CN111718385B - 从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-o-芸香糖苷的方法 - Google Patents

从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-o-芸香糖苷的方法 Download PDF

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    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products

Abstract

本发明提供了一种从盐地碱蓬中提取异鼠李素3‑O‑芸香糖苷的方法，包括以下步骤：(1)将采集的盐地碱蓬种子浸泡预处理；(2)用95％乙醇热回流提取盐地碱蓬种子浸出液，浓缩后过滤，得到母液a；(3)将所述母液a浓缩干燥，得到样品b；(4)用乙醇和四氢呋喃的混合液溶解所述样品b，过滤后用中压制备液相分离，得到馏分c；(5)用水和乙腈的混合液溶解所述馏分c，过滤后用制备液相分离，得到馏分d；(6)用甲醇溶解所述馏分d，以甲醇为流动相，用凝胶分离，得到固体粉末异鼠李素3‑O‑芸香糖苷。通过本发明的技术方案，实现了从盐地碱蓬中提取异鼠李素3‑O‑芸香糖苷，提取过程安全简便，纯度可达99.5％。

Description

从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法
技术领域
本发明涉及天然药物提取技术领域，具体而言，涉及一种从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法。
背景技术
盐地碱蓬(Suaeda salsa)属于藜科(Chenopodiaceae)一年生草本植物，别名盐蓬、翅碱蓬、黄须菜，广泛分布于我国华北，东北和西北地区。作为北方的传统野菜，早在饥荒年代，人们就用盐地碱蓬做食物充饥。该植物茎叶中的营养成分种类丰富，再加上生长环境远离人烟，较少受到化肥农药的污染，是典型的无公害绿色蔬菜，同时也是当地的特色食物，用于凉拌、馅料、炒食等。由于其较高的营养价值，该植物可用作食品工业中食品和饮料的原料。盐地碱蓬的药用价值早在《本草纲目拾遗》中就有记载，“盐蓬，味咸性寒，清热消积”。现代医学研究发现，碱蓬中具有预防心脑血管疾病、降压、降糖、降脂等保健功效，此外其含量丰富的黄酮类物质和微量元素硒还使碱蓬具有天然抗氧化和抗癌等功效。
异鼠李素是一种黄酮类化合物，素在保护心脑血管系统，抑制脂肪细胞分化、耐缺氧、抗肿瘤、降糖、抗炎、抗病毒、增强抑癌基因的活性、抑制癌基因表达等方面具有明显效果。异鼠李素3-O-芸香糖苷是一种异鼠李素的衍生物，医学研究发现，该物质对胆碱酯酶(乙酰胆碱酯酶AChE、丁酰胆碱酯酶BuChE)具有一定的抗胆碱能力，在医学研究方面有着广阔的应用前景。
基于以上，提取异鼠李素3-O-芸香糖苷具有较为实际的意义。然而目前异鼠李素3-O-芸香糖苷存在纯度低、剂量小、价格昂贵、难以提取纯化等问题，不利于开展异鼠李素3-O-芸香糖苷的临床研究。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术或相关技术中存在的技术问题之一。
为此，本发明的目的在于提供一种从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法。
为了实现上述目的，本发明的技术方案提供了一种从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，包括以下步骤：
(1)将采集的盐地碱蓬种子浸泡预处理；
(2)用95％乙醇热回流提取盐地碱蓬种子浸出液，浓缩后过滤，得到母液a；
(3)将所述母液a浓缩干燥，得到样品b；
(4)用乙醇和四氢呋喃的混合液溶解所述样品b，过滤后用中压制备液相分离，得到馏分c；
(5)用水和乙腈的混合液溶解所述馏分c，过滤后用制备液相分离，得到馏分d；
(6)用甲醇溶解所述馏分d，以甲醇为流动相，用凝胶分离，得到固体粉末异鼠李素3-O-芸香糖苷。
在该技术方案中，通过用95％乙醇热回流、浓缩干燥过滤、中压制备液相分离、制备液相分离、凝胶分离等实现了由盐地碱蓬种子中提取纯化异鼠李素3-O-芸香糖苷，提取过程安全简便，得到的异鼠李素3-O-芸香糖苷纯度较高，可高达99.5％。
在上述技术方案中，优选地，所述步骤(4)乙醇和四氢呋喃的混合液中，乙醇和四氢呋喃的体积比为1:1。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(4)中压制备液相分离中的液相模式为中压色谱系统(Agilent Technologies 971-FP Flash Purification System)，色谱柱为Daiso ODS-C18 500×80mm，40-60μm，温度为室温。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(4)中压制备液相分离中以含0.1％(v/v)甲酸的超纯水(A)和乙腈溶液(B)作为流动相进行梯度洗脱，洗脱梯度为0％-60％60min，60％-100％25min，流速为70mL·min-1。
在该技术方案中，进一步优化了中压制备液相分离的具体参数，有利于实现异鼠李素3-O-芸香糖苷的纯度提升。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(5)水和乙腈的混合液中，水和乙腈的体积比为1:1。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(5)制备液相分离中的液相模式为大体积制备液相系统(Shimadzu LC-20AP Large Scale Preparative System)，色谱柱为Daiso ODS-C18 300×40mm，10μm，温度为室温。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(5)制备液相分离中以含0.1％(v/v)甲酸的超纯水(A)和乙腈溶液(B)作为流动相进行梯度洗脱，洗脱梯度为15％-15％5min，15％-30％25min，流速为80mL·min-1。
在该技术方案中，进一步优化了制备液相分离的具体参数，进一步有利于实现异鼠李素3-O-芸香糖苷的纯度提升。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(6)凝胶分离中凝胶为Sephadex LH-20羟丙基葡聚糖凝胶。
在该技术方案中，进一步优化了凝胶分离，适用于异鼠李素3-O-芸香糖苷的纯度提升。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(1)盐地碱蓬种子浸泡预处理具体为将盐地碱蓬种子置于超纯水中浸泡24h后，在室温下干燥。
在该技术方案中，将盐地碱蓬种子置于超纯水中浸泡24h后，在室温下干燥，有助于提取盐地碱蓬种子浸出液，从而较大程度地将盐地碱蓬种子中的异鼠李素3-O-芸香糖苷提取出来。
在上述任一项技术方案中，优选地，所述步骤(2)用95％乙醇热回流提取盐地碱蓬种子浸出液的提取时长为3h，浓缩至1L-2L后过滤。
在该技术方案中，用95％乙醇热回流提取盐地碱蓬种子浸出液的提取时长为3h，提取时长比较适宜，一方面，能较大程度地将盐地碱蓬种子中的异鼠李素3-O-芸香糖苷提取出来，另一方面，保障了提取效率。
通过以上技术方案，实现了从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷，提取过程安全简便，原料盐地碱蓬的种子来源广泛容易获得，提取过程用的化工试剂较为常见，容易获得，利用本发明提出的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法得到的异鼠李素3-O-芸香糖苷，纯度可达99.5％，适用于工业大规模生产，同时也充分开发了盐地碱蓬资源，具有广泛的应用价值和广阔的市场前景。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述部分中给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
图1示出了根据本发明的实施例的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法的流程示意图；
图2示出了异鼠李素3-O-芸香糖苷的结构式。
具体实施方式
本发明公开了一种从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
下面结合实施例，进一步阐述本发明：
实施例1
如图1所示，根据本发明的实施例的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，包括以下步骤：
S102，用95％乙醇热回流3小时提取盐地碱蓬种子浸出液；
S104，浓缩并过滤得到母液a，将母液a浓缩干燥得到样品b；
S106，以A：水(0.1％TFA)B：乙腈作为流动相，中压制备液相分离得到样品c；
S108，以A：水(0.1％TFA)B：乙腈作为流动相，制备液相分离得到样品d；
S110，以甲醇作为流动相，凝胶(Sephadex LH-20)分离得到异鼠李素3-O-芸香糖苷。异鼠李素3-O-芸香糖苷的结构式如图2所示。
在提取之前将采集的盐地碱蓬种子浸泡预处理。
实施例2
S202，种子预处理：将采集的盐地碱蓬种子550g置于超纯水中浸泡24h，室温下干燥；
