CN101243561A - 有机电致发光元件、显示装置、照明装置 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光元件，其在基板上具有电极和至少一层以上有机层，其特征在于，所述有机层的至少一层的膜密度是1.10～1.25g/cm3。可提供有机EL元件、使用该元件的显示装置、照明装置，所述有机EL元件显示良好的发光亮度，定电流驱动时的电压上升、黑点少，而且高温、高湿下随时间变化的稳定性高。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件、和使用该有机电致发光元件的显示装置、照明装置。
背景技术
以往，作为发光型的电子显示器件，有电致发光显示器(ELD)。作为ELD的构成要素，可举出无机电致发光元件或有机电致发光元件(以下也称为：有机EL元件)。
有机EL元件是具有用阴极和阳极夹持含有发光化合物的发光层的结构，并向发光层中注入电子和空穴，通过再结合生成激发子(激子)，从而利用该激子失活时光的放出(荧光·磷光)而发光的元件，有可能以数V～数十V左右的电压而发光，而且由于是自发光型，所以视场角丰富、视认性高、且是薄膜型的完全固体元件，从省空间、携带性等观点看广受关注。
近些年来，有关于利用比princeton(プリンストン)大、且来自激发三重态(励起三重项)的磷光发光的有机EL元件的报导(例如，参照非专利文献1)，并盛行对在室温下显示磷光的材料的研究(例如，参照非专利文献2和专利文献1)。使用激发三重态时，由于内部量子效率的上限成为100％，故与激发一重态的情况相比，在原理上发光效率变成4倍，得到了与冷阴极管差不多相同的性能，也有可能应用于照明用途中，故倍受关注。例如，正在进行以多种化合物为中心合成铱配位化合物类等重金属配位化合物的探讨(例如，参照非专利文献3)。
目前，还在对利用该磷光发光的有机EL元件的发光更高效率化、长寿命化进行着探讨(例如，参照专利文献2和专利文献3)。对于绿色发光虽然可以达到作为理论极限(限界)的20％附近的外部取出效率，但对于其他色的发光还不能得到充分的效率，因此仍必须进行改良。特别是蓝色发光时要求高效发光的元件，因此期盼能带间隙(バンドギヤツプ)更大的化合物。
另一方面，在有机发光元件中实现高亮度发光的元件是通过真空蒸镀有机物质而叠层的元件，但从制造工序的简化、加工性、大面积化等的观点出发，也公开了采用涂布方式的元件制作(例如，参照非专利文献4)。
然而，以往的有机EL元件，期望对于定电流驱动时的电压上升、黑点发生的改良，进一步对于高温、高湿下随时间变化稳定性的改良。此外，也希望发光亮度的进一步改良。
专利文献1：US6097147号说明书
专利文献2：特开2002-100476号公报
专利文献3：特开2002-117978号公报
专利文献4：特开2002-299061号公报
非专利文献1：M.A.Baldo et al.，nature，395卷，151～154页(1998年)
非专利文献2：M.A.Baldo et al.，nature，403卷，17号，750～753页(2000年)
非专利文献3：S.Lamansky et al.，J.Am.Chem.Soc.，，123卷，4304页(2001年)
发明内容
发明要解决的问题
本发明是鉴于所涉及的问题进行的，本发明的目的在于提供有机EL元件、和使用该元件的显示装置、照明装置，所述有机EL元件显示良好的发光亮度，且定电流驱动时的电压上升、黑点(ダ-クスポツト)少，而且在高温、高湿下随时间变化的稳定性高。
解决问题的方法
本发明的上述问题是通过以下方案实现的。
1.一种有机电致发光元件，其包括基板以及位于基板上的电极和至少一层以上有机层，其中，所述有机层的至少一层的膜密度是1.10～1.25g/cm3。
2.上述1所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层中的至少一层是含有掺杂剂的发光层，该发光层含有主体(ホスト，host)化合物，所述主体化合物具有2.5～3.8eV的能带间隙。
3.上述1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂是磷光性化合物，所述发光层含有主体化合物，所述主体化合物具有2.9～3.8eV的能带间隙。
4.上述2或3所述的有机电致发光元件，其中，所述主体化合物的能带间隙是3.45～3.65eV。
5.上述1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层中的至少一层的膜密度是1.20～1.25g/cm3。
6.上述5所述的有机电致发光元件，其中，所述主体化合物的分子量是400～2000。
7.上述1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层的至少一层的膜密度是1.10～1.15g/cm3。
8.上述7所述的有机电致发光元件，其中，所述主体化合物的分子量是5000～1000000。
9.上述1～8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层含有10-2～103ppm的有机溶剂。
10.上述1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述基板具有气体屏蔽层。
11.上述1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是红色。
12.上述1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是绿色。
13.上述1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是蓝色。
14.上述1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是白色。
15.一种显示装置，该装置包含上述1～14中任一项所述的有机电致发光元件。
16.一种照明装置，该装置包含上述1～14中任一项所述的有机电致发光元件。
17.一种显示装置，该装置包含上述16所述的照明装置和作为显示装置的液晶元件。
发明效果
按照本发明可以提供有机EL元件、和使用该元件的显示装置、照明装置，所述有机EL元件显示良好的发光亮度，且定电流驱动时的电压上升、黑点少，而且在高温、高湿下随时间变化的稳定性高。
附图说明
[图1]是示出本发明涉及的透明气体屏蔽膜的层结构和其密度分布图之一例的模式图。
[图2]是示出本发明中有用的对置电极之间处理基材的方式的大气压等离子体放电处理装置之一例的概略图。
[图3]是示出有机EL元件1-1的喷出和成膜工序的图。
[图4]是示出有源矩阵(アクテイブマトリツクス)方式全彩色显示装置的图。
[图5]是全彩色显示装置的显示部A的模式图。
符号说明
1显示器
3象素
5扫描线
6数据线
10喷墨式喷头
21气体屏蔽层
22基材
23密合膜
24陶瓷膜
25保护膜
30等离子体放电处理室
35辊电极
36电极
41、42电源
51气体供给装置
55电极冷却单元
100ITO
111空穴输送层
112电子输送层
113阴极
114气体屏蔽层
A显示部
B控制部
D液滴
具体实施方式
本发明人等发现，对于在基板上具有电极和至少一层以上有机层的有机EL元件，通过使上述有机层的至少一层的膜密度为1.10～1.25g/cm3，则可得到显示良好的发光亮度，且定电流驱动时的电压上升、黑点少，而且在高温、高湿下随时间变化的稳定性高的有机EL元件。
下面，对本发明的各构成要素进行详细地说明。
(膜密度)
下面，对本发明的膜密度的测定方法进行说明。
本发明的膜密度可以通过X射线反射率测定法求得。测定从极低角度，例如，0.2度到2度的范围的反射率，通过将得到的反射率曲线调整(フイツテイング)成由非涅耳(フレネル)公式求出的多层膜试样的反射率公式而求得。关于调整方法可参考L.G.Parratt，Phis.Rev.，95，359(1954年)进行。
具体地，X射线发生源以铜作为靶，在50kV-300mA下进行运转。使用多层膜反射镜和Ge(111)信道切换型单色仪(チヤンネルカツトモノクロメ-タ-)单色化的X射线。测定是使用软件ATX-Crystal Guide Ver.6.5.3.4，纵分为二(半割)，对准调整后，在0.002度/step且0.05度/min.下从2θ/ω＝0度扫描到1度。在上述的测定条件下测定反射率曲线后，可以使用株式会社Rigaku(リガク)制造的GXRR Ver.2.1.0.0分析软件求得。
本发明涉及的有机层的至少一层的膜密度为1.10～1.25g/cm3，由此可以改善定电流驱动时的电压上升、黑点、以及高温、高湿下随时间变化的稳定性。更优选膜密度为1.20～1.25g/cm3或1.10～1.15g/cm3。
(能带间隙)
本发明中所说的能带间隙是指化合物的离子化电位与电子亲合力之差。离子化电位是以处于化合物的HOMO(最高被占分子轨道)水平的电子放入真正空能级中所必须的能量来定义的，电子亲合力是以处于真空能级中的电子落入物质的LUMO(最低空分子轨道)水平而稳定化的能量而定义的。
在本发明中，测定在玻璃板上蒸镀100nm有机化合物时的蒸镀膜的吸收光谱，再将该吸收端的波长Ynm换算为XeV而求出能带间隙。此时使用以下的换算公式
Y＝107/(8065.541×X)
具体地，采用理研计器社制低能量电子分光装置“型号(Model)AC-1”获得测定的值。
(有机溶剂含量)
其次，对于有机溶剂含量的测定方法进行说明。
本发明涉及的有机层中残留的有机溶剂，可以采用安装有纯化器和捕集取样器(パ-ジ&トラツプサンプラ-)的气相色谱-质谱分析法(PT-GC/MS)进行测定。具体地，可以制作10cm×10cm四方形有机EL元件，将残留的有机溶剂吸附到气体回收用容器和有机气体吸附管(TENAX GR)中，从而进行测定。溶剂浓度可以从采用已知浓度的标准试样制作的检测线求出。
本发明涉及的有机层优选含有10-2～103ppm的有机溶剂。优选的是含有机溶剂为0.1～100ppm，由此可以具有进一步改善定电流驱动时的电压上升、黑点、以及高温、高湿下随时间变化的稳定性的效果。
作为本发明中使用的有机溶剂没有特别的限制，可以举出，例如，醇类(甲醇、乙醇等)、羧酸酯类(乙酸乙酯、乙酸丙酯等)、腈类(乙腈等)、醚类(异丙基醚、THF等)、芳香族烃类(环己基苯、甲苯、二甲苯等)、卤代烃类(二氯甲烷等)、饱和烃类等(庚烷等)。其中优选的是羧酸酯类、腈类、醚类、芳香族烃类、卤代烃类、饱和烃类，更优选的是羧酸酯类、醚类、芳香族烃类。
本发明中采用的有机溶剂的沸点优选200℃以下，更优选150℃以下。
本发明涉及的有机层可以采用蒸镀法、涂布法形成，关于涂布法有，旋涂、浸涂、辊涂、棒涂、胶版印刷、丝网印刷、平版印刷、喷墨法，优选的是喷墨法。
(主体化合物)
下面，对本发明中采用的主体化合物进行说明。
本发明中所说的主体化合物，被定义为发光层中含有的化合物中在室温(25℃)下磷光发光的磷光量子收率低于0.01的化合物。
作为本发明中采用的主体化合物优选的是能带间隙为2.5～3.8eV的化合物。更优选的是2.9～3.8eV的化合物，进一步优选的是3.45～3.65eV的化合物，由此可以更进一步改良发光亮度。
作为本发明中采用的主体化合物，可以举出，例如，咔唑衍生物、吖咔唑衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、菲绕啉衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、有机金属化合物、芳基甲烷衍生物等。
这些当中作为更优选的是用下述通式(1)～(5)表示的化合物。
[化学式1]
通式(1)
式中，R1～R4表示取代基。n1和n2表示0～3的整数。A1和A2表示下述通式(2)所示的化合物。
[化学式2]
通式(2)
式中，Z1和Z2表示可以有也可以没有取代基的芳香族杂环或芳香族烃环，Z3表示2价的连接基或单键。L1表示2价的连接基或单键。
[化学式3]
通式(3)
式中R11表示取代基。n11表示0～4的整数。A11和A12表示上述通式(2)所示的化合物。
[化学式4]
通式(4)
式中，R21、R22表示取代基。n21和n22表示0～3的整数。A21和A22表示上述通式(2)所示的化合物。L表示2价的连接基。
通式(1)、(2)和(4)中进一步优选的化合物是通式(2)的Z1和Z2是芳香族烃时。
[化学式5]
通式(5)
式中，A31和A32表示取代基。n31和n32表示0～3的整数。Y表示氧原子、硫原子、亚氨基、亚砜基、或磺酰基。R31和R32表示通式(2)所示的化合物。
上述通式(1)、(3)、(4)和(5)中，作为R1～R4、R11、R21～R24、R31和R32表示的取代基，可以举出，例如，烷基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～12，特别优选碳原子数1～8，例如，甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十七碳烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、链烯基(优选碳原子数2～20，更优选碳原子数2～12，特别优选碳原子数2～8，例如，乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、链炔基(优选碳原子数2～20，更优选碳原子数2～12，特别优选碳原子数2～8，例如，2-丙炔基、3-戊炔基等)、芳基(优选碳原子数6～30，更优选碳原子数6～20，特别优选碳原子数6～12，例如，苯基、对甲苯基、萘基等)、氨基(优选碳原子数0～20，更优选碳原子数0～10，特别优选碳原子数0～6，例如，氨基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二苄氨基等)、烷氧基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～12，特别优选碳原子数1～8，例如，甲氧基、乙氧基、丁氧基等)、芳氧基(优选碳原子数6～20，更优选碳原子数6～16，特别优选碳原子数6～12，例如，苯氧基、2-萘氧基等)、酰基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、三甲基乙酰基等)、烷氧羰基(优选碳原子数2～20，更优选碳原子数2～16，特别优选碳原子数2～12，例如，甲氧羰基、乙氧羰基等)、芳氧羰基(优选碳原子数7～20，更优选碳原子数7～16，特别优选碳原子数7～10，例如，苯氧羰基等)、酰氧基(优选碳原子数2～20，更优选碳原子数2～16，特别优选碳原子数2～10，例如，乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰氨基(优选碳原子数2～20，更优选碳原子数2～16，特别优选碳原子数2～10，例如，乙酰氨基、苯甲酰氨基等)、烷氧羰基氨基(优选碳原子数2～20，更优选碳原子数2～16，特别优选碳原子数2～12，例如，甲氧羰基氨基等)、芳氧羰基氨基(优选碳原子数7～20，更优选碳原子数7～16，特别优选碳原子数7～12，例如，苯氧羰基氨基等)、磺酰氨基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等)、氨磺酰基(优选碳原子数0～20，更优选碳原子数0～16，特别优选碳原子数0～12，例如，氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等)、氨基甲酰基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等)、烷硫基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(优选碳原子数6～20，更优选碳原子数6～16，特别优选碳原子数6～12，例如，苯硫基等)、磺酰基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，甲烷亚磺酰基、苯亚磺酰基等)、脲基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰氨基(优选碳原子数1～20，更优选碳原子数1～16，特别优选碳原子数1～12，例如，二乙基磷酸酰氨基、苯基磷酸酰氨基等)、羟基、巯基、卤原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基(ヒドロキサム酸基)、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基(作为杂原子，例如，包含氮原子、氧原子、硫原子、硒原子等，优选碳原子数1～30，更优选碳原子数1～20，例如，咪唑基、吡啶基、呋喃基、哌啶基、吗啉代等)等。这些取代基还可被取代或不被取代。另外在可能的情况下也可以相互连接而形成环。
这些当中优选的是烷基和芳基。
