CN101255087B - 从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法 - Google Patents

从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101255087B
CN101255087B CN200710037792XA CN200710037792A CN101255087B CN 101255087 B CN101255087 B CN 101255087B CN 200710037792X A CN200710037792X A CN 200710037792XA CN 200710037792 A CN200710037792 A CN 200710037792A CN 101255087 B CN101255087 B CN 101255087B
Authority
CN
China
Prior art keywords
liquid
alkene
valencia
extraction
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN200710037792XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN101255087A (zh
Inventor
胡勇成
华立明
单逢三
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHANGHAI APPLE PLANT TECHNOLOGY Co Ltd
Apple Flavor & Fragrance Group Co Ltd
Original Assignee
SHANGHAI APPLE PLANT TECHNOLOGY Co Ltd
Apple Flavor & Fragrance Group Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHANGHAI APPLE PLANT TECHNOLOGY Co Ltd, Apple Flavor & Fragrance Group Co Ltd filed Critical SHANGHAI APPLE PLANT TECHNOLOGY Co Ltd
Priority to CN200710037792XA priority Critical patent/CN101255087B/zh
Publication of CN101255087A publication Critical patent/CN101255087A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN101255087B publication Critical patent/CN101255087B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Abstract

从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，分步采用超临界流体萃取、溶剂液液萃取、高精度的分馏、制备层析和重结晶工艺提取和纯化瓦伦西亚烯和圆柚酮，采用的流体在超临界状态下对益智果进行萃取，用低级醇的水溶液经乳化泵或均质机进行液液萃取，将益智油和醇的水溶液混合、乳化以达到完全的液液接触和萃取，高精度的分馏采用减压分馏，将液液萃取后的益智油的碳氢化合物组分进行分馏得到瓦伦西亚烯，制备层析为采用多孔材料作层析填料，将液液萃取后，从醇的水溶液中所得的圆柚酮粗品进行层析分离和重结晶得到纯化的圆柚酮。

Description

从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法
技术领域
本发明涉及一种天然香料的生产方法，特别是一种从天然植物益智(Alpinia oxyphylla Miq.)果实中提取、纯化瓦伦西亚烯和圆柚酮的生产方法.
背景技术
柑桔类香精是一种在食品、饮料和医药产品中广泛应用的香精，其中有两个很重要的赋香成分是瓦伦西亚烯(化学名：萘环烯，1，2，3，5，6，7，8，8a-八氢-1，8a-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-【1R-(1α，7β，8aα】，CAS No.4630-07-3)和圆柚酮(化学名：2(3H)萘环烯酮，4，4a，5，6，7，8-六氢-4，4a，-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-【4R-(4α，4aα，6β】，CAS No.4674-50-4)。圆柚酮给人们一种甜润的、成熟的橙子香味，令人舒服愉快；瓦伦西亚烯有一种增香作用，它们是十分重要的香料。但是它们在自然界中，以天然状态存在的含量是极低的，在某些柑桔油中含有这两个组分，含量在0.02～0.04％，难以分离得到，故而十分稀少，十分名贵。
柑桔油是柑桔汁生产的副产物，柑桔榨汁后，把余下的柑桔皮冷榨得到柑桔油。我国是一个柑桔种植的大国，但由于消费习惯，多数以鲜果消费，柑桔榨汁工业不发达，因此也缺少它的副产物--柑桔油，更无从得到瓦伦西亚烯和圆柚酮。
从植物生理学的角度来说，瓦伦西亚烯是圆柚酮的前体，因此有人采用合成的方法，以瓦伦西亚烯为原料，氧化成圆柚酮。G.Hunter等人，采用铬酸叔丁酯作氧化剂(J.Food Sci.，308761965)；Ch.W.Wilson，P.F.Shaw.，采用过氧乙酸叔丁酯作氧化剂(J.AgricFood Chem.，197826，1430)；K.H.Schulte-Elte等人，采用敏化光氧化(Ger.Offen.2,065,4611973)；Hasegawa T.公司，采用乙酰丙酮酸钴催化氧化(Jpn.Kokai Tokkyo Koho5931，7281984)；H.Wilerhausen等人，采用铁、钴、镍、锌催化氧化(Chem.Ztg.，115(12)3561991)；陈永寛等人，采用过氧化氢/原甲酸三乙酯体系进行氧化(化学通报2004年10期)。这些众多的方法都有两个缺点，一是原料瓦伦西亚烯十分稀少，价格昂贵；二是经过人工合成得到的是圆柚酮的消旋混合物，而天然的圆柚酮是右旋体，合成的混消旋体还要进行拆分，才能得到相等于天然的右旋体圆柚酮，收率大幅降低，成本昂贵。
益智(Alpinia oxyphylla Miq)是姜科山姜属植物，多年丛生草本，独产于我国南方，资源丰富。益智果实入药，是中医临床常用药材，性味辛温，有温和脾胃，驱散阴寒之气的功能。经对益智的精油进行研究，肯定益智精油中含有瓦伦西亚烯和圆柚酮。
梁本恒(天然产物研究与开发第4卷，第3册，1992年)，罗秀珍(中国中药杂志26卷，第4期，2001年)和易美华(中国热带医学第4卷，第3册，2004年)，报告了采用水蒸汽蒸馏提取益智果精油，实际出油率0.98％，其中的圆柚酮的含量在1.27～5.15％。圆柚酮是固体结晶，熔点36℃，这说明在常压下它的蒸汽压很低，因此水蒸汽蒸馏提取的效果不佳，益智果的出油率和圆柚酮的含量均偏低。
发明内容
本发明就是针对以上现有技术方法的缺点，采用一套新工艺，从我国广泛种植的天然植物资源—益智果实中提取和纯化瓦伦西亚烯和圆柚酮，得到全天然的香料瓦伦西亚烯和圆柚酮。本发明主要包括：从天然植物益智(Alpinia oxyphylla Miq.)果实中，分步采用超临界流体萃取、溶剂液液萃取、高精度的分馏、制备层析和重结晶工艺提取和纯化瓦伦西亚烯和圆柚酮，其特征在于：所述的超临界流体的萃取为萃取用的流体在超临界状态下，对益智果进行萃取，所述的液液萃取为采用低级醇的水溶液，用乳化泵或均质机，将益智油和醇的水溶液混合、乳化以达到完全的液液接触和萃取，所述高精度的分馏采用减压分馏，将液液萃取后的益智油的碳氢化合物组分进行分馏得到瓦伦西亚烯，所述的制备层析为采用多孔材料作层析填料，将液液萃取后，从醇的水溶液中所得的圆柚酮粗品进行层析分离和重结晶得到纯化的圆柚酮。
本发明所述的天然植物益智(Alpinia oxyphylla Miq.)是姜科山姜属植物，多年丛生草本，独产于我国南方，资源丰富。益智果实入药，是中医临床常用药材。
本发明所述的超临界流体的萃取，是利用萃取用的流体，在超临界状态时，它具有气体般的高渗透性，很容易地透过细胞膜，对植物进行萃取；同时它有具有液体般的高密度，在单位时间内能得到高产量的提取物。
本发明所述的超临界流体是指：二氧化碳、乙烷、乙烯、丙烷、丙烯、环己烷、氟里昂，特别是二氧化碳，它的超临界压力和温度均较低(临界温度31.2℃，临界压力7.38MPa)，有利于生产。以二氧化碳为超临界流体，萃取的压力从7.38～35MPa，温度从31.2～80.0℃，萃取时间为2～4小时，尤其合适的压力是8～18MPa，温度是32～50℃，萃取时间为3小时。萃取后减压，让二氧化碳气化，分离得到益智油，分离压力是4～6MPa，分离温度是25～35.0℃，尤其适合的分离压力是4MPa，分离温度是30℃。
本发明所述的溶剂液液萃取，是利用益智油中含有两种组分，即碳氢化合物和含氧化合物，前者是烷烃和烯烃，后者是醛、酮、醇、酸和酯类，它们的理化性质有极大的不同，本发明采用一种溶剂提取方法将两者分开。
本发明所述的液液萃取的溶剂是指一种低级醇的水溶液为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和丙二醇的水溶液，浓度为50～80％，尤其是甲醇、乙醇的水溶液，浓度为60～70％。
