CN103319655A - 一种固相硅烷偶联剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新型固相硅烷偶联剂的制备方法。该方法是采用有机溶剂的体系,在过氧化物自由基引发剂的作用下,利用含有碳碳双键的多功能单体与常规含碳碳双键的三烷氧基硅烷经自由基聚合反应,最后得到一种新型固相硅烷偶联剂,本发明制得的固相硅烷偶联剂每个分子上含有九个烷氧基硅烷,其对无机粉体填料的表面处理较常规含碳碳双键的三烷氧基硅烷对无机粉体填料的表面处理效果要好,而且所制得的固相硅烷偶联剂的耐热性能优于常规的含碳碳双键的三烷氧基硅烷。
Description
技术领域
本发明涉及的是一种新型固态硅烷偶联剂领域。
背景技术
近些年来,无机粉体在塑料改性中发挥出越来越重要的作用。但是为了提高和改善无机粉体在塑料基材中的分散以及与基材的界面结合力,无机粉体通常采用偶联剂进行处理活化。在无机粉体所用的偶联剂中硅烷偶联剂是最常用的一种。传统的硅烷偶联剂为小分子链,而且容易挥发,活化效率不高,所以在对纤维或者无机粉体填料进行表面改性时需要较多的偶联剂,而且在有机树脂或者聚合物基体中改性过的无机粉体仍然有部分团聚的现象。为了解决这些问题,很多学者合成和开发了具有独特结构的新型硅烷偶联剂,例如专利CN1789268A、专利CN101012316A以及专利CN103059302A等。但是这些方法合成的新型偶联剂都是属于低分子偶联剂,没有办法从根本上解决容易挥发的问题。专利CN102822244A则发明了一种固体硅烷,这种固态硅烷是采用蜡和活性硅烷结合形成的固体颗粒。这种固体颗粒相对液体硅烷偶联剂具有使用场合广泛、填加方便特点,但是这种固态硅烷没有彻底解决液体硅烷偶联剂的缺点。一般来说大分子链的硅烷偶联剂则可以提高偶联剂的使用效率和拓宽偶联剂的使用领域。专利CN101260190A合成出了一种多官能度聚硅氧烷偶联剂,这种偶联剂每个链接含有三个烷氧基或者端基含有三个烷氧基,所以提高了活化无机粉体的效率。但是这个合成工艺复杂,得到的硅烷偶联剂结构不可控制。
本发明专利从分子设计出发,发明了一种制备简单、成本低廉,宜于工业化生产的方法合成制备高效新型固相偶联剂。这种偶联剂每个分子上含有九个烷氧基硅烷,大大提高了偶联剂的活化效率。
发明内容
本发明的首要目的在于克服现有技术的缺点与不足,提供一种固相硅烷偶联剂的制备方法,该制备方法可以制备出一种对无机粉体活化效率高的固相硅烷偶联剂。
本发明的一种固相硅烷偶联剂的制备方法主要是采用有机溶剂的体系,在过氧化物自由基引发剂的作用下,利用含有碳碳双键的多功能单体与常规的含碳碳双键的三烷氧基硅烷经自由聚合反应,最后得到一种新型固相硅烷偶联剂。
本发明的一种固相硅烷偶联剂的制备方法由下列质量百分比的成分制备得到:有机溶剂10-30份;过氧化物自由基引发剂0.05-0.05份;含有碳碳双键的多功能单体30-50份;乙 烯基硅烷偶联剂20-60份。
本发明的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,所述的有机溶剂选自二甲苯、三氯甲烷、甲苯和四氯甲烷中的一种或者几种的混合物。
本发明的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,所述的过氧化物自由基引发剂选自过氧化氢、过氧化苯甲酰、过氧化2-乙基己酸叔丁酯中的一种或者几种的混合物。
本发明的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,所述的含有碳碳双键的多功能单体选自三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛环氧乙烯基酯树脂中的一种或者几种的混合物。
本发明的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,所述的含碳碳双键的三烷氧基硅烷选自乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三苯酚基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三丙氧基硅烷、烯丙基三异丙氧基硅烷、烯丙基三苯酚基硅烷中的一种或者几种的混合物。
本发明的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,包括以下步骤:
(1)取有机溶剂5-25份,含有碳碳双键的多功能单体30-50份,乙烯基硅烷偶联剂20-60份置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取5份的有机溶剂和过氧化物自由基引发剂0.05-0.05份混合均匀后置于恒压漏斗中。
(2)搅拌器在搅拌状态下,油浴开始加热至设定温度后,恒压漏斗开始滴加引发剂溶液。反应一定时间后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂。
(3)反应过程中搅拌器的转速为200-500转/分钟;油浴温度50-80℃;引发剂溶液滴加速度为30-50滴/分钟;反应时间4-6小时。
附图说明
图1为高密度聚乙烯/滑石粉复合材料的断面SEM照片,(a)采用乙烯基硅烷偶联剂处理过的滑石粉;(b)采用固相硅烷偶联剂1处理过的滑石粉。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进行具体的描述,有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明进行进一步说明,不能理解为对本发明保护范围的限制,该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容对本发明作出一些非本质的改进和调整。
测试方法说明:
1)拉伸性能试按GB/T1040-2006标准进行测试,拉伸速度为2mm/min。
2)弯曲性能按照GB/T9341-2000标准进行测试,弯曲速度为2mm/min。
3)悬臂梁缺口冲击强度按GB/T1843-1996标准进行测试。
4)填料在聚丙烯中的分散情况采用扫描电镜测试,利用复合物的冲击断面,表面喷金后在场发射扫描电镜下测试。
实施例1
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯300g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂1。
实施例2
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷丙烯酸酯300g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂2。
实施例3
取二甲苯50g,酚醛环氧乙烯基酯树脂300g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂3。
实施例4
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯300g,乙烯基三乙氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂4。
实施例5
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷丙烯酸酯300g,乙烯基三乙氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200 转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂5。
实施例6
取二甲苯50g,酚醛环氧乙烯基酯树脂300g,乙烯基三乙氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂6。
实施例7
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯300g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化2-乙基己酸叔丁酯引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至80℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂7。
实施例8
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷丙烯酸酯300g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化2-乙基己酸叔丁酯引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至80℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂8。
实施例9
取二甲苯50g,酚醛环氧乙烯基酯树脂300g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂200g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化2-乙基己酸叔丁酯引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至80℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂9。
实施例10
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯400g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂300g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度 滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂10。
实施例11
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯500g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂300g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂0.5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂11。
实施例12
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯500g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂300g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至60℃后,恒压漏斗开始以30滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应4小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂12。
实施例13
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯500g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂300g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂5g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在200转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至70℃后,恒压漏斗开始以50滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应6小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂13。
实施例14
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯500g,乙烯基三甲氧基硅烷偶联剂400g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂1g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在300转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至70℃后,恒压漏斗开始以60滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应5小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂14。
实施例15
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷丙烯酸酯500g,乙烯基三乙氧基硅烷偶联剂400g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂1g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在300转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至70℃后,恒压漏斗开始以60滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应5小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂15。
实施例16
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷丙烯酸酯500g,乙烯基三异丙氧基硅烷400g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂1g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在300转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至70℃后,恒压漏斗开始以60滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应5小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂16。
实施例17
取二甲苯50g,三羟甲基丙烷丙烯酸酯500g,烯丙基三苯酚基硅烷400g置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的1000mL的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中。再称取50g的有二甲苯和过氧化苯甲酰引发剂1g混合均匀后置于恒压漏斗中。搅拌器在300转/分钟的搅拌状态下,油浴开始加热至70℃后,恒压漏斗开始以60滴/分钟的速度滴加引发剂溶液。反应5小时后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂17。
用制得的固相硅烷偶联剂处理1250目滑石粉,然后制备聚丙烯复合材料。
滑石粉处理过程:
乙烯基三乙氧基硅烷偶联剂和制备的固相硅烷偶联剂分别和滑石粉放入高速搅拌机中进行处理,高速搅拌机的温度为90℃,高速搅拌机的转速为500转/分钟,搅拌时间为10分钟。
高密度聚乙烯复合材料的制备过程:
将高密度聚乙烯、填料、抗氧剂高速混合后经过双螺杆挤出机(L/D=40∶1)挤出造粒,造粒的温度为110-220℃。然后注塑成型后测试性能。注塑的温度为220℃。
