CN109021042B - 一种从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,包括橄榄苦干粗品的制备和橄榄苦苷的纯化,采用乙醇水溶液浸渍,结合酶解提取和硅藻土吸附,提高浸取率,去除大部分杂质,得到粗品,再通过纯化工艺纯化。本发明方法,提高橄榄苦干的提取率和纯度,同时满足工业化实际生产的低成本的操作简单、对设备和工艺要求低的要求。
Description
技术领域
本发明属于橄榄苦苷提取技术领域,
背景技术
橄榄苦苷又称橄榄苦甙,油橄榄叶提取物,齐墩果甙/橄榄苦素等,是一种天然植物提取物,主要来源油橄榄树叶中,橄榄苦苷纯品呈微小结晶状(乙酸乙酯),其英文名为:Oleuroprin,CAS号:32619-42-4,其化学结构式如下式:
橄榄苦苷主要存在于油橄榄叶中,在其他木犀科植物如巧玲花、紫丁香、小叶丁香、素馨花中也大量存在,油橄榄叶中主要含有裂环烯醚萜及其苷、黄酮及其苷、双黄酮及其苷、低分子单宁等成分,裂环烯醚萜类为其主要活性成分,橄榄叶提取物中主要成分为环烯醚萜类苦涩物质,其活性最高的为橄榄苦苷。
橄榄苦苷是一种双分子结构酚类和黄酮类物质,是一个具有较强生物活性的化合物,具有天然抗氧化、抗肿瘤、延缓衰老、增强心血管功能、治疗慢性前列腺炎、增强免疫力、调节内分泌系统、护肝、抗炎等重要保健功能,同时还有降血糖、降血脂的药理作用,广泛用于食品化妆品和生物医药等领域。
随着科技的发展,橄榄苦苷的药理活性如抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗肿瘤和降血糖等逐渐被研究人员所发现,并逐渐应用于医药、保健食品、化妆品等行业且应用前景广阔。基于橄榄苦苷的上述重要活性,针对橄榄苦苷的提取及进一步开发其相关产品显得格外重要。多酚类等抗氧化成分一般从橄榄油中获取,然而一些研究者发现橄榄叶中橄榄苦苷的含量明显高于果实和树皮,但对于橄榄苦苷的提取研究报道较少。在国内,仅王成章等做了传统的热提取和超声波辅助提取,党建章等做了溶剂提取、超声波辅助提取、微波辅助提取、超临界CO2提取等橄榄苦苷的研究。而在国外,研究人员的研究主要集中于橄榄苦苷的生理活性,对其提取方法的报道较为少见。
目前,从我国油橄榄发展状况的总体上看,还存在因大量的橄榄叶资源未得到加工利用而浪费,并且我国消费橄榄苦苷的需求大,市场前景广阔,橄榄苦苷作为一种多酚的天然产物,在抗微生物等生理活性方面的作用已经得到人们的公认,是一类储量丰富的绿色可再生资源,如能对废弃的油橄榄叶资源加以充分利用,不仅可以发展经济,而且可以保护环境。
在国内,虽然做提取工艺的企业较多,但适合工业化生产并且高效、节能的工艺较少,他们利用的提取工艺仍旧以传统提取为主,不仅提取效率低,且时间长耗能大;虽如今有关微波和超声波等提取技术应用于天然活性成分提取的报道很多,但大多数超声波和微波等提取过程还停留于实验室小样品的提取及分析,所用设备较为简陋,许多甚至还在使用家用微波炉,因而不能提供工业化生产所需的基础数据。
在众多的提取方法当中,能使天然化合物的快速提取纯化的技术,即在提取精制过程中,如何高效的获取目标产物,且废渣能充分利用体现循环经济以及在降低生产成本,满足工业化生产的提取工艺还需要科研人员深入的研究。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一种从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,提高橄榄苦干的提取率和纯度,同时满足工业化实际生产的低成本的操作简单、对设备和工艺要求低的要求。
本发明提供的从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,包括橄榄苦干粗品的制备和橄榄苦苷的纯化,包括以下步骤:
一、橄榄苦苷粗品的制备
(1)采集新鲜的油橄榄叶,阴干后再真空烘干;
(2)用质量浓度60-80%的乙醇水溶液浸渍步骤(1)所得油橄榄叶,浸渍时间为40-55h;
(3)向步骤(2)浸渍所得的混合物中加入油橄榄叶质量0.5%~1%纤维素酶,在40~50℃下保温4-6小时,保温结束回流1.5-2.5小时,然后滤去除油橄榄叶渣,去除乙醇水溶液,得到浓缩液;