本发明所述的液液萃取为保证液液两相充分接触，提高萃取效率，采用一种新方法，即用乳化泵或均质机，将益智油和醇的水溶液乳化，由于益智油的性质，该乳液不稳定，放置后会自行分层，瓦伦西亚烯和其它的碳氢化合物作为油层浮在上面，圆柚酮和其它的含氧化合物溶于稀醇溶液中，简单、迅速地把这两组分分离并富集，可分别得到含20％瓦伦西亚烯和40％圆柚酮的两组分。均质机的转速为2000～8000转/分，尤其是3000～4000转/分，乳化泵的工作压力为2～8MPa，尤其是2～4MPa，。
本发明所述的高精度分馏，是采用减压分馏，将液液萃取后的益智油的碳氢化合物组分进行分馏，得到瓦伦西亚烯。
本发明所述的高精度分馏是采用装有降膜式再沸器的网波纹填料塔，塔板值为5～20，尤其是10～15，真空度50～1800Pa，尤其是250～650Pa，汽化温度为60～160℃，尤其是60～100℃。分馏后可得到含量为70～90％的瓦伦西亚烯。
本发明所述的制备层析，是利用层析柱对益智油中的不同含氧组分，有不同的吸附力，采用不同试剂进行梯度洗脱，分离得到圆柚酮并重结晶得到含量98％的圆柚酮。
本发明所述的制备层析，采用各种多孔的材料作层析填料，合成树脂、活性碳、陶土、氧化铝和硅胶，粒度10～200目，尤其是硅胶微球，40～60目。制备柱的长径比2：1～20：1，尤其适宜的是4：1～10：1。梯次洗脱液由低级的烷烃正己烷、正戊烷.环己烷；低级的酯类，甲酸乙酯、乙酸乙酯和低级醇类，甲醇、乙醇组成，比例是烷烃：酯：醇为1～30：0.2～20：1～30，尤其是1～2：0.3～0.5：1～6。
本发明的优点是采用超临界流体萃取，利用超临界流体萃取的高渗透性和高萃取率，有效地从益智果中提取瓦伦西亚烯和圆柚酮，益智果的出油率达到2.0％，其中瓦伦西亚烯含量在14％左右，圆柚酮含量在13％左右，均比水蒸汽蒸馏有很大的提高。本发明的方法可以方便、高效地从益智(Alpinia oxyphylla Miq)的果实中提取并纯化得到天然的瓦伦西亚烯和圆柚酮。
具体实施方法
下面结合实施例来进一步具体说明本发明。
实施例一
将50kg益智果粉碎，100％通过20目筛，装入超临界萃取罐中，进行超临界萃取。控制萃取的条件为：萃取压力10MPa，萃取温度32℃，流量12L/分，萃取时间3小时。分离压力4MPa，分离温度30℃。得到约1042g棕黄色的益智油，有强烈的香气，出油率为2％左右。该油经气相色谱测定含瓦伦西亚烯14％左右，含圆柚酮13％左右。连续萃取10批，共得10.36kg棕黄色的益智油.
将上述的益智油10.36kg放入乳化釜中，加入70％的乙醇水溶液41.5Kg，在室温下，用均质搅拌机搅拌，转速3800～4000转/分，时间2小时，而后静止分层4小时。上层油层经色谱测定含瓦伦西亚烯22％，得量在6600g左右，下层为含氧组分的稀乙醇溶液，蒸除溶剂后，得到含量在36％左右的圆柚酮粗品3770g左右。
将上述的瓦伦西亚烯的粗品6600g放入分馏柱中分馏。分馏柱装有降膜式再沸器，并装有12塔板值的填料，在400Pa的真空度下，75～80℃的汽化温度，4：1的回流比，可得到1930g左右的含量在75％的瓦伦西亚烯。再一次分馏，可得到1620g左右的含量在85～90％的瓦伦西亚烯。
在直径为8cm，长度为50cm的层析柱中，装入硅胶微球，粒度40～60目。梯次洗脱液为正戊烷、乙酸乙酯和乙醇，比例2：0.3：4。每个梯次用洗脱液总量4000ml，在柱顶加入20克的圆柚酮的粗品，然后用洗脱液梯次淋洗，进液量20ml/分，共用洗脱液4000ml。收集乙醇洗脱液的前部，约1800ml，完成一次分离。然后由进样器，再进样20g圆柚酮的粗品，再用梯次洗脱液淋洗，周而复始，将3770g粗品圆柚酮层析完毕，合并收集的乙醇洗脱液，将乙醇蒸除得到含量在85～90％左右的浆状的圆柚酮，。如需要更高含量可再次分离，能使含量达到96％以上，用重结晶后可得含量在98％的结晶圆柚酮。
实施例二：
将50kg益智果粉碎，100％通过20目筛，装入超临界萃取罐中，进行超临界萃取。控制萃取的条件为：萃取压力18MPa，萃取温度45℃，流量15L/分，萃取时间3小时。分离压力4MPa，分离温度30℃。得到约1350g棕色的益智油，有强烈的香气，出油率为2.7％左右。该油经气相色谱测定含瓦伦西亚烯10％左右，含圆柚酮8.5％左右。连续萃取10批，共得13.50kg棕色的益智油.
将上述的益智油13.50kg加入到70％的甲醇水溶液5.4公斤中，在室温下，用乳化泵混合乳化，压力4MPa，时间2小时，而后静止分层4小时。上层油层经色谱测定含瓦伦西亚烯19％，得量在8300g左右，下层为含氧组分的稀乙醇溶液，蒸除溶剂后，得到含量在28％左右的圆柚酮粗品6370g左右。
将上述的瓦伦西亚烯的粗品8300g放入分馏柱中分馏。分馏柱装有降膜式再沸器，并装有12塔板值的填料，在600Pa的真空度下，80～90℃的汽化温度，4：1的回流比，可得到1820g左右的含量在75％的瓦伦西亚烯。再一次分馏，可得到1520g左右的含量在85～90％的瓦伦西亚烯。
在直径为6cm，长度为60cm的层析柱中，装入硅藻土微球，粒度40～60目。梯次洗脱液为环己烷、乙酸乙酯和甲醇，比例1：0.2：4每个梯次用洗脱液总量4000ml，在柱顶加入10g的圆柚酮的粗品，然后用洗脱液梯次淋洗，进液量20ml/分，共用洗脱液4000ml。收集乙醇洗脱液的前部，约1200ml，这完成一次分离。然后由进样器，再进样10g圆柚酮的粗品，再用梯次洗脱液淋洗，周而复始，将6370g粗品圆柚酮层析完毕，合并收集的甲醇洗脱液，将甲醇蒸除得到含量在85～90％左右的浆状的圆柚酮，。如需要更高含量可再次分离，能使含量达到92％以上，用重结晶后可得含量在98％的结晶圆柚酮。

Claims (12)

1.从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，主要包括：从天然植物益智果中，分步采用超临界流体萃取、溶剂液液萃取、高精度的分馏、制备层析和重结晶工艺提取和纯化瓦伦西亚烯和圆柚酮，其特征在于：所述的超临界流体的萃取为萃取用的流体在超临界状态下，对益智果进行萃取，所述的液液萃取为采用低级醇的水溶液，用乳化泵或均质机，将益智油和醇的水溶液混合、乳化，所述高精度的分馏采用减压分馏，将液液萃取后的益智油的碳氢化合物组分进行分馏得到瓦伦西亚烯，所述的制备层析为采用多孔材料作层析填料，将液液萃取后，从醇的水溶液中所得的圆柚酮粗品进行层析分离和重结晶得到纯化的圆柚酮，所述超临界流体为：二氧化碳、乙烷、乙烯、丙烷、丙烯、环己烷、氟里昂，所述作层析填料的多孔材料为合成树脂或活性碳或陶土或氧化铝或硅胶微球，粒度10～200目。
2.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：用二氧化碳作为超临界流体，萃取的压力为7.38～35MPa，温度为31.2～80.0℃，萃取时间为2～4小时，萃取结束后减压，使二氧化碳气化，分离得到益智油，分离压力是4～6MPa，分离温度是25～35.0℃。
3.根据权利要求2所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：用二氧化碳作为超临界流体，萃取的压力为8～18MPa，温度为32～50℃，时间3小时，分离压力4MPa，分离温度是30℃。 
4.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述溶剂液液萃取所采用的均质机的转速为2000～8000转/分，乳化泵的工作压力为2～8MPa。
5.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述溶剂液液萃取所采用的均质机的转速为3000～4000转/分，乳化泵的工作压力为2～4MPa。
6.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述溶剂液液萃取采用低级醇的水溶液为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和丙二醇的水溶液，浓度为50～80％。
7.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述溶剂液液萃取采用低级醇的水溶液为甲醇、乙醇的水溶液，浓度为60～70％。
8.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述高精度分馏是采用装有降膜式再沸器的网波纹填料塔，塔板值为5～20，真空度为50～1800Pa，汽化温度为60～160℃。
9.根据权利要求1或8所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述高精度分馏是采用装有降膜式再沸器的网波纹填料塔，塔板值为10～15，真空度为250～650Pa，汽化温度为60～100℃。
10.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述的制备层析采用多孔的材料作层析填料，制备柱的长径比2∶1～20∶1，梯次洗脱液由正已烷、正戊烷或环已烷低级的烷烃，甲酸乙酯或乙酸乙酯低级的酯类，甲醇或乙醇低级的醇组成，比例为烷烃∶酯∶醇1～30∶0.2～20∶1～30。
11.根据权利要求10所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述梯次洗脱液由低级的烷烃正己烷、乙酸乙酯、乙醇组成，比例是烷烃∶酯∶醇为1～2∶0.3～0.5∶1～6。
12.根据权利要求1所述的从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法，其特征在于：所述作层析填料的多孔材料为硅胶微球，粒度为40～60目，制备柱长径比为4∶1～10∶1。 
CN200710037792XA 2007-03-02 2007-03-02 从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法 Active CN101255087B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200710037792XA CN101255087B (zh) 2007-03-02 2007-03-02 从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN200710037792XA CN101255087B (zh) 2007-03-02 2007-03-02 从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN101255087A CN101255087A (zh) 2008-09-03
CN101255087B true CN101255087B (zh) 2012-12-05

Family

ID=39890254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN200710037792XA Active CN101255087B (zh) 2007-03-02 2007-03-02 从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN101255087B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103721148B (zh) * 2012-10-10 2016-08-10 海南医学院 一种治疗急慢性胃肠炎的益智仁组合物及其制备方法
CN103315268A (zh) * 2013-06-03 2013-09-25 吴江市利达上光制品有限公司 一种西柚乳化香精的制备方法
CN109575354B (zh) * 2018-11-16 2022-12-23 浙江大学 一种用超/亚临界流体脱除海绵中挥发性有机物的方法
CN115944069A (zh) * 2022-06-21 2023-04-11 中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所 一种益智精油调味料及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开2003-250591A 2003.09.09
JP特开2004-17524A 2004.01.22
Mai FURUSAWA etal.Biotransformation of Citrus Aromatics Nootkatone and Valencene by Microorganisms.《Pharmaceutical Society of Japan》.2005,第53卷(第11期), *
黄幼雅.益智化学成分研究概论.《海南医学院学报》.1997,第3卷(第3期), *

Also Published As

Publication number Publication date
CN101255087A (zh) 2008-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100384832C (zh) 超临界萃取葡萄籽油及树脂吸附提取原花青素的方法
CN102504957A (zh) 一种制备植物精油的方法
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN101928642B (zh) 一种植物神农香菊的全草中提取分离香料和药用成分的方法
CN101255087B (zh) 从益智果中提取、纯化天然香料瓦伦西亚烯和圆柚酮的方法
CN102106931A (zh) 一种莓茶多种提取物的生产方法
CN111960930A (zh) 一种从工业大麻花叶中分离纯化大麻二酚的方法
CN105481711A (zh) 一种羟基-β-山椒素单体的制备方法
CN102925497A (zh) 一种从虎杖中制备高纯度白藜芦醇的方法
CN105440092A (zh) 一种油茶粕中黄酮苷的快速制备方法
CN1982279A (zh) 一种制备莽草酸的新技术
CN107629140A (zh) 一种离子液体双水相体系提取商陆多糖的方法
CN108003217A (zh) 一种从蝉虫草中提取过氧麦角甾醇的方法
CN100500689C (zh) 酸枣仁皂苷a和b的分离制备方法
CN101978984B (zh) 一种制备白术倍半萜复合物的方法
CN104628546B (zh) 4‑羟基‑3‑(1, 2‑二甲基‑2‑丙烯)苯甲醛及用途
CN108675915A (zh) 一种制备ent-spathulenol的方法
CN104710831A (zh) 一种高稳定性无味紫苏醛提取方法
CN105315145B (zh) 从八角茴香精馏釜底残液中提取α、β‑不饱和酮的方法
CN107353296B (zh) 一种从东革阿里中提取活性蛋白和宽缨酮的方法
CN101513448A (zh) 一种新塔花总黄酮的制备方法及其应用
JPS60241908A (ja) 多成分系原料より精製成分を製造する方法
CN111718385B (zh) 从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-o-芸香糖苷的方法
CN109912666A (zh) 一种从枳壳中同时提取高纯度柚皮苷与新橙皮苷的方法
CN111423300A (zh) 一种β榄香烯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent for invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: 201809 No. 33 Cao Xin Road, Shanghai, Jiading District

Applicant after: Apple Flavor & Fragrance Group Co., Ltd.

Co-applicant after: Shanghai Apple Plant Technology Co., Ltd.

Address before: 201809 No. 33 Cao Xin Road, Shanghai, Jiading District

Applicant before: Apple Flavor & Fragrance Group Co., Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant