CN101291996A - 制备改性颜料的方法 - Google Patents

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Abstract

记载了一种制备连接有至少一个有机基团的颜料的改性颜料的方法。该方法包括以任意顺序将有色颜料、芳族胺、碱和水性介质组合以形成混合物和然后将该混合物与重氮化剂组合以形成所述改性颜料的步骤。所述芳族胺包括至少两个羧酸基，所述羧酸基优选为相邻的。所得改性有色颜料可用在喷墨油墨组合物中以形成具有良好总体性能的印刷图像。

Description

制备改性颜料的方法
发明背景
技术领域
本发明涉及包括连接有至少一个有机基团的颜料的改性颜料制备方法、以及所得改性颜料。还公开了喷墨油墨组合物。
背景技术
颜料表面包含多种不同的官能团，存在的官能团类型取决于颜料的特定种类。已经开发了几种用于将材料接枝到这些颜料表面的方法。例如，已经表明可将聚合物连接在包含表面基团如酚和羧基的炭黑上。然而，依赖于颜料表面固有官能度的方法不能广泛的应用，由于并不是所有颜料都具有相同的特定官能团。
还已经开发了制备改性颜料产品的方法，其可提供具有多种不同连接的官能团的颜料。例如，美国专利No.5,851,280公开了将有机基团连接到颜料上的方法，包括例如经重氮化反应连接，其中所述有机基团为重氮盐的一部分。得到的表面改性颜料可用于多种应用中，如油墨、喷墨油墨、涂料、调色剂、塑料、橡胶等。而且，美国专利No.6,328,894、6,398,858、6,214,100和6,221,142描述了连接有有机基团的改性颜料，其包括含有至少两个羧酸盐基团的基团。
还描述了其它制备改性颜料的方法。例如，PCT公开No.WO 01/51566公开了制备改性颜料的方法，通过使第一化学基团与第二化学基团反应以形成连接有第三化学基团的颜料。还描述了包含这些颜料的油墨组合物。
尽管这些方法提供了连接有基团的改性颜料，但仍需要将基团，特别是包含至少两个羧酸基或其盐的有机基团连接到颜料上的改进方法。这些额外的方法可提供对于形成改进颜料以及提供在如喷墨油墨的应用中具有良好总体性能的改进颜料的有利替代方案。
发明内容
本发明涉及制备改性颜料的方法。在一个实施方式中，所述方法包括如下步骤：a)以任意顺序将颜料、芳族胺、碱和水性介质组合以形成混合物，和b)将该混合物与重氮化剂组合以形成改性颜料。在第二实施方式中，所述方法包括以下步骤：a)以任意顺序将颜料、重氮化剂、碱和水性介质组合以形成混合物，和b)将该混合物与芳族胺组合以形成改性颜料。对于这两个实施方式，所述芳族胺包括至少两个羧酸基，优选至少一个邻二羧酸基。
本发明进一步涉及由本文所述方法制造的改性颜料，以及包含液体载体和所述改性颜料的喷墨油墨组合物。已经发现使用本发明的喷墨油墨组合物在基材上形成的图像具有改进的总体性能。
应理解上述概述和下面的详细描述均仅为示例性和解释性的，用于提供对所述本发明的进一步解释。
具体实施方式
本发明涉及一种制备连接有至少一个有机基团的改性颜料的方法，以及喷墨油墨组合物。
在一个实施方式中，本发明的方法包括将颜料、芳族胺、碱和水性介质组合以形成混合物的步骤。这些物质可以任意顺序组合。然后将得到的混合物与重氮化剂组合以形成改性颜料。各组分将在下文中更详细地描述。
在本发明方法中使用的颜料可以是本领域技术人员常规使用的任意种类的颜料，如黑色颜料和其它有色颜料。优选地，当所述颜料为黑色颜料时，该颜料为炭黑。还可使用不同颜料的混合物。这些颜料还可与多种不同类型的分散剂组合使用，以形成稳定的分散体和油墨。
黑色颜料的代表性例子包括各种炭黑(Pigment Black 7)如槽黑、炉黑和灯黑，和包括例如可从Cabot Corporation得到的以
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Black
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Figure A20068003919800063
和
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商标出售的炭黑(如Black
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2000、Black
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1400、Black
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1300、Black
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1100、Black
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1000、Black
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900、Black
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880、Black
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800、Black700、BlackL、
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8、
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1400、