S204，提取种子浸出液：将盐地碱蓬种子用95％乙醇热回流提取3小时，浓缩至1L-2L后过滤得到母液a，将得到的母液a浓缩干燥，得到样品b约为25g；
S206，样品中压制备液相分离：将样品b用乙醇和四氢呋喃(1:1)的混合液溶解并过滤，用中压制备液相分离，液相模式为Agilent Technologies971-FP FlashPurification System，色谱柱为Daiso ODS-C18 500×80mm，40-60um，室温；
流动相为含0.1％(v/v)甲酸的超纯水(A)和乙腈溶液(B)进行梯度洗脱，洗脱梯度为0％-60％60min，60％-100％25min，流速为70mL·min-1；得到馏分c约为580mg；
S208，样品制备液相分离：将馏分c用水和乙腈(1:1)的混合液溶解并过滤，用制备液相分离，液相模式为Shimadzu LC-20AP Large Scale Preparative System，色谱柱为Daiso ODS-C18 300×40mm，10um，室温；
流动相为含0.1％(v/v)甲酸的超纯水(A)和乙腈溶液(B)进行梯度洗脱，洗脱梯度为15％-15％5min，15％-30％25min，流速为80mL·min-1；得到馏分d约为42mg；
S210，凝胶分离：将馏分d用甲醇溶解，用凝胶(Sephadex LH-20)分离，流动相为甲醇，所得固体粉末即为异鼠李素3-O-芸香糖苷为17mg，其纯度为99.5％。异鼠李素3-O-芸香糖苷的结构式如图2所示。
以上结合附图详细说明了本发明的技术方案，本发明提出了一种从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，提取过程安全简便，原料盐地碱蓬的种子来源广泛容易获得，提取过程用的化工试剂较为常见，容易获得，利用本发明提出的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法得到的异鼠李素3-O-芸香糖苷，纯度可达99.5％，适用于工业大规模生产，同时也充分开发了盐地碱蓬资源，具有广泛的应用价值和广阔的市场前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将采集的盐地碱蓬种子浸泡预处理；
(2)用95％乙醇热回流提取盐地碱蓬种子浸出液，浓缩后过滤，得到母液a；
(3)将所述母液a浓缩干燥，得到样品b；
(4)用乙醇和四氢呋喃的混合液溶解所述样品b，过滤后用中压制备液相分离，得到馏分c，所述中压制备液相分离中的液相模式为中压色谱系统，色谱柱为Daiso ODS-C18 500×80mm，40-60μm，温度为室温，所述步骤(4)中压制备液相分离中以含0.1％(v/v)甲酸的超纯水(A)和乙腈溶液(B)作为流动相进行梯度洗脱，洗脱梯度为0％-60％、60min，60％-100％、25min，流速为70mL·min-1；
(5)用水和乙腈的混合液溶解所述馏分c，过滤后用制备液相分离，得到馏分d，所述制备液相分离中的液相模式为大体积制备液相系统，色谱柱为Daiso ODS-C18 300×40mm，10μm，温度为室温，所述制备液相分离中以含0.1％(v/v)甲酸的超纯水(A)和乙腈溶液(B)作为流动相进行梯度洗脱，洗脱梯度为15％-15％、5min，15％-30％、25min，流速为80mL·min-1；
(6)用甲醇溶解所述馏分d，以甲醇为流动相，用凝胶分离，得到固体粉末异鼠李素3-O-芸香糖苷，所述凝胶分离中凝胶为Sephadex LH-20羟丙基葡聚糖凝胶。
2.根据权利要求1所述的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，
所述步骤(4)乙醇和四氢呋喃的混合液中，乙醇和四氢呋喃的体积比为1:1。
3.根据权利要求1所述的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，
所述步骤(5)水和乙腈的混合液中，水和乙腈的体积比为1:1。
4.根据权利要求1所述的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，
所述步骤(1)盐地碱蓬种子浸泡预处理具体为将盐地碱蓬种子置于超纯水中浸泡24h后，在室温下干燥。
5.根据权利要求1所述的从盐地碱蓬中提取异鼠李素3-O-芸香糖苷的方法，其特征在于，
所述步骤(2)用95％乙醇热回流提取盐地碱蓬种子浸出液的提取时长为3h，浓缩至1L-2L后过滤。
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CN104130299B (zh) * 2014-07-01 2016-06-22 昆明理工大学 金雀花花蕾中鼠李素-3-O-β-D-芸香糖的提取分离方法
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