通式(2)和(4)中，作为L和L1所示的2价连接基，除了亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基等烃基以外，也可以是含有杂原子的连接基，另外，也可以是来自具有噻吩-2，5-二基、吡嗪-2，3-二基等芳香族杂环的化合物(也叫杂芳香族化合物)的2价连接基，或者，也可以是氧或硫等硫属原子。另外，也可以是烷基亚氨基、二烷基硅烷二基或二芳基锗烷二基等缔合杂原子而连接的基团。
作为可在本发明中使用的主体化合物，可以使用低分子化合物、高分子化合物中的任一种。对于低分子化合物，优选分子量为400～2000。
对于低分子化合物，更优选使有机层的至少一层的膜的面密度为1.20～1.25g/cm3，分子量为400～2000，由此可以具有更加改善定电流驱动时的电压上升和高温、高湿下的随时间变化稳定性的效果。
所说的高分子化合物，是具有至少一个聚合性基团的化合物(聚合性化合物)进行聚合而得的化合物，作为聚合性基团，可以举出，例如，乙烯基、环氧基、氧杂环丁烷基、异氰酸酯基、硫代异氰酸酯基等。其中优选的是乙烯基。本发明涉及的上述通式(1)～(5)所示的有机化合物在分子内的任何位置都可以具有这些聚合性基团。
对于聚合性化合物的聚合反应进行说明。作为聚合形成的时期，可以使用预先聚合了的高分子，或者也可以在元件制作前的溶液中、或元件制作时进行聚合。另外也可以在元件制作后形成键。引起聚合反应的场合，可以从外部进行能量(热·光·超声波等)供给，或者也可以添加聚合引发剂、酸催化剂或碱催化剂而引起反应。或将本发明涉及的化合物包含在发光元件中时引起聚合反应，也可以通过在发光元件驱动时所供给的电流或发生的光或热引起反应。另外，也可以使两种以上的聚合性化合物进行聚合而形成共聚物。
聚合的高分子化合物的分子量优选5000～1000000(重均分子量)，更优选5000～200000。
另外，进一步优选膜面密度为1.10～1.15g/cm3，分子量为5000～1000000，由此，更加具有定电流驱动时的电压上升、黑点、以及高温、高湿下的随时间变化稳定性的改良效果。
作为自由基聚合引发剂，可以举出，例如，2，2′-偶氮二丁腈、2，2′-偶氮二环己腈、1，1′-偶氮二(环己烷-1-腈)、2，2′-偶氮(2-甲基丁腈)、2，2′-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、2，2′-偶氮二(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)、4，4′-偶氮二(4-氰基戊酸)、2，2′-偶氮二异丁酸二甲酯、2，2′-偶氮二(2-甲基二乙基甲酮偕胺肟(2-methylpropion，2-メチルプロピオンアミドキシム))、2，2′-偶氮二(2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷)、2，2′-偶氮二(2，4，4-三甲基戊烷)等偶氮类引发剂，过氧化苯甲酰、二叔丁基过氧化物、叔丁基过氧化氢、异丙苯过氧化氢等过氧化物类引发剂，二乙氧基乙酰苯、二羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基酮缩醇、苄基-β-甲氧基乙基乙缩醛、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、4-苯氧基二氯乙酰苯、4-叔丁基二氯乙酰苯、4-叔丁基三氯乙酰苯、1-(4-月桂基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮等芳香族羰基类引发剂等。另外，也可以使用二硫化四乙基秋兰姆等二硫化物类引发剂，2，2，6，6-四甲基哌啶-1-烃氧基(オキシル)等硝酰引发剂，4，4′-二叔丁基-2，2′-联二吡啶铜配位化合物-三氯乙酸甲酯复合物等活性自由基聚合引发剂。
作为酸催化剂，可以使用活性白土、酸性白土等白土类，硫酸、盐酸等无机酸类，对甲苯磺酸、三氟乙酸等有机酸，氯化铝、氯化铁、氯化锡、三氯化钛、四氯化钛、三氟化硼、氟化氢、三溴化硼、溴化铝、氯化镓、溴化镓等路易斯酸，还可以使用固体酸，例如，沸石、二氧化硅、氧化铝、二氧化硅·氧化铝、阳离子交换树脂、杂多酸(例如，磷钨酸、磷钼酸、硅钨酸、硅钼酸)等各种酸催化剂。
作为碱性催化剂，可以举出，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3等碱金属碳酸盐，BaCO3、CaCO3等碱土类金属碳酸盐，Li2O、Na2O、K2O等碱金属氧化物，BaO、CaO等碱土类金属氧化物，Na、K等碱金属，氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物，或钠、钾、铷、铯等的醇盐等。
下面举出本发明中优选使用的主体化合物的具体例，但是本发明并不限定于这些具体例。
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
[化学式10]
[化学式11]
(掺杂剂)
下面对用于本发明的掺杂剂进行说明。
用于本发明的掺杂剂是荧光化合物或磷光性化合物，特别优选磷光化合物。
本发明中所说的磷光性化合物是可以观测到来自激发三重态的发光的化合物，且是磷光量子收率为0.001以上的化合物。磷光量子收率优选0.01以上，更优选0.1以上。上述磷光量子收率可以采用第4版实验化学讲座7的分光II的398页(1992年版，丸善)中记载的方法进行测定。溶液中的磷光量子收率可以用各种溶剂进行测定，但本发明中采用的磷光性化合物，在任意的溶剂的任何情况下都可以实现上述磷光量子收率。
作为本发明中采用的磷光性化合物，优选的是含有元素周期表VIII族(属)的金属的配位化合物类化合物，更优选的是铱化合物、锇化合物或铂化合物(铂配位化合物类化合物)，其中最优选的是铱化合物。
下面，示出可用于本发明的磷光性化合物的具体例，但本发明并不限于这些。这些化合物，例如，可以通过“有机化学(Inorg.Chem.)”40卷，1704～1711中记载的方法等合成。而且所含有的荧光性化合物和磷光性化合物还可以含有或不含有聚合性基团或反应性基团。
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
[化学式15]
[化学式16]
本发明中采用的磷光性化合物也可以与其他的磷光性化合物或荧光性化合物同时使用。
本发明中采用的荧光性化合物，是通过含有荧光化合物而得到与不含时不同的极大发光波长的荧光发光的化合物，更优选的是在溶液状态荧光量子收率高的化合物。这里荧光量子收率为10％以上，特别优选30％以上。具体的荧光性化合物，可以举出，例如，香豆素类色素、蒽类色素、吡喃类色素、花青类色素、邻二羟环戊烯三酮(クロコニウム，croconium)类色素、角鲨烯(スクアリウム)类色素、氧代苯并蒽类色素、荧光素类色素、若丹明类色素、吡喃类色素、苝类色素、芪类色素、聚噻吩类色素、或者稀土类配位化合物类荧光体等。这里荧光量子收率，可以采用第4版实验化学讲座7的分光II的362页(1992年版，丸善)中记载的方法进行测定。
下面示出本发明涉及的荧光化合物的具体例，但本发明并不限于这些。
[化学式17]
《有机EL元件的层结构》
对于本发明的有机EL元件的层结构进行说明。
本发明的有机EL元件，在基板上具有电极(阴极和阳极)和至少一层以上有机层，且有机层的至少一层是含有掺杂剂的发光层。
本发明涉及的发光层，从广义的意义上讲是指在由阴极和阳极构成的电极上流过电流时发光的层，具体地是指含有在由阴极和阳极构成的电极上流过电流时发光的化合物的层。
本发明涉及的有机层，除了发光层以外，还可以根据需要含有空穴输送层、电子输送层、阳极缓冲层、阴极缓冲层等，且采取用阴极和阳极夹持的结构。具体地可举出以下所示的结构。
(i)阳极/空穴输送层/发光层/阴极
(ii)阳极/发光层/电子输送层/阴极
(iii)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(iv)阳极/阳极缓冲层/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极缓冲层/阴极
构成上述有机EL元件且夹持在电极(阳极和阴极)间的多层中的有机层优选2层以上，更优选3层以上。
《发光层》
本发明的有机EL元件的发光层中含有主体化合物和磷光性化合物(也称为磷光发光性化合物)
另外，上述主体化合物或公知的主体化合物也可以多种并用地使用。由于多种使用主体化合物，则可以调整电荷的移动，可使有机EL元件高效率化。此外，通过多种使用磷光性化合物，则可以使不同的发光混杂存在，由此可以得到任意的发光色。通过调整磷光性化合物的种类、掺杂量可以是白色发光并可以应用于照明、背光灯。
作为这些公知的主体化合物，具有空穴输送能、电子输送能，同时能防止发光的长波长化，而且优选是高Tg(玻璃化转变温度)的化合物。作为主体化合物，也是具有空穴注入或输送、电子屏障性中的任何性能的化合物，可以举出，例如，咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物以及吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、菲绕啉衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、有机金属化合物、芳基甲烷衍生物等。
这些中，优选使用咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物。
对于如此形成的发光层的膜厚没有特别的限制，可根据情况适当选择，但优选调整为5nm～5μm的范围。
《空穴注入层、空穴输送层、电子注入层、电子输送层》
下面对于与空穴注入层、空穴输送层、电子注入层、电子输送层等，与发光层组合而构成有机EL元件的其他层进行说明。
可用于本发明的空穴注入层、空穴输送层具有将从阳极注入的空穴传达给发光层的功能，通过将该空穴注入层、空穴输送层介入阳极和发光层之间，可用很低的电场将很多的空穴注入到发光层，从阴极、电子注入层、或电子输送层注入到其上发光层(その上发光层)的电子，通过存在于发光层和空穴注入层或空穴输送层的界面的电子的屏障，则可积累在发光层内的界面上而成为提高发光效率等发光性能优异的元件。
《空穴注入材料、空穴输送材料》
关于该空穴注入层、空穴输送层的材料(以下称为空穴注入材料、空穴输送材料)，只要是具有将从上述阳极注入的空穴传达给发光层的功能的性质的材料即可，则没有特别的限制。以往，对于光传导性材料，可以从通常用作空穴的电荷注入输送材料中、或从有机EL元件的空穴注入层、空穴输送层中使用的公知的材料中选择任意的材料使用。
上述空穴注入材料、空穴输送材料是具有空穴的注入或输送、电子的屏障性的任何一种性质的材料，可以是有机物、无机物中的任一种。作为该空穴注入材料、空穴输送材料，可以举出，例如，三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷衍生物、吡唑啉衍生物以及吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代芳基丙烯酰芳烃(アミノ置换カルコン)衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氨烷衍生物、苯胺类共聚物、或导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等。
作为空穴注入材料、空穴输送材料可以使用上述物质，但优选采用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物以及苯乙烯基胺化合物、特别是芳香族叔胺化合物。
作为上述芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物的代表例，可以举出N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基苯、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺(TPD)、2，2-双(4-二对甲苯基氨基苯基)丙烷、1，1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷、N，N，N′，N′-四对甲苯基-4，4′-二氨基联苯、1，1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷、双(4-二甲基氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷、双(4-二对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(4-甲氧基苯基)-4，4′-二氨基联苯、N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-双(二苯基氨基)对联四苯(クオ-ドリフエニル，quadriphenyl)、N，N，N-三(对甲苯基)胺、4-(二对甲苯基氨基)-4′-[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪、4-N，N二苯基氨基-(2-二苯基乙烯基)苯、3-甲氧基-4′-N，N-二苯基氨基苯乙烯基苯(3-メトキシ-4′-N，N-ジフエニルアミノスチルベンゼン)、N-苯基咔唑、以及US5061569号说明书记载的在分子内具有2个稠合芳香族环的化合物、例如，4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、特开平4-308688号公报中记载的三苯基胺单元以三个星形成组型连结的4，4′，4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(MTDATA)等。另外，也可以使用将这些材料导入高分子链中的、或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
或者p型-Si、p型-SiC等无机化合物也可以作为空穴注入材料、空穴输送材料使用。该空穴注入层、空穴输送层，可以通过，例如，真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法，将上述空穴注入材料、空穴输送材料通过薄膜化而形成。
(空穴注入层的膜厚、空穴输送层的膜厚)
对于空穴注入层、空穴输送层的膜厚没有特别的限制，但优选调整为5nm～5μm左右的范围。该空穴注入层、空穴输送层也可以是由上述材料中的一种或两种以上构成的一层结构，也可以是由同一组成或不同种组成的多层构成的叠层结构。
《电子输送层、电子输送材料》
本发明涉及的电子输送层，只要是具有将从阴极注入的电子传达到发光层的功能的都可以，作为该材料可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物使用。
作为可用于该电子输送层的材料(以下，称为电子输送材料)的例子，可以举出，硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、碳化二亚胺、亚芴基甲烷(フレオレニリデンメタン)衍生物、蒽醌二甲烷(アントラキノジメタン)和蒽酮衍生物、二唑衍生物、有机金属配位化合物等。另外，上述二唑衍生物中，将二唑环的氧原子置换成硫原子的噻二唑衍生物、具有作为电子吸引基团已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以作为电子输送材料使用。另外，也可以使用将这些材料导入高分子链中的、或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
或者8-喹啉酚衍生物的金属配位化合物，例如，三(8-喹啉酚)铝(Alq)、三(5，7-二氯-8-喹啉酚)铝、三(5，7-二溴-8-喹啉酚)铝、三(2-甲基-8-喹啉酚)铝、三(5-甲基-8-喹啉酚)铝、双(8-喹啉酚)锌(Znq)等，以及这些金属配位化合物的中心金属置换为In、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga或的Pb金属配位化合物，也可以作为电子输送材料使用。
其他的，有金属单质(メタルフリ-)或金属酞菁、还有这些的末端用烷基或磺酸基等取代的物质也可以优选作为电子输送材料使用。或者，作为发光层的材料例示的二苯乙烯基吡嗪衍生物也可以作为电子输送材料使用，或与空穴注入层、空穴输送层同样地，n型-Si、n型-SiC等无机半导体也可以作为电子输送材料使用
(电子输送层的厚度)
电子输送层的厚度没有特别的限制，但优选调整为5nm～5μm的范围。该电子输送层也可以是由这些电子输送材料中的一种或两种以上构成的一层结构，或者也可以是由同一组成或不同种组成的多层构成的叠层结构。
另外，在本发明中，阳极和发光层或空穴注入层之间，以及阴极和发光层或电子注入层之间还可以存在缓冲层(电极界面层)。
所述缓冲层，是为了降低驱动电压或提高发光效率而在电极和有机层之间设置的层，“有机EL元件和其工业化最前线(有机EL素子とその工业化最前线)(1998年11月30日N·T·S(N·T·S(エヌ·テイ-·エス))社发行)”的第2编第2章“电极材料”(123～166页)中有详细记载，有阳极缓冲层和阴极缓冲层。
阳极缓冲层在特开平9-45479号、特开平9-260062号、特开平8-288069号各公报等中也有其详细记载，作为具体例，可举出，以铜酞菁为代表的酞菁缓冲层、以氧化钒为代表的氧化物缓冲层、非晶碳缓冲层、采用聚苯胺(翠绿亚胺(エメラルデイン))或聚噻吩等导电性高分子的高分子缓冲层等。
阴极缓冲层在特开平6-325871号、特开平9-17574号、特开平10-74586号各公报等中也有其详细记载，具体地，可举出，以锶和铝为代表的金属缓冲层、以氟化锂为代表的碱金属化合物缓冲层、以氟化镁为代表的碱土类金属化合物缓冲层、氧化铝、氧化锂为代表的氧化物缓冲层等。
上述缓冲层优选是极薄的膜，根据原材料而定但其膜厚优选0.1～100nm的范围。
另外，除了上述基本构成层以外，还可以根据需要叠层具有其他功能的层，例如，还可以具有特开平11-204258号、特开平11-204359号各公报，以及“有机EL元件和其工业化最前线(有机EL素子とその工业化最前线)(1998年11月30日N·T·S(エヌ·テイ-·エス)社发行)”的237页等中记载的空穴阻止(球块(hole block，ホ-ルブロツク))层等之类的功能层。
本发明涉及的有机层优选采用涂布形成的。在涂布时，是旋涂、浸涂、辊涂、棒涂、胶版印刷、丝网印刷、平版印刷、喷墨法，优选的是喷墨法。
《电极》
下面对于有机EL元件的电极进行说明。有机EL元件的电极由阴极和阳极构成。作为该有机EL元件中的阳极优选采用以功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物和这些的混合物作为电极物质制成的阳极。作为这类电极物质的具体例，可以举出，Au等金属、CuI、铟锡氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。
上述阳极，通过蒸镀或溅射等方法，形成这些电极物质的薄膜，也可以用光刻法形成所希望形状的图案，或者在不太要求图案精度的场合(100μm以上左右)，也可以在上述电极物质的蒸镀或溅射时通过所希望形状的掩模形成图案。在取出从该阳极发出的光时，优选透过率比10％大的，或者作为阳极的片电阻优选数百Ω/□以下。膜厚根据材料而定，但通常在10nm～1μm的范围，优选在10～200nm的范围选择。
另一方面，作为阴极优选采用以功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物和这些的混合物作为电极物质制成的阴极。作为这类电极物质的具体例，可以举出，钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。在这些中，从电子注入性和对氧化等的耐久性的观点考虑，优选电子注入性金属和作为比其功函数的值大且稳定的金属的第二种金属的混合物，例如，镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物等。
上述阴极，可以通过蒸镀或溅射这些电极物质等方法，形成薄膜而制作。或者作为阴极的片电阻优选数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～1μm的范围，优选在50～200nm的范围选择。而且为了使发出的光透过，有机EL元件的阳极或阴极中的任一个只要是透明或半透明即可，且在提高发光效率方面是方便的。
《基材》
本发明的有机EL元件是在基材(以下也称为基板、基体、支撑体、薄膜等)上形成的。
作为可以用于本发明的有机EL元件的基材有玻璃、塑料等种类，但没有特别的限定，另外，只要是透明的则没有特别的限定，但是作为优选使用的基材，可以举出，例如，玻璃、石英、透明膜。特别优选的基材是可赋予有机EL元件挠性的透明膜。
具体地，可以采用乙烯、丙烯、丁烯等的均聚物或共聚物、或共聚物等聚烯烃(PO)树脂、环状聚烯烃等非晶性聚烯烃树脂(APO)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘-2，6-二甲酸乙二醇酯(PEN)等聚酯类树脂、尼龙6、尼龙12、共聚尼龙等聚酰胺类(PA)树脂、聚乙烯醇(PVA)树脂、乙烯-乙烯醇共聚物(EVOH)等聚乙烯醇类树脂、聚酰亚胺(PI)树脂、聚醚酰亚胺(PEI)树脂、聚砜(PS)树脂、聚醚砜(PES)树脂、聚醚醚酮(PEEK)树脂、聚碳酸酯(PC)树脂、聚乙烯醇缩丁醛(PVB)树脂、聚芳酯(PAR)树脂、乙烯-四氟乙烯共聚物(ETFE)、聚三氟氯乙烯(PFA)、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物(FEP)、聚偏氟乙烯(PVDF)、聚氟乙烯(PVF)、全氟乙烯-全氟丙烯-全氟乙烯基醚共聚物(EPA)等氟类树脂等。
除了上面列举的树脂以外，还可以采用包含具有自由基反应性不饱和化合物的丙烯酸酯类化合物制成的树脂组合物、或包含上述丙烯酸酯化合物和具有硫醇基的硫醇化合物制成的组合物、将环氧丙烯酸酯、聚氨酯丙烯酸酯、聚酯丙烯酸酯、聚醚丙烯酸酯等低聚物溶解在多官能丙烯酸酯单体中的树脂组合物等光固化性树脂以及这些的混合物等。进一步地，可将这些树脂中的一种或两种以上通过叠层或涂布等方法得到的叠层体作为基材膜使用。
这些原材料可以单独使用或适当混合使用。其中可以优选使用ZEONX(ゼオネツクス)或ZEONOR(ゼオノア)(日本瑞翁(日本ゼオン)(株)制)、非晶性环状聚烯烃树脂膜ARTON(JSR(ジエイエスア-ル)(株)制)、聚碳酸酯膜ピユアエ-ス(帝人(株)制)、纤维素三乙酸酯膜コニカタツクKC4UX、KC8UX(柯尼卡美能达精密光学株式会社(コニカミノルオプト(株))制)等市售品。
另外，使用上述列举的树脂等的本发明涉及的基材，可以是未拉伸膜，也可以是拉伸膜。
本发明涉及的基材，可以采用以往公知的一般方法制作。例如，采用挤出机将作为材料的树脂熔融，通过用环状模头或T型模头挤出并急冷，则可制作实质上是无定形且未取向的未拉伸的基材。另外，将未拉伸的基材，通过单轴拉伸、扩幅式逐次双轴拉伸、扩幅式同时双轴拉伸、挤管式同时双轴拉伸等公知的方法，在基材的运行(纵轴)方向，或与基材的运行方向垂直(横轴)方向通过拉伸则可制作拉伸基材。此时的拉伸倍率，可以与成为基材原料的树脂相符合地进行适当选择，但优选纵轴方向和横轴方向分别为2～10倍。
另外，对于本发明涉及的基材，在形成蒸镀膜之前还可以进行电晕处理、火焰处理、等离子体处理、辉光放电处理、粗面化处理、化学试剂处理等表面处理。
另外，在本发明涉及的基材表面还可以形成作为提高与蒸镀膜密合性为目的的锚定涂层剂层(anchor coat)。作为用于该锚定涂层剂层的锚定涂层剂，可以使用1种或并用2种以上的聚酯树脂、异氰酸酯树脂、聚氨酯树脂、丙烯酸类树脂、乙烯-乙烯醇树脂、乙烯基改性树脂、环氧树脂、改性苯乙烯树脂、改性硅树脂、以及烷基钛酸酯等。在这些锚定涂层剂中，也可以加入以往公知的添加剂。而且，上述的锚定涂层剂可以通过辊涂、轮转凹版涂、刮涂、浸涂、喷涂等公知的方法涂布到基材上，再通过干燥除去溶剂稀释剂等则可以实现锚定涂布。作为上述锚定涂层剂的涂布量优选0.1～5g/m2(干燥状态)左右。
将基材卷成辊状的长尺寸产品是方便的。基材的厚度根据所得膜的用途不同而不同，不能一概而论地规定，将膜作为包装用途时，不受特别的限制，从作为包装材料的适用性考虑，是3～400μm，其中优选设定在6～30μm的范围内。
另外，用于本发明的基材，作为膜形状本身的膜厚优选10～200μm，更优选50～100μm。
《显示装置》
本发明的有机EL元件也可以作为照明用或曝光光源等的一种灯使用，或者也可以作为投影图象型的投影装置、或作为直接视认静止图象或移动图象型的显示装置(显示器)使用。作为移动画面再生用的显示装置使用时的驱动方式，即可以是单纯矩阵(无源矩阵(パツシブマトリクス))方式也可以是有源矩阵方式。或者通过使用具有不同发光色的本发明的有机EL元件2种以上，则能制作全彩色显示装置。
《光导出技术》
本发明的有机EL元件，为了提高从发光层放射出的光的取出效率，则对基板的表面实施棱镜或透镜状的加工，或者也可以在基板的表面上贴合棱镜片或透镜片。
本发明的有机EL元件，在电极和基板之间也可以具有低折射率层。作为低折射率层，可以举出，例如，气凝胶、多孔性二氧化硅、氟化镁、含氟类聚合物等。
基板的折射率一般是1.5～1.7左右，故低折射率层折射率优选大致为1.5以下。更优选为1.35以下。另外，低折射率介质的厚希望成为介质中的波长的2倍以上。这是因为低折射率介质的厚成为光的波长程度时由于evanescent(エバネツセント)而渗出的电磁波成为进入基板内的膜厚时，低折射率层的效果降低。
本发明的有机EL元件，任何的层间或介质中(透明基板内或透明电极内)也可以具有衍射光栅。用于导入的衍射光栅优选具有二维的周期折射率，这是因为由发光层发出的光在所有方向都是随机产生，只在某些方向具有周期性的折射率分布的一般的一元衍射光栅，只衍射进入特定方向的光，故光的导出效率不怎么高。因此，通过使折射率分布成为二维的分布，且进入所有方向的光都被衍射从而提高光的取出效率。作为导入衍射光栅的位置如上所述，可以在任何的层间，或在介质中(透明基板内或透明电极内)，但优选在作为光发生场所的有机发光层的附近。此时，衍射光栅周期优选介质中的光的波长的1/2～3倍左右。衍射光栅的排列，优选正方形的点阵状、三角形的点阵状、蜂窝点阵状等，二维地重复排列。
《气体屏蔽层》
本发明涉及的基板优选具有气体屏蔽层。由此对于黑点和高温、高湿下的随时间变化稳定性具有更进步的改良效果。
本发明涉及的气体屏蔽层，只要是能阻止氧气和水蒸气的透过即可，其组成等没有特别的限定。在23℃，0％RH下，氧的透过度优选0.005ml/m2/day以下，另外，根据JIS K7129 B法测定的水蒸气透过度优选0.1g/m2/day以下。作为构成本发明涉及的气体屏蔽层的材料优选无机化合物，具体地可举出，氧化硅、氧化铝、氧氮化硅、氧氮化铝、氧化镁、氧化锌、氧化铟、氧化锡等。
另外，本发明中的气体屏蔽层的厚度，根据所使用的材料的种类、构成而有不同的最合适的条件，应作适宜选择，但是优选在5～2000nm的范围内。气体屏蔽层的厚度比上述范围薄时，得不到均匀的膜，难以得到对气体的屏蔽性。气体屏蔽层的厚度比上述范围厚时，难以对气体屏蔽性膜保持挠性，因此在成膜后由于折曲、拉伸等外因而有可能在气体屏蔽性膜上发生龟裂。
本发明涉及的气体屏蔽层可以是，使用喷涂法、旋涂法、溅射法、离子加速法、后述的等离子体CVD法、后述的大气压或大气压附近的压力下的等离子体CVD法等而将后述的原料形成的层。
图1是示出具有本发明涉及的气体屏蔽层的基材的结构的一个例子。
对具有本发明涉及的气体屏蔽层的基材的结构和其密度进行说明。
本发明涉及的气体屏蔽层21，是在基材22上叠层密度不同的层，并将叠层密合层23、陶瓷膜24、保护膜25和陶瓷膜24的结构作为1个单元，在图1中示出了叠层2个单元的例子，各层内的密度分布均匀，将陶瓷膜的密度设定成比位于其上下的密合膜和保护膜的各个密度高。而且，在图1中将各层作为1层示出，但根据需要也可以采取各2层以上的结构。
作为在基材上形成密合膜、陶瓷膜和保护膜的方法，可以使用喷涂法、旋涂法、溅射法、离子加速法、后述的等离子体CVD法、后述的大气压或大气压附近的压力下的等离子体CVD法等形成。
实施例
下面，以实施例对本发明进行说明。但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
(有机EL元件1-1的制作)
作为基材，在厚度100μm的聚萘二甲酸乙二醇酯膜(帝人·杜邦(デユポン)社制的膜，以下略记为PEN)上，在下述的大气压等离子体放电处理装置和放电条件下，制作具有按图1记载的剖面图结构的气体屏蔽层的基材1。
(大气压等离子体放电处理装置)
使用图2的大气压等离子体放电处理装置，如下地制作用电介质包覆的辊电极和多个方筒型电极组。
作为第1电极的辊电极，对于具有用冷却水冷却装置的钛合金T64制套层辊金属母材，通过大气等离子体法包覆高密度高密合性的铝喷镀膜，使辊径成为1000mmφ。另一方面，第2电极的方筒型电极，将上述相同的电介质在相同条件下以厚度1mm包覆在中空的方筒型的钛合金T64上，制成对置的方筒型固定电极群。
将对置电极间隙设定为1mm地将该方筒型电极在辊旋转电极的周围配置10根。方筒型固定电极群的放电总面积是150cm(宽方向的长度)×4cm(运送方向的长度)×10根(电极的数)＝6000cm2。而且，可以设置任何适合的过滤器。
等离子体放电中进行调节保温，以使第1电极(辊旋转电极)的温度为120℃和第2电极(方筒型固定电极群)的温度为80℃，辊旋转电极在驱动下旋转而进行成膜。将上述10根方筒型固定电极中位于上游侧的2根用于下述第1层(密合层)的制膜中，将下面的6根用于下述第2层(陶瓷层)的制膜中，将再下面的2根用于第3层(保护层)的制膜中，设定各条件并以1道次对3层进行层压叠合。
(第1层：密合层)
在下述的条件下，进行等离子体放电形成厚度约50nm的密合层。
<气体条件>
放电气体：氮气 94.5体积％
成膜性气体：六甲基二硅氧烷(在Lintec(リンテツク)社制气化器中与氮气混合而气化) 0.5体积％
添加气体：氧气 5.0体积％
<电源条件：只使用第1电极侧的电源>
第1电极侧 电源种类 应用电机社制高频电源
频率 80kHz
输出密度 10W/cm2
上述形成的第1层(密合层)的密度，通过使用上述的Macscience(マツクサイエンス)社制MXP21的X射线反射率法测定的结果是1.90g/cm3。
(第2层：陶瓷层)
在下述的条件下，进行等离子体放电形成厚度约30nm的陶瓷层。
<气体条件>
放电气体：氮气 94.9体积％
成膜性气体：六甲基二硅氧烷(在Lintec(リンテツク)社制气化器中与氮气混合而气化) 0.1体积％
添加气体：氧气 5.0体积％
<电源条件>
第1电极侧 电源种类 应用电机社制高频电源
频率 80kHz
输出密度 10W/cm2
第2电极侧电源种类Pearl工业社(パ-ル工业社)制高频电源
频率 13.56MHz
输出密度 10W/cm2
上述形成的第2层(陶瓷层)的密度，通过使用上述的Macscience(マツクサイエンス)社制MXP21的X射线反射率法测定的结果是2.20g/cm3。
(第3层：保护层)
在下述的条件下，进行等离子体放电形成厚度约200nm的保护层。
<气体条件>
放电气体：氮气 93.0体积％
成膜性气体：六甲基二硅氧烷(在Lintec(リンテツク)社制气化器中与氮气混合而气化) 2.0体积％
添加气体：氧气 5.0体积％
<电源条件：只使用第1电极侧的电源>
第1电极侧 电源种类 应用电机社制高频电源
频率 80kHz
输出密度 10W/cm2
上述形成的第3层(保护层)的密度，通过使用上述的Macscience(マツクサイエンス)社制MXP21的X射线反射率法测定的结果是1.95g/cm3。
采用根据JIS-K-7129B中的方法测定水蒸气透过率的结果是10-3g/m2/day以下。采用根据JIS-K-7129B中的方法测定氧气透过率的结果是10-3g/m2/day以下。
然后，对基板进行图案化，所述基板是将ITO(铟锡氧化物)在基板1上成膜为120nm制成的，图案化之后将带该ITO透明电极的基板用异丙醇进行超声波洗涤，用干燥氮气干燥，再进行5分钟UV臭氧洗涤。固定在市售的真空蒸镀装置的基板架上，减压到真空度4×10-4Pa，制作出ITO基板100。
下面，如图3所示，使用市售的喷墨式喷头10(柯尼卡美能达(コニカミノルタ)制KM512S非水系喷头)，将含有作为主体的下述例示的化合物A15的聚合物、磷光性化合物Ir-1(质量比100∶5)以及THF的流动体D1喷出到ITO基板100上，在100℃，60分钟的条件下，形成膜厚50nm的发光层111。
其次，用喷墨式喷头10将含有下述的例示化合物A28的聚合物和THF的流动体D2喷出到发光层111上，在100℃，60分钟的条件下，形成膜厚50nm的电子输送层112。然后，在电子输送层112上蒸镀形成厚度200nm的铝113(阴极)。
另外，调节发光层111和电子输送层112的有机溶剂含有率，使成为表1所示的值。再在其上贴合基材1，则制作出有机EL元件1-1。
<例示化合物A15的聚合物的合成>
将1.34g(2.5mmol)的例示化合物A15、0.010g(0.061mmol)的2，2′-偶氮二(异丁腈)(AIBN)、30ml乙酸丁酯加入到反应容器中，进行氮气置换后，在80℃下反应10小时。反应后，通过投入丙酮中进行再沉淀、过滤而回收聚合物。将回收的聚合物的氯仿溶液投入到甲醇中再进行2次再沉淀，由此进行精制，进行回收后真空干燥，获得1.20g作为目的的例示化合物A4的聚合物粉末。该共聚物的重均分子量以聚苯乙烯换算计是10000(通过HFIP(六氟异丙醇)为洗脱液的GPC测定的)。
以同样的方法合成例示化合物A28的聚合物(重均分子量26000)。
(有机EL元件1-2～1-9的制作)
除将在有机EL元件1-1的制作中各层的材料变换为下述表1所示的材料以外，以同样的操作制作有机EL元件1-2～1-9。
(有机EL元件1-10的制作)
在具有铟锡氧化物透明电极(ITO电极)的玻璃基板上，根据规定的方法将作为发光层的A31、磷光性化合物Ir-1(质量比100∶5)蒸镀成膜为50nm膜厚之后，将作为电子输送层的M1蒸镀成膜为50nm膜厚，接着，蒸镀铝成为200nm膜厚而形成阴极。另外，贴合基材1，制作有机EL元件1-10。
(有机EL元件1-11的制作)
除将在有机EL元件1-1的制作中各层的材料变换为下述表1所示的材料，而且改成具有铟锡氧化物透明电极(ITO电极)的玻璃基板以外，以同样的操作，制作有机EL元件1-11。
(有机EL元件1-12～1-13的制作)
除将在有机EL元件1-1的制作中各层的材料变换为下述表1所示的材料以外，以与有机EL元件1-1的制作同样的操作，制作有机EL元件1-12～1-13。
(有机EL元件1-14的制作)
除将在有机EL元件1-1的制作中THF改为二甲苯、各层的材料改为下述表1所示的材料以外，以与有机EL元件1-1的制作同样的操作，制作有机EL元件1-14。
(有机EL元件1-15的制作)
除将在有机EL元件1-1的制作中铝113(阴极)上贴合的基材1改为厚度100μm的PEN以外，以与有机EL元件1-1的制作同样的操作，制作有机EL元件1-15。
[化学式18]
采用上述方法测定制作的有机EL元件1-1～1-11的发光层的膜密度和有机层的有机溶剂残存含量。其结果示于表1。
[表1]
| 发光层(50nm) | 电子输送层(50nm) | 膜密度(发光层)g/cm3 | 有机层的有机溶剂含量 | 备注 | ||||
| 主体化合物能带间隙(eV)分子量 | 掺杂剂(5质量％) | |||||||
| OLED1-1 | A15 | 3.50 | 10000 | Ir-1 | A28 | 1.11 | 15ppm | 本发明 |
| OLED1-2 | A31 | 3.43 | 484.6 | Ir-1 | A35 | 1.20 | 11ppm | 本发明 |
| OLED1-3 | A43 | 3.50 | 512.6 | Ir-1 | A32 | 1.24 | 11ppm | 本发明 |
| OLED1-4 | A34 | 3.70 | 1180 | Ir-1 | A11 | 1.22 | 15ppm | 本发明 |
| OLED1-5 | M1 | 2.70 | 474.5 | Ir-1 | A35 | 1.20 | 110ppm | 本发明 |
| OLED1-6 | M2 | 3.91 | 702.9 | Ir-1 | A33 | 1.21 | 14ppm | 本发明 |
| OLED1-7 | A41 | 3.53 | 408.5 | Ir-1 | A32 | 1.23 | 12ppm | 本发明 |
| OLED1-8 | A46 | 3.50 | 498.6 | Ir-1 | A32 | 1.22 | 13ppm | 本发明 |
| OLED1-9 | A47 | 3.51 | 498.6 | Ir-1 | A32 | 1.24 | 12ppm | 本发明 |
| OLED1-10 | M1 | 2.70 | 474.5 | Ir-1 | A33 | 1.30 | 2000ppm | 比较例 |
| OLED1-11 | M2 | 3.91 | 702.9 | Ir-1 | A35 | 1.21 | 15ppm | 本发明 |
| OLED1-12 | M3 | 3.42 | 395 | Ir-1 | A35 | 1.22 | 30ppm | 本发明 |
| OLED1-13 | A13 | 3.43 | 1100000 | Ir-1 | A35 | 1.12 | 150ppm | 本发明 |
| OLED1-14 | A13 | 3.43 | 30000 | Ir-1 | A28 | 1.07 | 500ppm | 比较例 |
| OLED1-15 | A31 | 3.43 | 484.6 | Ir-1 | A35 | 1.20 | 30ppm | 本发明 |
(有机EL元件的评价)
如下地进行所得有机EL元件的评价，其结果示于表2。
<发光亮度>
在有机EL元件的温度为23℃下，测定施加10V直流电压时的发光亮度(cd/m2)。发光亮度用设定有机EL元件1-11为100时的相对值表示。发光亮度用CS-1000(Konica Minolta Sensing(コニカミノルタセンシング)社制)进行测定。
<电压上升率>
用10mA/cm2的恒定电流驱动时，测定初期电压和150小时之后的电压。以100小时后的电压相对于初期电压的相对值作为电压上升率
<随时间变化的稳定性>
在60℃，70％RH的条件下，将有机EL元件保存一个月之后，与实施例1同样地测定发光亮度(cd/m2)。随时间变化的稳定性用相对于保存前的发光亮度测定值的相对值表示。
<黑点>
另外，用15mA/cm2的恒定电流进行30小时的驱动后，测定用目视可确认的在2mm×2mm四方范围的非发光点(黑点)的数目。
[表2]
| 有机EL元件 | 发光亮度 | 电压上升率 | 随时间变化稳定性 | 黑点数 | 备注 |
| OLED1-1 | 118 | 111 | 95 | 12 | 本发明 |
| OLED1-2 | 110 | 113 | 93 | 14 | 本发明 |
| OLED1-3 | 117 | 113 | 93 | 13 | 本发明 |
| OLED1-4 | 107 | 116 | 92 | 16 | 本发明 |
| OLED1-5 | 101 | 122 | 85 | 24 | 本发明 |
| OLED1-6 | 101 | 121 | 87 | 23 | 本发明 |
| OLED1-7 | 116 | 113 | 93 | 14 | 本发明 |
| OLED1-8 | 116 | 113 | 93 | 14 | 本发明 |
| OLED1-9 | 117 | 113 | 93 | 13 | 本发明 |
| OLED1-10 | 97 | 130 | 80 | 40 | 比较例 |
| OLED1-11 | 100 | 125 | 83 | 26 | 本发明 |
| OLED1-12 | 109 | 114 | 91 | 15 | 本发明 |
| OLED1-13 | 109 | 115 | 90 | 17 | 本发明 |
| OLED1-14 | 98 | 127 | 81 | 33 | 比较例 |
| OLED1-15 | 108 | 122 | 88 | 25 | 本发明 |
从表2可知，膜面密度在本发明的范围内的元件，黑点、电压上升率减少，提高了随时间变化的稳定性。另外，关于膜面密度和能带间隙在本发明的范围的元件，可以确认除了提高上述性能之外，还可以提高发光亮度。
实施例2
(有机EL元件2-1的制作)
与实施例1同样地使用市售的喷墨式喷头10，将含有例示的化合物A36和THF的流动体喷出到ITO基板100上，在100℃，60分钟的条件下，形成膜厚50nm的空穴输送层。
接着，将含有作为主体的例示化合物A31、磷光性化合物Ir-12(质量比100∶4)以及THF的流动体喷出到空穴输送层上，在100℃，60分钟的条件下，形成膜厚50nm的发光层。
其次，将含例示化合物A35和THF的流动体喷出到发光层上，在100℃，60分钟的条件下，形成膜厚50nm的电子输送层。然后，在电子输送层上蒸镀形成厚度200nm的铝113(阴极)。
另外，按表3所示地进行调节有机层的有机溶剂的含有率。再在其上贴合基材1，形成有机EL元件2-1。
在有机EL元件2-1的制作中，除将各层的材料变换为下述表3所示的材料，再进行干燥条件的调整，将有机层的挥发溶剂残存含量调整为表3所示以外，以同样的操作，制作有机EL元件2-1～2-6。再在实施例1的有机EL元件1-10的制作中，除将各层的材料变换为下述表3所示的材料，再按表3所示那样，对有机层的挥发溶剂残存含量进行调整以外，以同样的操作，制作有机EL元件2-7～2-8。
在实施例1的有机EL元件2-1的制作中，除将THF改为二甲苯，和各层的材料变换为下述表3所示的材料，再按表3所示那样，对有机层的挥发溶剂残存含量进行调整以外，以同样的操作，制作有机EL元件2-9。
[表3]
| 空穴输送层(50nm) | 发光层(50nm) | 电子输送层(50nm) | 膜密度(发光层)g/cm3 | 有机层的有机溶剂含量 | 备注 | ||||
| 主体化合物能带间隙(eV)分子量 | 掺杂剂(4质量1％) | ||||||||
| OLED2-1 | A36 | A31 | 3.43 | 484.6 | Ir-12 | A35 | 1.22 | 5000ppm | 本发明 |
| OLED2-2 | A36 | A31 | 3.43 | 484.6 | Ir-12 | A35 | 1.22 | 110ppm | 本发明 |
| OLED2-3 | A36 | A31 | 3.43 | 484.6 | Ir-12 | A35 | 1.21 | 15ppm | 本发明 |
| OLED2-4 | A37 | A43 | 3.50 | 512.6 | Ir-12 | A32 | 1.24 | 12ppm | 本发明 |
| OLED2-5 | A7 | A15 | 3.50 | 10000 | D-1 | A27 | 1.14 | 8ppm | 本发明 |
| OLED2-6 | A36 | A31 | 3.43 | 484.6 | F1 | A35 | 1.22 | 10ppm | 本发明 |
| OLED2-7 | A37 | M2 | 3.91 | 702.9 | Ir-12 | A35 | 1.31 | 15ppm | 比较例 |
| OLED2-8 | A36 | M1 | 2.70 | 474.5 | Ir-12 | A35 | 1.30 | 0.001ppm | 比较例 |
| OLED2-9 | A7 | A13 | 3.43 | 10000 | Ir-12 | A27 | 1.08 | 110ppm | 比较例 |
(有机EL元件的评价)
对于制作的有机EL元件，按与实施例1相同的测定方法、评价方法进行评价。其结果示于表4。而且，发光亮度用有机EL元件2-7设定为100时的相对值表示。
[表4]
| 有机EL元件 | 发光亮度 | 电压上升率 | 随时间变化稳定性 | 黑点数 | 备注 |
| OLED2-1 | 102 | 125 | 86 | 25 | 本发明 |
| OLED2-2 | 106 | 119 | 90 | 20 | 本发明 |
| OLED2-3 | 110 | 114 | 92 | 13 | 本发明 |
| OLED2-4 | 117 | 112 | 94 | 12 | 本发明 |
| OLED2-5 | 118 | 112 | 95 | 11 | 本发明 |
| OLED2-6 | 105 | 122 | 89 | 19 | 本发明 |
| OLED2-7 | 100 | 124 | 86 | 27 | 比较例 |
| OLED2-8 | 98 | 130 | 80 | 39 | 比较例 |
| OLED2-9 | 102 | 126 | 85 | 30 | 比较例 |
从表4的结果可知，本发明的有机EL元件，是发光亮度优异，定电流驱动时的电压上升、黑点少，而且高温、高湿下的随时间变化的稳定性高的元件。特别是，与磷光化合物组合时，这些改良效果更显著。
实施例3
将实施例2中制作的本发明的有机EL元件2-4、实施例2中制作的本发明的有机EL元件2-4的磷光性化合物改成Ir-1以外同样地制作的绿色发光有机EL元件、和本发明的有机EL元件2-4的磷光性化合物改成Ir-9以外同样地制作的红色发光有机EL元件并列配置在同一基板上，制作示于图4的有源矩阵方式全彩色显示装置。在第5图中只示出制作的全彩色显示装置的显示部A的模式图。即在同一基板上具有，包含多个扫描线5和数据线6的配线部、和并列配置的多个象素3(发光色为红色区域的象素、绿色区域的象素、蓝色区域的象素等)，配线部的扫描线5和多个数据线6分别由导电材料构成，扫描线5和数据线6垂直相交成格子状，在垂直相交的位置与象素3连按(详情未图示)。上述多个象素3，通过对应于各个发光色的有机EL元件、作为有源元件的开关晶体管和驱动晶体管分别设置的有源矩阵方式驱动，施加来自扫描线5的扫描信号时，收取来自数据线6的图像数据信号，对应于收取的图像信号而发光。通过适宜、并列配置上述的各红、绿、蓝的象素，则可实现全彩色显示。
通过驱动全彩色显示装置，得到了鲜明的全彩色移动画面显示。
实施例4
《照明装置的制作》
在实施例3中制作的蓝色发光、绿色发光和红色发光的有机EL元件各非发光面侧，设置实施了反射涂布的玻璃外壳而作为照明装置。
实施例5
(有机EL元件5-1的制作)
在与制作实施例1的有机EL元件1-1的条件相同的条件下，制作示于下述表5的材料和膜厚结构的有机EL元件5-1。表5中的％表示质量比(％)。
[表5]
| 有机EL元件No. | 有机层 | 材料 | 膜厚(nm) |
| 5-1 | 空穴注入层 | A39 | 40 |
| 空穴输送层 | A36 | 10 | |
| 发光层1 | A43(97％)能带间隙：3.50eVIr-12(3％) | 15 | |
| 中间层1 | A40 | 5 | |
| 发光层2 | A43(92％)能带间隙：3.50eVIr-9(8％) | 10 | |
| 中间层2 | A43 | 5 | |
| 发光层3 | A43(95％)能带间隙：3.50eVIr-1(5％) | 5 | |
| 空穴阻止层 | A33 | 10 | |
| 电子输送层 | A35 | 50 |
发光层1、2和3的膜密度分别是1.22、1.21和1.22g/cm3。另外，调整干燥条件，使有机层的挥发溶剂含量为15ppm。
接着，在其上蒸镀厚度200nm的铝。在密封时，与有机EL元件1-1同样地贴合基材1。
与实施例4同样地，在非发光面侧设置实施了反射涂布的玻璃外壳而将得到的有机EL元件5-1作为照明装置。照明装置可以作为发光效率高、发射发光寿命长的白色光的薄型的照明装置使用。
其次，评价组合市售的滤色片作为显示器用时的色再现区域。对于有机EL元件5-1与滤色片的组合可以确认，色再现区域广，且在色再现方面具有优异的性能。
Claims (17)
1.一种有机电致发光元件，其包括基板以及位于基板上的电极和至少一层以上有机层，其中，所述有机层的至少一层的膜密度是1.10～1.25g/cm3。
2.权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层中的至少一层是含有掺杂剂的发光层，该发光层含有主体化合物，所述主体化合物具有2.5～3.8eV的能带间隙。
3.权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，所述掺杂剂是磷光性化合物，所述发光层含有主体化合物，所述主体化合物具有2.9～3.8eV的能带间隙。
4.权利要求2或3所述的有机电致发光元件，其中，所述主体化合物的能带间隙是3.45～3.65eV。
5.权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层中的至少一层的膜密度是1.20～1.25g/cm3。
6.权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述主体化合物的分子量是400～2000。
7.权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层的至少一层的膜密度是1.10～1.15g/cm3。
8.权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述主体化合物的分子量是5000～1000000。
9.权利要求1～8中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层含有10-2～103ppm的有机溶剂。
10.权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述基板具有气体屏蔽层。
11.权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是红色。
12.权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是绿色。
13.权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是蓝色。
14.权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发出的光是白色。
15.一种显示装置，该装置包含权利要求1～14中任一项所述的有机电致发光元件。
16.一种照明装置，该装置包含权利要求1～14中任一项所述的有机电致发光元件。
17.一种显示装置，该装置包含权利要求16所述的照明装置和作为显示装置的液晶元件。
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