KR20080037742A - 개질 안료의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

1개 이상의 유기 기가 부착된 개질 안료의 제조 방법이 기재되어 있다. 상기 방법은 착색 안료, 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성한 다음, 상기 혼합물 및 디아조화제를 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계를 포함한다. 방향족 아민은, 바람직하게는 이웃한 2개 이상의 카르복시산 기를 함유한다. 생성된 개질 착색 안료를 잉크젯 잉크 조성물에 사용하여 전체 특성이 우수한 인쇄 화상을 생성할 수 있다.
개질 안료, 잉크젯 잉크 조성물, 방향족 아민, 화상

Description

개질 안료의 제조 방법{PROCESS FOR PREPARING MODIFIED PIGMENTS}
본 발명은 1개 이상의 유기 기가 부착된 안료를 포함하는 개질 안료의 제조 방법 및 생성된 개질 안료에 관한 것이다. 또한, 잉크젯 잉크 조성물이 개시되어 있다.
안료의 표면은 각종 상이한 관능기를 함유하고, 존재하는 기의 유형은 안료의 특정 부류에 따라 달라진다. 물질을 상기 안료 표면에 그래프팅하기 위한 여러 방법이 개발되었다. 예를 들어, 중합체를 페놀 및 카르복실기 등의 표면 기를 함유하는 카본 블랙에 부착시킬 수 있는 것으로 나타났다. 그러나, 모든 안료가 동일한 특정 관능기를 갖지는 않기 때문에 안료 표면의 고유 관능기에 의존하는 방법을 일반적으로 적용할 수는 없다.
또한, 안료에 각종 상이한 부착 관능기를 제공할 수 있는 개질 안료 생성물의 제조 방법이 개발되었다. 예를 들면, 미국 특허 제5,851,280호에는 디아조늄염의 일부분인 유기 기를 예를 들어 디아조늄 반응을 통해 안료에 부착시키는 방법이 개시되어 있다. 생성된 표면 개질 안료는 잉크, 잉크젯 잉크, 코팅물, 토너, 플라스틱, 고무 등의 각종 용품에 사용될 수 있다. 또한, 미국 특허 제6,328,894호, 제6,398,858호, 제6,214,100호 및 제6,221,142호에는 2개 이상의 카르복시산염 기 를 함유하는 기를 포함한 유기 기가 부착된 개질 안료가 기재되어 있다.
또한, 개질 안료 제조를 위한 다른 방법이 기재되어 있다. 예를 들어, PCT 국제 공개 제WO 01/51566호에는 제1 화학 기 및 제2 화학 기를 반응시켜 제3 화학 기가 부착된 안료를 형성함으로써 개질 안료를 제조하는 방법이 개시되어 있다. 또한, 이들 안료를 함유하는 잉크 조성물이 기재되어 있다.
상기 방법들은 기가 부착된 개질 안료를 제공하나, 기, 특히 2개 이상의 카르복시산 기 또는 그의 염을 함유하는 유기 기를 안료에 부착시키기 위한 개선된 방법에 대한 필요성이 남아있다. 이들 추가의 방법은 잉크젯 잉크와 같은 용품에서 전체 성능이 우수한 개질 안료 형성 및 제공을 위한 유리한 별법을 제공할 수 있다.
발명의 개요
본 발명은 개질 안료의 제조 방법에 관한 것이다. 일 실시양태에서, 본 발명의 방법은, a) 안료, 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계, 및 b) 상기 혼합물 및 디아조화제를 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계를 포함한다. 제2 실시양태에서, 본 발명의 방법은, a) 안료, 디아조화제, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계, 및 b) 상기 혼합물 및 방향족 아민을 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계를 포함한다. 이들 실시양태 모두에서, 방향족 아민은 2개 이상의 카르복시산 기, 바람직하게는 1개 이상의 이웃한 디카르복시산 기를 함유한다.
본 발명은 또한, 본원에 기재된 방법에 의해 제조된 개질 안료, 및 액체 비 히클 및 개질 안료를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물을 사용하여 기질상에 생성한 화상은 전체 성능 특성이 향상됨을 발견하였다.
상기 일반적인 설명 및 하기 상세한 설명은 모두 단지 예시적이고 설명적인 것이고, 청구된 본 발명을 추가적으로 설명하고자 의도된 것으로 해석되어야 한다.
본 발명은 1개 이상의 유기 기가 부착된 개질 안료의 제조 방법, 및 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다.
일 실시양태에서, 본 발명의 방법은 안료, 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 배합하여 혼합물을 형성하는 단계를 포함한다. 이들은 임의의 순서로 배합될 수 있다. 이어서, 얻어진 혼합물 및 디아조화제를 배합하여 개질 안료를 형성한다. 각각의 성분은 하기에서 보다 상세히 설명할 것이다.
본 발명의 방법에 사용되는 안료는 당업자가 통상적으로 사용하는 임의의 유형의 안료, 예컨대 블랙 안료 및 기타 착색 안료일 수 있다. 바람직하게는, 안료는 블랙 안료일 경우 카본 블랙이다. 또한, 여러 안료들의 혼합물을 사용할 수 있다. 또한, 안정한 분산액 및 잉크를 형성하기 위하여, 상기 안료들을 각종 상이한 유형의 분산제와 함께 사용할 수 있다.
블랙 안료의 대표적 예로는, 다양한 카본 블랙 (피그먼트 블랙 (Pigment Black) 7), 예컨대 채널 블랙, 퍼니스 블랙 및 램프 블랙이 포함되며, 예를 들어 캐보트 코포레이션 (Cabot Corporation)으로부터 상표명 레갈 (Regal)®, 블랙 펄즈 (Black Pearls)®, 엘프텍스 (Elftex)®, 모나크 (Monarch)®, 모굴 (Mogul)® 및 불칸 (Vulcan)®으로 시판되는 카본 블랙 [예를 들어, 블랙 펄즈® 2000, 블랙 펄즈® 1400, 블랙 펄즈® 1300, 블랙 펄즈® 1100, 블랙 펄즈® 1000, 블랙 펄즈® 900, 블랙 펄즈® 880, 블랙 펄즈® 800, 블랙 펄즈® 700, 블랙 펄즈® L, 엘프텍스® 8, 모나크® 1400, 모나크® 1300, 모나크® 1100, 모나크® 1000, 모나크® 900, 모나크® 880, 모나크® 800, 모나크® 700, 모굴® L, 레갈® 330, 레갈® 400, 불칸® P]이 포함된다.
또한, 안료는 광범위한 범위의 통상적 착색 안료로부터 선택될 수 있다. 착색 안료는 블루, 블랙, 브라운, 시안, 그린, 화이트, 바이올렛, 마젠타, 레드, 오렌지, 옐로우 및 이들의 혼합물일 수 있다. 적합한 착색 안료의 부류로는, 예를 들어 안트라퀴논, 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 디아조, 모노아조, 피란트론, 페릴렌, 헤테로시클릭 옐로우, 퀴나크리돈 및 (티오)인디고이드가 포함된다. 이러한 안료들은 바스프 코포레이션 (BASF Corporation), 엥겔하드 코포레이션 (Engelhard Corporation) 및 선 케미칼 코포레이션 (Sun Chemical Corporation)을 포함한 여러 제조원으로부터 분말 또는 압착 케이크 형태로 상업적으로 입수가능하다. 기타 적합한 착색 안료의 예는 문헌 [Colour Index, 3rd edition, The Society of Dyers and Colourists, 1982]에 기재되어 있다.
안료는 목적하는 안료의 특성에 따라, 질소 흡착법에 의해 측정된 폭넓은 범위의 BET 표면적을 가질 수 있다. 당업자에게 공지된 바와 같이, 표면적이 클수록 입자 크기는 작아질 것이다. 큰 표면적이 목적하는 적용에 유효하지 않다면, 필요한 경우 안료에 통상의 크기 감소 또는 분쇄 기술, 예를 들어 볼 또는 젯 밀링을 적용하여 안료를 보다 작은 입자 크기로 감소시킬 수 있다는 것을 당업자는 또한 충분히 인지할 것이다.
본 발명의 방법에 사용되는 방향족 아민은, 예를 들어 아닐린 유도체 (즉, 치환된 벤젠아민)를 포함한, 아민기로 치환된 임의의 방향족 또는 헤테로방향족 화합물일 수 있다. 방향족 아민은 2개 이상의 카르복시산 기를 추가로 함유한다. 바람직하게는, 상기 카르복시산 기들은 이웃한다(카르복시산 기들이 서로 인접함을 의미함). 따라서, 본 발명의 방법에 사용되는 방향족 아민은, 일반 구조가 (HOOC)-C-C-(COOH) (때때로, 이웃한 디카르복시산 또는 1,2-디카르복시산이라고도 지칭함)인 인접한 2개의 카르복시산 기(즉, 인접하거나 이웃하는 탄소 원자에 결합된 카르복시산 기)를 함유하는 기 1개 이상으로 치환된다. 2개의 카르복시산 기를 함유하는 기는 방향족기 또는 알킬기일 수 있어, 이웃한 디카르복시산 기는 이웃한 알킬 디카르복시산 또는 이웃한 아릴 디카르복시산 기일 수 있다. 바람직하게는, 이웃한 디카르복시산 기를 함유하는 기는 방향족기이다. 따라서, 방향족 아민은 바람직하게는 -C6H3-(COOH)2 기(여기서, 카르복시산 기는 서로 오르토 위치임)를 함유한다. 보다 바람직하게는, 방향족 아민은 2개의 카르복시산 기를 함유하는 기이다. 따라서, 예를 들어, 방향족 아민은 보다 바람직하게는 서로 오르토 위치의 2개 이상의 카르복시산 기로 치환된 벤젠아민, 예컨대 4-아미노벤젠-1,2-디카르복시산 (4-아미노프탈산이라고도 지칭함)이다. 다른 치환 패턴이 또한 가능하고, 당업자에게 공지되어 있을 것이다. 또한, 치환기들이 개질 안료의 형성을 방해하지 않을 경우에 한해서, 카르복시산 기이외에 다른 치환기가 방향족 아민 상에 또한 존재할 수 있다.
방향족 아민은 2개를 초과하는 카르복시산 기를 함유할 수 있다. 따라서, 방향족 아민은, 3개 또는 그 이상의 카르복시산 기를 함유하는 기를 함유할 수 있으며, 이 때 2개 이상의 카르복시산 기들은 서로 인접하여 이웃한 디카르복시산 기를 형성한다. 예를 들어, 방향족 아민은 1,2,3- 또는 1,2,4-트리카르복시산 기, 예컨대 -C6H2-(COOH)3 기를 포함할 수 있거나, 1,2,3,4- 또는 1,2,4,5-테트라카르복시산 기, 예컨대 -C6H-(COOH)4 기를 포함할 수 있다. 다른 치환 패턴이 또한 가능하고, 당업자에게 공지되어 있을 것이다. 보다 바람직하게는, 방향족 아민은 5-아미노벤젠-1,2,3-트리카르복시산 또는 5-아미노벤젠-1,2,4-트리카르복시산이다.
본 발명의 방법에 사용되는 염기는, 수성 매질에서 OH- 이온을 생성하여 매질의 pH를 높이는 임의의 수용성 알칼리제일 수 있다. 그 예로는 탄산염, 예컨대 탄산나트륨, 중탄산염, 예컨대 중탄산나트륨, 및 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 나트륨 에톡시드가 포함된다. 바람직하게는, 염기는 OH- 이온을 함유하는 임의의 시약인 수산화제, 예컨대 수산화물 반대이온을 함유하는 염이다. 그 예로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬 및 수산화암모늄이 포함된다. 기타 수산화물 염 및 수산화제 혼합물을 또한 사용할 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 수성 매질은 물을 50% 넘게 함유하는 임의의 매질일 수 있다. 따라서, 수성 매질은 예를 들어 물, 또는 알콜과 같은 수혼화성 용매와 물과의 혼합물일 수 있다. 바람직하게는, 수성 비히클은 물이다.
본 발명의 방법의 상기 실시양태에서, 안료, 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 배합하여 혼합물을 형성한다. 이 혼합물은, 사용되는 수성 매질의 양에 따라 습윤성 페이스트의 형태일 수 있거나 분산액일 수 있다. 바람직하게는, 혼합물은 분산액이고, 보다 바람직하게는, 생성되는 개질 안료는 또한 분산액 형태이다. 아울러, 추가의 성분, 예컨대 분산제 또는 계면활성제는, 개시된 개질 안료를 제조하는데 특별히 필요한 것은 아니지만, 본 발명의 방법의 임의의 단계에 포함될 수 있다. 이러한 추가의 성분은 혼합물 또는 개질 안료가 분산액 형태일 경우 추가의 이점, 예컨대 향상된 안정성을 제공할 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 염기의 양은 그 수준이 개질 안료의 제조에 부정적 영향을 미치지 않는 한 임의의 양일 수 있다. 바람직하게는, 사용되는 염기의 양은 사용되는 방향족 아민의 유형에 따라, 보다 구체적으로는 존재하는 카르복시산 기의 몰량에 기초하여 선택된다. 예를 들어, 염기 대 방향족 아민의 카르복시산 기의 몰비는 1 미만 대 1인 것이 바람직하다. 바람직하게는, 염기 대 방향족 아민의 카르복시산 기의 몰비는 0.33 내지 0.67 대 1, 보다 바람직하게는 0.37 내지 0.6 대 1, 가장 바람직하게는 0.4 내지 0.5 대 1이다. 예를 들어, 방향족 아민이 트리카르복시산 기를 함유하는 경우, 염기 대 카르복시산 기의 몰비는 바람직하게는 1 내지 2 대 1, 보다 바람직하게는 1.1 내지 1.8 대 1, 가장 바람직하게는 1.2 내지 1.5 대 1이다.
안료, 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 개질 안료 제조에 사용되는 혼합물을 형성할 수 있다. 예를 들면, 방향족 아민 및 염기를 임의로는 수성 매질에서 배합할 수 있다. 상기에서 보다 상세히 논의된 바와 같이, 염기의 양은 바람직하게는 존재하는 카르복시산 기의 총량보다 적기 때문에 (즉, 염기 대 카르복시산 기의 몰비는 1 미만 대 1임), 방향족 아민과 염기의 배합은 일반적으로 방향족 아민의 혼합물을 형성한다. 이 혼합물은 1개 이상의 카르복시산 기 및 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 방향족 아민을 포함한다. 본질적으로, 2개 이상의 카르복시산 기를 포함하는 방향족 아민과 염기와의 배합은, 1개의 카르복시산 기가 탈양성자화된 방향족 아민을 포함하는 방향족 아민 생성물의 혼합물을 형성한다. 이후, 생성된 방향족 아민과 안료의 혼합물을 임의로는 수성 매질에서 추가로 배합하여 목적하는 개질 안료 제조에 사용되는 혼합물을 형성할 수 있다.
또다른 예로서, 안료 및 방향족 아민을 임의로는 수성 매질과 배합하여 안료 혼합물을 형성할 수 있다. 이후, 염기와 상기 혼합물을 임의로는 수성 매질에서 추가로 배합하여 목적하는 개질 안료 제조에 사용되는 혼합물을 형성할 수 있다.
본 발명의 방법의 상기 제1 실시양태에서, 방법은 상기 기술된 안료, 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 얻어지는 혼합물과 디아조화제를 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계를 추가로 포함한다. 본 발명의 방법에서 사용되는 디아조화제는 아민기와 반응하여 디아조늄염을 형성하는 임의의 시약일 수 있다. 그 예로는 아질산 및 아질산염이 포함된다. 바람직하게는, 디아조화제는 아질산 반대이온을 함유하는 염, 예컨대 아질산나트륨, 아질산칼륨 또는 아질산칼슘이다.
본 발명의 방법의 제2 실시양태에서, 방법은 안료, 디아조화제, 염기 및 수성 매질을 배합하여 혼합물을 형성하는 단계를 포함한다. 이들은 임의의 순서로 배합될 수 있다. 이후, 얻어진 혼합물과 방향족 아민을 배합하여 개질 안료를 형성한다. 이들 성분은 상기에서 보다 상세히 설명한 것들 중 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 방법의 상기 두 실시양태 모두에서, 당업계에 공지된 임의의 방법을 사용하여 성분들을 배합할 수 있다. 예를 들어, 성분들을 높은 전단 조건 하에서 배합할 수 있다. 본 발명의 목적을 위해, "높은 전단"이란, 안료의 새로운 표면을 첨가되는 성분에 계속해서 노출시켜 부착 분포 및 수준뿐만 아니라 생성물의 전체 수율을 향상시키는, 혼합 단계 내내 안료 입자 크기 분포를 생성 및/또는 유지하기에 충분한 에너지를 의미한다. 혼합은 높은 전단 조건 하에서 임의의 적합한 용기에서 이행할 수 있고, 입자 크기 감소를 계속 제공할 수 있는 장비를 이용한다. 그 예로는 분쇄, 충격 또는 유사한 충돌 작용을 제공할 수 있는 장비, 예컨대 수평 매체 밀, 수직 매체 밀, 예컨대 교반기(attritor), 볼 밀, 해머 밀, 핀 디스크 밀, 유체 에너지 밀, 젯 밀, 유체 젯 밀, 충돌 젯 밀, 회전고정자, 펠렛화기, 균질화기, 초음파발생기, 공동화기(cavitator) 등이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다.
또한, 용기는 바람직하게는, 열을 가하기 위한 적합한 수단, 예컨대 가열 맨틀, 열전쌍 등을 구비할 수 있다. 목적하는 개질 안료를 형성하기 위해 혼합을 광범위하게 다양한 온도 하에 임의의 적합한 시간 동안 이행할 수 있다. 예를 들면, 성분들을 약 -10 내지 약 50 ℃, 예컨대 약 0 내지 약 25 ℃, 또는 약 0 내지 약 10 ℃의 온도에서 배합할 수 있다. 상기 온도 범위 내에서의 성분들의 배합은 최소의 부생성물로 수성 착색 안료 분산액을 효율적으로 생성함을 발견하였다. 또한, 혼합은 높은 고형분 조건, 즉, 안료가 혼합물 중에 바람직하게는 10 중량%를 초과하는 수준으로 존재하는 조건 하에서 바람직하게 이행될 수 있다.
놀랍게도, 본 발명자들은 안료, 1개를 초과하는 카르복시산 기를 함유하는 방향족 아민, 수성 매질 및 디아조화제를 상기 기재된 순서로 배합하고 염기를 추가로 포함시킴으로써 개질 안료를 제조할 수 있음을 발견하였다. 디아조화제 및 방향족 아민을 배합하여, 안료와 배합되어 개질 안료를 형성할 수 있는 디아조늄염을 형성하는, 유기 기가 부착된 개질 안료의 형성 방법이 공지되어 있으나, 이 방법은 전형적으로 염기를 포함하지 않는다. 디아조늄염 형성 및 부착 공정을 돕기 위해 산이 필요하다. 이들 방법에서 염기를 사용한 경우에는, 일반적으로 개질 안료가 제조된 후 염기를 첨가하였다. 그러나, 본 발명자들은 카르복시산염 기가 부착된 개질 안료의 제조에 부정적인 영향을 미치지 않고, 디아조화제를 첨가하기 전 공정 처음에 염기를 첨가할 수 있음을 발견하였다. 본 발명자들은 또한, 상기 기재된 바람직한 수준의 염기를 사용할 경우, 생성된 개질 안료는, 염기를 포함하지 않는 유사한 방법에 의해 제조된 것들에 비해 특히 잉크젯 잉크 조성물에서 향상된 특성을 나타냄을 발견하였다.
본 발명은 추가로, 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 유기 기가 1개 이상 부착된 안료를 포함하는 개질 안료에 관한 것이다. 안료는 상기에서 보다 상세히 기재된 것들 중 어느 하나일 수 있다. 바람직하게는, 유기 기는 2개 이상의 카르복시산염 기를 함유하고, 보다 바람직하게는 3개 이상의 카르복시산염 기를 함유한다. 개질 안료는 당업계에 공지된 임의의 방법에 의해 생성할 수 있으나, 바람직하게는 본 발명의 방법에 의해 제조한다.
부착된 유기 기의 양은 개질 안료의 목적하는 용도 및 부착 기의 유형에 따라 다를 수 있다. 바람직하게는, 유기 기의 총량은 질소 흡착법 (BET 방법)에 의해 측정된 안료의 표면적 1 m2 당 유기 기 약 0.01 내지 약 10.0 μmol이다. 예를 들어, 친전자성 기의 양은 약 0.5 내지 약 4.0 μmol/m2, 약 1 내지 약 3 μmol/m2, 또는 약 2 내지 약 2.5 μmol/m2일 수 있다. 카르복시산염 기를 포함하지 않는 추가의 부착 유기 기가 또한 존재할 수 있다.
개질 안료는 고체 형태, 예컨대 분말 또는 페이스트, 또는 분산액 형태일 수 있다. 예를 들어, 개질 안료를 분산액 형태로 제조하고, 분산액으로부터 고체 형태로 단리할 수 있다. 별법으로서, 고체 형태의 개질 안료를 직접 생성할 수 있다. 바람직하게는, 개질 안료는 분산액 형태이다. 개질 안료 분산액은 예컨대 여과, 원심분리 또는 이들 두 방법의 조합에 의해 세척하여 미반응 원료, 부산물 염 및 기타 반응 불순물을 제거함으로써 정제할 수 있다. 또한, 생성물은 예를 들어 증발에 의해 단리할 수 있거나, 당업자에게 공지된 기술을 사용한 여과 및 건조에 의해 회수할 수 있다.
개질 안료 분산액은 예컨대 여과, 원심분리 또는 이들 두 방법의 조합에 의해 세척하여 미반응 원료, 부산물 염 및 기타 반응 불순물을 제거함으로써 정제할 수 있다. 또한, 개질 안료는 예를 들어 증발에 의해 단리할 수 있거나, 당업자에게 공지된 기술을 사용한 여과 및 건조에 의해 회수할 수 있다. 또한, 개질 안료를 액체 매질에 분산시키고, 생성된 분산액을 정제 또는 분류하여, 제조 공정의 결과로서 분산액 중에 공존할 수 있는 불순물 및 기타 바람직하지 않은 유리 종 (free species)을 제거할 수도 있다. 예를 들면, 한외여과/투석여과, 역삼투 또는 이온 교환 등의 공지된 기술을 사용하여 분산액을 정제하여 미반응된 처리제 등의 임의의 원치않는 유리 종을 제거할 수 있다.
본 발명의 개질 안료는 각종 적용에 유용할 수 있다. 특히, 놀랍게도 착색 안료 분산액은 잉크젯 잉크 조성물에 효과적임을 발견하였다. 따라서, 본 발명은 또한, 액체 비히클 및 본 발명의 개질 안료를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물에 관한 것이다. 상기 비히클은 수성 또는 또는 비(非)수성 액체 비히클일 수 있으나, 바람직하게는 물을 함유하는 비히클이다. 이에 따라, 상기 비히클은 바람직하게는, 물을 50% 넘게 함유하고, 예를 들어 물, 또는 알콜과 같은 수혼화성 용매와 물과의 혼합물일 수 있는 비히클인 수성 비히클이다. 바람직하게는, 수성 비히클은 물이고, 잉크젯 잉크 조성물은 수성 잉크젯 잉크 조성물이다.
개질 안료는, 잉크젯 잉크의 성능에 나쁜 영향을 미치지 않고 목적하는 화상 품질 (예를 들어, 광학 밀도)을 제공하기에 유효한 양으로 잉크젯 잉크 조성물 중에 존재할 수 있다. 예를 들면, 개질 안료는 전형적으로 잉크의 중량을 기준으로 약 0.1% 내지 약 30% 범위의 양으로 존재할 수 있다. 부착된 유기 기의 양 또는 존재하는 카르복시산염 기의 수에 따라 개질 안료를 더 많거나 더 적게 사용할 수 있다. 또한, 본원에 기재된 개질 안료와 개질되지 않은 안료, 기타 개질 안료 또는 이 둘 모두와의 혼합물을 사용하는 것은 본 발명의 범주 내에 있다.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 최소의 추가 성분 (첨가제 및/또는 공용매) 및 가공 단계로 형성될 수 있다. 그러나, 여러가지 목적하는 특성을 부여하면서 조성물의 안정성을 유지하기 위해 적합한 첨가제를 혼입할 수 있다. 예를 들면, 계면활성제 및/또는 분산제, 습윤제, 건조 가속화제, 침투제, 살생물제, 결합제 및 pH 조절제, 및 당업계에 공지된 기타 첨가제를 첨가할 수 있다. 특정 첨가제의 양은 각종 요인에 따라 달라질 것이나, 일반적으로 0% 내지 40% 범위이다.
조성물의 콜로이드 안정성을 추가로 증진시키거나 잉크와 인쇄 기질, 예컨대 인쇄지와의 상호작용, 또는 잉크와 잉크 인쇄헤드와의 상호작용을 변화시키기 위해 분산 제제 (계면활성제 및/또는 분산제)를 첨가할 수 있다. 다양한 음이온성, 양이온성 및 비이온성 분산 제제를 본 발명의 잉크 조성물과 함께 사용할 수 있고, 이들은 고체 형태이거나 액체 용액일 수 있다.
음이온성 분산제 또는 계면활성제의 대표적 예로는, 고급 지방산 염, 고급 알킬디카르복실레이트, 고급 알콜의 황산 에스테르 염, 고급 알킬술포네이트, 알킬벤젠술포네이트, 알킬나프탈렌 술포네이트, 나프탈렌 술포네이트(Na, K, Li, Ca 등), 포르말린 축중합체, 고급 지방산과 아미노산의 축합물, 디알킬술포숙신산 에스테르염, 알킬술포숙시네이트, 나프테네이트, 알킬에테르 카르복실레이트, 아실화된 펩티드, 아실화된 올레핀 술포네이트, N-아크릴메틸 타우린, 알킬에테르 술포네이트, 2차 고급 알콜 에톡시술페이트, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르 술페이트, 모노글리실술페이트, 알킬에테르 포스페이트 및 알킬 포스페이트가 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 예를 들어, 스티렌 술포네이트염의 중합체 및 공중합체, 비치환된 나프탈렌 술포네이트염 및 치환된 나프탈렌 술포네이트염 (예를 들어, 알킬 또는 알콕시 치환된 나프탈렌 유도체), 알데히드 유도체 (예컨대, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드 등을 포함한 비치환된 알킬 알데히드 유도체), 말레산 염, 및 이들의 혼합물을 음이온성 분산 조제로서 사용할 수 있다. 염으로는 예를 들어 Na+, Li+, K+, Cs+, Rb+, 및 치환된 암모늄 양이온 및 비치환된 암모늄 양이온이 포함된다. 구체적인 예로는 베르사(Versa)® 4, 베르사® 7 및 베르사® 77 (내셔널 스타치 앤드 케미칼스사(National Starch and Chemical Co.)); 로마르(Lomar)® D (다이아몬드 샴록 케미칼스사(Diamond Shamrock Chemicals Co.)); 닥사드(Daxad)®19 및 닥사드® K (더블유 알 그레이스사(W. R. Grace Co.)); 및 타몰(Tamol)® SN (로움 앤드 하스(Rohm & Hass)) 등의 상업적 제품이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 양이온성 계면활성제의 대표적인 예로는 지방족 아민, 4차 암모늄염, 술포늄염, 포스포늄염 등이 포함된다.
본 발명의 잉크 젯 잉크에 사용될 수 있는 비이온성 분산제 또는 계면활성제의 대표적 예로는 플루오르 유도체, 실리콘 유도체, 아크릴산 공중합체, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 2차 알콜 에테르, 폴리옥시에틸렌 스티롤 에테르, 폴리옥시에틸렌 라놀린 유도체, 알킬페놀 포르말린 축합물의 에틸렌 옥시드 유도체, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 블록 중합체, 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 알킬에테르 폴리옥시에틸렌 화합물의 지방산 에스테르, 폴리에틸렌 옥시드 축합 유형의 에틸렌 글리콜 지방산 에스테르, 지방산 모노글리세리드, 폴리글리세롤의 지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜의 지방산 에스테르, 사탕수수 지방산 에스테르, 지방산 알칸올 아미드, 폴리옥시에틸렌 지방산 아미드 및 폴리옥시에틸렌 알킬아민 옥시드가 포함된다. 예를 들어, 에톡시화 모노알킬 또는 디알킬 페놀, 예컨대 이게팔(Igepal)® CA 및 CO 시리즈 물질 (론-풀렌크사(Rhone-Poulenc Co.)), 브리지(Briji)® 시리즈 물질 (아이씨아이 어메리카스사(ICI Americas, Inc.)) 및 트리톤(Triton)® 시리즈 물질 (유니온 카바이드 캄파니(Union Carbide Company))을 사용할 수 있다. 이들 비이온성 계면활성제 또는 분산제는 단독으로, 또는 상기 언급된 음이온성 분산제 및 양이온성 분산제와 함께 사용할 수 있다.
또한, 분산 제제는 천연 중합체 또는 합성 중합체 분산제일 수 있다. 천연 중합체 분산제의 구체적인 예로는 단백질, 예컨대 아교, 젤라틴, 카제인 및 알부민; 천연 고무, 예컨대 아라비아검 및 트래거캔트검; 글루코시드, 예컨대 사포닌; 알긴산 및 알긴산 유도체, 예컨대 프로필렌글리콜 알기네이트, 트리에탄올아민 알기네이트 및 암모늄 알기네이트; 및 셀룰로오스 유도체, 예컨대 메틸 셀룰로오스, 카르복시메틸 셀룰로오스, 히드록시에틸 셀룰로오스 및 에틸히드록시 셀룰로오스가 포함된다. 합성 중합체 분산제를 포함한 중합체 분산제의 구체적인 예로는, 폴리비닐 알콜; 폴리비닐피롤리돈; 아크릴산 또는 메타크릴산(종종, "(메트)아크릴산"으로 기재함) 수지, 예컨대 폴리(메트)아크릴산, 아크릴산-(메트)아크릴로니트릴 공중합체, 칼륨 (메트)아크릴레이트-(메트)아크릴로니트릴 공중합체, 비닐 아세테이트-(메트)아크릴레이트 에스테르 공중합체 및 (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 공중합체; 스티렌-아크릴산 수지 또는 스티렌-메타크릴산 수지, 예컨대 스티렌-(메트)아크릴산 공중합체, 스티렌-(메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 공중합체, 스티렌-메틸스티렌-(메트)아크릴산 공중합체, 스티렌-메틸스티렌-(메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 공중합체; 스티렌-말레산 공중합체; 스티렌-말레산 무수물 공중합체, 비닐 나프탈렌-아크릴산 공중합체 또는 비닐 나프탈렌-메타크릴산 공중합체; 비닐 나프탈렌-말레산 공중합체; 및 비닐 아세테이트 공중합체, 예컨대 비닐 아세테이트-에틸렌 공중합체, 비닐 아세테이트-지방산 비닐 에틸렌 공중합체, 비닐 아세테이트-말레에이트 에스테르 공중합체, 비닐 아세테이트-크로톤산 공중합체 및 비닐 아세테이트-아크릴산 공중합체; 및 이들의 염이 포함된다.
특히, 노즐 폐색을 막고 종이 침투(침투제), 건조 향상(건조 가속화제) 및 주름 방지 특성을 제공하기 위해, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물에 습윤제 및 수용성 유기 화합물을 또한 첨가할 수 있다. 사용될 수 있는 습윤제 및 기타 수용성 화합물의 구체적인 예로는 저분자량 글리콜, 예컨대 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜 및 디프로필렌 글리콜; 약 2 내지 약 40개의 탄소 원자를 함유하는 디올, 예컨대 1,3-펜탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,5-헥산디올, 2,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜 (2,2-디메틸-1,3-프로판디올), 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 폴리(에틸렌-코-프로필렌) 글리콜 등, 및 이들과 알킬렌 옥시드(예컨대, 에틸렌 옥시드, 및 에틸렌 옥시드와 프로필렌 옥시드)와의 반응 생성물; 약 3 내지 약 40개의 탄소 원자를 함유하는 트리올 유도체, 예컨대 글리세린, 트리메틸프로판, 1,3,5-펜탄트리올, 1,2,6-헥산트리올 등, 및 이들과 알킬렌 옥시드(예컨대, 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드 및 이들의 혼합물)와의 반응 생성물; 네오펜틸글리콜, (2,2-디메틸-1,3-프로판디올) 등, 및 이들과 알킬렌 옥시드(예컨대, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드)와의 반응 생성물 (임의의 바람직한 몰비로 반응하여 광범위한 분자량을 갖는 물질이 형성됨); 티오디글리콜; 펜타에리트리톨 및 저급 알콜, 예컨대 에탄올, 프로판올, 이소프로필 알콜, n-부틸 알콜, sec-부틸 알콜 및 tert-부틸 알콜, 2-프로핀-1-올 (프로파르길알콜), 2-부텐-1-올, 3-부텐-2-올, 3-부틴-2-올 및 시클로프로판올; 아미드, 예컨대 디메틸 포름알데히드 및 디메틸 아세트아미드; 케톤 또는 케토알콜, 예컨대 아세톤 및 디아세톤 알콜; 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란 및 디옥산; 셀로솔브, 예컨대 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 (또는 모노에틸) 에테르; 카르비톨, 예컨대 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르; 락탐, 예컨대 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈 및 -카프로락탐; 우레아 및 우레아 유도체; 분자내 염, 예컨대 베타인 등; 1-부탄티올을 포함한 상기 언급된 물질의 티오 (황) 유도체; t-부탄티올, 1-메틸-1-프로판티올, 2-메틸-1-프로판티올; 2-메틸-2-프로판티올; 티오시클로프로판올, 티오에틸렌글리콜, 티오디에틸렌글리콜, 트리티오- 또는 디티오-디에틸렌글리콜 등; 아세틸에탄올아민, 아세틸프로판올아민, 프로필카르복시에탄올아민, 프로필카르복시 프로판올아민 등을 포함한 히드록시아미드 유도체; 상기 언급된 물질과 알킬렌 옥시드와의 반응 생성물; 및 이들의 혼합물이 포함된다. 추가의 예로는 당류, 예컨대 말티톨, 소르비톨, 글루코노락톤 및 말토스; 다가 알콜, 예컨대 트리메틸올 프로판 및 트리메틸올 에탄; N-메틸-2-피롤리돈; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논; 디알킬술피드 (대칭 및 비대칭 술폭시드), 예컨대 디메틸술폭시드, 메틸에틸술폭시드, 알킬페닐 술폭시드 등을 포함한, 약 2 내지 약 40개의 탄소 원자를 함유하는 술폭시드 유도체; 및 약 2 내지 약 40개의 탄소 원자를 함유하는 술폰 유도체 (대칭 및 비대칭 술폰), 예컨대 디메틸술폰, 메틸에틸술폰, 술폴란 (테트라메틸렌술폰, 시클릭 술폰), 디알킬 술폰, 알킬 페닐 술폰, 디메틸술폰, 메틸에틸술폰, 디에틸술폰, 에틸프로필술폰, 메틸페닐술폰, 메틸술폴란, 디메틸술폴란 등이 포함된다. 이러한 물질들은 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물에 살생물제 및/또는 살진균제를 첨가할 수 있다. 살생물제는 박테리아 성장을 막는데 중요한데, 이는 박테리아가 종종 잉크 노즐보다 더 크고 폐색 및 기타 인쇄 문제를 야기할 수 있기 때문이다. 유용한 살생물제의 예로는 벤조에이트 염 또는 소르베이트 염, 및 이소티아졸리논이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다.
또한, 조성물의 점도를 조절하고 기타 바람직한 특성을 제공하기 위해, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물과 함께 다양한 중합체 결합제를 사용할 수 있다. 적합한 중합체 결합제로는, 디스콜(Discole)® 시리즈 (디케이에스 인터내셔널(DKS International)); 제프아민(Jeffamine)® 시리즈 (텍사코(Texaco)) 등을 비롯한, 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드로 유도화되거나 유도화되지 않은 수용성 중합체 및 공중합체, 예컨대 아라비아검, 폴리아크릴레이트 염, 폴리메타크릴레이트 염, 폴리비닐 알콜, 히드록시프로필렌셀룰로오스, 히드록시 에틸셀룰로오스, 폴리비닐피롤리디논, 폴리비닐에테르, 전분, 다당류, 폴리에틸렌이민이 포함되나, 이에 제한되지는 않는다. 수용성 중합체 화합물의 추가의 예로는, 예를 들어 스티렌-아크릴산 공중합체, 스티렌-아크릴산-알킬 아크릴레이트 삼원공중합체, 스티렌-메타크릴산 공중합체, 스티렌-말레산 공중합체, 스티렌-말레산-알킬 아크릴레이트 삼원공중합체, 스티렌-메타크릴산-알킬 아크릴레이트 삼원공중합체, 스티렌-말레산 하프 에스테르 공중합체, 비닐 나프탈렌-아크릴산 공중합체, 알긴산, 폴리아크릴산, 또는 이들의 염 및 이들의 유도체를 포함한 상기 기재된 다양한 분산제 또는 계면활성제가 포함된다. 또한, 결합제는 분산액 또는 라텍스 형태로 첨가되거나 존재할 수 있다. 예를 들어, 중합체 결합제는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 공중합체의 라텍스일 수 있거나 수분산성 폴리우레탄일 수 있다.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물의 pH를 제어 또는 조절하기 위한 다양한 첨가제를 또한 사용할 수 있다. 적합한 pH 조절제의 예로는 다양한 아민, 예컨대 디에탄올아민 및 트리에탄올아민, 및 다양한 수산화제가 포함된다. 수산화제는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화암모늄 및 테트라메틸 수산화암모늄을 포함한 상기 기재된 것들 중 어느 하나일 수 있다. 그 밖의 수산화물 염, 및 수산화제들의 혼합물을 또한 사용할 수 있다. 아울러, 수성 매질 중에서 OH- 이온을 생성하는 기타 알칼리제를 또한 사용할 수 있다. 그 예로는 탄산염, 예컨대 탄산나트륨, 중탄산염, 예컨대 중탄산나트륨, 및 알콕시드, 예컨대 나트륨 메톡시드 및 나트륨 에톡시드가 포함된다. 완충제를 또한 첨가할 수 있다.
또한, 컬러 밸런스를 변화시키고 광학 밀도를 조절하기 위해 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물에 염료를 추가로 혼입할 수 있다. 이러한 염료에는 식품 염료, FD&C 염료, 산 염료, 직접 염료, 반응성 염료, 프탈로시아닌 술폰산 유도체, 예컨대 구리 프탈로시아닌 유도체, 나트륨염, 암모늄염, 칼륨염, 리튬염 등이 포함된다.
잉크젯 잉크 조성물은, 본 발명의 개질 안료에 대해 상기 기재한 바와 같은 방법을 사용하여 정제 및/또는 분류할 수 있다. 임의적인 반대이온 교환 단계를 또한 사용할 수 있다. 이 방식으로, 원하지 않는 불순물 또는 바람직하지 않은 큰 입자들을 제거하여 전체 특성이 우수한 잉크를 제조할 수 있다.
본 발명은 또한, 다양한 잉크젯 잉크 조성물을 함유하고, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물을 포함하는 잉크젯 잉크 세트에 관한 것이다. 상기 잉크젯 잉크 조성물 세트는 당업계에 공지된 임의의 방식으로 상이할 수 있다. 예를 들면, 상기 잉크젯 잉크 세트는 시안 안료를 함유하는 잉크젯 잉크 조성물, 마젠타 안료를 함유하는 잉크젯 잉크 조성물, 및/또는 블랙 안료를 함유하는 잉크젯 잉크 조성물을 비롯한 상이한 유형 및/또는 색상의 안료를 함유하는 잉크젯 잉크 조성물을 포함할 수 있다. 기타 유형의 잉크젯 잉크 조성물, 예를 들어 잉크젯 잉크 조성물을 기질 상에 고착시키도록 고안된 제제를 함유하는 조성물을 또한 사용할 수 있다. 그 밖의 조합은 당업계에 공지되어 있을 것이다.
하기 실시예를 통해 본 발명을 더욱 분명하게 기술할 것이며, 이들 실시예는 단지 예시하기 위한 것으로 의도된다.
실시예 1 내지 21
본 발명의 방법의 실시양태인 하기 일반 절차를 본 발명의 개질 안료를 제조 하는데 사용하였다.
블랙 펄즈® 700 카본 블랙 (캐보트　코포레이션으로부터 입수가능함), 5-아미노벤젠-1,2,3-트리카르복시산 (ABTA) 및 물을 프로세스올 4HV 믹서((ProcessAll 4HV Mixer) (4 리터)에서 배합한 다음, 상기 믹서를 밀봉하고, 혼합을 시작하였다. 10%의 NaOH 용액을 제조하고, 1 내지 2분에 걸쳐 상기 반응기에 첨가하였다. 사용된 물의 총량은 850 mL이었다. 얻어진 혼합물을 설정 온도에서 1시간 동안 상기 프로세스올에서 혼합하였다. 이어서, 상기 혼합물에 20% 수성 아질산나트륨 용액 (사용된 방향족 아민 양에 대해 1 당량)을 대략 15분에 걸쳐 첨가하고, 추가의 2시간 동안 계속 혼합하였다. 개질 안료가 형성된 다음, 이를 반응기로부터 짙은 페이스트 (대략 고체 35%) 형태로 제거하였다. 1 부피의 희석수 (대략 850 mL) 및 2 부피의 린스액을 상기 프로세스올에 첨가하여 모든 잔사를 세척해 내고, 이를 상기 페이스트와 배합하여 개질 안료의 분산액을 형성하였다. 이후, 상기 분산액의 pH를 2M의 NaOH 용액을 사용하여 8.5로 조절하고, 샘플을 물로 더 희석하여 고체가 10%이도록 하였다. 그런 다음, 이를 카르 파우어퓨지(Carr Powerfuge)를 사용하여 300 mL/분 및 15 KG으로 원심분리하였다. 원심분리는 연속적이었고, 샘플을 깨끗한 버킷으로 원심분리해 낸 다음 대략 5분 동안 재순환시켰다. 원심분리된 분산액을 스펙트럼 투석여과막(Spectrum Diafiltration Membrane)을 사용하여 보충 탈이온수로 투석여과하였다. 5 부피의 보충수를 사용하였고, 투과물의 최종 전도도는 250 μS 미만이었다. 투석여과 공정 끝에, 샘플을 최종 고체가 대략 15%이도록 농 축시켰다. 그런 다음, 프록셀 살생물제(Proxel Biocide) (0.2 중량%)를 첨가하고, 샘플을 0.5 ㎛ 여과기로 폴(Pall) 설정을 사용하여 여과하여 카르복시산염 기가 부착된 개질 안료를 함유하는 분산액을 형성하였다.
각 성분의 양 및 실시예에 사용된 조건을 하기 표 1에 나타내었다. 염기의 양은 염기 대 ABTA의 카르복시산 기의 몰비로 나타내었다.
Figure 112008022490199-PCT00001
생성된 개질 안료 분산액의 특성을 하기 표 2에 나타내었다. 실시예 21의 개질 안료는 안정한 분산액 형태로 제조되지 않았으므로, 표 2에 포함시키지 않았다. 각각의 실시예에서, 입자 크기는 마이크로트랙(Microtrac)® 입자 크기 분석기(Particle Size Analyzer)를 사용하여 결정하였고, 기재된 값은 평균 부피 입자 크기 (mV)이다. Na+ 농도는 이온 선택성 전극 (써모 오리온 슈어-플로우 로스(Thermo Orion Sure-flow Ross) 나트륨 탐침, 20 ppm 내지 6000 ppm의 나트륨 이온을 함유하는 용액으로 보정함)을 사용하여 측정하였다. 별법으로, Na+ 농도를 그에 필적하는 결과를 갖는 연소 분석에 의해 또한 측정할 수 있었다. 적정가능 수준 (안료 1 g 당 적정가능 기 (mmoles))을, 티트리노(Titrino) 736 자동적정기를 사용한 적정으로 pH 4 내지 10 범위에서 측정하였다. 브룩필드(Brookfield) IV II+ 프로그램 가능한 점도계를 사용하여 점도를 측정하였다.
Figure 112008022490199-PCT00002
표 2의 데이타로부터, 본 발명의 방법은, 정제 후 Na+ 수준 및 적정 결과에 의해 입증된 바와 같이 카르복시산염 기가 부착된 개질 안료를 제공함을 알 수 있다. 또한, 이들 개질 안료는 작은 입자 크기 및 낮은 점도를 갖는 분산액을 생성하며, 이는 이들이 잉크젯 잉크 조성물에 유용할 것임을 나타낸다.
실시예 22 내지 24
블랙 펄즈® 700 카본 블랙 대신에 피그먼트 블루 15:4 (실시예 22), 피그먼트 레드 122 (실시예 23) 및 피그먼트 옐로우 74 (실시예 24) (압축케이크, 선 케미칼로부터 입수가능함)를 사용한 것을 제외하고는, 상기 기술된 것과 유사한 절차를 사용하여 카르복시산염 기가 부착된 개질 안료를 제조하였다. 공정 온도는 50 내지 55 ℃이었다. 염기 대 ABTA의 카르복시산 기의 몰비는 1.2이었고, ABTA의 양은 안료 1 g 당 1.0 mmole이었다.
생성된 개질 안료 분산액의 특성은 하기 표 3에 나타내었다.
Figure 112008022490199-PCT00003
표 3의 데이타로부터, 본 발명의 방법은 정제 후 Na+ 수준 및 적정 결과에 의해 입증된 바와 같이 카르복시산염 기가 부착된 개질 착색 안료를 제공함을 알 수 있다. 또한, 이들 개질 안료는 작은 입자 크기 및 낮은 점도를 갖는 분산액을 생성하며, 이는 이들이 잉크젯 잉크 조성물에 유용할 것임을 나타낸다.
실시예 25
NaOH 몰비를 1.50으로 하고 ABTA 수준을 안료 1 g 당 0.40 mmole로 하여, 상기 실시예 11 내지 15의 절차와 유사하게 상기 실시예 1 내지 21에 기재된 절차에 따라 본 발명의 개질 안료를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물을 제조하였다. 사용된 제형을 하기 표 5에 나타내었다.
Figure 112008022490199-PCT00004
잉크젯 잉크 조성물을 제조하기 전에 개질 안료 분산액의 pH를 8.5로 조절하였다. 부착 기의 중량을 고려한 표적 안료 수준은 4.0%이었다. 제형의 나머지는 물이었다.
다음의 3가지 유형의 평범한 종이 상에 HP 포토스마트(Photosmart) P1000 프린터를 사용하여 시험 화상을 인쇄함으로써 인쇄 성능 시험을 수행하였다: 그레이트 화이트 잉크 젯 (Great White Ink Jet, GWIJ), 해머밀 카피 플러스 (Hammermill Copy Plus, HCP) 및 휴렛 패커드 브라이트 화이트 (Hewlett Packard Bright White, HPBW). 시험 화상의 광학 밀도 (OD 또는 시각 밀도)를 맥베쓰(MacBeth) 농도계를 사용하여 종이 세트에 걸친 평균값으로 측정하였다. 얻어진 OD 평균값은 1.23이었다.
이는 본 발명의 개질 안료가, 우수한 특성을 갖는 화상을 생성하는 분출가능한 잉크젯 잉크 조성물을 제조하는데 사용될 수 있음을 나타낸다. 당업자라면 제형을 변형하여 번짐, 내수성, 내스미어성(smearfastness) 등을 포함한 성능 특성이 향상되거나 적합한 화상을 생성할 수 있음을 예상할 것이다.
실시예 26 내지 28
실시예 22 내지 24의 개질 안료를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 25에서와 같이 잉크젯 잉크 조성물을 제조하였다. 실시예 26에서는 실시예 22의 개질 시안 안료를 사용하고, 실시예 27에서는 실시예 23의 개질 마젠타 안료를 사용하고, 실시예 28에서는 실시예 24의 개질 옐로우 안료를 사용하였다. 다음의 3가지 유형의 평범한 종이 상에 HP 포토스마트 P1000 프린터를 사용하여 시험 화상을 인쇄함으로써 인쇄 성능 시험을 수행하였다: 해머밀 카피 플러스 (HCP), 휴렛 패커드 브라이트 화이트 (HPBW) 및 제록스(Xerox) 4024 (X4024). 이미지 엑스-퍼트(Image X-Pert)를 사용하여 시험 화상의 L, a 및 b를 측정하였다. 결과를 하기 표 6에 나타내었다.
Figure 112008022490199-PCT00005
이는 본 발명의 개질 안료가, 우수한 특성을 갖는 화상을 생성하는 분출가능한 잉크젯 잉크 조성물을 제조하는데 사용될 수 있음을 나타낸다. 당업자라면 제형을 변형하여 번짐, 내수성, 내스미어성 등을 포함한 성능 특성이 향상되거나 적합한 화상을 생성할 수 있음을 예상할 것이다.
비교예 1
염기를 사용하지 않는 것을 제외하고는, 상기 기술된 절차와 유사한 절차를 사용하여 카르복시산염 기가 부착된 개질 안료를 제조하였다. 이 실시예에서, ABTA의 양은 안료 1 g 당 0.4 mmole이었다. 생성된 개질 안료 분산액의 특성을 하기 표 4에 나타내었다.
Figure 112008022490199-PCT00006
상기 데이타로부터, 염기를 첨가하지 않고 제조된 개질 안료 분산액은 본 발명의 방법을 사용하여 제조된 것들과 전체 특성이 유사함을 알 수 있다.
안료가 비교예 1의 개질 안료인 것을 제외하고는, 실시예 25 내지 28에 나타낸 동일한 제형을 사용하여 잉크젯 잉크 조성물을 제조하였다. 상기 기재된 바와 같이 평균 광학 밀도를 측정한 결과 1.17이었다.
따라서, 본 발명의 방법을 사용하여 제조되지 않은 개질 안료를 함유하는 비교예 1의 잉크젯 잉크 조성물은, 실시예 25의 잉크젯 잉크 조성물(본 발명의 잉크젯 잉크 조성물)을 사용하여 생성된 화상보다 평균 광학 밀도가 더 낮았다. 또한, 본 발명의 잉크젯 잉크 조성물을 사용하여 생성된 화상의 반점(mottle) (회색 분산(grey variance)) 및 모서리 명확성(edge acuity)이, 비교예의 잉크젯 잉크 조성물을 사용하여 생성된 화상에 비해 우수함이 시각적으로 관찰되었다. 따라서, 실시예 25 및 비교예 1의 개질 안료가 유사한 방법을 사용하여 제조되었다 하더라도, 부착 전에 공정에 염기를 도입하면 동일한 잉크젯 잉크 제형에서 염기 없이 제조된 것과 상이한 개질 안료가 생성되고, 본 발명의 개질 안료를 함유하는 잉크젯 잉크 조성물이 향상된 특성을 가짐을 발견하였다. 또한, 상기 제형은 당업자에 의해 추가로 최적화되어 번짐, 내수성, 내스미어성 등을 포함한 성능 특성이 향상되거나 적합한 화상이 생성될 수 있음을 예상할 수 있을 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태의 상기 설명은 예시 및 설명을 목적으로 제시된 것이다. 이는 총망라한 것이거나 본 발명을 정확히 개시된 형태로 제한하려는 의도가 아니다. 상기 교시내용에 비추어 변경 및 변형이 가능하거나, 이러한 변경 및 변형은 본 발명의 실시로 달성될 수 있다. 실시양태들은 당업자가 본 발명을, 계획된 특정 용도에 적합한 다양한 실시양태로 다양하게 변경하여 이용할 수 있도록 본 발명의 원리 및 그의 실용적 적용을 설명하기 위해 선택 및 기술하였다. 이는 본 발명의 범주를 첨부된 특허청구범위 및 그의 등가물로 한정하려는 의도이다.

Claims (36)

  1. a) 안료, 2개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계; 및
    b) 상기 혼합물 및 디아조화제를 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계
    를 포함하는 개질 안료의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 2개 이상의 카르복시산 기가 이웃한 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 방향족 아민이 3개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 염기 및 카르복시산 기가 혼합물 중에 0.33 내지 0.67 대 1의 몰비로 존재하는 것인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 염기 및 카르복시산 기가 혼합물 중에 0.37 내지 0.60 대 1의 몰비로 존재하는 것인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 염기 및 카르복시산 기가 혼합물 중에 0.4 내지 0.6 대 1의 몰비로 존재하는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 개질 안료의 수성 분산액이 단계 b)에서 형성되는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 안료가 블루 안료, 블랙 안료, 브라운 안료, 시안 안료, 그린 안료, 화이트 안료, 바이올렛 안료, 마젠타 안료, 레드 안료, 오렌지 안료, 옐로우 안료 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 안료가 카본 블랙인 것인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 방향족 아민이 -C6H3-(COOH)2 또는 -C6H2-(COOH)3 기 1개 이상을 함유하는 것인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 방향족 아민이 5-아미노벤젠-1,2,3-트리카르복시산, 5-아미노벤젠-1,2,4-트리카르복시산 또는 4-아미노벤젠-1,2-디카르복시산인 것인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 염기가 수산화제인 것인 방법.
  13. 제10항에 있어서, 수산화제가 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화암모늄 또는 이들의 혼합물인 것인 방법,
  14. 제1항에 있어서, 수성 매질이 물인 것인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 디아조화제가 아질산염인 것인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 단계 a)에서, 방향족 아민 및 염기를 임의로는 수성 매질에서 배합하여 방향족 아민의 혼합물을 형성하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 방향족 아민의 혼합물이, 1개 이상의 카르복시산 기 및 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 방향족 아민 1종 이상을 포함하는 것인 방법.
  18. 제1항에 있어서, 단계 a)에서, 안료 및 방향족 아민을 임의로는 수성 매질에서 배합하여 안료 혼합물을 형성하는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 개질 안료가, 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 유기 기가 1개 이상 부착된 안료를 포함하는 것인 방법.
  20. 제19항에 있어서, 유기 기가 2개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 것인 방법.
  21. 제19항에 있어서, 유기 기가 3개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 것인 방법.
  22. a) 안료, 디아조화제, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계; 및
    b) 상기 혼합물, 및 2개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 방향족 아민을 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계
    를 포함하는, 개질 안료의 제조 방법.
  23. a) 안료, 2개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계; 및
    b) 상기 혼합물 및 디아조화제를 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계
    를 포함하는 방법에 의해 제조된, 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 유기 기가 1개 이상 부착된 안료를 포함하는 개질 안료.
  24. 제23항에 있어서, 2개 이상의 카르복시산 기가 이웃한 것인 개질 안료.
  25. 제23항에 있어서, 방향족 아민이 3개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 것인 개질 안료.
  26. 제23항에 있어서, 유기 기가 2개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 것인 개질 안료.
  27. 제23항에 있어서, 유기 기가 3개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 것인 개질 안료.
  28. a) 안료, 디아조화제, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계; 및
    b) 상기 혼합물, 및 2개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 방향족 아민을 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계
    를 포함하는 방법에 의해 제조된, 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 유기 기가 1개 이상 부착된 안료를 포함하는 개질 안료.
  29. a) 안료, 2개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 방향족 아민, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계, 및
    b) 상기 혼합물 및 디아조화제를 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계
    를 포함하는 방법에 의해 제조되고, 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 유기 기가 1개 이상 부착된 안료를 포함하는 개질 안료,
    및 액체 비히클을 포함하는 잉크젯 잉크 조성물.
  30. 제29항에 있어서, 2개 이상의 카르복시산 기가 이웃한 것인 잉크젯 잉크 조성물.
  31. 제29항에 있어서, 방향족 아민이 3개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 것인 잉크젯 잉크 조성물.
  32. 제29항에 있어서, 유기 기가 2개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 것인 잉크젯 잉크 조성물.
  33. 제29항에 있어서, 유기 기가 3개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 것인 잉크젯 잉크 조성물.
  34. 제29항에 있어서, 액체 비히클이 수성 비히클인 것인 잉크젯 잉크 조성물.
  35. 제29항에 있어서, 잉크젯 잉크 조성물을 사용하여 기질 상에 생성된 화상의 광학 밀도가 1.5 이상인 잉크젯 잉크 조성물.
  36. a) 안료, 디아조화제, 염기 및 수성 매질을 임의의 순서로 배합하여 혼합물을 형성하는 단계, 및
    b) 상기 혼합물, 및 2개 이상의 카르복시산 기를 함유하는 방향족 아민을 배합하여 개질 안료를 형성하는 단계
    를 포함하는 방법에 의해 제조되고, 1개 이상의 카르복시산염 기를 함유하는 유기 기가 1개 이상 부착된 안료를 포함하는 개질 안료,
    및 액체 비히클을 포함하는 잉크젯 잉크 조성물.
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