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1300、
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1100、1000、
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900、
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700、
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L、
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330、
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400、
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P)。
所述颜料还可在宽范围的常规有色颜料中选择。所述有色颜料可为蓝色、黑色、褐色、青色、绿色、白色、紫色、品红色、红色、橙色、黄色及其混合物。适宜种类的有色颜料包括例如蒽醌、酞菁蓝、酞菁绿、重氮、单偶氮、皮蒽酮、二萘嵌苯、杂环黄、喹吖啶酮和(硫)靛蓝。这种颜料可以粉末或滤饼形式从众多来源商购，包括BASF Corporation、EngelhardCorporation和Sun Chemical Corporation。其它适宜的有色颜料的例子描述在Colour Index，第3版(The Society of Dyers and Colourists，1982)中。
取决于期望的颜料性质，所述颜料可具有宽范围的BET表面积，其是通过氮气吸附测量的。如本领域技术人员公知的，该表面积越高则对应的粒度越小。如果对于期望的应用，较高的表面积不能容易地获得，本领域技术人员还将充分地认识到，若需要可将所述颜料进行常规破碎或粉碎技术如球磨或喷射研磨，以将所述颜料降至较小粒度。
在本发明方法中使用的芳族胺可以是用胺基取代的任意芳族或杂芳族化合物，包括例如苯胺衍生物(即取代的苯胺)。所述芳族胺进一步包括至少两个羧酸基团。优选地，所述羧酸基团是相邻的，即它们彼此邻接。从而，在本发明方法中使用的芳族胺使用至少一个基团取代，该基团包含具有通式结构(HOOC)-C-C-(COOH)的两个相邻的羧酸基(即羧酸基团结合到相邻或邻近碳原子上)，该羧酸基团有时还称作邻二羧酸或1，2-二羧酸。所述包含两个羧酸基的基团可以是芳香基或烷基，从而该邻二羧酸基可以是邻烷基二羧酸或邻芳基二羧酸基团。优选，所述包含邻二羧酸基的基团为芳香基。从而，所述芳族胺优选包括-C6H3-(COOH)2基，其中所述羧酸基位于彼此相邻的位置。更优选，所述芳族胺为包含所述两个羧酸基的基团。从而，例如芳族胺更优选为在彼此相邻的位置用至少两个羧酸基取代的苯胺，如4-氨基苯-1，2-二羧酸(还称作4-氨基邻苯二甲酸)。其它取代方案也是可能的，并为本领域技术人员所知。此外，除所述羧酸基外的其他取代基也可存在于该芳族胺中，只要这些取代基不会干扰改性颜料的形成即可。
所述芳族胺可包括多于两个的羧酸基团。从而，所述芳族胺可包括具有三个或多个羧酸基的基团，其中所述羧酸基的至少两个相邻，形成邻二羧酸基。例如，所述芳族胺可包括1，2，3-或1，2，4-三羧酸基如-C6H2-(COOH)3基，或可包括1，2，3，4-或1，2，4，5-四羧酸基如-C6H-(COOH)4基。其它取代方案也是可能的，并为本领域技术人员所知。更优选地，所述芳族胺为5-氨基苯-1，2，3-三羧酸或5-氨基苯-1，2，4-三羧酸。
在本发明方法中使用的碱可以是任意水溶性碱试剂，其在水性介质中产生OH-离子，从而升高该介质的pH。例子包括碳酸盐如碳酸钠、碳酸氢盐如碳酸氢钠和醇盐如甲醇钠和乙醇钠。优选地，所述碱为氢氧化物试剂，其为包含包括OH-离子的任意试剂，如具有氢氧根抗衡离子的盐。例子包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂和氢氧化铵。还可使用其它氢氧化物盐及氢氧化物试剂的混合物。
在本发明方法中使用的水性介质可以是包含大于50％水的任意介质。从而，水性介质可为例如水或水与水溶性溶剂如醇的混合物。优选，水性载体为水。
对于该本发明方法的实施方式，可将所述颜料、芳族胺、碱和水性介质组合以形成混合物。取决于使用的水性介质的量，所述混合物可以是湿糊料形式或可为分散体。优选，所述混合物为分散体，和更优选，得到的改性颜料也为分散体形式。另外，额外的组分如分散剂或表面活性剂也可包括在本发明方法的任一步骤中，尽管这类添加剂对于制造该公开的改性颜料并不是特别必要的。这类额外的组分可提供额外的优点，如所述混合物或改性颜料为分散体形式时改进的稳定性。
在本发明方法中使用的碱量可以是任意量，只要该水平对所述改性颜料的制备没有负面影响即可。优选地，碱的用量相对于使用的芳族胺类型进行选择，和更优选地基于存在的羧酸基的摩尔量进行选择。例如，优选碱与芳族胺中羧酸基的摩尔比低于1∶1。优选地，碱与芳族胺中羧酸基的摩尔比为0.33-0.67∶1，更优选为0.37-0.6∶1，和最优选0.4-0.5∶1。例如，如果所述芳族胺包括三羧酸基团，则碱与羧酸的摩尔比优选为1-2∶1，更优选为1.1-1.8∶1，和最优选为1.2-1.5∶1。
可将颜料、芳族胺、碱和水性介质以任意顺序组合以形成用于制备所述改性颜料的混合物。例如，将所述芳族胺和碱任选地在水性介质中混合。由于如上述更加详细讨论的，碱的量优选小于存在的羧酸基总量(即碱与羧酸基的摩尔比小于1∶1)，因此芳族胺与碱的组合通常形成芳族胺混合物。该混合物包括具有至少一个羧酸基和至少一个羧酸盐基的芳族胺。大体上，所述包含至少两个羧酸基的芳族胺与碱的组合形成芳族胺产品混合物，其包括其中一个羧酸基已被去质子化的芳族胺。然后可将得到的芳族胺混合物与颜料任选地进一步在水性介质中组合以形成用于制备期望的改性颜料的混合物。
作为另一例子，可将所述颜料与芳族胺任选地用水性介质组合，以形成颜料混合物。然后将所述碱与该混合物任选地进一步在水性介质中组合，以形成用于制备所述期望的改性颜料的混合物。
对于该本发明方法的第一实施方式，所述方法进一步包括将重氮化剂与上述通过将颜料、芳族胺、碱和水性介质以任意顺序组合得到的混合物组合以形成所述改性颜料的步骤。在本发明方法中使用的重氮化剂可以是与氨基反应以形成重氮盐的任意试剂。例子包括亚硝酸和亚硝酸盐。优选地，所述重氮化剂为具有亚硝酸根抗衡离子的盐，如亚硝酸钠、亚硝酸钾或亚硝酸钙。
在本发明方法的第二实施方式中，所述方法包括将颜料、重氮化剂、碱和水性介质组合以形成混合物的步骤。这些可以任意顺序组合。然后将得到的混合物与芳族胺组合以形成改性颜料。这些组分可以是任意上述详细描述的那些。
对于本发明方法的两个实施方式，所述组分可采用本领域已知的任意方法组合。例如，可将组分在高剪切条件下组合。基于本发明的目的，“高剪切”是指在整个混合步骤中足以产生和/或保持颜料粒度分布的能量，其持续将颜料的新表面暴露于所述添加的组分，从而改善分布和连接水平以及总产品产率。该混合可在任意适宜的容器中在高剪切条件下进行，并利用能够提供连续颗粒粉碎的装置。例子包括但不限于，能够提供研磨、冲击或类似碰撞作用的装置，如水平介质研磨机、垂直介质研磨机如磨碎机、球磨机、锤磨机、转盘销式研磨机、流能磨、喷射磨机、气流粉碎机、冲击喷射磨机、转子定子、造粒机、均化器、超声波仪、空穴器(cavitator)等。
此外，所述容器优选装备有适宜的加热装置，如加热套、热电偶等。该混合可在多种温度下进行和进行任意的适宜时间，以形成期望的改性颜料。例如所述组分可在约-10至约50℃，例如约0-约25℃或约0-约10℃的温度下组合。已经发现在这些温度范围内组合所述组分有效地且以最小的副产物形成含水有色颜料分散体。此外，该混合还可优选在高固体条件下进行，即颜料在混合物中以优选大于10重量％的水平存在。
令人惊奇地，已经发现改性颜料可通过以上述顺序组合颜料、包括多于一个羧酸基的芳族胺、水性介质和重氮化剂，并接一步包括碱来制备。尽管用于形成连接有有机基团的改性颜料的方法是已知的，其中将重氮化剂与芳族胺组合形成重氮盐，然后将其与颜料组合形成改性颜料，但这些方法典型地不包含碱。需要酸以帮助重氮盐形成和连接工艺。如果在这些方法中使用碱，则其通常在已经制备所述改性颜料后加入。然而，现已发现可在该工艺开始时，在加入重氮化剂之前加入碱，而不会对该连接有羧酸盐基团的改性颜料制备产生负面影响。还已经发现，当使用上述优选的碱水平时，制备的改性颜料与通过其中不包含碱的类似方法制备的那些相比，具有改进的性质，特别是在喷墨油墨组合物中。
本发明还涉及包括连接有至少一个有机基团的颜料的改性颜料，其中所述有机基团包括至少一个羧酸盐基团。所述颜料可以是任意上述更详细描述的那些。优选地，所述有机基团包括至少两个羧酸盐基团，和更优选包括至少三个羧酸盐基团。所述改性颜料可通过本领域已知的任意方法制造，但优选采用本发明的方法制备。
取决于改性颜料的所需用途和连接基团的类型，连接的有机基团的量可以改变。优选地，有机基团的总量为约0.01-约10.0微摩尔基团/m2颜料表面积，所述表面积通过氮气吸附(BET法)测量。例如，亲电子基团的量可为约0.5-约4.0微摩尔/m2，包括约1-约3微摩尔/m2或约2-约2.5微摩尔/m2。不包括羧酸盐基团的额外连接的有机基团也可存在。
所述改性颜料可为固体形式如粉末或糊状，也可为分散体形式。例如，该改性颜料可以分散体形式生产，并由所述分散体中以固体形式分离。或者，可直接生产该改性颜料的固体形式。优选，该改性颜料为分散体形式。所述改性颜料分散体可通过洗涤如过滤、离心或这两种方式的组合纯化，以除去未反应原料、副产物盐和其它反应杂质。所述产物还可例如通过蒸发分离，或可通过采用本领域技术人员已知的技术过滤和干燥来回收。
所述改性颜料分散体可通过洗涤如过滤、离心或这两种方式的组合纯化，以除去未反应原料、副产物盐和其它反应杂质。该改性颜料还可例如通过蒸发分离，或可通过采用本领域技术人员已知的技术过滤和干燥来回收。还可将该改性颜料分散到液体介质中，和将得到的分散体纯化或分选，以除去杂质和因制造工艺而可共存于所述分散体中的其他不期望的游离物质。例如，可将所述分散体采用公知技术如超滤/渗滤、反渗透或离子交换来纯化以除去所有不期望的游离杂质如未反应的处理剂。
本发明的改性颜料还可用于多种应用中。具体地，已经令人惊奇地发现该有色颜料分散体为有效的喷墨油墨组合物。因此，本发明进一步涉及包含液体载体和本发明的改性颜料的喷墨油墨组合物。所述载体可为水性或非水液体载体，但优选为含水的载体。从而，该载体优选为水性载体，其为包含大于50％水的载体，且该载体可例如为水或水与水溶性溶剂如醇的混合物。优选，所述水性载体为水，和所述喷墨油墨组合物为水性喷墨油墨组合物。
所述改性颜料可以有效提供期望的图像质量(例如光密度)而不会不利地影响喷墨油墨性能的量存在于所述喷墨油墨组合物中。例如，典型地，基于所述油墨的重量，所述改性颜料可以约0.1％-约30％的量存在。取决于连接的有机基团的量或存在的羧酸盐基团的量，可使用或多或少的改性颜料。使用本文所述的改性颜料与未改性颜料、其它改性颜料或两者的混合物同样也在本发明的范围内。
本发明的喷墨油墨组合物可采用最少的额外组分(添加剂和/或助溶剂)和加工步骤形成。然而，可引入合适的添加剂以赋予许多期望的性质同时保持组合物的稳定性。例如可加入表面活性剂和/或分散剂、润湿剂、干燥促进剂、渗透剂、杀生物剂、粘合剂和pH控制剂、以及其它本领域公知的添加剂。具体添加剂的量将根据多种因素变化，但通常在0％-40％之间。
可添加分散剂(表面活性剂或分散剂)以进一步增强组合物的胶体稳定性，或改变油墨与印刷基材如打印纸或与油墨印刷头之间的相互作用。可将各种阴离子、阳离子和非离子分散剂与本发明的油墨组合物一起使用，以及这些物质可为固体形式或作为水溶液。
阴离子分散剂或表面活性剂的代表性例子包括，但不限于，高级脂肪酸盐、高级烷基二羧酸盐、高级醇的硫酸酯盐、高级烷基-磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸盐(Na、K、Li、Ca等)、福尔马林缩聚物、高级脂肪酸与氨基酸的缩合物、二烷基磺基琥珀酸酯盐、烷基磺基琥珀酸盐、环烷酸盐、烷基醚羧酸盐、酰化肽、烯烃磺酸盐、N-丙烯酰甲基氨基乙磺酸、烷基醚磺酸盐、仲高级醇乙氧基硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、单甘氨酰基硫酸盐、烷基醚磷酸盐和烷基磷酸盐。例如，苯乙烯磺酸盐、取代和未取代萘磺酸盐(如烷基或烷氧基取代的萘衍生物)、醛衍生物(如未取代的烷基醛衍生物，包括甲醛、乙醛、丙醛等)、马来酸盐的聚合物和共聚物及其混合物可用作所述阴离子分散助剂。盐包括例如Na+、Li+、K+、Cs+、Rb+和取代及未取代的铵阳离子。具体例子包括，但不限于，商品如
Figure A20068003919800121
4、
Figure A20068003919800122
7和
Figure A20068003919800123
77(National Starch and Chemical Co.)；
Figure A20068003919800124
D(Diamond Shamrock Chemicals Co.)；
Figure A20068003919800125
19和
Figure A20068003919800126
K(W.R.Grace Co.)；和
Figure A20068003919800127
SN(Rohm & Haas)。阳离子表面活性剂的代表性例子包括脂肪胺、季铵盐、锍盐、鏻盐等。
可用于本发明的喷墨油墨中的非离子分散剂或表面活性剂的代表性例子包括氟衍生物、硅酮衍生物、丙烯酸共聚物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯醚、聚氧乙烯仲醇醚、聚氧乙烯苯乙烯醚、聚氧乙烯羊毛脂衍生物、烷基酚福尔马林缩合物的氧化乙烯衍生物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚聚氧乙烯化合物的脂肪酸酯、聚氧化乙烯缩合型的乙二醇脂肪酸酯、脂肪酸单甘油酯、聚甘油的脂肪酸酯、丙二醇的脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、脂肪酸烷醇酰胺、聚氧乙烯脂肪酰胺和聚氧乙烯烷基胺氧化物。例如，可使用乙氧基化单烷基或二烷基酚，如CA和CO系列材料(Rhone-Poulenc Co.)、
Figure A20068003919800129
系列材料(ICI Americas，Inc.)和系列材料(Union Carbide Company)。这些非离子表面活性剂或分散剂可单独使用，或与上述阴离子和阳离子分散剂组合使用。
所述分散剂还可以是天然聚合物或合成聚合物分散剂。天然聚合物分散剂的具体例子包括蛋白质如动物胶、明胶、酪蛋白和白蛋白；天然橡胶如阿拉伯胶和黄蓍胶；葡糖苷如皂角苷；褐藻酸，和褐藻酸衍生物如丙二醇褐藻酸酯、三乙醇胺褐藻酸酯和褐藻酸铵；和纤维素衍生物如甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素和羟乙基(ethylhydroxy)纤维素。包括合成聚合物分散剂的聚合物分散剂的具体例子包括聚乙烯醇；聚乙烯基吡咯烷酮；丙烯酸类或甲基丙烯酸类树脂(通常写作“(甲基)丙烯酸类”)如聚(甲基)丙烯酸、丙烯酸-(甲基)丙烯腈共聚物、(甲基)丙烯酸钾-(甲基)丙烯腈共聚物、醋酸乙烯酯-(甲基)丙烯酸酯共聚物和(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物；苯乙烯-丙烯酸类或甲基丙烯酸类树脂如苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯-甲基苯乙烯-(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物；苯乙烯-马来酸共聚物；苯乙烯-马来酸酐共聚物、乙烯基萘-丙烯酸或甲基丙烯酸共聚物；乙烯基萘-马来酸共聚物；和醋酸乙烯酯共聚物如醋酸乙烯酯-乙烯共聚物、醋酸乙烯酯-脂肪酸乙烯基乙烯共聚物、醋酸乙烯酯-马来酸酯共聚物、醋酸乙烯酯-巴豆酸共聚物和醋酸乙烯酯-丙烯酸共聚物；及其盐。
还可向本发明的喷墨油墨组合物中添加润湿剂和水溶性有机化合物，特别是为了防止喷嘴堵塞以及提供纸张渗透(渗透剂)、改进干燥(干燥促进剂)和抗皱性。可使用的其它水溶性化合物和润湿剂的具体例子包括低分子量二醇如乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇和二丙二醇；包含约2-约40个碳原子的二元醇如1，3-戊二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，4-戊二醇、1，6-己二醇、1，5-己二醇、2，6-己二醇、新戊二醇(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)、1，3-丙二醇、1，4-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、1，2，6-己三醇、聚(乙烯-共聚-丙烯)二醇等、以及其与环氧烷的反应产物，所述环氧烷包括环氧乙烷、包括环氧乙烷和环氧丙烷；包含约3-约40个碳原子的三元醇衍生物，包括甘油、三甲基丙烷、1，3，5-戊三醇、1，2，6-己三醇等、以及其与环氧烷的反应产物，所述环氧烷包括环氧乙烷、环氧丙烷及其混合物；新戊二醇、(2，2-二甲基-1，3-丙二醇)等、以及其与环氧烷以形成具有宽范围分子量的材料的任意期望摩尔比的反应产物，所述环氧烷包括环氧乙烷和环氧丙烷；硫代二甘醇；季戊四醇和低级醇如乙醇、丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇和叔丁醇、2-丙炔-1-醇(炔丙醇)、2-丁烯-1-醇、3-丁烯-2-醇、3-丁炔-2-醇和环丙醇；酰胺如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；酮或酮醇如丙酮和双丙酮醇；醚如四氢呋喃和二噁烷；溶纤剂如乙二醇单甲醚和乙二醇单乙醚、三甘醇单甲(或单乙)醚；卡必醇如二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚和二甘醇单丁醚；内酰胺如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮和己内酰胺；脲和脲的衍生物；内盐如甜菜碱等；上述材料的硫代(硫)衍生物，包括1-丁硫醇；叔丁硫醇1-甲基-1-丙硫醇、2-甲基-1-丙硫醇；2-甲基-2-丙硫醇；硫代环丙醇、硫代乙二醇、硫代二甘醇、三硫代或二硫代二甘醇等；羟酰胺衍生物，包括乙酰乙醇胺、乙酰丙醇胺、丙基羧基乙醇胺、丙基羧基丙醇胺等；上述材料与环氧烷的反应产物；及其混合物。其它例子包括糖如麦芽糖醇、山梨糖醇、葡糖酸内酯和麦芽糖；多羟基醇如三羟甲基丙烷和三羟甲基乙烷；N-甲基-2-吡咯烷；1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；包含约2-约40个碳原子的亚砜衍生物，包括二烷基亚砜(对称和不对称的亚砜)如二甲基亚砜、甲基乙基亚砜、烷基苯基亚砜等；和包含约2-约40个碳原子的砜衍生物(对称和不对称的砜)，如二甲基砜、甲基乙基砜、环丁砜(四亚甲基砜、环状砜)、二烷基砜、烷基苯基砜、二甲基砜、甲基乙基砜、二乙基砜、乙基丙基砜、甲基苯基砜、甲基环丁砜、二甲基环丁砜等。这些材料可单独或组合使用。
还可向本发明的喷墨油墨组合物中添加杀生物剂和/或杀真菌剂。由于细菌通常比油墨喷嘴大并可导致堵塞以及其它印刷问题，因此杀生物剂对于阻止细菌生长是重要的。有用的杀生物剂的例子包括，但不限于，苯甲酸或山梨酸盐和异噻唑啉酮。
还可将各种聚合物粘合剂与本发明的喷墨墨水组合物一起试验以调节所述组合物的粘度以及提供其它期望的性质。适宜的聚合物粘合剂包括，但不限于，水溶性聚合物和共聚物如阿拉伯胶、聚丙烯酸盐、聚甲基丙烯酸盐、聚乙烯醇、羟丙基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基醚、淀粉、多糖、具有或不具有由环氧乙烷和环氧丙烷衍生的聚乙烯亚胺包括
Figure A20068003919800141
系列(DKS International)；
Figure A20068003919800142
系列(Texaco)等。水溶性聚合物化合物的其它例子包括上述各种分散剂或表面活性剂，包括例如苯乙烯-丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元聚合物、苯乙烯-甲基丙烯酸共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、苯乙烯-马来酸-丙烯酸烷基酯三元聚合物、苯乙烯-甲基丙烯酸-丙烯酸烷基酯三元聚合物、苯乙烯-马来酸半酯共聚物、乙烯基萘-丙烯酸共聚物、褐藻酸、聚丙烯酸或其盐和其衍生物。此外，所述粘合剂可以分散体或胶乳形式加入或存在。例如，所述聚合物粘合剂可以为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯共聚物的胶乳，或水分散性聚氨酯。
还可使用多种添加剂以控制或调节本发明喷墨油墨组合物的pH。适宜的pH调节剂的例子包括各种胺如二乙醇胺和三乙醇胺以及多种氢氧化物试剂。所述氢氧化物试剂可为任意上文所述的那些，包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铵和氢氧化四甲铵。还可使用其它氢氧化物盐以及氢氧化物试剂的混合物。此外，还可使用在水性介质中产生OH-离子的其它碱性试剂。例子包括碳酸盐如碳酸钠、碳酸氢盐如碳酸氢钠、和醇盐如甲醇钠和乙醇钠。还可添加缓冲剂。
另外，本发明的喷墨油墨组合物可进一步引入染料以改进色平衡和调节光密度。这类染料包括食用染料、FD & C染料、酸性染料、直接染料、活性染料、酞菁磺酸衍生物，包括酞菁铜衍生物、钠盐、铵盐、钾盐、锂盐等。
所述喷墨油墨组合物可采用例如上述用于本发明改性颜料的那些方法纯化和/或分选。还可使用任选的抗衡离子交换步骤。这样，可除去不需要的杂质或不期望的大颗粒以制造具有良好总体性能的油墨。
本发明进一步涉及喷墨油墨组，其包括多种喷墨油墨组合物和包括本发明的喷墨油墨组合物。该组的喷墨油墨组合物可以本领域已知的任何方式不同。例如，所述喷墨油墨组可包括包含不同类型和/或颜色的颜料的喷墨油墨组合物，包括例如包含青色颜料的喷墨油墨组合物、包含品红色颜料的喷墨油墨组合物和/或包含黑色颜料的喷墨油墨组合物。还可使用其它类型的喷墨油墨组合物，包括例如包含设计为将所述喷墨油墨组合物固定于基材上的试剂的组合物。其它组合是本领域公知的。
本发明将通过以下实施例进一步地阐明，所述实施例本质上仅为示例性的。
实施例
实施例1-21
采用作为本发明方法的实施方式的下列一般程序制备本发明改性颜料。
将Black
Figure A20068003919800151
700炭黑(从Cabot Corporation获得)、5-氨基苯-1，2，3-三羧酸(ABTA)和水在ProcessAll 4HV Mixer(4升)中组合，然后将其密闭并开始混合。制备10％的NaOH溶液，并以1-2分钟将其加入该反应器中。水的总用量为850mL。将得到的混合物在设定温度下于ProcessAll中混合1小时。然后，向该混合物中以约15分钟添加20％的亚硝酸钠水溶液(相对于使用的芳族胺量为1当量)，并继续混合额外的2小时。形成改性颜料，然后将其由所述反应器中以稠糊料(约35％固体)形式取出。向该ProcessAll中加入1体积稀释水(约850mL)和两体积冲洗水以冲洗掉所有残渣，并将其与所述糊料组合以形成改性颜料的分散体。然后使用2M NaOH溶液将该分散体的pH调节至8.5，样品进一步用水稀释至10％固体。然后将其使用CarrPowerfuge在300mL/分钟和15KG下离心分离。该离心分离是连续的，和将样品离心到清洁的桶中，然后再循环约5分钟。该离心分离的分散体采用Spectrum Diafiltration Membranes(光谱渗滤膜)以去离子水作为补充进行渗滤。使用5体积的补充水，和渗透液的最终电导率低于250μS。在该渗滤过程的末期，浓缩所述样品，使得最终固体为约15％。然后加入ProxelBiocide(0.2wt％)，和然后使用具有0.5μm过滤器的Pall装置过滤该样品，以形成包含连接有羧酸盐基团的改性颜料的分散体。
这些实施例中采用的各组分的量和条件示于下表1中。碱的量以碱与ABTA中羧酸基的摩尔比表示。
表1
  实施例   NaOH的摩尔比   ABTA(mmol/g颜料)   温度(℃)
  1   1.00   0.40   65
  2   1.20   0.37   56
  3   1.20   0.37   74
  4   1.20   0.43   56
  5   1.20   0.43   73
  6   1.20   0.43   74
  7   1.20   0.47   73
  8   1.20   0.52   73
  9   1.20   0.60   73
  10   1.50   0.35   65
  11   1.50   0.40   50
  12   1.50   0.40   65
  13   1.50   0.40   65
  14   1.50   0.40   65
  15   1.50   0.40   80
  16   1.50   0.45   65
  17   1.80   0.37   56
  18   1.80   0.37   74
  19   1.80   0.43   56
  20   1.80   0.43   74
  21   2.00   0.40   65
得到的改性颜料分散体的性质示于下表2中。实施例21的改性颜料未以稳定分散体形式制备，从而未包括在表2中。对于各个这些实施例，均采用Microtrac
Figure A20068003919800161
Particle Size Analyzer测定粒度，和记录的值为体均粒度(mV)。Na+浓度采用离子选择电极(Thermo Orion Sure-flow Ross钠探测器，校准用于包含20ppm-6000ppm钠离子的溶液)测量。或者，Na+浓度还可通过燃烧分析测定，具有可相比的结果。以毫摩尔可滴定基团/g颜料计的可滴定水平通过使用Titrino 736自动滴定机在4-10的pH范围内滴定来测量。粘度采用Brookfield IV II+可编程粘度计测量。
表2
实施例 最终pH ％固体 mv(m)   粘度(cp)   Na+水平(ppm)   可滴定(mmol/g)
  1   8.46   14.96   0.129   2.01   9227   0.38
  2   9.05   14.68   0.132   2.02   8896   0.34
  3   8.70   15.09   0.129   2.09   8820   0.35
  4   8.48   15.06   0.122   1.86   9977   0.39
  5   8.86   15.45   0.133   1.84   11607   0.33
  6   9.03   14.58   0.122   1.95   11390   0.44
  7   8.72   14.52   0.128   1.83   12112.5   0.46
  8   8.67   15.11   0.130   1.86   12177.5   0.45
  9   8.96   14.87   0.126   1.78   14260.5   0.50
  10   9.05   14.89   0.131   2.14   8773   0.32
  11   8.80   14.55   0.131   2.20   8026   0.34
  12   8.90   14.54   0.161   2.27   5605   0.26
  13   9.02   14.05   0.130   1.95   9641   0.37
  14   8.58   15.32   0.129   2.17   8101   0.33
  15   9.48   14.94   0.134   1.98   9856   0.35
  16   9.05   14.70   0.131   2.04   9526   0.37
  17   8.61   14.98   0.153   2.39   5929   0.25
  18   10.1   14.71   0.149   2.23   7683   0.28
  19   8.77   14.07   0.164   2.42   7095   0.30
  20   10.31   15.32   0.149   2.15   8789   0.29
如表2数据所示，本发明的方法提供了连接有羧酸盐基团的改性颜料，如通过纯化后的Na+水平和通过滴定结果证实的。此外，这些改性颜料产生具有小粒度和低粘度的分散体，表明它们可用于喷墨油墨组合物中。
实施例22-24
连接有羧酸盐基团的改性颜料采用与上述类似的程序制备，除了使用Pigment Blue 15:4(实施例22)、Pigment Red 122(实施例23)和Pigment Yellow74(实施例24)(滤饼，可从Sun Chemical获得)代替Black
Figure A20068003919800181
700炭黑。该方法的温度为50-55℃。碱与ABTA中羧酸基的摩尔比为1.2，和ABTA的量为1.0mmol/g颜料。
得到的改性颜料分散体性质示于下表3中。
表3
实施例 最终pH   ％固体 Mv(m)   粘度(cp)   Na+水平(ppm)   可滴定(mmol/g)
  22   8.59   9.84   0.0924   1.74   3021   0.12
  23   8.55   10.65   0.1037   2.06   2924   0.09
  24   9.06   9.57   0.1128   1.50   3863   0.13
如表3所示的数据，本发明的方法提供连接有羧酸盐基团的改性颜料，如通过纯化后的Na+水平和通过滴定结果证实的。此外，这些改性颜料产生具有小粒度和低粘度的分散体，表明它们可用于喷墨油墨组合物中。
实施例25
制备喷墨油墨组合物，其包括按照上述实施例1-21的方法，采用类似于上述实施例11-15中那些的1.50的NaOH摩尔比和0.40mmol/g颜料的ABTA水平制备的本发明改性颜料。所用配方示于下表5中。
表5
  组分   量
  2-吡咯烷酮   7.0％
  1，5-戊二醇   7.0％
  三羟甲基丙烷   5.0％
  Surfynol 465   0.20％
在制备喷墨油墨组合物前将所述改性颜料分散体的pH调节至8.5。考虑到连接的基团的重量，目标颜料水平为4.0％。该配方的其余物质为水。
通过使用HP Photosmart P1000打印机在三种普通纸上的印刷测试图像实施印刷性能测试：Great White Ink Jet(GWIJ)、Hammermill Copy Plus(HCP)和Hewlett Packard Bright White(HPBW)。测试图像的光密度(OD或视觉密度)采用MacBeth光密度计测量，并在所述纸张组中取平均值。发现得到的平均OD为1.23。
这表明本发明的改性颜料可用于制备可喷射喷墨油墨组合物，其产生具有良好性质的图像。预计本领域技术人员可对配方进行改变以生产具有改进或调节的性能性质的图像，所述性能性质包括渗色、耐水性、耐污性等。
实施例26-28
如实施例25所述制备喷墨油墨组合物，除了使用实施例22-24的改性颜料。对于实施例26，使用实施例22的改性青色颜料；对于实施例27，使用实施例23的改性品红色颜料；和对于实施例28，使用实施例24的改性黄色颜料。印刷性能测试通过使用HP Photosmart P1000打印机在三种普通纸上印刷测试图像来进行：Hammermill Copy Plus(HCP)、Hewlett PackardBright White(HPBW)和Xerox 4024(X4024)。用于测试图像的L、a和b采用Image X-Pert测量。结果示于下表6中。
表6
Figure A20068003919800191
这表明本发明的改性有色颜料可用于制备可喷射喷墨油墨组合物，其产生具有良好性质的图像。预计本领域技术人员可对配方进行改变以生产具有改进或调节的性能性质的图像，所述性能性质包括渗色、耐水性、耐污性等。
对比例1
连接有羧酸盐基团的改性颜料通过与上述类似的程序制备，除了不使用碱。对于该例子，ABTA的量为0.4mmole/g颜料。得到的改性颜料分散剂的性质示于下表4中。
表4
例子 最终pH ％固体 mv(m)   粘度(cp)   Na+水平(ppm)   可滴定(mmol/g)
  对比例1   8.38   15.8   0.1208   2.10   11139   0.36
如数据所示，不添加碱制备的改性颜料分散体具有与采用本发明方法制备的那些类似的总体性质。
采用实施例25-28所示的相同配方制备喷墨油墨组合物，除了所述颜料为对比例1的改性颜料。平均光密度如上所述测量，发现为1.17。
因此，包含未采用本发明方法制备的改性颜料的对比例1的喷墨油墨组合物表现出低于采用实施例25的喷墨油墨组合物(其为本发明的喷墨油墨组合物)形成的图像的平均光密度。此外，肉眼观察到采用本发明的喷墨油墨组合物产生的图像的色调不匀称(灰度变化)和边缘锐度优于采用对比喷墨油墨组合物形成的图像。因此，尽管实施例25和对比例1的改性颜料采用类似的方法制备，但是在相同喷墨油墨配方中，在连接前将碱引入所述方法中产生与不用碱制备的改性颜料不同的改性颜料，和已经发现所述包含本发明改性颜料的喷墨油墨组合物具有改进的性质。此外，预计所述配方可被本领域技术人员进一步优化以产生具有改进或定制的性能性质的图像，所述性能性质包括渗色、耐水性、耐污性等。
为了解释和说明的目的，已经给出了本发明优选实施方式的上述描述。其不是穷举的或不是将本发明限制为公开的精确形式。改进或改变根据上述教导是可能的，或可由本发明的实践获得。所述实施方式被选择和描述以用于解释本发明的原理和其实际应用，以使得本领域技术人员能够以各种实施方式及其适于特定预期应用的各种改进形式利用本发明。本发明的范围应由所附权利要求书及其等价形式限定。

Claims (36)

1.一种制备改性颜料的方法，包括以下步骤：
a)以任意顺序将颜料、芳族胺、碱和水性介质组合以形成混合物，和
b)将该混合物与重氮化剂组合以形成所述改性颜料，
其中所述芳族胺包括至少两个羧酸基。
2.权利要求1的方法，其中所述至少两个羧酸基是相邻的。
3.权利要求1的方法，其中所述芳族胺包括至少三个羧酸基。
4.权利要求1的方法，其中所述碱和羧酸基以0.33-0.67∶1的摩尔比存在于所述混合物中。
5.权利要求1的方法，其中所述碱和羧酸基以0.37-0.60∶1的摩尔比存在于所述混合物中。
6.权利要求1的方法，其中所述碱和羧酸基以0.4-0.6∶1的摩尔比存在于所述混合物中。
7.权利要求1的方法，其中所述改性颜料的水分散体在步骤b)中形成。
8.权利要求1的方法，其中所述颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、褐色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、黄色颜料或其混合物。
9.权利要求1的方法，其中所述颜料为炭黑。
10.权利要求1的方法，其中所述芳族胺包括至少一个-C6H3-(COOH)2或-C6H2-(COOH)3基团。
11.权利要求1的方法，其中所述芳族胺为5-氨基苯-1，2，3-三羧酸、5-氨基苯-1，2，4-三羧酸或4-氨基苯-1，2-二羧酸。
12.权利要求1的方法，其中所述碱为氢氧化物试剂。
13.权利要求10的方法，其中所述氢氧化物试剂为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化铵或其混合物。
14.权利要求1的方法，其中所述水性介质为水。
15.权利要求1的方法，其中所述重氮化剂为亚硝酸盐。
16.权利要求1的方法，其中在步骤a)中，将所述芳族胺和碱任选地在水性介质中组合以形成芳族胺混合物。
17.权利要求16的方法，其中所述芳族胺混合物包括至少一种包含至少一个羧酸基和至少一个羧酸盐基的芳族胺。
18.权利要求1的方法，其中在步骤a)中，将所述颜料和芳族胺任选地在水性介质中组合以形成颜料混合物。
19.权利要求1的方法，其中所述改性颜料包括连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述有机基团包括至少一个羧酸盐基。
20.权利要求19的方法，其中所述有机基团包括至少两个羧酸盐基。
21.权利要求19的方法，其中所述有机基团包括至少三个羧酸盐基。
22.一种制备改性颜料的方法，包括以下步骤：
a)以任意顺序将颜料、重氮化剂、碱和水性介质组合以形成混合物，和
b)将该混合物与芳族胺组合以形成所述改性颜料，
其中所述芳族胺包括至少两个羧酸基。
23.一种改性颜料，包括连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述改性颜料由包括以下步骤的方法制备：
a)以任意顺序将颜料、芳族胺、碱和水性介质组合以形成混合物，和
b)将该混合物与重氮化剂组合以形成所述改性颜料，
其中所述芳族胺包括至少两个羧酸基，其中所述有机基团包括至少一个羧酸盐基。
24.权利要求23的改性颜料，其中所述至少两个羧酸基是相邻的。
25.权利要求23的改性颜料，其中所述芳族胺包括至少三个羧酸基。
26.权利要求23的改性颜料，其中所述有机基团包括至少两个羧酸盐基。
27.权利要求23的改性颜料，其中所述有机基团包括至少三个羧酸盐基。
28.一种改性颜料，包括连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述改性颜料由包含以下步骤的方法制备：
a)以任意顺序将颜料、重氮化剂、碱和水性介质组合以形成混合物，和
b)将该混合物与芳族胺组合以形成所述改性颜料，
其中所述芳族胺包括至少两个羧酸基，所述有机基团包括至少一个羧酸盐基。
29.一种喷墨油墨组合物，包括液体载体和改性颜料，该改性颜料包括连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述改性颜料由包括以下步骤的方法制备：
a)以任意顺序将颜料、芳族胺、碱和水性介质组合以形成混合物，和
b)将该混合物与重氮化剂组合以形成所述改性颜料，
其中所述芳族胺包括至少两个羧酸基，其中所述有机基团包括至少一个羧酸盐基。
30.权利要求29的喷墨油墨组合物，其中所述至少两个羧酸基是相邻的。
31.权利要求29的喷墨油墨组合物，其中所述芳族胺包括至少三个羧酸基。
32.权利要求29的喷墨油墨组合物，其中所述有机基团包括至少两个羧酸盐基。
33.权利要求29的喷墨油墨组合物，其中所述有机基团包括至少三个羧酸盐基。
34.权利要求29的喷墨油墨组合物，其中所述液体载体为水性载体。
35.权利要求29的喷墨油墨组合物，其中使用该喷墨油墨组合物在基材上产生的图像具有大于或等于1.5的光密度。
36.一种喷墨油墨组合物，包括液体载体和改性颜料，该改性颜料包括连接有至少一个有机基团的颜料，其中所述改性颜料由包含以下步骤的方法制备：
a)以任意顺序将颜料、重氮化剂、碱和水性介质组合以形成混合物，和
b)将该混合物与芳族胺组合以形成所述改性颜料，
其中所述芳族胺包括至少两个羧酸基，所述有机基团包括至少一个羧酸盐基。
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