高密度聚乙烯复合材料的机械性能见表1,高密度聚乙烯/滑石粉复合材料的断面SEM照片见图1,从图1可以看出,本发明制备的固相偶联剂处理过滑石粉,得到的高密度聚乙烯复合材料力学性能明显高于乙烯基三乙氧基硅烷处理过滑石粉而制备的高密度聚乙烯复合材料力学性能。同时采用本发明制备的固相硅烷偶联剂使滑石粉在高密度聚乙烯中分散更均匀,填料与基体的界面更模糊。
表1高密度聚乙烯复合材料的机械性能
Claims (7)
1.一种固相硅烷偶联剂的制备方法,其特征在于:采用有机溶剂的体系,在过氧化物自由基引发剂的作用下,利用含有碳碳双键的多功能单体与常规的含碳碳双键的三烷氧基硅烷经自由聚合反应,最后得到一种新型固相硅烷偶联剂。
2.根据权利要求1所述的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,其特征在于:由下列质量百分比的成分制备得到:有机溶剂10-30份;过氧化物自由基引发剂0.05-0.5份;含有碳碳双键的多功能单体30-50份;乙烯基硅烷偶联剂20-60份。
3.根据权利要求1所述的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,其特征在于:所述的有机溶剂选自二甲苯、三氯甲烷、甲苯和四氯甲烷中的一种或者几种的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,其特征在于:所述的过氧化物自由基引发剂选自过氧化氢、过氧化苯甲酰、过氧化2-乙基己酸叔丁酯中的一种或者几种的混合物。
5.根据权利要求1所述的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,其特征在于:所述的含有碳碳双键的多功能单体选自三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛环氧乙烯基酯树脂中的一种或者几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,其特征在于:所述的含碳碳双键的三烷氧基硅烷选自乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三苯酚基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三丙氧基硅烷、烯丙基三异丙氧基硅烷、烯丙基三苯酚基硅烷中的一种或者几种的混合物。
7.根据权利要求1所述的一种固相硅烷偶联剂的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)取有机溶剂5-25份,含有碳碳双键的多功能单体30-50份,乙烯基硅烷偶联剂20-60份,置于带有搅拌器、冷凝管和恒压漏斗的三口烧瓶中,三口烧瓶置于程序控温的油浴中,再称取5份的有机溶剂和过氧化物自由基引发剂0.05-0.5份混合均匀后置于恒压漏斗中;
(2)搅拌器在搅拌状态下,油浴开始加热至设定温度后,恒压漏斗开始滴加引发剂溶液,反应一定时间后,减压蒸馏出溶剂,即得固相硅烷偶联剂;
(3)反应过程中搅拌器的转速为200-500转/分钟,油浴温度50-80℃,引发剂溶液滴加速度为30-50滴/分钟,反应时间4-6小时。
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---|---|
CN (1) | CN103319655A (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106832325A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-06-13 | 宁波工程学院 | 一种支化多功能助剂及制备方法 |
CN114276775A (zh) * | 2020-10-12 | 2022-04-05 | 深圳市安伯斯科技有限公司 | 一种新型的光/湿双固化粘接胶及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6825239B2 (en) * | 2000-04-03 | 2004-11-30 | Clariant (France) Sa | Silico-acrylic compositions: method for their preparation and use |
CN1974581A (zh) * | 2006-12-13 | 2007-06-06 | 中国科学院广州化学研究所 | 一种含硅(甲基)丙烯酸酯单体及其共聚物和它们的制备方法 |
CN101260190A (zh) * | 2008-04-28 | 2008-09-10 | 华南理工大学 | 多官能度聚硅氧烷偶联剂及其制备方法 |
US20100152355A1 (en) * | 2007-02-07 | 2010-06-17 | Dirk Schumacher | Chemical-resistant metallic effect pigments, method for producing the same and use thereof |
CN101974118A (zh) * | 2010-11-10 | 2011-02-16 | 上海交通大学 | 苯乙烯-硅烷共聚物的溶剂热聚合方法 |
-
2013
- 2013-06-08 CN CN2013102503481A patent/CN103319655A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6825239B2 (en) * | 2000-04-03 | 2004-11-30 | Clariant (France) Sa | Silico-acrylic compositions: method for their preparation and use |
CN1974581A (zh) * | 2006-12-13 | 2007-06-06 | 中国科学院广州化学研究所 | 一种含硅(甲基)丙烯酸酯单体及其共聚物和它们的制备方法 |
US20100152355A1 (en) * | 2007-02-07 | 2010-06-17 | Dirk Schumacher | Chemical-resistant metallic effect pigments, method for producing the same and use thereof |
CN101260190A (zh) * | 2008-04-28 | 2008-09-10 | 华南理工大学 | 多官能度聚硅氧烷偶联剂及其制备方法 |
CN101974118A (zh) * | 2010-11-10 | 2011-02-16 | 上海交通大学 | 苯乙烯-硅烷共聚物的溶剂热聚合方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
C. M. LIAUW等: "Effect of silane-based filler surface treatment formulation on the interfacial properties ofimpact modified polypropylene/magnesium hydroxide composites", 《COMPOSITES PART A 》, 31 December 1998 (1998-12-31), pages 1313 - 1318 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106832325A (zh) * | 2017-03-16 | 2017-06-13 | 宁波工程学院 | 一种支化多功能助剂及制备方法 |
CN114276775A (zh) * | 2020-10-12 | 2022-04-05 | 深圳市安伯斯科技有限公司 | 一种新型的光/湿双固化粘接胶及其制备方法 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20130925 |