(4)将所得浓缩液加水稀释,并加入油橄榄叶质量2%-3%的硅藻土混合均匀,静置,过滤,将滤液通过大孔树脂柱初步纯化,得到橄榄苦苷粗品;
二、橄榄苦苷粗品的纯化
(1)按照橄榄苦苷粗品质量与纯化水的体积比为3:(10-12),将橄榄苦苷溶于纯化水中,加入与橄榄苦苷等质量的硅胶,搅拌均匀;
(2)按甲醇:氯仿:水体积比=10:100:3,配制流动相,将一定的流动相与硅胶混合,搅拌使硅胶悬浮,装柱;
(3)将步骤(1)所得拌有粗品的混合物倒入层析柱表面,加入与所述混合物中硅胶等量硅胶填充柱表面,加入流动相淹没全部硅胶后,静置15-25min;
(4)静置结束后,用按照步骤(2)配制的流动相层析,用薄层分析法分析流出液,收集含有橄榄苦苷层析液,去除溶剂,得浓缩液;
(5)将所得浓缩液与浓缩液质量1/2的硅胶混合,搅拌成具有流动性的疏散状态;按甲醇:氯仿:水体积比=7:100:2配制流动相,按照与步骤(2)-(4)相同的方法,重复层析,得到浓缩液,冷冻干燥浓缩液,得到高纯度的橄榄苦苷,纯度大于98%。
进一步地,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(1)油橄榄叶干燥至水分含量小于10%,橄榄苦苷含量大于5%。
进一步地,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(1)油橄榄叶干燥后,其中大部分进行破碎成粗粉,少部分不粉碎,将两部分混合进行浸渍;
进一步地,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(2)中乙醇水溶液的体积用量为9-14L/kg油橄榄叶。
进一步地,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(2)浸渍过程中每隔两小时翻拌一次。
进一步地,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(4)中静置时间为10-14小时。
进一步地,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(4)所述将滤液通过大孔树脂柱初步纯化中,采用D101大孔树脂柱,流速2BV/h,质量浓度70%乙醇水溶液解吸,解吸液回收乙醇后真空浓缩缩至10%,真空干燥,得到橄榄苦苷粗品。
进一步地,进一步地,橄榄苦苷粗品的制备中,将过滤去除油橄榄叶渣,将所得油橄榄叶渣按照相同方法再次浸提一次,提高橄榄苦苷的提取率。
进一步地,橄榄苦苷粗品的纯化中,步骤(2)中按照流动相体积:硅胶质量比为2:1将流动相与硅胶混合。
进一步地,橄榄苦苷粗品的纯化中,步骤(4)中去除溶剂是在55-65℃下旋转蒸发去除溶剂。
进一步地,橄榄苦苷粗品的纯化中,步骤(5)中得到浓缩液,-45~-55℃真空冷冻干燥至少12h,得到高纯度的橄榄苦苷成品。
进一步地,橄榄苦苷粗品的纯化中,步骤(2)中装柱子后用4倍柱体积流动相压柱。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
1、本发明所述方法中,粗品的提取中,油橄榄叶的浸渍提取采用酶解提取,并结合硅藻土的吸附,浸渍除更多的橄榄苦苷有效成分,去除大量杂质,得到较为纯净的粗品,同时结合所述纯化方法,得到的产品纯度大于98%。
2、本发明所述方法,粗品的纯化采用硅胶拌样,不添加其他辅料,使硅胶回收容易,可回收套用,节约成本。
3、本发明所述方法中,粗品的纯化采用甲醇、氯仿和水以特定比例混合作为流动相,春花效果好,成本低、易于回收,可回收套用,节约成本。
4、本发明所述方法中,通过控制流动相和硅胶的比例,使硅胶全部悬浮,无干硅胶,装柱密实,保证层析效果。
5、本发明所述方法中,油橄榄叶浸渍前烘干至水分含量小于10%,橄榄苦苷含量大于5%,并且对将橄榄叶部分粉碎,利浸渍除更多的橄榄苦苷成分,提高浸出率。
6、本发明所述方法满足工业化实际生产的低成本的操作简单、对设备和工艺要求低的要求。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明所述一种从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法作进一步详细说明。
实施例1
一、橄榄苦苷粗品的制备
(1)采集新鲜的油橄榄叶,阴干后再真空烘干至水分含量小于10%,橄榄苦苷含量大于5%,取干燥的油橄榄叶200kg,其中大部分进行破碎成粗粉,少部分不粉碎,将两部分混合;
(2)用质量浓度70%的乙醇水溶液浸渍步骤(1)所得油橄榄叶,乙醇水溶液的体积用量为2000L油橄榄叶,浸渍时间为48h,浸渍过程中每隔两小时翻拌一次;
(3)向步骤(2)浸渍所得的混合物中加入1kg纤维素酶,在50℃下保温4小时,保温结束回流2小时,然后将过滤去除油橄榄叶渣,去除乙醇水溶液,得到浓缩液;
(4)将所得浓缩液加水稀释,并5kg硅藻土混合均匀,静置12小时,过滤,将滤液通过大孔树脂柱初步纯化,采用400kg D101大孔树脂柱,流速2BV/h,质量浓度70%乙醇水溶液解吸,解吸液回收乙醇后真空浓缩缩至10%,真空干燥,得橄榄苦苷粗品10.6kg,橄榄苦苷含量在50%以上,收率3.3%。
二、橄榄苦苷粗品的纯化
(1)按照橄榄苦苷粗品质量与纯化水的体积比为3:10,将橄榄苦苷溶于纯化水中,加入与橄榄苦苷等质量的硅胶,搅拌均匀;
(2)按甲醇:氯仿:水体积比=10:100:3,配制流动相,按照流动相体积:硅胶质量比为2:1将流动相与硅胶混合,搅拌使硅胶悬浮,装柱,装柱子后用4倍柱体积流动相压柱;
(3)将步骤(1)所得拌有粗品的混合物倒入层析柱表面,加入与所述混合物中硅胶等量硅胶填充柱表面,加入流动相淹没全部硅胶后,静置15-25min;
(4)静置结束后,用按照步骤(2)配制的流动相层析,用薄层分析法分析流出液,收集含有橄榄苦苷层析液,在55-65℃下旋转蒸发去除溶剂,得浓缩液;
(5)将所得浓缩液与浓缩液质量1/2的硅胶混合,搅拌成具有流动性的疏散状态;按甲醇:氯仿:水体积比=7:100:2配制流动相,按照与步骤(2)-(4)相同的方法,重复层析,得到浓缩液,-45~-55℃真空冷冻干燥至少12h,得到高纯度的橄榄苦苷成品,纯度大于98%。
橄榄苦苷的质量标准
实施例2
一、橄榄苦苷粗品的制备
(1)采集新鲜的油橄榄叶,阴干后再真空烘干至水分含量小于10%,橄榄苦苷含量大于5%,取干燥的油橄榄叶200kg,其中大部分进行破碎成粗粉,少部分不粉碎,将两部分混合;
(2)用质量浓度60%的乙醇水溶液浸渍步骤(1)所得油橄榄叶,乙醇水溶液的体积用量为2400L油橄榄叶,浸渍时间为50h,浸渍过程中每隔两小时翻拌一次;
(3)向步骤(2)浸渍所得的混合物中加入1.5kg纤维素酶,在40℃下保温6小时,保温结束回流2小时,然后将过滤去除油橄榄叶渣,将油橄榄叶渣重复浸提一次,合并滤液,将滤液浓缩去除乙醇水溶液,得到浓缩液;
(4)将所得浓缩液加水稀释,并加入4kg硅藻土混合均匀,静置12小时,过滤,将滤液通过大孔树脂柱初步纯化,采用400kg D101大孔树脂柱,流速2BV/h,质量浓度70%乙醇水溶液解吸,解吸液回收乙醇后真空浓缩缩至10%,真空干燥,得橄榄苦苷粗品11.6kg,橄榄苦苷含量在50%以上,收率5.8%。
二、橄榄苦苷粗品的纯化
(1)按照橄榄苦苷粗品质量与纯化水的体积比为3:12,将橄榄苦苷溶于纯化水中,加入与橄榄苦苷等质量的硅胶,搅拌均匀;
(2)按甲醇:氯仿:水体积比=10:100:3,配制流动相,按照流动相体积:硅胶质量比为2:1将流动相与硅胶混合,搅拌使硅胶悬浮,装柱,装柱子后用4倍柱体积流动相压柱;
(3)将步骤(1)所得拌有粗品的混合物倒入层析柱表面,加入与所述混合物中硅胶等量硅胶填充柱表面,加入流动相淹没全部硅胶后,静置25min;
(4)静置结束后,用按照步骤(2)配制的流动相层析,用薄层分析法分析流出液,收集含有橄榄苦苷层析液,在65℃下旋转蒸发去除溶剂,得浓缩液;
(5)将所得浓缩液与浓缩液质量1/2的硅胶混合,搅拌成具有流动性的疏散状态;按甲醇:氯仿:水体积比=7:100:2配制流动相,按照与步骤(2)-(4)相同的方法,重复层析,得到浓缩液,-55℃真空冷冻干燥至少12h,得到高纯度的橄榄苦苷成品,纯度大于98%。
Claims (9)
1.从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)采集新鲜的油橄榄叶,阴干后再真空烘干;
(2)用质量浓度60%的乙醇水溶液浸渍步骤(1)所得油橄榄叶,浸渍时间为50h;
(3)向步骤(2)浸渍所得的混合物中加入油橄榄叶质量0.75%纤维素酶,在40℃下保温6小时,保温结束回流2小时,然后过 滤去除油橄榄叶渣,去除乙醇水溶液,得到浓缩液;
(4)将所得浓缩液加水稀释,并加入油橄榄叶质量2%的硅藻土混合均匀,静置,过滤,将滤液通过大孔树脂柱初步纯化,得到橄榄苦苷粗品;
(5)将橄榄苦苷粗品通过硅胶柱层析纯化,
所述硅胶柱层析纯化包括以下步骤:
S1、按照橄榄苦苷粗品质量与纯化水的体积比为3:(10-12),将橄榄苦苷溶于纯化水中,加入与橄榄苦苷等质量的硅胶,搅拌均匀;
S2、按甲醇:氯仿:水体积比=10:100:3,配制流动相,将一定的流动相与硅胶混合,搅拌使硅胶悬浮,装柱;
S3、将步骤S1 所得拌有粗品的混合物倒入层析柱表面,加入与所述混合物中硅胶等量硅胶填充柱表面,加入流动相淹没全部硅胶后,静置15-25min;
S4、静置结束后,用按照步骤S2 配制的流动相层析,用薄层分析法分析流出液,收集含有橄榄苦苷层析液,去除溶剂,得浓缩液;
S5、将所得浓缩液与浓缩液质量1/2的硅胶混合,搅拌成具有流动性的疏散状态;按甲醇:氯仿:水体积比=7:100:2配制流动相,按照与步骤S2-S4相同的方法,重复层析,得到浓缩液,冷冻干燥浓缩液,得到高纯度的橄榄苦苷,纯度大于98%。
2.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(1)油橄榄叶干燥至水分含量小于10%,橄榄苦苷含量大于5%。
3.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(1)油橄榄叶干燥后,其中大部分进行破碎成粗粉,少部分不粉碎,将两部分混合进行浸渍。
4.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(2)中乙醇水溶液的体积用量为9-14L/kg油橄榄叶。
5.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(4)中静置时间为10-14小时。
6.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的制备中,步骤(4)所述将滤液通过大孔树脂柱初步纯化中,采用D101大孔树脂柱,流速2BV/h,质量浓度70%乙醇水溶液解吸,解吸液回收乙醇后真空浓缩,真空干燥,得到橄榄苦苷粗品。
7.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的制备中,将过滤去除油橄榄叶渣,将所得油橄榄叶渣按照相同方法再次浸提一次,提高橄榄苦苷的提取率。
8.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的纯化中,步骤S2 中按照流动相体积:硅胶质量比为2:1将流动相与硅胶混合。
9.根据权利要求1所述从油橄榄叶中提取高纯度橄榄苦苷的方法,其特征在于,橄榄苦苷粗品的纯化中,步骤S4 中去除溶剂是在55-65℃下旋转蒸发去除溶剂。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A method of extracting high purity oleuropein from Olive leaves Effective date of registration: 20230705 Granted publication date: 20220412 Pledgee: Luxian County Agriculture and Small and Medium sized Enterprise Financing Guarantee Co.,Ltd. Pledgor: SICHUAN QIGEMAN PHARMACEUTICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2023980047484 |
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