斯夫欧洲公司 制备具有低水溶性的物质的制剂的方法
US8900612B2 (en) 2009-12-30 2014-12-02 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Amides, use of amides as solvents for organic compounds, compositions and emulsions containing amides, and method for treating a plant
GB2482299A (en) * 2010-07-27 2012-02-01 Syngenta Ltd Use of a dialkylamide to reduce the phytotoxicity of an agrochemical
GB201012585D0 (en) * 2010-07-27 2010-09-08 Syngenta Ltd Cleaning methods
CN102057909B (zh) * 2010-12-23 2013-10-09 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有氟菌唑与抗生素类化合物的杀菌组合物
US9510589B2 (en) 2011-08-11 2016-12-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use and agrochemical composition of carboxylic acid dibutylamides
US20160021877A1 (en) * 2013-03-13 2016-01-28 Basf Se Emulsifiable concentrate comprising pesticide, alkyl benzoate and fatty acid amide
CN105188363A (zh) * 2013-03-27 2015-12-23 巴斯夫欧洲公司 包含农药、乳酸烷基酯和脂肪酰胺的可乳化浓缩物
BR112016009977B1 (pt) * 2013-11-05 2020-05-05 Basf Se composição aquosa, métodos para controlar fungos fitopatogênicos e/ou crescimento de plantas indesejáveis e/ou infestação de insetos ou ácaros indesejáveis e/ou para regular o crescimento de plantas, para tratamento de plantas e para produção de uma composição, e, uso de uma amida de ácido carboxílico
ES2851452T3 (es) * 2015-07-27 2021-09-07 Basf Se Concentrado emulsionable que comprende fungicida triazol, amida de ácidos grasos e hidrocarburos aromáticos
BR112020011905A2 (pt) * 2017-12-15 2020-11-24 Stichting I-F Product Collaboration concentrado emulsificável, formulação, e, métodos de controle de fungos patogênicos e de controle de insetos nocivosus2018/065485
CN109287632A (zh) * 2018-09-26 2019-02-01 广西田园生化股份有限公司 一种油基农药制剂增效剂组合物及其应用
CN109757473B (zh) * 2019-02-25 2021-12-28 上海生农生化制品股份有限公司 一种结晶抑制组合物、应用及结晶抑制方法
CN110720453A (zh) * 2019-11-12 2020-01-24 江苏健神生物农化有限公司 一种基于三环唑的杀菌乳化剂及制备方法和应用
WO2022248288A1 (en) * 2021-05-28 2022-12-01 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Agricultural chemical formulation

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3342673A (en) * 1964-09-11 1967-09-19 Mobil Oil Corp Solvent system for formulating carbamates
US5256630A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening mixtures of sulfonylurea and acetanilide herbicides
US5225570A (en) 1987-08-13 1993-07-06 Monsanto Company 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides
DE3910921C1 (zh) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE4013522A1 (de) * 1990-04-27 1991-10-31 Bayer Ag Verwendung von alkylcarbonsaeure-dimethylamiden als kristallisationsinhibitoren
BR9206396A (pt) 1991-08-22 1994-12-13 Monsanto Co Pirazolilsulfoniluréias herbicidas de proteção
GB9203429D0 (en) * 1992-02-18 1992-04-01 Schering Agrochemicals Ltd Pesticidal compositions
DE4341986A1 (de) * 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE102004020840A1 (de) 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
CN101069501A (zh) 2007-05-28 2007-11-14 江苏龙灯化学有限公司 双取代长链烷基酰胺类作为结晶抑制剂在唑类农药液剂中的应用

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102245025A (zh) * 2009-01-12 2011-11-16 龙灯农业化工国际有限公司 新型农用化学悬乳剂
CN102245025B (zh) * 2009-01-12 2014-01-22 龙灯农业化工国际有限公司 农用化学悬乳剂
US10405546B2 (en) 2009-01-12 2019-09-10 Rotam Agrochem International Company Limited Agrochemical suspoemulsions
CN101632382B (zh) * 2009-07-14 2012-07-25 广东中迅农科股份有限公司 含氟硅唑和戊唑醇的农药组合物及其应用
CN101790986A (zh) * 2010-04-16 2010-08-04 陕西美邦农药有限公司 一种含三环唑与己唑醇的杀菌组合物
CN101790986B (zh) * 2010-04-16 2013-11-27 陕西美邦农药有限公司 一种含三环唑与己唑醇的杀菌组合物
CN102172238A (zh) * 2011-03-10 2011-09-07 陕西美邦农药有限公司 一种含有种菌唑与三唑类化合物的增效杀菌组合物

Also Published As

Publication number Publication date
RU2009146754A (ru) 2011-07-10
BRPI0705235B1 (pt) 2016-05-17
BRPI0803723B1 (pt) 2017-02-07
CL2013001747A1 (es) 2014-02-07
UA91482C2 (ru) 2010-07-26
CN101322494B (zh) 2013-08-21
ES2459292T3 (es) 2014-05-08
PL2164322T3 (pl) 2014-08-29
CL2008001544A1 (es) 2008-07-25
CN101069501A (zh) 2007-11-14
US8653121B2 (en) 2014-02-18
CN103229768B (zh) 2015-03-04
WO2008145063A1 (en) 2008-12-04
BRPI0705235A2 (pt) 2009-01-20
AR066730A1 (es) 2009-09-09
EP2164322A4 (en) 2011-05-04
MX2009012823A (es) 2010-06-25
RU2484626C2 (ru) 2013-06-20
US20120071530A1 (en) 2012-03-22
EP2164322B1 (en) 2014-02-12
CL2013001748A1 (es) 2014-02-07
EP2164322A1 (en) 2010-03-24
BRPI0803723A2 (pt) 2011-08-30
CO6321127A2 (es) 2011-09-20
CN103229768A (zh) 2013-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101322494B (zh) 农药组合物及其制备和使用方法
EP2375901B1 (en) Novel agrochemical suspoemulsions
EP2076119B1 (fr) Composition solvante comprenant au moins deux solvants, et formulation phytosanitaire comprenant ladite composition solvante ainsi qu&#39; un compose actif
JP2009545517A (ja) シリコーン界面活性剤系農業製剤及びその使用方法
TW200908884A (en) Microbicidal composition
CH655103A5 (de) Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
CA2722533A1 (en) An n-methyl-1,2-benzisothiazolin-3-one microbicidal composition
AU725645B2 (en) Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with a mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole and methylene-bis(thiocyanate)
KR20180095871A (ko) 덴드리머 및 그의 배합물
JP2008515938A5 (zh)
CN102007916A (zh) 一种农业和园艺用杀真菌组合物
WO2010064266A1 (en) Liquid composition for pesticide concentrates
KR20240017815A (ko) 디아미드 및 테트람산 화합물을 포함하는 살충 조성물
CN109819992B (zh) 一种含有吡唑醚菌酯与百里香酚的杀菌组合物
EP1893019B1 (fr) Formulation phytosanitaire comprenant un compose actif choisi parmi les azoles et un solvant, et composition solvante utile
JP2016145177A (ja) 農園芸用乳剤およびその調製方法
JP4712143B2 (ja) 殺菌・殺カビ性混合物
JP2012136510A (ja) 安定化された殺微生物組成物
RU2820975C2 (ru) Концентрат регулятора роста растений и его применение
FR2913311A1 (fr) Formulation phytosanitaire comprenant un compose actif et au moins deux solvants, et compostion solvante utile
JPH05262605A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH06107508A (ja) 除草剤組成物
EA042398B1 (ru) 5-фтор-4-имино-3-(алкил/замещенный алкил)-1-(арилсульфонил)-3,4-дигидропиримидин-2(1h)-он в качестве средства обработки семян
JPH05229908A (ja) 水田用除草剤組成物
JPH05262604A (ja) 屋内塵性ダニ防除剤および防除方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant