CN101260190A - 多官能度聚硅氧烷偶联剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了多官能度聚硅氧烷偶联剂及其制备方法。该方法是在弱极性溶剂的体系中，铂系催化剂作用下，聚硅氧烷在50～120℃范围内通过侧基或端基官能团与三烷氧基硅烷之间的硅氢加成反应，合成多官能度聚硅氧烷偶联剂；聚硅氧烷中的碳碳双键或硅氢键的摩尔数与三烷氧基硅烷中的硅氢键或碳碳双键的摩尔数之比为50∶1～1∶1。本发明制备的多官能度聚硅氧烷每个链节含有三个烷氧基或端基含有三个烷氧基，其对无机粉末填料的表面处理效果较每个链节只有一个烷氧基的多官能度聚硅氧烷对无机粉末填料的表面处理效果要好，且所得的多官能度聚硅氧烷的耐热性优于现有的长链聚醚型硅烷偶联剂。
Description
技术领域
本发明涉及一类处理无机粉末填料的偶联剂，特别是涉及多官能聚硅氧烷偶联剂及其制备方法。
背景技术
近些年，硅烷偶联剂在许多领域得到广泛应用。如用作非交联聚合物体系的交联固化剂，使其实现常温固化；用于材料表面改性，赋予防静电、防霉、防臭、抗凝血及生理惰性等性能；用于异种基体间的弹性桥联剂，即改善两者不同化学性能材料的黏接性，达到提高制品的机械、电绝缘、抗老化及憎水等综合性能的目的。传统的硅烷偶联剂为小分子链，在对纤维或者无机粉末填料进行表面改性时需要较多的偶联剂，而且在有机树脂或者聚合物基体中改性过的无机粉体仍然有部分团聚的现象。大分子链的硅烷偶联剂则可以提高偶联剂的使用效率和拓宽偶联剂的适用领域。
中国发明专利申请CN1824689公开了一种带有长链聚醚链段硅烷偶联剂的合成方法。该方法是以乙烯丙基聚醚与烷氧基氢硅烷为原料，采用氯铂酸溶液为催化剂，通过硅氢加成反应合成氢硅化硅烷中间体，此中间体再与不饱和酰氯在溶剂中进行酯化反应从而得到一段带有双键并含有一定聚醚链段的长链硅烷偶联剂。中国发明专利申请CN101070380公开了一种缩水甘油醚基封端的长链聚醚型硅烷偶联剂，是用烯丙基聚醚与环氧氯丙烷在路易斯酸或路易斯碱催化下反应得到氯醇醚中间体，此氯醇醚中间体再在无机碱催化下进行闭环反应，经后处理得到缩水甘油醚基烯丙基聚醚，后者再与有机氢硅烷在氯铂酸催化下进行硅氢加成反应得到缩水甘油醚基封端的长链聚醚型硅烷偶联剂。但是上述两专利方法制备的偶联剂由于其主链皆为聚醚嵌段，不能耐高温，在高温制品的应用上受到限制。而且工艺比较繁琐复杂。
中国发明专利申请CN1165533公开了一种多官能度聚硅氧烷的制备方法。该方法通过聚甲基氢硅烷与单官能度醇在Karstedt催化剂下脱氢缩合得到至少其中一个链节的侧基为烷氧基的聚硅氧烷。该方法涉及到的聚硅氧烷主链为硅氧键，从而有较好的耐热性，但是其含有烷氧基的链节内仅有一个烷氧基，在使用过程中也就只有一个可水解的基团。而硅烷偶联剂的黏接能力随水解基团的增加而增加，因此此偶联剂的黏接效果将不如一个链节中含有三个水解基团的偶联剂的效果。
发明内容
本发明的目的在于克服现有硅烷偶联剂存在的缺陷，提供每个链节含有三个烷氧基或端基含有三个烷氧基，表面处理效果好，耐热性高的长分子链多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法。本发明的另一目的在于提供上述方法制备的多官能度聚硅氧烷偶联剂。
本发明的目的通过如下方法实现：
多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法：在弱极性溶剂的体系中，铂系催化剂作用下，聚硅氧烷在50～120℃范围内通过侧基或端基官能团与三烷氧基硅烷之间的硅氢加成反应，合成多官能度聚硅氧烷偶联剂；所述聚硅氧烷的侧基或端基含有碳碳双键，则三烷氧基硅烷含有硅氢键；所述聚硅氧烷含有硅氢键，则三烷氧基硅烷含有碳碳双键；所述弱极性溶剂用量为聚硅氧烷质量的1～3倍；所述铂系催化剂用量为聚硅氧烷和三烷氧基硅烷总质量的万分之一到百万分之一之间；聚硅氧烷中的碳碳双键或硅氢键的摩尔数与三烷氧基硅烷中的硅氢键或碳碳双键的摩尔数之比为50∶1～1∶1。
所述侧基含有碳碳双键的聚硅氧烷为聚甲基乙烯基硅氧烷、聚乙基乙烯基硅氧烷、聚苯基乙烯基硅烷、端乙烯基聚二甲基硅氧烷、端乙烯基聚二乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基苯基硅氧烷、端乙烯基聚乙基苯基硅氧烷、聚甲基烯丙基硅氧烷、聚乙基烯丙基硅氧烷、聚苯基烯丙基硅氧烷、端烯丙基聚二甲基硅氧烷、端烯丙基聚二乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基苯基硅氧烷或端烯丙基聚乙基苯基硅氧烷。所述侧基含有碳碳双键的聚硅氧烷还可为聚甲基乙烯基硅氧烷、聚乙基乙烯基硅氧烷、聚苯基乙烯基硅烷、端乙烯基聚二甲基硅氧烷、端乙烯基聚二乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基苯基硅氧烷、端乙烯基聚乙基苯基硅氧烷、聚甲基烯丙基硅氧烷、聚乙基烯丙基硅氧烷、聚苯基烯丙基硅氧烷、端烯丙基聚二甲基硅氧烷、端烯丙基聚二乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基苯基硅氧烷或端烯丙基聚乙基苯基硅氧烷与聚二甲基硅氧烷的共聚物。所述侧基含有碳碳双键的聚硅氧烷优选聚甲基乙烯基硅氧烷、端乙烯基聚二甲基硅氧烷或端烯丙基聚二甲基硅氧烷。
所述含有硅氢键的三烷氧基硅烷为三甲氧基氢硅烷、三乙氧基氢硅烷、三丙氧基氢硅烷、三异丙氧基氢硅烷或三苯酚基氢硅烷。优选三甲氧基氢硅烷或三乙氧基氢硅烷。
所述含有硅氢键的聚硅氧烷为聚甲基氢硅氧烷、聚乙基氢硅氧烷、聚苯基氢硅氧烷、端氢聚二甲基硅氧烷、端氢聚二乙基硅氧烷、端氢聚甲基乙基硅氧烷、端氢聚甲基苯基硅氧烷或端氢聚乙基苯基硅氧烷。所述含有硅氢键的聚硅氧烷还可为聚甲基氢硅氧烷、聚乙基氢硅氧烷、聚苯基氢硅氧烷、端氢聚二甲基硅氧烷、端氢聚二乙基硅氧烷、端氢聚甲基乙基硅氧烷、端氢聚甲基苯基硅氧烷或端氢聚乙基苯基硅氧烷与聚二甲基硅氧烷的共聚物。所述含有硅氢键的聚硅氧烷优选聚甲基氢硅氧烷、端氢聚二甲基硅氧烷、端氢聚甲基苯基硅氧烷。
所述含有碳碳双键的三烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三苯酚基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷，烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三丙氧基硅烷、烯丙基三异丙氧基硅烷或烯丙基三苯酚基硅烷；优选乙烯基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷。
所述弱极性溶剂选自正己烷、正庚烷、正辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳中的一种或多种；优选正己烷、甲苯、三氯甲烷。
所述铂系催化剂为Pt(0)、H2PtCl6·XH2O、K2PtCl4、Pt(COO)2Cl2、[Pt(C2H2)2Cl2]2、Pt(CH2＝CHC6H5)2Cl2、Pt(C2H4)[P(C6H5)3]2、Pt[P(C6H5)3]3Cl、Pt(O2)[P(C6H5)3]2或Pt(PR3)2Cl2。优选H2PtCl6·6H2O、[Pt(C2H2)2Cl2]2，Pt(CH2＝CHPh)2Cl2。
上述方法制备的多官能度聚硅氧烷偶联剂，聚硅氧烷主链为硅氧键，而且包括多个烷氧基，主链包括如下结构：
式中R为含1～6个碳的直链烷基或芳香烃基，以甲基、乙基或苯基为佳。R’为直链烷氧基硅基烷基或酚基硅基烷基，以三甲氧基硅基乙基、三乙氧基硅基乙基、三甲氧基硅基丙基或三乙氧基硅基丙基为佳。
更具体地说，本发明制备的多官能度聚硅氧烷偶联剂，侧基或端基含有烷氧基硅基烷基，可为如下4种结构式中任一种：
式中m＝1～200；n＝0～200；R为甲基、乙基或苯基；R’为氢、甲基、乙基或苯基；R和R’可以同时为同一基团，也可以同时为不同一基团；R”为甲基、乙基、丙基、异丙基、苯基。
本专利反应温度是在50～120℃内，优选所用溶剂的沸点温度。
相对于现有技术，本发明具有如下优点和有益效果：
(1)本发明制备的多官能度聚硅氧烷的耐热性要高于专利申请CN1824689和专利申请CN101070380涉及的长链聚醚型硅烷偶联剂；而且本发明所涉及的工艺为一步合成法，工艺简单。
(2)本发明制备的多官能度聚硅氧烷，由于每个链节含有三个烷氧基或端基含有三个烷氧基，因此对无机粉末填料的表面处理效果比专利申请CN1165533制备的每个链节只有一个烷氧基的多官能度聚硅氧烷对无机粉末填料的表面处理效果要好。
附图说明
图1为实例1所合成的偶联剂的热失重曲线图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的说明，但本发明要求保护的范围并不实施例表述的范围。
实施例1
在配有回流装置和干燥装置的500ml三口烧瓶中，加入60克(0.01mol)的干燥的聚甲基氢硅氧烷(Mn＝6000，Xn＝100)和干燥的100克甲苯，然后加入0.067克的[Pt(C2H2)2Cl2]2，逐滴加入乙烯基三甲氧基硅烷73克(0.5mol)，在100℃反应10小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H核磁共振谱表征(化学位移：4.7ppm、3.54ppm、1.08ppm、0.55ppm、0.18ppm、0.10ppm)，其结构如下式：
附图为此偶联剂在氮气氛围中的热失重图。可以知道，此偶联剂的开始分解温度为303℃；在800℃下，质量保留率为17.4％。可见本发明制备的偶联剂有很好的耐热性。而且本实施例制备的多官能度聚硅氧烷，由于每个链节含有三个烷氧基，因此对无机粉末填料的表面处理效果比专利申请CN1165533制备的每个链节只有一个烷氧基的多官能度聚硅氧烷对无机粉末填料的表面处理效果要好。
实施例2
在配有回流装置和干燥装置的500ml三口烧瓶中，加入86克(0.01mol)的干燥的聚甲基乙烯基硅氧烷(Mn约为8600，Xn＝100)和干燥的100克正己烷，然后加入0.10克的H2PtCl6·6H2O异丙醇溶液(质量浓度为2％)，逐滴加入三乙氧基氢硅烷49.20克(0.3mol)，在50℃反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实施例3
在配有回流装置和干燥装置的250ml三口烧瓶中，加入66.6克(0.01mol)的干燥的端乙烯基聚二甲基硅氧烷(Mn约6660，Xn＝90)和干燥的50克正己烷，依次加入3.28克三乙氧基氢硅烷(0.02mol)和0.07克的[Pt(C2H2)2Cl2]2，在60℃反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
本实施例制备的多官能度聚硅氧烷，由于端基含有三个烷氧基，因此对无机粉末填料的表面处理效果比专利申请CN1165533制备的每个链节只有一个烷氧基的多官能度聚硅氧烷对无机粉末填料的表面处理效果要好。
实施例4
在配有回流装置和干燥装置的250ml三口烧瓶中，加入74克(0.01mol)的干燥的端烯丙基聚二甲基硅氧烷(Mn约为7400，Xn＝100)和干燥的100克甲苯，然后加入0.077克的H2PtCl6·6H2O异丙醇溶液(质量浓度为2％)，逐滴加入三乙氧基氢硅烷3.28克(0.02mol)，在甲苯沸点温度下(110.8℃)反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H核磁共振谱表征，其结构如下式：
实施例5
在配有回流装置和干燥装置的500ml三口烧瓶中，加入86克(0.01mol)的干燥的聚甲基乙烯基硅氧烷(Mn约为8600，Xn＝100)和干燥的150克正己烷，然后加入0.073克的H2PtCl6·6H2O异丙醇溶液(质量浓度为2％)，逐滴加入三甲氧基氢硅烷61克(0.5mol)，在正己烷沸点温度下(68.7℃)反应10小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实施例6
在配有回流装置和干燥装置的500ml三口烧瓶中，加入59.2克(0.01mol)的干燥的端氢聚二甲基硅氧烷(Mn＝5900，Xn＝80)和干燥的80克三氯甲烷，然后加入0.024克[Pt(C2H2)2Cl2]2，逐滴加入乙烯基三甲氧基硅烷2.92克(0.02mol)，在三氯甲烷沸点温度下(61.8℃)反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实例7
在配有回流装置和干燥装置的500ml三口烧瓶中，加入128.6克(0.005mol)的干燥的端氢聚甲基苯基硅氧烷(Mn＝25700，Xn＝100)和干燥的150克三氯甲烷，然后加入0.13克Pt(CH2＝CHC6H5)2Cl2，逐滴加入烯丙基三乙氧基硅烷2.04克(0.01mol)，在三氯甲烷沸点下(61.2℃)反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实例8
在配有回流装置和干燥装置的500ml三口烧瓶中，加入74克(0.005mol)的干燥的聚乙基氢硅氧烷(Mn＝14800，Xn＝200)和干燥的100克四氯化碳，然后加入0.019克H2PtCl6·6H2O异丙醇溶液(质量浓度为2％)，逐滴加入乙烯基三异丙氧基硅烷116克(0.5mol)，在回流温度下(76.8℃)反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实例9
在配有回流装置和干燥装置的1000ml三口烧瓶中，加入60克(0.005mol)的干燥的聚乙基乙烯基硅氧烷(Mn＝12000，Xn＝120)和干燥的150克正庚烷，然后加入0.008克Pt(COO)2Cl2，逐滴加入三丙氧基氢硅烷20.6克(0.1mol)，在回流温度下(98.4℃)反应6小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实例10
在配有回流装置和干燥装置的1000ml三口烧瓶中，加入150克(0.01mol)的干燥的端烯丙基聚乙基苯基硅氧烷(Mn＝15000，Xn＝100)和干燥的150克正庚烷，然后加入0.015克Pt(CH2＝CHPh)2Cl2，逐滴加入三乙氧基氢硅烷3.28克(0.02mol)，在回流温度下(98.4℃)反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实例11
在配有回流装置和干燥装置的1000ml三口烧瓶中，加入40克(0.01mol)的干燥的端乙烯基聚甲基乙基硅氧烷(Mn＝4000，Xn＝50)和干燥的120克环己烷，然后加入0.004克Pt(CH2＝CHPh)2Cl2，逐滴加入三苯酚基氢硅烷6.16克(0.02mol)，在80℃下反应6小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
实例12
在配有回流装置和干燥装置的1000ml三口烧瓶中，加入75克(0.01mol)的干燥的端乙烯基聚乙基苯基硅氧烷(Mn＝7500，Xn＝50)和干燥的150克正庚烷，然后加入0.007克Pt[P(C6H5)3]3Cl，逐滴加入三丙氧基氢硅烷2.06克(0.01mol)，在回流温度下(98.4℃)反应8小时，得无色透明溶液。此透明溶液经过减压蒸馏后得聚硅氧烷偶联剂产物，经过氢1H的核磁共振谱表征，其结构如下式：
如上所述，即可较好实施本发明。
Claims (10)
1、多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：在弱极性溶剂的体系中，铂系催化剂作用下，聚硅氧烷在50～120℃通过侧基或端基官能团与三烷氧基硅烷之间的硅氢加成反应，合成多官能度聚硅氧烷偶联剂；所述聚硅氧烷的侧基或端基含有碳碳双键，则三烷氧基硅烷含有硅氢键；所述聚硅氧烷含有硅氢键，则三烷氧基硅烷含有碳碳双键；所述弱极性溶剂用量为聚硅氧烷质量的1～3倍；所述铂系催化剂用量为聚硅氧烷和三烷氧基硅烷总质量的万分之一到百万分之一之间；聚硅氧烷中的碳碳双键或硅氢键的摩尔数与三烷氧基硅烷中的硅氢键或碳碳双键的摩尔数之比为50∶1～1∶1。
2、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述侧基含有碳碳双键的聚硅氧烷为聚甲基乙烯基硅氧烷、聚乙基乙烯基硅氧烷、聚苯基乙烯基硅烷、端乙烯基聚二甲基硅氧烷、端乙烯基聚二乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基苯基硅氧烷、端乙烯基聚乙基苯基硅氧烷、聚甲基烯丙基硅氧烷、聚乙基烯丙基硅氧烷、聚苯基烯丙基硅氧烷、端烯丙基聚二甲基硅氧烷、端烯丙基聚二乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基苯基硅氧烷或端烯丙基聚乙基苯基硅氧烷。
3、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述侧基含有碳碳双键的聚硅氧烷为聚甲基乙烯基硅氧烷、聚乙基乙烯基硅氧烷、聚苯基乙烯基硅烷、端乙烯基聚二甲基硅氧烷、端乙烯基聚二乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基乙基硅氧烷、端乙烯基聚甲基苯基硅氧烷、端乙烯基聚乙基苯基硅氧烷、聚甲基烯丙基硅氧烷、聚乙基烯丙基硅氧烷、聚苯基烯丙基硅氧烷、端烯丙基聚二甲基硅氧烷、端烯丙基聚二乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基乙基硅氧烷、端烯丙基聚甲基苯基硅氧烷或端烯丙基聚乙基苯基硅氧烷与聚二甲基硅氧烷的共聚物。
4、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述含有硅氢键的三烷氧基硅烷为三甲氧基氢硅烷、三乙氧基氢硅烷、三丙氧基氢硅烷、三异丙氧基氢硅烷或三苯酚基氢硅烷。
5、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述含有硅氢键的聚硅氧烷为聚甲基氢硅氧烷、聚乙基氢硅氧烷、聚苯基氢硅氧烷、端氢聚二甲基硅氧烷、端氢聚二乙基硅氧烷、端氢聚甲基乙基硅氧烷、端氢聚甲基苯基硅氧烷或端氢聚乙基苯基硅氧烷。
6、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述含有硅氢键的聚硅氧烷为聚甲基氢硅氧烷、聚乙基氢硅氧烷、聚苯基氢硅氧烷、端氢聚二甲基硅氧烷、端氢聚二乙基硅氧烷、端氢聚甲基乙基硅氧烷、端氢聚甲基苯基硅氧烷或端氢聚乙基苯基硅氧烷与聚二甲基硅氧烷的共聚物。
7、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述含有碳碳双键的三烷氧基硅烷为乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三苯酚基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷，烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三丙氧基硅烷、烯丙基三异丙氧基硅烷或烯丙基三苯酚基硅烷。
8、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述弱极性溶剂选自正己烷、正庚烷、正辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳中的一种或多种。
9、根据权利要求1所述的多官能度聚硅氧烷偶联剂的制备方法，其特征在于：所述铂系催化剂为Pt(0)、H2PtCl6·XH2O、K2PtCl4、Pt(COO)2Cl2、[Pt(C2H2)2Cl2]2、Pt(CH2＝CHC6H5)2Cl2、Pt(C2H4)[P(C6H5)3]2、Pt[P(C6H5)3]3Cl、Pt(O2)[P(C6H5)3]2或Pt(PR3)2Cl2。
10、权利要求1～9任一项所述方法制备的多官能度聚硅氧烷偶联剂。
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